JPS62265356A - 二色性アゾ色素およびこれを用いた偏光フイルム - Google Patents
二色性アゾ色素およびこれを用いた偏光フイルムInfo
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- JPS62265356A JPS62265356A JP61107772A JP10777286A JPS62265356A JP S62265356 A JPS62265356 A JP S62265356A JP 61107772 A JP61107772 A JP 61107772A JP 10777286 A JP10777286 A JP 10777286A JP S62265356 A JPS62265356 A JP S62265356A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、樹脂着色に好適な新規色素に関し、かつ該色
素を用いた偏光フィルムに関する。
素を用いた偏光フィルムに関する。
今日最も一般的に使用されている偏光フィルムは、フィ
ルム基材としてポリビニルアルコール系樹脂を用い、こ
れにヨード化合物および／または選択された構造を有す
る酸性染料もしくは直接染料等の二色性物質で偏光性を
付与したものである。
ルム基材としてポリビニルアルコール系樹脂を用い、こ
れにヨード化合物および／または選択された構造を有す
る酸性染料もしくは直接染料等の二色性物質で偏光性を
付与したものである。
この種の偏光フィルムは、通常フィルムの両面を耐湿性
があり、かつ少なくとも片面が透明なフィルム状物（以
下、保護膜層と言う）で覆うことにより耐久性が保持さ
れている。すなわち、本質的に極めて耐久性に乏しい内
部偏光フィルム層（以下、偏光子層という）の欠点を両
面の保護膜層で保護することにより実用的な耐久性を得
る手段がとられている。
があり、かつ少なくとも片面が透明なフィルム状物（以
下、保護膜層と言う）で覆うことにより耐久性が保持さ
れている。すなわち、本質的に極めて耐久性に乏しい内
部偏光フィルム層（以下、偏光子層という）の欠点を両
面の保護膜層で保護することにより実用的な耐久性を得
る手段がとられている。
偏光フィルムは、すでに液晶表示素子の重要な構成要素
として大量に使用されているが、液晶表示素子の利用分
野の拡大につれて使用される偏光フィルムに対する耐久
性の向上、特に耐湿性、耐熱性の改良が強く要望されて
いる。
として大量に使用されているが、液晶表示素子の利用分
野の拡大につれて使用される偏光フィルムに対する耐久
性の向上、特に耐湿性、耐熱性の改良が強く要望されて
いる。
かかる要求を解決すべく種々の提案がなされているが、
これらは要約すれば３つの方法に分類出来る。第１の方
法は、偏光子として従来のポリビニルアルコール系樹脂
と水溶性二色性染料の組合せになるものを用いながら、
保護膜層をより耐久性に優れたアセテートセルローズ系
樹脂、アクリル系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリウレ
タン系樹脂などにて代替し保護する方法であり、この方
法で相当程度に耐久性の改良が可能であるが、偏光フィ
ルム切断部分に露出する偏光子の低耐湿性および偏光子
基材樹脂自身のもつ既耐熱性などにもとづき耐久性改良
に限界がある。第２の方法は偏光フィルムとしてポリエ
ン構造の共役二重結合を有する疎水性ポリマーフィルム
を用いる方法であるが、耐湿性は向上するものの熱によ
るポリエン構造の増加等に基因する透過率変化および基
本的な偏光度の低さなどの欠点を有し、まだ技術的な完
成を見ていない。第３の方法は、ポリエステル、ポリア
ミドなどに代表される疎水性ポリマーを二色性染料で着
色し、延伸することによって偏光フィルムもしくは偏光
子を得ようとする試みであり、本発明も基本的にはこの
方法に属する。第３の方法によれば、原理的には懸案と
なつている耐湿性、耐熱性等の根本的解決が図られるこ
とは容易に理解される。しかし、現実には係る疎水性ポ
リマー中で高い二色性を示す二色性色素の提案は少なく
、かかる方法での偏光フィルム製造技術の完成を制限し
ているのが実状である。
これらは要約すれば３つの方法に分類出来る。第１の方
法は、偏光子として従来のポリビニルアルコール系樹脂
と水溶性二色性染料の組合せになるものを用いながら、
保護膜層をより耐久性に優れたアセテートセルローズ系
樹脂、アクリル系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリウレ
タン系樹脂などにて代替し保護する方法であり、この方
法で相当程度に耐久性の改良が可能であるが、偏光フィ
ルム切断部分に露出する偏光子の低耐湿性および偏光子
基材樹脂自身のもつ既耐熱性などにもとづき耐久性改良
に限界がある。第２の方法は偏光フィルムとしてポリエ
ン構造の共役二重結合を有する疎水性ポリマーフィルム
を用いる方法であるが、耐湿性は向上するものの熱によ
るポリエン構造の増加等に基因する透過率変化および基
本的な偏光度の低さなどの欠点を有し、まだ技術的な完
成を見ていない。第３の方法は、ポリエステル、ポリア
ミドなどに代表される疎水性ポリマーを二色性染料で着
色し、延伸することによって偏光フィルムもしくは偏光
子を得ようとする試みであり、本発明も基本的にはこの
方法に属する。第３の方法によれば、原理的には懸案と
なつている耐湿性、耐熱性等の根本的解決が図られるこ
とは容易に理解される。しかし、現実には係る疎水性ポ
リマー中で高い二色性を示す二色性色素の提案は少なく
、かかる方法での偏光フィルム製造技術の完成を制限し
ているのが実状である。
本発明者らは、このような現状に鑑み、基本特性として
優れた透明性、耐湿性、耐熱性、耐候性等を有する疎水
性ポリマーを中心とした有機樹脂ポリマーに着目し、該
ポリマーをフィルム基材にした新規偏光フィルムを開発
すべく鋭意検討した。
優れた透明性、耐湿性、耐熱性、耐候性等を有する疎水
性ポリマーを中心とした有機樹脂ポリマーに着目し、該
ポリマーをフィルム基材にした新規偏光フィルムを開発
すべく鋭意検討した。
耐久性のある偏光フィルムについての公知技術として、
特開昭５７−８４４０９および本発明者らによる同５８
−６８００８等が例示される。いずれも液晶用に開発さ
れた２色性染料を偏光フィルムへ応用したものである。
特開昭５７−８４４０９および本発明者らによる同５８
−６８００８等が例示される。いずれも液晶用に開発さ
れた２色性染料を偏光フィルムへ応用したものである。
これらのフィルムは製造初期においては、従来のＰＶＡ
系偏光フィルム等にくらべて遜色のない偏光能を有して
いるが。
系偏光フィルム等にくらべて遜色のない偏光能を有して
いるが。
長時間放置、特に加温状態に長時間放置すると、偏光能
の低下が著しく実用上問題がある。その原因は、液晶用
２色性染料が一般的に液晶物質にできるだけ多量に溶解
すべく構造的に選択されたものであり、従って、染料分
子が例えば、ポリエチレンテレフタレートのような疎水
性樹脂系フィルム基材中で、特に加温時に容易に移動で
きるためと考えられる。すなわち、疎水性樹脂ポリマー
をフィルム基材とする偏光フィルムにおいて用いられる
色素は、該ポリマー中で（１）高い２色性を有すること
、 （２）分散もしくは溶解して均一な着色性を有する
こと、（３）優れた耐光性、耐熱性および耐湿性を有す
ること、（４）基材ポリマーに対し強い親和性を有する
かもしくは加温時ポリマー中での色素の移動または昇華
が実質的にないこと等の基本的性質を有していることが
必要である。本発明者らは上記性質を満足する色素構造
を鋭意検討した結果、本発明を完成するに至った。
の低下が著しく実用上問題がある。その原因は、液晶用
２色性染料が一般的に液晶物質にできるだけ多量に溶解
すべく構造的に選択されたものであり、従って、染料分
子が例えば、ポリエチレンテレフタレートのような疎水
性樹脂系フィルム基材中で、特に加温時に容易に移動で
きるためと考えられる。すなわち、疎水性樹脂ポリマー
をフィルム基材とする偏光フィルムにおいて用いられる
色素は、該ポリマー中で（１）高い２色性を有すること
、 （２）分散もしくは溶解して均一な着色性を有する
こと、（３）優れた耐光性、耐熱性および耐湿性を有す
ること、（４）基材ポリマーに対し強い親和性を有する
かもしくは加温時ポリマー中での色素の移動または昇華
が実質的にないこと等の基本的性質を有していることが
必要である。本発明者らは上記性質を満足する色素構造
を鋭意検討した結果、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は式（１）および式（２）〔式（１）
中、Ｘはアルキル基、アリール基または４−置換シクロ
ヘキシル基であり、Ｒ１およびゐは水素原子、アルキル
基、アルコキシ基またはハロゲン原子であり、 Ｒ３お
よびＲ４は水素原子、シアノ基で置換されていてもよい
アルキル基、またはアルコキシアルキル基あるいはアル
キル基置換ベンジル基を示す。〕 イ 〔式（２１ｍ、Ｙはアルキル基、アリール基または４−
置換シクロヘキシル基でありｓ Ｒ５およびＲＪ水素原
子、アルキル基、アルコキシ基またはハであり、ここで
Ｒ７および島は水素原子、シアノ基で置換されていても
よいアルキル基またはアルコキシ基あるいはアルキル基
置換ベンジル基であり、Ｒ９１ＲＩＧはアルキル基、穐
、およびＲ１２はアルキル基またはアルコキシ基を示す
。〕で表わされる色素および該色素を用いることを特徴
とする偏光フィルムである。特に、フィルム基材が疎水
性樹脂ポリマーであるとき、優れた偏光能、耐光性、耐
湿性および耐熱性等を有する産業上極めて有用な偏光フ
ィルムを提供する。
中、Ｘはアルキル基、アリール基または４−置換シクロ
ヘキシル基であり、Ｒ１およびゐは水素原子、アルキル
基、アルコキシ基またはハロゲン原子であり、 Ｒ３お
よびＲ４は水素原子、シアノ基で置換されていてもよい
アルキル基、またはアルコキシアルキル基あるいはアル
キル基置換ベンジル基を示す。〕 イ 〔式（２１ｍ、Ｙはアルキル基、アリール基または４−
置換シクロヘキシル基でありｓ Ｒ５およびＲＪ水素原
子、アルキル基、アルコキシ基またはハであり、ここで
Ｒ７および島は水素原子、シアノ基で置換されていても
よいアルキル基またはアルコキシ基あるいはアルキル基
置換ベンジル基であり、Ｒ９１ＲＩＧはアルキル基、穐
、およびＲ１２はアルキル基またはアルコキシ基を示す
。〕で表わされる色素および該色素を用いることを特徴
とする偏光フィルムである。特に、フィルム基材が疎水
性樹脂ポリマーであるとき、優れた偏光能、耐光性、耐
湿性および耐熱性等を有する産業上極めて有用な偏光フ
ィルムを提供する。
本発明の式（１）および式（２）で表わされる色素は通
常の方法を用いれば容易に合成することができる。
常の方法を用いれば容易に合成することができる。
代表的には式（３）
〔式（３）中、Ｘはアルキル基、アリール基、または４
−置換シクロヘキシル基を示す。〕 で表わされる化合物をジアゾ化し、式（４）〔式（４）
中、 Ｒ２は水素原子、アルキル基、アルコキシ基また
はハロゲン原子であり、Ｆ’ｓｅ Ｒ４は水素原子、
シアノ基で置換されていてもよいアルキル基、またはア
ルコキシ基あるいはアルキル基置換ベンジル基を示す。
−置換シクロヘキシル基を示す。〕 で表わされる化合物をジアゾ化し、式（４）〔式（４）
中、 Ｒ２は水素原子、アルキル基、アルコキシ基また
はハロゲン原子であり、Ｆ’ｓｅ Ｒ４は水素原子、
シアノ基で置換されていてもよいアルキル基、またはア
ルコキシ基あるいはアルキル基置換ベンジル基を示す。
〕
で表わされる化合物とカップリングすることによって式
（１）の化合物を得ることが出来る。
（１）の化合物を得ることが出来る。
式（１）および式（２）で表わされる化合物はいずれも
樹脂着色材および偏光フィルム用色素として優れた性質
を有している。
樹脂着色材および偏光フィルム用色素として優れた性質
を有している。
式（１）および式（２）におけるｘ、ｙ、ｚおよびＲ１
〜八２の具体例を次に示す。Ｘ又はＹとしてはメチル基
、エチル基、イソプロピル基、ｐ−ブチルフェニル基、
ｐ−エトキシフェニル基、４−エチルシクロヘキシル基
、４−ブトキシシクロヘキシル基等が挙げられる。２と
してはジエチルアミ７基。
〜八２の具体例を次に示す。Ｘ又はＹとしてはメチル基
、エチル基、イソプロピル基、ｐ−ブチルフェニル基、
ｐ−エトキシフェニル基、４−エチルシクロヘキシル基
、４−ブトキシシクロヘキシル基等が挙げられる。２と
してはジエチルアミ７基。
ブトキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、ｐ−ブチルフ
ェノキシ基、ｐ−エトキシフェノキシ基。
ェノキシ基、ｐ−エトキシフェノキシ基。
ｐ−エチルベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
Ｒ１１Ｒ２１Ｒ５またはＲ６としては水素原子、メチル
基。
基。
メトキシ基、クロル基、ブロム基、フッ素基等の置換基
が挙げられる。
が挙げられる。
Ｒａｎ Ｒ４，Ｒ７またはＲ８としては、水素原子、
エチル基、ブチル基、２−シアノエチル基、４−シアノ
ブチル基、ｐ−エチルベンジル基、ｐ−ブトキシベンジ
ル基等が挙げられる。Ｒ３またはＲＩＯとしてはメチル
基、プロピル基、ブチル基等が挙げられ、Ｒ１１または
ＲＬ２としてはエチル基、ブチル基、ブトキシ基、イソ
プロピル基等を挙げることができる。
エチル基、ブチル基、２−シアノエチル基、４−シアノ
ブチル基、ｐ−エチルベンジル基、ｐ−ブトキシベンジ
ル基等が挙げられる。Ｒ３またはＲＩＯとしてはメチル
基、プロピル基、ブチル基等が挙げられ、Ｒ１１または
ＲＬ２としてはエチル基、ブチル基、ブトキシ基、イソ
プロピル基等を挙げることができる。
本発明の色素は合成後、粗製の昔ま使用することもでき
るが、再結晶その他の精製手段を用いて精製されたもの
であることが好ましく、また、数μ以下に粉砕して使用
することが好ましい。
るが、再結晶その他の精製手段を用いて精製されたもの
であることが好ましく、また、数μ以下に粉砕して使用
することが好ましい。
本発明の偏光フィルムは、前記色素を少なくとも１種含
むものであり、必要により数種類を混合して使用するこ
とが出来る。さらにその池の二色性を有する色素、場合
によっては二色性を有しない色素、もしくはその池の偏
光性物質と組合せて使用してもよい。
むものであり、必要により数種類を混合して使用するこ
とが出来る。さらにその池の二色性を有する色素、場合
によっては二色性を有しない色素、もしくはその池の偏
光性物質と組合せて使用してもよい。
使用する色素の基材ポリマーに対する量は、色素の着色
能力および目的とする偏光フィルムの厚さを考慮して決
定されるが、好ましくは得られる偏光フィルム１枚当り
の可視光透過率が３０〜６０％となるように調整する。
能力および目的とする偏光フィルムの厚さを考慮して決
定されるが、好ましくは得られる偏光フィルム１枚当り
の可視光透過率が３０〜６０％となるように調整する。
標準的な色素の場合、偏光フィルムの厚さが３０〜２０
０μであれば、色素の基材樹脂に対する量は０．０１〜
１０重量係の範囲である。
０μであれば、色素の基材樹脂に対する量は０．０１〜
１０重量係の範囲である。
本発明の偏光フィルムとしての構成基材である有機樹脂
ポリマーは、基本的には線状分子構造を有メー機高分子
化合物であれば何ら制限なく使用できる。例えば、ポリ
ビニルアルコール系、エチレン−酢酸ビニル共重合体も
しくはこのケン化物系、セルローズ系、ポリビニルブチ
ラール系、ハロゲン化ビニル重合体系、ハロゲン化ビニ
リデン重合体系１部分脱塩酸ハロゲン化ビニリデン重合
体系、ポリアミド系、ポリイミド系、ポリエステル系、
ポリカーボネート系およびポリエーテルスルホン系樹脂
などがあげられる。特に耐久性が要求される使用分野で
は、ハロゲン化ビニル重合体系、ポリアミド系、ポリイ
ミド系、ポリエステル系およびポリエーテルスルホン系
樹脂が好ましく、なかでもとくに耐熱性、耐湿性および
透明性に優れたポリエチレンテレフタレート、ポリエチ
レンナフタレート、ポリブチレンテレフタレートなどの
芳香族ポリエステル系樹脂が好ましい。
ポリマーは、基本的には線状分子構造を有メー機高分子
化合物であれば何ら制限なく使用できる。例えば、ポリ
ビニルアルコール系、エチレン−酢酸ビニル共重合体も
しくはこのケン化物系、セルローズ系、ポリビニルブチ
ラール系、ハロゲン化ビニル重合体系、ハロゲン化ビニ
リデン重合体系１部分脱塩酸ハロゲン化ビニリデン重合
体系、ポリアミド系、ポリイミド系、ポリエステル系、
ポリカーボネート系およびポリエーテルスルホン系樹脂
などがあげられる。特に耐久性が要求される使用分野で
は、ハロゲン化ビニル重合体系、ポリアミド系、ポリイ
ミド系、ポリエステル系およびポリエーテルスルホン系
樹脂が好ましく、なかでもとくに耐熱性、耐湿性および
透明性に優れたポリエチレンテレフタレート、ポリエチ
レンナフタレート、ポリブチレンテレフタレートなどの
芳香族ポリエステル系樹脂が好ましい。
本発明の偏光フィルムを製造するには、基材ポリマーと
前記色素から選ばれた少くとも１種、必要により混合す
るその池の色素とともに容融して着色した後、フィルム
もしくはシート状に成形し次いで５０〜１５０℃の製産
でダテ方向もしくはヨコ方向に３〜１０倍延伸後、１０
０〜２３０℃で１秒〜３０分間加熱処理することによっ
て製造できる。なお、前記延伸は一方向のみでも十分で
あるが、必要に応じ主延伸方向の直角方向に約１．１〜
２倍延伸し、フィルムの機械的強度を向上させることも
できる。
前記色素から選ばれた少くとも１種、必要により混合す
るその池の色素とともに容融して着色した後、フィルム
もしくはシート状に成形し次いで５０〜１５０℃の製産
でダテ方向もしくはヨコ方向に３〜１０倍延伸後、１０
０〜２３０℃で１秒〜３０分間加熱処理することによっ
て製造できる。なお、前記延伸は一方向のみでも十分で
あるが、必要に応じ主延伸方向の直角方向に約１．１〜
２倍延伸し、フィルムの機械的強度を向上させることも
できる。
このように製造された偏光フィルムは、用途によって種
々の型態のフィルムやシートに加工して実用に供するこ
とができる。すなわち、ａ）上記の方法で製造されたフ
ィルムそのまま、ｂ）片面もしくは両面に光学的透明性
と機械的強度に浸れた保護膜、例えば、着色もしくは無
着色のガラス類または合成樹脂類によりなる保護膜層を
設けた形の偏光シートまたはフィルム、Ｃ）一般的に利
用される液晶ディスプレイ、窓ガラスまたはメガネ等へ
の適用時の簡便さのために、片面もしくは両面に粘着剤
を塗布した形のもの、さらには、ｄ）偏光フィルムの表
面に蒸着、スパッタリングまたは塗工法等の周知の方法
でインジウム−スズ系酸化物等の透明導電性膜を叶加し
た形のものなどがｆＦ＋Ｉ示される。これらは液晶表示
素子用のセル形成材としても利用することができる。
々の型態のフィルムやシートに加工して実用に供するこ
とができる。すなわち、ａ）上記の方法で製造されたフ
ィルムそのまま、ｂ）片面もしくは両面に光学的透明性
と機械的強度に浸れた保護膜、例えば、着色もしくは無
着色のガラス類または合成樹脂類によりなる保護膜層を
設けた形の偏光シートまたはフィルム、Ｃ）一般的に利
用される液晶ディスプレイ、窓ガラスまたはメガネ等へ
の適用時の簡便さのために、片面もしくは両面に粘着剤
を塗布した形のもの、さらには、ｄ）偏光フィルムの表
面に蒸着、スパッタリングまたは塗工法等の周知の方法
でインジウム−スズ系酸化物等の透明導電性膜を叶加し
た形のものなどがｆＦ＋Ｉ示される。これらは液晶表示
素子用のセル形成材としても利用することができる。
また、本発明の色素は、樹脂着色材としても有用である
。すなわち、本発明の色素は、基本的に耐熱性、耐光性
、耐昇華性、耐ブリード性等々の樹脂着色材に要求され
る特性を有しており、ポリ塩化ビごτ、ポリスチレン、
ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリエステルなどに代
表される有機ポリマーを透明性に優れた色調に着色する
のにも適している。
。すなわち、本発明の色素は、基本的に耐熱性、耐光性
、耐昇華性、耐ブリード性等々の樹脂着色材に要求され
る特性を有しており、ポリ塩化ビごτ、ポリスチレン、
ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリエステルなどに代
表される有機ポリマーを透明性に優れた色調に着色する
のにも適している。
以下、本発明の色素および該色素を用いた偏光フィルム
の代表例について具体的に実施列をあげて説明する。な
お、実施例中の偏光度は次の方法によって測定した値で
ある。すなわち、２枚の偏光フィルムを延伸方向が平行
となるべく重ねて分光光度計の光路におき測定した可視
領域最大吸収波長での光線透過率（Ｔｏ）、および２枚
の偏光フィルムを延伸方向が直交すべく重ねて測定した
同波長での光線透過率（Ｔよ）より次式を用いて偏光度
（Ｖ）を算出した。
の代表例について具体的に実施列をあげて説明する。な
お、実施例中の偏光度は次の方法によって測定した値で
ある。すなわち、２枚の偏光フィルムを延伸方向が平行
となるべく重ねて分光光度計の光路におき測定した可視
領域最大吸収波長での光線透過率（Ｔｏ）、および２枚
の偏光フィルムを延伸方向が直交すべく重ねて測定した
同波長での光線透過率（Ｔよ）より次式を用いて偏光度
（Ｖ）を算出した。
なお、実施例中の「部」は重量部を示している。
実施例１
次式
で示される化合物２．１部を、ジメチルホルムアミド（
ＤＭＦ）７０部に溶解させ、３５係塩＠３部を加え、１
時間室温にて撹拌した後温度をＯ〜５６Ｃにして６．３
チ亜硝酸ナトリウム水溶液ＩＯ部を滴下し、２時間撹拌
した。この溶液にスルファミン酸０．５部を加えた後に
、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン２部を加え、２時間反応し
た。炭酸ソーダでＰＨを３〜４にした後、水２００部に
排出し、生じた析出物をヂ過し、水洗、メタノール洗浄
後、乾燥して式（／％１） （魔１ ） で示される化合物２．５部を得た。糟黄色の粒状の固体
で、アセトン溶液の最大吸収波長は４４９ ｎｍであっ
た。
ＤＭＦ）７０部に溶解させ、３５係塩＠３部を加え、１
時間室温にて撹拌した後温度をＯ〜５６Ｃにして６．３
チ亜硝酸ナトリウム水溶液ＩＯ部を滴下し、２時間撹拌
した。この溶液にスルファミン酸０．５部を加えた後に
、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン２部を加え、２時間反応し
た。炭酸ソーダでＰＨを３〜４にした後、水２００部に
排出し、生じた析出物をヂ過し、水洗、メタノール洗浄
後、乾燥して式（／％１） （魔１ ） で示される化合物２．５部を得た。糟黄色の粒状の固体
で、アセトン溶液の最大吸収波長は４４９ ｎｍであっ
た。
ポリエチレンテレフタレート樹脂ペレット１ ｋｇに／
１６１の色素２ｇを加え、均一に混合し２８０°Ｃで溶
融製膜して鮮明なｊｆ黄色に着色したフィルムを得た。
１６１の色素２ｇを加え、均一に混合し２８０°Ｃで溶
融製膜して鮮明なｊｆ黄色に着色したフィルムを得た。
この着色フィルムをテンター延伸機を用いて８０°Ｃで
横方向に５倍延伸し、１８０℃で数秒間熱処理し、厚み
７０μｍの偏光フィルムを得た。
横方向に５倍延伸し、１８０℃で数秒間熱処理し、厚み
７０μｍの偏光フィルムを得た。
搾黄色色調（極大吸収波長λｍａｘ４５５ｎｍ） を呈
し、λｍａｘにおける偏光度は９９．７％と高い値を示
した。この偏光フィルムを８Ｄ″Ｃ１相対湿度９０チの
条件下で５００時間テストしてみたが、色相の変化およ
び偏光度の低下は実質的には全く認められなかった・ 実施列２ 実施例１におけるＮ、Ｎ−ジエチルアニリンの代りにＮ
−メチル−Ｎ−（ｐ−エトキシベンジル）アニリンを用
いる以外は同様にして、次式（雇２）で委す色素を得た
。
し、λｍａｘにおける偏光度は９９．７％と高い値を示
した。この偏光フィルムを８Ｄ″Ｃ１相対湿度９０チの
条件下で５００時間テストしてみたが、色相の変化およ
び偏光度の低下は実質的には全く認められなかった・ 実施列２ 実施例１におけるＮ、Ｎ−ジエチルアニリンの代りにＮ
−メチル−Ｎ−（ｐ−エトキシベンジル）アニリンを用
いる以外は同様にして、次式（雇２）で委す色素を得た
。
これは斤黄色の固体であり、実施ｆｆｌ＋ １と同様の
方法で極大吸収波長４５８ ｎｍを有し、偏光度９９．
５％の偏光フィルムを得た。
方法で極大吸収波長４５８ ｎｍを有し、偏光度９９．
５％の偏光フィルムを得た。
実施例３
実施列１におけるＮ、Ｎ−ジエチルアニリンの代りにα
−ナフチルアミンを用いて同様にしてカップリング反応
をしてまず次式 で示される化合物を合成し、これを５部、ジメチルホル
ムアミド１００部、３５％塩酸５部の溶液を室温にて１
時間撹拌した後、温度を０〜５°Ｃにして、１０．３％
亜硝酸ナトリウム水溶液１０部を滴下し、３時間撹拌し
た。この溶液にスルファミン酸１．２部を加えた後に、
Ｎ、Ｎ−ジブチルアニリン５部を滴下し４時間反応した
。これに１０％酢酸ナトリウム水溶液１５部を加え、１
時間撹拌した後、水４００部に排出し生じた析出物を濾
過し、水洗、メタノール洗浄、乾燥して、次式（腐（腐
３） で示される化合物５．２部を得た。紫暗色の固体でアセ
トン溶液の最大吸収波長は５４４ｎｍであった。
−ナフチルアミンを用いて同様にしてカップリング反応
をしてまず次式 で示される化合物を合成し、これを５部、ジメチルホル
ムアミド１００部、３５％塩酸５部の溶液を室温にて１
時間撹拌した後、温度を０〜５°Ｃにして、１０．３％
亜硝酸ナトリウム水溶液１０部を滴下し、３時間撹拌し
た。この溶液にスルファミン酸１．２部を加えた後に、
Ｎ、Ｎ−ジブチルアニリン５部を滴下し４時間反応した
。これに１０％酢酸ナトリウム水溶液１５部を加え、１
時間撹拌した後、水４００部に排出し生じた析出物を濾
過し、水洗、メタノール洗浄、乾燥して、次式（腐（腐
３） で示される化合物５．２部を得た。紫暗色の固体でアセ
トン溶液の最大吸収波長は５４４ｎｍであった。
また、実施例１と同様の方法で、極大吸収波長５４５ｎ
ｍを有し、偏光度９９．２％の偏光フィルムを得た。
ｍを有し、偏光度９９．２％の偏光フィルムを得た。
実施例４〜１５
実施例１における色素／１６１の代りに表１の色素４〜
１５を用いる以外は同様にして偏光フィルムを得た。色
素構造式を偏光フィルムの極大吸収波長（λｍａｘ ）
および偏光度と共に表 １に示す。
１５を用いる以外は同様にして偏光フィルムを得た。色
素構造式を偏光フィルムの極大吸収波長（λｍａｘ ）
および偏光度と共に表 １に示す。
（以下余白）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式（１）中Ｘはアルキル基、アリール基または４−置
換シクロヘキシル基であり、Ｒ＿１およびＲ＿２は水素
原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子で
あり、Ｒ＿３およびＲ＿４は水素原子、シアノ基で置換
されていてもよいアルキル基、またはアルコキシアルキ
ル基あるいはアルキル基置換ベンジル基を示す。〕 で表わされるモノアゾ系二色性色素。 ２）式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼（２） 〔式（２）中、Ｙはアルキル基、アリール基または４−
置換シクロヘキシル基であり、Ｒ＿５およびＲ＿６は水
素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子
であり、Ｚは▲数式、化学式、表等があります▼、 −ＯＲ＿９、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼であり、ここでＲ＿
７およびＲ＿８は水素原子、シアノ基で置換されていて
もよいアルキル基、またはアルコキシ基あるいはアルキ
ル基置換ベンジル基であり、Ｒ＿９、Ｒ＿１＿０はアル
キル基、Ｒ＿１＿１およびＲ＿１＿２はアルキル基また
はアルコキシ基を示す。〕 で表わされるジスアゾ系二色性色素。 ３）式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式（１）中、Ｘはアルキル基、アリール基または４−
置換シクロヘキシル基であり、Ｒ＿１およびＲ＿２は水
素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子
であり、Ｒ＿３およびＲ＿４は水素原子、シアノ基で置
換されていてもよいアルキル基またはアルコキシアルキ
ル基あるいはアルキル基置換ベンジル基を示す。〕 で表わされるモノアゾ系二色性色素または式（２）▲数
式、化学式、表等があります▼（２） 〔式（２）中、Ｙはアルキル基、アリール基、または４
−置換シクロヘキシル基であり、Ｒ＿５およびＲ＿６は
水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原
子であり、Ｚは▲数式、化学式、表等があります▼、 一ＯＲ＿９、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
式、化学式、表等があります▼、または ▲数式、化学式、表等があります▼であり、ここでＲ＿
７およびＲ＿８は水素原子、シアノ基で置換されていて
もよいアルキル基、またはアルコキシ基あるいはアルキ
ル基置換ベンジル基であり、Ｒ＿９、Ｒ＿１＿０はアル
キル基、Ｒ＿１＿１およびＲ＿１＿２はアルキル基また
はアルコキシ基を示す。〕 で表わされるジスアゾ系二色性色素を用いることを特徴
とする偏光フィルム。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61107772A JPS62265356A (ja) | 1986-05-13 | 1986-05-13 | 二色性アゾ色素およびこれを用いた偏光フイルム |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61107772A JPS62265356A (ja) | 1986-05-13 | 1986-05-13 | 二色性アゾ色素およびこれを用いた偏光フイルム |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62265356A true JPS62265356A (ja) | 1987-11-18 |
Family
ID=14467621
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61107772A Pending JPS62265356A (ja) | 1986-05-13 | 1986-05-13 | 二色性アゾ色素およびこれを用いた偏光フイルム |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62265356A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009037911A1 (ja) * | 2007-09-20 | 2009-03-26 | Nitto Denko Corporation | リオトロピック液晶性混合物、及びコーティング液、及び光学異方性フィルム |
-
1986
- 1986-05-13 JP JP61107772A patent/JPS62265356A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009037911A1 (ja) * | 2007-09-20 | 2009-03-26 | Nitto Denko Corporation | リオトロピック液晶性混合物、及びコーティング液、及び光学異方性フィルム |
| JP2009073910A (ja) * | 2007-09-20 | 2009-04-09 | Nitto Denko Corp | リオトロピック液晶性混合物、及びコーティング液、及び光学異方性フィルム |
| US7850868B2 (en) | 2007-09-20 | 2010-12-14 | Nitto Denko Corporation | Lyotropic liquid crystalline mixture, coating liquid, and optical anisotropic film |
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