JPS62258351A - テトラエチルウレアの製造方法 - Google Patents
テトラエチルウレアの製造方法Info
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- JPS62258351A JPS62258351A JP61098292A JP9829286A JPS62258351A JP S62258351 A JPS62258351 A JP S62258351A JP 61098292 A JP61098292 A JP 61098292A JP 9829286 A JP9829286 A JP 9829286A JP S62258351 A JPS62258351 A JP S62258351A
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- Japan
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- palladium
- diethylamine
- reaction
- solvent
- triphenylphosphine
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はテトラエチルウレアの改良された製造方法に関
するものである。さらに詳しくいえば、本発明は、高分
子、医薬品、農薬、その他有機薬品の合成原料などとし
て重要なテトラエチルウレアを極めて収率よく工業的に
有利に製造する方法に関するものである。
するものである。さらに詳しくいえば、本発明は、高分
子、医薬品、農薬、その他有機薬品の合成原料などとし
て重要なテトラエチルウレアを極めて収率よく工業的に
有利に製造する方法に関するものである。
テトラエチルウレアは、高分子、医薬品、農薬、その他
各種有機薬品の合成原料として用いられている。
各種有機薬品の合成原料として用いられている。
従来、このテトラエチルウレアの製造方法としては、メ
タノール、テトラヒドロフラン、ヘキサンなどの溶媒中
において、パラジウム系触媒の存在下、ジエチルアミン
に二酸化炭素を反応させる方法が知られている。しかし
ながら、これら溶媒中で反応して得られるテトラエチル
ウレアの収率は極めて低く、その向上が望まれていた。
タノール、テトラヒドロフラン、ヘキサンなどの溶媒中
において、パラジウム系触媒の存在下、ジエチルアミン
に二酸化炭素を反応させる方法が知られている。しかし
ながら、これら溶媒中で反応して得られるテトラエチル
ウレアの収率は極めて低く、その向上が望まれていた。
本発明は、このような要望にこたえ、パラジウム系触媒
の存在下、ジエチルアミンに二酸化炭素を反応させて、
収率よくテトラエチルウレアを製造する方法の提供を目
的とするものである。
の存在下、ジエチルアミンに二酸化炭素を反応させて、
収率よくテトラエチルウレアを製造する方法の提供を目
的とするものである。
本発明者らは、前記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた
結果、反応溶媒としである特定な溶媒を用いることによ
り、その目的を達成しうろことを見出し、この知見に基
づいて本発明を完成するに至った。
結果、反応溶媒としである特定な溶媒を用いることによ
り、その目的を達成しうろことを見出し、この知見に基
づいて本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、パラジウム系触媒の存在下、四塩
化炭素または四塩化炭素とアセトニトリル中において、
ジエチルアミンに二酸化炭素を反応させることを特徴と
するテトラエチルウレアの製造方法を提供するものであ
る。
化炭素または四塩化炭素とアセトニトリル中において、
ジエチルアミンに二酸化炭素を反応させることを特徴と
するテトラエチルウレアの製造方法を提供するものであ
る。
本発明方法において、原料として用いるジエチルアミン
は、エチルアルコールにアンモニアを反応させる方法や
アセトアルデヒドに水素の存在下アンモニアを反応させ
る方法などによって容易に製造することができる。この
際、いずれの方法においても、ジエチルアミン以外に、
モノエチルアミンおよびトリエチルアミンが副生ずるの
で、蒸留などの手段によってジエチルアミンは単離され
る。
は、エチルアルコールにアンモニアを反応させる方法や
アセトアルデヒドに水素の存在下アンモニアを反応させ
る方法などによって容易に製造することができる。この
際、いずれの方法においても、ジエチルアミン以外に、
モノエチルアミンおよびトリエチルアミンが副生ずるの
で、蒸留などの手段によってジエチルアミンは単離され
る。
本発明方法においては、反応溶媒として四塩化炭素また
は四塩化炭素とアセトニトリルを用いることが必要であ
る。また本発明の目的を損なわない範囲で、これらに対
し、相溶性のある他の溶媒と併用してもよい。
は四塩化炭素とアセトニトリルを用いることが必要であ
る。また本発明の目的を損なわない範囲で、これらに対
し、相溶性のある他の溶媒と併用してもよい。
本発明方法において用いられるパラジウム系触媒として
は、無機パラジウム化合物、有機パラジウム化合物、パ
ラジウム錯体化合物などが用いられる。このパラジウム
系触媒の具体例としては、ジクロロビス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム、カルボニルトリス（トリフェ
ニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（アセトニ
トリル）パラジウム、ジ−μｍクロロ−ジクロロビス（
トリフェニルホスフィン）ニパラジウム、ジクロロビス
〔１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン〕パラ
ジウム、塩化パラジウム、テトラキス（トリフェニルホ
スフィン）パラジウムなどが好ましく挙げられる。これ
らの触媒はそれぞれ単独で用いてもよいし、２種以上組
み合わせて用いてもよく、また、その調整方法について
は、特に制限はなく、従来慣用されている方法を用いて
調整することができる。
は、無機パラジウム化合物、有機パラジウム化合物、パ
ラジウム錯体化合物などが用いられる。このパラジウム
系触媒の具体例としては、ジクロロビス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム、カルボニルトリス（トリフェ
ニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（アセトニ
トリル）パラジウム、ジ−μｍクロロ−ジクロロビス（
トリフェニルホスフィン）ニパラジウム、ジクロロビス
〔１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン〕パラ
ジウム、塩化パラジウム、テトラキス（トリフェニルホ
スフィン）パラジウムなどが好ましく挙げられる。これ
らの触媒はそれぞれ単独で用いてもよいし、２種以上組
み合わせて用いてもよく、また、その調整方法について
は、特に制限はなく、従来慣用されている方法を用いて
調整することができる。
本発明方法においては、前記溶媒をもちいることが必須
条件であり、その使用量については、特に制限はないが
、ジエチルアミン１モルに対し、通常０．２〜２０１１
好ましくは０．５〜１（ｌの範囲で選ばれる。この使用
量が０．２１未満では本発明の効果が有効に発揮されず
、また２ＯＮを超えるとその量の割には収率は向上せず
、むしろ容積効率や回収コストの点で経済的に不利とな
り好ましくない。
条件であり、その使用量については、特に制限はないが
、ジエチルアミン１モルに対し、通常０．２〜２０１１
好ましくは０．５〜１（ｌの範囲で選ばれる。この使用
量が０．２１未満では本発明の効果が有効に発揮されず
、また２ＯＮを超えるとその量の割には収率は向上せず
、むしろ容積効率や回収コストの点で経済的に不利とな
り好ましくない。
また、パラジウム系触媒は、パラジウム金属原子の量が
ジエチルアミン１モルに対し、通常、０゜００５〜０．
１００モル、好ましくは０．０１０〜０゜０５０モルに
なるような割合で用いることが望ましい。この量が０．
００５モル未満では反応がスムースに進行せず、一方０
．１００モルを超えるとその量の割には反応速度や収率
は向上せず、むしろ触媒の回収ロスなどの点で経済的に
不利となり好ましくない。
ジエチルアミン１モルに対し、通常、０゜００５〜０．
１００モル、好ましくは０．０１０〜０゜０５０モルに
なるような割合で用いることが望ましい。この量が０．
００５モル未満では反応がスムースに進行せず、一方０
．１００モルを超えるとその量の割には反応速度や収率
は向上せず、むしろ触媒の回収ロスなどの点で経済的に
不利となり好ましくない。
反応温度については、通常１０〜１５０℃、好ましくは
１０〜１２０℃の範囲で選ばれる。この温度が１０℃未
満では反応速度が遅くて実用的でなく、一方１５０℃を
超えると副反応が生じやすく好ましくない。また、反応
圧力については特に制限はないが、通常、Ｏ〜１００ｋ
ｇ／ｃＩｌｉＧまでの範囲、好ましくは０〜８０ｋｇ、
／ａｄＧまでの範囲で反応が行われる。反応時間につい
ては、触媒の種類や量、反応温度、反応圧力などによっ
て左右されるが、通常１０〜２００時間程度、好ましく
は２０〜１００時間程度で十分である。
１０〜１２０℃の範囲で選ばれる。この温度が１０℃未
満では反応速度が遅くて実用的でなく、一方１５０℃を
超えると副反応が生じやすく好ましくない。また、反応
圧力については特に制限はないが、通常、Ｏ〜１００ｋ
ｇ／ｃＩｌｉＧまでの範囲、好ましくは０〜８０ｋｇ、
／ａｄＧまでの範囲で反応が行われる。反応時間につい
ては、触媒の種類や量、反応温度、反応圧力などによっ
て左右されるが、通常１０〜２００時間程度、好ましく
は２０〜１００時間程度で十分である。
本発明方法において用いられる二酸化炭素は、純粋なも
のであってもよいし、また、この反応に対して不活性な
ガス、例えば窒素やアルゴンなどとの混合ガスであって
もよい。さらに、本発明方法においては、より収率を向
上させるために、反応系にトリフェニルホスフィンなど
を添加することが好ましい。この際、トリフェニルホス
フィンの使用量については、ジエチルアミン１モルに対
し、通常０．０１〜５．００モル、好ましくは０．０５
〜３．００モルの範囲で選ばれる。
のであってもよいし、また、この反応に対して不活性な
ガス、例えば窒素やアルゴンなどとの混合ガスであって
もよい。さらに、本発明方法においては、より収率を向
上させるために、反応系にトリフェニルホスフィンなど
を添加することが好ましい。この際、トリフェニルホス
フィンの使用量については、ジエチルアミン１モルに対
し、通常０．０１〜５．００モル、好ましくは０．０５
〜３．００モルの範囲で選ばれる。
このようにして得られた反応終了液は、通常行われてい
る方法に従って、パラジウム系触媒を分離回収したのち
、分留などの手段によって、生成したテトラエチルウレ
アを単離することができる。
る方法に従って、パラジウム系触媒を分離回収したのち
、分留などの手段によって、生成したテトラエチルウレ
アを単離することができる。
次に実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本
発明はこれらの例によってなんら限定されるものではな
い。
発明はこれらの例によってなんら限定されるものではな
い。
塩化パラジウム１．０８ ｇ （６，１ｍｍｏｌ）と塩
化ナトリウム０．８１ ｇ （１３，４ｍｍｏｌ）をメ
タノール１８ｃｃに溶かし、室温で１時間攪拌した。次
いで、赤褐色溶液をろ過し、この溶液にトリフェニルホ
スフィン３．０１ ｇ （１１，４＋ｍｎ＋ｏｌ）を加
え、２時間還流したのち、室温でさらに１晩攪拌した。
化ナトリウム０．８１ ｇ （１３，４ｍｍｏｌ）をメ
タノール１８ｃｃに溶かし、室温で１時間攪拌した。次
いで、赤褐色溶液をろ過し、この溶液にトリフェニルホ
スフィン３．０１ ｇ （１１，４＋ｍｎ＋ｏｌ）を加
え、２時間還流したのち、室温でさらに１晩攪拌した。
生じた黄色の沈殿を吸引ろ過し、メタノールで洗浄後乾
燥すせ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム・ＰｄＣ１ｚ （Ｐ（ＣｂＨｓ）＊） ｚ ３．
５７ ｇを得た。
燥すせ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム・ＰｄＣ１ｚ （Ｐ（ＣｂＨｓ）＊） ｚ ３．
５７ ｇを得た。
窒素気流下、ＰｄＣ１ｚ（ＰＰｈｚ）ｚ Ｏ，７０ｇ
（１，０ｍｍｏ１）とトリフェニルホスフィン０．２
８ ｇ （１，１ｍｍｏ１）をエタノール３０ｃｃに懸
濁した。これを−４５℃に冷却してＮａＢＨ４０，２４
ｇ （６，３ｍｍ。
（１，０ｍｍｏ１）とトリフェニルホスフィン０．２
８ ｇ （１，１ｍｍｏ１）をエタノール３０ｃｃに懸
濁した。これを−４５℃に冷却してＮａＢＨ４０，２４
ｇ （６，３ｍｍ。
１）を加え、ただちに−酸化炭素を溶液中に流しはじめ
反応液の温度を４時間かけて徐々に室温まであげ、さら
に２時間室温で反応を続けた。反応が進むにつれて、も
との黄色の懸濁液の色は薄くなり、クリーム色の沈澱が
生じた。これをエノール−水（１： １）溶液で数回線
状したのち、減圧乾燥し、カルボニルビス（トリフェニ
ルホスフィン）パラジウム・Ｐｄ（Ｇｏ） ＣＰ（Ｃａ
ｌｌｓ）３） ｔ ０．５７ ｇを得た。
反応液の温度を４時間かけて徐々に室温まであげ、さら
に２時間室温で反応を続けた。反応が進むにつれて、も
との黄色の懸濁液の色は薄くなり、クリーム色の沈澱が
生じた。これをエノール−水（１： １）溶液で数回線
状したのち、減圧乾燥し、カルボニルビス（トリフェニ
ルホスフィン）パラジウム・Ｐｄ（Ｇｏ） ＣＰ（Ｃａ
ｌｌｓ）３） ｔ ０．５７ ｇを得た。
調製例３ 乏え旦旦旦ス」二丸上三上ユ土しパ立塩化パ
ラジウム１．０８ ｇ （６，１ｍｍｏｌ）をアセトニ
トリル１３０ｍ１に添加し、約１時間還流させたところ
、塩化パラジウムは溶解して赤色溶液となった。次いで
温かい間に反応液をろ過し、ろ液を石油エーテル３０ｃ
ｃに注ぐと、黄色の沈殿が生じたので、この沈殿をろ別
後、石油エーテルで洗浄し、乾燥させ、ジクロロビス（
アセトニトリル）パラジウム・ＰｄＣ１ｚ（ＣＨ：＋Ｃ
Ｎ）ｇ １．１７ ｇを得た。
ラジウム１．０８ ｇ （６，１ｍｍｏｌ）をアセトニ
トリル１３０ｍ１に添加し、約１時間還流させたところ
、塩化パラジウムは溶解して赤色溶液となった。次いで
温かい間に反応液をろ過し、ろ液を石油エーテル３０ｃ
ｃに注ぐと、黄色の沈殿が生じたので、この沈殿をろ別
後、石油エーテルで洗浄し、乾燥させ、ジクロロビス（
アセトニトリル）パラジウム・ＰｄＣ１ｚ（ＣＨ：＋Ｃ
Ｎ）ｇ １．１７ ｇを得た。
塩化パラジウム０．７１ ｇ （４，０ｍｍｏｌ）と塩
化ナトリウム０．５７ ｇ （９，８ｍｍｏｌ）をエ
タノール５０ｃｃ中 室温で１日攪拌した。赤褐色溶液
をろ過し、これにＰｄＣ１ｚ（ＰＰｈｚ）ｚｌ、 ５５
ｇ （２，２ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液１７０
ｃｃを加え、１時間還流したのち、結晶を吸引ろ過し、
水、エタノール、クロロホルムで洗浄後、乾燥させジ−
μｍクロロ−ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）
ニパラジウム・ＰｄｚＣｌｔ （Ｐ（Ｃ６ｎｓ）ｓ）
ｔ １．３９ ｇを得た。
化ナトリウム０．５７ ｇ （９，８ｍｍｏｌ）をエ
タノール５０ｃｃ中 室温で１日攪拌した。赤褐色溶液
をろ過し、これにＰｄＣ１ｚ（ＰＰｈｚ）ｚｌ、 ５５
ｇ （２，２ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液１７０
ｃｃを加え、１時間還流したのち、結晶を吸引ろ過し、
水、エタノール、クロロホルムで洗浄後、乾燥させジ−
μｍクロロ−ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）
ニパラジウム・ＰｄｚＣｌｔ （Ｐ（Ｃ６ｎｓ）ｓ）
ｔ １．３９ ｇを得た。
１．２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン３、９４
ｇ （９，９ｍｍｏｌ）のエタノール溶液１００ ｃ
ｃに塩化パラジウム０．９ ｇ （５，１ｍｍｏｌ）を
加え３０、分間還流した。次いで溶媒を除去後、固形物
をエタノールより再結晶し、乾燥させ、ジクロロビス〔
ｌ、２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン〕パラジ
ウム・ＰｄＣ１ｚ （（ＣＪＳ）２ＰＣＩ２Ｃ！ｈＰ（
Ｃ６Ｈｓ）ｚ）、ｚ １．６５ｇを得た。
ｇ （９，９ｍｍｏｌ）のエタノール溶液１００ ｃ
ｃに塩化パラジウム０．９ ｇ （５，１ｍｍｏｌ）を
加え３０、分間還流した。次いで溶媒を除去後、固形物
をエタノールより再結晶し、乾燥させ、ジクロロビス〔
ｌ、２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン〕パラジ
ウム・ＰｄＣ１ｚ （（ＣＪＳ）２ＰＣＩ２Ｃ！ｈＰ（
Ｃ６Ｈｓ）ｚ）、ｚ １．６５ｇを得た。
調製例６ 声ヒバラジウム触媒の調−１１パラジウムブ
ラック５．２２ ｇ （４９，１ｍｍｏｌ）を王水８０
ｃｃに溶かし、蒸発皿に入れて王水をゆっくり蒸発させ
たのち、乾固させないように、これに濃塩酸を少しずつ
加えていき、蒸発を続けた。
ラック５．２２ ｇ （４９，１ｍｍｏｌ）を王水８０
ｃｃに溶かし、蒸発皿に入れて王水をゆっくり蒸発させ
たのち、乾固させないように、これに濃塩酸を少しずつ
加えていき、蒸発を続けた。
ついで、数回この操作を繰り返したのち、濃塩酸をゆっ
くり注意深くとばして乾固し、さらに乾固物をすりつぶ
して水酸化カリウムデシケータ−中で乾燥させ、塩化パ
ラジウム・ＰｄＣ１ｚ ５．６８ ｇを得た。
くり注意深くとばして乾固し、さらに乾固物をすりつぶ
して水酸化カリウムデシケータ−中で乾燥させ、塩化パ
ラジウム・ＰｄＣ１ｚ ５．６８ ｇを得た。
窒素気流下、塩化パラジウム０．５９ ｇ （３，３ｍ
ｍ０１）、トリフェニルホスフィン４．４４ｇ（１６，
９ｍｍｏ １ ）およびジメチルスルホキシド４０ｃｃ
を完全な溶液になるまでかきまぜながら加熱したのち、
油浴をとり、約１５分間さらに激しくかきまぜた。
ｍ０１）、トリフェニルホスフィン４．４４ｇ（１６，
９ｍｍｏ １ ）およびジメチルスルホキシド４０ｃｃ
を完全な溶液になるまでかきまぜながら加熱したのち、
油浴をとり、約１５分間さらに激しくかきまぜた。
次いで、これにヒドラジン水和物０．６７ｇ（１３゜４
ｍｍｏｌ）を約１分間以上かけて滴下した。この暗色溶
液を水浴上で冷却すると、約１２５℃で結晶が析出しは
じめた。その後ゆっくりと室温まで冷却し、生成した固
体をろ別してエタノールおよびエーテルで洗浄したのち
、減圧乾燥して、黄色結晶のテトラキス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム・Ｐｄ （Ｐ（Ｃａｌｌｓ）３
） ａ ２．８６ ｇを得た。
ｍｍｏｌ）を約１分間以上かけて滴下した。この暗色溶
液を水浴上で冷却すると、約１２５℃で結晶が析出しは
じめた。その後ゆっくりと室温まで冷却し、生成した固
体をろ別してエタノールおよびエーテルで洗浄したのち
、減圧乾燥して、黄色結晶のテトラキス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム・Ｐｄ （Ｐ（Ｃａｌｌｓ）３
） ａ ２．８６ ｇを得た。
実施例１〜１４、比較例１〜３
５０ｃｃカリウス管に、ジエチルアミン、次表に示すよ
うな種類の触媒と溶媒およびトリフェニルホスフィンを
線表に示す割合で入れ、さらに二酸化炭素を入れて封管
し、該表に示す条件で反応させた。 反応終了後、反応
液をろ過して触媒を取り除き、ろ液をガスクロマトグラ
フィー法により分析し、生成したテトラエチルウレアを
定量した。
うな種類の触媒と溶媒およびトリフェニルホスフィンを
線表に示す割合で入れ、さらに二酸化炭素を入れて封管
し、該表に示す条件で反応させた。 反応終了後、反応
液をろ過して触媒を取り除き、ろ液をガスクロマトグラ
フィー法により分析し、生成したテトラエチルウレアを
定量した。
テトラエチルウレアの収量を線表に示す。
この表かられかるように、反応溶媒としてメタノール、
テトラヒドロフラン、ヘキサンを用いる従来の方法に比
べて、本発明方法においては、テトラエチルウレアの生
成収率が著しく高い。
テトラヒドロフラン、ヘキサンを用いる従来の方法に比
べて、本発明方法においては、テトラエチルウレアの生
成収率が著しく高い。
本発明方法によると、従来の方法に比べて、テトラエチ
ルウレアが著しく高い収率で得られ、そん工業的価値は
大である。
ルウレアが著しく高い収率で得られ、そん工業的価値は
大である。
Claims (1)
- １、パラジウム系触媒の存在下、四塩化炭素または四塩
化炭素とアセトニトリル中において、ジエチルアミンに
二酸化炭素を反応させることを特徴とするテトラエチル
ウレアの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61098292A JPS62258351A (ja) | 1986-04-30 | 1986-04-30 | テトラエチルウレアの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61098292A JPS62258351A (ja) | 1986-04-30 | 1986-04-30 | テトラエチルウレアの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62258351A true JPS62258351A (ja) | 1987-11-10 |
| JPH0231065B2 JPH0231065B2 (ja) | 1990-07-11 |
Family
ID=14215848
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61098292A Granted JPS62258351A (ja) | 1986-04-30 | 1986-04-30 | テトラエチルウレアの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62258351A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012111711A (ja) * | 2010-11-24 | 2012-06-14 | National Institute Of Advanced Industrial Science & Technology | 二酸化炭素固定化による尿素化合物の製造法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0461885U (ja) * | 1990-10-08 | 1992-05-27 |
-
1986
- 1986-04-30 JP JP61098292A patent/JPS62258351A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012111711A (ja) * | 2010-11-24 | 2012-06-14 | National Institute Of Advanced Industrial Science & Technology | 二酸化炭素固定化による尿素化合物の製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0231065B2 (ja) | 1990-07-11 |
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