JPH0358976A - 除草活性を有するベンジルピリミジンおよびベンジルトリアジンの誘導体 - Google Patents
除草活性を有するベンジルピリミジンおよびベンジルトリアジンの誘導体Info
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- JPH0358976A JPH0358976A JP2196447A JP19644790A JPH0358976A JP H0358976 A JPH0358976 A JP H0358976A JP 2196447 A JP2196447 A JP 2196447A JP 19644790 A JP19644790 A JP 19644790A JP H0358976 A JPH0358976 A JP H0358976A
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は除草活性を有する新規ベンジルピリミジンおよ
びベンジルトリアジン誘導体、それらの製造方法並びに
それらを含有する組成物に関する。
びベンジルトリアジン誘導体、それらの製造方法並びに
それらを含有する組成物に関する。
一つの特徴として、本発明は式
〔式中、Ｘは−ＣＨ＝または−Ｎ・であり、Ｐｌは置換
または非置換フェニル基を示し、Ｒ２は水素、置換また
は非置換アルキルもしくはアラルキル基を示し、Ｒ３は
シアン基または基−ＧＯＯＲもしくは−ＣＯＮＲＲ’（
ここでＲおよびＲ′は同一であってもまたは相異なって
いてもよく、各々は水素、アルキル、アルケニル ルを示す）を示し、モしてＲ’８よびＲ５は同一であっ
てもまたは相異なっていてもよく、各々は水素、アルキ
ル、アルコキシ、アミンまたはハロゲンを示す〕を有す
るベンジルピリミジンおよびベンジルトリアジン誘導体
並びにその塩を提供する。
または非置換フェニル基を示し、Ｒ２は水素、置換また
は非置換アルキルもしくはアラルキル基を示し、Ｒ３は
シアン基または基−ＧＯＯＲもしくは−ＣＯＮＲＲ’（
ここでＲおよびＲ′は同一であってもまたは相異なって
いてもよく、各々は水素、アルキル、アルケニル ルを示す）を示し、モしてＲ’８よびＲ５は同一であっ
てもまたは相異なっていてもよく、各々は水素、アルキ
ル、アルコキシ、アミンまたはハロゲンを示す〕を有す
るベンジルピリミジンおよびベンジルトリアジン誘導体
並びにその塩を提供する。
ＸはーＣ）１＝であるのが好ましい。
Ｒ１が置換フェニル基を示す場合、それはハロゲン原子
（例えばフッ素、塩素または臭素）、ニトロ基、置換ま
たは非置換アミノ基（例えばアルキルアミン、ジアルキ
ルアミノもしくはアシルアミノ基であって、特に該アル
キル部分は１〜４個の炭素原子を有する）、シアノ基、
１〜４個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ
基（例えばメチル、エチル、メトキノもしくはエトキン
）、アルキル部分が１〜４個の炭素原子からなるアルコ
キシカルボニル基（例えばブトキンカルボニルもしくは
エトキンカルボニル）またはフェノキシ基の１個または
それ以上によって置換されているのが好ましい。
（例えばフッ素、塩素または臭素）、ニトロ基、置換ま
たは非置換アミノ基（例えばアルキルアミン、ジアルキ
ルアミノもしくはアシルアミノ基であって、特に該アル
キル部分は１〜４個の炭素原子を有する）、シアノ基、
１〜４個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ
基（例えばメチル、エチル、メトキノもしくはエトキン
）、アルキル部分が１〜４個の炭素原子からなるアルコ
キシカルボニル基（例えばブトキンカルボニルもしくは
エトキンカルボニル）またはフェノキシ基の１個または
それ以上によって置換されているのが好ましい。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４またはＲ５がアルキル基を示すかまた
は含有する場合には、該基は１〜６個特に１〜４個の炭
素原子を含有するのが好ましい。Ｒ２がアルキル基を示
す場合にはそれは所望により、例えばハロゲン原子（例
えばフッ素、塩素または臭素）、１〜４個の炭素原子を
有するアルコキシ基（例えばメトキシもしくはエトキシ
）または２〜５個の炭素原子からなるアルコキシカルボ
ニル基（例えばメトキシカルボニルもしくはエトキシカ
ルボニル）の１個またはそれ以上によって置換されるこ
とができる。
は含有する場合には、該基は１〜６個特に１〜４個の炭
素原子を含有するのが好ましい。Ｒ２がアルキル基を示
す場合にはそれは所望により、例えばハロゲン原子（例
えばフッ素、塩素または臭素）、１〜４個の炭素原子を
有するアルコキシ基（例えばメトキシもしくはエトキシ
）または２〜５個の炭素原子からなるアルコキシカルボ
ニル基（例えばメトキシカルボニルもしくはエトキシカ
ルボニル）の１個またはそれ以上によって置換されるこ
とができる。
Ｒ２、ＲまたはＲ′がアラルキル基を示す場合には、そ
れはベンジル基であるのが好ましい。
れはベンジル基であるのが好ましい。
ＲまたはＲ′がアルケニルもしくはアルキニル基を示す
場合には、該基は２〜６個の炭素原子からなるのが好ま
しい。例えばビニル、アリルまたはプロパルギルである
。
場合には、該基は２〜６個の炭素原子からなるのが好ま
しい。例えばビニル、アリルまたはプロパルギルである
。
Ｒ１またはＲ５がハロゲンを示す場合には、それはフッ
素、塩素または臭素であるのが好ましい。
素、塩素または臭素であるのが好ましい。
Ｒ１が示すことのできる具体的に好ましい基としては、
フェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、
４−１０ロフエニル、２．４−ジクロロフェニル、２−
シアノフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、２
−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−ニトロフ
ェニル、４−アミノフェニル、２−メトキシフェニル、
３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２−メ
トキシカルボニルフェニルおよび２−エトキシカルボニ
ルフェニルがある。
フェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、
４−１０ロフエニル、２．４−ジクロロフェニル、２−
シアノフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、２
−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−ニトロフ
ェニル、４−アミノフェニル、２−メトキシフェニル、
３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２−メ
トキシカルボニルフェニルおよび２−エトキシカルボニ
ルフェニルがある。
Ｒ２が示すことのできる具体的に好ましい基としては、
水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ベンジルおよびエトキシカルボニルメチルがある。
水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ベンジルおよびエトキシカルボニルメチルがある。
Ｒ３が示すことのできる具体的に好ましい基としては、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポ
キシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｔ−ブト
キシカルボニル、アリルオキシカルボニル、プロパルギ
ルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、シア
ノおよびカルバモイルがある。
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポ
キシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｔ−ブト
キシカルボニル、アリルオキシカルボニル、プロパルギ
ルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、シア
ノおよびカルバモイルがある。
Ｒ４およびＲ５が示すことのできる具体的に好ましい基
としては、メチル、メトキシおよびクロロがある。
としては、メチル、メトキシおよびクロロがある。
−に好ましい式Ｉの化合物群では、Ｘは−ＣＨ＝ヲ示シ
、Ｒ１はフェニル、３−クロロフェニル、２−メトキシ
フェニルまたは２−メトキシカルボニルフェニルを示し
Ｒ２は水素またはメチルを示し、Ｒ３はシアノ、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、インプロポキシ
カルボニルまたはアリルオキシカルボニルを示しそして
Ｒ４およびＲ５は両方ともメトキシを示す。
、Ｒ１はフェニル、３−クロロフェニル、２−メトキシ
フェニルまたは２−メトキシカルボニルフェニルを示し
Ｒ２は水素またはメチルを示し、Ｒ３はシアノ、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、インプロポキシ
カルボニルまたはアリルオキシカルボニルを示しそして
Ｒ４およびＲ５は両方ともメトキシを示す。
特に好ましい本発明化合物は後記実施例に記載の化合物
である。しかし、特に挙げればメチル２−（３−クロロ
フェニル）−２−（４，６−シメトキシピリミジンー２
−イル）プロピオネートであることができる。
である。しかし、特に挙げればメチル２−（３−クロロ
フェニル）−２−（４，６−シメトキシピリミジンー２
−イル）プロピオネートであることができる。
別の特徴として、本発明は式Ｉ（式中、Ｒ２が水素を示
し、Ｒ３がシアノ基を示すかまたは前記の定義を有する
基−ＣＯＯＲを示す）のベンジルピリミジンまたはベン
ジルトリアジン誘導体の製造方法を提供する。その方法
は式Ｒ’ＣＪＲ’（ここでＲ１は前述の定義を有しそし
てＲ３はシアノまたは基−ＣＯＯＲを示す）の化合物を
適当な溶媒中において塩基の存在下に式 〔式中、Ｚは離脱基特にクロロまたは式Ｒ”ＳＯ２（こ
こでＲａは１〜４個の炭素原子ををするアルキルである
）の基であり、Ｘ、Ｒ’およびＲ５は前述の定義を有す
る〕のアルキルスルホニルピリミジンと反応させて所望
の化合物を得ることからなる。
し、Ｒ３がシアノ基を示すかまたは前記の定義を有する
基−ＣＯＯＲを示す）のベンジルピリミジンまたはベン
ジルトリアジン誘導体の製造方法を提供する。その方法
は式Ｒ’ＣＪＲ’（ここでＲ１は前述の定義を有しそし
てＲ３はシアノまたは基−ＣＯＯＲを示す）の化合物を
適当な溶媒中において塩基の存在下に式 〔式中、Ｚは離脱基特にクロロまたは式Ｒ”ＳＯ２（こ
こでＲａは１〜４個の炭素原子ををするアルキルである
）の基であり、Ｘ、Ｒ’およびＲ５は前述の定義を有す
る〕のアルキルスルホニルピリミジンと反応させて所望
の化合物を得ることからなる。
用いる塩基は、適当な溶媒例えばジメチルホルムアミド
中で０°Ｃ〜２５°Ｃの温度において使用されるアルカ
リ金属水素化物例えば水素化ナトリウムが好ましい。別
法として、この反応はブチルリチウムおよびジイソプロ
ピルアミンを用いて約−７０°Ｃの温度で実施してもよ
い。
中で０°Ｃ〜２５°Ｃの温度において使用されるアルカ
リ金属水素化物例えば水素化ナトリウムが好ましい。別
法として、この反応はブチルリチウムおよびジイソプロ
ピルアミンを用いて約−７０°Ｃの温度で実施してもよ
い。
Ｒ３がカルバモイルを示す式■の化合物は、Ｒ３がシア
ノを示す式１の対応する化合物を強酸と反応させて所望
化合物を得ることによって製造され得る。使用する強酸
は濃塩酸であるのが好ましい。
ノを示す式１の対応する化合物を強酸と反応させて所望
化合物を得ることによって製造され得る。使用する強酸
は濃塩酸であるのが好ましい。
Ｒ２が水素以外である式Ｉの化合物は、Ｒ２が水素であ
る式Ｉの対応する化合物から、それ自体知られた手法に
よってそれらを適当な塩基の存在下において基Ｒ２を含
有する適当なアルキル化剤またはアラルキル化剤と反応
させることによって製造され得る。
る式Ｉの対応する化合物から、それ自体知られた手法に
よってそれらを適当な塩基の存在下において基Ｒ２を含
有する適当なアルキル化剤またはアラルキル化剤と反応
させることによって製造され得る。
式Ｉの化合物は広範囲の広葉およびイネ科雑草（ｇｒａ
ｓｓｙ ｔｖｅｅｄｓ）に対して除草活性を有し、しか
もある種の農作物様に対して比較的安全である。すなわ
ち、それらは特に穀類またはその他の農作物例えばコム
ギ、イネ、オオムギ、トウモロコシ、ダイズ、脂肪種子
のナタネ、ワタまたはテンサイにおける一連の雑草を抑
制するだめの除草剤特に選択除草剤としてを用であるこ
とができる。
ｓｓｙ ｔｖｅｅｄｓ）に対して除草活性を有し、しか
もある種の農作物様に対して比較的安全である。すなわ
ち、それらは特に穀類またはその他の農作物例えばコム
ギ、イネ、オオムギ、トウモロコシ、ダイズ、脂肪種子
のナタネ、ワタまたはテンサイにおける一連の雑草を抑
制するだめの除草剤特に選択除草剤としてを用であるこ
とができる。
従って別の特徴として、本発明は雑草のはびこった場所
またははびこり易い場所に前述の定義を有する式Ｉの化
合物の１種またはそれ以上の有効量を適用することから
なる雑草駆除法を提供する。好ましい適用割合は帆０１
〜２ｋｇ／ｈａ。
またははびこり易い場所に前述の定義を有する式Ｉの化
合物の１種またはそれ以上の有効量を適用することから
なる雑草駆除法を提供する。好ましい適用割合は帆０１
〜２ｋｇ／ｈａ。
特に０．０５−１．５ｊｚ９／ ｈａである。
さらに別の特徴として、本発明は式Ｉの化合物の１種ま
たはそれ以上を適当な担体および（または）表面活性剤
とともに含有する除草剤組成物を提供する。
たはそれ以上を適当な担体および（または）表面活性剤
とともに含有する除草剤組成物を提供する。
本発明の組成物は通常、本発明化合物０．０１〜９９重
量％を含有し、普通は最初には該化合物０５〜９９重量
％、好ましくは０．５〜８５重量％、特に好ましくは１
０〜５０重量％を含有する原液として調製される。該原
液は必要により、処置すべき場所に適用する前に、活性
成分が適用処方物の０．０１〜５重量％であるように希
釈される。
量％を含有し、普通は最初には該化合物０５〜９９重量
％、好ましくは０．５〜８５重量％、特に好ましくは１
０〜５０重量％を含有する原液として調製される。該原
液は必要により、処置すべき場所に適用する前に、活性
成分が適用処方物の０．０１〜５重量％であるように希
釈される。
担体は水であってもよい。その場合に常に用いるもので
はないけれども有機溶媒をも存在させうる。流動性の懸
濁液原液は、該化合物を水、湿潤剤および懸濁剤例えば
キサンガムとともに粉砕することによって生成され得る
。
はないけれども有機溶媒をも存在させうる。流動性の懸
濁液原液は、該化合物を水、湿潤剤および懸濁剤例えば
キサンガムとともに粉砕することによって生成され得る
。
あるいは、担体は該化合物が溶解または懸濁される水非
混和性有機溶媒例えば１３０〜２７０°Ｃで沸騰する炭
化水素、例えばキシレンであってもよい。水非混和性有
機溶媒を含有する乳化性原液は、水と混合されたときに
自己乳化性油状物として作用しうるように、表面活性剤
を用いて生成されうる。
混和性有機溶媒例えば１３０〜２７０°Ｃで沸騰する炭
化水素、例えばキシレンであってもよい。水非混和性有
機溶媒を含有する乳化性原液は、水と混合されたときに
自己乳化性油状物として作用しうるように、表面活性剤
を用いて生成されうる。
あるいは、担体は水混和性有機溶媒例えば２−メトキシ
エタノール、メタノール、プロピレンクリコール、ジエ
チレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエ
ーテル、メチルホルムアミドまたはジメチルホルムアミ
ドであることができる。
エタノール、メタノール、プロピレンクリコール、ジエ
チレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエ
ーテル、メチルホルムアミドまたはジメチルホルムアミ
ドであることができる。
あるいは、担体は微粉化状または顆粒状であることので
きる固形物であってもよい。適当な固形物の例としては
生石灰、粘土、砂、雲母、石灰、アクパルジャイト、ジ
アドマイト、パーライト、セビオライト、シリカ、シリ
ケート、リグノスルホネートおよび固形肥料を挙げるこ
とができる。担体は天然物または合成品由来であり得る
か、または変成された天然物質であり得る。
きる固形物であってもよい。適当な固形物の例としては
生石灰、粘土、砂、雲母、石灰、アクパルジャイト、ジ
アドマイト、パーライト、セビオライト、シリカ、シリ
ケート、リグノスルホネートおよび固形肥料を挙げるこ
とができる。担体は天然物または合成品由来であり得る
か、または変成された天然物質であり得る。
水中に可溶性または分散性の湿潤性粉末は、該化合物を
微粒子形態で微粒子担体と混合するかまたは溶融化合物
を微粒子担体上に噴霧し、湿潤剤および分散剤を混合し
ついでこの粉末混合物全体を微粉化することによって生
成され得る。
微粒子形態で微粒子担体と混合するかまたは溶融化合物
を微粒子担体上に噴霧し、湿潤剤および分散剤を混合し
ついでこの粉末混合物全体を微粉化することによって生
成され得る。
エーロゾル組成物は該化合物を噴射剤例えばポリハロゲ
ン化アルカン（例えばジクロロフルオロメタン）および
適当にはさらに溶媒と混合することによって生成され得
る。
ン化アルカン（例えばジクロロフルオロメタン）および
適当にはさらに溶媒と混合することによって生成され得
る。
“表面活性剤゛の用語は乳化剤、分散剤および湿潤剤と
種々に呼ばれている物質を包含する広い意味で使用され
ている。このような剤は本技術分野で・よく知られてい
る。
種々に呼ばれている物質を包含する広い意味で使用され
ている。このような剤は本技術分野で・よく知られてい
る。
使用される表面活性剤は陰イオン表面活性剤例えばりん
酸と脂肪アルコールエトキシレートとの七ノーまたはジ
−エステル、または該エステルの塩、脂肪アルコールサ
ルフェート例えばナトリウムドデシルサルフェート、エ
トキシル化脂肪アルコールサルフェート、エトキシル化
アルキルフェノールサルフェート、リグニンサルフェー
ト、石油スルホネート、アルキルアリールスルホネート
例えばアルキル−ベンゼンスルホネートまたは低級アル
キルナフタレンスルホネート、スルホン化ナフタレンホ
ルムアルデヒド縮金物の塩、スルホン化フェノールホル
ムアルデヒド縮金物の塩、またはより複雑なスルホネー
ト例えばアミドスルホネート例えばオレイン酸とＮ−メ
チルタウリンとのスルホン化縮合生成物またはジアルキ
ルスルホスクシネート例えばジオクチルスクシネートの
ナトリウムスルホネートからなることができる。
酸と脂肪アルコールエトキシレートとの七ノーまたはジ
−エステル、または該エステルの塩、脂肪アルコールサ
ルフェート例えばナトリウムドデシルサルフェート、エ
トキシル化脂肪アルコールサルフェート、エトキシル化
アルキルフェノールサルフェート、リグニンサルフェー
ト、石油スルホネート、アルキルアリールスルホネート
例えばアルキル−ベンゼンスルホネートまたは低級アル
キルナフタレンスルホネート、スルホン化ナフタレンホ
ルムアルデヒド縮金物の塩、スルホン化フェノールホル
ムアルデヒド縮金物の塩、またはより複雑なスルホネー
ト例えばアミドスルホネート例えばオレイン酸とＮ−メ
チルタウリンとのスルホン化縮合生成物またはジアルキ
ルスルホスクシネート例えばジオクチルスクシネートの
ナトリウムスルホネートからなることができる。
表面活性剤はまた非イオン剤例えば脂肪酸エステル、脂
肪アルコール、脂肪酸アミドまたはアルキル置換フェノ
ールとエチレンオキシドとの縮合生成物、多価アルコー
ルエーテルの脂肪エステル例えばソルビタン脂肪酸エス
テル、該エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物例
えばポリオキシエチレンソルビクン脂肪酸エステル、エ
チレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロックコポ
リマー アセチレン系グリコール例えば２．４．７．９
−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオールまたは
エトキシル化アセチレン系グリコールからなることがで
きる。
肪アルコール、脂肪酸アミドまたはアルキル置換フェノ
ールとエチレンオキシドとの縮合生成物、多価アルコー
ルエーテルの脂肪エステル例えばソルビタン脂肪酸エス
テル、該エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物例
えばポリオキシエチレンソルビクン脂肪酸エステル、エ
チレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロックコポ
リマー アセチレン系グリコール例えば２．４．７．９
−テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオールまたは
エトキシル化アセチレン系グリコールからなることがで
きる。
表面活性剤はまた陽イオン剤例えばアルキル−および（
または）アリール−置換第四アンモニウム化合物例えば
セチルトリメチルアンモニウムブロマイド、またはエト
キシル化第三脂肪アミンからなることができる。
または）アリール−置換第四アンモニウム化合物例えば
セチルトリメチルアンモニウムブロマイド、またはエト
キシル化第三脂肪アミンからなることができる。
好ましい表面活性剤としてはエトキシル化脂肪アルコー
ルサルフェート、リグニンスルホネート、アルキル−ア
リールスルホネート、スルホン化ナフタレンホルムアル
デヒド縮金物の塩、スルホン化フェノールホルムアルデ
ヒド縮金物の塩、ナトリウムオレイルＮ−メチルタウラ
イド、ジアルキルスルホスクシネート、アルキルフェノ
ールエトキシレートおよび脂肪アルキルエトキシレート
が挙げられる。
ルサルフェート、リグニンスルホネート、アルキル−ア
リールスルホネート、スルホン化ナフタレンホルムアル
デヒド縮金物の塩、スルホン化フェノールホルムアルデ
ヒド縮金物の塩、ナトリウムオレイルＮ−メチルタウラ
イド、ジアルキルスルホスクシネート、アルキルフェノ
ールエトキシレートおよび脂肪アルキルエトキシレート
が挙げられる。
本発明の活性化合物は別の農薬例えば除草剤、抗真菌剤
もしくは殺虫剤または植物生長調整剤、特に別の除草剤
と混合させることができる。別の除草剤として適当な物
には例えばトリエタジン、リヌロン、ＭＣＰＡ、シグロ
ルプロプ、イソキサベン、ジフルフェニカン、メトラク
ロル、フルオメツロン、オキシフルオルフェン、ホメサ
フェン、ペンタシン、フロメトリン、ノルフルラゾン、
クロマシン、ＥＰＴＣ，イマザキン、そして特にインプ
ロッロン、メタベンズチアズロントリフルラリン、イオ
キシニル、ブロモキシニル、ベナゾリン、メコプロブ、
フルロキシビル、アラクロル、アシフルオルフェン、ラ
クトフェン、メトリブジン、ベンジメタリン、エトフメ
セート、ペンフレセード、フェンメジファム、ペンゾフ
ェナプ、ブタクロル、クロメトキシフェン、ジメピペレ
ート、メフエナセト、モリネート、ナプロアニリド、オ
キサシアシン、ピペロホス、プロメトリン、ビラジキシ
フェン、ビラゾスルフロンーエチル、ペンスルフロン、
シメトリン、ビラゾレート、プレチラクロル、チオペン
カルブおよびピリブチカルブがある。
もしくは殺虫剤または植物生長調整剤、特に別の除草剤
と混合させることができる。別の除草剤として適当な物
には例えばトリエタジン、リヌロン、ＭＣＰＡ、シグロ
ルプロプ、イソキサベン、ジフルフェニカン、メトラク
ロル、フルオメツロン、オキシフルオルフェン、ホメサ
フェン、ペンタシン、フロメトリン、ノルフルラゾン、
クロマシン、ＥＰＴＣ，イマザキン、そして特にインプ
ロッロン、メタベンズチアズロントリフルラリン、イオ
キシニル、ブロモキシニル、ベナゾリン、メコプロブ、
フルロキシビル、アラクロル、アシフルオルフェン、ラ
クトフェン、メトリブジン、ベンジメタリン、エトフメ
セート、ペンフレセード、フェンメジファム、ペンゾフ
ェナプ、ブタクロル、クロメトキシフェン、ジメピペレ
ート、メフエナセト、モリネート、ナプロアニリド、オ
キサシアシン、ピペロホス、プロメトリン、ビラジキシ
フェン、ビラゾスルフロンーエチル、ペンスルフロン、
シメトリン、ビラゾレート、プレチラクロル、チオペン
カルブおよびピリブチカルブがある。
本発明化合物は植物、土壌、陸または水性地特に農作物
が生長している場所に適用され得る。
が生長している場所に適用され得る。
該化合物は特に発芽前活性であるが、発芽後活性をも有
する。
する。
以下に本発明を実施例によって説明する。実施例中、Ｍ
ｅ＝メチル、Ｅｔ−エチル、Ｐｒ−プロピル、Ｂｕ＝７
’チル、Ｐｈ＝フェニル、Ｂｚ＝ベンジルである。
ｅ＝メチル、Ｅｔ−エチル、Ｐｒ−プロピル、Ｂｕ＝７
’チル、Ｐｈ＝フェニル、Ｂｚ＝ベンジルである。
実施例 ｌ
メチル（３−クロロフェニル）（４，６−ジフトキンピ
リミジン−２−イル）アセテート ジメチルホルムアミド（２５０ｍ１２）中に溶解したメ
チル（３−クロロフェニル）アセテート（３６，８ｇ）
および４．６−シメトキシー２−（メチルスルホニル）
ピＩＪ ミジン（４２，６９）の撹拌溶液に水浴冷却下
で水素化ナトリウム（油中８０％、６．０ｇ）を加えた
。得られた懸濁液を室温で１８時間撹拌した。
リミジン−２−イル）アセテート ジメチルホルムアミド（２５０ｍ１２）中に溶解したメ
チル（３−クロロフェニル）アセテート（３６，８ｇ）
および４．６−シメトキシー２−（メチルスルホニル）
ピＩＪ ミジン（４２，６９）の撹拌溶液に水浴冷却下
で水素化ナトリウム（油中８０％、６．０ｇ）を加えた
。得られた懸濁液を室温で１８時間撹拌した。
次にこの混合物を水（１，５１２）上に注ぎ、得られた
油状物をエーテルに抽出した。合一した抽出物を飽和塩
化すトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し
ついで揮発物を蒸発させて黄色油状物を得、それをクロ
マトグラフィにより精製して所望生成物４２．３ｇを無
色油状物として得た。
油状物をエーテルに抽出した。合一した抽出物を飽和塩
化すトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し
ついで揮発物を蒸発させて黄色油状物を得、それをクロ
マトグラフィにより精製して所望生成物４２．３ｇを無
色油状物として得た。
実施例 ２
エチル（２−メチルフェニル） （４，６−シメトキ
シピリミジンー２−イル）アセテート 窒素下、乾燥テトラヒドロフラン（４０ｍＣ）中に溶解
したジイソプロピルアミン（２，０ｇ）の撹拌溶液にｎ
−ブチルリチウム（ペンタン中の２Ｎ溶液、１０ｍ１２
）を−ｌＯ°Ｃで滴加した。この温度で１５分間撹拌し
た後に、その溶液を一７５℃に冷却し、テトラヒドロフ
ラン（２０ｍＱ）中におけるエチル（２−メチルフェニ
ル）アセテート（３，５６ｇ）の溶液を滴加した。−７
５°Ｃで１時間撹拌後、４，６−シメトキシー２−（メ
チルスルホニル）ピリミジン（４，３６ｇ）を−度に加
え、得られた懸濁液を徐々に室温に加温させついで一夜
撹拌した。次にこの反応混合物を水（４００ｍ１２）上
に注ぎ、得られた油状物をエーテル（２Ｘ １５０ｍｆ
２）中に抽出した。合一した抽出物を飽和塩化ナトリウ
ム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥しついで揮発
物を蒸発させ黄色油状物を得、それをクロマトグラフィ
により精製して所望生成物３．８ｇを無色油状物として
得た。
シピリミジンー２−イル）アセテート 窒素下、乾燥テトラヒドロフラン（４０ｍＣ）中に溶解
したジイソプロピルアミン（２，０ｇ）の撹拌溶液にｎ
−ブチルリチウム（ペンタン中の２Ｎ溶液、１０ｍ１２
）を−ｌＯ°Ｃで滴加した。この温度で１５分間撹拌し
た後に、その溶液を一７５℃に冷却し、テトラヒドロフ
ラン（２０ｍＱ）中におけるエチル（２−メチルフェニ
ル）アセテート（３，５６ｇ）の溶液を滴加した。−７
５°Ｃで１時間撹拌後、４，６−シメトキシー２−（メ
チルスルホニル）ピリミジン（４，３６ｇ）を−度に加
え、得られた懸濁液を徐々に室温に加温させついで一夜
撹拌した。次にこの反応混合物を水（４００ｍ１２）上
に注ぎ、得られた油状物をエーテル（２Ｘ １５０ｍｆ
２）中に抽出した。合一した抽出物を飽和塩化ナトリウ
ム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥しついで揮発
物を蒸発させ黄色油状物を得、それをクロマトグラフィ
により精製して所望生成物３．８ｇを無色油状物として
得た。
実施例 ３〜２３
実施例１と類似の方法によって、Ｘが−Ｃ１１＝であり
そしてＲ２が水素である式■の下記化合物が製造された
。
そしてＲ２が水素である式■の下記化合物が製造された
。
衷笈彰 Ｒ’（Ｐｈ置換基：）Ｒ３−ビ −艶 融点（
°Ｃ）３ ＨＣＯＯＭｅ ０）Ｊｅ ＯＭｅ
４７−４９４ ３−Ｍｅ Ｃ００Ｅｔ
Ｍｅ Ｍｅ ９６−９７５ ４−ＮＯｚ
Ｃ００Ｅｔ Ｍｅ ｌＪｅ 油状物６
４−ＮＨ２Ｃ００Ｅｔ Ｍｅ Ｍｅ １４
３−１４４７ ４−ＣＱ ＣＯＯＭｅ ＯＭ
ｅ ＯＭｅ ７ロー７７８ ３−ＣＩ２
ＣＯＯＭｅ Ｍｅ Ｍｅ ９２−９５９ Ｈ
Ｃ００ｔ−Ｂｕ ｌＪｅ Ｍｅ ９３−９４１０
２−ＣＱ ＣＯＯＭｅ ＯＭｅ ＯＭｅ
７３〜７５１１ ３−ＯＭｅ ＣＯＯ
Ｍｅ ＯＭｅ ＯＭｅ 油状物１２ ３−Ｃ
Ｑ Ｃ００Ｂｚ ＯＭａ ＯＭｅ ５８−６
２衷施ｆＪ Ｒ’（Ｐｈ置換基：） １３ Ｈ １４２，４−ジＣＱ １５ ４−ＯＭｅ １６ Ｈ １７３−ＣＦ３ １８ ３−Ｍｅ １９ ３−ＣＱ ２０ Ｈ ２１Ｈ ２２３−０１２ ２３３−Ｃ（２ Ｒ３Ｒ４ Ｃ００Ｅｔ ＯＭｅ ＣＯＯＭｅ ＯＭｅ ＣＯＯＭｅ ＯＭｅ Ｃｏｏｎ−Ｐｒ ＯＭｅ ＣＯＯＭｅ ＯＭｅ ＣＯＯＥｔ ＯＭｅ ＣＯＯＥｔ ０ＩＪｅ ＣＯＯアリル ＯＭｅ ＣＯＯＭｅ Ｍｅ ＣＯＯＥｔ ＣＱ ＣＯＯＭｅ ＣＱ Ｒ′ 融点（０Ｃ） ＯＭｅ 油状物 ＯＭｅ 油状物 ＯＭｅ ７２〜７３ ＯＭａ 油状物 ＯＭｅ 油状物 ＯＭｅ 油状物 ＯＭｅ 油状物 ＯＭｅ 油状物 Ｍｅ １３０〜１３１ ＯＭａ 油状物 ＯＭｅ 油状物 実施例 ２４〜３０ 実施例２と類似の方法によって、Ｘが一〇〇＝でありそ
してＲ２が水素である式Ｉの下記化合物が製造された。
°Ｃ）３ ＨＣＯＯＭｅ ０）Ｊｅ ＯＭｅ
４７−４９４ ３−Ｍｅ Ｃ００Ｅｔ
Ｍｅ Ｍｅ ９６−９７５ ４−ＮＯｚ
Ｃ００Ｅｔ Ｍｅ ｌＪｅ 油状物６
４−ＮＨ２Ｃ００Ｅｔ Ｍｅ Ｍｅ １４
３−１４４７ ４−ＣＱ ＣＯＯＭｅ ＯＭ
ｅ ＯＭｅ ７ロー７７８ ３−ＣＩ２
ＣＯＯＭｅ Ｍｅ Ｍｅ ９２−９５９ Ｈ
Ｃ００ｔ−Ｂｕ ｌＪｅ Ｍｅ ９３−９４１０
２−ＣＱ ＣＯＯＭｅ ＯＭｅ ＯＭｅ
７３〜７５１１ ３−ＯＭｅ ＣＯＯ
Ｍｅ ＯＭｅ ＯＭｅ 油状物１２ ３−Ｃ
Ｑ Ｃ００Ｂｚ ＯＭａ ＯＭｅ ５８−６
２衷施ｆＪ Ｒ’（Ｐｈ置換基：） １３ Ｈ １４２，４−ジＣＱ １５ ４−ＯＭｅ １６ Ｈ １７３−ＣＦ３ １８ ３−Ｍｅ １９ ３−ＣＱ ２０ Ｈ ２１Ｈ ２２３−０１２ ２３３−Ｃ（２ Ｒ３Ｒ４ Ｃ００Ｅｔ ＯＭｅ ＣＯＯＭｅ ＯＭｅ ＣＯＯＭｅ ＯＭｅ Ｃｏｏｎ−Ｐｒ ＯＭｅ ＣＯＯＭｅ ＯＭｅ ＣＯＯＥｔ ＯＭｅ ＣＯＯＥｔ ０ＩＪｅ ＣＯＯアリル ＯＭｅ ＣＯＯＭｅ Ｍｅ ＣＯＯＥｔ ＣＱ ＣＯＯＭｅ ＣＱ Ｒ′ 融点（０Ｃ） ＯＭｅ 油状物 ＯＭｅ 油状物 ＯＭｅ ７２〜７３ ＯＭａ 油状物 ＯＭｅ 油状物 ＯＭｅ 油状物 ＯＭｅ 油状物 ＯＭｅ 油状物 Ｍｅ １３０〜１３１ ＯＭａ 油状物 ＯＭｅ 油状物 実施例 ２４〜３０ 実施例２と類似の方法によって、Ｘが一〇〇＝でありそ
してＲ２が水素である式Ｉの下記化合物が製造された。
衷亙珂 Ｒ’（Ｐｈ置換基：） Ｒ３１ぐ −艶
融点（°Ｃ）２４ ２−ＯＭｅ ＣＯＯＭ
ｅ ＯＭｅ ＯＭｅ ９８−９９２５
ＨＣ００ｉ−Ｐｒ ＯＭｅ ＯＭｅ 油状物２６
２−ＯＭｅ Ｃ００ＥＬ ＯＭｅ
ＯＭｅ ７１〜７２２７ ２−２−Ｃ０ＯＣ
ＯＯＭｅ ＯＭｅ ＯＭｅ １２４−１２５２
８ ＨＣＯＯＭｅ ＣＱ ＯＭｅ
５６〜５９２９ ＨＣ００Ｅｔ ＣＱ
ＯＭｅ 油状物３０ Ｈα℃クロロＯＭ
ｅ ＯＭａ 油状物パルギル 実施例 ３１ メチル２−（３−クロロフェニル）−２−（４，６−シ
メトキシピリミジンー２−イル）プロピオネート ジメチルホルムアミド（４０ｍ１２）中に溶解した実施
例１の生成物（６，２９９）の撹拌溶液に水素化ナトリ
ウム（油中８０％、０．６９）を加え、その混合物を室
温で４０分間撹拌した。ジメチル硫酸（２，５２ｇ）を
流加し、その混合物を室温で３時間撹拌し、次に水（２
５０＋＋１２）上に注いだ。得られた油状物をエーテル
中に抽出し、合一した抽出物を飽和塩化ナトリウム溶液
で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥しついで揮発物を蒸
発させて黄色油状物を得、それをクロマトグラフィによ
り精製して所望生成物４．４９を無色油状物として得に
。
融点（°Ｃ）２４ ２−ＯＭｅ ＣＯＯＭ
ｅ ＯＭｅ ＯＭｅ ９８−９９２５
ＨＣ００ｉ−Ｐｒ ＯＭｅ ＯＭｅ 油状物２６
２−ＯＭｅ Ｃ００ＥＬ ＯＭｅ
ＯＭｅ ７１〜７２２７ ２−２−Ｃ０ＯＣ
ＯＯＭｅ ＯＭｅ ＯＭｅ １２４−１２５２
８ ＨＣＯＯＭｅ ＣＱ ＯＭｅ
５６〜５９２９ ＨＣ００Ｅｔ ＣＱ
ＯＭｅ 油状物３０ Ｈα℃クロロＯＭ
ｅ ＯＭａ 油状物パルギル 実施例 ３１ メチル２−（３−クロロフェニル）−２−（４，６−シ
メトキシピリミジンー２−イル）プロピオネート ジメチルホルムアミド（４０ｍ１２）中に溶解した実施
例１の生成物（６，２９９）の撹拌溶液に水素化ナトリ
ウム（油中８０％、０．６９）を加え、その混合物を室
温で４０分間撹拌した。ジメチル硫酸（２，５２ｇ）を
流加し、その混合物を室温で３時間撹拌し、次に水（２
５０＋＋１２）上に注いだ。得られた油状物をエーテル
中に抽出し、合一した抽出物を飽和塩化ナトリウム溶液
で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥しついで揮発物を蒸
発させて黄色油状物を得、それをクロマトグラフィによ
り精製して所望生成物４．４９を無色油状物として得に
。
実施例 ３２〜４１
実施例３１と類似の方法によって、Ｘが−ＣＨ＝であり
そしてＲ１およびＲ５が両方ともメトキシである式Ｉの
下記化合物が製造された。
そしてＲ１およびＲ５が両方ともメトキシである式Ｉの
下記化合物が製造された。
釆廊然 Ｒ’（Ｐｈ置換基二）Ｒ２Ｒ” 融点（
℃）３２ ＨＭｅ ＣＯＯＭｅ ６６〜６
７３３ ＨＣＨ２Ｃ００Ｅｔ ＣＯＯＭｅ
油状物３４ ３−ＣＱ ＣＨｚＣＯＯＥｔ
ＣＯＯＭｅ ９９〜１００３５ ＨＢｚ
ＣＯＯＭｅ １０５−１０８３６ ＨＥ
ｔ Ｃ００ＩＪｅ 油状物３７
Ｈｎ−Ｐｒ ＣＯＯＭｅ 油状物釆鹿豊
Ｒ’（Ｐｈ置換基：） Ｒ２Ｒ３融点（０Ｃ）３
８ ２−ＣＱ Ｍｅ Ｃ００Ｅ
Ｌ 油状物３９ Ｈ１−Ｐｒ ＣＯ
ＯＭｅ 油状物４０ ２−ＯＭｅ
Ｍｅ Ｃ００Ｅｔ 油状物４１
ＨＭｅ Ｃｏｏピロパ 油状物ルギル 実施例 ４２〜４７ 実施例３１と類似の方法によって、Ｘが−ＣＨ・であり
Ｒ４がクロロでありモしてＲ５がメトキシである式Ｉ
の下記化合物が製造された。
℃）３２ ＨＭｅ ＣＯＯＭｅ ６６〜６
７３３ ＨＣＨ２Ｃ００Ｅｔ ＣＯＯＭｅ
油状物３４ ３−ＣＱ ＣＨｚＣＯＯＥｔ
ＣＯＯＭｅ ９９〜１００３５ ＨＢｚ
ＣＯＯＭｅ １０５−１０８３６ ＨＥ
ｔ Ｃ００ＩＪｅ 油状物３７
Ｈｎ−Ｐｒ ＣＯＯＭｅ 油状物釆鹿豊
Ｒ’（Ｐｈ置換基：） Ｒ２Ｒ３融点（０Ｃ）３
８ ２−ＣＱ Ｍｅ Ｃ００Ｅ
Ｌ 油状物３９ Ｈ１−Ｐｒ ＣＯ
ＯＭｅ 油状物４０ ２−ＯＭｅ
Ｍｅ Ｃ００Ｅｔ 油状物４１
ＨＭｅ Ｃｏｏピロパ 油状物ルギル 実施例 ４２〜４７ 実施例３１と類似の方法によって、Ｘが−ＣＨ・であり
Ｒ４がクロロでありモしてＲ５がメトキシである式Ｉ
の下記化合物が製造された。
衷鳳珂Ｒ’（Ｐｈ置換基：）Ｒ２Ｒ’ Ｍ点（’０
）４２ ＨＭｅ Ｃ００Ｅｔ 油
状物４３ ３−Ｃｆｆ Ｍｅ Ｃ
００Ｅｔ 油状物４４ ３−ＣＱＣＨ２ＣＯ
ＯＥＬ Ｃ００Ｅｔ 油状物４５ ＨＭ
ｅ ＣＯＯＭｅ 油状物４６ ２−
ＣＱ Ｍｅ ＣＯＯＭｅ 油状物４
７ ３−ＣＱ ＣＨ２Ｃ００Ｅｔ ＣＯ
ＯＭｅ 油状物実施例 ４８ （３−クロロフェニル） （４，６−シメトキシピリミ
ジンー２−イル）アセトニトリル 乾燥ジメチルホルムアミド（１５０＋＋＋１２）中に溶
解した４、６−シメトキシー２−（メチルスルホニル）
ピリミジン（２１，８ｇ）および（３−クロロフェニル
）アセトニトリル（１５，１９）の撹拌溶液に水素化ナ
トリウム（油中８０％、６．０９）を５°Ｃで流加した
。その混合物を１０℃で３０分間、次に室温で３時間撹
拌した。得られた懸濁液を水（１，２１２）中に注ぎ、
その油状物をエーテル中に抽出した。
）４２ ＨＭｅ Ｃ００Ｅｔ 油
状物４３ ３−Ｃｆｆ Ｍｅ Ｃ
００Ｅｔ 油状物４４ ３−ＣＱＣＨ２ＣＯ
ＯＥＬ Ｃ００Ｅｔ 油状物４５ ＨＭ
ｅ ＣＯＯＭｅ 油状物４６ ２−
ＣＱ Ｍｅ ＣＯＯＭｅ 油状物４
７ ３−ＣＱ ＣＨ２Ｃ００Ｅｔ ＣＯ
ＯＭｅ 油状物実施例 ４８ （３−クロロフェニル） （４，６−シメトキシピリミ
ジンー２−イル）アセトニトリル 乾燥ジメチルホルムアミド（１５０＋＋＋１２）中に溶
解した４、６−シメトキシー２−（メチルスルホニル）
ピリミジン（２１，８ｇ）および（３−クロロフェニル
）アセトニトリル（１５，１９）の撹拌溶液に水素化ナ
トリウム（油中８０％、６．０９）を５°Ｃで流加した
。その混合物を１０℃で３０分間、次に室温で３時間撹
拌した。得られた懸濁液を水（１，２１２）中に注ぎ、
その油状物をエーテル中に抽出した。
合一した抽出物を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥しついで揮発物を蒸発させて橙色
油状物を得、それをクロマトグラフィにより精製して所
望生成物２６．３９を淡黄色油状物として得た。
酸マグネシウムで乾燥しついで揮発物を蒸発させて橙色
油状物を得、それをクロマトグラフィにより精製して所
望生成物２６．３９を淡黄色油状物として得た。
実施例 ４９〜５５
実施例４８と類似の方法によって、Ｘが−ＣＨ−であり
、Ｒ２が水素を示しそしてＲ３がシアンを示す式Ｉの下
記化合物が製造された。
、Ｒ２が水素を示しそしてＲ３がシアンを示す式Ｉの下
記化合物が製造された。
衷墓世 １？’（Ｐｈ置換基：）」琵 工 融点（°Ｃ
）４９ ＨＯＭｅ ＯＭｅ ５２−５３５０
２−ＣＮ ＯＭｅ ＯＭｅ １１３−
１１４５１ ２−ＯＭｅ ＯＭｅ ＯＭｅ
９５−９６５２ ３−ｏ”３ ＯＭａ
ＯＭｅ ５３−５６５３ ２−Ｃｆｆ
ＯＭｅ ＯＭｅ ６９−７２５４ ＨＭｅ
Ｍｅ ７３〜７６５５ ２−Ｍｅ Ｍｅ
Ｍｅ １２９−１３３実施例 ５６ ２−（３−クロロフェニル）−２−（４，６−シメトキ
シピリミジンー２−イル）アセトアミド実施例４８の生
成物（５，０９）を室温で製塩＠（２５ｍＱ）に加え、
その混合物を４時間撹拌した。得られた溶液を水（ｌｏ
ｏｍ（２）上に注ぎ、酢酸エチル（３Ｘ １００ｍ１２
）で抽出した。合一した抽出物を飽和塩化ナトリウム溶
液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥しついで揮発物を
蒸発させて黄色油状物を得、それをクロマトグラフィに
より精製して淡黄色固形物１．４ｇを得た。これを酢酸
エチルから結晶化して所望生成物０．９９を白色固形物
として得た。融点１１８〜１１９°Ｃ 実施例 ５７〜５９ 実施例５６と類似の方法によって、Ｘが−ＣＨ・であり
、Ｒ２が水素を示しモしてＲ３がカルバモイルを示す式
Ｉの下記化合物が製造された。
）４９ ＨＯＭｅ ＯＭｅ ５２−５３５０
２−ＣＮ ＯＭｅ ＯＭｅ １１３−
１１４５１ ２−ＯＭｅ ＯＭｅ ＯＭｅ
９５−９６５２ ３−ｏ”３ ＯＭａ
ＯＭｅ ５３−５６５３ ２−Ｃｆｆ
ＯＭｅ ＯＭｅ ６９−７２５４ ＨＭｅ
Ｍｅ ７３〜７６５５ ２−Ｍｅ Ｍｅ
Ｍｅ １２９−１３３実施例 ５６ ２−（３−クロロフェニル）−２−（４，６−シメトキ
シピリミジンー２−イル）アセトアミド実施例４８の生
成物（５，０９）を室温で製塩＠（２５ｍＱ）に加え、
その混合物を４時間撹拌した。得られた溶液を水（ｌｏ
ｏｍ（２）上に注ぎ、酢酸エチル（３Ｘ １００ｍ１２
）で抽出した。合一した抽出物を飽和塩化ナトリウム溶
液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥しついで揮発物を
蒸発させて黄色油状物を得、それをクロマトグラフィに
より精製して淡黄色固形物１．４ｇを得た。これを酢酸
エチルから結晶化して所望生成物０．９９を白色固形物
として得た。融点１１８〜１１９°Ｃ 実施例 ５７〜５９ 実施例５６と類似の方法によって、Ｘが−ＣＨ・であり
、Ｒ２が水素を示しモしてＲ３がカルバモイルを示す式
Ｉの下記化合物が製造された。
衷乳佐 Ｒ’（Ｐｈ置換基：） 旦 」じ 融点（°Ｃ
）５７ ＨＯＭｅ ＯＭａ １１９−１２０
５８ ３−ＣＦｘ ＯＭｅ ＯＭｅ １
０１〜１０３５９ ２−ＣＱ ＯＭｅ Ｏ
Ｍｅ １２４−１２７実施例 ６０ ２−（３−クロロフェニル）−２−（４，６−シメトキ
シピリミジンー２−イル）プロピオノニトリル ジメチルホルムアミド中に溶解した実施例４８の生成物
（８，０９）の撹拌溶液に水素化ナトリウム（油中８０
％、０．８３ｇ）を室温で加えた。ジメチル硫酸（３，
５ｇ）を加え、その混合物を室温で４時間撹拌した。そ
の混合物を水（２５０ｍ＋１）上に注ぎ、その油状物を
酢酸エチル中に抽出した。合一した抽出物を硫酸マグネ
シウムで乾燥しついで揮発物を蒸発させて橙色液体を得
、それをクロマトグラフィにより精製して所望生成物５
．２ｇを白色固形物として得た。融点８９〜９３℃。
）５７ ＨＯＭｅ ＯＭａ １１９−１２０
５８ ３−ＣＦｘ ＯＭｅ ＯＭｅ １
０１〜１０３５９ ２−ＣＱ ＯＭｅ Ｏ
Ｍｅ １２４−１２７実施例 ６０ ２−（３−クロロフェニル）−２−（４，６−シメトキ
シピリミジンー２−イル）プロピオノニトリル ジメチルホルムアミド中に溶解した実施例４８の生成物
（８，０９）の撹拌溶液に水素化ナトリウム（油中８０
％、０．８３ｇ）を室温で加えた。ジメチル硫酸（３，
５ｇ）を加え、その混合物を室温で４時間撹拌した。そ
の混合物を水（２５０ｍ＋１）上に注ぎ、その油状物を
酢酸エチル中に抽出した。合一した抽出物を硫酸マグネ
シウムで乾燥しついで揮発物を蒸発させて橙色液体を得
、それをクロマトグラフィにより精製して所望生成物５
．２ｇを白色固形物として得た。融点８９〜９３℃。
実施例 ６１
実施例６０と類似の方法によって、Ｘが−ＣＨ・であり
そしてＲ３がシアノを示す式■の下記化合物が製造され
た。
そしてＲ３がシアノを示す式■の下記化合物が製造され
た。
衷箋堡 Ｒ’（Ｐｈ置換基：） ！ 」琶 工 融点（
℃）６１ ＨＭｅ ＯＭｅ ＯＭｅ ６０
−６３実施例 ６２〜６３ 実施例２と類似の方法によって、Ｘが−Ｎ＝を示しそし
てＲ′およびＲ′が両方ともメトキシを示す式Ｉの下記
化合物が製造された。
℃）６１ ＨＭｅ ＯＭｅ ＯＭｅ ６０
−６３実施例 ６２〜６３ 実施例２と類似の方法によって、Ｘが−Ｎ＝を示しそし
てＲ′およびＲ′が両方ともメトキシを示す式Ｉの下記
化合物が製造された。
釆箋輿 Ｒ’（Ｐｈ置換基：）艶 Ｒ３融点（０
Ｃ）６２ ３−Ｃ１２ＨＣ００Ｅｔ
油状物６３ＨＨＣＯＯプロパルギル 油状物 除草実施例Ａ（発芽前） 後記の雑草種の種子を滅菌砂質ローム含有の、陽極酸化
処理されたアルミニウム皿（１９ｃ＋Ｒ長さＸ ９．５
ｃｍ横Ｘ６ｃｍ深さ）中に蒔いた。それらに水をやり、
次に容量比で１＝１のアセトンおよび湿潤剤ポリオキシ
エチレン（２０モル）モノラウレート溶液（２９／ Ｑ
）中における溶液／懸濁液として処方された後記実施例
の化合物を噴霧しｔこ 。
Ｃ）６２ ３−Ｃ１２ＨＣ００Ｅｔ
油状物６３ＨＨＣＯＯプロパルギル 油状物 除草実施例Ａ（発芽前） 後記の雑草種の種子を滅菌砂質ローム含有の、陽極酸化
処理されたアルミニウム皿（１９ｃ＋Ｒ長さＸ ９．５
ｃｍ横Ｘ６ｃｍ深さ）中に蒔いた。それらに水をやり、
次に容量比で１＝１のアセトンおよび湿潤剤ポリオキシ
エチレン（２０モル）モノラウレート溶液（２９／ Ｑ
）中における溶液／懸濁液として処方された後記実施例
の化合物を噴霧しｔこ 。
各試験化合物の濃度および適用量を計算して、■ヘクタ
ール当り４５０リツトルでの所望適用割合の該化合物を
調製した。調整された環境室（２０°Ｃ；相対湿度７５
〜９５％；人工照明：１４時間７日）で３〜４週間発育
させた後に、各植物をいずれかの除草応答について肉眼
で評価した。
ール当り４５０リツトルでの所望適用割合の該化合物を
調製した。調整された環境室（２０°Ｃ；相対湿度７５
〜９５％；人工照明：１４時間７日）で３〜４週間発育
させた後に、各植物をいずれかの除草応答について肉眼
で評価した。
未処理対照との相違すべてを指数（ここで〇−効果なし
、１＝効果１〜２４％、２＝効果２５〜６９％、３−効
果７０〜８９％および４−効果９０〜１００％）によっ
て得点の記録をした。下記の表中において、植物種を示
すのに使用した文字は下記のとおりである。
、１＝効果１〜２４％、２＝効果２５〜６９％、３−効
果７０〜８９％および４−効果９０〜１００％）によっ
て得点の記録をした。下記の表中において、植物種を示
すのに使用した文字は下記のとおりである。
ｃ −Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ｓｅｇｅｔｕｍ
（アラゲシュンギク）ｄ −Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍ
ｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ （スズメノテツボウ）ｅ −Ａ
ｇｒｏｐｙｒｏｎ ｒｅｐｅｎｓ （ヒメカモジグサ）
ｆ −Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ （カラスムギ）得られ
た結果は下記のとおりであった。
（アラゲシュンギク）ｄ −Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍ
ｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ （スズメノテツボウ）ｅ −Ａ
ｇｒｏｐｙｒｏｎ ｒｅｐｅｎｓ （ヒメカモジグサ）
ｆ −Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ （カラスムギ）得られ
た結果は下記のとおりであった。
郊堕嬌５二ｂｑｄ竺り星ｈｉｉｋ１
１６ １．０ ２４０４４２２４０３３４１９ １．０
０４０２４２４２１３３４２０ １．０ ４４０３４
２２４０４４４２５ １．０ ２４０３４２１３０３３
４２６ １．０ ３４４２４０２２２３２４２７ １．
０ ３４３２４２２３０２２３１ １．０ ４４０２
４２２４１３３４５１ １．０ ２３４０００３０３
３０４除草実施例Ｂ（発芽後） 後記の雑草種の種子を滅菌砂質ローム含有の、陽極酸化
処理されたアルミニウム皿（１９ｃｍ長さＸ ９．５ｃ
ｙａ横Ｘ６ｃｍ深さ）中に蒔いた。それらに水をやり、
調整された環境室（２０℃；相対湿度７５〜９５％；人
工照明＝１４時間７日）に入れた。種蒔き後１４〜２１
日目に（各植物種によるが、大部分の植物は２〜３枚の
木葉を有した）、それらの苗木の葉面に容量比が１：ｌ
のアセトンおよび湿潤剤ポリオキシエチレン（２０モル
）モノラウレート溶液（２９／ ＋２）中での溶液／懸
濁液として処方された後記実施例の化合物を噴霧した。
０４０２４２４２１３３４２０ １．０ ４４０３４
２２４０４４４２５ １．０ ２４０３４２１３０３３
４２６ １．０ ３４４２４０２２２３２４２７ １．
０ ３４３２４２２３０２２３１ １．０ ４４０２
４２２４１３３４５１ １．０ ２３４０００３０３
３０４除草実施例Ｂ（発芽後） 後記の雑草種の種子を滅菌砂質ローム含有の、陽極酸化
処理されたアルミニウム皿（１９ｃｍ長さＸ ９．５ｃ
ｙａ横Ｘ６ｃｍ深さ）中に蒔いた。それらに水をやり、
調整された環境室（２０℃；相対湿度７５〜９５％；人
工照明＝１４時間７日）に入れた。種蒔き後１４〜２１
日目に（各植物種によるが、大部分の植物は２〜３枚の
木葉を有した）、それらの苗木の葉面に容量比が１：ｌ
のアセトンおよび湿潤剤ポリオキシエチレン（２０モル
）モノラウレート溶液（２９／ ＋２）中での溶液／懸
濁液として処方された後記実施例の化合物を噴霧した。
各試験化合物の濃度を計算して、１ヘクタール当り４５
０リツトルでの所望適用割合の該化合物を調製した。調
整された環境室で２〜３週間発育された後に、各植物を
いずれかの除草応答について肉眼で評価した。
０リツトルでの所望適用割合の該化合物を調製した。調
整された環境室で２〜３週間発育された後に、各植物を
いずれかの除草応答について肉眼で評価した。
未処理対照との相違すべてを指数（ここで〇−効果なし
、ｌ＝効果１〜２４％、２＝効果２５〜６９％、３−効
果７０〜８９％および４−効果９０〜１００％）によっ
て得点の記録をした。下記の表中に使用された文字は、
前記除草剤Ａの場合と同じ植物を示す。
、ｌ＝効果１〜２４％、２＝効果２５〜６９％、３−効
果７０〜８９％および４−効果９０〜１００％）によっ
て得点の記録をした。下記の表中に使用された文字は、
前記除草剤Ａの場合と同じ植物を示す。
得られた結果は下記のとおりであった。
采貫辺妹漁そ ｂｃｄｅｆ 茎！！ＬＬＫＬ１６
１．０ ２３０４２２０２０２２４１９ １．０
３４０３２３０２１４３−２０ １．０ ２３０
３２３２３０２２−２５ １．０ ０２０２２２０
０００２４２６１．００２４２０２１２１２０４
１．０ ２３０４２２０２０２２４１９ １．０
３４０３２３０２１４３−２０ １．０ ２３０
３２３２３０２２−２５ １．０ ０２０２２２０
０００２４２６１．００２４２０２１２１２０４
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは−ＣＨ＝または−Ｎ＝であり、Ｒ＾１は置
換または非置換フェニル基を示し、Ｒ＾２は水素、置換
または非置換アルキルもしくはアラルキル基を示し、Ｒ
＾３はシアノ基または基−ＣＯＯＲもしくは−ＣＯＮＲ
Ｒ′（ここでＲおよびＲ′は同一であってもまたは相異
なっていてもよく、それぞれは水素、アルキル、アルケ
ニル、アルキニルまたはアラルキルを示す）を示し、そ
してＲ＾４およびＲ＾５は同一であってもまたは相異な
っていてもよく、それぞれは水素、アルキル、アルコキ
シ、アミノまたはハロゲンを示す〕を有するベンジルピ
リミジンおよびベンジルトリアジン誘導体並びにその塩
。 ２）Ｒ＾１が、ハロゲン原子、ニトロ基、置換または非
置換アミノ基、シアノ基、１〜４個の炭素原子を有する
アルキルまたはアルコキシ基、アルキル部分が１〜４個
の炭素原子からなるアルコキシカルボニル基またはフェ
ノキシ基の１個またはそれ以上によって置換されている
フェニル基を示す請求項１記載の化合物。 ３）Ｒ＾１が２−クロロフェニル、３−クロロフェニル
、４−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２
−シアノフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、
２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−ニトロ
フェニル、４−アミノフェニル、２−メトキシフェニル
、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２−
メトキシカルボニルフェニルまたは２−エトキシカルボ
ニルフェニルである請求項２記載の化合物。 ４）Ｒ＾２が１〜６個の炭素原子を有するアルキル（場
合により、ハロゲン原子、１〜４個の炭素原子を有する
アルコキシ基または２〜５個の炭素原子を有するアルコ
キシカルボニル基の１個またはそれ以上によって置換さ
れている）またはベンジルを示す請求項１〜３のいずれ
か１項に記載の化合物。 ５）Ｒ＾２がメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピルまたはエトキシカルボニルメチルを示す請求項４記
載の化合物。 ６）Ｒ＾３が基−ＣＯＯＲ（ここでＲは１〜６個の炭素
原子を有するアルキル、２〜６個の炭素原子を有するア
ルケニルまたは２〜６個の炭素原子を有するアルキニル
を示す）を示す請求項１〜５のいずれか１項に記載の化
合物。 ７）Ｒ＾３がメトキシカルボニル、エトキシカルボニル
、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニ
ル、ｔ−ブトキシカルボニル、アリルオキシカルボニル
、プロパルギルオキシカルボニルまたはベンジルオキシ
カルボニルを示す請求項６記載の化合物。 ８）Ｒ＾４およびＲ＾５がそれぞれ塩素、メチルまたは
メトキシを示す請求項１〜７のいずれか１項に記載の化
合物。 ９）メチル２−（３−クロロフェニル）−２−（４，６
−ジメトキシピリミジン−２−イル）プロピオネート。 １０）請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物の１
種またはそれ以上を適当な担体および（または）表面活
性剤とともに含有する除草剤組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8917222.5 | 1989-07-27 | ||
| GB898917222A GB8917222D0 (en) | 1989-07-27 | 1989-07-27 | Herbicides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0358976A true JPH0358976A (ja) | 1991-03-14 |
Family
ID=10660738
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2196447A Pending JPH0358976A (ja) | 1989-07-27 | 1990-07-26 | 除草活性を有するベンジルピリミジンおよびベンジルトリアジンの誘導体 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5137564A (ja) |
| EP (1) | EP0410590B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0358976A (ja) |
| AT (1) | ATE107632T1 (ja) |
| DE (1) | DE69010100T2 (ja) |
| DK (1) | DK0410590T3 (ja) |
| ES (1) | ES2058802T3 (ja) |
| GB (1) | GB8917222D0 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994008975A1 (fr) * | 1992-10-16 | 1994-04-28 | Nippon Soda Co., Ltd. | Derive de pyrimidine |
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|---|---|---|---|---|
| US5270289A (en) * | 1989-07-19 | 1993-12-14 | Schering Aktiengesellschaft | Herbicidal dimethoxy pyrimidinyloxy-fluorinated acids and salts |
| US5506192A (en) * | 1990-06-07 | 1996-04-09 | Sandoz Ltd. | Substituted phthalides and heterocyclic phthalides |
| HU212435B (en) * | 1990-06-07 | 1996-06-28 | Sandoz Ag | Herbicidal compositions containing substituted phthalides and heterocyclic phthalides as active ingredient and process for preparation of their active ingredients. |
| US5502028A (en) * | 1991-03-13 | 1996-03-26 | Schering Agrochemicals Limited | Herbicidal pyrimidinyl or triazinyl haloacetic acid derivatives |
| GB9105297D0 (en) * | 1991-03-13 | 1991-04-24 | Schering Agrochemicals Ltd | Herbicides |
| FR2676734B1 (fr) * | 1991-05-23 | 1995-05-19 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de la pyrimidine, leur procede de preparation, les nouveaux intermediaires obtenus, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant. |
| UA44220C2 (uk) * | 1991-11-07 | 2002-02-15 | Агрево Юк Лімітед | Сульфонаміди,що мають гербіцидну активність,спосіб їх одержання, гербіцидна композиція та спосіб боротьби з бур'янами |
| HU213178B (en) * | 1991-12-06 | 1997-03-28 | Sandoz Ag | Herbicid composition containing phthalide derivative as active ingredient, process for thereof and preparing the active ingredients |
| GB9219115D0 (en) * | 1992-09-09 | 1992-10-21 | Schering Agrochemicals Ltd | Herbicides |
| DE4329598A1 (de) * | 1993-09-02 | 1995-03-09 | Bayer Ag | Malodinitril-substituierte 1,3,5-Triazin-diamine |
| DE4402403A1 (de) * | 1994-01-27 | 1995-08-03 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von substituierten Phenylessigsäurederivaten und neue Zwischenprodukte |
| US5578158A (en) * | 1994-03-01 | 1996-11-26 | Massachusetts Institute Of Technology | Method and system for forming a composite product from a thermoformable material |
| DE19521653A1 (de) * | 1995-06-14 | 1996-12-19 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Tetrazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EA030009B1 (ru) | 2014-01-16 | 2018-06-29 | Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани | Пиримидинилоксибензольные производные в качестве гербицидов |
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| TWI713530B (zh) | 2015-06-05 | 2020-12-21 | 美商艾佛艾姆希公司 | 作為除草劑之嘧啶氧基苯衍生物 |
| MX387367B (es) | 2015-07-13 | 2025-03-18 | Fmc Corp | Éteres ariloxipirimidinílicos como herbicidas. |
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|---|---|---|---|---|
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| DE3862197D1 (de) * | 1987-01-28 | 1991-05-08 | Rohm & Haas | (2-cyano-2-(phenyl oder naphthyl)-2-substituierte aethyl)pyrazine, pyrimidine und pyridazine. |
-
1989
- 1989-07-27 GB GB898917222A patent/GB8917222D0/en active Pending
-
1990
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- 1990-07-03 DE DE69010100T patent/DE69010100T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-07-03 AT AT90307250T patent/ATE107632T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-07-03 ES ES90307250T patent/ES2058802T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-07-03 EP EP90307250A patent/EP0410590B1/en not_active Expired - Lifetime
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- 1990-07-26 JP JP2196447A patent/JPH0358976A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994008975A1 (fr) * | 1992-10-16 | 1994-04-28 | Nippon Soda Co., Ltd. | Derive de pyrimidine |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5137564A (en) | 1992-08-11 |
| DE69010100T2 (de) | 1994-12-01 |
| DK0410590T3 (da) | 1994-10-03 |
| GB8917222D0 (en) | 1989-09-13 |
| ATE107632T1 (de) | 1994-07-15 |
| ES2058802T3 (es) | 1994-11-01 |
| EP0410590A1 (en) | 1991-01-30 |
| DE69010100D1 (de) | 1994-07-28 |
| EP0410590B1 (en) | 1994-06-22 |
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