JPS62258357A - ２−フエニルピリジン誘導体 - Google Patents
２−フエニルピリジン誘導体Info
- Publication number
- JPS62258357A JPS62258357A JP61101354A JP10135486A JPS62258357A JP S62258357 A JPS62258357 A JP S62258357A JP 61101354 A JP61101354 A JP 61101354A JP 10135486 A JP10135486 A JP 10135486A JP S62258357 A JPS62258357 A JP S62258357A
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- Japan
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- formula
- liquid crystal
- expressed
- compound expressed
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、光学活性部位を有する新規スメクチック液晶
物質に関する。
物質に関する。
強誘電性液晶は、Ｎ、Ａ、０２ａｒｋ等によりその高速
スイッチング特性の報告（Ａｐｐｌ、 Ｐｈｙｅ、 Ｌ
ｅｔｔ、 ３６゜８９９（１９８０））以来にわかに注
目され、実用に向けての検討が盛んである。
スイッチング特性の報告（Ａｐｐｌ、 Ｐｈｙｅ、 Ｌ
ｅｔｔ、 ３６゜８９９（１９８０））以来にわかに注
目され、実用に向けての検討が盛んである。
一般に、液晶の強誘電性は、光学活性部位を有するスメ
クチック液晶で、且つその分子長軸が層の無線方向から
チルトした分子配列を有する一連のスメクチック相にお
いて発現する。中でもカイラルスメクチックＣ相は比較
的低電圧動作性で実用上優位である。
クチック液晶で、且つその分子長軸が層の無線方向から
チルトした分子配列を有する一連のスメクチック相にお
いて発現する。中でもカイラルスメクチックＣ相は比較
的低電圧動作性で実用上優位である。
このような強誘電性液晶物質としてこれまでに、例えば
岡野、小林等によって編集されている〔液晶−基礎編、
Ｐ１４０．（１９８５）参照〕いるようなシック系、ア
ゾキシ系及びエステル系を中心とする化合物が提示され
ている。
岡野、小林等によって編集されている〔液晶−基礎編、
Ｐ１４０．（１９８５）参照〕いるようなシック系、ア
ゾキシ系及びエステル系を中心とする化合物が提示され
ている。
強誘電性液晶を電気光学的要素として実用する場合、何
よりも実用温度を十分に被り強誘電性液晶温度範囲が必
要である。しかじながら、既存の単一化合物で該条件を
満友す化合物はなく、現状では低温〜高温領域のいずれ
かにおいて強誘′１性を示す数種の化合物を適切に選択
、配合することによシ実用強誘電性液晶温度範囲の調整
を図る。
よりも実用温度を十分に被り強誘電性液晶温度範囲が必
要である。しかじながら、既存の単一化合物で該条件を
満友す化合物はなく、現状では低温〜高温領域のいずれ
かにおいて強誘′１性を示す数種の化合物を適切に選択
、配合することによシ実用強誘電性液晶温度範囲の調整
を図る。
ここで、前記シック系、アゾキシ系はそれぞれ化学的安
定性、耐光性により、エステル系は一般的には高粘性で
ある等、実用的見地から問題点が指摘される。従って、
現在のところ実用的な強誘電性液晶は極めて限足される
実情にある。
定性、耐光性により、エステル系は一般的には高粘性で
ある等、実用的見地から問題点が指摘される。従って、
現在のところ実用的な強誘電性液晶は極めて限足される
実情にある。
このような背景から、強誘電性液晶温度範囲も含め、電
気光学的緒特性のｖ４整を図る念めに、よシ多くの強請
′成性液晶物質の出現が望まれている。
気光学的緒特性のｖ４整を図る念めに、よシ多くの強請
′成性液晶物質の出現が望まれている。
そこで本発明は、このような要請に応じるものであり、
その目的は諸費定性並びに低粘性等の条件を満念し、既
存の強誘電性液晶物質あるいは強誘電性液晶組成物と自
在に混合でき、且つそれらの液晶温度範囲、粘性等緒特
性の調整に有段な化合物′−ｃ提供することである。
その目的は諸費定性並びに低粘性等の条件を満念し、既
存の強誘電性液晶物質あるいは強誘電性液晶組成物と自
在に混合でき、且つそれらの液晶温度範囲、粘性等緒特
性の調整に有段な化合物′−ｃ提供することである。
本発明は、下記一般式ＣＩ）で表わされる２−フエニル
ピリジン誘導体である。
ピリジン誘導体である。
しｍｌ
（式中Ｒ）は炭素数２〜１２個の、Ｒ１は炭素数１〜１
０個のそれぞれ直鎖アルキルを示し、ｎは１〜５の選数
を示し、中は不幸炭素を示す。）一般式〔１〕で表わさ
れる化合物は、例えば以下に示すスキームに従い合成で
きる。
０個のそれぞれ直鎖アルキルを示し、ｎは１〜５の選数
を示し、中は不幸炭素を示す。）一般式〔１〕で表わさ
れる化合物は、例えば以下に示すスキームに従い合成で
きる。
以下に反応工程の概略を説明する。
５ｔｏｐ １゜
光学活性な４−アルコキシブロモベンゼン（ｆｆ）を乾
燥ベンゼン中でｎ−ブチルリチウムによりリチオ化し、
光学活性な４−フルコキシフェニルリチウム〔■〕を得
る。
燥ベンゼン中でｎ−ブチルリチウムによりリチオ化し、
光学活性な４−フルコキシフェニルリチウム〔■〕を得
る。
５ｔｏｐ２−１
ＣＨＩ） ｋ乾燥ジエチルエーテル中で乾燥ピリジンと
反応せしめ、光学活性な化合物中間体ｆ：ＩＶ） ｅ得
る。
反応せしめ、光学活性な化合物中間体ｆ：ＩＶ） ｅ得
る。
５ｔｏｐ ２−２
Ｃ■）ｅ乾燥テトラヒドロフラン中で２−（トランス−
４−アルキルシクロヘキシル）エチルブロマイドと反応
せしめ（以上の反応は全て窒素等不活性ガスで置換され
た反応系内で行なわれる。）、次いで加水分解して、関
わる光学活性な２−フエニルピリジン誘導体〔１）ｋ得
る。
４−アルキルシクロヘキシル）エチルブロマイドと反応
せしめ（以上の反応は全て窒素等不活性ガスで置換され
た反応系内で行なわれる。）、次いで加水分解して、関
わる光学活性な２−フエニルピリジン誘導体〔１）ｋ得
る。
以下に化合物の製造を例示する。
実施例１・
（Ｓ）２−（４−（４−メチルデシルオキシ）７エ二ル
）−５−（２−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル
〕エチル）ピリジンの製造 （Ｓ） ４− （４−メチルデシルオキシ）ブロモベン
ゼン１１０ｐ（α３３６ ｍｏｔ）を乾燥ベンゼン１１
９−に溶解し、窒素気流下に置き、この攪拌下に１５％
ｎ−ブチルリチウム／ヘキサン２４７ゴ（Ｑ、 ４ ｍ
ｏｔ）溶ｇを滴下し、滴下後室温で１２時間攪拌を続は
友。反応後、沈析し之（Ｓ）４−（４−メチルデシルオ
キシ）フェニルリチウムを窒素気流下でろ過し、乾燥へ
キサンで洗浄後、真空乾燥し念。
）−５−（２−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル
〕エチル）ピリジンの製造 （Ｓ） ４− （４−メチルデシルオキシ）ブロモベン
ゼン１１０ｐ（α３３６ ｍｏｔ）を乾燥ベンゼン１１
９−に溶解し、窒素気流下に置き、この攪拌下に１５％
ｎ−ブチルリチウム／ヘキサン２４７ゴ（Ｑ、 ４ ｍ
ｏｔ）溶ｇを滴下し、滴下後室温で１２時間攪拌を続は
友。反応後、沈析し之（Ｓ）４−（４−メチルデシルオ
キシ）フェニルリチウムを窒素気流下でろ過し、乾燥へ
キサンで洗浄後、真空乾燥し念。
次に１これを乾燥ジエチルエーテル３６０ ｍｌに溶解
し、この１２０ｄｉ分取し、水浴上で５℃以下に冷却し
、この攪拌下に乾燥ピリジン１０ Ｐ（Ｉ１１２７ｍｏ
ｔ）を滴下し、篩下後室温で３時間攪拌を続けた。
し、この１２０ｄｉ分取し、水浴上で５℃以下に冷却し
、この攪拌下に乾燥ピリジン１０ Ｐ（Ｉ１１２７ｍｏ
ｔ）を滴下し、篩下後室温で３時間攪拌を続けた。
次いで反応浴ａを寒剤上で一１０℃以下に冷却し、乾燥
テトラヒドロフランａｎｒｎｔ’ｌ加え、この冷却、１
１下に２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チルブロマイドｓａｙ＜０１２ｍｏｔ）／テトジヒドロ
フラン５〇−溶液を滴下し、滴下後室温で１時間攪拌を
続けた。
テトラヒドロフランａｎｒｎｔ’ｌ加え、この冷却、１
１下に２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チルブロマイドｓａｙ＜０１２ｍｏｔ）／テトジヒドロ
フラン５〇−溶液を滴下し、滴下後室温で１時間攪拌を
続けた。
反応後、水１５０ｄｔ−加え、エーテル層を分取し、エ
ーテル層′ｆ：３回水洗し、エーテルを留去した。
ーテル層′ｆ：３回水洗し、エーテルを留去した。
残留物をメタノールとアセトン混合溶媒よシ再結晶ｔ−
繰シ返し、（Ｓ） ２−（４−（４−メチルデシルオキ
シ）フェニル）−５−（２−（）ランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）エチル）ピリジン５６２を１之。
繰シ返し、（Ｓ） ２−（４−（４−メチルデシルオキ
シ）フェニル）−５−（２−（）ランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）エチル）ピリジン５６２を１之。
Ｋ−ａｎ□工 （℃）
（Ｋは結晶相を、 ８ｍはスメクチック液晶相を、工に
等方性液体相を夫々示す。同％ Ｓｍは厚さ７μｍのセ
ル内で、偏光顕微鏡クロスニコル下での相組織観察より
経験的に、スメクチックＡ相と思われる。） 〔発明の効果〕 以上述べた如く、本発明の化合物は一２０℃以下から１
２０℃以上の広範な温度領域において安定なスメクチッ
ク液晶相を呈する特徴を有する。
等方性液体相を夫々示す。同％ Ｓｍは厚さ７μｍのセ
ル内で、偏光顕微鏡クロスニコル下での相組織観察より
経験的に、スメクチックＡ相と思われる。） 〔発明の効果〕 以上述べた如く、本発明の化合物は一２０℃以下から１
２０℃以上の広範な温度領域において安定なスメクチッ
ク液晶相を呈する特徴を有する。
これらは他の強誘電性液晶系に適切に配合されてその液
晶温度特性の改良に期待できる。
晶温度特性の改良に期待できる。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式〔 I 〕で表わされる２−フエニルピリジン
誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中Ｒ＾１は炭素数２〜１２個の、Ｒ＾２は炭素数１
〜１０個のそれぞれ直鎖アルキルを示し、ｎは１〜３の
整数を示し、＊は光学活性な炭素原子を示す。）
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61101354A JPS62258357A (ja) | 1986-05-01 | 1986-05-01 | ２−フエニルピリジン誘導体 |
| DE19873701629 DE3701629A1 (de) | 1986-01-27 | 1987-01-21 | 2-phenylpyridinderivate |
| US07/005,798 US4723018A (en) | 1986-01-27 | 1987-01-21 | 2-phenylpyridine derivatives |
| CH270/87A CH670826A5 (ja) | 1986-01-27 | 1987-01-27 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61101354A JPS62258357A (ja) | 1986-05-01 | 1986-05-01 | ２−フエニルピリジン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62258357A true JPS62258357A (ja) | 1987-11-10 |
Family
ID=14298498
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61101354A Pending JPS62258357A (ja) | 1986-01-27 | 1986-05-01 | ２−フエニルピリジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62258357A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08295884A (ja) * | 1996-02-29 | 1996-11-12 | Hoechst Ag | スメクチック液晶組成物 |
-
1986
- 1986-05-01 JP JP61101354A patent/JPS62258357A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08295884A (ja) * | 1996-02-29 | 1996-11-12 | Hoechst Ag | スメクチック液晶組成物 |
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