JPS62273960A - ３−メチル−１−ビニル−イミダゾリウムクロリドの製法 - Google Patents

３−メチル−１−ビニル−イミダゾリウムクロリドの製法

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JPS62273960A
JPS62273960A JP62116032A JP11603287A JPS62273960A JP S62273960 A JPS62273960 A JP S62273960A JP 62116032 A JP62116032 A JP 62116032A JP 11603287 A JP11603287 A JP 11603287A JP S62273960 A JPS62273960 A JP S62273960A
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ハンス−ヘルムート・ゲルツ
フエルデイナント・シユトラウブ
アクセル・ザンナー
アルブレヒト・コルブ
ハンス−ユルゲン・ラウベンハイマー
フリードリツヒ・フオーゲル
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の詳細な説明 本発明は、Ｎ−ビニルイミダゾールを水溶液中で塩化メ
チルを用いて四級化することによる、３−　／（ｆ　ル
ー　１−ピニルーイミダゾリウムク。
リドの製法に関する。
単量体構造単位としての６−メチル−１−ビニル−イミ
ダゾリウムクロリドを使用する水溶性カチオン性重合体
の製造は、原則として２方法により行われる。
第一の方法では、対応するＮ−ビニルイミダゾールを単
独重合又は共重合させ、得られた重合体をメチル化剤を
用いて四級化する。この方法は例えばジャーナル・オプ
・フィジカル・ケミストリー６１巻１３４７〜１３５２
頁（１９５７年）に記載されており、この場合はメタノ
ールに溶解したポリビニルイミダゾールを沃化メチルと
反応させる。
単量体の段階で四級化を行い、得られた四級化単量体を
重合させることもできる。この方法も文献既知であって
、例えばＡＣＳポリマー・プレプリント１５巻４６２〜
４６７頁（１９７４年）及び１３巻２７１〜２７２頁（
１９７２年）のサラモンらの一連の報文には、Ｎ−ビニ
ルイミダゾールを沃化メチル又はジメチル硫酸と反応さ
せて四級アンモニウム塩にすることが記載されている。
この場合は、単量体例えばＮ−ビニルイミダゾールを溶
剤としての酢酸エチル中でアルキル化試薬と反応させ、
生成した塩を固形物として単離する。重合のためにはこ
の塩を適当な単量体と共に再溶解する。
Ｎ−ビニルイミダゾールのジメチル硫酸又は沃化メチル
による四級化は慣用され、文献に多数記載されている。
これに対しメチル化剤又は四級化剤として塩化メチルを
使用することは、得られるメトクロライドが分子量が小
さいので高い荷電密度を有するにも拘らず、常用されて
いない。Ｋｈｉｍ、　Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉ　Ｋ１１ｃｈ
、　５ｏｅｄ、　７巻９５８〜９６０頁（１９７１年）
には、ビニルイミダゾールを沃化アルキル例えば沃化メ
チル及び臭化アルキルを用いて溶剤を添加しないで四級
化することが記載され、英国特許２６２６４７５号明細
書により例えば１−　ｎ−デシル−２−メチル−イミダ
ゾール閉鎖容器中で塩化メチルと反応させうろことが知
られているにも拘かず、この場合はビニルイミダゾール
が塩化アルキルと反応しないことが確認されている。
ハロゲン化アルキルによる四級化のための溶剤として、
特に極性溶剤例えばニトロメタン、アセトニトリル又は
アルコールが適することは広く知られている。これに対
し水は、ハロゲン化アルキルが水に溶解しないか又はわ
ずかじか溶解しないため適当でないことが、例えばホウ
−ヘアー’７−（ル著メト−テン・デル・オルガニツシ
エン・ヘミーＭ７２巻５９４〜５９５頁（１９５８年）
により知られている。そこには塩化アルキルが著しく活
性が低いので、まず臭化アルキル又は沃化アルキルを用
いてアルキル化を行い、次いでハロゲン交換を行うこと
が好ましいことも記載されている。
本発明の課題は、水溶液中で塩化メチルと反応させるこ
とによる６−メチル−１−ビニル−イミダゾリヘラムク
ロリドの製造を、工業的にできるだけ簡単に実行しうる
方法を開発することであった。
本発明はこの課題を解決するもので、次式％式％ （Ｒ’、Ｒ２及びＲ３は後記の意味を、このＮ−ビニル
イミダゾールの１０〜７０重量％好ましくは２５〜６０
重量％水溶液を、このＮ−ビニルイミダゾールに対し９
０〜１１０モル％好マシ＜は９４〜１００モル％の量の
塩化メチルと、閉鎖系中で４０〜１００℃好ましくは５
０〜９０℃の温度において反応させることによる、次式 ％式％ （Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はＨ又はメチル基を意味する）で
表わされるる一メチルー１−ビニルーイミダゾリ〜ウム
クロリドの製法である。
特に好ましい式Ｈの出発化合物は、１−ビニルイミダゾ
ール及び２−メチル−１−ビニルイミダゾールである。
反応は閉鎖装置内で行われ、式■の四級化されるイミダ
ゾールの加熱される溶液に、前記温度及び１５〜２バー
ルの反応圧において塩化メチルを供給する。特に反応速
度、温度及び使用する装置と関連して、前記の圧力範囲
内で対応する供給速度で塩化メチルを供給する。％に高
い圧力に適しそして良好な熱除去が保証される装置内で
、前記の圧力範囲内で高い圧力において、塩化メチルを
対応して強く供給しながら操作することができる。
イミダゾールをできるだけ完全に四級化しようとすると
きは、塩化メチルを少なくとも当モル量で又は１０モル
％までの過剰で添加する。
塩化メチルの好ましい量は９４〜１００モル％で、特に
好ましくは９４〜９９モル％でアル。
反応速度は反応の終末時に次第に低下するので、小過剰
の塩化メチルを使用すると、普通は塩化メチルの完全な
変化が達せられる。
別の実施態様においては、使用する１〜３個の炭素原子
を有する１価脂肪族アルコールの水溶液が、さらに溶剤
を、存在する水に対し好ましくは５〜３０重量％の量で
含有する。このためにはメタノール、エタノール、ｎ−
プロパツールそして特にインプロパツールが用いられる
。
本発明による四級化反応の予想外の成果は、特に操作が
簡単なことにある。溶剤としての水中で反応が完全に行
われることは予期されなかった。なぜならば技術水準に
よれば、直接反応は不可能か又はきわめて困難であり、
他方では塩化メチルが水に著しく難溶だからである。ウ
ルマンス・エンチクロペデイｅデル・テヒニツシエンー
ヘミーの９巻４０５頁（１９７５年）には、水１ｋｌｉ
＋に室温及び１バールにおいて塩化メチルが９１１そし
て６０’Ｃでは、わずか２．６ｇ溶解することが記載さ
れている。
本発明により得られる水溶液は、好ましくは直接に対応
する水溶性重合体の製造に使用できる。したがって普通
は、得られたろ一メチルー１−ビニルーイミダゾリウム
クロリドを単離することは必要でない。本発明により得
られた溶液は、式ｌの１−ビニル−イミダゾリウムクロ
リドの水溶性の単独重合体又は共重合体の製造に使用で
きる。得られる３−メチル−１−ビニル−イミダゾリウ
ムクロリドの溶液は、好ましくは直接に又は他の重合可
能な単量体と共に、ラジカル形成開始剤を使用して、水
溶液又は水−アルコール溶液中で自体普通の方法で重合
される。
好ましい共単量体は水溶性不飽和単量体で、その例は次
のものである。式■のＮ−ビニルイミダゾール、アクリ
ルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリル
アミド、Ｎ−メチロールメタクリルアミド、ヒドロキシ
アルキル基中に２〜４個の炭素原子を有するヒドロキシ
アルキルアクリレート及びヒドロキシアルキルメタクリ
レート、例えばヒドロキシエチル（メト）アクリレート
、ヒドロキシプロピル（メト）アクリレート（場合によ
りその工業的混合物の形で）、２〜５０個のエチレンオ
キシド単位を有するポリエチレングリコール（メト）ア
クリレート、そして特にＮ−ビニルアミド、例えばＮ−
ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルヵプロラクメム、Ｎ−ビ
ニルホルムアミド、Ｎ〒ビニルアセトアミド及びＮ−メ
チル−Ｎ−ビニルアセトアミド。
場合により水不溶性共単量体、例えばスチロール、α−
オレフィン例えばペンテン又はブテン、アルキル基中に
１〜１８個の炭素原子を有するアクリル（又はメタクリ
ル）酸アルキルエステル、カルボン酸基中に２〜１０個
の炭素原子を有するカルボン酸ビニルエステル例えばビ
ニルアセテート又はビニルプロピオネ−トラ、本発明に
より製造された６−メチル−１−ビニル−イミへモリ八
ウムクロリドと共重合させることもできる。その場合は
、四級化混合物に均質溶液を生成する量のアルコールが
、既に添加されていることが有利である。
式Ｉの１−ビニル−イミダゾリウムクロリドの単独重合
体、あるいは３−メチル−１−ビニル−イミダゾリウム
クロリド９７〜１０重量％と、単量体の全量に対し３〜
９０重量％のＮ−ビニルピロリドン、２−ヒドロキシエ
チルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト及びヒドロキシエチルアクリレート（工業的混合物）
の群から選ばれる単量体とからの水溶性共重合体を製造
することが特に有利である。
重合は好ましくは１０〜５０重量％の水溶液又は水−ア
ルコール溶液特に水−イツブロバノール溶液の中で、単
量体の重量に対し０．１〜２゜０％の量のラジカル生成
開始剤の存在下に、４０〜１００℃の温度で行われる。
ラジカル生成開始剤としては、過酸化水素又は無機過硫
酸塩、ならびに過酸化物型又はアゾ型の有機化合物を使
用することができる。有機過酸化物としては、例えばジ
シクロヘキシ／Ｌ／パーオキシジカーボネート、ジベン
ゾイルパーオキシド、ジラウロイルパーオキシド、三級
ブチルバー１：”ハＬ／　−ト又ハ三級フチルー２−エ
チルヘキサノエートが、アゾ化合物としては例えば２．
２′−アン°ビスイソブチロジニトリル、２　、２’　
−７７’ビス（２，４−ジメチル、５レロニトリル）、
２．２′−アゾビス（２−アミジノプロパン）塩酸塩又
は４，４′−アゾビス（４−シアノペンタン酸）が用い
られる。
使用するラジカル形成体の水溶性は必ずしも必要でない
。水不溶性開始剤は、例えば低級アルコールに溶解され
、又は溶剤なしで直接に添加される。開始剤は、特に有
利には４０〜１゜０℃の間にある重合温度に応じて選ぶ
ことが好ましい。
重合体の分子量は、必要に応じ反応混合物に調節剤を添
加することによって低下することができる。調節剤とし
ては例えば低級アルコールが用いられる。その使用が有
利な場合には、低級アルコールの必要量を、イミダゾリ
ウムクロリドの製造の際に既に添加しておくことが好ま
しい。分子量の調節剤としてはこの目的に普通に用いら
れる他の化合物も使用でき、その例は次のものである。
硫黄化合物例えば２−メルカプトエタノール、ブチルメ
ルカプタン、ドデシルメルカプタン、チオグリコール酸
、チオ酢酸、チオ乳酸、ハロゲン化物例えば四塩化炭素
、１゜１．１−ト１）ブロムプロパン、又は蟻酸及びそ
の誘導体。調節剤、開始剤、重合温度及び単量体濃度を
適当に選ぶことにより、得られる重合体のに値（分子量
のための尺度）を定めることができる。得られる共重合
体のに値は好ましくは２０〜１５０、単独重合体のに値
は好ましくは１５〜８０で、その測定は２５℃で１％水
溶液について行われる。
得られる重合体は多方面に用いられ、例えば導電性樹脂
、凝集剤、毛髪調整剤、鉱油採取用助剤等として用いら
れる。
下記実施例において、水素化沃素価はＤＩＮ５３２４１
により、Ｋ値は２５℃で１重量％水溶液についてアイケ
ンチャー法により測定された。
実施例１ ６１容の攪拌式容器中で、２−メチルら？ニルイミダゾ
ール２ｋｇ及び水１．５　ｋｇを攪拌しなから７５℃に
加熱する。次いで装置を密閉して、圧力が約４バールに
上昇する量のクロルメタンを添加する。圧力が約２バー
ルまで低下したとき、さらにクロルメタンを添加する。
クロルメタンの４５０ｇ（２−メチル−１−ビニルイミ
ダゾールに対し９６モル％）が反応するまで、この操作
を操り返す。冷却後、四級化単量体の５８重量％溶液が
得られる。この溶液の水素化沃素価は９０（理論値は９
２）である。
実施例２ ６１容の攪拌式容器に２−メチル−１−ビニルイミダゾ
ール１　ｋｇ、イソプロパツール０．２１ｋｇ及び水０
．８４　ｋｇを装入し、攪拌しなから７５℃に加熱する
。次いで実施例１と同様にクロルメタン力４４０　、？
　（５−メチル−１−ビニルイミダゾールに対し９４モ
ル％）反応するまで操実施例３ ６ノ容の攪拌式容器に１−ビニルイミダゾール１　ｋｇ
及び水１．０５　ｋｇを装入し、攪拌しながら７５℃に
加熱する。次いで実施例１と同様にクロルメタン力５２
５　、！ｉ＋　（１−ビニルイミダソールに対し９８モ
ル％）反応するまで操作する。
得られた溶液は固形物含量が５９％で、水素化沃素価は
１０４（理論値は１０３）である。
実施例４ ６１容の攪拌式容器中で、１−ビニルイミダゾール１ｋ
ｌｉ＋、インプロパツール０．２１　ｋｇ及び水０、８
４　ｋｇからの溶液を、攪拌しながら７３℃に加熱する
。次いで実施例１と同様にクロルメタンが５２０．＠（
ビニルイミダゾールに対し９７モル％）反応するまで操
作する。得られた溶液は固形物含量が５９％で、水素化
沃素価は１゜４（理論値は１０３）である。
重合例： 例１ 実施例１により得られた単量体溶液２０３ｇ、の 水１００．ｐ及びビニルピロリドン２８０．！９かへ混
合物（以下流入物１と呼ぶ）を、濃アンモニア水を用い
てｐＨ価を１５とする。２，２′−アゾビス（２−アミ
ジノプロパン）塩酸塩２ｇ及び水５５Ｉから第二の溶液
（以下流入物２と呼ぶ）を調製する。
攪拌器、加熱器、還流冷却器及び供給装置を製 備えた２１容のガラス、容器中で、水６６２ｇ、流入物
１の５０１ｎｌ及び流入物２の５　ｍｌを攪拌しながら
７５℃に加熱する。予定温度、に達したのち、残りの流
入物１を４時間かけて、そして残りの流入物２を５時間
かけて７５℃の定常温度で添加する。次いでさらにこの
温度で１時間攪拌すると、透明な高粘性重合体溶液が得
られる。
重合体のに値は１４１．５である。
例２ 実施例乙により得られた単量体溶液４８３Ｉ、ビニルピ
ロリドン１５ｇ及び水１３７Ｉかもの混合物を、濃アン
モニア水を用いてｐＨ価を７５とする（流入物１）。２
，２′−アゾビス（２−アミジノプロパン）塩酸塩３ｇ
及び水７５．９から、流入物２を製造する。
攪拌器、加熱器、還流冷却器及び供給装置を備えた２１
容のガラス製寄器に、水２９０　、Ｌ流入物１０１０１
Ｏ０！及び流入物２の８ｍｌを装入し、攪拌しながら３
５℃に加熱する。この温度で残りの流入物１を５時間か
けて、そして残りの流入物２を７時間かけて添加する。
次いでさらにこの温度で１時間攪拌すると、透明で粘稠
な重合体溶液が得られる。重合体のに値は９８゜２であ
る。
例６ 実施例４により得られた単量体溶液８５５Ｉ、水２７５
．Ｆ及びインプロパツール４０ｇからの混合物を流入物
１とし、三級ブチル−２−エチル〆ヘキサノエート４．
６ｇ及びイソプロパツール１５７ｇからの混合物を流入
物２とする。攪拌器、加熱器、還流冷却器及び供給装置
を備えた２１容のガラス製容器に、水４０ｐ、流入物１
の１２０ｍＡ！及び流入物２の’ｌＱｍｌを装入し、弱
く沸騰するまで還流加熱する（約８３℃）。次いで弱く
沸騰させながら、残りの流入物１を６時間かけて、残り
の流入物２を８時間かけて添加し、さらに１時間沸騰さ
せる。次いでイソプロパツールを水蒸気の導入により追
い出すと、透明で粘稠な重合体溶液が得られる。この重
合体のに値は５７．８である。
例４ 実施例３による単量体溶液３８１ｇ、２−ヒドロキシエ
チルアクリレート７５ｇ及び水１８０１からの混合物を
流入物１とし、２，２′−アゾビス（２−アミジノプロ
パン）塩酸塩６ｇを流入物２とする。攪拌器、加熱装置
、還流冷却器及び供給装置を備えた２１容のガラス製容
器に、水２９０ｇ、流入物１の１００ｒｎｌ及び流入物
２の８ｒｕｇを装入し、３５℃に加熱する。この温度で
残りの流入物１を５時間かけて、そして残りの流入物２
を７時間かけて供給する。次いでこの温度でさらに１時
間攪拌すると、濁った粘稠な重合体溶液が得られる。こ
の重合体のに値は９６である。
例５ 実施例３による単量体溶液２０３Ｉ、ビニルピロリドン
２８０Ｉ、水１００Ｉ及び２−メル％）を流入物２とす
る。攪拌器、加熱器、還流冷却器及び供給装置を備えた
２１容のガラス製容器に、水６２０ｇ、流入物１の５０
ｍ／及び流入物２の１０ｍｇを装入し、５０℃に加熱す
る。
この温度で残りの流入物１を５時間かけて、そして残り
の流入物２を７時間かけて添加する。
この温度でさらに１時間攪拌すると、透明で粘稠な重合
体溶液が得られる。この重合体のに値は７２．５である
。
例６ 実施例４による単量体溶液３３０ｙ、ビニルピロリドン
１９４ｇ及び水５２０ｇからの混合物を流入物１としく
濃アンモニア水によりｐＨ価を１５とする）、インプロ
パノール１１０ｇ中の三級ブチル−２−エチルヘキサノ
エートｚ８ｇの混合物を流入物２とする。攪拌器、加熱
器、還流冷却器及び供給装置を備えたガラス製容器に、
イソプロパツール１４２．！ｉ’、水８８Ｊ９、流入物
１０１４０　ａｔ及び流入物２の１（Ｉｔ／を装入し、
弱（沸騰加熱する（約８３℃）。次いでこの温度で残り
の流入物１を８時間かけて、そして残りの流入物２を１
２時間かけて添加する。
次いでさらに２時間沸騰させたのち、常圧で流出温度が
１００℃になるまでインプロパツールを留去すると、透
明で粘稠な重合体溶液が得られる。この重合体のに値は
８５．０である。
例７ 実施例６による単量体溶液３８１ｇ、ヒドロキシグロビ
ルアクリレート（工業用異性体混合物）７５ｇ及び水１
８０Ｉからの混合物を流入物１とし、水７５．９中の２
，２′−アゾビス（２−アミジノプロパン）塩Ｎ−塩６
ｙの溶液を流入物２とする。攪拌器、加熱器、還流冷却
器及び供給装置を備えたガラス製容器に、水２９０ｇ、
流入物１０１００７７１１及び流入物２０８　ｍｌを装
入し、３５℃に加熱する。この温度で残りの流入物１を
５時間かけて、そして残りの流入物２を７時間かけて添
加する。３５℃でさらに１時間攪拌すると、少し濁った
粘稠な重合体溶液が得られ、これを固形物含量２０％に
希釈すると透明になる。この重合体のに値は１００．４
である。
例８ 実施例６による単量体溶液２０３Ｉ、水１００１１ビニ
ルピロリドン２８０Ｉ及びメルカプトエタノール１．２
　、！ｉ＋からの混合物を流入物１とし、エタノール７
５．９中のアゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル
）２．４ｆ！の溶液を流入物２とする。攪拌器、加熱器
、還流冷却器及び供給装置を備えた２１容のガラス製容
器に、水３２０Ｉ、流入物１の５Ｑｍ／及び流入物２０
７ｍ７！を装入し、３５℃に加熱する。この温度で残り
の流入物１を４時間かけて、そして残りの流入物２を６
時間かけて添加し、さらに１時間攪拌する。次いで水蒸
気を導入してエタノールを除去すると、透明で粘稠な重
合体溶液が得られる。
この重合体のに値は７８．３である。
例９ 実施例６による単量体溶液３５９１７、ビニルピロリド
ン２ｏｏ、ｐ、水９６ｇ及び２−メルカプトエタノール
１１からの混合物（濃アンモニア水によりｐＨ価が７５
にされている）を流入物１とし、水７５ｇ中の２，２′
−アゾビス（２−アミジノプロパン）塩酸塩２．４１の
溶液を流入物２とする。攪拌器、加熱器、還流冷却器及
び供給装置を備えた２１容のガラス製容器に、水１９６
、Ｆ、流入物１の１０６１ｎｌ及び流入物２の５　ｒｎ
ｔを装入し、３５℃に加熱する。この温度で残りの流入
物１を５時間かげて、そして残りの流入物２を７時間か
げて添加し、さらに１時間攪拌すると、透明で粘稠な重
合体溶液が得られる。−この重合体のに値は７８．０で
ある。
例１０ 実施例３による単量体溶液２０３　ｐ、水１００ｇ、ビ
ニルピロリドン２８０ｇ及びメルカプトエタノール１．
２１からの混合物（濃アンモニア水によりｐＨ価が７５
にされている）を流入物１とする。攪拌器、加熱器、還
流冷却器及び供給装置を備えた２１容のガラス製容器に
、水３２０ｇ、流入物１の５０１ｎｌ及び三級ブチルパ
ービバレート０．２　ｇを装入し、３５℃に加熱する。
この温度で残りの流入物１を４時間かけて添加し、これ
と並行して３０分ごとに０．２ｇの三級ブチルパーピバ
レート（６時間で合計２．４ｇ）を添加する。次いでこ
の温度でさらに１時間攪拌すると、透明で粘稠な重合体
溶液が得られる。
この重合体のに値は９１．０である。
例１１ 実施例１による単量体溶液２０３／、水１２５１、ビニ
ルピロリドン２８０ｇ及び蟻酸カリウム１２ｇからの混
合物を流入物１とする。流入物２を製造するためには、
４，４′−アゾビス（シアノペンタン酸＞２ｇを水５０
．！ｉ＋に懸濁し、１０％苛性ソーダ液約５　ｍｌを使
用して溶液にする。攪拌器、加熱器、還流冷却器及び供
給装置を備えたガラス製容器に、水３３８Ｉ、流入物１
の５Ｑｍｌ及び流入物２の５　ｍｌを装入し、弱く沸騰
加熱する（約１００℃）。この温度で残りの流入物１を
４時間かげて、そして残りの流入物９５時間かけて添加
し、この温度でさらに１時間攪拌すると、少し濁った粘
稠な重合体溶液が得られる。この重合体のに値は８１．
９である。
例１２ 実施例３による単量体溶液６８１１．２−ヒドロキシエ
チルメタクリレート７５Ｉ及び水１８０ｇからの混合物
を流入物１とし、水７５ｐ中の２，２′−アゾビス（２
−アミジノプロパン）塩酸塩６ｇの溶液を流入物２とす
る。攪拌器、加熱器、還流冷却器及び供給装置を備えた
ガラス製容器に、水２９０Ｉ、流入物１の１ａｏｍｌ！
及び流入物２０８ｍ１！を装入し、３５℃に加熱する。
この温度で残りの流入物１を５時間かけて、そして残り
の流入物２を７時間かけて添加する。
この温度でさらに１時間攪拌すると、濁った粘稠な重合
体溶液が得られ、これを水で希釈して固形物含量を５重
量％以下にすると透明になる。
この重合体のに値は９６．２である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼II （Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は後記の意味を有する）の
    Ｎ−ビニルイミダゾールの１０〜７０重量％水溶液を、
    このＮ−ビニルイミダゾールに対し９０〜１１０モル％
    の量の塩化メチルと、閉鎖系中で４０〜１００℃の温度
    において反応させることを特徴とする、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I （Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３はＨ又はメチル基を意味す
    る）で表わされる３−メチル−１−ビニル−イミダゾリ
    ウムクロリドの製法。 ２、式IIのＮ−ビニルイミダゾールの２５〜６０重量％
    水溶液を、９４〜１００モル％の量の塩化メチルと、５
    ０〜９０℃の温度で反応させることを特徴とする、特許
    請求の範囲第１項に記載の方法。 ３、式IIのＮ−ビニルイミダゾールの水溶液が、水の重
    量に対し５〜３５重量％の１〜３個の炭素原子を有する
    １価アルコールを追加の溶剤として含有することを特徴
    とする、特許請求の範囲第１項又は第２項に記載の方法
    。 ４、Ｒ＾１が水素原子又はメチル基で、Ｒ＾２及びＲ＾
    ３がそれぞれ水素原子である化合物を製造することを特
    徴とする、特許請求の範囲第１項に記載の方法。
JP62116032A 1986-05-21 1987-05-14 ３−メチル−１−ビニル−イミダゾリウムクロリドの製法 Pending JPS62273960A (ja)

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