JPH02229136A - 有機液晶化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［発明の目的１ （産業上の利用分野） 本発明は、新規で有用な共役系有機液晶化合物に関する
。

（従来の技術） 液晶化合物は、例えばネマチック液晶化合物の電気光学
効果を利用した表示素子に広く利用されている。

また最近、高速の応答速度を有する強誘電性液晶の研究
も盛んである。

一方、共役系の有機化合物、例えばメヂルーニトロアニ
リン等が高い非線形光学効果を有することが明らかにな
って以来、光機能月料としての新しい共役系有機化合物
の開発研究も盛んである。

本発明は、液晶挙動を有し、かつ光機能材料として有用
な新規な共役系の有機化合物を提供することを目的とす
るものである。

［発明の構成］ （課題を解決するための手段） 本発明者らは、共役系有機液晶化合物について鋭意研究
した結果、特定の構造を有する有機化合物が、蛍光発光
等の発光特性が付与され、また適当な温度域で液晶挙動
を示す有用な共役系有機液晶化合物となることを見出し
、本発明に到達した。

すなわち、本発明の液晶化合物は、次式（式中、Ｘはシ
アノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素数１〜５のアル
キル基または水素原子を表す）で示される基を表す。

Ｒ”およびＲ′は、炭素数１〜１２のアルキル基または
水素原子を表す］で示される構造を有する液晶化合物で
ある。

式（Ｉ）において、好ましくは、ＲおよびＲ′は−（２
）＝蝋）〆 金イ）０□ ［式中、ＲおよびＲ′は、 金瞥）Ｘ −ｃＨ＝”ＱＱ　　　”’。

さらに好ましくは、ＲとＲ′は同一である。

Ｒ′およびＲ′は、炭素数１〜１２のアルキル基または
水素原子であり、好ましくは炭素数１〜５のアルキル基
であり、さらに好ましくは炭素数１〜３のアルキル基で
あり、とくに好ましくはメチル基またはエチル基である
。

式（Ｉ）において、炭素−炭素二重結合におけるトラン
ス型結合の平均含有率（Ｃｔ）は、本発明の共役系有機
液晶化合物の液晶形成機能、熱相転移挙動に影響し、Ｃ
ｔは好ましくは６０％以上、さらに好ましくは８０％以
上、とくに好ましくは１００％である。

上述した本発明の共役系有機液晶化合物は、例えば下記
反応式のルートで合成される。

↓晒）３Ｐ （発明の効果） 本発明の有機液晶化合物は、固体相から中間相への転移
温度以上で液晶相を示す。

また、本発明の有機液晶化合物はその共役系に起因する
蛍光発光特性を有する。

本発明の有機液晶化合物は、液晶相域で電場、磁場によ
り分子配向すること、またこの分子配向を固定相で固定
できることから、情報のメモリおよび表示に応用するこ
とができる。特に蛍光発光機能を利用した表示素子とし
て応用できる。

さらには、液晶相域で電場、ａ磁場により共役系分子を
配向させて冷却さセることで共役系の配向を固定するこ
とができることから高効率な非線形光学材料として応用
することもできる。

また、本発明の有機液晶化合物を高分子化合物、とくに
有機高分子に分散させて複合材料として利用することが
できる。

有機高分子としては、ポリスチレン、ポリメチルメクク
リレ−１・等のポリアクリレ−［・、ポリアルキルアク
リレート、ポリエチレンテレフクレト、ポリカーボネー
ト等があげられる。

これらの有機高分子に複合された形で、本発明の液晶化
合物の液晶挙動および蛍光発光特性を利用した情報メモ
リー、表示、非線形光学デバイス等に応用することがで
きる。

以下、実施例をあげて本発明を具体的に説明する。

実施例１ 下記構造式を有する有機液晶化合物を合成した。

すなわち、２．５−ジメチル−１，４−ジクロロメヂル
ベンゼン２５ｇとトリフェニルホスフィン８０ｇをジメ
チルホルムアミド３００ｍ１に溶解し、１５３°Ｃで３
時間反応させた。

反応物を室温に冷却した後、ジメチルホルムアミドで２
回、次いで、ジエチルエーテルで２回洗浄後、減圧乾燥
して を得た。

この化合物（Ａ）１９ｇをメタノールとジメチルホルム
アミド等量混合物２００ｄに溶解し、そこにテレフタル
アルデヒド酸メチル７７ｇをジメチルホルムアミド５０
−に溶解した溶液とナトリウム１．１ｇをメタノール２
ｏｄに溶解した溶液を同時に滴下し、室温で】０時間反
応させた。

析出物を炉別し、メタノールで再結晶して、次式 ０時間反応させた。

析出した固体を炉別し、水で洗浄後、乾燥して、次式 で示される化合物を得た。

この化合物（Ｃ）６ｇとトリフェニルホスフィン６ｇと
をジメチルホルムアミド５０ｍｆｆに溶解し、１５３°
Ｃで１時間反応させた。

反応物を室温に冷却した後、ジメチルホルムアミドで２
回、次いでジエチルエーテルで２回洗浄後、減圧乾燥し
て て示される化合物を得た。

この化合物（Ｅ）６．８ｇとＮ−ブロモコハク酸イミド
６ｇをベンゼン７００−に溶解し、過酸化ベンゾイル０
５ｇを加えて、８０．５°Ｃでｌを得た。

化合物（Ｄ）９ｇをメタノール１℃とＤＭＦ１００−の
混合液に溶解し、そこに、Ｐ−シアノベンズアルデヒド
２．５ｇをＤＭＦ　　１００−に溶解した溶液とナトリ
ウム０．３７ｇを１０ｍ１’のメタノールに溶解した溶
液を同時に滴下し、室温で１２時間撹拌した。析出物を
？戸別し、溶媒を留去し、残留物をメタノールで再結晶
して本発明の目的化合物を得た。

この化合物（Ｅ〕は２８０℃以上３１８℃未満で液晶相
を示した。

この化合物（Ｅ）の蛍光スペクトルを図１に示した。

実施例２ 実施例１におけるＰ−シアノベンズアルデヒドの代りに
Ｐ−ニトロベンズアルデヒドを用いて、の化合物を合成
した。

この化合物は２６３℃以上３２３°Ｃ未満で液晶相を示
した。

この化合物の蛍光スペクトルを図２に示した。

実施例３ 実施例１におけるＰ−シアノベンズアルデヒドの代りに
９−アントラアルデヒドを用いて、の化合物を合成した
。

この化合物は熱分解のため相転移温度は正確には判別で
なかった。

【図面の簡単な説明】

図１および２は、それぞれ実施例１および２の合物の蛍
光スペクトル図である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　下記構造式を有する液晶化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、ＲおよびＲ′は、 ▲数式、化学式、表等があります▼または （式中、Ｘはシアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素
   数１〜５のアルキル基または水素原子を表す）で示され
   る基を表し、 Ｒ″およびＲ′″は、炭素数１〜１２のアルキル基また
   は水素原子を表す。