JPS6223036B2 - - Google Patents
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- JPS6223036B2 JPS6223036B2 JP8842580A JP8842580A JPS6223036B2 JP S6223036 B2 JPS6223036 B2 JP S6223036B2 JP 8842580 A JP8842580 A JP 8842580A JP 8842580 A JP8842580 A JP 8842580A JP S6223036 B2 JPS6223036 B2 JP S6223036B2
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- dye
- liquid crystal
- anthraquinone
- dichroism
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- Expired
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Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
Description
本発明はゲストーホスト型液晶カラー表示素子
に使用されて好適なアントラキノン染料からなる
液晶用二色性染料に関するものである。 ある種のアントラキノン染料が液晶用二色性染
料として有用であることは特開昭54―71088等に
おいて既に公知である。かかる公知技術によれば
これらのアントラキノン化合物はその骨格の特定
の位置、すなわち１、４、５位に特定の置換基を
導入することにより、液晶に好適に使用されるよ
うに工夫されている。しかし、これらの染料は二
色性の点で十分でなく、最近のように研究開発が
進み、技術が進歩するにつれて、使用条件が厳し
くなつている現状ではコントラストが悪く満足し
て使用することが出来ない。 本発明者らは耐久性などの安定性に優れている
アントラキノン染料の二色性を向上せしめる点に
腐心し研究を進めた結果、１、４―ジアミノアン
トラキノン―２、３―ジカルボン酸無水物とアニ
リン誘導体との反応生成物である染料が良好な二
色性を有することを見い出した（特開昭56―
62873）。そして更に研究を重ねた結果、類似構造
を有する化合物においても同様に良好な二色性を
有し、しかも種々の色を呈する新規材料となるこ
とを見い出し本発明を完成した。 すなわち、本発明は一般式〔〕 で表わされるアントラキノン染料からなる液晶用
二色性染料に関するものである。上式においてφ
はアルキル基、アルコキシル基、ジアルキルアミ
ノ基、またはパラ位がアルキル基もしくはアルコ
キシル基で置換されたフエニル基を表す。また
R1はヒドロキシル基またはアミノ基を表し、R2
またはR3は水素、ヒドロキシル基またはアミノ
基を表す。 本発明になる一連のアントラキノン化合物は特
公昭30―3384、特公昭41―3710記載のような公知
の方法と同様の方法により一般式〔〕 （記号は前記と同じ）で表わされるジカルボン酸
無水物とφ―NH2（記号は前記と同じ）とを無溶
媒またはニトロベンゼン、酢酸、無水酢酸、ピリ
ジン等の不活性溶媒中で加熱縮合せしめることに
より製造される。 合成例 １―ヒドロキシ―４―アミノ―２、３―ジカル
ボン酸無水物３ｇ、Ｐ―ｎ―ブチルアニリン３ｇ
を酢酸120ml中６時間撹拌下還流せしめ、反応完
結と同時に酢酸を留去し、生ずる粗製染料2.0ｇ
を得る。この粗製物をシリカゲル、アルミナカラ
ムなどでカラム精製し、しかる後酢酸エチルで再
結晶させ純品1.1ｇを得る。このものは融点210
℃、λmax605nm（CHl3）を示す。 本発明になる他の染料も同様方法にて合成され
得る。その代表的なものを以下に例示する。 併せて次の組成から成るビフエニル系混合液晶
中の表示色を記載する。
に使用されて好適なアントラキノン染料からなる
液晶用二色性染料に関するものである。 ある種のアントラキノン染料が液晶用二色性染
料として有用であることは特開昭54―71088等に
おいて既に公知である。かかる公知技術によれば
これらのアントラキノン化合物はその骨格の特定
の位置、すなわち１、４、５位に特定の置換基を
導入することにより、液晶に好適に使用されるよ
うに工夫されている。しかし、これらの染料は二
色性の点で十分でなく、最近のように研究開発が
進み、技術が進歩するにつれて、使用条件が厳し
くなつている現状ではコントラストが悪く満足し
て使用することが出来ない。 本発明者らは耐久性などの安定性に優れている
アントラキノン染料の二色性を向上せしめる点に
腐心し研究を進めた結果、１、４―ジアミノアン
トラキノン―２、３―ジカルボン酸無水物とアニ
リン誘導体との反応生成物である染料が良好な二
色性を有することを見い出した（特開昭56―
62873）。そして更に研究を重ねた結果、類似構造
を有する化合物においても同様に良好な二色性を
有し、しかも種々の色を呈する新規材料となるこ
とを見い出し本発明を完成した。 すなわち、本発明は一般式〔〕 で表わされるアントラキノン染料からなる液晶用
二色性染料に関するものである。上式においてφ
はアルキル基、アルコキシル基、ジアルキルアミ
ノ基、またはパラ位がアルキル基もしくはアルコ
キシル基で置換されたフエニル基を表す。また
R1はヒドロキシル基またはアミノ基を表し、R2
またはR3は水素、ヒドロキシル基またはアミノ
基を表す。 本発明になる一連のアントラキノン化合物は特
公昭30―3384、特公昭41―3710記載のような公知
の方法と同様の方法により一般式〔〕 （記号は前記と同じ）で表わされるジカルボン酸
無水物とφ―NH2（記号は前記と同じ）とを無溶
媒またはニトロベンゼン、酢酸、無水酢酸、ピリ
ジン等の不活性溶媒中で加熱縮合せしめることに
より製造される。 合成例 １―ヒドロキシ―４―アミノ―２、３―ジカル
ボン酸無水物３ｇ、Ｐ―ｎ―ブチルアニリン３ｇ
を酢酸120ml中６時間撹拌下還流せしめ、反応完
結と同時に酢酸を留去し、生ずる粗製染料2.0ｇ
を得る。この粗製物をシリカゲル、アルミナカラ
ムなどでカラム精製し、しかる後酢酸エチルで再
結晶させ純品1.1ｇを得る。このものは融点210
℃、λmax605nm（CHl3）を示す。 本発明になる他の染料も同様方法にて合成され
得る。その代表的なものを以下に例示する。 併せて次の組成から成るビフエニル系混合液晶
中の表示色を記載する。
【表】
【表】
本発明になる二色性染料は液晶中に於て赤色〜
青色を呈するものが殆んどであるが、６、７位に
他種置換基、例えばフエニル誘導体を有すること
により他の色を期待することも出来る。また６、
７位にアルキル基、アルコキシ基、置換フエノキ
シ基、ハロゲン、シアノ基などを導入することに
より、溶解性、表示色等の特性を微妙に調節する
ことも可能である。 本発明になる二色性染料はビフエニル系混合液
晶に溶解してその二色性を検討したところ、二色
性比８（配列パラメータＳ＝0.7）以上を示すこ
とが判明した。一般に斯界の研究者、技術者には
化合物が良好な二色性を呈する為には分子長軸方
向と分子の遷移モーメントの方向が良く一致する
ことが必要であると考えられて来たが、本発明に
なるアントラキノン染料はかかる技術上の通念か
らは想像出来ない良好な二色性を示すものであ
る。またアントラキノン染料が有する良好な耐久
性をも併わせ有し、極めて良好な材料となる。 本発明になる二色性染料は各種液晶に溶解され
各種表示用材料として好適に使用されうる。液晶
としてはビフエニル系、シクロヘキシルシクロヘ
キサン系、フエニルシクロヘキサン系、エステル
系、シツフ系、アゾ系、トリアジン系等が好適に
使用されうる。染料は一種または数種混合して使
用されることは勿論であり、希望により混合色を
期待することが出来る。また液晶はネマチツク液
晶のみならず、コレステリツクーネマチツク相転
移型液晶、スメクチツク液晶でもよく、二色性染
料として使用される状態であれば如何なる態様も
可能である。これは勿論表示方法に於てもいえる
ことであり液晶の誘電異方性の正負に基づくいず
れの方法も採用される。 以上詳述したように本発明になるアントラキノ
ン染料は液晶界で従来公知の構造でなく、新規構
造を有する染料であり、アントラキノン染料の有
する良好な耐久性に加え、従来の１、４位或は
１、５位に置換基を有する染料では達成出来な
い、良好な二色性を示し、その呈色とも相俟つて
極めて有意な二色性材料となるものであり、液晶
によるカラー表示の実現に大きく寄与するもので
ある。
青色を呈するものが殆んどであるが、６、７位に
他種置換基、例えばフエニル誘導体を有すること
により他の色を期待することも出来る。また６、
７位にアルキル基、アルコキシ基、置換フエノキ
シ基、ハロゲン、シアノ基などを導入することに
より、溶解性、表示色等の特性を微妙に調節する
ことも可能である。 本発明になる二色性染料はビフエニル系混合液
晶に溶解してその二色性を検討したところ、二色
性比８（配列パラメータＳ＝0.7）以上を示すこ
とが判明した。一般に斯界の研究者、技術者には
化合物が良好な二色性を呈する為には分子長軸方
向と分子の遷移モーメントの方向が良く一致する
ことが必要であると考えられて来たが、本発明に
なるアントラキノン染料はかかる技術上の通念か
らは想像出来ない良好な二色性を示すものであ
る。またアントラキノン染料が有する良好な耐久
性をも併わせ有し、極めて良好な材料となる。 本発明になる二色性染料は各種液晶に溶解され
各種表示用材料として好適に使用されうる。液晶
としてはビフエニル系、シクロヘキシルシクロヘ
キサン系、フエニルシクロヘキサン系、エステル
系、シツフ系、アゾ系、トリアジン系等が好適に
使用されうる。染料は一種または数種混合して使
用されることは勿論であり、希望により混合色を
期待することが出来る。また液晶はネマチツク液
晶のみならず、コレステリツクーネマチツク相転
移型液晶、スメクチツク液晶でもよく、二色性染
料として使用される状態であれば如何なる態様も
可能である。これは勿論表示方法に於てもいえる
ことであり液晶の誘電異方性の正負に基づくいず
れの方法も採用される。 以上詳述したように本発明になるアントラキノ
ン染料は液晶界で従来公知の構造でなく、新規構
造を有する染料であり、アントラキノン染料の有
する良好な耐久性に加え、従来の１、４位或は
１、５位に置換基を有する染料では達成出来な
い、良好な二色性を示し、その呈色とも相俟つて
極めて有意な二色性材料となるものであり、液晶
によるカラー表示の実現に大きく寄与するもので
ある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 で表されるアントラキノン染料からなる液晶用二
色性染料。ただし、上式においてφはアルキル
基、アルコキシル基、ジアルキルアミノ基、また
はパラ位がアルキル基もしくはアルコキシル基で
置換されたフエニル基を表し、R1はヒドロキシ
ル基またはアミノ基を表し、R2またはR3は水
素、ヒドロキシル基またはアミノ基を表す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8842580A JPS5714678A (en) | 1980-06-27 | 1980-06-27 | Dichroic dye for liquid crystal consisting of anthraquinone dye |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8842580A JPS5714678A (en) | 1980-06-27 | 1980-06-27 | Dichroic dye for liquid crystal consisting of anthraquinone dye |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5714678A JPS5714678A (en) | 1982-01-25 |
| JPS6223036B2 true JPS6223036B2 (ja) | 1987-05-21 |
Family
ID=13942422
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8842580A Granted JPS5714678A (en) | 1980-06-27 | 1980-06-27 | Dichroic dye for liquid crystal consisting of anthraquinone dye |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5714678A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5333643A (en) * | 1993-03-24 | 1994-08-02 | South Bend Controls, Inc. | Solenoid valve |
-
1980
- 1980-06-27 JP JP8842580A patent/JPS5714678A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5714678A (en) | 1982-01-25 |
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