JPS6225156A - ポリアミノ酸ウレタン樹脂組成物 - Google Patents
ポリアミノ酸ウレタン樹脂組成物Info
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- Polyamides (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
この発明は湿式成膜性にすぐれたポリアミノ酸ウレタン
樹脂組成物に関するものである。
樹脂組成物に関するものである。
〈従来の技術とその問題点〉
従来ポリアミノ酸ウレタン樹脂の製造方法としては、
（１）末端イソシアナート基を有するウレタンプレポリ
マーまたはポリウレタン樹脂とＬ−グルタミン酸γ−メ
チルエステルＮ−カルボン酸無水物（以下これをＬＧ−
ＮＣＡと略称する）とを共重合する方法（特開昭５８５
７４２０号）。
マーまたはポリウレタン樹脂とＬ−グルタミン酸γ−メ
チルエステルＮ−カルボン酸無水物（以下これをＬＧ−
ＮＣＡと略称する）とを共重合する方法（特開昭５８５
７４２０号）。
（２）末端アミン基を有するポリウレタン樹脂とＬＧ−
ＮＣＡとの共重合によるもの（特開昭５９−３６１３２
号）。
ＮＣＡとの共重合によるもの（特開昭５９−３６１３２
号）。
（３）ポリウレタン樹脂溶液中でＬＧ−ＮＣＡを重合す
る方法（特公昭４９−３１５５９号）。
る方法（特公昭４９−３１５５９号）。
などが知られている。
しパしながら、これらの製法によって得られたポリアミ
ノ酸ウレタン樹脂は、湿式法によって多孔質皮膜を生成
するが、湿式用ポリウレタン樹脂と比べて湿式成膜性が
悪く、生産性が好ましくなかった。
ノ酸ウレタン樹脂は、湿式法によって多孔質皮膜を生成
するが、湿式用ポリウレタン樹脂と比べて湿式成膜性が
悪く、生産性が好ましくなかった。
〈問題点を解決するための手段〉
この発明は、上記に鑑みて湿式法にて湿式ボリウレタン
樹脂と同様の成膜性能を有し、特有の微細小孔を多数有
する多孔質皮膜を製造することのできるポリアミノ酸ウ
レタン樹脂を得るべく鋭意検討の結果、この発明に至っ
たものでおる。
樹脂と同様の成膜性能を有し、特有の微細小孔を多数有
する多孔質皮膜を製造することのできるポリアミノ酸ウ
レタン樹脂を得るべく鋭意検討の結果、この発明に至っ
たものでおる。
即ち、この発明は脂肪族インシアナートを用いた末端イ
ソシアナート基または末端アミノ基を有するポリウレタ
ン樹脂にＬ−グルタミン酸Ｔ−メチルエステルＮ−カル
ボン酸無水物を重合せしめてなるポリアミノ酸ウレタン
樹脂に対して芳香族イソシアナートを用いた末端イソシ
アナート基または末端アミノ基を有するポリウレタン樹
脂にＬ−グルタミン酸Ｔ−メチルエステルＮ−カルボン
酸無水物を重合せしめてなるポリアミノ酸ウレタン樹脂
を１０〜５０重量％混合したことを特徴とする湿式成膜
性にすぐれたポリアミノ酸ウレタン樹脂組成物を提供す
るものである。
ソシアナート基または末端アミノ基を有するポリウレタ
ン樹脂にＬ−グルタミン酸Ｔ−メチルエステルＮ−カル
ボン酸無水物を重合せしめてなるポリアミノ酸ウレタン
樹脂に対して芳香族イソシアナートを用いた末端イソシ
アナート基または末端アミノ基を有するポリウレタン樹
脂にＬ−グルタミン酸Ｔ−メチルエステルＮ−カルボン
酸無水物を重合せしめてなるポリアミノ酸ウレタン樹脂
を１０〜５０重量％混合したことを特徴とする湿式成膜
性にすぐれたポリアミノ酸ウレタン樹脂組成物を提供す
るものである。
〈作用〉
この発明は一般の湿式成膜性困難な無黄変タイプのポリ
ウレタン樹脂と湿式成膜性は良好であるが、黄変するタ
イプのポリウレタン樹脂の２種類のポリウレタン樹脂を
用いてそれぞれ共重合したポリアミノ酸ウレタン樹脂を
所定量混合するものであり、夫々単独では湿式成膜が不
可能であったり、可能であるとしてもかなり遅いものが
、混合によってその湿式成膜性が速くなり、湿式ポリウ
レタン樹脂のそれと比べてもすぐれていることが認めら
れた。
ウレタン樹脂と湿式成膜性は良好であるが、黄変するタ
イプのポリウレタン樹脂の２種類のポリウレタン樹脂を
用いてそれぞれ共重合したポリアミノ酸ウレタン樹脂を
所定量混合するものであり、夫々単独では湿式成膜が不
可能であったり、可能であるとしてもかなり遅いものが
、混合によってその湿式成膜性が速くなり、湿式ポリウ
レタン樹脂のそれと比べてもすぐれていることが認めら
れた。
このようにアミノ酸を共重合して湿式皮膜を作成する目
的は透湿性、加水分解性、ドレープ性などにすぐれたも
のを得るためでおる。
的は透湿性、加水分解性、ドレープ性などにすぐれたも
のを得るためでおる。
この発明で２種のポリアミノ酸ウレタン樹脂を得るのに
用いるポリウレタン樹脂は互いに相溶性がなく、アミノ
酸を共重合することにより相溶する範囲のものを用いる
ことが好ましい。
用いるポリウレタン樹脂は互いに相溶性がなく、アミノ
酸を共重合することにより相溶する範囲のものを用いる
ことが好ましい。
この２種のポリアミノ酸ウレタン樹脂の混合は、半透明
かつ均一な乾式フィルムを形成する場合は任意の割合で
混合できるが、この発明の主目的である湿式成膜性の点
からすると、脂肪族イソシアナートを用いたポリウレタ
ンよりなるポリアミノ酸ウレタン樹脂（Ａ）に対して芳
香族イソシアナ−１〜を用いたポリウレタンよりなるポ
リアミノ酸ウレタン樹脂（Ｂ）１０〜５０重量％の混合
範囲が適当でおる。
かつ均一な乾式フィルムを形成する場合は任意の割合で
混合できるが、この発明の主目的である湿式成膜性の点
からすると、脂肪族イソシアナートを用いたポリウレタ
ンよりなるポリアミノ酸ウレタン樹脂（Ａ）に対して芳
香族イソシアナ−１〜を用いたポリウレタンよりなるポ
リアミノ酸ウレタン樹脂（Ｂ）１０〜５０重量％の混合
範囲が適当でおる。
このような混合割合よりなるポリアミノ酸ウレタン樹脂
組成物を用いると、得られた多孔質皮膜はポリウレタン
樹脂と異なり、皮膜表面に多数の微細な小孔を有して凹
凸面を形成し、皮膜内部では小孔と断面方向に相互に連
通した小孔を有する構造を形成せしめることができるの
である。
組成物を用いると、得られた多孔質皮膜はポリウレタン
樹脂と異なり、皮膜表面に多数の微細な小孔を有して凹
凸面を形成し、皮膜内部では小孔と断面方向に相互に連
通した小孔を有する構造を形成せしめることができるの
である。
〈実施例〉
以下、この発明を実施例により説明する。
なお部数はすべて重量品でおる。
実施例１
（１）ε−カプロラクｌ−ンをエチレングリコールを用
いて開環重合させた分子１４３０００のエステルジオー
ル２６４部、エチレングリコール１．３６部、脂肪族イ
ンシアナートである・４．４′−ジシクロヘキシルメタ
ンジイソシアナート５７．６部を反応容器中に仕込み、
窒素気流中１００℃で４時間反応して末端イソシアナー
トプレポリマーを得た。
いて開環重合させた分子１４３０００のエステルジオー
ル２６４部、エチレングリコール１．３６部、脂肪族イ
ンシアナートである・４．４′−ジシクロヘキシルメタ
ンジイソシアナート５７．６部を反応容器中に仕込み、
窒素気流中１００℃で４時間反応して末端イソシアナー
トプレポリマーを得た。
別の反応容器にイソホロンジアミン１８．７部とジメチ
ルホルムアミド１３６６、８部を混合し、均一に撹拌し
た。この混合液に撹拌しながら上記で得た末端イソシア
ナート基を有するプレポリマーを徐々に添加し、アミン
価１５０ｐｐｍ 、粘度３０．０００ＣｐＳ ／３０’
Ｃの固形分２０％のポリウレタン樹脂溶液を１ｑた。
ルホルムアミド１３６６、８部を混合し、均一に撹拌し
た。この混合液に撹拌しながら上記で得た末端イソシア
ナート基を有するプレポリマーを徐々に添加し、アミン
価１５０ｐｐｍ 、粘度３０．０００ＣｐＳ ／３０’
Ｃの固形分２０％のポリウレタン樹脂溶液を１ｑた。
次にこのポリウレタン樹脂溶液１７０８．５部、ジメチ
ルホルムアミド６００部を反応容器に仕込み、均一に撹
拌し、溶液温度を３０℃とした。そして撹拌しながらＬ
−グルタミン１７”−メチルエステルＮ−カルボン酸無
水物１９２部、１〜リブチルアミン１０％溶液１０ｇを
投入し、３０℃で８時間反応した。その結果、粘度４５
．０ＯＯＣＤＳ／３０”Ｃ１固形分２０％のアミノ酸ウ
レタン共重合樹脂溶液（Ａ＞を得た。
ルホルムアミド６００部を反応容器に仕込み、均一に撹
拌し、溶液温度を３０℃とした。そして撹拌しながらＬ
−グルタミン１７”−メチルエステルＮ−カルボン酸無
水物１９２部、１〜リブチルアミン１０％溶液１０ｇを
投入し、３０℃で８時間反応した。その結果、粘度４５
．０ＯＯＣＤＳ／３０”Ｃ１固形分２０％のアミノ酸ウ
レタン共重合樹脂溶液（Ａ＞を得た。
（２）分子１４０００のブチレンアジペート１３３部、
リエチレングリコール５３部、ジメチルホルムアミド４
６７部、４．４′−ジフェニルメタンジイソシアナート
５５．４部を反応容器中に仕込み、窒素気流下７０’Ｃ
で２時間反応した。
リエチレングリコール５３部、ジメチルホルムアミド４
６７部、４．４′−ジフェニルメタンジイソシアナート
５５．４部を反応容器中に仕込み、窒素気流下７０’Ｃ
で２時間反応した。
次に５０’Ｃに冷却後イソシアナート価を測定しながら
エチレングリコール１３部を分割投入し、鎖長延長反応
を行ない、末端イソシアナート価１５００ｐｐｍ、固形
分３０％、粘度２０．０ＯＯｃｐｓ ／ ３０°Ｃのポ
リウレタン樹脂溶液を得た。
エチレングリコール１３部を分割投入し、鎖長延長反応
を行ない、末端イソシアナート価１５００ｐｐｍ、固形
分３０％、粘度２０．０ＯＯｃｐｓ ／ ３０°Ｃのポ
リウレタン樹脂溶液を得た。
このポリウレタン樹脂溶液６６６、９部、ジメチルホル
ムアミド５１．８部を反応容器に仕込み、均一に撹拌し
て溶液濃度を３０’Ｃとし、なお撹拌しながらＬ−グル
タミン酸Ｔ−メチルエステル ン酸無水物２９．１耶、トリブチルアミン１０％溶液１
５ｑを投入して３０℃で８時間反応を行なった。
ムアミド５１．８部を反応容器に仕込み、均一に撹拌し
て溶液濃度を３０’Ｃとし、なお撹拌しながらＬ−グル
タミン酸Ｔ−メチルエステル ン酸無水物２９．１耶、トリブチルアミン１０％溶液１
５ｑを投入して３０℃で８時間反応を行なった。
その結果、２５０００ｃｐｓ ／３０℃、固形分３０％
のアミノ酸ウレタン共重合樹脂溶液（８）を得た。
のアミノ酸ウレタン共重合樹脂溶液（８）を得た。
（３）上記で得たアミノ酸ウレタン共重合樹脂溶液（Ａ
） １００部に対して（Ｂ）を１０〜５０部混合した
混合溶液は湿式成膜性が夫々の単独溶液（Ａ＞または（
Ｂ）よりすぐれていた。特に（Ａ） ／（Ｂ）＝ １０
０／３０の混合溶液をガラス板に塗布し、水中に３０分
浸漬した俊、８０℃で１０分間乾燥すると緻密な多孔質
皮膜が得られた。
） １００部に対して（Ｂ）を１０〜５０部混合した
混合溶液は湿式成膜性が夫々の単独溶液（Ａ＞または（
Ｂ）よりすぐれていた。特に（Ａ） ／（Ｂ）＝ １０
０／３０の混合溶液をガラス板に塗布し、水中に３０分
浸漬した俊、８０℃で１０分間乾燥すると緻密な多孔質
皮膜が得られた。
なお、この実施例１で得られた多孔質皮膜を樹脂液（Ａ
）、（Ｂ）夫々単独よりなる皮膜、さらには樹脂液（Ａ
） ／（Ｂ） −１００／８０の混合液よりなる皮膜な
どと透湿度はかの試験を行なったところ、第１表の結果
が得られた。
）、（Ｂ）夫々単独よりなる皮膜、さらには樹脂液（Ａ
） ／（Ｂ） −１００／８０の混合液よりなる皮膜な
どと透湿度はかの試験を行なったところ、第１表の結果
が得られた。
第 １ 表
注 （＊）：湿式成膜速度の試験は、ガラス板上に２０
％樹脂溶液をｗｅｔの１ ｍｍ厚に塗布したのち、２０
’Ｃの水に浸漬して皮膜を形成させ、次いで８０℃ｘ１
５分皮膜を乾燥して白色の多孔質皮膜となるまでの水中
浸漬時間を測定したものである。
％樹脂溶液をｗｅｔの１ ｍｍ厚に塗布したのち、２０
’Ｃの水に浸漬して皮膜を形成させ、次いで８０℃ｘ１
５分皮膜を乾燥して白色の多孔質皮膜となるまでの水中
浸漬時間を測定したものである。
実施例２
テトラヒドロフランを開環重合させた分子量３０００の
ポリテトラメチレンエーテルグリコール２４４、２部、
エチレングツコール３．３６部、４．４′ージシクロヘ
キシルメタンジイソシアナート７１，１部を反応容器中
に仕込み、窒素気流中ｉ ｏ ｏ ’ｃで４時間反応し
、末端イソシアナートプレポリマーを合成した。
ポリテトラメチレンエーテルグリコール２４４、２部、
エチレングツコール３．３６部、４．４′ージシクロヘ
キシルメタンジイソシアナート７１，１部を反応容器中
に仕込み、窒素気流中ｉ ｏ ｏ ’ｃで４時間反応し
、末端イソシアナートプレポリマーを合成した。
別の容器にイソホロンジアミン２３，１部とジメチルホ
ルムアミド１３６６、６部を混合し、均一に撹拌しｌこ
。
ルムアミド１３６６、６部を混合し、均一に撹拌しｌこ
。
この混合液に撹拌しながら上記で得た末端イソシアナー
トプレポリマーを徐々に添加し、アミン価１８００ｐｐ
ｍ 、粘度３５０００ＣｐＳ／３０’Ｃの固形分２０％
のポリウレタン樹脂溶液を１１だ。
トプレポリマーを徐々に添加し、アミン価１８００ｐｐ
ｍ 、粘度３５０００ＣｐＳ／３０’Ｃの固形分２０％
のポリウレタン樹脂溶液を１１だ。
このポリウレタン樹脂溶液１７０８．４部、ジメチルホ
ルムアミド６００部を反応容器に仕込み、均一に撹拌し
て溶液温度を３０℃としてからし一グルタミン酸γーメ
チルエステルＮ−カルボン酸無水物１９２部、トリブチ
ルアミン１０％溶液１０部を投入し、３０’Ｃで８時間
反応した。
ルムアミド６００部を反応容器に仕込み、均一に撹拌し
て溶液温度を３０℃としてからし一グルタミン酸γーメ
チルエステルＮ−カルボン酸無水物１９２部、トリブチ
ルアミン１０％溶液１０部を投入し、３０’Ｃで８時間
反応した。
その結果、粘度５２， ０００ｃｐｓ／３０℃、固形分
２０％のアミノ酸ウレタン共重合樹脂溶液（Ａ′ ）を
得た。
２０％のアミノ酸ウレタン共重合樹脂溶液（Ａ′ ）を
得た。
この樹脂溶液（Ａ′）と実施例１で１ｑだ樹脂溶液（Ｂ
）を（Ａ’ ） ／（Ｂ）＝１００／１０の割合で混合
した。
）を（Ａ’ ） ／（Ｂ）＝１００／１０の割合で混合
した。
そしてこの混合液をガラス板に塗布し、水中に３０分浸
漬したのち、８０°Ｃで１０分間乾燥すると緻密な多孔
質皮膜が得られた。
漬したのち、８０°Ｃで１０分間乾燥すると緻密な多孔
質皮膜が得られた。
こ−の多孔質皮膜について実施例１と同様の試験を行な
ったところ第２表の結果を（ｑだ。
ったところ第２表の結果を（ｑだ。
なお比較例としては樹脂溶液（Ａ′ ）、（８）夫々単
独よりなる皮膜、さらに樹脂溶液（八’）ＡＢ）＝１０
０／７０の混合溶液よりなる皮膜を用いた。
独よりなる皮膜、さらに樹脂溶液（八’）ＡＢ）＝１０
０／７０の混合溶液よりなる皮膜を用いた。
第 ２ 表
〈発明の効果〉
以上、詳述のようにこの発明のポリアミノ酸ウレタン樹
脂組成物を用いて得た多孔質皮膜は透湿度、耐候性など
にすぐれ、またこの多孔質皮膜を湿式法にて得る場合の
成膜速度にも非常にすぐれていることが認められた。
脂組成物を用いて得た多孔質皮膜は透湿度、耐候性など
にすぐれ、またこの多孔質皮膜を湿式法にて得る場合の
成膜速度にも非常にすぐれていることが認められた。
Claims (1)
- 脂肪族イソシアナートを用いた末端イソシアナート基ま
たは末端アミノ基を有するポリウレタン樹脂にＬ−グル
タミン酸γ−メチルエステルＮ−カルボン酸無水物を重
合せしめてなるポリアミノ酸ウレタン樹脂（Ａ）に対し
て、芳香族イソシアナートを用いた末端イソシアナート
基または末端アミノ基を有するポリウレタン樹脂にＬ−
グルタミン酸γ−メチルエステルＮ−カルボン酸無水物
を重合せしめてなるポリアミノ酸ウレタン樹脂（Ｂ）を
１０〜５０重量％混合したことを特徴とする湿式成膜性
にすぐれたポリアミノ酸ウレタン樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60165271A JPS6225156A (ja) | 1985-07-25 | 1985-07-25 | ポリアミノ酸ウレタン樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60165271A JPS6225156A (ja) | 1985-07-25 | 1985-07-25 | ポリアミノ酸ウレタン樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6225156A true JPS6225156A (ja) | 1987-02-03 |
| JPH0588736B2 JPH0588736B2 (ja) | 1993-12-24 |
Family
ID=15809159
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60165271A Granted JPS6225156A (ja) | 1985-07-25 | 1985-07-25 | ポリアミノ酸ウレタン樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6225156A (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4931559A (ja) * | 1972-07-25 | 1974-03-22 | ||
| JPS4948477A (ja) * | 1972-09-09 | 1974-05-10 | ||
| JPS59179512A (ja) * | 1983-03-30 | 1984-10-12 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 乳濁状樹脂溶液組成物および該組成物を用いる被覆成形物の製造法 |
-
1985
- 1985-07-25 JP JP60165271A patent/JPS6225156A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4931559A (ja) * | 1972-07-25 | 1974-03-22 | ||
| JPS4948477A (ja) * | 1972-09-09 | 1974-05-10 | ||
| JPS59179512A (ja) * | 1983-03-30 | 1984-10-12 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 乳濁状樹脂溶液組成物および該組成物を用いる被覆成形物の製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0588736B2 (ja) | 1993-12-24 |
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