JPS61285259A - 二色性色素およびこれを用いた偏光フイルム - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は二色性色素およびこれを用いた偏光フィルムに
関し、さらに詳しくは耐湿性、耐熱性にとくに優れた新
規な偏光フィルムに関する。

〔従来の技術〕

今日量も一般的に使用されている偏光フィルムは、フィ
ルム基材としてポリビニルアルコール系樹脂を用い、こ
れにヨード化合物および／または選択された構造を有す
る酸性染料もしくは直接染料等の二色性物質で偏光性を
付与したものである。

この種の偏光フィルムは、通常フィルムの両面を耐湿性
があり、かつ少なくとも片面が透明なフィルム状物（以
下、保護膜層と言う）で覆うことにより耐久性が保持さ
れている。すなわち、本質的に極めて耐久性に乏しい内
部偏光フィルム層（以下、偏光子層と言う）の欠点を両
面の保護膜層で保護することにより実用的な耐久性を得
る手段がとられている。

偏光フィルムは、すで°に液晶表示素子・の重要な構成
要素として大量に使用されているが、液晶表示素子の利
用分野の拡大につれて使用される偏光フィルムに対する
耐久性の向上、特に耐湿性、耐熱性の改良が強く要望さ
れている。

かかる要求を解決すべく種々の提案がなされているが、
これらは要約すれば３つの方法に分類出来る。第１の方
法は、偏光子として従来のポリビニルアノ訝コール系樹
脂と水溶性二色性染料の組合せになるものを用いながら
、保護膜層をポリビニルアルコールより耐久性に優れた
アセテートセルローズ系樹脂、アクリル系樹脂、ポリエ
ステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂などで保護する方法
であり、この方法で相当程度に耐久性の改良が可能であ
るが、偏光フィルム切断部分に露出する偏光子の低耐湿
性および偏光子基材樹脂自身のもつ低耐熱性などにもと
づき耐久性改良に限界がある。

第２の方法は偏光フィルムとしてポリエン構造の共役二
重結合を有する疎水性ポリマーフィルムを用いる方法で
あるが、耐湿性は向上するものの熱によるポリエン構造
の増加等に基因する透過率変化および基本的な偏光度の
低さなどの欠点を有し、まだ技術的な完成を見ていない
。第３の方法は、ポリエステル、ポリアミドなどに代表
される疎水性ポリマーを二色性染料で着色し、延伸する
ことによって偏光フィルムもしくは偏光子を得ようとす
る試みであり、本発明も基本的（＝はこの方法に属する
。第３の方法によれば、原理的には懸案となっている耐
湿性、耐熱性等の根本的解決が図られる。しかし、現実
には、係る疎水性ポリマー中で高い二色性を示す二色性
色素の提案は少なく、かかる方法での偏光フィルム製造
技術の完成を制限しているのが実状である。

耐久性のある偏光フィルムについての公知技術として、
特開昭５７−８４４０９および本発明者らによる同５８
−６８００８等が例示される。いずれも液晶用に開発さ
れた２色性染料を偏光フィルムへ応用したものである。

〔発明が解決しようとする問題点〕

この種の偏光フィルムは、製造直後には、従来のＰＶＡ
系偏光フィルム等にくらべて遜色のない偏光性能を有し
ている場合もあるが、長時間の使用、特に加熱状態で長
時間使用すると偏光能の低下が著しく実用上問題があっ
た。この主な原因は、液晶用２色性染料が、一般に液晶
物質にできるだけ高濃度に溶解すべく構造的に選択され
たものであるところ（＝ある。ところがこのような染料
の分子は、例えば、ポリエチレンテレフタレートのよう
な疎水性樹脂系フィルム基材中では、特に加熱時に熱運
動等（二より容易に移動し、それ自身の配列を乱すため
と考えられる。また、この種の偏光フィルムは、製造工
程において、通常、延伸工程に続く、加熱処理工程によ
って、フィルムの収縮、・等を防止し、寸法安定性を得
る手段が取られる。

液晶用２色性染料等のように、疎水性の基材樹脂に対し
溶解性の著しく高い色素を用いた場合、延伸工程直後で
は、偏光度は相当程度に高い場合もあるが、加熱処理工
程を経たあとでは、偏光度は、大幅（二低下するという
不都合があった。したがって、この種の偏光フィルムで
は、高い偏光度を有する偏光フィルムを得ようとすれば
、延伸処理後に、熱固定するため（二十分な程度の加熱
処理が行なえないので、十分な寸法安定性および安定し
た偏光度を有するものが得られず、逆（ニオ法安定性お
よび安定した偏光度を有するものを得ようとすれば、延
伸処理後、十分な加熱処理を行なわねばならないので、
高い偏光度を有するものが得られなかった。

本発明の目的は、疎水性ポリマーの着色に好適な透明性
、耐湿性、耐候性に優れた新規な二色性色素を提供する
ことである。

本発明の他の目的は、疎水性ポリマーをフィルム基材と
し、これに該新規二色性色素を配向して含有させた新規
偏光フィルムを提供することである。

〔問題点を解決するための手段〕 かかる問題を解決すべく種々検討した結果、疎水性樹脂
をフィルム基材とする偏光フィルムにおいて、上記問題
を解決するために用いられる色素に要求される最も重要
な特性は、高い２色性を有することであり、さらにある
種の顔料適性を備えていなければならないことを見出し
、本発明に到達した。

本発明は、一般式（１）、 〔式（１）中、Ｙは酸素原子または硫黄原子であり、ｘ
ｌ、　ｘ２．　ｘ、、　ｘ、、　ｘ、およびＸ６は、水
素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基または炭素数１〜
３個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基であ
り、Ｑは、式（Ｉ［）、 句 または式（ｍ）、 で表わされる一価あ基である。ここで式（ＩＩ）中、Ｒ
８およびＲ２は、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、
またはメトキシ基であり、ｍは１１２または３の整数で
あり、Ｒ５は、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ，。

−ＣＯＮＨ２，−ＣＯＮＨＲ，、−〇０ＣＲ４，−ＮＨ
ＣＯＲ４，−Ｎ＝Ｎ−Ｒ４゜句 Ｒ，、Ｒ１，−ＣＯＯＨおよび／または−ＣＯＯＣＨ３
基で、置換されていてもよいフェニル基、ビフェニル基
またはナフタレン基である。式（ｍ）中、Ｘ７．　Ｘ、
　。

ｘ、　、　ｘ、ｏ、　ｘ、、　、　ｘ、、およびＸｌ、
は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基または炭素
数１〜３個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ
基である。ここでＸ７がアミノ基またはＸ７とＸ９が同
時：ニアミノ基であるとき、ｘ、　、　ｘ、、　ｘ３．
　ｘ、、　ｘ、、　ｘ、。

ｘ、　、　ｘ、　、　ｘ、ｏ、　ｘ、、　、　ｘ、□お
よびＸｌ、は同時に水素原子ではない〕 で表わされる新規二色性色素である。

また他の本発明は、疎水性ポリマー中に、前記一般式（
Ｉ）で表わされる二色性色素を配向して含有させた偏光
フィルムである。

これらの本発明の２色性有機色素は偏光フィルムに好適
であり、２色性を有すると同時（＝、実質的に水、有機
溶剤および液晶に不溶である。ここで「実質的に不溶」
であるとは、室温、すなわち約２５℃において、該２色
性色素が、水、有機溶剤および液晶それぞれに対し０．
０５重量％以下、好ましくは０．０１重量％以下の溶解
性しか有しないことである。また、ここで有機溶剤とは
アセトン、メチルアルコール、エチルアルコール、クロ
ロホルム、ベンゼン、トルエン、キシレン、ニトロベン
ゼン、クロルベンゼン、０−ジクロルベンゼン、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド、酢酸エチルなどの容易に入手
可能な、沸点２５０℃以下の不活性有機溶媒である。さ
らに、液晶とは、室温で流動性を持つネマチック相また
はスメクチック相を有する液晶、すなわちシッフベース
系液晶、ビフェニル系液晶、フェニルシクロへキチン系
液晶、エステル系液晶、ピリミジン系液晶およびこれら
の混合物液晶などである。

以上のように、本発明の新規な２色性色素は前記のよう
に有機溶媒および液晶に対し、実質的に不溶であること
が重要な特性であり、このような特性は本発明の色素が
一定の顔料適性を有していることを示すものである。か
かる色素は疎水性ポリマーを基材とする偏光フィルム用
として好適でありこのような偏光フィルム用の色素を２
色性から選択することが液晶に溶解して、２色性が優れ
ているか否か判定することによっては不可能であること
を意味している。すなわち、本発明の２色性色素が偏光
フィルム用として好適な程度に優れた２色性を有するか
否か判定する手段は必ずしも明確ではなかった。

本発明者らは、かかる色素の簡便、かつ有効な２色性評
価手段として、疎水性ポリマーの代表例であるポリエチ
レンテレフタレート中で色素の２色性を測定することに
より、本発明の偏光フィルムに適用する色素の適否の判
定法とした。その方法は、極限粘度０．６〜０．７５を
有するポリエチレンテレフタレートのベレットに適当量
の色素を均一に混合し、溶融製膜したのち、ガラス転移
温度近くもしくはそれ以上の温度で縦方向に少くとも３
倍以上自由幅延伸して得られるフィルムを試料として、
可視光領域範囲内最大吸収波長での色素の２色比を測定
する方法である。本発明の新規２色性色素は、このよう
な方法で測定した２色比が７以上のものであり、ポリエ
チレンテレフタレートをはじめとする芳香族ポリエステ
ル系ポリマーおよびその他の疎水性ポリマーをフィルム
基材とする偏光フィルム用色素として適している。

以上のような方法および基準によって、従来、偏光フィ
ルム用として十分な程度に高い２色性を有しているか否
かの判定さえ困難であった顔料適性を有する色素を容易
に選択することができる。

本発明の２色性色素は、上記の方法および基準にもとづ
き□見出された疎水性ポリマーを基材とする偏光フィル
ムに適した新規構造を有する２色性色素である。

本発明の色素について、更に詳細に説明する。

本発明の色素は、一般式（Ｉ）で表わされる新規な色素
である。

この一般式（Ｉ）で表わされる色素は、一般式（Ｉａ）
、 （式（Ｉａ）中、Ｘ；　＋　Ｘ’２　＊　ＸＳ　＋刈、
Ｘ二および刈は導または置換可能な基であり、Ｙは式（
Ｉ）中と同様であることを意味する） で表わされる化合物と、一般式（ＩＩａ　）、は、それ
ら（二誘導または置換可能な基であり、ｍは式（ｎ）中
と同様であることを意味する）または一般式（Ｈａ）、 ＸらＯＸｌ。

（式（ｍａ）中、Ｘ′Ｔ＋　ＸＱ　＋　Ｘ’ｏ　＋　ｘ
、。ｌ　ｘ：ｉ　ｌ　ＸＳｔおよそれらに誘導または置
換可能な基であることを意味する） で表わされる゛カルボン酸クロライド化合物を、ニトロ
ベンゼン、クロルベンゼンまたはＯ−ジクロルベンゼン
などの不活性溶媒中で、縮合、閉環及基への誘導または
置換反応すること（＝よって合成できる。

このようにして合成できる本発明の新規２色性色素の代
表例を表１に示す。

表１ 　　０Ｈ ＯＨ ＯＮＨ２ ＯＮＨ２ 本発明の偏光フィルムの製造において、使用される色素
は、粗製のまま使用することもできるが、再結晶その他
の精製手段を用いて精製されたものであることが好まし
く、また数ミクロン以下に粉砕して使用することが好ま
しい。

本発明の偏光フィルムは、前記色素を少なくとも１種含
むものであり、好みの色相を得るため、また特にニュー
トラルグレイ色の偏光フィルムを得るため数種類を選択
、混合して使用することが好ましい。さらに本発明以外
の２色性を有する色素、場合によっては、２色性を有し
ない色素もしくはその他の偏光性物質と組合せて使用し
てもよい。

以上のような本発明の色素は、疎水性ポリマーを基材と
する偏光フィルム用として前記のような極めて好適な性
能を有している。これらの色素を用いて本発明の偏光フ
ィルムが得られる。

本発明における疎水性ポリマーは、分子構造上、親水性
基を含まない直鎖状構造を有する有機高分子化合物であ
れば、特に限定されないが熱可塑性を有することが好ま
しく、具体的には、ハロゲン化ビニル重合体系、アクリ
ル系、ポリオレフィン系、ポリアミド系、ポリイミド系
、ポリエステル系、ポリカーボネート系およびポリエー
テルスルホン系樹脂などの例があげられる。なかでもと
くに耐熱性、耐湿性および透明性に優れたポリエチレン
テレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチ
レンテレフタレートなどの芳香族ポリエステル系樹脂成
分を少なくとも８０重量％以上含むものが好ましい。

使用する色素の上記のような疎水性ポリマーである基材
ポリマーに対する量は、色素の着色能力および目的とす
る偏光フィルムの厚さを考慮して決定されるが、好まし
くは得られる偏光フィルム１枚当りの可視光透過率が３
０〜６０％となるように調整する。標準的な色素の場合
、偏光フィルムの厚さが３０〜２００μであれば、色素
の基材樹脂（二対する量は０．０１〜１０重量％の範囲
である。

本発明の偏光フィルムを製造するには、基材ポリマーと
前記色素から選ばれた少くとも１種、必要により混合す
るその他の色素とともに溶融して着色した後、フィルム
もしくはシート状に成形し次いで５０〜１５０℃の温度
でタテ方向もしくはヨコ方向に３〜１０倍延伸後、１０
０〜２３０℃で１秒〜３０分間加熱処理することによっ
て製造できる。

なお、前記延伸は一方向のみでも十分であるが、必要に
応じ主延伸方向の直角方向に約１．１〜２倍延伸し、フ
ィルムの機械的強度を向上させることもできる。

このように製造された偏光フィルムは、用途によって種
々の型態のフィルムやシートに加工して実用に供するこ
とができる。すなわち、　ａ）上記の方法で製造された
フィルムそのまま、　ｂ）片面もしくは両面に光学的透
明−と機械的強度に優れた保護膜、例えば、着色もしく
は無着色のガラス類または合成樹脂類によりなる保護膜
層を設けた形の偏光シートまたはフィルム、　Ｃ）一般
的に利用される液晶ディスプレイ、窓ガラスまたはメガ
ネ等への適用時の簡便さのために、片面もしくは両面に
粘着剤を塗布した形のもの、さらには、ｄ）偏光フィル
ムの表面に蒸着、スパッタリングまたは塗工法等の周知
の方法でインジウム−スズ系酸化物等の透明導電性膜を
付加した形のものなどが例示される。これらは液晶表示
素子用のセル形成材としても利用することができる。

また、本発明の色素は、前記偏光フィルムへ適用される
ばかりでなく、２色性を利用して他の形態、たとえば本
発明の色素を偏光フィルムの場合と同様の疎水性ポリマ
ーと溶融、混練後延伸された繊維状に加工すること（二
より、演色性に富んだ繊維もしくは衣状の衣類等に利用
することができる。さら（二本発明の色素は、その２色
性を必ずしも利用しない通常の樹脂着色材としても有用
である。すなわち、基本的に耐熱性、耐光性、−耐昇華
性、耐ブリード性等々の樹脂着色材に要求される特性を
有しており、ポリ塩化ビニール、ポリスチレン、ポリプ
ロピレン、ポリエチレン、ポリアミド、ポリイミド、ポ
リエステルなどに代表される疎水性ポリマーを透明性に
優れた色調に着色するのにも適している。このように、
本発明の色素の応用（：おいては、何ら偏光フィルム用
に制限されることなく、利用できる。

〔実施例〕

以下、本発明の色素および該色素を用いた偏光フィルム
の代表例（二ついて具体的に実施例をあげて説明する。

なお、実施例中の偏光度は次の方法によって測定した値
である。すなわち、２枚の偏光フィルムを延伸方向が平
行となるべく重ねて分光光度計の光路におき測定した可
視領域最大吸収波長での光線透過率（’ｒ＋＋）、およ
び２枚の偏光フィルムを延伸方向が直交すべく重ねて測
定した同波長での光線透過率（Ｔ工）より次式を用いて
偏光度（Ｖ）を算出した。

実施例１ （表１、色素番号１の色素合成） ２−アミノ−３，４−ジヒドロキン−１−ニトロ−アン
トラキノン１５　ｇ、ピフェニル−４，４’−ジカルボ
ン酸モノクロライド１７　ｇおよび塩化亜鉛ＩＩをオル
ソジクロルベンゼン２００ｍ中、７０℃で２時間かきま
ぜたのち、さらに１７０〜１８０℃で１０時間かきまぜ
、冷却後、メタノール１００ｄを加え、析出物をｒ過し
、Ｆ塊をメタノールおよび水で洗浄した。得られたＦ塊
をエタノール５００ｄ中に分散し、これに６０％硫化ソ
ーダ１４．５１を含む水溶液１００ｇを加え、１０時間
還流下にかきまぜ、熱時ｆ過し、メタノールおよび水で
洗浄し、乾燥した。粗製色素１８．１．９を得た。粉砕
後、アセトンを用いたソックスレー抽出法で、可溶性不
純物を除去し、乾燥して、赤紫色粉末状の色素（表１、
色素番号１、ｍ、ｐ、〉３００℃）を得た。

色素０．５．９をニトロベンゼン１００　！ｉ中で加熱
後、２５℃で数時間放置した。上澄液はわずかに赤色に
着色したが、はとんどの色素が沈殿していた。まだ液晶
Ｅ−８（ＢＤＨ社製ビフェニル系液晶商品名）中、９０
℃に加熱したが、液晶はほとんど着色しなかった。

次に同色素１ｇを、極限粘度０．７のポリエチレンテレ
フタレート樹脂ベレットｌ　Ｋｐと均一に混合し、２８
０℃で溶融押出し、フィルム状に成形した。

該フィルムをロール延伸機で縦方向に５倍延伸して厚さ
８０μのフィルム状試験片を得た。極大吸収波長５２０
　ｎｍでの色素の２色比は１２．３であつ実施例２ ポリエチレンテレフタレート樹脂ペレットｌ　Ｋｐに実
施例１の色素２ｇを加え均一に混合した後、溶融押出し
約２００μのフィルムに成形した。このフィルムをテン
ター延伸機を用いて８０℃でヨコ方向に５倍延伸し、１
５０℃で１分間熱処理した。

鮮明な赤色偏光フィルムが得られ、極大吸収波長５２０
　ｎｍにおける偏光度は９１％と優れていた。この偏光
フィルムを８０℃、相対湿度９０％の条件下で、５００
時間放置したが、色相の変化および偏光度の低下は、実
質的（＝認められなかった。また、フィルムの収縮率は
タテ方向およびヨコ方向とも１％以下であり良好な寸法
安定性を有していた。

実施例３ （表１、色素番号５の色素合成） 実施例１におけるピフェニル−４，４′−ジカルボン酸
モノクロライドの代わりにピフェニル−４′−（ナフタ
リン−２，３−ジカルボキシイミド）−４−カルボン酸
クロライドを用いる他は同様にして、赤紫色粉末状の色
素（表１、色素番号５、ｍ、ｐ、＞３００℃）を得た。

−この色素も、ニトロベンゼンおよび液晶Ｅ−８に対し
、はとんど不溶であり、実施例１と同様の方法で測定し
たポリエチレンテレフタレート中の色素の２色比は１１
．２　（極大吸収波長５２０　ｎｍ　）であった。

実施例４ 実施例２における色素（番号１）の代わりに、実施例３
の色素を用いる他は、同様にして、鮮明な赤色偏光フィ
ルムを得た。偏光度は、９０％（極大吸収波長ｓ２ｏｎ
ｍ）であり、耐久性試験の結果、偏光度の低下は実質的
に認められず、また良好な寸法安定性を有していた。

実施例５ （表１、色素番号２１の色素合成） ３−アミノ−１，２，５−トリヒドロキシ−４，８−ジ
ニトロアントラキノン１５．！？、４’　−（５’−メ
チル−ベンツオキサシリル）−ピフェニル−４−カルボ
ン酸クロライド１８．９および塩化亜鉛１ｇをニトロベ
ンゼン３００７ｒＬｌ中、７０℃で１時間さら（二１８
０℃で１０時間反応したのち、冷却し、メタノール１０
０１１Ｌｌを加え、析出物を濾過し、メタノールおよび
水で洗浄した。得られたｒ塊をエタノール１０００　ｄ
中に分散し、これに６０％硫化ソーダ２４．３ｙを含む
水溶液２００ｇを加え、１０時間還流下にかきまぜ、熱
時濾過し、メタノールおよび水で洗浄し、乾燥した。粗
製色素１７．６　ｇを得た。粉砕後、アセトンを用いた
ソックスレー抽出法で、可溶性不純物を除去し、暗青色
粉末状の色素（表１、色素番号２１、ｍ、ｐ、　＞　３
００℃）を得た。この色素も、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミドおよび液晶２Ｌ　ｒ　−１８４０（Ｍｅｒｃｋ社
製フェニルシクロヘキサン系液晶商品名）にほとんど不
溶であり、ポリエチレンテレフタレート中の２色比は１
２．１　（極大吸収波長６１５　ｎｍ　）であった。

実施例６ 実施例２における色素（番号１）の代わりに実施例５の
色素を用いる他は同様にして、鮮明な青色偏光フィルム
を得た。偏光度は、９１％であり、耐久性試験の結果、
偏光度の低下は実質的に認められず、また良好な寸法安
定性を有していた。

実施例７ （表１、色素番号２７の色素合成） １．４−ジアミノ−アントラキノン−６−カルボン酸ク
ロライド２１，９，３−アミノ−１，２−ジヒドロキシ
アントラキノン１５．９をニトロベンゼン３００　ｍｌ
中、１４０℃で２時間加熱し、冷却後、濾過、ニトロベ
ンゼンついで、メタノール、さらに水で洗浄し、ｆ塊を
乾燥した。これを９０％硫酸６００９中、１０５℃で５
時間かきまぜたのち、氷水５００ｙ中に排出し、濾過し
、７０％硫酸で洗浄したのち、ｒ塊を水１０００　ｍＡ
！中で、煮沸し、冷却後、濾過、水洗し、乾燥して、暗
紫結晶状色素（表１、色素番号２７、ｍ、ｐ、　＞　３
００℃）を得た。色素はニトロベンゼンおよび液晶Ｅ−
８に実質的に不溶であり、ポリエチレンテレフタレート
中の２色比は９．３（極大吸収波長６５０ｎｍ）であっ
た。

実施例８ 実施例２における色素（番号１）の代わりに実施例７の
色素、ポリエチレンテレフタレートの代わりにナイロン
６を用いるほかは、はぼ同様にして、緑色偏光フィルム
を得た。偏光度は８０％（極大吸収波長６５５　ｎｍ　
）であった。

実施例９〜３４ 表１中のその他の色素の２色比、偏光度および着色ポリ
エチレンテレフタレートフィルムの色相を表２に示す。

表　　２ （注）冬偏光フィルム基材ポリマーが 無印：ポリエチレンテレフタレート １）：ホ！Ｊエチレンテレフタレート ８０重量％とポリブチレンテレ フタレート２０重量％の混合 ２）：ホ！Ｊエチレンテレフタレート ８０重量％とポリブチレンテレ クレート２０重量％の混合 ３）：ナイロン６ である偏光フィルムの偏光度 比較例１ 実施例２における色素（１）のかわりに液晶用二色性染
料（構造式Ａ：ポリエチレンテレフタレート中の２色比
８）を使用する以外は同様にＨ，Ｎ　　ＯＯＨ して青色偏光フィルムを得た。極大吸収波長６４０ｎｍ
ｉ二おける偏光度は５２％と低かった。ただしこのフィ
ルムの製造工程において、延伸後の熱処理工程を省略し
たものは、同波長において７８％の偏光度を示し、熱処
理工程での偏光度の著しい低下が明白であった。また、
熱処理後のフィルムの収縮率はタテ方向およびヨコ方向
とも１％以下であるのに対し、熱処理省略フィルムはタ
テ方向８％およびヨコ方向１５％と大きな収縮率を示し
、寸法安定性に欠けていた。

なお染料Ａの液晶Ｅ−８（ＢＤＨ社製ネマチック液晶商
品名）に対する溶解度は約２．０重量％である。

比較例２ 実施例２における色素（１）のかわりに液晶用二色性染
料（構造式Ｂ：ポリエチレンテレフタレート中の２色比
８）を使用する以外は同様にして赤橙色偏光フィルムを
得た。

極大５吸収波長４９５　ｎｍにおける偏光度は４７％と
低かった。ただし未熟処理フィルムの偏光度は８０％と
高いが、収縮率はタテ方向６％、ヨコ方向１２％であり
寸法安定性に欠けていた。

なお染料Ｂの液晶Ｅ−８およびニトロベンゼン・に対す
る溶解度は、それぞれ約１．０重量％および約０．６重
量％であった。

比較例３ 実施例２における色素（１）のかわりに、下記構造式Ｃ
（ポリエチレンテレフタレート中の２色比７．５）およ
びＤ（同２′色比８．０）の液晶用二色性染料を用いる
ほかは同様にして偏光フィルムな作成した。

　ＮＨｌ この偏光フィルムと前記実施例２および実施例６の偏光
フィルムを１２０℃のオープン中で１０００時間加熱し
た。加熱試験前後のそれぞれの偏光フィルムの偏光度は
表３のとおりであり、比較染料Ｃ，Ｄよりも実施例２お
よび実施例６の色素（番号１および２１）を用いた偏光
フィルムの方が安定した偏光性を示した。

なおＣおよびＤの液晶Ｅ−８に対する溶解度はそれぞれ
１．０重量％および１．０重量％であった。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式（ I ）中、Ｙは酸素原子または硫黄原子であり、
   Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｘ＿３、Ｘ＿４、Ｘ＿５およびＸ＿６
   は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基または炭素数
   １〜３個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基
   であり、Ｑは式（II）、 ▲数式、化学式、表等があります▼ または式（III）、 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる一価の基である。ここで式（II）中、Ｒ＿
   １およびＲ＿２は水素原子、ハロゲン原子、メチル基ま
   たはメトキシ基であり、ｍは、１、２または３の整数で
   あり、Ｒ＿３は、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ＿４、−ＣＯ
   ＮＨ＿２、−ＣＯＮＨＲ＿４、−ＯＯＣＲ＿４、−ＮＨ
   ＣＯＲ＿４、−Ｎ＝Ｎ−Ｒ＿４、▲数式、化学式、表等
   があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼である。ここでＲ＿
   ４および環Ａは Ｒ＿１、Ｒ＿２、−ＣＯＯＨおよび／または−ＣＯＯＣ
   Ｈ＿３基で置換されていてもよいフェニル基、ビフェニ
   ル基またはナフタレン基である。式（III）中、Ｘ＿７
   、Ｘ＿８、Ｘ＿９、Ｘ＿１＿０、Ｘ＿１＿１、Ｘ＿１＿
   ２およびＸ＿１＿３は、水素原子、ハロゲン原子、ヒド
   ロキシ基または炭素数１〜３個のアルキル基で置換され
   ていてもよいアミノ基である。ここでＸ＿７がアミノ基
   またはＸ＿７とＸ＿９が同時にアミノ基であるときＸ＿
   １、Ｘ＿２、Ｘ＿３、Ｘ＿４、Ｘ＿５、Ｘ＿６、Ｘ＿８
   、Ｘ＿９、Ｘ＿１＿０、Ｘ＿１＿１、Ｘ＿１＿２および
   Ｘ＿１＿３は同時に水素原子ではない〕 で表わされることを特徴とする二色性色素。
2. （２）疎水性ポリマー中に、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式（ I ）中、Ｙは酸素原子または硫黄原子であり、
   Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｘ＿３、Ｘ＿４、Ｘ＿５およびＸ＿６
   は、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基または炭素
   数１〜３個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ
   基であり、Ｑは、式（II）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） または式（III）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で表わされる一価の基である。ここで式（II）中、Ｒ＿
   １およびＲ＿２は、水素原子、ハロゲン原子、メチル基
   、またはメトキシ基であり、ｍは１、２または３の整数
   であり、Ｒ＿３は、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ＿４、−Ｃ
   ＯＮＨ＿２、−ＣＯＮＨＲ＿４、−ＯＯＣＲ＿４、−Ｎ
   ＨＣＯＲ＿４、−Ｎ＝Ｎ−Ｒ＿４、▲数式、化学式、表
   等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼である。ここでＲ＿
   ４および環Ａは Ｒ＿１、Ｒ＿２、−ＣＯＯＨおよび／または−ＣＯＯＣ
   Ｈ＿３基で置換されていてもよいフェニル基、ビフェニ
   ル基またはナフタレン基である。式（III）中、Ｘ＿７
   、Ｘ＿８、Ｘ＿９、Ｘ＿１＿０、Ｘ＿１＿１、Ｘ＿１＿
   ２およびＸ＿１＿３は、水素原子、ハロゲン原子、ヒド
   ロキシ基または炭素数１〜３個のアルキル基で置換され
   ていてもよいアミノ基である。ここでＸ＿７がアミノ基
   またはＸ＿７とＸ＿９が同時にアミノ基であるとき、Ｘ
   ＿１、Ｘ＿２、Ｘ＿３、Ｘ＿４、Ｘ＿５、Ｘ＿６、Ｘ＿
   ８、Ｘ＿９、Ｘ＿１＿０、Ｘ＿１＿１、Ｘ＿１＿２およ
   びＸ＿１＿３は同時に水素原子ではない〕 で表わされる二色性色素を配向して含有させたことを特
   徴とする偏光フィルム。