JPS6228182B2 - - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
- C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
- C09K15/32—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing two or more of boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C09K15/322—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing two or more of boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing only phosphorus
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/76—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers
- G03C1/815—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers characterised by means for filtering or absorbing ultraviolet light, e.g. optical bleaching
- G03C1/8155—Organic compounds therefor
-
- G—PHYSICS
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- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
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-
- G—PHYSICS
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Description
本願発明は、有機基体物質の光に対する安定化
に関するものであり、更に詳しくは、有機化合物
とくに有機染料の光に対する安定化に関するもの
である。 一般に、有機基体物質、たとえば有機染料が光
の作用を受けて退色もしくは変色する傾向がある
ことは広く知られているが、インク、せんいの染
色あるいはカラー写真などの分野では、このよう
な有機染料の退色もしくは変色を防止すること、
すなわち耐光性を向上させるための研究が行なわ
れてきている。本願発明は、上述の有機基体物質
の耐光性の向上の目的で極めて有利に用いられ
る。 本願明細書において、有機基体物質もしくは基
体化合物なる用語は、日光の照射下において、人
間の眼に有色もしくは無色にみえる物質を包含
し、単に可視域に吸収極大を有する物質だけでな
く、たとえば、光学的増白剤あるいは赤外部に吸
収極大を有する物質をも包含する。本願発明にお
いては、有機基体物質は、紫外部の約300nｍか
ら赤外部の約800nｍに吸収極大を有する有機物
質を包含する。 本願明細書において、色素もしくは染料なる用
語は、日光の照射下において、人間の眼に有色に
みえる有機物質を包含する。 本願明細書において、光という用語は、約
800nｍ末満の電磁波を意味し、約400nｍ未満の
紫外線、約400nｍないし約700nｍの可視光、お
よび約700nｍないし約800nｍの赤外線を包含す
る。 従来から、有機基体物質、たとえば色素もしく
は染料が光によつて退色もしくは変色する傾向が
あることが知られており、この退色もしくは変色
を減少せしめる方法、すなわち、耐光性を向上せ
しめる方法については、多くの報告がある。たと
えば、米国特許第3432300号には、インドフエノ
ール、インドアニリン、アゾおよびアゾメチン染
料のような有機化合物を、融合複素環系を有する
フエノールタイプの化合物と混合することによ
り、可視および紫外の光に対する堅牢性が改良さ
れることが記載されている。 一般に、ハロゲン化銀写真感光材料の分野で
は、C.E.K.MeesおよびT.H.James著“The
Theory of the Photographic Process”
（Macmillan社1967年刊）の第17章に記載されて
いるように、芳香族第一級アミン現像主薬の酸化
体と発色剤（カツプラー）との反応によつて、ア
ゾメチン染料またはインドアニリン染料が形成さ
れるが、これらの染料からできた像、すなわちカ
ラー画像の光に対する安定性を改良する方法につ
いては、数多くのものが知られている。たとえ
ば、米国特許第2360290号、同第2418613号、同第
2675314号、同第2701197号、同第2704713号、同
第2728659号、同第2732300号、同第2735765号、
同第2710801号、同第2816028号、英国特許第
1363921号等に記載されたハイドロキノン誘導
体、米国特許第3457079号、同第3069262号、特公
昭43−13496号等に記載された没食子酸誘導体、
米国特許第2735765号、同第3698909号に記載され
たｐ−アルコキシフエノール類、米国特許第
3432300号、同第3573050号、同第3574627号、同
第3764337号、同第3574626号、同第3698909号、
同第4015990号に記載されたごときクロマンやク
マラン等の誘導体などが知られている。しかし、
これらの化合物は、色像の退色や変化防止剤とし
ての効果はあるが十分ではない。 また、有機基体化合物の光に対する安定性を、
その吸収極大が、基体化合物の吸収極大よりも深
色性であるようなアゾメチン消光化合物を用いて
改良する方法が、英国特許第1451000号に記載さ
れているが、このアゾメチン消光化合物自身が強
く着色しているため、基体物質の色相への影響が
大きいという点で不利である。 また、金属錯体をポリマーの光劣化防止に使用
することが、J.P.GuilloryとR.S.Beckerにより、
J.Polym.Sci.、Polym.Chem.Ed.、12、993
（1974）に、R.P.R.RanaweeraとG.Scottにより、
J.Polym.Sci.、Polym.Lett.Ed.、13、71（1975）
に記載されており、金属錯体による染料の安定化
の方法が特開昭第50−87649号およびResearch
Disclosure15162（1976）に記載されている。し
かし、これらの錯体は、退色防止効果そのものが
大きくない上に、有機溶媒への溶解性が高くない
ので、退色防止効果を十分発揮せしめるだけの量
を、加えることができない。その上、これらの錯
体は、それ自体の着色が大きいために、多量に添
加すると、有機基体物質、とくに染料の色相なら
びに純度に悪影響を及ぼすという欠点を有してい
る。 したがつて、本願発明のひとつの目的は、有機
基体物質の光に対する安定性を改良する方法を提
供することである。 本願発明の他の目的のひとつは、有機基体物
質、とくに色素もしくは染料の色相ならびに純度
を悪化させることなしに、これらの物質の光に対
する安定性を改良する方法を提供することであ
る。 本願発明の他の目的のひとつは、有機溶剤への
溶解度が高く、有機基体物質との混和性が高い有
機基体物質安定化剤を用いて、有機基体物質の光
に対する安定性を改良する方法を提供することで
ある。 本願発明の他の目的のひとつは、カラー写真画
像を形成する色像の光に対する安定性を改良する
方法を提供することである。 本願発明の他の目的のひとつは、芳香族第一級
アミン現像主薬と、カラーカプラーとの反応によ
つて形成される染料の光に対する安定性を改良す
る方法を提供することである。 本願発明のその他の目的は、明細書の以下の記
載から明らかとなるであろう。 本願発明の上記の目的ならびにその他の目的
は、約300nｍないし約800nｍに吸収極大を有す
る有機基体物質と下記一般式（）、（）、（）
または（）で表わされる錯体の少くとも一種を
共存させることにより達成された。 式中ＭはCu、Co、Ni、PdまたはPtを表わす。 R1、R2、R3およびR4は、それぞれ水素原子、
ハロゲン原子、シアノ基、直接もしくは２価の連
結基を介して間接的にベンゼン環上の炭素原子に
結合するアルキル基、アリール基、シクロアルキ
ル基、複素環基、またはR1とR2、R2とR3もしく
はR3とR4は互いに結合して６員環を形成するの
は必要な非金属原子群を表わす。 R5およびR8はそれぞれ水素原子、アルキル基
またはアリール基を表わす。 R6は水素原子、アルキル基、アリール基また
は水酸基を表わす。 R7はアルキル基またはアリール基を表わす。 Ｚは５員環または６員環を形成するのに必要な
非金属原子群を表わす。 R1、R2、R3およびR4で表わされるハロゲン原
子は、弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子
を包含する。 R1、R2、R3およびR4で表わされるアルキル基
は、好ましくは炭素数１ないし19のアルキル基で
あり、直鎖アルキル基、分岐アルキル基のいずれ
であつてもよく、また、置換、無置換のいずれで
あつてもよい。R1、R2、R3およびR4で表わされ
るアリール基は、好ましくは炭素数が６ないし14
のアリール基であり、置換、無置換のいずれであ
つてもよい。R1、R2、R3およびR4で表わされる
複素環基は、好ましくは５員環または６員環であ
り、置換、無置換のいずれであつてもよい。
R1、R2、R3およびR4で表わされるシクロアルキ
ル基は好ましくは５員環基または６員環基であ
り、置換、無置換のいずれであつてもよい。 R1とR2、R2とR3もしくはR3とR4とが互いに結
合して形成される６員環は、好ましくはベンゼン
環であり、このベンゼン環は置換、無置換のいず
れであつてもよく、また、縮合したものであつて
もよい。 R1、R2、R3およびR4で表わされる直鎖もしく
は分岐のアルキル基としては、たとえば、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル
基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラ
デシル基、ヘキサデシル基、オクタデル基をあげ
ることができる。 R1、R2、R3およびR4で表わされるアリール基
としては、たとえば、フエニル基、ナフチル基を
あげることができる。 R1、R2、R3およびR4で表わされる複素環基
は、ヘテロ原子として、環中に少くとも１個の窒
素原子、酸素原子もしくはイオウ原子を含む５な
いし６員の複素環基であり、たとえば、フリル
基、ヒドロフリル基、チエニル基、ピローリル
基、ピロリジル基、ピリジル基、イミダゾリル
基、ピラゾリル基、キノリル基、インドリル基、
オキサゾリル基、チアゾリル基などをあげること
ができる。 R1、R2、R3およびR4で表わされるシクロアル
キル基としては、たとえば、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シクロ
ヘキサジエン基などをあげることができる。 R1とR2、R2とR3もしくはR3とR4とが互いに結
合して形成される６員環としては、たとえばベン
ゼン環、ナフタレン環、イソベンゾチオフエン
環、イソベンゾフラン環、イソインドリン環など
をあげることができる。 上記のR1、R2、R3およびR4で表わされるアル
キル基、シクロアルキル基、アリール基あるいは
複素環基は２価の連結基、たとえば、オキシ基
（−ｏ−）、チオ基（−ｓ−）、アミノ基、オキシ
カルボニル基、カルボニル基、カルバモイル基、
スルフアモイル基、カルボニルアミノ基、スルホ
ニル基またはカルボニルオキシ基などを介して、
ベンゼン環上の炭素原子に結合していてもよい。 R1、R2、R3およびR4で表わされるアルキル基
が上記の２価の連結基を介してベンゼン環上の炭
素原子に結合している例としては、アルコキシ基
（たとえば、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ
基、プロポキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ド
デシルオキシ基、または、ｎ−ヘキサデシルオキ
シ基など）、アルコキシカルボニル基（たとえば
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、
ブトキシカルボニル基、ｎ−デシルオキシカルボ
ニル基またはｎ−ヘキサデシルオキシカルボニル
基など）、アシル基（たとえば、アセチル基、バ
レリル基、ステアロイル基、ベンゾイル基または
トルオイル基など）、アシルオキシ基（たとえ
ば、アセトキシ基またはヘキサデシルカルボニル
オキシ基など）、アルキルアミノ基（たとえば、
ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ基
またはＮ・Ｎ−ジデシルアミノ基など）、アルキ
ルカルバモイル基（たとえば、ブチルカルバモイ
ル基、Ｎ・Ｎ−ジエチルカルバモイル基、または
ｎ−ドデシルカルバモイル基など）、アルキルス
ルフアモイル基（たとえば、ブチルスルフアモイ
ル基、Ｎ・Ｎ−ジエチルスルフアモイル基または
ｎ−ドデシルスルフアモイル基など）、スルホニ
ルアミノ基（たとえば、メチルスルホニルアミノ
基、またはブチルスルホニルアミノ基など）、ス
ルホニル基（たとえば、メシル基、またはエタン
スルホニル基など）、またはアシルアミノ基（た
とえば、アセチルアミノ基、バレリルアミノ基、
パルミトイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基また
はトルオイルアミノ基など）などをあげることが
できる。 R1、R2、R3およびR4で表わされるシクロアル
キル基が上記の２価の連結基を介して本発明の化
合物の環上の炭素原子に結合している例として
は、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘキシルカ
ルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル
基、シクロヘキシルアミノ基、シクロヘキセニル
カルボニル基またはシクロヘキセニルオキシ基な
どをあげることができる。 R1、R2、R3およびR4で表わされるアリール基
が上記の２価の連結基を介して本発明の化合物の
環上の炭素原子に結合している例としては、アリ
ーロキシ基（たとえば、フエノキシ基またはナフ
トキシ基など）、アリーロキシカルボニル基（た
とえば、フエノキシカルボニル基またはナフトキ
シカルボニル基など）、アシル基（たとえば、ベ
ンゾイル基またはナフトイル基など）、アニリノ
基（たとえばフエニルアミノ基、Ｎ−メチルアニ
リノ基またはＮ−アセチルアニリノ基など）、ア
シルオキシ基（たとえば、ベンゾイルオキシ基ま
たは、トルオイルオキシ基など）、アリールカル
バモイル基（たとえば、フエニルカルバモイル基
など）、アリールスルフアモイル基（たとえばフ
エニルスルフアモイル基など）、アリールスルホ
ニルアミノ基（フエニルスルホニルアミノ基、ｐ
−トリルスルホニルアミノ基など）、アリールス
ルホニル基（ベンゼンスルホニル基、トシル基な
ど）、またはアシルアミノ基（たとえばベンゾイ
ルアミノ基など）をあげることができる。 上記のR1、R2、R3およびR4で表わされるアル
キル基、アリール基、複素環基、シクロアルキル
基またはR1とR2、R2とR3もしくはR3とR4とが互
いに結合して形成される６員環は、ハロゲン原子
（たとえば塩素原子、臭素原子または弗素原子な
ど）、シアノ基、直鎖もしくは分岐のアルキル基
（たとえば、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、
ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、
ヘプタデシル基、オクタデシル基、またはメトキ
シエトキシエチル基など）、アリール基（たとえ
ば、フエニル基、トリル基、ナフチル基、クロロ
フエニル基、メトキシフエニル基またはアセチル
フエニル基など）、アルコキシ基（たとえば、メ
トキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、プロポキシ
基またはメトキシエトキシ基など）、アリーロキ
シ基（たとえばフエノキシ基、トリロキシ基、ナ
フトキシ基またはメトキシフエノキシ基など）、
アルコキシカルボニル基（たとえば、メトキシカ
ルボニル基、ブトキシカルボニル基またはフエノ
キシメトキシカルボニル基など）、アリーロキシ
カルボニル基（たとえば、フエノキシカルボニル
基、トリロキシカルボニル基またはメトシフエノ
キシカルボニル基など）、アシル基（たとえばホ
ルミル基、アセチル基、バレリル基、ステアロイ
ル基、ベンゾイル基、トルオイル基、ナフトイル
基またはｐ−メトキシベンゾイル基など）、アシ
ルオキシ基（たとえば、アセトキシ基またはアシ
ルオキシ基など）、アシルアミノ基（たとえば、
アセトアミド基、ベンズアミド基、またはメトキ
シアセトアミド基など）、アニリノ基（たとえ
ば、フエニルアミノ基、Ｎ−メチルアニリノ基、
Ｎ−フエニルアニリノ基、またはＮ−アセチルア
ニリノ基など）、アルキルアミノ基（たとえば、
ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
基、４−メトキシ−ｎ−ブチルアミノ基など）、
カルバモイル基（たとえば、ｎ−ブチルカルバモ
イル基、Ｎ・Ｎ−ジエチルカルバモイル基、ｎ−
ブチルスルフアモイル基、Ｎ・Ｎ−ジエチルスル
フアモイル基、ｎ−ドデシルスルフアモイル基、
またはＮ−（４−メトキシ−ｎ−ブチル）スルフ
アモイル基など）、スルホニルアミノ基（たとえ
ば、メチルスルホニルアミノ基、フエニルスルフ
ホニルアミノ基、またはメトキシメチルスルホニ
ルアミノ基など）、またはスルホニル基（たとえ
ば、メシル基、トシル基またはメトキシメタンス
ルホニル基など）などで置換されていてもよい。 R5、R6、R7またはR8で表わされるアルキル基
は置換アルキル基および無置換アルキル基の両方
を包含し、直鎖アルキル基、分岐アルキル基のい
ずれであつてもよい。これらのアルキル基は、置
換基部分の炭素原子を除いて、好ましくは炭素数
１ないし20のアルキル基であり、たとえば、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシ
ル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テト
ラデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基ま
たはオクタデシル基などをあげることができる。 R5、R6、R7またはR8で表わされるアリール基
は、置換アリール基および無置換アリール基の両
方を包含し、置換基部分の炭素原子を除いて、好
ましくは炭素数６ないし14のアリール基であり、
たとえば、フエニル基、トリル基またはナフチル
基などをあげることができる。 Ｚで表わされる５員環または６員環を形成する
のに必要な非金属原子群は、下記の(a)、(b)、(c)、
(d)または(e)式で表わされる非金属原子群を包含す
る。 式中R9は、水素原子またはアルキル基を表わ
す。R9で表わされるアルキル基は置換アルキル
基および無置換アルキル基の両方を包含し、置換
基部分の炭素原子を除いて炭素数が１ないし20の
アルキル基が好ましく、これらは直鎖アルキル
基、分岐アルキル基のいずれであつてもよい。こ
れらのアルキル基の具体例は、R1、R2、R3およ
びR4について例示した具体例と同じものを包含
する。 一般式（）、（）、（）または（）で表わ
される錯体のうち、本願発明に好ましく用いられ
る錯体は、下記一般式（ａ）、（ｂ）、（
ａ）、（ａ）、（ｂ）、または（ａ）で表わす
ことができる。 式中R1、R2、R3およびR4はそれぞれ水素原
子、ハロゲン原子、シアノ基、直接もしくは２価
の連結基を介して間接的にベンゼン環上の炭素原
子に結合するアルキル基、アリール基、シクロア
ルキル基、複素環基、またはR1とR2、R2とR3も
しくはR3とR4は互いに結合して６員環を形成す
るのに必要な非金属原子群を表わす。 R5およびR8はそれぞれ水素原子、アルキル
基、またはアリール基を表わす。 R6は水素原子、アルキル基、アリール基また
は水酸基を表わす。 R7は、アルキル基またはアリール基を表わ
す。 Ｍは、Cu、Co、Ni、PdまたはPtを表わす。 ｎは２または３を表わす。 R7またはR8で表わされるアルキル基またはア
リール基の具体例はR1、R2、R3、R4またはR5で
表わされるアルキル基またはアリール基の具体例
と同じものを包含する。 一般式（ａ）、（ｂ）、（ａ）、（ａ）、（
ｂ）、または（ａ）で表わされる錯体のうち
で、本願発明に特に好ましく用いられるものは、
一般式（ａ）、（ｂ）または（ａ）で表わさ
れる錯体である。一般式（ａ）、（ｂ）または
（ａ）で表わされる錯体のうちで、更に好まし
く用いられるものは、R1、R2、R3またはR4で表
わされる基の少くとも１つがアルキル基またはア
ルコキシ基である錯体である。一般式（ａ）、
（ｂ）または（ａ）で表わされる錯体のうち
で、本願発明に更に好ましく用いられるものは、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、またはR7で表わされ
る基の炭素数の合計が少なくとも４以上である錯
体である。 下記構造式で表わされる化合物は、前記の一般
式（）、（）、（）または（）の範囲に属す
る錯体であつて、この発明の実施に有効なものを
例示するために記載したものであるが、本願発明
は、これらの化合物に限定されるものではない。 化合物 上記錯体の一般的合成法は例えば、R.H.
Holm、G.W.Everett、A.Chakravorty、Metal
Complexes of Schiff Bases and β−
Ketoamines、Progr.Inorg.Chem.783（1966）
Ｌ、Sacconi Coord.Chem.ReV、１、126
（1966）、S.Yamada、bid.１415（1966）などに記
載されている。 合成例 (1) 化合物−１の合成法。 水酸化ナトリウム２ｇをメタノール130mlに溶
解する。 ２−ラウロイル−５−メチルフエノール14.5ｇ
をこのメタノール溶液に加えて完全に溶解させ
る。この溶液を塩化ニツケル６水塩12ｇを水100
mlに溶かした水溶液に徐々に加える。生成した淡
縁色の沈殿を過、水洗し、風乾する。この沈澱
は
に関するものであり、更に詳しくは、有機化合物
とくに有機染料の光に対する安定化に関するもの
である。 一般に、有機基体物質、たとえば有機染料が光
の作用を受けて退色もしくは変色する傾向がある
ことは広く知られているが、インク、せんいの染
色あるいはカラー写真などの分野では、このよう
な有機染料の退色もしくは変色を防止すること、
すなわち耐光性を向上させるための研究が行なわ
れてきている。本願発明は、上述の有機基体物質
の耐光性の向上の目的で極めて有利に用いられ
る。 本願明細書において、有機基体物質もしくは基
体化合物なる用語は、日光の照射下において、人
間の眼に有色もしくは無色にみえる物質を包含
し、単に可視域に吸収極大を有する物質だけでな
く、たとえば、光学的増白剤あるいは赤外部に吸
収極大を有する物質をも包含する。本願発明にお
いては、有機基体物質は、紫外部の約300nｍか
ら赤外部の約800nｍに吸収極大を有する有機物
質を包含する。 本願明細書において、色素もしくは染料なる用
語は、日光の照射下において、人間の眼に有色に
みえる有機物質を包含する。 本願明細書において、光という用語は、約
800nｍ末満の電磁波を意味し、約400nｍ未満の
紫外線、約400nｍないし約700nｍの可視光、お
よび約700nｍないし約800nｍの赤外線を包含す
る。 従来から、有機基体物質、たとえば色素もしく
は染料が光によつて退色もしくは変色する傾向が
あることが知られており、この退色もしくは変色
を減少せしめる方法、すなわち、耐光性を向上せ
しめる方法については、多くの報告がある。たと
えば、米国特許第3432300号には、インドフエノ
ール、インドアニリン、アゾおよびアゾメチン染
料のような有機化合物を、融合複素環系を有する
フエノールタイプの化合物と混合することによ
り、可視および紫外の光に対する堅牢性が改良さ
れることが記載されている。 一般に、ハロゲン化銀写真感光材料の分野で
は、C.E.K.MeesおよびT.H.James著“The
Theory of the Photographic Process”
（Macmillan社1967年刊）の第17章に記載されて
いるように、芳香族第一級アミン現像主薬の酸化
体と発色剤（カツプラー）との反応によつて、ア
ゾメチン染料またはインドアニリン染料が形成さ
れるが、これらの染料からできた像、すなわちカ
ラー画像の光に対する安定性を改良する方法につ
いては、数多くのものが知られている。たとえ
ば、米国特許第2360290号、同第2418613号、同第
2675314号、同第2701197号、同第2704713号、同
第2728659号、同第2732300号、同第2735765号、
同第2710801号、同第2816028号、英国特許第
1363921号等に記載されたハイドロキノン誘導
体、米国特許第3457079号、同第3069262号、特公
昭43−13496号等に記載された没食子酸誘導体、
米国特許第2735765号、同第3698909号に記載され
たｐ−アルコキシフエノール類、米国特許第
3432300号、同第3573050号、同第3574627号、同
第3764337号、同第3574626号、同第3698909号、
同第4015990号に記載されたごときクロマンやク
マラン等の誘導体などが知られている。しかし、
これらの化合物は、色像の退色や変化防止剤とし
ての効果はあるが十分ではない。 また、有機基体化合物の光に対する安定性を、
その吸収極大が、基体化合物の吸収極大よりも深
色性であるようなアゾメチン消光化合物を用いて
改良する方法が、英国特許第1451000号に記載さ
れているが、このアゾメチン消光化合物自身が強
く着色しているため、基体物質の色相への影響が
大きいという点で不利である。 また、金属錯体をポリマーの光劣化防止に使用
することが、J.P.GuilloryとR.S.Beckerにより、
J.Polym.Sci.、Polym.Chem.Ed.、12、993
（1974）に、R.P.R.RanaweeraとG.Scottにより、
J.Polym.Sci.、Polym.Lett.Ed.、13、71（1975）
に記載されており、金属錯体による染料の安定化
の方法が特開昭第50−87649号およびResearch
Disclosure15162（1976）に記載されている。し
かし、これらの錯体は、退色防止効果そのものが
大きくない上に、有機溶媒への溶解性が高くない
ので、退色防止効果を十分発揮せしめるだけの量
を、加えることができない。その上、これらの錯
体は、それ自体の着色が大きいために、多量に添
加すると、有機基体物質、とくに染料の色相なら
びに純度に悪影響を及ぼすという欠点を有してい
る。 したがつて、本願発明のひとつの目的は、有機
基体物質の光に対する安定性を改良する方法を提
供することである。 本願発明の他の目的のひとつは、有機基体物
質、とくに色素もしくは染料の色相ならびに純度
を悪化させることなしに、これらの物質の光に対
する安定性を改良する方法を提供することであ
る。 本願発明の他の目的のひとつは、有機溶剤への
溶解度が高く、有機基体物質との混和性が高い有
機基体物質安定化剤を用いて、有機基体物質の光
に対する安定性を改良する方法を提供することで
ある。 本願発明の他の目的のひとつは、カラー写真画
像を形成する色像の光に対する安定性を改良する
方法を提供することである。 本願発明の他の目的のひとつは、芳香族第一級
アミン現像主薬と、カラーカプラーとの反応によ
つて形成される染料の光に対する安定性を改良す
る方法を提供することである。 本願発明のその他の目的は、明細書の以下の記
載から明らかとなるであろう。 本願発明の上記の目的ならびにその他の目的
は、約300nｍないし約800nｍに吸収極大を有す
る有機基体物質と下記一般式（）、（）、（）
または（）で表わされる錯体の少くとも一種を
共存させることにより達成された。 式中ＭはCu、Co、Ni、PdまたはPtを表わす。 R1、R2、R3およびR4は、それぞれ水素原子、
ハロゲン原子、シアノ基、直接もしくは２価の連
結基を介して間接的にベンゼン環上の炭素原子に
結合するアルキル基、アリール基、シクロアルキ
ル基、複素環基、またはR1とR2、R2とR3もしく
はR3とR4は互いに結合して６員環を形成するの
は必要な非金属原子群を表わす。 R5およびR8はそれぞれ水素原子、アルキル基
またはアリール基を表わす。 R6は水素原子、アルキル基、アリール基また
は水酸基を表わす。 R7はアルキル基またはアリール基を表わす。 Ｚは５員環または６員環を形成するのに必要な
非金属原子群を表わす。 R1、R2、R3およびR4で表わされるハロゲン原
子は、弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子
を包含する。 R1、R2、R3およびR4で表わされるアルキル基
は、好ましくは炭素数１ないし19のアルキル基で
あり、直鎖アルキル基、分岐アルキル基のいずれ
であつてもよく、また、置換、無置換のいずれで
あつてもよい。R1、R2、R3およびR4で表わされ
るアリール基は、好ましくは炭素数が６ないし14
のアリール基であり、置換、無置換のいずれであ
つてもよい。R1、R2、R3およびR4で表わされる
複素環基は、好ましくは５員環または６員環であ
り、置換、無置換のいずれであつてもよい。
R1、R2、R3およびR4で表わされるシクロアルキ
ル基は好ましくは５員環基または６員環基であ
り、置換、無置換のいずれであつてもよい。 R1とR2、R2とR3もしくはR3とR4とが互いに結
合して形成される６員環は、好ましくはベンゼン
環であり、このベンゼン環は置換、無置換のいず
れであつてもよく、また、縮合したものであつて
もよい。 R1、R2、R3およびR4で表わされる直鎖もしく
は分岐のアルキル基としては、たとえば、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル
基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラ
デシル基、ヘキサデシル基、オクタデル基をあげ
ることができる。 R1、R2、R3およびR4で表わされるアリール基
としては、たとえば、フエニル基、ナフチル基を
あげることができる。 R1、R2、R3およびR4で表わされる複素環基
は、ヘテロ原子として、環中に少くとも１個の窒
素原子、酸素原子もしくはイオウ原子を含む５な
いし６員の複素環基であり、たとえば、フリル
基、ヒドロフリル基、チエニル基、ピローリル
基、ピロリジル基、ピリジル基、イミダゾリル
基、ピラゾリル基、キノリル基、インドリル基、
オキサゾリル基、チアゾリル基などをあげること
ができる。 R1、R2、R3およびR4で表わされるシクロアル
キル基としては、たとえば、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シクロ
ヘキサジエン基などをあげることができる。 R1とR2、R2とR3もしくはR3とR4とが互いに結
合して形成される６員環としては、たとえばベン
ゼン環、ナフタレン環、イソベンゾチオフエン
環、イソベンゾフラン環、イソインドリン環など
をあげることができる。 上記のR1、R2、R3およびR4で表わされるアル
キル基、シクロアルキル基、アリール基あるいは
複素環基は２価の連結基、たとえば、オキシ基
（−ｏ−）、チオ基（−ｓ−）、アミノ基、オキシ
カルボニル基、カルボニル基、カルバモイル基、
スルフアモイル基、カルボニルアミノ基、スルホ
ニル基またはカルボニルオキシ基などを介して、
ベンゼン環上の炭素原子に結合していてもよい。 R1、R2、R3およびR4で表わされるアルキル基
が上記の２価の連結基を介してベンゼン環上の炭
素原子に結合している例としては、アルコキシ基
（たとえば、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ
基、プロポキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ド
デシルオキシ基、または、ｎ−ヘキサデシルオキ
シ基など）、アルコキシカルボニル基（たとえば
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、
ブトキシカルボニル基、ｎ−デシルオキシカルボ
ニル基またはｎ−ヘキサデシルオキシカルボニル
基など）、アシル基（たとえば、アセチル基、バ
レリル基、ステアロイル基、ベンゾイル基または
トルオイル基など）、アシルオキシ基（たとえ
ば、アセトキシ基またはヘキサデシルカルボニル
オキシ基など）、アルキルアミノ基（たとえば、
ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ基
またはＮ・Ｎ−ジデシルアミノ基など）、アルキ
ルカルバモイル基（たとえば、ブチルカルバモイ
ル基、Ｎ・Ｎ−ジエチルカルバモイル基、または
ｎ−ドデシルカルバモイル基など）、アルキルス
ルフアモイル基（たとえば、ブチルスルフアモイ
ル基、Ｎ・Ｎ−ジエチルスルフアモイル基または
ｎ−ドデシルスルフアモイル基など）、スルホニ
ルアミノ基（たとえば、メチルスルホニルアミノ
基、またはブチルスルホニルアミノ基など）、ス
ルホニル基（たとえば、メシル基、またはエタン
スルホニル基など）、またはアシルアミノ基（た
とえば、アセチルアミノ基、バレリルアミノ基、
パルミトイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基また
はトルオイルアミノ基など）などをあげることが
できる。 R1、R2、R3およびR4で表わされるシクロアル
キル基が上記の２価の連結基を介して本発明の化
合物の環上の炭素原子に結合している例として
は、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘキシルカ
ルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル
基、シクロヘキシルアミノ基、シクロヘキセニル
カルボニル基またはシクロヘキセニルオキシ基な
どをあげることができる。 R1、R2、R3およびR4で表わされるアリール基
が上記の２価の連結基を介して本発明の化合物の
環上の炭素原子に結合している例としては、アリ
ーロキシ基（たとえば、フエノキシ基またはナフ
トキシ基など）、アリーロキシカルボニル基（た
とえば、フエノキシカルボニル基またはナフトキ
シカルボニル基など）、アシル基（たとえば、ベ
ンゾイル基またはナフトイル基など）、アニリノ
基（たとえばフエニルアミノ基、Ｎ−メチルアニ
リノ基またはＮ−アセチルアニリノ基など）、ア
シルオキシ基（たとえば、ベンゾイルオキシ基ま
たは、トルオイルオキシ基など）、アリールカル
バモイル基（たとえば、フエニルカルバモイル基
など）、アリールスルフアモイル基（たとえばフ
エニルスルフアモイル基など）、アリールスルホ
ニルアミノ基（フエニルスルホニルアミノ基、ｐ
−トリルスルホニルアミノ基など）、アリールス
ルホニル基（ベンゼンスルホニル基、トシル基な
ど）、またはアシルアミノ基（たとえばベンゾイ
ルアミノ基など）をあげることができる。 上記のR1、R2、R3およびR4で表わされるアル
キル基、アリール基、複素環基、シクロアルキル
基またはR1とR2、R2とR3もしくはR3とR4とが互
いに結合して形成される６員環は、ハロゲン原子
（たとえば塩素原子、臭素原子または弗素原子な
ど）、シアノ基、直鎖もしくは分岐のアルキル基
（たとえば、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、
ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、
ヘプタデシル基、オクタデシル基、またはメトキ
シエトキシエチル基など）、アリール基（たとえ
ば、フエニル基、トリル基、ナフチル基、クロロ
フエニル基、メトキシフエニル基またはアセチル
フエニル基など）、アルコキシ基（たとえば、メ
トキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、プロポキシ
基またはメトキシエトキシ基など）、アリーロキ
シ基（たとえばフエノキシ基、トリロキシ基、ナ
フトキシ基またはメトキシフエノキシ基など）、
アルコキシカルボニル基（たとえば、メトキシカ
ルボニル基、ブトキシカルボニル基またはフエノ
キシメトキシカルボニル基など）、アリーロキシ
カルボニル基（たとえば、フエノキシカルボニル
基、トリロキシカルボニル基またはメトシフエノ
キシカルボニル基など）、アシル基（たとえばホ
ルミル基、アセチル基、バレリル基、ステアロイ
ル基、ベンゾイル基、トルオイル基、ナフトイル
基またはｐ−メトキシベンゾイル基など）、アシ
ルオキシ基（たとえば、アセトキシ基またはアシ
ルオキシ基など）、アシルアミノ基（たとえば、
アセトアミド基、ベンズアミド基、またはメトキ
シアセトアミド基など）、アニリノ基（たとえ
ば、フエニルアミノ基、Ｎ−メチルアニリノ基、
Ｎ−フエニルアニリノ基、またはＮ−アセチルア
ニリノ基など）、アルキルアミノ基（たとえば、
ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ
基、４−メトキシ−ｎ−ブチルアミノ基など）、
カルバモイル基（たとえば、ｎ−ブチルカルバモ
イル基、Ｎ・Ｎ−ジエチルカルバモイル基、ｎ−
ブチルスルフアモイル基、Ｎ・Ｎ−ジエチルスル
フアモイル基、ｎ−ドデシルスルフアモイル基、
またはＮ−（４−メトキシ−ｎ−ブチル）スルフ
アモイル基など）、スルホニルアミノ基（たとえ
ば、メチルスルホニルアミノ基、フエニルスルフ
ホニルアミノ基、またはメトキシメチルスルホニ
ルアミノ基など）、またはスルホニル基（たとえ
ば、メシル基、トシル基またはメトキシメタンス
ルホニル基など）などで置換されていてもよい。 R5、R6、R7またはR8で表わされるアルキル基
は置換アルキル基および無置換アルキル基の両方
を包含し、直鎖アルキル基、分岐アルキル基のい
ずれであつてもよい。これらのアルキル基は、置
換基部分の炭素原子を除いて、好ましくは炭素数
１ないし20のアルキル基であり、たとえば、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシ
ル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テト
ラデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基ま
たはオクタデシル基などをあげることができる。 R5、R6、R7またはR8で表わされるアリール基
は、置換アリール基および無置換アリール基の両
方を包含し、置換基部分の炭素原子を除いて、好
ましくは炭素数６ないし14のアリール基であり、
たとえば、フエニル基、トリル基またはナフチル
基などをあげることができる。 Ｚで表わされる５員環または６員環を形成する
のに必要な非金属原子群は、下記の(a)、(b)、(c)、
(d)または(e)式で表わされる非金属原子群を包含す
る。 式中R9は、水素原子またはアルキル基を表わ
す。R9で表わされるアルキル基は置換アルキル
基および無置換アルキル基の両方を包含し、置換
基部分の炭素原子を除いて炭素数が１ないし20の
アルキル基が好ましく、これらは直鎖アルキル
基、分岐アルキル基のいずれであつてもよい。こ
れらのアルキル基の具体例は、R1、R2、R3およ
びR4について例示した具体例と同じものを包含
する。 一般式（）、（）、（）または（）で表わ
される錯体のうち、本願発明に好ましく用いられ
る錯体は、下記一般式（ａ）、（ｂ）、（
ａ）、（ａ）、（ｂ）、または（ａ）で表わす
ことができる。 式中R1、R2、R3およびR4はそれぞれ水素原
子、ハロゲン原子、シアノ基、直接もしくは２価
の連結基を介して間接的にベンゼン環上の炭素原
子に結合するアルキル基、アリール基、シクロア
ルキル基、複素環基、またはR1とR2、R2とR3も
しくはR3とR4は互いに結合して６員環を形成す
るのに必要な非金属原子群を表わす。 R5およびR8はそれぞれ水素原子、アルキル
基、またはアリール基を表わす。 R6は水素原子、アルキル基、アリール基また
は水酸基を表わす。 R7は、アルキル基またはアリール基を表わ
す。 Ｍは、Cu、Co、Ni、PdまたはPtを表わす。 ｎは２または３を表わす。 R7またはR8で表わされるアルキル基またはア
リール基の具体例はR1、R2、R3、R4またはR5で
表わされるアルキル基またはアリール基の具体例
と同じものを包含する。 一般式（ａ）、（ｂ）、（ａ）、（ａ）、（
ｂ）、または（ａ）で表わされる錯体のうち
で、本願発明に特に好ましく用いられるものは、
一般式（ａ）、（ｂ）または（ａ）で表わさ
れる錯体である。一般式（ａ）、（ｂ）または
（ａ）で表わされる錯体のうちで、更に好まし
く用いられるものは、R1、R2、R3またはR4で表
わされる基の少くとも１つがアルキル基またはア
ルコキシ基である錯体である。一般式（ａ）、
（ｂ）または（ａ）で表わされる錯体のうち
で、本願発明に更に好ましく用いられるものは、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、またはR7で表わされ
る基の炭素数の合計が少なくとも４以上である錯
体である。 下記構造式で表わされる化合物は、前記の一般
式（）、（）、（）または（）の範囲に属す
る錯体であつて、この発明の実施に有効なものを
例示するために記載したものであるが、本願発明
は、これらの化合物に限定されるものではない。 化合物 上記錯体の一般的合成法は例えば、R.H.
Holm、G.W.Everett、A.Chakravorty、Metal
Complexes of Schiff Bases and β−
Ketoamines、Progr.Inorg.Chem.783（1966）
Ｌ、Sacconi Coord.Chem.ReV、１、126
（1966）、S.Yamada、bid.１415（1966）などに記
載されている。 合成例 (1) 化合物−１の合成法。 水酸化ナトリウム２ｇをメタノール130mlに溶
解する。 ２−ラウロイル−５−メチルフエノール14.5ｇ
をこのメタノール溶液に加えて完全に溶解させ
る。この溶液を塩化ニツケル６水塩12ｇを水100
mlに溶かした水溶液に徐々に加える。生成した淡
縁色の沈殿を過、水洗し、風乾する。この沈澱
は
【式】である。
乾燥した上記ニツケル錯体５ｇをとり、これに
濃アモニア水100mlを加えて、72時間、室温でか
くはんすると、赤かつ色の沈殿が得られる。これ
を過して水洗する。風乾後、ベンゼンから再結
晶する。赤色の結晶３ｇが得られる。 化合物−33の合成法 常法に従い２−ラウロイル−５−メチルフエノ
ールとヒドロキシアミン硫酸塩を反応させて得た
２−ヒドロキシ−４−メチルフエニルウンデシル
ケトキシム3.06ｇをエタノール26mlに溶かし、還
流させる。これにゆつくり、塩化ニツケル６水和
物1.10ｇをエタノール７mlに溶かした溶液を滴下
する。滴下終了後溶媒を濃縮して、得た暗緑色の
固体をベンゼンから再結晶する。−33の微結晶
2.4ｇを得る。 本願発明に係る有機基体物質は、塩基性染料、
酸性染料、直接染料、可溶性建染染料、媒染染料
などの水溶性染料、硫化染料、建染染料、油溶染
料、分散染料、アゾイツク染料、酸化染料のごと
き不溶性染料、あるいは反応性染料などの染色的
性質上の分類に属する染料をすべて包含する。こ
れらの有機基体物質は日光の照射下で、有色に見
える染料に止まらず、無色ないしは淡黄色の螢光
増白染料も包含する。 これらの染料のうち、本願発明に好ましく用い
られる染料はキノンイミン染料（アジン染料、オ
キサジン染料、チアジン染料など）、メチン及び
ポリメチン染料（シアニン染料、アジメチン染料
など）、アゾ染料、アントラキノン染料、インド
アミン及びインドフエノール染料、インジゴイド
染料、カルボニウム染料、ホルマザン染料などの
化学構造上の分類に属する染料を包含する。 本願発明に係わる有機基体物質は、写真の分野
で用いられる画像形成用染料たとえば、カラーカ
ラー、DRR化合物、DRRカプラー、アミドラゾ
ン化合物、色素現像薬などから形成される染料、
銀色素漂白法用染料などをすべて包含する。 本願発明に係わる有機基体物質として用いるの
に好ましい染料は、アンスラキノン、キノンイミ
ン、アゾ、メチン、ポリメチン、インドアミン、
インドフエノールおよびホルマザン染料である。
本願発明を実施するに当り、最も好ましく用いら
れる染料は、メチルおよびポリメチン染料、なら
びにインドアミンおよびインドフエノール染料で
ある。このメチンおよびポリメチン染料ならびに
インドアミンおよびインドフエノール染料は、下
記の基を有する化合物を包含する。 上中、フエニル基は無置換のフエニル基、ある
いは、置換されたフエニル基、たとえば、アルキ
ル、アルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基など
で置換されたフエニル基を表わす。 本発明に用いるのに適する染料形成カツプラー
はイエロー、マゼンタ及びシアン染料形成タイプ
のものを包含する。このカプラーは、例えば米国
特許第3277155号及び第3458315号に記載されてい
るような、いわゆる４当量タイプのもの又は２当
量タイプのものであつてもよい。 イエロー染料形成カツプラーは一般に少くとも
１個のカルボニル基（例えば開鎖のケトメチレン
基）により活性化されたメチレン基を含み、ベー
タジケトン及びベータケトアシルアミド、例えば
ベンゾイルアセトアニリド、並びにアルフアーピ
バリルアセトアニリドを包含する。 本発明に用いることができる黄色染料形成カプ
ラーの具体例は、例えば、米国特許第2875057
号、同第3265506号、同第3408194号、同第
3551155号、同第3582322号、同第3725072号、同
第3891445号、西独特許第1547868号、西独特許出
願（OLS）2213461号、同第2219917号、同第
2261361号、同第2263875号、同第2414006号、英
国特許第1421123号、同第1421126号、同第
1425020号、特公昭第51−10783号、特開昭第51−
102636号、同第50−6341号、同第50−123342号、
同第50−130442号、同第51−21827号、同第50−
87650号などに記載されている。 マゼンタ染料形成カツプラー、例えば５−ピラ
ゾロンタイプのカツプラーを本発明に用いること
もできる。 本発明に用いることができるマゼンタ染料形成
カプラーの具体例は、例えば、米国特許第
2600788号、同第2983608号、同第3062653号、同
第3127269号、同第3311476号、同第3419391号、
同第3519429号、同第3558319号、同第3582322
号、同第3615506号、同第3834908号、同第
3891445号、西独特許第1810464号、西独特許出願
（OLS）2408665号、同第2417945号、同第
2418959号、同第2424467号、特公昭第40−6031
号、同第51−45990号、特開昭第50−159336号、
同第52−42121号、同第49−74028号、同第50−
60233号、同第51−26541号などに記載されてい
る。 他のマゼンタ染料形成カプラーはVittum及び
Weissbergerにより“Journal of Photographic
Science”６巻（1958年）、158頁以降に記載され
ているタイプのインダゾロン、例えば米国特許第
3061432号に記載されているピラゾリノベンズイ
ミダゾール、ベルギー特許第724427号に記載され
ているビラゾローｓ−トリアゾール及び、例えば
米国特許第2115394号に記載されているような２
−シアノアセチルクマロンである。 本発明に用いることができるシアン染料形成カ
ツプラーはフエノール及びアルフアーナフトール
化合物を包含する。 シアン染料形成カプラーの具体例は、例えば、
米国特許第2369929号、同第2434272号、同
2474293号、同第2521908号、同第2895826号、同
第3034892号、同第3311476号、同第3458315、同
第3476563号、同第3583971号、同第3591383号、
同第3767411号、同第4004929号、西独特許出願
（OLS）第2414830号、同第2454329号、特開昭第
48−59838号、同第51−26034号、同第48−5055
号、第51−146828号、などに記載されている。 このほか、米国特許第3476560号、同第2521908
号、同第3034892号、特公昭第44−2016号、同第
38−22335号、同第42−11304号、同第44−32461
号、特開昭51−26034号、同第52−42121号、西独
特許出願（OLS）2418959号などに記載されたカ
ラードカプラー、米国特許第3227554号、同第
3614291号、同第3701783号、同第3790384号、同
第3632345号、西独特許出願（OLS）2414006
号、同第2454301号、同第2454329号、英国特許第
953454号、特開昭第52−69624号、同第49−
122335号、同第52−69624号、特公昭51−16141号
などに記載されたDIRカプラーを用いることもで
きる。 一般的な種類としての、このようなカツプラー
は更に、例えば、Kirk−OthmerのEncyclpedia
of Chemical Technology5巻、822〜825頁及び
GlafkidesのPhotographic Chemistry、２巻、
596〜614頁に記載されている。 前述したように、本発明の実施に際してこのよ
うなカツプラーを用いる場合、酸化された芳香族
第一級アミンハロゲン化銀現像主薬とこれらのカ
ツプラーとが反応して染料が形成される。 上記の現像主薬はアミノフエノール及びフエニ
レンジアミンを包含し、これらの現像主薬を混合
して用いることもできる。 本発明に従つて、種々のカプラーと結合して基
体化合物を形成することができる現像主薬の代表
例は、T.H.James編．The Theory of the
Photographic Poocess（第４版）Macmillan社刊
（1977年）第315頁〜第320頁に記載されたｐ−フ
エニレンジアミンおよびその誘導体である。少く
とも１つのアミノ基が炭素数１ないし３の低級ア
ルキル基もしくはその誘導体で置換されたｐ−フ
エニレンジアミン類、たとえば４−アミノ−Ｎ・
Ｎ−ジメチルアニリン、４−アミノ−Ｎ・Ｎ−ジ
エチルアニリン、４−アミノ−３−メチル−Ｎ・
Ｎ−ジエチルアニリン、４−アミノ−３−メチル
−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−メタンスルホンアミド
エチル）アニリン、４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ
−（β−ヒドロキシエチル）アニリン、４−アミ
ノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−ヒドロ
キシエチル）アニリンなどのｐ−フエニレンジア
ミン誘導体は、本発明に好ましく用いることがで
きる。 前述の、もしくは他の現像主薬と反応して基体
化合物を形成することができるカプラーのうち、
本願発明に好ましく用いることができるものは、
下記の一般式（）、（）または（）で表わす
ことができる。 式中R10、R11、R12およびR13は、それぞれ水素
原子、ハロゲン原子（弗素原子、塩素原子、臭素
原子または沃素原子）、アルキル基（たとえば、
メチル基、エチル基、オクチル基、ドデシル基、
テトラデシル基、またはオクタデシル基など）、
カルバモイル基、（たとえば、メチルカルバモイ
ル基、エチルカルバモイル基、ドデシルカルバモ
イル基、テトラデシルカルバモイル基、オクタデ
シルカルバモイル基、Ｎ−フエニルカルバモイル
基またはＮ−トリルカルバモイル基など）、スル
フアモイル基（たとえばメチルスルフアモイル
基、エチルスルフアモイル基、ドデシルスルフア
モイル基、テトラデシルスルフアモイル基、オク
タデシルスルフアモイル基、Ｎ−フエニルスルフ
アモイル基、またはＮ−トリルスルフアモイル基
など）またはアミド基（たとえば、アセトアミド
基、プロピオンアミド基、ベンズアミド基、また
は、フエナセテトアミド基など）スルホンアミド
基、リン酸アミド基、ウレイド基など）を表わ
す。 R10とR11は互いに結合して６主環（たとえばフ
エニル基）を形成してもよい。 X1は水素原子、ハロゲン原子、（たとえば、弗
素原子、塩素原子、臭素原子、または沃素原子）
または現像主薬の酸化体と反応して離脱しうる基
（たとえば、アルコキシ基、アリーロキシ基、ス
ルホンアミド基、スルホニル基、カルバモイル
基、イミド基、アミノスルホニル基、アルキルカ
ルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ
基、アルキルチオ基、アリールチオ基またはヘテ
ロ環チオ基など）を表わす。 R10、R11、R12またはR13で表わされるアルキル
基、カルバモイル基、スルフアモイル基、アミド
基、あるいはR10とR11とが互いに結合して形成さ
れる６員環は、他の置換基、たとえば、アルキル
基（たとえば、メチル基、エチル基、プロピル
基、オクチル基、ドデシル基、テトラデシル基、
またはオクタデシル基など）、アリール基（たと
えば、フエニル基、トリル基、またはナフチル基
など）、アリーロキシ基（たとえばフエノキシ
基、２・５−ジ−（ｔ）アミルフエノキシ基な
ど）、ハロゲン原子（たとえば塩素原子、臭素原
子または弗素原子など）などで置換されていても
よい。 式中R14は水素原子、ハロゲン原子（たとえば
塩素原子、臭素原子または弗素原子など）、アル
キル基（たとえばメチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基など）、またはアルコキシ基（たとえば、
メトキシ基、エトキシ基など）、R15はアルキル基
（たとえば、メチル基、エチル基、オクチル基、
ドデシル基、テトラデシル基またはオクタデシル
基など）、アミド基（たとえば、ブタンアミド
基、デカンミド基、テトラデカンアミド基または
ノデカンアミド基など）、イミド基（たとえばテ
トラデシルサクシンイミド基またはオクタデセニ
ルサクシンイミド基など）、アルキルカルバモイ
ル基（たとえば、デシルカルバモイル基、テトラ
デシルカルバモイル基、オクタデシルカルバモイ
ル基など）、Ｎ−アルキルスルフアモイル基（た
とえば、デシルスルフアモイル基、テトラデシル
スルフアモイル基またはオクタデシルスルフアモ
イル基など）、アルコキシカルボニル基（たとえ
ばアデシロキシカルボニル基、テトラデシロキシ
カルボニル基またはオクタデシロキシカルボニル
基など）、アシルオキシ基（たとえば、バレリル
オキシ基、パルミトイルオキシ基、ステアロイル
オキシ基、オレオイルオキシ基、ベンゾイルオキ
シ基、またはトルオイルオキシ基など）スルホン
アミド基、またはウレタン基などを表わす。 R16はアリール基（たとえばフエニル基、ナフ
チル基など）を表わす。 Ｄはアミノ基、カルボニルアミノ基またはウレ
イド基を表わす。 Ｘは水素原子、ハロゲン原子（たとえば、塩素
原子、臭素原子など）または現像主薬の酸化体と
反応して離脱しうる基（たとえば、アリールアゾ
基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキ
ルチオ基、またはアリールチオ基など）を表わ
す。 R14で表わされるアルキル基もしくはアルコキ
シ基、R15で表わされるアルキル基、アミド基、
Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ−アルキルスル
フアモイル基、アルコキシカルボニル基もしくは
アシルオキシ基、またはR16で表わされるアリー
ル基は、他の置換基、たとえば、アルキル基、ア
リール基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アミ
ド基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ−アルキ
ルスルフアモイル基、アシルオキシ基、カルボキ
シ基、スルホ基、ハロゲン原子などで置換されて
いてもよい。 式中R17はアルキル基（たとえば、メチル基、
エチル基、（ｔ）−ブチル基、または（ｔ）−オク
チル基など）、アリール基（たとえばフエニル
基）を表わす。 R18はアリール基（たとえばフエニル基）を表
わす。 X3は水素原子、ハロゲン原子（たとえば塩素
原子、臭素原子など）または現像主薬の酸化体と
反応して離脱しうる基｛たとえば、ヘテロ環核
（たとえば、ナフトイミド基、サクシンイミド
基、５・５−ジメチルヒダントイニル基、２・４
−オキサリジンジオン基、イミド基、ピリドン
基、ピリダゾン基など）アシロキシ基、スルホニ
ルオキシ基、アリーロキシ基、ウレタン基など｝
を表わす。 R17で表わされるアルキル基もしくはアリール
基またはR18で表わされるアリール基は、他の置
換基、たとえばアルキル基、アリール基、アルコ
キシ基、アリーロキシ基、アミド基、Ｎ−アルキ
ルカルバモイル基、Ｎ−アルキルスルフアモイル
基、アシルオキシ基、カルボキシ基、スルホ基、
スルホンアミド基またはハロゲン原子などで置換
されていてもよい。 本発明の方法によつて、基体化合物、とくに有
機染料を形成することができるカプラーとして、
たとえば、下記のものをあげることができる。 本発明実施するに際して基体物質として用いる
ことのできる他の染料の例としては、下記のもの
を挙げることができる。 本願発明に好ましく用いられる他の型の染料と
しては、U.S.B351673号、米国特許3932381号、
同3928312号、同3931144号、同3954476号、同
3929760号、同3942987号、同3932380号、同
4013635号、同4013633号、特開昭51−113624号、
同51−109928号、同51−104343号、同52−4819
号、特願昭52−64533号、「Research
Disclosure」誌（リサーチ・デイスクロージヤ
ー）（1976年11月号）68〜74頁、同誌No.13024（′
75）等に記載されたDRR化合物の酸化によつて
形成される染料をあげることができる。 本願発明に用いられる他の型の染料としては、
例えば英国特許840781号、同904364号、同932272
号、同1014725号、同1038331号、同1066352号、
同1097064号、特開昭51−133021号、UST900029
（U.S.Defensive Publication）、米国特許3227550
号に記載されたごときDDRカプラーとカラー現
像主薬の酸化体との反応によつて放出される染料
もしくは、カラー現像主薬の酸化体との反応によ
つて形成される染料をあげることができる。 本願発明に好ましく用いられる他の型の染料と
しては、特公昭35−182号、同18332号、同48−
32130号、同46−43950号、同49−2618号などに記
載されたごとき色素現像薬をあげることができ
る。 本願発明に用いられる他の型の染料としては、
銀色素漂白法に用いられる各種の染料をあげるこ
とができる。この目的で用いることができる黄色
染料としては、ダイレクトフアストイエローGC
（CI29000）、クリソフエニン（CI24895）などの
アゾ染料、インジゴゴールデンイエローIGK
（CI59101）、インジゴゾールイエロー2GB
（CI61726）、アルゴゾールイエローGCA−CF
（CI67301）、インダンスレンイエローGF
（CI68420）ミケスレンイエローGC（CI67300）、
インダンスレンイエロー4GK（CI68405）などの
ベンゾキノン系染料；アントラキノン系、多環系
可溶性建染染料、その他の建染染料などをあげる
ことができる。マゼンタ染料としては、スミライ
トサプラルビノールＢ（CI29225）、ベンゾブリ
リアントゲラニンＢ（CI15080）などのアゾ染
料、インジゴゾールブリリアントピンクIR
（CI73361）、インジゴゾールバイオレツト15R
（CI59321）、インジゴゾールレツドバイオレツト
IRRL（CI59316）、インダンスレンレツドバイオ
レツトRRK（CI67895）、ミケスレンブリリアン
トバイオレツトBBK（CI6335）などのインジゴ
イド系染料；ベンゾキノン系、アントラキノン系
複素多環式化合物からなる可溶性建染染料、その
他の建染染料をあげることができる。シアン染料
としては、ダイレクトスカイブルー6B
（CI24410）、ダイレクトブリリアントブルー2B
（CI22610）、スミライトサブラブル−Ｇ
（CI34200）などのアゾ染料、スミライトサブラ
ターキースブル−Ｇ（CI74180）、ミケスレンブ
リリアントブルー4G（CI74140）などのフタロシ
アニン染料、インダンスレンターキースブル−
5G（CI69845）、インダンスレンブルーGCD
（CI73066）、インジゴゾール04G（CI73046）、ア
ンスラゾールグリーンIB（CI59826）などをあげ
ることができる。 前述したように、本発明に係る金属錯体は基体
物質を安定化するものである。これらの化合物は
カラー写真フイルムの乳剤層のいずれかもしくは
全体の中に存在させることができる。これらの化
合物はカラー転写材料の非感光性部分に含まれる
層のいずれかに存在させることもできる。 これらの錯体は、低沸点の有機溶剤あるいは水
と混和しうる有機溶媒、たとえばアルコール類
（メタノール、エタノール、イソプロパノール、
ブタノールなど）、エーテル類（ジメチルエーテ
ル、エチルメチルエーテル、ジエチルエーテル、
１−エトキシプロパンなど）、グリコール類
（１・２−エタンジオール、１・２−プロパンジ
オール、１・３−プロパンジオールなど）、ケト
ン類（アセトン、エチルメチルケトン、３−ペン
タノンなど）、エステル類（ギ酸エチル、酢酸メ
チル、酢酸エチルなど）、アミド類（ホルムアミ
ド、アセトアミド、コハク酸アミドなど）のうち
写真特性に悪影響を及ぼさないものに溶解し、溶
液として、写真層を構成する親水性コロイドに添
加することにより、基体物質を安定化するのに供
することができる。この工程は、ハロゲン化銀写
真乳剤を製造する工程、カプラーを乳化分散する
工程、写真用塗布液を調製する工程など、塗布以
上の工程であることが望ましい。 また、これらの錯体を写真層を構成する親水性
コロイド中に導入するために、カプラーの分散に
対して記載されている方法と同じ方法を用いるこ
とができる。すなわち、米国特許第2304939号及
び米国特許第2322027号はこの材料を溶解するた
めに高沸点有機溶剤の使用を開示している。適用
可能な他の方法は米国特許第2801170号、第
2801171号及び第2949360号に記載されており、こ
れらの方法においては低沸点もしくは水溶性有機
溶剤が高沸点溶剤とともに用いられている。 本発明に係る基体化合物及び金属錯体を分散す
るのに有効な高沸点溶剤はジ−ｎ−ブチルフタレ
ート、ベンジルフタレート、トリフエニルホスフ
エート、トリ−ｏ−クレジルホスフエート、ジフ
エニルモノ−ｐ−tert−ブチルフエニルホスフエ
ート、モノフエニルジ−ｐ−tert−ブチルフエニ
ルホスフエート、ジフエニルモノ−ｏ−クロロフ
エニルホスフエート、モノフエニルジ−ｏ−クロ
ロフエニルホスフエート、２・４−ジ−ｎ−アミ
ルフエノール、２・４−ジ−ｔ−アミルフエノー
ル、Ｎ・Ｎ−ジエチルラウルアミドおよび米国特
許第3676137号に記載のリン酸トリオクチル、リ
ン酸トリヘキシルなどを包含する。 これらの高沸点溶剤とともに有利に用いること
のできる低沸点もしくは水溶性有機溶剤は、例え
ば、米国特許第2801171号、第2801170号及び第
2949360号に開示されている。 これらの有機溶剤は、 (1) 実質的に水に不溶の低沸点有機溶剤、例えば
酢酸メチル、エチル、プロピル及びブチル、酢
酸イソプロピル、プロピオン酸エチル、sec−
プチルアルコール、蟻酸エチル、蟻酸ブチ
ル、、ニトロメタン、ニトロエタン、四塩化炭
素、クロロホルムなど、及び (2) 水溶性有機溶剤、例えばメチルイソブチルケ
トン、酢酸β−エトキシエチル、アジピン酸β
−ブトキシテトラヒドロフルフリル、ジエチレ
ングリコールモノアセテート、酢酸メトキシト
リグリコール、アセトニルアセトン、ジアセト
ンアルコール、エチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、ジブロピレングリコール、アセ
トン、メタノール、エタノール、アセトニトリ
ル、ジメチルホルムアミド、ジオキサンなど、 を包含する。 基体物質と錯体の両者は写真エレメントの親水
コロイド層のいずれかもしくはいくつかの中に存
在することができる。これらの物質は感光性のエ
レメント及び、写真拡散転写フイルムユニツトに
用いられる色素画像受容体のような非感光性エレ
メント中に存在していてもよい。基体物質及び錯
体がこのような非感光性の画像記録エレメント中
に含まれる場合には、基体物質は媒染されている
ことが好ましい。従つて、このような用い方に対
しては、錯体は、安定化すべき染料より拡散して
離れていくことのないように受像体の媒染層に保
持され得るような分子形態を有していることが好
ましい。 本発明の方法を画像転写フイルムユニツトのよ
うな写真エレメントの耐光性を改良するのに用い
る場合、効果的であると思われるいくつかのタイ
プがある。１つの用途は米国特許第2882156号に
記載されているようなインビビジヨン転写フイル
ムユニツトである。もつ１つの用途は米国特許第
2087817号、3185567号、2983606号、3253915号、
3227550号、3227551号、3227552号、3415644号、
3415645号、3415646号、3594164号及び3594165号
並びにベルギー特許第757959号及び757960号に記
載されているようなカラー画像転写フイルムユニ
ツトである。 本発明の実施に用いられる錯体及び基本物質は
Product Licensing Index、92巻（1971年12
月）、9232号、107〜110頁に記載されているよう
な材料とともに、その方法に従つて用いることが
できる。 いかなる量の錯体も本発明の改良をもたらすは
ずであり理論的には用いられ得る量の上限はな
い。感光材料の１平方メートルあたり少なくとも
１マイクロモルの錯体が存在するのが好ましく、
１平方メートルあたり約10〜１×104マイクロモ
ルの錯体が存在すれば更に好ましい。 一般に、基本物質濃度はカラー写真技術におい
て通常用いられる濃度に等しいはずである。これ
らの濃度はカラー写真における当業者によく知ら
れている。基体物質は感光材料の１平方メートル
当り約10〜104マイクロモルの範囲の量で存在す
るのが好ましい。感光材料の１平方メートル当り
約100〜約３×103マイクロモルの範囲の量で存在
するのが更に好ましい。 本発明の実施に用いられる基体物質は一般に約
800nｍより小さい最大波長吸収ピークを有す
る。この基体物質の最大波長吸収ピークは約300
〜800nｍの範囲にあるのが好ましく、約400〜
800nｍの範囲にあるのがもつとも好ましい。 本発明の方法において用いられる写真感光材料
には、通常写真感光材料の支持体として用いられ
るものがすべて用いられる。例えばセルロースナ
イトレートフイルム、セルロースアセテートフイ
ルム、セルロースアセテートブチレートフイル
ム、セルロースアセテートプロピオネートフイル
ム、ポリスチレンフイルム、ポリエチレンテレフ
タレートフイルム、ポリカーボネートフイルム、
その他これらの積層物、紙などがある。バライタ
又はα−オレフインポリマー特にポリエチレン、
ポリプロピレン等炭素原子２〜10のα−オレフイ
ンのポリマーを塗布またはラミネートした紙、特
公昭47−19068号に示されているような表面を粗
面化することによつて、他の高分子物質との密着
性を良化し、プラスチツクフイルム等の支持体な
ども好適である。 本発明の方法において用いられる写真感光材料
には種々の親水性コロイドが用いられ、写真乳剤
用および／又は他の写真構成層用のバインダーと
して使用する親水性コロイドには例えばゼラチ
ン、コロイド状アルブミン、カゼイン、カルボキ
シメチルセルローズ、ヒドロキシエチルセルロー
ズ等のセルロース誘導体、寒天、アルギン酸ソー
ダ、澱粉誘導体などの糖誘導体、合成親水性コロ
イド、例えばポリビニルアルコール、ポリＮ−ビ
ニルピロリドン、ポリアクリル酸共重合体、無水
マレイン酸共重合体、ポリアクリルアミドまたは
これらの誘導体・部分加水分解物等があげられ
る。必要に応じてこれらのコロイドの二つ以上の
相溶性混合物を使用する。 この中で最も一般的に用いられるのはゼラチン
であるが、ゼラチンは一部または全部を合成高分
子物質で置きかえることができるほかいわゆるゼ
ラチン誘導体すなわち分子中に含まれる官能基と
してのアミノ基、イミノ基、ヒドロオキシ基、カ
ルボキシル基をそれらと反応し得る基を一個持つ
た試薬で処理・改質したものは或は他の高分子物
質の分子鎖を結合させたグラフトポリマーで置き
換えて使用してもよい。 本発明において使用される写真乳剤層及びその
他の層には、合成重合体化合物、例えばラテツク
ス状の水分散ビニル化合物重合体、特に写真材料
の寸度安定性を増大する化合物などを単独また混
合（異種重合体の）で、あるいはこれらと親水性
の水透過性コロイドと組合せて含ませてもよい。 本発明の方法において用いられるハロゲン化銀
写真乳剤は通常水溶性銀塩（たとえば硝酸銀）溶
液と水溶性ハロゲン塩（たとえば臭化カリウム）
溶液とを、ゼラチンの如き水溶性高分子溶液の存
在下で混合してつくられる。このハロゲン化銀と
しては塩化銀、臭化銀のほかに混合ハロゲン化銀
たとえば塩臭化、ヨウ臭化、塩ヨー臭化銀等を用
いることができる。これらのハロゲン化銀粒子は
公知、慣用の方法に従つて作られる。もちろんい
わゆるシングル或はダブルジエツト法、コントロ
ールダブルジエツト法などを用いて作ることも有
用である。また別々に形成した２種以上のハロゲ
ン化銀写真乳剤を混合してもよい。 上記の写真乳剤には感光材料の製造工程、保存
中或いは処理中の感度低下やカブリの発生を防ぐ
ために種々の化合物を添加することができる。そ
れらの化合物は４−ヒドロキシ−６−メチル−
１・３・3a・７−テトラザインデン、３−メチル
−ベンゾチアゾール、１−フエニル−５−メルカ
プトテトラゾールをはじめ多くの複素環化合物、
含水銀化合物、メルカプト化合物、金属塩類など
極めて多くの化合物が古くから知られている。 本発明の方法において用いられるハロゲン化銀
乳剤は、また常法によつて化学増感をすることが
できる。化学増感剤としては、塩化金属塩、三塩
化金などの金化合物、白金、パラジウム、イリジ
ウム、またはロジウムのような貴金属の塩類、チ
オ硫酸ソーダのごとき銀塩と反応して硫化銀を形
成するイオウ化合物、第一スズ塩、アミン類、そ
の他の還元性物質などがあげられる。 本発明の方法において用いられる写真乳剤は必
要に応じ、シアニン、メロシアニン、カルボシア
ニン等のシアニン色素類の単独もしくは組合せ使
用またはそれらとスチリル染料等との組合せ使用
によつて分光増感や強色増感を行うことができ
る。その選択は増感すべき波長域、感度等感光材
料の目的、用途に応じて任意に定めることができ
る。 本発明の方法において用いられる感光材料の、
親水性コロイド層は必要に応じ、各種の架橋剤に
よつて硬化することができる。たとえば、アルデ
ヒド系化合物、活性ハロゲン化合物、ビニルスル
ホン化合物、カルボジイミド化合物、Ｎ−メチロ
ール化合物、エポキシ化合物などの中から選んで
用いることができる。 本発明の方法をカラー写真感光材料に適用する
場合の一実施態様としては、像露光後、常法に従
つて処理され、色像が形成される。この場合の主
な工程は、カラー現像、漂白、定着であり、必要
に応じ、水洗、安定などの工程が入りうる。これ
らの工程は、漂白定着のように２つ以上の工程を
一浴で行なうこともできる。カラー現像は、通
常、芳香族第１級アミン現像主薬を含むアルカリ
性溶液中で行なわれる。 本発明の方法をカラー写真感光材料に適用する
場合の他の実施態様としては、このカラー写真感
光材料がカラー拡散転写用フイルムユニツトであ
る場合には、感光材料の処理は自動的に感光材料
内部で行われる。この場合は、破裂可能な容器中
に現像主薬が含有される。現像主薬としては、前
述の芳香族第一級アミン現像主薬のほかに、Ｎ−
メチルアミノフエノール、１−フエニル−３−ピ
ラゾリドン、１−フエニル−４・４−ジメチル−
３−ピラゾリドン、１−フエニル−４−メチル−
ヒドロキシメチル−３−ピラゾリドン、３−メト
キシ−Ｎ・Ｎ−ジエチル−ｐ−フエニレンジアミ
ンなどを用いることができる。 本発明の方法において用いられる写真感光材料
中に色画像を形成させるためには、前述の染料形
成カラーカプラーとｐ−フエニレンジアミン系の
発色現像主薬の酸化体とのカツプリング反応を用
いる方法、色素現像薬を用いる方法、DRR化合
物の酸化壊裂反応を用いる方法、DDRカプラー
のカツプリング反応による染料の離脱反応を用い
る方法、DDRカプラーのカツプリング反応によ
る染料形成反応を用いる方法または銀色素漂白法
を用いる方法など、公知の方法を用いることがで
きる。 したがつて、本願発明の方法を写真感光材料に
適用する場合には、カラーポジフイルム、カラー
ペーパー、カラーネガフイルム、カラー反転フイ
ルム、カラー拡散転写用フイルムユニツト、銀色
素漂白用感光材料など各種のカラー写真感光材料
に適用できる。 本願発明の好ましい実施態様を以下に列記す
る。 １ 約300nｍないし約800nｍに吸収極大を有す
る染料を含有する媒体中に特許請求の範囲に記
載の一般式（）、（）、（）または（）で
表わされる錯体の少くとも一種を含有せしめる
ことにより、該染料を光に対して安定化する方
法。 ２ 前記第１項記載において染料が、アンスラキ
ノン染料、キノンイミン染料、アゾ染料、メチ
ンもしくはポリメチン染料、インドアミン及び
インドフエノール染料およびホルマザン染料か
ら選ばれた少くとも１種の染料であることを特
徴とする光に対する染料の安定化方法。 ４ 前記第１項および第２項の記載において、染
料が、染料形成カプラー、DDRカプラー、
DRR化合物、色素現像薬または銀色素漂白法
染料から作られた色像であることを特徴とする
光に対する染料の安定化方法。 ４ 特許請求の範囲の記載において、一般式
（）、（）、（）または（）で表わされる
錯体が、下記一般式（ａ）、（ｂ）、（
ａ）、（ａ）、（ｂ）、または（ａ）で表わ
されることを特徴とする、染料の光に対する安
定化方法。 式中、R1、R2、R3およびR4は、それぞれ水
素原子、ハロゲン原子、シアノ基、直接もしく
は２価の連結基を介してベンゼン環上の炭素原
子に間接的に結合するアルキル基、アリール
基、シクロアルキル基、複素環基、またはR1
とR2、R2とR3、R3とR4は互いに結合して６員
環を形成するのに必要な非金属原子群を表わ
す。 R5およびR8はそれぞれ水素原子、アルキル
基、またはアリール基を表わす。 R6は水素原子、アルキル基、アリール基、
または水酸基を表わす。 R7はアルキル基またはアリール基を表わ
す。 Ｍは、Cu、Co、Ni、PdまたはPtを表わす。 ｎは２または３を表わす。 ５ 前記第３項記載の染料形成カプラーが、ベン
ゾイルアセトアニリド類およびアルフアピバリ
ルアセトアニリド類から選ばれた黄色染料形成
カプラー、５−ピラゾロン類、インダゾロン
類、ピラゾリノベンズイミダゾール類、ピラゾ
ロ−ｓ−トリアゾール類およびシアノアセチル
クマロン類から選ばれたマゼンタ染料形成カプ
ラーおよび、フエノール類およびナフトール類
から選ばれたシアン染料形成カプラーである光
に対する染料の安定化方法。 ６ 前記第４項の記載において、錯体が（
ａ）、（ｂ）または（ａ）で表わされること
を特徴とする、染料の光に対する安定化方法。 ７ 前記第４項の記載において、一般式（
ａ）、（ｂ）または（ａ）中のR1、R2、R3
またはR4で表わされる基のうちの少くとも１
つが、アルキル基またはアルコキシ基である錯
体を用いることを特徴とする、染料の光に対す
る安定化方法。 ８ 前記第４項の記載において、一般式（
ａ）、（ｂ）または（ａ）中のR1、R2、
R3、R4、R5、R6、またはR7で表わされる基の
炭素数の合計が少なくとも４以上であることを
特徴とする、染料の光に対する安定化方法。 実施例 １ １−（２・４・６−トリクロロフエニル）−３−
（２−クロロ−５−テトラデカンアミド）アニリ
ノー４−｛４−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスル
ホンアミドエチル）アミノフエニルイミノ｝−５
−オキソ−２−ピラゾリン0.1ｇをトリクレジル
フオスフエート３ml及び酢酸エチル５mlに溶解さ
せ、この溶液を１％ドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウム水溶液１mlを含む10％ゼラチン10ｇに
乳化分散させた。次いでこの乳化分散物を10％ゼ
ラチン10ｇと混合しポリエチレンで両面ラミネー
トした紙支持体上に塗布し乾燥した。（試料Ａ）。 同様の方法で上記の乳化分散物を作る際に本発
明の化合物（−１）を30mg加え、試料Ａと同様
の方法で塗布した試料Ｂ、及び色素の光退色防止
剤としては公知の２・５−ジ−tert−オクチルハ
イドロキノンをそれぞれ15mg、150mg加え、試料
Ａと同様の方法で塗布した試料Ｃ、試料Ｄをつく
つた。染料の塗布量はいずれも60mg／m2となるよ
うに塗布した。これらの試料Ａ〜Ｄについてキセ
ノンテスター（照度20万ルツクス）に富士フイル
ム製紫外線カツトフイルターＣ−40を付けて48時
間退色テストした。その結果を表に示す。
濃アモニア水100mlを加えて、72時間、室温でか
くはんすると、赤かつ色の沈殿が得られる。これ
を過して水洗する。風乾後、ベンゼンから再結
晶する。赤色の結晶３ｇが得られる。 化合物−33の合成法 常法に従い２−ラウロイル−５−メチルフエノ
ールとヒドロキシアミン硫酸塩を反応させて得た
２−ヒドロキシ−４−メチルフエニルウンデシル
ケトキシム3.06ｇをエタノール26mlに溶かし、還
流させる。これにゆつくり、塩化ニツケル６水和
物1.10ｇをエタノール７mlに溶かした溶液を滴下
する。滴下終了後溶媒を濃縮して、得た暗緑色の
固体をベンゼンから再結晶する。−33の微結晶
2.4ｇを得る。 本願発明に係る有機基体物質は、塩基性染料、
酸性染料、直接染料、可溶性建染染料、媒染染料
などの水溶性染料、硫化染料、建染染料、油溶染
料、分散染料、アゾイツク染料、酸化染料のごと
き不溶性染料、あるいは反応性染料などの染色的
性質上の分類に属する染料をすべて包含する。こ
れらの有機基体物質は日光の照射下で、有色に見
える染料に止まらず、無色ないしは淡黄色の螢光
増白染料も包含する。 これらの染料のうち、本願発明に好ましく用い
られる染料はキノンイミン染料（アジン染料、オ
キサジン染料、チアジン染料など）、メチン及び
ポリメチン染料（シアニン染料、アジメチン染料
など）、アゾ染料、アントラキノン染料、インド
アミン及びインドフエノール染料、インジゴイド
染料、カルボニウム染料、ホルマザン染料などの
化学構造上の分類に属する染料を包含する。 本願発明に係わる有機基体物質は、写真の分野
で用いられる画像形成用染料たとえば、カラーカ
ラー、DRR化合物、DRRカプラー、アミドラゾ
ン化合物、色素現像薬などから形成される染料、
銀色素漂白法用染料などをすべて包含する。 本願発明に係わる有機基体物質として用いるの
に好ましい染料は、アンスラキノン、キノンイミ
ン、アゾ、メチン、ポリメチン、インドアミン、
インドフエノールおよびホルマザン染料である。
本願発明を実施するに当り、最も好ましく用いら
れる染料は、メチルおよびポリメチン染料、なら
びにインドアミンおよびインドフエノール染料で
ある。このメチンおよびポリメチン染料ならびに
インドアミンおよびインドフエノール染料は、下
記の基を有する化合物を包含する。 上中、フエニル基は無置換のフエニル基、ある
いは、置換されたフエニル基、たとえば、アルキ
ル、アルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基など
で置換されたフエニル基を表わす。 本発明に用いるのに適する染料形成カツプラー
はイエロー、マゼンタ及びシアン染料形成タイプ
のものを包含する。このカプラーは、例えば米国
特許第3277155号及び第3458315号に記載されてい
るような、いわゆる４当量タイプのもの又は２当
量タイプのものであつてもよい。 イエロー染料形成カツプラーは一般に少くとも
１個のカルボニル基（例えば開鎖のケトメチレン
基）により活性化されたメチレン基を含み、ベー
タジケトン及びベータケトアシルアミド、例えば
ベンゾイルアセトアニリド、並びにアルフアーピ
バリルアセトアニリドを包含する。 本発明に用いることができる黄色染料形成カプ
ラーの具体例は、例えば、米国特許第2875057
号、同第3265506号、同第3408194号、同第
3551155号、同第3582322号、同第3725072号、同
第3891445号、西独特許第1547868号、西独特許出
願（OLS）2213461号、同第2219917号、同第
2261361号、同第2263875号、同第2414006号、英
国特許第1421123号、同第1421126号、同第
1425020号、特公昭第51−10783号、特開昭第51−
102636号、同第50−6341号、同第50−123342号、
同第50−130442号、同第51−21827号、同第50−
87650号などに記載されている。 マゼンタ染料形成カツプラー、例えば５−ピラ
ゾロンタイプのカツプラーを本発明に用いること
もできる。 本発明に用いることができるマゼンタ染料形成
カプラーの具体例は、例えば、米国特許第
2600788号、同第2983608号、同第3062653号、同
第3127269号、同第3311476号、同第3419391号、
同第3519429号、同第3558319号、同第3582322
号、同第3615506号、同第3834908号、同第
3891445号、西独特許第1810464号、西独特許出願
（OLS）2408665号、同第2417945号、同第
2418959号、同第2424467号、特公昭第40−6031
号、同第51−45990号、特開昭第50−159336号、
同第52−42121号、同第49−74028号、同第50−
60233号、同第51−26541号などに記載されてい
る。 他のマゼンタ染料形成カプラーはVittum及び
Weissbergerにより“Journal of Photographic
Science”６巻（1958年）、158頁以降に記載され
ているタイプのインダゾロン、例えば米国特許第
3061432号に記載されているピラゾリノベンズイ
ミダゾール、ベルギー特許第724427号に記載され
ているビラゾローｓ−トリアゾール及び、例えば
米国特許第2115394号に記載されているような２
−シアノアセチルクマロンである。 本発明に用いることができるシアン染料形成カ
ツプラーはフエノール及びアルフアーナフトール
化合物を包含する。 シアン染料形成カプラーの具体例は、例えば、
米国特許第2369929号、同第2434272号、同
2474293号、同第2521908号、同第2895826号、同
第3034892号、同第3311476号、同第3458315、同
第3476563号、同第3583971号、同第3591383号、
同第3767411号、同第4004929号、西独特許出願
（OLS）第2414830号、同第2454329号、特開昭第
48−59838号、同第51−26034号、同第48−5055
号、第51−146828号、などに記載されている。 このほか、米国特許第3476560号、同第2521908
号、同第3034892号、特公昭第44−2016号、同第
38−22335号、同第42−11304号、同第44−32461
号、特開昭51−26034号、同第52−42121号、西独
特許出願（OLS）2418959号などに記載されたカ
ラードカプラー、米国特許第3227554号、同第
3614291号、同第3701783号、同第3790384号、同
第3632345号、西独特許出願（OLS）2414006
号、同第2454301号、同第2454329号、英国特許第
953454号、特開昭第52−69624号、同第49−
122335号、同第52−69624号、特公昭51−16141号
などに記載されたDIRカプラーを用いることもで
きる。 一般的な種類としての、このようなカツプラー
は更に、例えば、Kirk−OthmerのEncyclpedia
of Chemical Technology5巻、822〜825頁及び
GlafkidesのPhotographic Chemistry、２巻、
596〜614頁に記載されている。 前述したように、本発明の実施に際してこのよ
うなカツプラーを用いる場合、酸化された芳香族
第一級アミンハロゲン化銀現像主薬とこれらのカ
ツプラーとが反応して染料が形成される。 上記の現像主薬はアミノフエノール及びフエニ
レンジアミンを包含し、これらの現像主薬を混合
して用いることもできる。 本発明に従つて、種々のカプラーと結合して基
体化合物を形成することができる現像主薬の代表
例は、T.H.James編．The Theory of the
Photographic Poocess（第４版）Macmillan社刊
（1977年）第315頁〜第320頁に記載されたｐ−フ
エニレンジアミンおよびその誘導体である。少く
とも１つのアミノ基が炭素数１ないし３の低級ア
ルキル基もしくはその誘導体で置換されたｐ−フ
エニレンジアミン類、たとえば４−アミノ−Ｎ・
Ｎ−ジメチルアニリン、４−アミノ−Ｎ・Ｎ−ジ
エチルアニリン、４−アミノ−３−メチル−Ｎ・
Ｎ−ジエチルアニリン、４−アミノ−３−メチル
−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−メタンスルホンアミド
エチル）アニリン、４−アミノ−Ｎ−エチル−Ｎ
−（β−ヒドロキシエチル）アニリン、４−アミ
ノ−３−メチル−Ｎ−エチル−Ｎ−（β−ヒドロ
キシエチル）アニリンなどのｐ−フエニレンジア
ミン誘導体は、本発明に好ましく用いることがで
きる。 前述の、もしくは他の現像主薬と反応して基体
化合物を形成することができるカプラーのうち、
本願発明に好ましく用いることができるものは、
下記の一般式（）、（）または（）で表わす
ことができる。 式中R10、R11、R12およびR13は、それぞれ水素
原子、ハロゲン原子（弗素原子、塩素原子、臭素
原子または沃素原子）、アルキル基（たとえば、
メチル基、エチル基、オクチル基、ドデシル基、
テトラデシル基、またはオクタデシル基など）、
カルバモイル基、（たとえば、メチルカルバモイ
ル基、エチルカルバモイル基、ドデシルカルバモ
イル基、テトラデシルカルバモイル基、オクタデ
シルカルバモイル基、Ｎ−フエニルカルバモイル
基またはＮ−トリルカルバモイル基など）、スル
フアモイル基（たとえばメチルスルフアモイル
基、エチルスルフアモイル基、ドデシルスルフア
モイル基、テトラデシルスルフアモイル基、オク
タデシルスルフアモイル基、Ｎ−フエニルスルフ
アモイル基、またはＮ−トリルスルフアモイル基
など）またはアミド基（たとえば、アセトアミド
基、プロピオンアミド基、ベンズアミド基、また
は、フエナセテトアミド基など）スルホンアミド
基、リン酸アミド基、ウレイド基など）を表わ
す。 R10とR11は互いに結合して６主環（たとえばフ
エニル基）を形成してもよい。 X1は水素原子、ハロゲン原子、（たとえば、弗
素原子、塩素原子、臭素原子、または沃素原子）
または現像主薬の酸化体と反応して離脱しうる基
（たとえば、アルコキシ基、アリーロキシ基、ス
ルホンアミド基、スルホニル基、カルバモイル
基、イミド基、アミノスルホニル基、アルキルカ
ルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ
基、アルキルチオ基、アリールチオ基またはヘテ
ロ環チオ基など）を表わす。 R10、R11、R12またはR13で表わされるアルキル
基、カルバモイル基、スルフアモイル基、アミド
基、あるいはR10とR11とが互いに結合して形成さ
れる６員環は、他の置換基、たとえば、アルキル
基（たとえば、メチル基、エチル基、プロピル
基、オクチル基、ドデシル基、テトラデシル基、
またはオクタデシル基など）、アリール基（たと
えば、フエニル基、トリル基、またはナフチル基
など）、アリーロキシ基（たとえばフエノキシ
基、２・５−ジ−（ｔ）アミルフエノキシ基な
ど）、ハロゲン原子（たとえば塩素原子、臭素原
子または弗素原子など）などで置換されていても
よい。 式中R14は水素原子、ハロゲン原子（たとえば
塩素原子、臭素原子または弗素原子など）、アル
キル基（たとえばメチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基など）、またはアルコキシ基（たとえば、
メトキシ基、エトキシ基など）、R15はアルキル基
（たとえば、メチル基、エチル基、オクチル基、
ドデシル基、テトラデシル基またはオクタデシル
基など）、アミド基（たとえば、ブタンアミド
基、デカンミド基、テトラデカンアミド基または
ノデカンアミド基など）、イミド基（たとえばテ
トラデシルサクシンイミド基またはオクタデセニ
ルサクシンイミド基など）、アルキルカルバモイ
ル基（たとえば、デシルカルバモイル基、テトラ
デシルカルバモイル基、オクタデシルカルバモイ
ル基など）、Ｎ−アルキルスルフアモイル基（た
とえば、デシルスルフアモイル基、テトラデシル
スルフアモイル基またはオクタデシルスルフアモ
イル基など）、アルコキシカルボニル基（たとえ
ばアデシロキシカルボニル基、テトラデシロキシ
カルボニル基またはオクタデシロキシカルボニル
基など）、アシルオキシ基（たとえば、バレリル
オキシ基、パルミトイルオキシ基、ステアロイル
オキシ基、オレオイルオキシ基、ベンゾイルオキ
シ基、またはトルオイルオキシ基など）スルホン
アミド基、またはウレタン基などを表わす。 R16はアリール基（たとえばフエニル基、ナフ
チル基など）を表わす。 Ｄはアミノ基、カルボニルアミノ基またはウレ
イド基を表わす。 Ｘは水素原子、ハロゲン原子（たとえば、塩素
原子、臭素原子など）または現像主薬の酸化体と
反応して離脱しうる基（たとえば、アリールアゾ
基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルキ
ルチオ基、またはアリールチオ基など）を表わ
す。 R14で表わされるアルキル基もしくはアルコキ
シ基、R15で表わされるアルキル基、アミド基、
Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ−アルキルスル
フアモイル基、アルコキシカルボニル基もしくは
アシルオキシ基、またはR16で表わされるアリー
ル基は、他の置換基、たとえば、アルキル基、ア
リール基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アミ
ド基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ−アルキ
ルスルフアモイル基、アシルオキシ基、カルボキ
シ基、スルホ基、ハロゲン原子などで置換されて
いてもよい。 式中R17はアルキル基（たとえば、メチル基、
エチル基、（ｔ）−ブチル基、または（ｔ）−オク
チル基など）、アリール基（たとえばフエニル
基）を表わす。 R18はアリール基（たとえばフエニル基）を表
わす。 X3は水素原子、ハロゲン原子（たとえば塩素
原子、臭素原子など）または現像主薬の酸化体と
反応して離脱しうる基｛たとえば、ヘテロ環核
（たとえば、ナフトイミド基、サクシンイミド
基、５・５−ジメチルヒダントイニル基、２・４
−オキサリジンジオン基、イミド基、ピリドン
基、ピリダゾン基など）アシロキシ基、スルホニ
ルオキシ基、アリーロキシ基、ウレタン基など｝
を表わす。 R17で表わされるアルキル基もしくはアリール
基またはR18で表わされるアリール基は、他の置
換基、たとえばアルキル基、アリール基、アルコ
キシ基、アリーロキシ基、アミド基、Ｎ−アルキ
ルカルバモイル基、Ｎ−アルキルスルフアモイル
基、アシルオキシ基、カルボキシ基、スルホ基、
スルホンアミド基またはハロゲン原子などで置換
されていてもよい。 本発明の方法によつて、基体化合物、とくに有
機染料を形成することができるカプラーとして、
たとえば、下記のものをあげることができる。 本発明実施するに際して基体物質として用いる
ことのできる他の染料の例としては、下記のもの
を挙げることができる。 本願発明に好ましく用いられる他の型の染料と
しては、U.S.B351673号、米国特許3932381号、
同3928312号、同3931144号、同3954476号、同
3929760号、同3942987号、同3932380号、同
4013635号、同4013633号、特開昭51−113624号、
同51−109928号、同51−104343号、同52−4819
号、特願昭52−64533号、「Research
Disclosure」誌（リサーチ・デイスクロージヤ
ー）（1976年11月号）68〜74頁、同誌No.13024（′
75）等に記載されたDRR化合物の酸化によつて
形成される染料をあげることができる。 本願発明に用いられる他の型の染料としては、
例えば英国特許840781号、同904364号、同932272
号、同1014725号、同1038331号、同1066352号、
同1097064号、特開昭51−133021号、UST900029
（U.S.Defensive Publication）、米国特許3227550
号に記載されたごときDDRカプラーとカラー現
像主薬の酸化体との反応によつて放出される染料
もしくは、カラー現像主薬の酸化体との反応によ
つて形成される染料をあげることができる。 本願発明に好ましく用いられる他の型の染料と
しては、特公昭35−182号、同18332号、同48−
32130号、同46−43950号、同49−2618号などに記
載されたごとき色素現像薬をあげることができ
る。 本願発明に用いられる他の型の染料としては、
銀色素漂白法に用いられる各種の染料をあげるこ
とができる。この目的で用いることができる黄色
染料としては、ダイレクトフアストイエローGC
（CI29000）、クリソフエニン（CI24895）などの
アゾ染料、インジゴゴールデンイエローIGK
（CI59101）、インジゴゾールイエロー2GB
（CI61726）、アルゴゾールイエローGCA−CF
（CI67301）、インダンスレンイエローGF
（CI68420）ミケスレンイエローGC（CI67300）、
インダンスレンイエロー4GK（CI68405）などの
ベンゾキノン系染料；アントラキノン系、多環系
可溶性建染染料、その他の建染染料などをあげる
ことができる。マゼンタ染料としては、スミライ
トサプラルビノールＢ（CI29225）、ベンゾブリ
リアントゲラニンＢ（CI15080）などのアゾ染
料、インジゴゾールブリリアントピンクIR
（CI73361）、インジゴゾールバイオレツト15R
（CI59321）、インジゴゾールレツドバイオレツト
IRRL（CI59316）、インダンスレンレツドバイオ
レツトRRK（CI67895）、ミケスレンブリリアン
トバイオレツトBBK（CI6335）などのインジゴ
イド系染料；ベンゾキノン系、アントラキノン系
複素多環式化合物からなる可溶性建染染料、その
他の建染染料をあげることができる。シアン染料
としては、ダイレクトスカイブルー6B
（CI24410）、ダイレクトブリリアントブルー2B
（CI22610）、スミライトサブラブル−Ｇ
（CI34200）などのアゾ染料、スミライトサブラ
ターキースブル−Ｇ（CI74180）、ミケスレンブ
リリアントブルー4G（CI74140）などのフタロシ
アニン染料、インダンスレンターキースブル−
5G（CI69845）、インダンスレンブルーGCD
（CI73066）、インジゴゾール04G（CI73046）、ア
ンスラゾールグリーンIB（CI59826）などをあげ
ることができる。 前述したように、本発明に係る金属錯体は基体
物質を安定化するものである。これらの化合物は
カラー写真フイルムの乳剤層のいずれかもしくは
全体の中に存在させることができる。これらの化
合物はカラー転写材料の非感光性部分に含まれる
層のいずれかに存在させることもできる。 これらの錯体は、低沸点の有機溶剤あるいは水
と混和しうる有機溶媒、たとえばアルコール類
（メタノール、エタノール、イソプロパノール、
ブタノールなど）、エーテル類（ジメチルエーテ
ル、エチルメチルエーテル、ジエチルエーテル、
１−エトキシプロパンなど）、グリコール類
（１・２−エタンジオール、１・２−プロパンジ
オール、１・３−プロパンジオールなど）、ケト
ン類（アセトン、エチルメチルケトン、３−ペン
タノンなど）、エステル類（ギ酸エチル、酢酸メ
チル、酢酸エチルなど）、アミド類（ホルムアミ
ド、アセトアミド、コハク酸アミドなど）のうち
写真特性に悪影響を及ぼさないものに溶解し、溶
液として、写真層を構成する親水性コロイドに添
加することにより、基体物質を安定化するのに供
することができる。この工程は、ハロゲン化銀写
真乳剤を製造する工程、カプラーを乳化分散する
工程、写真用塗布液を調製する工程など、塗布以
上の工程であることが望ましい。 また、これらの錯体を写真層を構成する親水性
コロイド中に導入するために、カプラーの分散に
対して記載されている方法と同じ方法を用いるこ
とができる。すなわち、米国特許第2304939号及
び米国特許第2322027号はこの材料を溶解するた
めに高沸点有機溶剤の使用を開示している。適用
可能な他の方法は米国特許第2801170号、第
2801171号及び第2949360号に記載されており、こ
れらの方法においては低沸点もしくは水溶性有機
溶剤が高沸点溶剤とともに用いられている。 本発明に係る基体化合物及び金属錯体を分散す
るのに有効な高沸点溶剤はジ−ｎ−ブチルフタレ
ート、ベンジルフタレート、トリフエニルホスフ
エート、トリ−ｏ−クレジルホスフエート、ジフ
エニルモノ−ｐ−tert−ブチルフエニルホスフエ
ート、モノフエニルジ−ｐ−tert−ブチルフエニ
ルホスフエート、ジフエニルモノ−ｏ−クロロフ
エニルホスフエート、モノフエニルジ−ｏ−クロ
ロフエニルホスフエート、２・４−ジ−ｎ−アミ
ルフエノール、２・４−ジ−ｔ−アミルフエノー
ル、Ｎ・Ｎ−ジエチルラウルアミドおよび米国特
許第3676137号に記載のリン酸トリオクチル、リ
ン酸トリヘキシルなどを包含する。 これらの高沸点溶剤とともに有利に用いること
のできる低沸点もしくは水溶性有機溶剤は、例え
ば、米国特許第2801171号、第2801170号及び第
2949360号に開示されている。 これらの有機溶剤は、 (1) 実質的に水に不溶の低沸点有機溶剤、例えば
酢酸メチル、エチル、プロピル及びブチル、酢
酸イソプロピル、プロピオン酸エチル、sec−
プチルアルコール、蟻酸エチル、蟻酸ブチ
ル、、ニトロメタン、ニトロエタン、四塩化炭
素、クロロホルムなど、及び (2) 水溶性有機溶剤、例えばメチルイソブチルケ
トン、酢酸β−エトキシエチル、アジピン酸β
−ブトキシテトラヒドロフルフリル、ジエチレ
ングリコールモノアセテート、酢酸メトキシト
リグリコール、アセトニルアセトン、ジアセト
ンアルコール、エチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、ジブロピレングリコール、アセ
トン、メタノール、エタノール、アセトニトリ
ル、ジメチルホルムアミド、ジオキサンなど、 を包含する。 基体物質と錯体の両者は写真エレメントの親水
コロイド層のいずれかもしくはいくつかの中に存
在することができる。これらの物質は感光性のエ
レメント及び、写真拡散転写フイルムユニツトに
用いられる色素画像受容体のような非感光性エレ
メント中に存在していてもよい。基体物質及び錯
体がこのような非感光性の画像記録エレメント中
に含まれる場合には、基体物質は媒染されている
ことが好ましい。従つて、このような用い方に対
しては、錯体は、安定化すべき染料より拡散して
離れていくことのないように受像体の媒染層に保
持され得るような分子形態を有していることが好
ましい。 本発明の方法を画像転写フイルムユニツトのよ
うな写真エレメントの耐光性を改良するのに用い
る場合、効果的であると思われるいくつかのタイ
プがある。１つの用途は米国特許第2882156号に
記載されているようなインビビジヨン転写フイル
ムユニツトである。もつ１つの用途は米国特許第
2087817号、3185567号、2983606号、3253915号、
3227550号、3227551号、3227552号、3415644号、
3415645号、3415646号、3594164号及び3594165号
並びにベルギー特許第757959号及び757960号に記
載されているようなカラー画像転写フイルムユニ
ツトである。 本発明の実施に用いられる錯体及び基本物質は
Product Licensing Index、92巻（1971年12
月）、9232号、107〜110頁に記載されているよう
な材料とともに、その方法に従つて用いることが
できる。 いかなる量の錯体も本発明の改良をもたらすは
ずであり理論的には用いられ得る量の上限はな
い。感光材料の１平方メートルあたり少なくとも
１マイクロモルの錯体が存在するのが好ましく、
１平方メートルあたり約10〜１×104マイクロモ
ルの錯体が存在すれば更に好ましい。 一般に、基本物質濃度はカラー写真技術におい
て通常用いられる濃度に等しいはずである。これ
らの濃度はカラー写真における当業者によく知ら
れている。基体物質は感光材料の１平方メートル
当り約10〜104マイクロモルの範囲の量で存在す
るのが好ましい。感光材料の１平方メートル当り
約100〜約３×103マイクロモルの範囲の量で存在
するのが更に好ましい。 本発明の実施に用いられる基体物質は一般に約
800nｍより小さい最大波長吸収ピークを有す
る。この基体物質の最大波長吸収ピークは約300
〜800nｍの範囲にあるのが好ましく、約400〜
800nｍの範囲にあるのがもつとも好ましい。 本発明の方法において用いられる写真感光材料
には、通常写真感光材料の支持体として用いられ
るものがすべて用いられる。例えばセルロースナ
イトレートフイルム、セルロースアセテートフイ
ルム、セルロースアセテートブチレートフイル
ム、セルロースアセテートプロピオネートフイル
ム、ポリスチレンフイルム、ポリエチレンテレフ
タレートフイルム、ポリカーボネートフイルム、
その他これらの積層物、紙などがある。バライタ
又はα−オレフインポリマー特にポリエチレン、
ポリプロピレン等炭素原子２〜10のα−オレフイ
ンのポリマーを塗布またはラミネートした紙、特
公昭47−19068号に示されているような表面を粗
面化することによつて、他の高分子物質との密着
性を良化し、プラスチツクフイルム等の支持体な
ども好適である。 本発明の方法において用いられる写真感光材料
には種々の親水性コロイドが用いられ、写真乳剤
用および／又は他の写真構成層用のバインダーと
して使用する親水性コロイドには例えばゼラチ
ン、コロイド状アルブミン、カゼイン、カルボキ
シメチルセルローズ、ヒドロキシエチルセルロー
ズ等のセルロース誘導体、寒天、アルギン酸ソー
ダ、澱粉誘導体などの糖誘導体、合成親水性コロ
イド、例えばポリビニルアルコール、ポリＮ−ビ
ニルピロリドン、ポリアクリル酸共重合体、無水
マレイン酸共重合体、ポリアクリルアミドまたは
これらの誘導体・部分加水分解物等があげられ
る。必要に応じてこれらのコロイドの二つ以上の
相溶性混合物を使用する。 この中で最も一般的に用いられるのはゼラチン
であるが、ゼラチンは一部または全部を合成高分
子物質で置きかえることができるほかいわゆるゼ
ラチン誘導体すなわち分子中に含まれる官能基と
してのアミノ基、イミノ基、ヒドロオキシ基、カ
ルボキシル基をそれらと反応し得る基を一個持つ
た試薬で処理・改質したものは或は他の高分子物
質の分子鎖を結合させたグラフトポリマーで置き
換えて使用してもよい。 本発明において使用される写真乳剤層及びその
他の層には、合成重合体化合物、例えばラテツク
ス状の水分散ビニル化合物重合体、特に写真材料
の寸度安定性を増大する化合物などを単独また混
合（異種重合体の）で、あるいはこれらと親水性
の水透過性コロイドと組合せて含ませてもよい。 本発明の方法において用いられるハロゲン化銀
写真乳剤は通常水溶性銀塩（たとえば硝酸銀）溶
液と水溶性ハロゲン塩（たとえば臭化カリウム）
溶液とを、ゼラチンの如き水溶性高分子溶液の存
在下で混合してつくられる。このハロゲン化銀と
しては塩化銀、臭化銀のほかに混合ハロゲン化銀
たとえば塩臭化、ヨウ臭化、塩ヨー臭化銀等を用
いることができる。これらのハロゲン化銀粒子は
公知、慣用の方法に従つて作られる。もちろんい
わゆるシングル或はダブルジエツト法、コントロ
ールダブルジエツト法などを用いて作ることも有
用である。また別々に形成した２種以上のハロゲ
ン化銀写真乳剤を混合してもよい。 上記の写真乳剤には感光材料の製造工程、保存
中或いは処理中の感度低下やカブリの発生を防ぐ
ために種々の化合物を添加することができる。そ
れらの化合物は４−ヒドロキシ−６−メチル−
１・３・3a・７−テトラザインデン、３−メチル
−ベンゾチアゾール、１−フエニル−５−メルカ
プトテトラゾールをはじめ多くの複素環化合物、
含水銀化合物、メルカプト化合物、金属塩類など
極めて多くの化合物が古くから知られている。 本発明の方法において用いられるハロゲン化銀
乳剤は、また常法によつて化学増感をすることが
できる。化学増感剤としては、塩化金属塩、三塩
化金などの金化合物、白金、パラジウム、イリジ
ウム、またはロジウムのような貴金属の塩類、チ
オ硫酸ソーダのごとき銀塩と反応して硫化銀を形
成するイオウ化合物、第一スズ塩、アミン類、そ
の他の還元性物質などがあげられる。 本発明の方法において用いられる写真乳剤は必
要に応じ、シアニン、メロシアニン、カルボシア
ニン等のシアニン色素類の単独もしくは組合せ使
用またはそれらとスチリル染料等との組合せ使用
によつて分光増感や強色増感を行うことができ
る。その選択は増感すべき波長域、感度等感光材
料の目的、用途に応じて任意に定めることができ
る。 本発明の方法において用いられる感光材料の、
親水性コロイド層は必要に応じ、各種の架橋剤に
よつて硬化することができる。たとえば、アルデ
ヒド系化合物、活性ハロゲン化合物、ビニルスル
ホン化合物、カルボジイミド化合物、Ｎ−メチロ
ール化合物、エポキシ化合物などの中から選んで
用いることができる。 本発明の方法をカラー写真感光材料に適用する
場合の一実施態様としては、像露光後、常法に従
つて処理され、色像が形成される。この場合の主
な工程は、カラー現像、漂白、定着であり、必要
に応じ、水洗、安定などの工程が入りうる。これ
らの工程は、漂白定着のように２つ以上の工程を
一浴で行なうこともできる。カラー現像は、通
常、芳香族第１級アミン現像主薬を含むアルカリ
性溶液中で行なわれる。 本発明の方法をカラー写真感光材料に適用する
場合の他の実施態様としては、このカラー写真感
光材料がカラー拡散転写用フイルムユニツトであ
る場合には、感光材料の処理は自動的に感光材料
内部で行われる。この場合は、破裂可能な容器中
に現像主薬が含有される。現像主薬としては、前
述の芳香族第一級アミン現像主薬のほかに、Ｎ−
メチルアミノフエノール、１−フエニル−３−ピ
ラゾリドン、１−フエニル−４・４−ジメチル−
３−ピラゾリドン、１−フエニル−４−メチル−
ヒドロキシメチル−３−ピラゾリドン、３−メト
キシ−Ｎ・Ｎ−ジエチル−ｐ−フエニレンジアミ
ンなどを用いることができる。 本発明の方法において用いられる写真感光材料
中に色画像を形成させるためには、前述の染料形
成カラーカプラーとｐ−フエニレンジアミン系の
発色現像主薬の酸化体とのカツプリング反応を用
いる方法、色素現像薬を用いる方法、DRR化合
物の酸化壊裂反応を用いる方法、DDRカプラー
のカツプリング反応による染料の離脱反応を用い
る方法、DDRカプラーのカツプリング反応によ
る染料形成反応を用いる方法または銀色素漂白法
を用いる方法など、公知の方法を用いることがで
きる。 したがつて、本願発明の方法を写真感光材料に
適用する場合には、カラーポジフイルム、カラー
ペーパー、カラーネガフイルム、カラー反転フイ
ルム、カラー拡散転写用フイルムユニツト、銀色
素漂白用感光材料など各種のカラー写真感光材料
に適用できる。 本願発明の好ましい実施態様を以下に列記す
る。 １ 約300nｍないし約800nｍに吸収極大を有す
る染料を含有する媒体中に特許請求の範囲に記
載の一般式（）、（）、（）または（）で
表わされる錯体の少くとも一種を含有せしめる
ことにより、該染料を光に対して安定化する方
法。 ２ 前記第１項記載において染料が、アンスラキ
ノン染料、キノンイミン染料、アゾ染料、メチ
ンもしくはポリメチン染料、インドアミン及び
インドフエノール染料およびホルマザン染料か
ら選ばれた少くとも１種の染料であることを特
徴とする光に対する染料の安定化方法。 ４ 前記第１項および第２項の記載において、染
料が、染料形成カプラー、DDRカプラー、
DRR化合物、色素現像薬または銀色素漂白法
染料から作られた色像であることを特徴とする
光に対する染料の安定化方法。 ４ 特許請求の範囲の記載において、一般式
（）、（）、（）または（）で表わされる
錯体が、下記一般式（ａ）、（ｂ）、（
ａ）、（ａ）、（ｂ）、または（ａ）で表わ
されることを特徴とする、染料の光に対する安
定化方法。 式中、R1、R2、R3およびR4は、それぞれ水
素原子、ハロゲン原子、シアノ基、直接もしく
は２価の連結基を介してベンゼン環上の炭素原
子に間接的に結合するアルキル基、アリール
基、シクロアルキル基、複素環基、またはR1
とR2、R2とR3、R3とR4は互いに結合して６員
環を形成するのに必要な非金属原子群を表わ
す。 R5およびR8はそれぞれ水素原子、アルキル
基、またはアリール基を表わす。 R6は水素原子、アルキル基、アリール基、
または水酸基を表わす。 R7はアルキル基またはアリール基を表わ
す。 Ｍは、Cu、Co、Ni、PdまたはPtを表わす。 ｎは２または３を表わす。 ５ 前記第３項記載の染料形成カプラーが、ベン
ゾイルアセトアニリド類およびアルフアピバリ
ルアセトアニリド類から選ばれた黄色染料形成
カプラー、５−ピラゾロン類、インダゾロン
類、ピラゾリノベンズイミダゾール類、ピラゾ
ロ−ｓ−トリアゾール類およびシアノアセチル
クマロン類から選ばれたマゼンタ染料形成カプ
ラーおよび、フエノール類およびナフトール類
から選ばれたシアン染料形成カプラーである光
に対する染料の安定化方法。 ６ 前記第４項の記載において、錯体が（
ａ）、（ｂ）または（ａ）で表わされること
を特徴とする、染料の光に対する安定化方法。 ７ 前記第４項の記載において、一般式（
ａ）、（ｂ）または（ａ）中のR1、R2、R3
またはR4で表わされる基のうちの少くとも１
つが、アルキル基またはアルコキシ基である錯
体を用いることを特徴とする、染料の光に対す
る安定化方法。 ８ 前記第４項の記載において、一般式（
ａ）、（ｂ）または（ａ）中のR1、R2、
R3、R4、R5、R6、またはR7で表わされる基の
炭素数の合計が少なくとも４以上であることを
特徴とする、染料の光に対する安定化方法。 実施例 １ １−（２・４・６−トリクロロフエニル）−３−
（２−クロロ−５−テトラデカンアミド）アニリ
ノー４−｛４−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスル
ホンアミドエチル）アミノフエニルイミノ｝−５
−オキソ−２−ピラゾリン0.1ｇをトリクレジル
フオスフエート３ml及び酢酸エチル５mlに溶解さ
せ、この溶液を１％ドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウム水溶液１mlを含む10％ゼラチン10ｇに
乳化分散させた。次いでこの乳化分散物を10％ゼ
ラチン10ｇと混合しポリエチレンで両面ラミネー
トした紙支持体上に塗布し乾燥した。（試料Ａ）。 同様の方法で上記の乳化分散物を作る際に本発
明の化合物（−１）を30mg加え、試料Ａと同様
の方法で塗布した試料Ｂ、及び色素の光退色防止
剤としては公知の２・５−ジ−tert−オクチルハ
イドロキノンをそれぞれ15mg、150mg加え、試料
Ａと同様の方法で塗布した試料Ｃ、試料Ｄをつく
つた。染料の塗布量はいずれも60mg／m2となるよ
うに塗布した。これらの試料Ａ〜Ｄについてキセ
ノンテスター（照度20万ルツクス）に富士フイル
ム製紫外線カツトフイルターＣ−40を付けて48時
間退色テストした。その結果を表に示す。
【表】
測定はマクベス濃度計RD514型でステータス
AAフイルターのグリーンフイルターで測定し
た。本発明の化合物（−１）を含む試料Ｂは他
のＡ、Ｃ、Ｄに比べて退色が極わめて少なく特に
試料Ｃ、試料Ｄについてはジ−tert−オクチルハ
イドロキノンがそれぞれ本発明の化合物（−
１）と等モル、10倍モル添加しているにもかかわ
らず退色防止にほとんど有効でないということを
確認した。このことは本発明の化合物（−１）
が染料の光退色防止に驚くべき効果を有している
ことを示している。 実施例 ２ 化合物（−２）0.1ｇを1N−NaOH0.2c.c.とメ
タノール２c.c.とで溶解し、この溶液を10％ゼラチ
ン10ｇに加えた。これをポリエチレンで両面ラミ
ネートした紙支持体上に化合物（−２）の塗布
量が80mg／m2になるように塗布した。（試料Ｅ）。 同様の方法で塗布直前に本発明の化合物（−
33）40mgをメタノール２c.c.に溶解した溶液を加え
て試料Ｅと同様の方法で塗布した試料Ｆ、及び比
較試料として染料の光退色防止剤としては公知の
２・５−ジ−tert−オクチルハイドロキノン20mg
を加えて同様の方法で塗布した試料Ｇをつくつ
た。これらの試料を〔実施例１〕と同じ様に紫外
線吸収フイルターをつけて12時間退色テストをし
た。その結果を表に示す。
AAフイルターのグリーンフイルターで測定し
た。本発明の化合物（−１）を含む試料Ｂは他
のＡ、Ｃ、Ｄに比べて退色が極わめて少なく特に
試料Ｃ、試料Ｄについてはジ−tert−オクチルハ
イドロキノンがそれぞれ本発明の化合物（−
１）と等モル、10倍モル添加しているにもかかわ
らず退色防止にほとんど有効でないということを
確認した。このことは本発明の化合物（−１）
が染料の光退色防止に驚くべき効果を有している
ことを示している。 実施例 ２ 化合物（−２）0.1ｇを1N−NaOH0.2c.c.とメ
タノール２c.c.とで溶解し、この溶液を10％ゼラチ
ン10ｇに加えた。これをポリエチレンで両面ラミ
ネートした紙支持体上に化合物（−２）の塗布
量が80mg／m2になるように塗布した。（試料Ｅ）。 同様の方法で塗布直前に本発明の化合物（−
33）40mgをメタノール２c.c.に溶解した溶液を加え
て試料Ｅと同様の方法で塗布した試料Ｆ、及び比
較試料として染料の光退色防止剤としては公知の
２・５−ジ−tert−オクチルハイドロキノン20mg
を加えて同様の方法で塗布した試料Ｇをつくつ
た。これらの試料を〔実施例１〕と同じ様に紫外
線吸収フイルターをつけて12時間退色テストをし
た。その結果を表に示す。
【表】
測定は実施例１と同様にマスベス濃度計にて行
なつた。この実験結果から本発明の化合物（−
33）の光退色防止効果が極わめて大きいことがわ
かる。 実施例 ３ マゼンタカプラー１−（２・４・６−トリクロ
ロフエニル）−３−｛（２−クロロ−５−テトラデ
カンアミド）アニリノ｝−２−ピラゾリン−５−
オン10ｇをトリクレジルフオスフエート30ml、ジ
メチルホルムアミド５ml及び酢酸エチル15mlに溶
解させ、この溶液を１％ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム水溶液８mlを含む10％ゼラチン溶
液80ｇに乳化分散させた。 次にこの乳化分散物を縁感性の塩臭化銀乳剤
（Br50モル％）145ｇ（Agで７ｇ含有）に混合
し、塗布助剤としてドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウムを加えポリエチレンで両面ラミネート
した紙支持体上に塗布した。（試料Ｈ）カプラー
塗布量は400mg／m2である。 同様の方法で上記の乳化分散物を作る際に本発
明の化合物（−３）を2.5ｇ加え試料Ｈと同様
の方法で塗布した試料、及び色素の光退色防止
剤としては公知の２・５−ジ−tert−オクチルハ
イドロキノン1.0ｇを加え試料Ｈと同様の方法で
塗布した試料Ｊをつくつた。これらの試料を1000
ルツクスで１秒露光し次の処理液で処理した。 現像液 ベンジルアルコール； 15ml ジエチレントリアミン５酢酸； ５ｇ KBr； 0.4ｇ Na2SO3； ５ｇ Na2SO3； 30ｇ ヒドロキシルアミン硫酸塩； ２ｇ ４−アミノ−３−メチル−Ｎ−β−（メタンスル
ホンアミド）エチルアニリン・3/2H2SO4・
H2O； 4.5ｇ 水で1000mlにする。 PH10.1 漂白定着液 チオ硫酸アンモニウム（70wt％）； 150ml Na2SO3； ５ｇ Na〔Fe（EDTA）〕； 40ｇ EDTA； ４ｇ 水で1000mlにする。 PH6.8 処理工程 温 度 時 間 現像液 33℃ ３分30秒 漂白定着液 33℃ １分30秒 水 洗 28〜35℃ ３分 このようにして色素像を形成した各試料に
400nｍ以下をカツトする富士フイルム紫外線吸
収フイルターＣ−40をつけて太陽光に２週間曝光
した。その結果を表に示す。測定はマクベス濃
度計RD−514型（ステータスAAフイルター）で
行い初濃度2.0の濃度部分の濃度変化を測定し
た。
なつた。この実験結果から本発明の化合物（−
33）の光退色防止効果が極わめて大きいことがわ
かる。 実施例 ３ マゼンタカプラー１−（２・４・６−トリクロ
ロフエニル）−３−｛（２−クロロ−５−テトラデ
カンアミド）アニリノ｝−２−ピラゾリン−５−
オン10ｇをトリクレジルフオスフエート30ml、ジ
メチルホルムアミド５ml及び酢酸エチル15mlに溶
解させ、この溶液を１％ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム水溶液８mlを含む10％ゼラチン溶
液80ｇに乳化分散させた。 次にこの乳化分散物を縁感性の塩臭化銀乳剤
（Br50モル％）145ｇ（Agで７ｇ含有）に混合
し、塗布助剤としてドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウムを加えポリエチレンで両面ラミネート
した紙支持体上に塗布した。（試料Ｈ）カプラー
塗布量は400mg／m2である。 同様の方法で上記の乳化分散物を作る際に本発
明の化合物（−３）を2.5ｇ加え試料Ｈと同様
の方法で塗布した試料、及び色素の光退色防止
剤としては公知の２・５−ジ−tert−オクチルハ
イドロキノン1.0ｇを加え試料Ｈと同様の方法で
塗布した試料Ｊをつくつた。これらの試料を1000
ルツクスで１秒露光し次の処理液で処理した。 現像液 ベンジルアルコール； 15ml ジエチレントリアミン５酢酸； ５ｇ KBr； 0.4ｇ Na2SO3； ５ｇ Na2SO3； 30ｇ ヒドロキシルアミン硫酸塩； ２ｇ ４−アミノ−３−メチル−Ｎ−β−（メタンスル
ホンアミド）エチルアニリン・3/2H2SO4・
H2O； 4.5ｇ 水で1000mlにする。 PH10.1 漂白定着液 チオ硫酸アンモニウム（70wt％）； 150ml Na2SO3； ５ｇ Na〔Fe（EDTA）〕； 40ｇ EDTA； ４ｇ 水で1000mlにする。 PH6.8 処理工程 温 度 時 間 現像液 33℃ ３分30秒 漂白定着液 33℃ １分30秒 水 洗 28〜35℃ ３分 このようにして色素像を形成した各試料に
400nｍ以下をカツトする富士フイルム紫外線吸
収フイルターＣ−40をつけて太陽光に２週間曝光
した。その結果を表に示す。測定はマクベス濃
度計RD−514型（ステータスAAフイルター）で
行い初濃度2.0の濃度部分の濃度変化を測定し
た。
【表】
この結果から本発明の化合物（・３）は有効
な退色防止剤であることがわかる。
な退色防止剤であることがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 約300nｍないし約800nｍの範囲に吸収極大
を有する有機基体物質と下記一般式（）、
（）、（）または（）で表わされる錯体の少
くとも一種を共存させることにより、有機基体物
質を光に対して安定化する方法。 式中ＭはCu、Co、Ni、PdまたはPtを表わす。 R1、R2、R3およびR4はそれぞれ水素原子、ハ
ロゲン原子、シアノ基、直接もしくは２価の連結
基を介して間接的にベンゼン環上の炭素原子に結
合するアルキル基、アリール基、シクロアルキル
基、複素環基、またはR1とR2、R2とR3、もしく
はR3とR4は互いに結合して６員環を形成するの
に必要な非金属原子群を表わす。 R5およびR8は、それぞれ水素原子、アルキル
基またはアリール基を表わす。 R6は水素原子、アルキル基、アリール基また
は水酸基を表わす。 R7はアルキル基またはアリール基を表わす。 Ｚは５員環または６員環を形成するのに必要な
非金属原子群を表わす。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8426178A JPS5512129A (en) | 1978-07-11 | 1978-07-11 | Stabilization of organic substrate to light |
| IT49704/79A IT1117382B (it) | 1978-07-11 | 1979-07-10 | Procedimento per stabilizzare allaluce sostrati organici in particolare materiale fotografico a colori |
| CH643479A CH641901A5 (de) | 1978-07-11 | 1979-07-10 | Verfahren zur stabilisierung von photographischen farbbildern gegenueber der wirkung von licht. |
| GB7923993A GB2027731B (en) | 1978-07-11 | 1979-07-10 | Method for stabilizing organic materials including dye images to light |
| BE0/196233A BE877612A (fr) | 1978-07-11 | 1979-07-10 | Stabilisation, vis-a-vis de la lumiere, des matieres de substrats organiques et element de transfert par diffusion chromatique |
| DE19792928042 DE2928042A1 (de) | 1978-07-11 | 1979-07-11 | Verfahren zum stabilisieren organischer substratmaterialien gegen licht, sowie farbfotographisches material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8426178A JPS5512129A (en) | 1978-07-11 | 1978-07-11 | Stabilization of organic substrate to light |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5512129A JPS5512129A (en) | 1980-01-28 |
| JPS6228182B2 true JPS6228182B2 (ja) | 1987-06-18 |
Family
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Family Applications (1)
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Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Also Published As
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