JPS6228764B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6228764B2 JPS6228764B2 JP54012210A JP1221079A JPS6228764B2 JP S6228764 B2 JPS6228764 B2 JP S6228764B2 JP 54012210 A JP54012210 A JP 54012210A JP 1221079 A JP1221079 A JP 1221079A JP S6228764 B2 JPS6228764 B2 JP S6228764B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hair
- hair styling
- oxide
- properties
- butylene oxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/55—Phosphorus compounds
- A61K8/556—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は整髪料に関する。
現在市販されている整髪料としては、液状のヘ
アリキツド、ヘアトニツク、ペースト状のポマー
ド、固型のチツクやクリーム状に乳化したもの等
がある。その成分としてはいわゆる整髪力を有す
る基材成分と溶剤、香料、添加剤などから成り立
つている。 整髪料を有する基材成分としては従来は各種の
動植物性油脂や鉱物油が使用されていたが、近年
は、ポリアルキレングリコール系の化合物などの
合成油が使用されている。ポリアルキレングリコ
ール系化合物の中でもポリプロピレングリコール
及びその誘導体がもつとも広く使用されている。 整髪料基材として要求される物性は、整髪力の
すぐれていること、眼鏡のつるやくしとして用い
られているセルロイドや合成樹脂を侵食しないこ
と、洗髪するときには容易に洗い落とせること、
毛髪や頭皮に対して刺激のないことが重要であ
る。 しかしながら、これらの物性のうち、整髪力の
すぐれた基材は洗髪のとき落ちにくいし、洗髪性
の良い基材は整髪力が劣るという欠点があり、全
ての物性を満足させる基材が望まれている。ひま
し油、椿油、木ろうなどの植物性油や流動パラフ
インなどの鉱物油は整髪力は良効であるが洗い落
しにくい。近年、使用されているポリアルキレン
グリコール系の基材は重合度を変えることによ
り、任意の粘度を有する基材を得ることができ、
またアルキレンオキサイドの種類や付加モル数を
変えることにより水溶性から非水溶性の希望する
ものを得ることができる。しかしながら整髪力、
セルロイド侵食性、洗髪性のすべてを満足させる
化合物は得られていない。 本発明者らはベースとなるアルコールとアルキ
レンオキサイドの種類と付加モル数の割合を変え
たポリオキシアルキレングコール類を合成し、鋭
意研究を行なつたところ、前記三つの特性を同時
に満足させることのできる整髪料基材の発明に至
つた。 本発明の整髪料は 式 RO（R′O）a（C3H6O）bＨ （式中ＲはC8〜C18のアルキル基、R′Oはブチレン
オキサイドまたはブチレンオキサイドとプロピレ
ンオキサイドとがランダムに重合している基、ａ
及びｂはそれぞれ１〜124、１〜154の数で且つブ
チレンオキサイドとプロピレンオキサイドの重量
比が10：90〜90：10で分子量が500〜10000になる
ように定められる数） で示されるポリオキシアルキレンモノアルキルエ
ーテルのリン酸エステルの一種または二種以上を
含有することを特徴とする。 上記（）式で示されるポリオキシアルキレン
オキサイドモノアルキルエーテルは、オクタノー
ル、ラウリルアルコール、セチルアルコール、２
−エチルヘキサノール、ステアリルアルコール、
イソステアリルアルコール等のC8〜C18のアルコ
ールにブチレンオキサイドを付加させ、次いでプ
ロピレンオキサイドを付加させるか、あるいは上
記C8〜C18のアルコールにブチレンオキサイドと
プロピレンオキサイドをランダム状に付加させ次
いでプロピレンオキサイドを付加させることによ
つて合成される。ブチレンオキサイドとプロピレ
ンオキサイドの重合比は10：90〜90：10望ましく
は30：70〜70：30である。 上記の一価アルコール等とアルキレンオキサイ
ドの反応は例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリ
ウム等のアルカリ触媒を使用し、常圧または加圧
下、不活性ガス雰囲気下で90〜150℃で行えばよ
い。 上記式（）の化合物のリン酸エステル化は五
酸化リン、ポリリン酸、オキシ塩化リン等のリン
酸エステル化剤を常法により反応させればよい。 従来ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテ
ルリン酸エステルについてはポリエーテルを構成
するアルキレンオキサイドの種類を異にしたいく
つかのタイプが整髪料として用いられてきたが、
いずれのタイプにも一長一短があつて、真にすぐ
れた整髪料を得るには至つてはいない。 たとえば、ポリエーテル末端にエチレンオキサ
イドを有するもののリン酸エステルは加水分解安
定性が悪く、吸湿性もよくない。ブチレンオキサ
イドの単独付加体または末端にブチレンオキサイ
ドを有するポリエーテルはリン酸エステル化反応
が通常の方法では70〜80％が未反応に終る結果と
なる。 また、エチレンオキシドとプロピレンオキシド
をブロツク状に付加したポリエーテのリン酸エス
テルも同様に整髪性や吸湿性に満足すべき効果を
得ることができない。 しかしながら、ボチレンオキサイド基を連鎖中
に有し、しかも末端にプロピレンオキサイド基を
有する本発明のポリエーテルのリン酸エステル
は、全アルキレンオキサイド中のブチレンオキサ
イドの重量割合が10％よりも低いときは整髪性並
びにセルロイド侵食性が悪く（プロピレンオキシ
ド単独付加体は最も悪い）、90％よりも高いとき
は洗髪性が悪い（ブチレンオキサイド単独付加体
は最も悪い）がその間の10〜90％にあるときは、
安定であり、整髪料基材として最も望ましい性質
を備えているのである。 また、満足すべき物性を得るためには、ポリエ
ーテルの分子量は500〜10000の間にあることが必
要である。 分子量が500より小さいと粘度が小さすぎて整
髪料として使用するのに不適当であり、分子量が
10000より大きいと粘度が大きすぎて整髪料とし
て使用するのに不適当である。 本発明のポリオキシアルキレンモノアルキルエ
ーテルのリン酸エステルは、一種または二種以上
の混合物として整髪料基材に用いられる。また他
の種類の整髪料基材として混合してもよい。 混合される他の基材としては、上記式（）の
化合物または式 Ｒ〔−Ｏ（R′O）a−（C3H6O）bＨ〕c （式中ＲはC2〜C8の飽和炭化水素残基、R′Oはブ
チレンオキサイドまたはブチレンオキサイドとプ
ロピレンオキサイドとがランダムに重合している
基、ａ及びｂはブチレンオキサイドとプロピレン
オキサイドの重量比が10：90〜90：10で分子量が
800〜5000になるように定められる数、ｃは２〜
８の整数） で示されるポリアルキレンオキサイドポリオー
ル、または上記ポリオールのリン酸エステル、等
が挙げられる。 本発明の整髪料基材に水、エタノール等を配合
するこにより良質の整髪料を製造することができ
る。 本発明の整髪料はその使用に際して整髪性、セ
ルロイド侵食性、洗髪性のいずれも満足する。 以下、本発明の代表例を製造例、実施例によつ
て、さらに詳しく説明する。 製造例 １（比較例１のリン酸エステル） ３ステンレス製オートクレーブにｎ−ブタノ
ール148ｇ（2.0モル）と水酸化カリウム4.8ｇを
入れ、窒素ガスで気相部を置換後、110℃に加温
する。ブチレンオキサイド1440ｇ（（20.0モル）
を100〜120℃、6.5Kg／cm2Ｇ以下の条件で送入
し、さらにプロピレンオキサイド812ｇ（14.0モ
ル）を同じ条件で送入した後、同一条件で２時間
加熱かきまぜを行う。反応生成物を取り出し触媒
を除去し、さらに90〜100℃、10mmHgの条件で窒
素を吹込みながら低沸点物を除去して淡黄色透明
粘稠液体2280ｇを得た。得られた化合物の水酸基
価は48.6mgKOH／ｇであつた。 ３フラスコにポリオキシプロピレンポリオキ
シブチレングリコールモノブチルエーテル（分子
量2300）2300ｇ（1.0モル）を入れて窒素雰囲気
下、30〜40℃で五酸化リン71.0ｇ（0.5モル）を
少量ずつ１時間で投入する。さらに同温度で１時
間かきまぜた後水18ｇ（１モル）を加え、70〜80
℃に昇温し60分間加熱かきまぜし加水分解を行
う。次に同温度で窒素吹込下で30mmHg以下に減
圧して、２時間脱気を行なつて淡黄色粘稠液体
2370ｇを得た。評価に当つては上で得られる化合
物１モルにつき1.2モルのトリエタノールアミン
を加えての塩の形で行なつた。 製造例 ２〜10 製造例１の方法に準じて下記に示すリン酸エス
テル化合物を製造した（製造例２〜５及び７〜
10）。また配合により混合物を製造した（製造例
６） １ C4H9O（C4H8O）10（C3H6O）7Hのリン酸エス
テル ２ C4H9O（C4H8O）85（C3H6O）40H〃 ３ C8H17O（C4H8O）20（C3H6O）50H〃 ４ C12H25O（C4H8O）20（C3H6O）10H〃 ５ C18H37O｛（C4H8O）10（C3H6O）30｝
（C3H6O）20Hのリン酸エステル ６ 製造例１と製造例２との化合物の重量比１：
１の混合物のリン酸エステル ７ C4H9O（C3H6O）70H〃 ８ C12H25O（C4H8O）20（C2H4）10H〃 ９ C4H9O（C2H4O）40（C3H6O）20H〃 10 C8H17O（C4H8O）20H〃 なお、製造例10についてはリン酸エステル化反
応が進まず実用に供するようなものは得られなか
つた。 実施例 １〜３、比較例 １〜７ 上記製造例１〜10で得られた化合物、混合物に
ついて、セルロイド侵食性、吸湿性、整髪性、洗
髪性、くし通り性を試験した。但し、製造例３、
４及び５で得られたリン酸エステルは実施例１、
２及び３で、製造例１、２及び６〜10で得られた
リン酸エステルはそれぞれ比較例１、２及び３〜
７である。結果を第１表に示す。 評価方法は下記のとおりである。 (1) セルロイド侵食性 100mlのサンプルビンに本発明化合物：エタ
ノール：水を重量比で15：50：35の割合で配合
した試験液70mlを採り、これに20mm×50mm×
0.6mmのセルロイド板を23±１℃で96時間浸漬
させた後の、セルロイド板の重量変化を測定
し、外観を観察する。第１表中○印は外観良好
でほとんど変化がないことを示し、×印は不良
（変形など）であることを示す。 (2) 吸湿性 100mlビーカーに本発明化合物７ｇを精秤
し、硫酸アンモニウム飽和溶液を入れたデシケ
ーター（23±１℃、80％RH）に96時間入れた
後の重量増加を吸湿量とする。 (3) 整髪性 本発明化合物：エタノール：水の重量比15：
55：35の試料で男性の毛髪を処理して、ヘアド
ライヤーで乾燥後、23℃、80％RHで24時間調
湿し、変化をみた。第１表中の○印は整髪性が
良好であることを示し、×印は不良であること
を示す。 (4) 洗髪性 整髪性試験を行なつたサンプルをポリオキシエ
チレンラウリルサルフエートのナトリウム塩の
５％水溶液中に浸し、25℃で５分間かきまぜ
る。つぎに水に浸して25℃で５分間かきまぜを
行なつた後、３回水洗し乾燥した。このサンプ
ルをエタノールに浸して抽出を行ない、整髪処
理をしなかつた毛髪の抽出液と比較した。第１
表中○は洗髪性が良好であることを示し、×印
は洗髪性が不良であることを示す。 (5) くし通り性 供試化合物２ｇをとり、本つげ櫛を用いて、
10人の試験官により官能試験を行つた。第１表
の○印は櫛通り性が良好であることを示し、×
印は不良であることを示す。 【表】
アリキツド、ヘアトニツク、ペースト状のポマー
ド、固型のチツクやクリーム状に乳化したもの等
がある。その成分としてはいわゆる整髪力を有す
る基材成分と溶剤、香料、添加剤などから成り立
つている。 整髪料を有する基材成分としては従来は各種の
動植物性油脂や鉱物油が使用されていたが、近年
は、ポリアルキレングリコール系の化合物などの
合成油が使用されている。ポリアルキレングリコ
ール系化合物の中でもポリプロピレングリコール
及びその誘導体がもつとも広く使用されている。 整髪料基材として要求される物性は、整髪力の
すぐれていること、眼鏡のつるやくしとして用い
られているセルロイドや合成樹脂を侵食しないこ
と、洗髪するときには容易に洗い落とせること、
毛髪や頭皮に対して刺激のないことが重要であ
る。 しかしながら、これらの物性のうち、整髪力の
すぐれた基材は洗髪のとき落ちにくいし、洗髪性
の良い基材は整髪力が劣るという欠点があり、全
ての物性を満足させる基材が望まれている。ひま
し油、椿油、木ろうなどの植物性油や流動パラフ
インなどの鉱物油は整髪力は良効であるが洗い落
しにくい。近年、使用されているポリアルキレン
グリコール系の基材は重合度を変えることによ
り、任意の粘度を有する基材を得ることができ、
またアルキレンオキサイドの種類や付加モル数を
変えることにより水溶性から非水溶性の希望する
ものを得ることができる。しかしながら整髪力、
セルロイド侵食性、洗髪性のすべてを満足させる
化合物は得られていない。 本発明者らはベースとなるアルコールとアルキ
レンオキサイドの種類と付加モル数の割合を変え
たポリオキシアルキレングコール類を合成し、鋭
意研究を行なつたところ、前記三つの特性を同時
に満足させることのできる整髪料基材の発明に至
つた。 本発明の整髪料は 式 RO（R′O）a（C3H6O）bＨ （式中ＲはC8〜C18のアルキル基、R′Oはブチレン
オキサイドまたはブチレンオキサイドとプロピレ
ンオキサイドとがランダムに重合している基、ａ
及びｂはそれぞれ１〜124、１〜154の数で且つブ
チレンオキサイドとプロピレンオキサイドの重量
比が10：90〜90：10で分子量が500〜10000になる
ように定められる数） で示されるポリオキシアルキレンモノアルキルエ
ーテルのリン酸エステルの一種または二種以上を
含有することを特徴とする。 上記（）式で示されるポリオキシアルキレン
オキサイドモノアルキルエーテルは、オクタノー
ル、ラウリルアルコール、セチルアルコール、２
−エチルヘキサノール、ステアリルアルコール、
イソステアリルアルコール等のC8〜C18のアルコ
ールにブチレンオキサイドを付加させ、次いでプ
ロピレンオキサイドを付加させるか、あるいは上
記C8〜C18のアルコールにブチレンオキサイドと
プロピレンオキサイドをランダム状に付加させ次
いでプロピレンオキサイドを付加させることによ
つて合成される。ブチレンオキサイドとプロピレ
ンオキサイドの重合比は10：90〜90：10望ましく
は30：70〜70：30である。 上記の一価アルコール等とアルキレンオキサイ
ドの反応は例えば水酸化カリウム、水酸化ナトリ
ウム等のアルカリ触媒を使用し、常圧または加圧
下、不活性ガス雰囲気下で90〜150℃で行えばよ
い。 上記式（）の化合物のリン酸エステル化は五
酸化リン、ポリリン酸、オキシ塩化リン等のリン
酸エステル化剤を常法により反応させればよい。 従来ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテ
ルリン酸エステルについてはポリエーテルを構成
するアルキレンオキサイドの種類を異にしたいく
つかのタイプが整髪料として用いられてきたが、
いずれのタイプにも一長一短があつて、真にすぐ
れた整髪料を得るには至つてはいない。 たとえば、ポリエーテル末端にエチレンオキサ
イドを有するもののリン酸エステルは加水分解安
定性が悪く、吸湿性もよくない。ブチレンオキサ
イドの単独付加体または末端にブチレンオキサイ
ドを有するポリエーテルはリン酸エステル化反応
が通常の方法では70〜80％が未反応に終る結果と
なる。 また、エチレンオキシドとプロピレンオキシド
をブロツク状に付加したポリエーテのリン酸エス
テルも同様に整髪性や吸湿性に満足すべき効果を
得ることができない。 しかしながら、ボチレンオキサイド基を連鎖中
に有し、しかも末端にプロピレンオキサイド基を
有する本発明のポリエーテルのリン酸エステル
は、全アルキレンオキサイド中のブチレンオキサ
イドの重量割合が10％よりも低いときは整髪性並
びにセルロイド侵食性が悪く（プロピレンオキシ
ド単独付加体は最も悪い）、90％よりも高いとき
は洗髪性が悪い（ブチレンオキサイド単独付加体
は最も悪い）がその間の10〜90％にあるときは、
安定であり、整髪料基材として最も望ましい性質
を備えているのである。 また、満足すべき物性を得るためには、ポリエ
ーテルの分子量は500〜10000の間にあることが必
要である。 分子量が500より小さいと粘度が小さすぎて整
髪料として使用するのに不適当であり、分子量が
10000より大きいと粘度が大きすぎて整髪料とし
て使用するのに不適当である。 本発明のポリオキシアルキレンモノアルキルエ
ーテルのリン酸エステルは、一種または二種以上
の混合物として整髪料基材に用いられる。また他
の種類の整髪料基材として混合してもよい。 混合される他の基材としては、上記式（）の
化合物または式 Ｒ〔−Ｏ（R′O）a−（C3H6O）bＨ〕c （式中ＲはC2〜C8の飽和炭化水素残基、R′Oはブ
チレンオキサイドまたはブチレンオキサイドとプ
ロピレンオキサイドとがランダムに重合している
基、ａ及びｂはブチレンオキサイドとプロピレン
オキサイドの重量比が10：90〜90：10で分子量が
800〜5000になるように定められる数、ｃは２〜
８の整数） で示されるポリアルキレンオキサイドポリオー
ル、または上記ポリオールのリン酸エステル、等
が挙げられる。 本発明の整髪料基材に水、エタノール等を配合
するこにより良質の整髪料を製造することができ
る。 本発明の整髪料はその使用に際して整髪性、セ
ルロイド侵食性、洗髪性のいずれも満足する。 以下、本発明の代表例を製造例、実施例によつ
て、さらに詳しく説明する。 製造例 １（比較例１のリン酸エステル） ３ステンレス製オートクレーブにｎ−ブタノ
ール148ｇ（2.0モル）と水酸化カリウム4.8ｇを
入れ、窒素ガスで気相部を置換後、110℃に加温
する。ブチレンオキサイド1440ｇ（（20.0モル）
を100〜120℃、6.5Kg／cm2Ｇ以下の条件で送入
し、さらにプロピレンオキサイド812ｇ（14.0モ
ル）を同じ条件で送入した後、同一条件で２時間
加熱かきまぜを行う。反応生成物を取り出し触媒
を除去し、さらに90〜100℃、10mmHgの条件で窒
素を吹込みながら低沸点物を除去して淡黄色透明
粘稠液体2280ｇを得た。得られた化合物の水酸基
価は48.6mgKOH／ｇであつた。 ３フラスコにポリオキシプロピレンポリオキ
シブチレングリコールモノブチルエーテル（分子
量2300）2300ｇ（1.0モル）を入れて窒素雰囲気
下、30〜40℃で五酸化リン71.0ｇ（0.5モル）を
少量ずつ１時間で投入する。さらに同温度で１時
間かきまぜた後水18ｇ（１モル）を加え、70〜80
℃に昇温し60分間加熱かきまぜし加水分解を行
う。次に同温度で窒素吹込下で30mmHg以下に減
圧して、２時間脱気を行なつて淡黄色粘稠液体
2370ｇを得た。評価に当つては上で得られる化合
物１モルにつき1.2モルのトリエタノールアミン
を加えての塩の形で行なつた。 製造例 ２〜10 製造例１の方法に準じて下記に示すリン酸エス
テル化合物を製造した（製造例２〜５及び７〜
10）。また配合により混合物を製造した（製造例
６） １ C4H9O（C4H8O）10（C3H6O）7Hのリン酸エス
テル ２ C4H9O（C4H8O）85（C3H6O）40H〃 ３ C8H17O（C4H8O）20（C3H6O）50H〃 ４ C12H25O（C4H8O）20（C3H6O）10H〃 ５ C18H37O｛（C4H8O）10（C3H6O）30｝
（C3H6O）20Hのリン酸エステル ６ 製造例１と製造例２との化合物の重量比１：
１の混合物のリン酸エステル ７ C4H9O（C3H6O）70H〃 ８ C12H25O（C4H8O）20（C2H4）10H〃 ９ C4H9O（C2H4O）40（C3H6O）20H〃 10 C8H17O（C4H8O）20H〃 なお、製造例10についてはリン酸エステル化反
応が進まず実用に供するようなものは得られなか
つた。 実施例 １〜３、比較例 １〜７ 上記製造例１〜10で得られた化合物、混合物に
ついて、セルロイド侵食性、吸湿性、整髪性、洗
髪性、くし通り性を試験した。但し、製造例３、
４及び５で得られたリン酸エステルは実施例１、
２及び３で、製造例１、２及び６〜10で得られた
リン酸エステルはそれぞれ比較例１、２及び３〜
７である。結果を第１表に示す。 評価方法は下記のとおりである。 (1) セルロイド侵食性 100mlのサンプルビンに本発明化合物：エタ
ノール：水を重量比で15：50：35の割合で配合
した試験液70mlを採り、これに20mm×50mm×
0.6mmのセルロイド板を23±１℃で96時間浸漬
させた後の、セルロイド板の重量変化を測定
し、外観を観察する。第１表中○印は外観良好
でほとんど変化がないことを示し、×印は不良
（変形など）であることを示す。 (2) 吸湿性 100mlビーカーに本発明化合物７ｇを精秤
し、硫酸アンモニウム飽和溶液を入れたデシケ
ーター（23±１℃、80％RH）に96時間入れた
後の重量増加を吸湿量とする。 (3) 整髪性 本発明化合物：エタノール：水の重量比15：
55：35の試料で男性の毛髪を処理して、ヘアド
ライヤーで乾燥後、23℃、80％RHで24時間調
湿し、変化をみた。第１表中の○印は整髪性が
良好であることを示し、×印は不良であること
を示す。 (4) 洗髪性 整髪性試験を行なつたサンプルをポリオキシエ
チレンラウリルサルフエートのナトリウム塩の
５％水溶液中に浸し、25℃で５分間かきまぜ
る。つぎに水に浸して25℃で５分間かきまぜを
行なつた後、３回水洗し乾燥した。このサンプ
ルをエタノールに浸して抽出を行ない、整髪処
理をしなかつた毛髪の抽出液と比較した。第１
表中○は洗髪性が良好であることを示し、×印
は洗髪性が不良であることを示す。 (5) くし通り性 供試化合物２ｇをとり、本つげ櫛を用いて、
10人の試験官により官能試験を行つた。第１表
の○印は櫛通り性が良好であることを示し、×
印は不良であることを示す。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 RO（R′O）a（C3H6O）bＨ （式中ＲはC8〜C18のアルキル基、R′Oはブチレン
オキサイドまたはブチレンオキサイドとプロピレ
ンオキサイドとがランダムに重合している基、ａ
及びｂはそれぞれ１〜124、１〜154の数で、且つ
ブチレンオキサイドとプロピレンオキサイドの重
量比が10：90〜90：10で分子量が500〜10000にな
るように定められる数） で示されるポリオキシアルキレンモノアルキルエ
ーテルのリン酸エステル一種または二種以上を含
有することを特徴とする整髪料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1221079A JPS55104208A (en) | 1979-02-07 | 1979-02-07 | Hairdressing |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1221079A JPS55104208A (en) | 1979-02-07 | 1979-02-07 | Hairdressing |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55104208A JPS55104208A (en) | 1980-08-09 |
| JPS6228764B2 true JPS6228764B2 (ja) | 1987-06-23 |
Family
ID=11799015
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1221079A Granted JPS55104208A (en) | 1979-02-07 | 1979-02-07 | Hairdressing |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55104208A (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS592287B2 (ja) * | 1976-06-22 | 1984-01-18 | 互応化学工業株式会社 | ポリオキシアルキレングリコ−ル類のリン酸エステルの製造方法 |
-
1979
- 1979-02-07 JP JP1221079A patent/JPS55104208A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55104208A (en) | 1980-08-09 |
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