JPS62215512A - 化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はガロイルアルブチンを有効成分として配合する
ことを特徴とする、美肌効果、美白効果、保湿効果など
に優れた化粧料に関するものである。

古来、基礎化粧料は整肌、美肌、美白などの目的で多く
のものが捏案されており、それなりの効果が得られるも
のであった。

本発明者は創傷冶ゆ作用や細胞賦活作用の観点より、天
然物有効成分について、鋭意研究探索の結果、没食子酸
とアルブチンが結合した構造を有するガロイルアルブチ
ンが肌にとって好ましい作用すなわち美肌、美白、保湿
などの効果を有していることを発見し本発明を完成する
に到った。

すなわち本発明はガロイルアルブチンの一種又は二種以
上を有効成分として配合することを特徴とする化粧料に
関するものである。

本発明を以下に、詳細に説明する。

本発明に適用されるガロイルアルブチンは、通常、没食
子酸とアルブチンを化学反応もしくは微生物的手法によ
り、結合せしめて得られるものであるが、岩白菜（３ｃ
ｒｇｃｎｉａ　ｐｕｐｕｒａｓｃｅｎｓ　）等の植物体
より抽出して得ることも可能である。上記のガロイルア
ルブチンは、一般的に白色〜淡黄色の粉末であり、アル
コール等に溶は易く、食する場合も、あるいは皮膚に塗
布する場合にも安全なものである。前述のガロイルアル
ブチンを製造するに際して、用いられる原料である没食
子酸は、英名ｇａｌｌｉｃ　ａｃｉｄ　（Ｃ７Ｈ６０５
：　　１７０）であり、市販されているものが使用可能
である。

又、もう一方の原料であるアルブチンは化学名４−ハイ
ドロキシフェニル−β−Ｄグルコピラノイド（ＣＩ２Ｈ
１６０７：　　１７６、１３　＞であり、やはり市販さ
れているものが使用可能である。

次に、本発明のガロイルアルブチンの製造方法について
詳細に述べることにする。

前述のガロイルアルブチンは、既知の方法で作られる。

例えば、アルブチン１モルと没食子酸１〜５モルを無水
ピリジン等の有機溶媒に加えて混合撹拌し均一に溶解又
は分散させ、これに塩化チオニル等のハロゲン化剤をゆ
っくりと滴下し、アルブチンと没食子酸を反応させ、）
ｑられた反応液より酢酸エチル等の有機溶媒を用いてガ
ロイルアルブチンを抽出し、ざらにカラムクロマトグラ
フィー等を用いてガロイルアルブチンを精製し、溶媒を
減圧留去し、ざらに減圧乾燥又は凍結乾燥してガロイル
アルブチンを得る方法などである。

このようにして得られたガロイルアルブチンは一般的に
灰白色の無晶形の粉末であり水、メタノール、エタノー
ル等及びその他のアルコール類、酢酸エチルに可溶であ
り、エーテル、無極性溶媒に難溶である。

もちろん、本発明のガロイルアルブチンは、没食子酸と
アルブチンが化学結合により結び付いたものであれば、
特にはその存在形態を問わないものであり、上記の製造
方法に限定されるものではない。

次に、本発明をざらに詳細に説明する為、ガロイルアル
ブチンの￥Ａ造例を以下に示す。

製造例−１ アルブチン３００Ｃ１を無水ピリジン１０００ｄに均一
に溶解せしめ、これに氷冷しながらトリベンジル没食子
酸クロライド５００Ｃ］を滴下する。

全量を滴下し反応終了後、エチルエーテル５０００ｄ加
え、酸およびアルカリで十分に洗浄しながらエーテル抽
出する。次に、得られた抽出液を硫酸ナトリウムを用い
て乾燥した後、エーテルを減圧留去し得られた反応物を
メタノール約１．　ＯＯＯｄに溶解し、パラジウムコク
を用いて接触還元する。次に、この反応液を減圧濃縮し
、得られた濃縮液よりシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーを用いてガロイルアルブチンを単離し、溶媒を減圧
留去しざらに粗粉砕後減圧乾燥して、モノガロイルアル
ブチン（６−Ｏ−ガロイルアルブチン）８０ｇを得た。

製造例−２ アルブチン５００Ｑおよび没食子酸５００Ｃ］を無水ピ
リジン２０００ｄに均一に溶解せしめ、これに室温下で
塩化チオニル３００ｄをゆっくりと）真下する。全量を
滴下し反応終了後、精製水５０００ｄを加えて混合随伴
し、この溶液から酢酸エチルを毎回３００ｍ使用して５
回抽出し、得られた抽出液を弱酸性の水溶液で十分に洗
浄した後、ｒｉａ酸ナトリウムを用いて乾燥し、酢酸エ
チルを減圧沼去し、抽出物６５０Ｑを得る。次に、得ら
れた抽出物をシリカゲルクロマトグラフィーを用いて［
４し、モノガロイルアルブチン（６−Ｏ−ガロイルアル
ブチン＞２６０にｌ、ジガロイルアルプチン（４，６−
ジーＯ−ガロイルアルブチン）２００ｇ、トリガロイル
アルブチン（２，４，６−トリ−Ｏ−ガロイルアルブチ
ン）８Ｃ１、テトラガロイルアルブチン（２，３，４，
６−テトラ−０−ガロイルアルブチン＞５０ａ、をそれ
ぞれ得た。

製造例−３岩白菜中からのガロイルアルブチンの抽出製
造 岩白菜（Ｂ　ｅｒｇｅｎｉａ　ｐｕｐｕｒａｓｃｅｎｓ
　）の乾燥根１ＫＱを細切し、これにアセトン−水（７
：３Ｖ／Ｖ）混合液３ｇを加えミキサーを用いて４０’
Ｃの温度で２時間十分に混合魔拌した後ろ過する。この
操作を２回繰り返して、ろ液を果め、これを約５００ｄ
となるまで減圧濃縮する。次に、この濃縮液をエチルエ
ーテル２００ｄを用いて２回繰り返して洗浄し、エーテ
ル可溶分を除く。次に、この溶液から酢酸エチルを毎回
３００ｄ使用して５回抽出し、得られた抽出液から酢酸
エチルを減圧苗去し、抽出物３０Ｃ１を得る。次に、こ
の抽出物を樹脂カラムクロマトグラフィー（トヨパール
ＨＷ−４０Ｆ）を用いて精製し、６−０−ガロイルアル
ブチン２ｇ、４，６−ジ−Ｏ−ガロイルアルブチンｏ、
ｓｇを得た。

又、前記ガロイルアルブチンに加えて水溶性高分子物質
を配合せしめた化粧料はざらに好ましい整肌作用を有す
るものである。これは恐らく、皮膚上に於て、水溶性高
分子物質がビヒクルとなり、有効成分であるガロイルア
ルブチンを効果的に角質層へ移行せしめ、経皮吸収を増
大させるごとににるものと思われる。このような水溶性
高分子物質としては分子ｆｆ１２０００以上のものであ
り、例えば、ポリペプチド、水溶性コラーゲン、ムコ多
糖類、ヒアルロン酸、ガム質、カゼイン、デキストリン
、ゼラチン、ペクチン等が挙げられ、これらのうち１種
又は２種以上が使用される。

次に、本発明により提供される化粧料としては、クリー
ム、乳液、化粧水、エツセンス化粧水、パック、ボディ
ーローション、サンケア化粧料、パウダー化粧料、美白
化粧料、リップクリーム、リップカラー、アンダーメー
クアップ、ファンデーション、石鹸、ヘアトリートメン
ト、リンスなど多くのものが挙げられ、前記ガロイルア
ルブチンの配合口は化粧料の性質に応じて任意に選択さ
れるが、通常は全重量に対し凡そｏ、　ｏｏｉ〜１０垂
呈％好ましくは０．１〜５重量％である。又、上記水溶
性高分子物質の配合口は全重量に対し凡そ０．００１〜
１重ａ％である。

次に、配合の方法はガロイルアルブチンをそのまま又は
アルコール、多価アルコール、油分等に溶解して、従来
の薬効成分等を配合するのと同様の方法により化粧料に
配合することができる。

又、本発明に係わる化粧料には前述のガロイルアルブチ
ン及び水溶性高分子物質の他、通常化粧料に用いられる
添加剤たとえば、炭化水素類、シリコーン油、エステル
類、トリグリセライド、ラノリン、ワックス類、ロウ類
、脂肪酸類、高級アルコール、動物油、植物油、金属石
鹸、リン脂質等の油脂類、陰イオン性界面活性剤、陽イ
オン性界面活性剤、両イオン性界面活性剤、非イオン性
界面活性剤等の界面活性剤、酸化防止剤、香ｔ／３１、
色素、顔料、アルコール類、多価アルコール、糖類、防
腐剤、サンスクリーン剤、水、保湿剤等を配合すること
ができる。

次に、本発明の化粧料について、その整肌効果を確認す
る為、ラットを用いてｆｉｌ　［％冶ゆテストを行ない
結果を表−２に示す。試験方法は下記の通りである。

く試料〉 水中油型クリームとしてガロイルアルブチンを含まない
もの（イ）く比較例−１〉、０．５％配合するもの（ロ
）〈実施例−１〉、２％配合するもの（ハ）〈実施例−
２〉、以上３検体を下表−１の通り調製する。

表−１ 創傷治ゆテスト 実験動物として、５３１１令のＳＤ系ラットを購入後７
日間予備飼育したちの４０匹を工〜ＩＶ群まで各１０匹
づつに分けて用いた。まず各群のラット背部を電気バリ
カンを用いて除毛し、水−エタノール３ニア消毒液を１
Ｂ２脂綿に含浸せしめたもので清浄する。その後円形の
たがね（φ１１ａｍ）を用いて正中線に沿って左右対称
の皮膚欠損傷を４ケ所作成する。次に、１群を無処理群
とし、■群は毎日１回Ｉ２察終了後に比較例−１のクリ
ームを塗布し、■及びＩＶ群は同様にそれぞれ実施例−
１のクリーム、実施例−２のクリームを塗布した。検体
の塗布は全て１日１回各損傷部位当り０．１ｇとした。

又、観察は１日１回８１　ｅ面積の測定と肉眼観察につ
いて行なった。尚、各群のｆ！ｌＪ　１面積（ｒｒｔｍ
）は１０匹の平均値（小数第２位を四捨五入）であり、
治ゆ率は下式により求めた。

冶ゆ率＝（Ｏ８目のｆｉｔ傷面積−１０日口の創傷面積
）Ｏ８目の創傷面積 Ｘ１００（％） 表−２ 以上の如く、ガロイルアルブチンを配合せしめた化粧料
は優れた創傷治ゆ効果を有しており傷の回復が早く、又
、完治後（２０日１》の皮膚の状態も無処Ｌ！［！　群
や比較例−１群に比べて美しいものであった。

次に、発明に適用される化粧料について３０日間連用に
よる臨床テスト後官能評価を行ない結果を表−３に示し
た。このとき本発明品として後記実施例−４の乳液およ
び実施例−５の化粧水を用い、対照量としては実施例−
４の乳液および実施例−５の化粧水より前記のガロイル
アルブチンを除いたものを用いた。

試験方法は下記の通りである。

臨床テスト： 男女混合針２０名をパネラ−とし、左上腕内側部に対照
量を、右上腕内側部に本発明品を、又、顔面部には本発
明品または対照量を任意に使用し、それぞれ１日２回通
常の使用状態と同様に塗布し、これを３０日間続けた後
、官能評価項目として肌のはり、つや、なめらかさ、く
すみの４項目について下記のような基準において評価し
、２０名の平均値を評価点とした。

（以下余白） 評点　０１２３　　４５Ｂ 非　　割　　少　　言と　　少　　割　　非常　　合　
　し　　えち　　し　　合　　常に　　　　　なら　　
　　　に いと も （以下余白） 表−３ 表中の数値は官能評価点 以上の如く、本発明に適用される化粧料は皮膚に連用す
ることにより、肌のはり、つや、なめらかさ、くすみな
どに好ましい効果を発揮し、特に肌のはりを良好に保つ
こと及び肌のくすみの改善に顕著な効果を有するもので
ある。又、この肌のくすみの改善は、皮膚全体の美白効
果のみでなく、局部的なしみの色を薄くする効果がある
ことが肉眼Ｉ！察により確認された。

次に、本発明の実施例を示す。以下、配合旦は重量部で
ある。

実施例−３エモリエントクリーム （Ａ＞セタノール　　　　　　　　　　　２ゲイロウ　
　　　　　　　　　　　　５流肋パラフイン　　　　　
　　　　７ オリーブ油　　　　　　　　　　１８ ステアリン酸　　　　　　　　　　７ モノステアリン酸ソルビタン　　　４ ポリオキシエチレンモノステア　　４ リン酸ソルビタン（２０ＥＯ） （Ｂ）装造例−１の　　　　　　　　　　　５．５七ノ
ガロイルアルブチン プロピレングリコール　　　　　１０ エヂルパラベン　　　　　　　　　　０．１精賀水　　
　　　　　　　　　　３６ （Ｃ）香料　　　　　　　　　　　　　適量上記処方物
（Ａ）を混合加熱して８０℃とする。

これに上記処方物（Ｂ）を同様に混合加熱して、・８０
℃としたものを加え、ホモミキサーで均一に乳化し、上
記（Ｃ）を加えて冷却し、製品とする。

実施例−４乳液 （Ａ）ミツロウ　　　　　　　　　　　　　１セタノー
ル　　　　　　　　　　　　　１ラノリン　　　　　　
　　　　　　　　　３ステアリン酸　　　　　　　　　
　　　２流動パラフイン　　　　　　　　　　　７オリ
ーブ油　　　　　　　　　　　　　　３ポリオキシエチ
レンモノオレイン　　　２酸エステル　（１０Ｅ、０．
　） ＠料　　　　　　　　　　　　　　　適量（Ｂ）ジガロ
イルアルブチン　　　　　　　１．６ヒアルロン酸　　
　　　　　　　　　　　０．７グリセリン　　　　　　
　　　　　　４プロピレングリコール　　　　　　　　
４トリエタノールアミン　　　　　　　　１メチルパラ
ベン　　　　　　　　　　　　０．３精製水　　　　　
　　　　　　　　　６９上記処方物（Ｂ）を混合加熱し
て７０℃とする。

これに上記処方物（Ａ）を同様に混合加熱して、７０°
Ｃとしたものを加え、ホモミキサーで均一に乳化し、冷
却して製品とする。

実施例−５しみ取り化粧水 （Ａ＞９５％エタノール　　　　　　　３０１＃３ブチ
レングリコール　　　　　　４エチルアジペート　　　
　　　　　　　２ホホバ油　　　　　　　　　　　　　
　１ポリオキシエチレン硬化　　　　　　　１ヒマシ油
　（５０Ｅ、０．　’） ＠利　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２（Ｂ）
トリガロイルアルブチン　　　　　　０．２ク工ンｗ１
０．１ クエン酸す１〜リウム　　　　　　　　　　０．１精製
水　　　　　　　　　　　　　　　６ｏ・６上記処方物
（Ａ＞を撹拌溶解し、これに上記処方物（Ｂ）を添加、
混合して透明液状のしみ取り化粧水を得た。

実施例−６化粧水 （Ａ＞エタノール　　　　　　　　　　　１２．３グリ
セリン　　　　　　　　　　　　２９−メントール　　
　　　　　　　　　　０．０２ポリオキシエチレン　　
　　　　　　　　０．５硬化ヒマシ油（５０Ｆ、　０．
　） 香料　　　　　　　　　　　　　　　　通日（８）テト
ラガロイルアルブチン　　　　０．０２加水分解コラー
ゲン　　　　　　　　　　０．０５クエン酸　　　　　
　　　　　　　　　　０．１クエン酸ナトリウム　　　
　　　　　　　０．２メチルパラベン　　　　　　　　
　　　　０．１アラントイン　　　　　　　　　　　　
　０．１精製水　　　　　　　　　　　　　　　８４．
５上記処方物（Ａ＞及び（Ｂ）を加温溶解し、上記処方
物（Ｂ）に（Ａ＞を加え可溶化して製品とする。

実施例−７美白パウダー Ｄ−マンニット　　　　　　　　　　６３スクワレン　
　　　　　　　　　　　　１ビタミンＣジパルミテート
　　　　　　１製造例−２の　　　　　　　　　　　３
５ガロイルアルブチン混合物 香料　　　　　　　　　　　　　　適量上記処方物を混
合攪拌して均一なものとし、製品とする。

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. （１）ガロイルアルブチンの一種又は二種以上を有効成
   分として配合することを特徴とする化粧料。
2. （２）ガロイルアルブチンが没食子酸とアルブチンを結
   合せしめて得られるものである特許請求の範囲第（１）
   項記載の化粧料。
3. （３）ガロイルアルブチンが植物体より抽出されて得ら
   れるものである特許請求の範囲第（１）項記載の化粧料
   。
4. （４）ガロイルアルブチンが岩白菜より抽出されて得ら
   れるものである特許請求の範囲第（１）項又は第（３）
   項記載の化粧料。
5. （５）ガロイルアルブチンが６−Ｏ−ガロイルアルブチ
   ン、４，６−ジ−Ｏ−ガロイルアルブチン、２，４，６
   −トリ−Ｏ−ガロイルアルブチン、２，３，４，６−テ
   トラ−Ｏ−ガロイルアルブチンより選択されるものであ
   る特許請求の範囲第（１）項又は第（２）項記載の化粧
   料。
6. （６）該化粧料中に水溶性高分子物質を配合する特許請
   求の範囲第（１）項又は第（５）項記載の化粧料。