JPS62267207A - 除草用組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、後記式（１）の公知のフェノキシプロピオン
酸誘導体及び後記式（ＩＩ）のフェノキシカルボン酸系
化合物との優れた除草作用を有する活性物質組み合せに
関する。

本発明で用いる式（１）のフェノキシプロピオン酸誘導
体、そのＲ−エナンチオマー及びそれらの除草剤として
の使用は特開昭６１−６８４９３号公報に記載されてい
る。

上記活性化合物は、有用作物であるイネに対しては優れ
た選択性を有し、水田雑草、特にはタイヌビエ等の禾本
科雑草に対して低薬量で優れた除草効果を示すが、他の
水田雑草に対しては満足できる除草効果を示さない。

本発明で用いる式（ｎ）の７エ７キシカルボン酸系化合
物、例えば（２，４−ジクロロフェノキシ）アセティツ
ク　アシッド（２，４−１））、４−（４−クロロ−０
−）リルオキシ）ブチリック　アシッド（ＭＣＰＢ）及
びそれらの除草剤としての使用は既に記載されている（
ベスティ→ｌイド　マニュアル参照。

Ｍ７版、１９８３年、ＴＩ＋ｃ　［１ｒｉｔｉｓｌ＋　
Ｃｏｒｐ　Ｐｒ。

ｔｅｃｔｉｏｎ　Ｃｏｕｎｃｉ１発行）。

上記活性化合物は、１年少、多年生の広葉雑草及びマツ
バイ、クマガヤツリ等の水田雑草に対し除草活性を示す
が、タイヌビエ等の雑草に対しては満足できる除草効果
を示さない。

本発明者等により （１）一般式 式中、Ｒは基−Ｃ１１２Ｓｉ　　１＋’　　（式中、Ｒ
１はｌｌｚ 炭素原子数１乃至６のアルキル基を示す）を示す、 のフェノキシプロピオン酸誘導体、又はそのＲ−エナン
チオマー及び （２）一般式： 式中、Ｘはクロル原子又はメチル基を示し、Ｒ２は水素
原子又はメチル基を示し、 ｎは１又は３を示す、 のフェノキシカルボン酸系化合物又はそれらの塩もしく
はエステルとを有効成分として含有する新規な活性物質
組み合せが優れた除草活性を示すことが見い出された。

従来、水田の主要雑草とされていたタイヌビエ、コナギ
、ホタルイ等の１平生イネ科及び広葉雑草、及びウリカ
ワ、ミズガヤツリ等の多年生雑草の防除のめたに、種々
の防除活性のある除草剤が開発され、単剤、混合剤とし
て使用されてきた。しかし、上記水田雑草は、各種発育
段階のものが同時に生胃しており、このため同一または
異種の除草剤を数回に亘って散布するいわゆる体系処理
が実施されてきている。このため、除俳防除のための使
用薬剤の薬量低減及び省力化等の問題が残されている。

従って、低薬駄の除η剤を少ない回数散布するだけで、
種々の生Ｗ段階の異種の雑草を防除することが可能な優
れた除曝剤、又、処理適期中の広い優れた除草剤の開発
が望まれている。

本発明者等は、前記問題を解決すべく鋭意研究した結果
、驚くベトことに（１）及び（２）の活性成分を配合し
た本発明による活性物質組み合せが、それを構成する公
知の薬剤を個々に使用した場合に十分な防除効果を現わ
さなかった草種に対し、混合することにより低薬Ｉで極
めて優れた選択的防除効果を示すこと、即ち、１１１広
いスペクトルを獲得すること、又、処理適期中が長期に
亘り雑草発生始期から生冑基上で優れた除草効果を示す
こと、かつ効力持続性が長期に及び、残効性に優れ、イ
ネに対する薬害もなく優れた除草効果を示すことを発見
した。

４一 本発明による活性物質組み介せに於いて使用される一般
式（Ｉ）のフェノキシプロピオン酸誘導体、又はそのＲ
−エナンチオマーは下記の如（定義される。

一般式： 式中、Ｒは基−Ｃ１１２Ｓｉ−Ｒ’　　（式中、ＲＩは
炭素原子数１乃至６のアルキル基を示す）を示す、 のフェノキシプロピオン酸誘導体及びそのＲ−エナンチ
オマー。

一般式（Ｉ）のフェノキシプロピオン酸又はそのＲ−エ
ナンチオマーに於いて、Ｒ１は好ましくは酸素原子数１
乃至４のアルキル基を示す。

本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一般
式（１）のフェノキシプロピオン酸誘導体又はそのＲ−
エナンチオマーの例として次の化合物が挙げられる。

トリメチルシリル−メチル　２１４−［（５−クロロ−
２−ベンゾオキサシリル）−オキソ１−フェノキシ）−
プロピオネート、ジメチルエチルシリル−メチル２−（
４−［（５−クロロ−２−ペンゾオキソザリル）−オキ
シ］−フェノキシ）−プロピオネート、ジメチルプロピ
ルシリル−メチル　２−１４−１．（５−クロロ−２−
ペンゾオキソザリル）−オキシＪ−フェノキシ）−プロ
ピオネート、ジメチルブチルシリル−メチル　２−１４
−［（５−クロロ−２−ペンゾオキソザリル）−オキシ
ー−７二／キシ１−プロピオネート及び上記化合物各々
のＲ−エナンチオマー等。

本発明の活性物質組み介せに於いて使用される一般式（
ＩＩ）のフェノキンカルボン酸系化合物は下記の如く定
義される。

’Ｘ 式中、Ｘはクロル原子又はメチル基を示し、Ｒ２は水素
原子又はメチル基を示し、 ｎは１又は３を示す、 又はそれらの塩もしくはエステル。

本発明の活性物質組み合せに於いて使用される上記一般
式（■）のフェノキシカルボン酸系化合物として下記の
ものが挙げられる。

（３，４−ジクロロフェノキシ）アセティツク　アシッ
ド（２，４−Ｄ）及びそのナトリウム塩、ジメチルアミ
ン塩、エチルエステル、４−（４−クロロ−〇−トリル
オキシ）ブチリック　アシッド（ＭＣＰＢ）及びそのナ
トリウム塩、エチルエステル、４−クロロ−０−トリル
オキシアセティツク　アシッド（ＭＣＰ）及びそのナト
リウム塩、エチルエステル、ブチルエステル 及び（±）−２−（４−クロロ−０−）リルオキシ）プ
ロピオニ・ツク　アシッド（ノコプロップ　１ａｅｅｏ
ｐｒｏｐ）等。

活性物質組み合せに於ける活性物質の重量比は、比較的
広い範囲内で変えることができる。（１）の活性物質群
の活性物質１重量部当り、（２）の活性物質群の活性物
質、例えば、０．３・−・６重量部、好ましくは０．６
〜３重皿部の使用を例示できる。

本発明による活性物質組み合せは水田用選択的除草剤、
水田雑草の発芽前土壌処理剤、草葉兼土壌処理剤として
使用することがで終る。

本発明による活性物質組み介せは、例えば次の水田雑草
に関して使Ｊｆｌすることがで軽る。

エユ□工□王ｉｓ草：タデ属（Ｐ　ｏｌｙＨｏｎｕｍ）
、イヌブラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ科（Ｒ
ｏＬａｌａ）、アゼナ属（Ｌ　１ｎｄｅｒｎｉａ）、タ
ウコギ属（Ｂ　１ｄｅｎｓ）、アブツメ属（Ｄ　ｏｐａ
ＬｒｉｕＩ＠）、タカサブロウ属（Ｅｃｌｉｐｔａ）、
ミゾハコベ属（Ｅ　ｆａＬｉｎｅ）、オオアブノメ属（
Ｇ　ｒａｔｉｏｌａ）、アゼトウガラシ属（Ｌ　１ｎｄ
ｅｒｎｉａ）、ミズキンパイ属（Ｌｕｄｗｉｇｉａ）、
セリ属（ＯｅｎａｎＬｈｅ）、キシボウデ属（Ｒａｎｕ
ｎｃｕｌｕｓ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、サワ
トウ〃ラシ属（１）　ｅｉｎｏｓＬｅｗａ）。

犬ｎ１−＠華予ＪＭ物−二ヒエ属（Ｅ　ｃｌ＋１ｎｏｃ
ｈｌｏａ）、キビ属（Ｐａｎｉｅｕｍ）、スズメ７カタ
ビラ属（Ｐｏａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）
、ミズアオイ属（Ｍｏｎ。

ｃｌ＋ｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｆ　ｉ＋ｎｂｉｓＬｙ
ｌ　ｉｓ）、クワイ属（Ｓ　ａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハ
リイ属（Ｅ　１ｃｏｃｌ＋ａｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓ
　ｃｉｒｐｕｓ）、ヘラオモグ力属（Ａ　１ｉｓｖｉ）
、イボフサ属（Ａｎｅｉｌｅ＋＋＋ａ）、スブタ属（Ｂ
　１ｙｘａ）、ホシクサ属（Ｅ　ｒｉｏｃａｕｌｏｎ）
、ヒルムシロ属（Ｐ　ｏｔａＴｏｏＨｅｔｏｎ）。

本発明による活性物質組み介せは、具体的には例えば次
の水田雑草に関して使用できる。

植物名　　　　　　ラテン名 双子葉植物 キカシグサ　　　　Ｒｏｔａｌａ　１ｎｄｉｃａ　Ｋ　
ｏｅｂｎｅアゼナ　　　　　Ｌ　ｉ＋＋ｄｅｒｎｉａ　
Ｐ　ｒｏｃｕｍｂｅｎｓＰｈｉｌｃｏｘ チョウジタデ　　Ｌｕｄｗｉｇｉａ　ｐｒｏｓｔｒａＬ
ａ　　Ｒｏｘ−ｕｒｇｈ ヒルムシ口　　　Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ　ｄｉｓｔｉ
ｎｃｔｕｓＡ、Ｂｅｎｎ ミゾハコベ　　　Ｅ　１ａｔｉｎｅ　ｔｒｉａｎｄｒａ
　Ｓ　ｃｂｋセリ　　　　　　　０ｅｎａｎｔｈｅ　ｊ
ａｖａｎｉｃａ単子葉植物 タイヌビエ　　　Ｅ　ｅｌ＋１ｎｏｃｈｌｏａ　ｏｒｙ
ｚｉｃｏｌａａｓｉｎｇ コナギ　　　　　Ｍｏｎｏｃｌ＋ｏｒｉａ　ｖａｇｉｎ
ａｌｉｓ　Ｐｒｃｓｌマツバイ　　　　　ＥＩｅｏｃｂ
ａｒｉｓ　ｎｃｉｃｕｌａｒｉｓ　Ｌ。

クログワイ　　　Ｅｌｅｏｃｌ＋ａｒｉｓ　Ｋｕｒｏｇ
ｕｗａｉ　Ｏ１＋ｕｉクマ〃ヤツリ　　Ｃｙｐｅｒｕｏ
　ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ　Ｌ　。

ミズガヤツリ　　Ｃｙｌ＋ｅｒｕｓ　ａｅｒｏｔｉｎｕ
ｓ　ＲｏｔＬｂｏｅｌウリカワ　　　　Ｓ　ａＨｉＬＬ
ａｒｉａ　ｐｙｇｍａｅａ　Ｍ　ｉｑへラオモグ力　　
Ａ　Ｉｉｓｍａ　ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕａ＋　Ａ。

ｒｌ　ｒ、ｅｔ　　［（ｏｕｃｌ＋ｅ ホタルイ　　　　５ｃｉｒｐｕｓ　ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ
　Ｒｏｘｌ＋ｕｒＨｈしかしながら、本発明による活性
物質組み合せの使用はこれら雑草に全く限定されず、他
の雑草に対しても同じように適用できる。

本発明の活性化合物混合物は通常の製剤形態にすること
ができる。そして斯る形態としては、液剤、エマルジョ
ン、水和剤、懸濁剤、粉剤、可溶性粉剤、粒剤、懸濁エ
マルジョン濃厚物、重合体物質中のマイクロカプセルを
挙げることができる。

これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物を拡展剤、即ち、液体希
釈剤及び／又は固体希釈剤、必要な場合には界面活性剤
、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤
を用いて、混合することによって行なわれる。

拡展剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒は、
また補助溶媒として使用されることができる。液体希釈
剤としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシ
レン、トルエン又はアルキルナフタレン等）、クロル化
芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロ
ベンゼン類、塩化エチレン類又は塩化メチレン等）、脂
肪族炭化水素類［例えば、シクロヘキサン等又はパラフ
ィン類（例えば鉱油留分、鉱物及び植物油等）］、アル
コール類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれら
のエーテル及びエステル等）、ケトン類（例えば、アセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又
はシクロヘキサ７ン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチ
ルホルムアミド及びジメチルスルホキシド等）そして水
も挙げることができる。

固体希釈剤としては、アンモニウム塩及び土壌天然鉱物
（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英
、アタパル〃イト、モンモリロナイト、又は珪藻土等）
及びｌ：壌合成鉱＊（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ
、ケイ酸塩等）を挙げることができる。粒剤のための固
体担体としては、粉末且つ分別された岩石（例えば、方
解石、大理石、軽石、海泡石、白賓五等）、無機及び有
機物質の合成粒、そして有識物質細粒体（例えば、おが
くず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸そシテ
タバコの茎等）を挙げることがで外る。

乳化剤及び／又は泡沫としては、非イオン及び陰イオン
乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類
、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテルＭ（例え
ば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、フル
キルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、°ｒリー・ル
スルホン酸塩類等）１、アルブミン加水分解生成物を挙
げることがでｂる。

分散剤としては、例えばりゲニンサルファイド廃液そし
てメチルセルＵ−スが適当である。

固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート類
等）そして天然燐脂質類（例えば、セファリン類及びレ
シチン類）及び合成燐脂質類を挙げることがでｂる。更
に添加剤として鉱物及び植物油類も使用することができ
る。

着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料類（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアン
ブルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属７
タロシアニン染料のような有機染料類、そして更に、鉄
、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン及び亜
鉛の塩のような微量要素を挙げることができる。

製剤は一般に活性化合物混合物０．１乃至９５重量％、
好ましくは０．５乃至９０重量％含有する。

本発明による活性化合物混合物は雑草を防除するために
そのままあるいはその製剤の形態で使用することができ
、又製剤にされた形態又はタンク混合物が可能である。

他の公知の活性化合物、通常水田に使用される活性化合
物、例えば、殺菌剤、殺虫剤、植物生長調整剤、植物栄
養剤、土壌改良剤及び他の除草剤（例えば、Ｎ　＊　Ｎ
　’−ジエチルー６−メチルチオー１．３゜５−トリア
ノン−２，４−ジルノアミン、Ｎ−（１，２−ジメチル
プロピル）−Ｎ’−エチル−６−メチルチオ−１，３，
５−）リアノン−２，４−ノルノアミン及びその他除草
剤）との混合物としても可能である。

活性化合物混合物は、そのまま、あるいはそれらの製剤
の形態で、又は該製剤から更に希釈して１１！ｌた施用
形態、例えば、散布用調整液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓ
ｅ　５ｏｌｕｔｉｏｎ）、乳剤、懸濁剤、粉剤、水和剤
及び粒剤の形態で使用することができる。これらの形態
のものは通常の方法、例えば、液剤散布（１１ａｔｅｒ
ｉｎｇ）、噴霧（ｓｐｒａｙｉＢ、ａｔｏ鍮ｉｚｉｎｇ
）、散粉又は散粒で使用できる。

本発明による活性物質組み介せは、植物の発芽前又は発
芽後に施用することができる。

施用する活性化合物のｌは実質的な範囲で変えることが
できる。施用量としては、活性化合物の０．２５〜１．
Ｏｋｇ、好ましくは０．３５〜０　、８　ｋｇ／ｈａを
例示でおる。

除草作用に於いて個々の活性物質は弱点を有するが、該
組み合せは単なる組み合わせ作用効果をはるかに超えて
各種雑草に対して有効な非常に広範な除草スペクトルを
示す。

本発明による活性物質組み合せの優れた効果は次の実施
例に挙げることができる。しかし、本発明はこれのみに
限定されるべｂものではない。

実施例　１ 水田雑草に対する湛水下水面施用処理試験試験方法 １／２０００アールのポット（２５Ｘ２０Ｘ９ｃＩ１１
）に水田土壌を充填し、２．５葉期（草丈１５ｃｍ）の
水稲苗（品種：日本晴）を１ポット当り１株３杢植えと
じ２＋所移植した。更に、タイヌビエ、タクガヤツリ、
コナギ、１年少広葉雑草（アゼナ、キカシグサ）の種子
、ウリカワの塊茎を接種し、約２〜３ｃｍ湛水した。水
稲移植１０日後、本発明供試化合物を実施例３に準じて
調整した。粒剤を水面処理した。処理後的３ｃｍの満水
状態を保ち、薬剤処理３週間■に除草効果、薬害の程度
を次の基準によりθ〜５の段階に類別評価した。

効果の評価は無処理区に比較した場合、５：無処理区に
対する殺草率　９５％以上（枯死）４：　　　　　　／
／　　　　　　　８Ｑ％以上９５％未満３：　　　　　
　＃　　　　　　　５ｇ％以上８０％未満２：　　　　
　〃　　・　　　　３０％以上５０％未満１：　　　　
　　／／　　　　　　　１０％以上３０％未満０：　　
　　　　ｔｔ　　　　　　　１６％未満（効果な′シ）
水稲に対する薬害の評価は無処理区に比較した場合、 ５：無処理区に対する薬害＄　　９０％以上（を命的損
傷） ４：　　　　　　Ｉ／　　　　　　　５０％以上９０％
未満３：　　　　　　ｕ　　　　　　　３６％以上５０
％未満２：　　　　　　／／　　　　　　　１Ｇ％以上
３０％未満１：　　　　　〃　　　　　　０越１０％未
満０：　　　　　〃　　　　　　０％（薬害なし）とし
た。

試験結果は第１表に示す。

註）　１）本発明に使用ｒる−・般式（１）の化合物：
化合物（＋　）−（１）は、トリノザルシリルーメチル
　２−（４−（（５−クロロ−２−ベンゾオキサシリル
）−オキシ１−７エ／Ｊｆシ）−プロピオネートのＲ−
エナンチオマーである。

（１）−（Ｊ） ２）本発明に使用する一般弐Ｎｕ）の化合物：化合物（
Ａ）は、（２，４−ジクロロフェノキシ）アセティツク
　アシッド　す１リウム１ｌ（２，４−Ｄ−Ｎａ） 化合物（Ｂ）は、４−（４−クロロ−０−トリルオキシ
）ブチリック　アシッド　エチルエステル（ＭＣＰＢ−
エチルエステル） 実施例　２（粒剤） 化合物（１）−（ＩＮ、（１部、２．４−Ｄ−Ｎｕ　　
１゜４部、ベンＹナイ）（モンモリロナイト）３０．０
部、タルク（滑石）６５．６部、リグニンスルホン酸塩
２部の混合物に水２５部を加え、良く捏化し、押し出し
造粒機により１０−４０メツシユの粒状として、４０〜
５０℃で乾燥して粒剤とする。

実施例　３（粒剤） ０．２〜２−１１に粒径分布を有する破砕鉱物粒９４．
８６部を回転混介磯に入れ、回転下、有識溶剤に溶解し
た化合物（１）−（１）０．９４部、界面活性剤２．０
部をスプレーする。次に化合物ＭＣＰＢ−Ｎａとホワイ
トカーボン（１＋１）粉砕原体２゜２ＭＳを混合、均一
に付着させて粒剤とする。

実施例　４（水和剤） 化合物Ｎ）−（１）１５ｓ、ＭＣＰＲ−工ｆルエステル
１６．５ｆｆｌＳ、ホワイトカーボンと粉末クレーとの
混合物（１：５）６３．５部、アルキルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム２部、アルキルナフタレンスルホン酸ナ
トＩＪウムホルマリン縮合物３部を粉砕混合し水和剤と
する。

実施例　５（粒剤） １０〜４０メツシユの鉱物粒９１．８部と固着剤１．５
部を混合下、実施例４の水和剤６．７部を加え均一に付
着せしめ粒剤とする。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　（１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒは基▲数式、化学式、表等があります▼（式中
   、Ｒ＾１は 炭素原子数１乃至６のアルキル基を示す） を示す、 のフェノキシプロピオン酸誘導体、又はそのＲ−エナン
   チオマー及び （２）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｘはクロル原子又はメチル基を示し、Ｒ＾２は水
   素原子又はメチル基を示し、 ｎは１又は３を示す、 のフェノキシカルボン酸系化合物又はそれらの酸もしく
   はエステルとの活性物質組み合せを含有することを特徴
   とする除草用組成物。