JPS6225131B2 - - Google Patents
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- JPS6225131B2 JPS6225131B2 JP54116652A JP11665279A JPS6225131B2 JP S6225131 B2 JPS6225131 B2 JP S6225131B2 JP 54116652 A JP54116652 A JP 54116652A JP 11665279 A JP11665279 A JP 11665279A JP S6225131 B2 JPS6225131 B2 JP S6225131B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は
【式】（たゞし、R1は−CH2−
CH2−、−CH＝CH−、
【式】のいず
れか、R2はＨあるいはCH3）なる構造を有する有
機塩基のハロゲン化水素塩の存在下でトリハロエ
タンを加熱してハロゲン化ビニリデンを製造する
方法に関する。 ハロゲン化ビニリデンは高分子合成用の単量体
あるいは合成中間体として有用である。 ハロゲン化ビニリデンは１・１・１−トリハロ
エタンあるいは１・１・２−トリハロエタンの脱
ハロゲン化水素反応により合成される。なかんづ
く、安価に製造できる１・１・２−トリハロエタ
ンの脱ハロゲン化水素反応による方法が多用され
ている。 １・１・２−トリクロロエタンの熱的脱塩化水
素反応により塩化ビニリデンが生成するが、同時
に、相当量の１・２−ジクロロエチレンが副生し
経済的でない。このさい、塩化セシウムなどのア
ルカリ金属塩化物を共存させることにより塩化ビ
ニリデンの選択的合成をする方法が特許出願され
ているが（日特開48−62706号）、事実上、高い選
択性を与えるのはアルカリ金属塩化物中塩化セシ
ウム含有触媒に限られる上、塩化セシウムが資源
的に希少かつ高価であるため工業的に利用されて
いない。 工業的には、たとえば、１・１・２−トリクロ
ロエタンより水酸化ナトリウムあるいは水酸化カ
ルシウムを脱ハロゲン化水素試薬として用いて塩
化ビニリデンを製造する方法が利用されている。
この方法の欠点は１・１・２−トリクロロエタン
から脱取した塩化水素は塩化ナトリウムあるいは
塩化カルシウムになり経済的に再利用出来ない事
と水酸化ナトリウムなどが化学量論的に消費され
る事にある。 本発明者らはハロゲン化ビニリデンの製法につ
いて鋭意検討を行つた結果、
機塩基のハロゲン化水素塩の存在下でトリハロエ
タンを加熱してハロゲン化ビニリデンを製造する
方法に関する。 ハロゲン化ビニリデンは高分子合成用の単量体
あるいは合成中間体として有用である。 ハロゲン化ビニリデンは１・１・１−トリハロ
エタンあるいは１・１・２−トリハロエタンの脱
ハロゲン化水素反応により合成される。なかんづ
く、安価に製造できる１・１・２−トリハロエタ
ンの脱ハロゲン化水素反応による方法が多用され
ている。 １・１・２−トリクロロエタンの熱的脱塩化水
素反応により塩化ビニリデンが生成するが、同時
に、相当量の１・２−ジクロロエチレンが副生し
経済的でない。このさい、塩化セシウムなどのア
ルカリ金属塩化物を共存させることにより塩化ビ
ニリデンの選択的合成をする方法が特許出願され
ているが（日特開48−62706号）、事実上、高い選
択性を与えるのはアルカリ金属塩化物中塩化セシ
ウム含有触媒に限られる上、塩化セシウムが資源
的に希少かつ高価であるため工業的に利用されて
いない。 工業的には、たとえば、１・１・２−トリクロ
ロエタンより水酸化ナトリウムあるいは水酸化カ
ルシウムを脱ハロゲン化水素試薬として用いて塩
化ビニリデンを製造する方法が利用されている。
この方法の欠点は１・１・２−トリクロロエタン
から脱取した塩化水素は塩化ナトリウムあるいは
塩化カルシウムになり経済的に再利用出来ない事
と水酸化ナトリウムなどが化学量論的に消費され
る事にある。 本発明者らはハロゲン化ビニリデンの製法につ
いて鋭意検討を行つた結果、
【式】（R1
は−CH2−CH2−、−CH＝CH−、
【式】のいずれか、R2はＨあるいは
CH3）なる構造を有する有機塩基のハロゲン化水
素塩の存在下でトリハロエタンを加熱してハロゲ
ン化ビニリデンを製造する方法を見出した。驚く
べき事には、トリハロエタンとして、１・１・２
−トリハロエタンを用いた場合でもハロゲン化ビ
ニリデンが選択性良く生成するのである。 本発明における
素塩の存在下でトリハロエタンを加熱してハロゲ
ン化ビニリデンを製造する方法を見出した。驚く
べき事には、トリハロエタンとして、１・１・２
−トリハロエタンを用いた場合でもハロゲン化ビ
ニリデンが選択性良く生成するのである。 本発明における
【式】（ただし、R1は
−CH2−CH2−、−CH＝CH−、
【式】のいずれか、R2はＨあるいは
CH3）なる構造を有する有機塩基とは２−イミダ
ゾリン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、メ
チル−２−イミダゾリン、メチルイミダゾール、
メチルベンゾイミダゾールであり、上述の有機塩
基のハロゲン化水素塩とは塩化水素塩、臭化水素
塩である。 本発明におけるトリハロエタンとは１・１・１
−トリクロロエタン、１・１・２−トリクロロエ
タン、１・１・１−トリブロモエタン、１・１・
２−トリブロモエタンなどである。 本発明においてハロゲン化ビニリデンとは塩化
ビニリデンあるいは臭化ビニリデンである。 本発明において、加熱温度は150℃ないし400℃
が好ましく、180℃ないし350℃がさらに好まし
く、230℃ないし320℃がもつとも好ましい。 本発明は加圧下、大気圧下、減圧下のいずれで
実施しても良い。 本発明は気相で実施するのが望ましい。 本発明において、
ゾリン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、メ
チル−２−イミダゾリン、メチルイミダゾール、
メチルベンゾイミダゾールであり、上述の有機塩
基のハロゲン化水素塩とは塩化水素塩、臭化水素
塩である。 本発明におけるトリハロエタンとは１・１・１
−トリクロロエタン、１・１・２−トリクロロエ
タン、１・１・１−トリブロモエタン、１・１・
２−トリブロモエタンなどである。 本発明においてハロゲン化ビニリデンとは塩化
ビニリデンあるいは臭化ビニリデンである。 本発明において、加熱温度は150℃ないし400℃
が好ましく、180℃ないし350℃がさらに好まし
く、230℃ないし320℃がもつとも好ましい。 本発明は加圧下、大気圧下、減圧下のいずれで
実施しても良い。 本発明は気相で実施するのが望ましい。 本発明において、
【式】（たゞし、R1
は−CH2−CH2−、−CH＝CH−、
【式】のいずれか、R2はＨあるいは
CH3）なる構造を有する有機塩基のハロゲン化水
素塩は担体に担持した方が望ましい。担体として
はシリカゲルが望ましい。担体に担持する方法と
しては担体に担持する方法として通常知られてい
る方法ならばどのような方法でも良いが、担体と
の間に化学結合が生成する方法が望ましい。その
さい、カツプリング剤を使用しても良い。担体と
してシリカを用いる場合、カツプリング剤を用い
る場合、シラン系カツプリング剤が望ましい。と
くにハロアルキルトリアルコキシシランが望まし
い。ハロアルキルトリアルコキシシランの一例を
あげるとγ−クロロプロピルトリメトキシシラン
がある。 本発明を実施する場合、不活性ガスが共存して
も良い。 本発明を実施する場合、ハロゲン化ビニールが
共存しても良い。ハロゲン化ビニールとは塩化ビ
ニールあるいは臭化ビニールである。 本発明の方法を例示すると、シリカゲルにハロ
アルキルトリアルコキシシランをカツプリング剤
として用いた担持した
素塩は担体に担持した方が望ましい。担体として
はシリカゲルが望ましい。担体に担持する方法と
しては担体に担持する方法として通常知られてい
る方法ならばどのような方法でも良いが、担体と
の間に化学結合が生成する方法が望ましい。その
さい、カツプリング剤を使用しても良い。担体と
してシリカを用いる場合、カツプリング剤を用い
る場合、シラン系カツプリング剤が望ましい。と
くにハロアルキルトリアルコキシシランが望まし
い。ハロアルキルトリアルコキシシランの一例を
あげるとγ−クロロプロピルトリメトキシシラン
がある。 本発明を実施する場合、不活性ガスが共存して
も良い。 本発明を実施する場合、ハロゲン化ビニールが
共存しても良い。ハロゲン化ビニールとは塩化ビ
ニールあるいは臭化ビニールである。 本発明の方法を例示すると、シリカゲルにハロ
アルキルトリアルコキシシランをカツプリング剤
として用いた担持した
【式】（たゞし、
R1−CH2−CH2−、−CH＝CH−、
【式】のいずれか、R2はＨまたは
CH3）なる構造の有機塩基のハロゲン化水素塩の
存在下でトリハロエタンの蒸気を150℃ないし400
℃で加熱し、ハロゲン化ビニリデンを製造する方
法である。 実施例 １ イミダゾール塩酸塩をシラン化合物をカツプリ
ング剤として下記の方法でシリカゲルに担持し
た。 メタキシレン100mlにイミダゾール２ｇに再蒸
留した３−クロロプロピルトリメトキシシランを
加え、これに150℃であらかじめ乾燥したシリカ
ゲル10ｇを加え、約８時間リフラツクスしたの
ち、ベンゼンならびにアセトンで洗浄した。 実施例 ２ 実施例１で調製したシリカゲル担持イミダゾー
ル塩酸塩10ｇをガラス製反応管に充填し、300℃
で１・１・２−トリクロロエタンを窒素で希釈し
た気体（１・１・２−トリクロロエタン３体積
％）を空間速度250Hr-1で送入した。送入した
１・１・２−トリクロロエタン当り85モル％の収
率で塩化ビニリデンが得られた。 実施例 ３ 実施例１で調製した触媒を、300℃、0.05気
圧、空間速度50NTPl／触媒・Hrで１・１・２
−トリクロロエタンを送入した。送入した１・
１・２−トリクロロエタン当り79モル％の収率で
塩化ビニリデンが得られた。 実施例 ４ イミダゾール２ｇの代りに２−イミダゾリン２
ｇを用いた以外は実施例１と同様にして２−イミ
ダゾリン塩化水素塩−シリカ触媒を調製した。こ
の触媒20ｇをガラス製反応管に充填し、270℃で
１・１・２−トリクロロエタンを窒素で希釈した
気体（１・１・２−トリクロロエタン５体積％）
を空間速度200Hr-1で送入した。送入した１・
１・２−トリクロロエタン当り82モル％の収率で
塩化ビニリデンが得られた。 実施例 ５ イミダゾール２ｇの代りにベンゾイミダゾール
２ｇを用いた事ならびにリフラツクスを一昼夜に
わたつて行つた以外は実施例１と同様にしてベン
ゾイミダゾール塩化水素塩−シリカ触媒を調製し
た。この触媒20ｇをガラス製反応管に充填し、
320℃で１・１・２−トリクロロエタンを窒素で
希釈した気体（１・１・２−トリクロロエタン28
体積％）を空間速度400Hr-1で送入した。送入し
た１・１・２−トリクロロエタン当り78モル％の
収率で塩化ビニリデンが生成した。
存在下でトリハロエタンの蒸気を150℃ないし400
℃で加熱し、ハロゲン化ビニリデンを製造する方
法である。 実施例 １ イミダゾール塩酸塩をシラン化合物をカツプリ
ング剤として下記の方法でシリカゲルに担持し
た。 メタキシレン100mlにイミダゾール２ｇに再蒸
留した３−クロロプロピルトリメトキシシランを
加え、これに150℃であらかじめ乾燥したシリカ
ゲル10ｇを加え、約８時間リフラツクスしたの
ち、ベンゼンならびにアセトンで洗浄した。 実施例 ２ 実施例１で調製したシリカゲル担持イミダゾー
ル塩酸塩10ｇをガラス製反応管に充填し、300℃
で１・１・２−トリクロロエタンを窒素で希釈し
た気体（１・１・２−トリクロロエタン３体積
％）を空間速度250Hr-1で送入した。送入した
１・１・２−トリクロロエタン当り85モル％の収
率で塩化ビニリデンが得られた。 実施例 ３ 実施例１で調製した触媒を、300℃、0.05気
圧、空間速度50NTPl／触媒・Hrで１・１・２
−トリクロロエタンを送入した。送入した１・
１・２−トリクロロエタン当り79モル％の収率で
塩化ビニリデンが得られた。 実施例 ４ イミダゾール２ｇの代りに２−イミダゾリン２
ｇを用いた以外は実施例１と同様にして２−イミ
ダゾリン塩化水素塩−シリカ触媒を調製した。こ
の触媒20ｇをガラス製反応管に充填し、270℃で
１・１・２−トリクロロエタンを窒素で希釈した
気体（１・１・２−トリクロロエタン５体積％）
を空間速度200Hr-1で送入した。送入した１・
１・２−トリクロロエタン当り82モル％の収率で
塩化ビニリデンが得られた。 実施例 ５ イミダゾール２ｇの代りにベンゾイミダゾール
２ｇを用いた事ならびにリフラツクスを一昼夜に
わたつて行つた以外は実施例１と同様にしてベン
ゾイミダゾール塩化水素塩−シリカ触媒を調製し
た。この触媒20ｇをガラス製反応管に充填し、
320℃で１・１・２−トリクロロエタンを窒素で
希釈した気体（１・１・２−トリクロロエタン28
体積％）を空間速度400Hr-1で送入した。送入し
た１・１・２−トリクロロエタン当り78モル％の
収率で塩化ビニリデンが生成した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 【式】（たゞし、R1は−CH2−CH2 −、−CH＝CH−、【式】のいずれ か、R2はＨあるいはCH3）なる構造を有する有機
塩基のハロゲン化水素塩の存在下でトリハロエタ
ンを加熱してハロゲン化ビニリデンを製造する方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11665279A JPS5640622A (en) | 1979-09-13 | 1979-09-13 | Procution of vinylidene halide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11665279A JPS5640622A (en) | 1979-09-13 | 1979-09-13 | Procution of vinylidene halide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5640622A JPS5640622A (en) | 1981-04-16 |
| JPS6225131B2 true JPS6225131B2 (ja) | 1987-06-01 |
Family
ID=14692526
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11665279A Granted JPS5640622A (en) | 1979-09-13 | 1979-09-13 | Procution of vinylidene halide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5640622A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6426111U (ja) * | 1987-08-07 | 1989-02-14 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105452200A (zh) * | 2013-08-01 | 2016-03-30 | 索尔维公司 | 用于卤代有机非聚合化合物的脱卤化氢的方法 |
-
1979
- 1979-09-13 JP JP11665279A patent/JPS5640622A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6426111U (ja) * | 1987-08-07 | 1989-02-14 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5640622A (en) | 1981-04-16 |
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