JPS6228763B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6228763B2 JPS6228763B2 JP54012209A JP1220979A JPS6228763B2 JP S6228763 B2 JPS6228763 B2 JP S6228763B2 JP 54012209 A JP54012209 A JP 54012209A JP 1220979 A JP1220979 A JP 1220979A JP S6228763 B2 JPS6228763 B2 JP S6228763B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hair
- hair styling
- oxide
- properties
- butylene oxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Cosmetics (AREA)
Description
本発明は整髪料に関する。
現在市販されている整髪料としては、液状のヘ
アリキツド、ヘアトニツク、ペースト状のポマー
ド、固型のチツクやクリーム状に乳化したもの等
がある。その成分としてはいわゆる整髪力を有す
る基材成分と溶剤、香料、添加剤などから成り立
つている。 整髪力を有する基材成分としては従来は各種の
動植物性油脂や鉱物油が使用されていたが、近年
は、ポリアルキレングリコール系の化合物などの
合成油が使用されている。ポリアルキレングリコ
ール系化合物の中でもポリプロピレングリコール
及びその誘導体がもつとも広く使用されている。 整髪料基材として要求される物性は、整髪力の
すぐれていること、眼鏡のつるやくしとして用い
られているセルロイドや合成樹脂を侵食しないこ
と、洗髪するときには容易に洗い落とせること、
毛髪や頭皮に対して刺激のないことが重要であ
る。 しかしながら、これらの物性のうち、整髪力の
すぐれた基材は洗髪のとき落ちにくいし、洗髪性
の良い基材は整髪力が劣るという欠点があり、全
ての物性を満足させる基材が望まれている。ひま
し油、椿油、木ろうなどの植物性油や流動パラフ
インなどの鉱物油は整髪力は良好であるが洗い落
しにくい。近年使用されているポリアルキレング
リコール系の基材は重合度を変えることにより、
任意の粘度を有する基材を得ることができ、また
アルキレンオキサイドの種類や付加モル数を変え
ることにより水溶性から非水溶性の希望するもの
を得ることができる。しかしながら整髪力、セル
ロイド侵食性、洗髪性のすべてを満足させる化合
物は得られていない。 本発明者らはベースとなるアルコールとアルキ
レンオキサイドの種類と付加モル数の割合を変え
たポリオキシアルキレングリコール類を合成し、
鋭意研究を行なつたところ、前記三つの特性を同
時に満足させることのできる整髪料基材の発明に
至つた。 本発明の整髪料は式 RO（R′O）a（C3H6O）bＨ （） （式中ＲはC1〜C18のアルキル基、R′Oはブチレン
オキサイドまたはブチレンオキサイドとプロピレ
ンオキサイドとがランダムに重合している基、ａ
及びｂはそれぞれ１〜124、１〜154の数で且つブ
チレンオキサイドとプロピレンオキサイドの重量
比が10：90〜90：10で分子量が500〜10000になる
ように定められる数） で示されるポリオキシアルキレンモノアルキルエ
ーテルの一種または二種以上を含有することを特
徴とする。 上記（）で示されるポリオキシアルキレンオ
キサイドモノアルキルエーテルは、メタノール、
エタノール、ブタノール、オクタノール、ラウリ
ルアルコール、セチルアルコール、２−エチルヘ
キサノール、ステアリルアルコール、イソステア
リルアルコール等のC1〜C18のアルコールにブチ
レンオキサイドを付加させ、次いでプロピレンオ
キサイドを付加させるか、あるいは上記C1〜C18
のアルコールにブチレンオキサイドとプロピレン
オキサイドをランダム状に付加させ次いでプロピ
レンオキサイドを付加させることによつて合成さ
れる。ブチレンオキサイドとプロピレンオキサイ
ドの重量比は10：90〜90：10望ましくは30：70〜
70：30である。プロピレンオキサイド単独やブチ
レンオキサイドの重量比が10％より小さいときは
整髪力とセルロイド侵食性に劣り、ブチレンオキ
サイド単独の場合や、ブチレンオキサイドの重量
比が90％より大きいときは、洗髪性が低下する。 また、アルキレンオキサイド付加後エチレンオ
キサイドを付加させた化合物では、親水性が強す
ぎて、吸湿しやすく、整髪力が劣る。 上記の一価アルコールとアルキレンオキサイド
の反応は例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウ
ム等アルカリ触媒を使用し、常圧または加圧下、
不活性ガス雰囲気下で90〜150℃で行えばよい。 本発明に用いられるポリエーテル（）は連鎖
中にブチレンオキサイド基を有し、しかも末端に
プロピレンオキサイド基を有するもので、全アル
キレンオキサイド中ブチレンオキサイド基の重量
割合は10〜90％にあるものでなければならない。
この割合が10％よりも低ければ整髪性、セルロイ
ド侵食性が悪く、90％よりも高いと洗髪性が悪く
なる。 また、満足すべき物性を得るためにはポリエー
テル（）の分子量は500〜10000の間になければ
ならない。分子量が500より小さいと粘度が小さ
すぎて整髪料として使用するのに不適であり、分
子量が10000より大きいと粘度が大きすぎて整髪
料として使用するのに不適当である。 本発明のポリオキシアルキレンモノアルキルエ
ーテルは一種または二種以上の混合物として整髪
料基材に用いられる。また他の種類の整髪料基材
と混合してもよい。 混合される他の基材としては、上記式（）の
化合物のリン酸エステル、または式 Ｒ〔−Ｏ（R′O）a−（C3H6O）bＨ〕C （式中ＲはC2〜C8の飽和炭化水素残基、R′Oはブ
チレンオキサイドまたはブチレンオキサイドとプ
ロピレンオキサイドとがランダムに重合している
基、ａ及びｂはブチレンオキサイドとプロピレン
オキサイドの重量比が10：90〜90：10で分子量が
800〜5000になるように定められる数、ｃは２〜
８の整数） で示されるポリアルキレンオキサイドポリオー
ル、または上記ポリオールのリン酸エステル等が
挙げられる。 本発明の整髪料基材に水、エタノール等を配合
することにより良質の整髪料を製造することがで
きる。 本発明の整髪料はその使用に際して整髪性、セ
ルロイド侵食性、洗髪性のいずれをも満足する。 以下、本発明の代表例を製造例、実施例によつ
てさらに詳しく説明する。 製造例 １ ３ステンレス製オートクレーブにｎ−ブタノ
ール148ｇ（2.0モル）と水酸化カリウム4.8ｇを
入れ、窒素ガスで気相部を置換後、110℃に加温
する。ブチレンオキサイド1440ｇ（20.0モル）を
100〜120℃、6.5Kg／cm2Ｇ以下の条件で送入し、
さらにプロピレンオキサイド812ｇ（14.0モル）
を同じ条件で送入した後、同一条件で２時間加熱
かきまぜを行う。反応生成物を取り出し触媒を除
去し、さらに90〜100℃、10mmHgの条件で窒素を
吹込みながら低沸点物を除去して淡黄色透明粘稠
液体2280ｇを得た。得られた化合物の水酸基価は
48.6mgKOH／ｇであつた。 製造例 ２〜14 ベースとなる一価アルコールにブチレンオキサ
イド、プロピレンオキサイドを製造例１と同様の
方法で付加反応させ下記に示す構造のポリオキシ
アルキレンオキサイドモノアルキルエーテルを得
た（製造例２〜10）。 またこれらの混合物を下記の配合により製造し
た（製造例11〜14）。
アリキツド、ヘアトニツク、ペースト状のポマー
ド、固型のチツクやクリーム状に乳化したもの等
がある。その成分としてはいわゆる整髪力を有す
る基材成分と溶剤、香料、添加剤などから成り立
つている。 整髪力を有する基材成分としては従来は各種の
動植物性油脂や鉱物油が使用されていたが、近年
は、ポリアルキレングリコール系の化合物などの
合成油が使用されている。ポリアルキレングリコ
ール系化合物の中でもポリプロピレングリコール
及びその誘導体がもつとも広く使用されている。 整髪料基材として要求される物性は、整髪力の
すぐれていること、眼鏡のつるやくしとして用い
られているセルロイドや合成樹脂を侵食しないこ
と、洗髪するときには容易に洗い落とせること、
毛髪や頭皮に対して刺激のないことが重要であ
る。 しかしながら、これらの物性のうち、整髪力の
すぐれた基材は洗髪のとき落ちにくいし、洗髪性
の良い基材は整髪力が劣るという欠点があり、全
ての物性を満足させる基材が望まれている。ひま
し油、椿油、木ろうなどの植物性油や流動パラフ
インなどの鉱物油は整髪力は良好であるが洗い落
しにくい。近年使用されているポリアルキレング
リコール系の基材は重合度を変えることにより、
任意の粘度を有する基材を得ることができ、また
アルキレンオキサイドの種類や付加モル数を変え
ることにより水溶性から非水溶性の希望するもの
を得ることができる。しかしながら整髪力、セル
ロイド侵食性、洗髪性のすべてを満足させる化合
物は得られていない。 本発明者らはベースとなるアルコールとアルキ
レンオキサイドの種類と付加モル数の割合を変え
たポリオキシアルキレングリコール類を合成し、
鋭意研究を行なつたところ、前記三つの特性を同
時に満足させることのできる整髪料基材の発明に
至つた。 本発明の整髪料は式 RO（R′O）a（C3H6O）bＨ （） （式中ＲはC1〜C18のアルキル基、R′Oはブチレン
オキサイドまたはブチレンオキサイドとプロピレ
ンオキサイドとがランダムに重合している基、ａ
及びｂはそれぞれ１〜124、１〜154の数で且つブ
チレンオキサイドとプロピレンオキサイドの重量
比が10：90〜90：10で分子量が500〜10000になる
ように定められる数） で示されるポリオキシアルキレンモノアルキルエ
ーテルの一種または二種以上を含有することを特
徴とする。 上記（）で示されるポリオキシアルキレンオ
キサイドモノアルキルエーテルは、メタノール、
エタノール、ブタノール、オクタノール、ラウリ
ルアルコール、セチルアルコール、２−エチルヘ
キサノール、ステアリルアルコール、イソステア
リルアルコール等のC1〜C18のアルコールにブチ
レンオキサイドを付加させ、次いでプロピレンオ
キサイドを付加させるか、あるいは上記C1〜C18
のアルコールにブチレンオキサイドとプロピレン
オキサイドをランダム状に付加させ次いでプロピ
レンオキサイドを付加させることによつて合成さ
れる。ブチレンオキサイドとプロピレンオキサイ
ドの重量比は10：90〜90：10望ましくは30：70〜
70：30である。プロピレンオキサイド単独やブチ
レンオキサイドの重量比が10％より小さいときは
整髪力とセルロイド侵食性に劣り、ブチレンオキ
サイド単独の場合や、ブチレンオキサイドの重量
比が90％より大きいときは、洗髪性が低下する。 また、アルキレンオキサイド付加後エチレンオ
キサイドを付加させた化合物では、親水性が強す
ぎて、吸湿しやすく、整髪力が劣る。 上記の一価アルコールとアルキレンオキサイド
の反応は例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリウ
ム等アルカリ触媒を使用し、常圧または加圧下、
不活性ガス雰囲気下で90〜150℃で行えばよい。 本発明に用いられるポリエーテル（）は連鎖
中にブチレンオキサイド基を有し、しかも末端に
プロピレンオキサイド基を有するもので、全アル
キレンオキサイド中ブチレンオキサイド基の重量
割合は10〜90％にあるものでなければならない。
この割合が10％よりも低ければ整髪性、セルロイ
ド侵食性が悪く、90％よりも高いと洗髪性が悪く
なる。 また、満足すべき物性を得るためにはポリエー
テル（）の分子量は500〜10000の間になければ
ならない。分子量が500より小さいと粘度が小さ
すぎて整髪料として使用するのに不適であり、分
子量が10000より大きいと粘度が大きすぎて整髪
料として使用するのに不適当である。 本発明のポリオキシアルキレンモノアルキルエ
ーテルは一種または二種以上の混合物として整髪
料基材に用いられる。また他の種類の整髪料基材
と混合してもよい。 混合される他の基材としては、上記式（）の
化合物のリン酸エステル、または式 Ｒ〔−Ｏ（R′O）a−（C3H6O）bＨ〕C （式中ＲはC2〜C8の飽和炭化水素残基、R′Oはブ
チレンオキサイドまたはブチレンオキサイドとプ
ロピレンオキサイドとがランダムに重合している
基、ａ及びｂはブチレンオキサイドとプロピレン
オキサイドの重量比が10：90〜90：10で分子量が
800〜5000になるように定められる数、ｃは２〜
８の整数） で示されるポリアルキレンオキサイドポリオー
ル、または上記ポリオールのリン酸エステル等が
挙げられる。 本発明の整髪料基材に水、エタノール等を配合
することにより良質の整髪料を製造することがで
きる。 本発明の整髪料はその使用に際して整髪性、セ
ルロイド侵食性、洗髪性のいずれをも満足する。 以下、本発明の代表例を製造例、実施例によつ
てさらに詳しく説明する。 製造例 １ ３ステンレス製オートクレーブにｎ−ブタノ
ール148ｇ（2.0モル）と水酸化カリウム4.8ｇを
入れ、窒素ガスで気相部を置換後、110℃に加温
する。ブチレンオキサイド1440ｇ（20.0モル）を
100〜120℃、6.5Kg／cm2Ｇ以下の条件で送入し、
さらにプロピレンオキサイド812ｇ（14.0モル）
を同じ条件で送入した後、同一条件で２時間加熱
かきまぜを行う。反応生成物を取り出し触媒を除
去し、さらに90〜100℃、10mmHgの条件で窒素を
吹込みながら低沸点物を除去して淡黄色透明粘稠
液体2280ｇを得た。得られた化合物の水酸基価は
48.6mgKOH／ｇであつた。 製造例 ２〜14 ベースとなる一価アルコールにブチレンオキサ
イド、プロピレンオキサイドを製造例１と同様の
方法で付加反応させ下記に示す構造のポリオキシ
アルキレンオキサイドモノアルキルエーテルを得
た（製造例２〜10）。 またこれらの混合物を下記の配合により製造し
た（製造例11〜14）。
【表】
実施例 １〜14
上記製造例１〜14で得られた化合物及び混合物
について、セルロイド侵食性、吸湿性、整髪性、
洗髪性を試験した。結果を第１表に示す。なお評
価方法は以下のとおりである。 (1) セルロイド侵食性 100mlのサンプルビンに本発明化合物：エタ
ノール：水を重量比で15：50：35の割合で配合
した試験液70mlを採り、これに20mm×50mm×
0.6mmのセルロイド板を23±１℃で96時間浸漬
させた後の、セルロイド板の重量変化を測定
し、外観を観察する。第１表中〇印は外観良好
で、ほとんど変化がないことを示し、×印は外
観不良（変形）であることを示す。 (2) 吸湿性 100mlビーカーに本発明化合物７ｇを精秤
し、硫酸アンモニウム飽和溶液を入れたデシケ
ーター（23±１℃、80％RH）に96時間入れた
後の重量増加を吸湿量とする。 (3) 整髪性 本発明化合物：エタノール：水の重量比15：
55：35の試料で男性の毛髪を処理して、ヘアド
ライヤーで乾燥後23℃、80％RHで24時間調湿
し、変化をみた。第１表中〇印は整髪性良好、
×印は不良であることを示す。 (4) 洗髪性 整髪性試験を行なつたサンプルをポリオキシ
エチレンラウリルサルフエートのナトリウム塩
の５％水溶液中に浸し、25℃で５分間かきまぜ
る。つぎに水に浸して25℃で５分間かきまぜを
行なつた後、３回水洗し乾燥した。このサンプ
ルをエタノールに浸して抽出を行ない、整髪処
理をしなかつた毛髪の抽出液と比較した。第１
表中〇印は洗髪性が良好であることを示し、×
印は洗髪性が不良であることを示す。 比較例 １〜４ 製造例の製造法とに準じる方法で下記の化合物
を製造し、性能を前述の方法で評価した。結果を
第１表に示す。 1.C4H9O（C3H6O）130H 2.C4H9O（C4H8O）85H 3.C12H25O（C4H8O）20（C2H4O）10H 4.C4H8O（C3H6O）10（CH2CH2CH2CH2）5H
について、セルロイド侵食性、吸湿性、整髪性、
洗髪性を試験した。結果を第１表に示す。なお評
価方法は以下のとおりである。 (1) セルロイド侵食性 100mlのサンプルビンに本発明化合物：エタ
ノール：水を重量比で15：50：35の割合で配合
した試験液70mlを採り、これに20mm×50mm×
0.6mmのセルロイド板を23±１℃で96時間浸漬
させた後の、セルロイド板の重量変化を測定
し、外観を観察する。第１表中〇印は外観良好
で、ほとんど変化がないことを示し、×印は外
観不良（変形）であることを示す。 (2) 吸湿性 100mlビーカーに本発明化合物７ｇを精秤
し、硫酸アンモニウム飽和溶液を入れたデシケ
ーター（23±１℃、80％RH）に96時間入れた
後の重量増加を吸湿量とする。 (3) 整髪性 本発明化合物：エタノール：水の重量比15：
55：35の試料で男性の毛髪を処理して、ヘアド
ライヤーで乾燥後23℃、80％RHで24時間調湿
し、変化をみた。第１表中〇印は整髪性良好、
×印は不良であることを示す。 (4) 洗髪性 整髪性試験を行なつたサンプルをポリオキシ
エチレンラウリルサルフエートのナトリウム塩
の５％水溶液中に浸し、25℃で５分間かきまぜ
る。つぎに水に浸して25℃で５分間かきまぜを
行なつた後、３回水洗し乾燥した。このサンプ
ルをエタノールに浸して抽出を行ない、整髪処
理をしなかつた毛髪の抽出液と比較した。第１
表中〇印は洗髪性が良好であることを示し、×
印は洗髪性が不良であることを示す。 比較例 １〜４ 製造例の製造法とに準じる方法で下記の化合物
を製造し、性能を前述の方法で評価した。結果を
第１表に示す。 1.C4H9O（C3H6O）130H 2.C4H9O（C4H8O）85H 3.C12H25O（C4H8O）20（C2H4O）10H 4.C4H8O（C3H6O）10（CH2CH2CH2CH2）5H
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 RO（R′O）ａ（C3H6O）bH （式中ＲはC1〜C18のアルキル基、R′Oはブチレン
オキサイドまたはブチレンオキサイドとプロピレ
ンオキサイドとがランダムに重合している基、ａ
及びｂはそれぞれ１〜124、１〜154の数で、且つ
ブチレンオキサイドとプロピレンオキサイドの重
量比が10：90〜90：10で分子量が500〜10000にな
るように定められる数） で示されるポリオキシアルキレンモノアルキルエ
ーテルの一種または二種以上を含有することを特
徴とする整髪料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1220979A JPS55104207A (en) | 1979-02-07 | 1979-02-07 | Hairdressing |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1220979A JPS55104207A (en) | 1979-02-07 | 1979-02-07 | Hairdressing |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55104207A JPS55104207A (en) | 1980-08-09 |
| JPS6228763B2 true JPS6228763B2 (ja) | 1987-06-23 |
Family
ID=11798987
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1220979A Granted JPS55104207A (en) | 1979-02-07 | 1979-02-07 | Hairdressing |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55104207A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01267194A (ja) * | 1988-04-20 | 1989-10-25 | Kirin Brewery Co Ltd | バッグインボックスの加圧注出装置 |
| JPH01158470U (ja) * | 1988-04-20 | 1989-11-01 | ||
| JPH0360271U (ja) * | 1989-10-19 | 1991-06-13 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007269688A (ja) * | 2006-03-31 | 2007-10-18 | Nof Corp | 化粧料用基剤およびそれを配合してなる化粧料 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52213A (en) * | 1975-06-04 | 1977-01-05 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | Process for preparation of polyether |
-
1979
- 1979-02-07 JP JP1220979A patent/JPS55104207A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01267194A (ja) * | 1988-04-20 | 1989-10-25 | Kirin Brewery Co Ltd | バッグインボックスの加圧注出装置 |
| JPH01158470U (ja) * | 1988-04-20 | 1989-11-01 | ||
| JPH0360271U (ja) * | 1989-10-19 | 1991-06-13 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55104207A (en) | 1980-08-09 |
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