JPS62292736A - モノクロロモノフルオロベンゾトリフルオライド異性体の分離方法 - Google Patents
モノクロロモノフルオロベンゾトリフルオライド異性体の分離方法Info
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- JPS62292736A JPS62292736A JP13613086A JP13613086A JPS62292736A JP S62292736 A JPS62292736 A JP S62292736A JP 13613086 A JP13613086 A JP 13613086A JP 13613086 A JP13613086 A JP 13613086A JP S62292736 A JPS62292736 A JP S62292736A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
３、発明の詳細な説明
〔産業上の利用分野〕
本発明は塩素原子および弗素原子をこよって核置換され
た芳香族ハロゲン化合物の異性体温古物から異性体を分
離する方法に関するものであす、例えば、モノクロロモ
ノフルオロペンツトリフルオライド（以下、ＣＦＢと略
称する）の異性体混合物から特定異性体を効率よく分能
取得する方法に関する。ＣＦＢは農医薬製造ンこおける
重要な中間体である。
た芳香族ハロゲン化合物の異性体温古物から異性体を分
離する方法に関するものであす、例えば、モノクロロモ
ノフルオロペンツトリフルオライド（以下、ＣＦＢと略
称する）の異性体混合物から特定異性体を効率よく分能
取得する方法に関する。ＣＦＢは農医薬製造ンこおける
重要な中間体である。
ＣＦＢはペンシトリフルオライドの咳塩素置換反応およ
び核弗素置換反応によって製造され、反応生成物はＣＦ
Ｂの位置異性体の混合物として得られる。所望のＣＦＢ
異性体を得るために、蒸留により分湯する方法が知られ
ている。また、特開昭５９−１３９３２９号公報ｔこは
、例えば、３゜４−ジクロルペンシトリフルオライドを
フッ化カリウムと反応せしめることにより、３−クロル
−４−フルオロベンシトリフルオロライドを製造し、目
的物を蒸留により取得する方法が記載されている。
び核弗素置換反応によって製造され、反応生成物はＣＦ
Ｂの位置異性体の混合物として得られる。所望のＣＦＢ
異性体を得るために、蒸留により分湯する方法が知られ
ている。また、特開昭５９−１３９３２９号公報ｔこは
、例えば、３゜４−ジクロルペンシトリフルオライドを
フッ化カリウムと反応せしめることにより、３−クロル
−４−フルオロベンシトリフルオロライドを製造し、目
的物を蒸留により取得する方法が記載されている。
しかしながら、各ＣＦＨの位置異性体は沸点が比咬的近
接しているため、分離が実質上回１であった。すなわち
、農医薬品用途のように高い純度を要求される場合には
、蒸留を繰返すか高段数を有する極めて高精度の′！ｌ
Ｉ留塔を使用しなければならない。いずれにしても工業
的規模でＣＦＢ異性体の分能を実施することは困難であ
った。しかも、蒸留による精製法は製品の歩留りは低（
、多量のエネルギーを消費するとともに、長時間の熱履
歴を経ることによる品質劣化は免れることができなかっ
た。
接しているため、分離が実質上回１であった。すなわち
、農医薬品用途のように高い純度を要求される場合には
、蒸留を繰返すか高段数を有する極めて高精度の′！ｌ
Ｉ留塔を使用しなければならない。いずれにしても工業
的規模でＣＦＢ異性体の分能を実施することは困難であ
った。しかも、蒸留による精製法は製品の歩留りは低（
、多量のエネルギーを消費するとともに、長時間の熱履
歴を経ることによる品質劣化は免れることができなかっ
た。
〔問題点を解決するための手段および作用〕本発明の目
的は、以上記述した従来法の欠点および問題点を克服し
た方向な分離法を提倶することにあり、さらに具体的に
はたとえばＣＦＢの異性体混合物から、農■薬品向けの
高純度３−クロロ−４−フルオロベンシトリフルオライ
ド（以下、３Ｃ４Ｆ −ＣＦＢと略称する）を、共存す
る異性体である４−クロロ−３−フルオロベンゾトリフ
ルオライド（以下、４Ｃ３Ｆ−ＣＢＦと略称する）など
と分離し収率よく経済的に分１回収するものである。
的は、以上記述した従来法の欠点および問題点を克服し
た方向な分離法を提倶することにあり、さらに具体的に
はたとえばＣＦＢの異性体混合物から、農■薬品向けの
高純度３−クロロ−４−フルオロベンシトリフルオライ
ド（以下、３Ｃ４Ｆ −ＣＦＢと略称する）を、共存す
る異性体である４−クロロ−３−フルオロベンゾトリフ
ルオライド（以下、４Ｃ３Ｆ−ＣＢＦと略称する）など
と分離し収率よく経済的に分１回収するものである。
すなわち、本発明は塩素原子および弗素原子によって核
置換された芳香族ハロゲン化合物の異性体混合物を吸着
剤によって分冊する際に、吸着剤としてホージャサイト
系ゼオライトを用いて前記芳香族ハロゲン化合物の異性
体を選択的に吸着せしめることを特徴とする芳香族ハロ
ゲン化合物異性体の分離方法である。
置換された芳香族ハロゲン化合物の異性体混合物を吸着
剤によって分冊する際に、吸着剤としてホージャサイト
系ゼオライトを用いて前記芳香族ハロゲン化合物の異性
体を選択的に吸着せしめることを特徴とする芳香族ハロ
ゲン化合物異性体の分離方法である。
芳香族化合物のうち、クロルトルエン異性体混合物の分
離１こ、吸着剤を使用する方法は知られているが、塩素
原子および弗素原子によって核置換された芳香族ハロゲ
ン化合物、たとえばＣＦＢの異性体混合物に対する吸着
分離は知られていない。
離１こ、吸着剤を使用する方法は知られているが、塩素
原子および弗素原子によって核置換された芳香族ハロゲ
ン化合物、たとえばＣＦＢの異性体混合物に対する吸着
分離は知られていない。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明において吸着に供される、塩素原子および弗素原
子によって核置換された芳香族ハロゲン化曾物の異性体
混合物としては、特にＣＦＢ異性体混合物が好ましく用
いられる。ＣＦＨの異性体としては、弗素原子、塩素原
子およびトリフルオロメチル基のベンゼン核ｅこ対する
置換位置によって、理論的に１０種類存在するが、この
うち農医薬中間体として特に有用なのは、３Ｃ４Ｆ−Ｃ
ＦＢである。
子によって核置換された芳香族ハロゲン化曾物の異性体
混合物としては、特にＣＦＢ異性体混合物が好ましく用
いられる。ＣＦＨの異性体としては、弗素原子、塩素原
子およびトリフルオロメチル基のベンゼン核ｅこ対する
置換位置によって、理論的に１０種類存在するが、この
うち農医薬中間体として特に有用なのは、３Ｃ４Ｆ−Ｃ
ＦＢである。
ホージャサイト系ゼオライトのａ類によってＣＦＢ異性
異性体物古物ち、３Ｃ４Ｆ−ＣＦＢが選択的に吸着され
る場合および３Ｃ４Ｆ−ＣＦＢが選択的に吸着されず、
４ｃ３Ｆ−ＣＦＢが選択的に吸貸される場合があるが、
いずれの場合も３Ｃ４１’−ＣＦＢ’？有効に吸着分Ｎ
ｔこより取出できる。
異性体物古物ち、３Ｃ４Ｆ−ＣＦＢが選択的に吸着され
る場合および３Ｃ４Ｆ−ＣＦＢが選択的に吸着されず、
４ｃ３Ｆ−ＣＦＢが選択的に吸貸される場合があるが、
いずれの場合も３Ｃ４１’−ＣＦＢ’？有効に吸着分Ｎ
ｔこより取出できる。
吸着へ供されるＣＦＢ異性体混合物の組成は全く任意で
あるが、通常１０％以上、好ましくは５０％以上のＣＦ
Ｂ異性体から成り、合成反応ｔこ由来する３、４−ジク
ロロペンシトリフルオライドあるいはジフルオロベンシ
トリフルオライドのような構造類縁の不純物が含まれて
いてもよい。
あるが、通常１０％以上、好ましくは５０％以上のＣＦ
Ｂ異性体から成り、合成反応ｔこ由来する３、４−ジク
ロロペンシトリフルオライドあるいはジフルオロベンシ
トリフルオライドのような構造類縁の不純物が含まれて
いてもよい。
本発明において吸着剤として用いられるフォージャサイ
ト系ゼオライトは結晶性アルミノ７リケートであって下
式に示すような酸化物のモル比で表わすことができる。
ト系ゼオライトは結晶性アルミノ７リケートであって下
式に示すような酸化物のモル比で表わすことができる。
ｆＶ１％０・ＡＩ！Ｏ１・Ｘ５Ｉ（Ｊ２・Ｙ亀ＯＭ二金
属カチオン ｎ二Ｍの原子価 Ｘ：１〜６の任意の数 Ｙ：結晶水含量 本発明で用いられるホージャサイト系ゼオライトの具体
例としては、Ｘ型ゼオライトあるいはＹ型ゼオライトま
たは天然木−ジヤス石を挙げろことができる。従来より
公知な方法で合成されたいずれのＸ型ゼオライトあるい
はＹ型ゼオライドが用いられる。
属カチオン ｎ二Ｍの原子価 Ｘ：１〜６の任意の数 Ｙ：結晶水含量 本発明で用いられるホージャサイト系ゼオライトの具体
例としては、Ｘ型ゼオライトあるいはＹ型ゼオライトま
たは天然木−ジヤス石を挙げろことができる。従来より
公知な方法で合成されたいずれのＸ型ゼオライトあるい
はＹ型ゼオライドが用いられる。
ざらにホージャサイト系ゼオライトを構成する金属はど
のような金属であってもよい。この金属は通常、イオン
として交換することができる。また金属イオンが水素イ
オンまたはアンモニウムイオンに置換されていてもよい
。さらには、これら金属イオンは２種以上の金属イオン
で置換されていてもよい。ホージャサイト系ゼオライト
を構成する金属の好ましい具体例としては周期律表第■
〜■族、〜［ｂ族およびｖ■族の金、寓が挙げられ、た
とえばナトリウム、カリウム、銀、カルノウム、アルミ
ニウム、ジルコニウム、バナジウム、モリブデン、マン
ガン、鉄、コバルト、ニッケルあるいは白金などが挙（
ずられる。
のような金属であってもよい。この金属は通常、イオン
として交換することができる。また金属イオンが水素イ
オンまたはアンモニウムイオンに置換されていてもよい
。さらには、これら金属イオンは２種以上の金属イオン
で置換されていてもよい。ホージャサイト系ゼオライト
を構成する金属の好ましい具体例としては周期律表第■
〜■族、〜［ｂ族およびｖ■族の金、寓が挙げられ、た
とえばナトリウム、カリウム、銀、カルノウム、アルミ
ニウム、ジルコニウム、バナジウム、モリブデン、マン
ガン、鉄、コバルト、ニッケルあるいは白金などが挙（
ずられる。
イオン交換の方法は公知のいずれの技術も使用可能であ
り、イオン交良瓜も任意である。イオン交換の方法とし
ては、水溶性の金属塩（例えば塩化物、硝酸塩、硫酸塩
などが用いられる。）を水にとかす。１度は金属塩の涌
預により異なるがｌ −１０ｗｔ％ぐらいが好ましい。
り、イオン交良瓜も任意である。イオン交換の方法とし
ては、水溶性の金属塩（例えば塩化物、硝酸塩、硫酸塩
などが用いられる。）を水にとかす。１度は金属塩の涌
預により異なるがｌ −１０ｗｔ％ぐらいが好ましい。
この溶液をゼオライトに接触させてイオン交換させる。
その方式はバッチ式でも流通式でもよい。このときの温
度は２０〜１００℃まで使用されるが、交換速度をはや
めるためｔこは５０〜１００℃が好ましい。イオン交換
量はイオンの１類により異なるが、溶液の濃度、イオン
交換時の温度などにより任意に設定することができる。
度は２０〜１００℃まで使用されるが、交換速度をはや
めるためｔこは５０〜１００℃が好ましい。イオン交換
量はイオンの１類により異なるが、溶液の濃度、イオン
交換時の温度などにより任意に設定することができる。
またイオン交換処理後は例えばクロルイオン（ＣＩ−）
や硝酸イオンＣＮ０３）が検出されなくなるまで十分Ｐ
こ水洗する。またホージャサイト系ゼオライトを吸着剤
として使用する前ｅこその結晶水をあらかじめ除去して
おくこと、即ち、焼成して実質的に無水物の状態として
おくことが必要である。通常は１（１０℃以上に加熱し
て結晶水含皿を小さくするのであるが、好ましくは ２
００〜６００℃で加熱することにより結晶水をほとんど
除去することができる。１００℃以下の加熱では一部の
水しか除去されず芳香族ハロゲン化合物の異性体の吸着
遣が少ない。６００℃以上に加熱するとＸ型アルミノン
リケードゼオライトの結晶溝造が崩壊することもあるた
めに、芳香族ハロゲン化合物の異性体の吸着１を低下さ
せる。
や硝酸イオンＣＮ０３）が検出されなくなるまで十分Ｐ
こ水洗する。またホージャサイト系ゼオライトを吸着剤
として使用する前ｅこその結晶水をあらかじめ除去して
おくこと、即ち、焼成して実質的に無水物の状態として
おくことが必要である。通常は１（１０℃以上に加熱し
て結晶水含皿を小さくするのであるが、好ましくは ２
００〜６００℃で加熱することにより結晶水をほとんど
除去することができる。１００℃以下の加熱では一部の
水しか除去されず芳香族ハロゲン化合物の異性体の吸着
遣が少ない。６００℃以上に加熱するとＸ型アルミノン
リケードゼオライトの結晶溝造が崩壊することもあるた
めに、芳香族ハロゲン化合物の異性体の吸着１を低下さ
せる。
本発明方法をこよる、吸着掃作は公知方法に従ってホー
ジャサイト系ゼオライトと芳香族ハロゲン化合物の異性
体混合物を接触させればよい。
ジャサイト系ゼオライトと芳香族ハロゲン化合物の異性
体混合物を接触させればよい。
芳香族ハロゲン化８物の異性体Ｕ合′：りとホージャサ
イト系ゼオライトと接触させる方法はバッチ式でもよい
し流通式であってもよい。また、固定床方式あるいは流
動床方式で接触させる方法のほか、移動床方式によって
接触させる方法などが実施できる。
イト系ゼオライトと接触させる方法はバッチ式でもよい
し流通式であってもよい。また、固定床方式あるいは流
動床方式で接触させる方法のほか、移動床方式によって
接触させる方法などが実施できる。
芳香族ハロゲン化８物の異性体混合物の量とホージャサ
イト系ゼ万ライトの遭は、Ｊ：荒物合物の（を酸成分お
よびそれらの含有最をこよって異なるし、接触させる方
法？こよっても異なるが、本発明の方法によれば任意の
条件を選ぶことができる。
イト系ゼ万ライトの遭は、Ｊ：荒物合物の（を酸成分お
よびそれらの含有最をこよって異なるし、接触させる方
法？こよっても異なるが、本発明の方法によれば任意の
条件を選ぶことができる。
芳雪族ハロゲン化合物の異性体混合物とホージャサイト
系ゼオライトとを接触させるとぎの温度は室温〜２００
℃、特に６０〜１８０℃が好ましい。
系ゼオライトとを接触させるとぎの温度は室温〜２００
℃、特に６０〜１８０℃が好ましい。
本発明で用いられるホージャサイト系ゼオライトの形状
は上記混合物と上記ゼオライトとの接触方法とにより適
当に選択される。粉末状、砕塊状でもよいし、圧縮成型
、押出し成型およびマルメライザーによる成型法などに
よって（りられる成型品であってもよい。成型にはバイ
ンダーを用いる方法がより一般的であるが、バインダー
を用いなくても十分満足される成型品が得られる場合に
はバインダーを用いない方が好ましい。バインダーとし
てはアルミナ、ソリ力、陶土、酸性白土等が使用可能で
ある。
は上記混合物と上記ゼオライトとの接触方法とにより適
当に選択される。粉末状、砕塊状でもよいし、圧縮成型
、押出し成型およびマルメライザーによる成型法などに
よって（りられる成型品であってもよい。成型にはバイ
ンダーを用いる方法がより一般的であるが、バインダー
を用いなくても十分満足される成型品が得られる場合に
はバインダーを用いない方が好ましい。バインダーとし
てはアルミナ、ソリ力、陶土、酸性白土等が使用可能で
ある。
本発明の方法によりホージャサイト系ゼオライトに吸着
された芳書族ハロゲン化合物の異性体は公知の方法によ
り分離回収される。すなわち１００℃以上に力〔１熱す
ることにより、芳香族）・ロゲン化合物の異性体を気化
させることにより上記ゼオライトと分雅することができ
る。上記ゼオライトは再び吸ひ能力が復活し、再使用が
可能である。別の方法として芳香族ハロゲン化合物の異
性体を段違したＸ型゛ｒルミノシリケートゼオライトを
減圧雰囲気下で芳香族ハロゲン化会物の異性体を気化さ
せることにより分雅することもできる。この場合も再び
ゼオライトを使用することができる。また以上二つの方
法を併用することもできる。さらには芳香族ハロゲン化
合物の異性体を吸着したホージャサイト系ゼオライトを
芳香族ハロゲン化合物の異性体よりもさらに吸着力の強
い脱着剤で処理することをこより芳香族ハロゲン化合物
の異性体を脱着し、あらたに吸着された脱着剤を上記二
つの方法により脱着し再び使用することもできる。この
とき使用できる脱着剤としては、例えばべ／ゼン、トル
エン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロトルエン、
クロロトルエン、ジクロロトルエン、２エチルベンゼン
、アニソール、フェノール、アセトン、クレゾールなど
から選ばれるｌ括あるいは２種以上の混合物が挙げられ
る。
された芳書族ハロゲン化合物の異性体は公知の方法によ
り分離回収される。すなわち１００℃以上に力〔１熱す
ることにより、芳香族）・ロゲン化合物の異性体を気化
させることにより上記ゼオライトと分雅することができ
る。上記ゼオライトは再び吸ひ能力が復活し、再使用が
可能である。別の方法として芳香族ハロゲン化合物の異
性体を段違したＸ型゛ｒルミノシリケートゼオライトを
減圧雰囲気下で芳香族ハロゲン化会物の異性体を気化さ
せることにより分雅することもできる。この場合も再び
ゼオライトを使用することができる。また以上二つの方
法を併用することもできる。さらには芳香族ハロゲン化
合物の異性体を吸着したホージャサイト系ゼオライトを
芳香族ハロゲン化合物の異性体よりもさらに吸着力の強
い脱着剤で処理することをこより芳香族ハロゲン化合物
の異性体を脱着し、あらたに吸着された脱着剤を上記二
つの方法により脱着し再び使用することもできる。この
とき使用できる脱着剤としては、例えばべ／ゼン、トル
エン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロトルエン、
クロロトルエン、ジクロロトルエン、２エチルベンゼン
、アニソール、フェノール、アセトン、クレゾールなど
から選ばれるｌ括あるいは２種以上の混合物が挙げられ
る。
脱着された芳香族ハロゲン化合物と脱着剤との分離は蒸
８などにより容易に実施される。
８などにより容易に実施される。
脱着剤を用いることにより固定床による液相での連続的
吸着分屋を行なうことができる。
吸着分屋を行なうことができる。
以下、実施例トこより本発明の効果を詳細に説明する。
本実施例ｒこおいてホージャサイト系ゼオライトの性能
は下式で定義される吸着選択係数ａと吸着容量Ｃとで表
示する。
は下式で定義される吸着選択係数ａと吸着容量Ｃとで表
示する。
実施例１
被分離原液と脱着剤をｌ：ｌに混合して得られた、３Ｃ
４ド−ＣＦＢ ：ｎ、ｚ％、４Ｃ３Ｆ−ＣＦＢ １
７．５％、その地異性体成分１３％および脱着剤として
３．４−ジクロロルエン（３゜４− ＤＣＴ ） ５０
．０％からな名液体２４１および第１表に示す各ホージ
ャサイト系ゼオライト１０ダを、金属製オートクレーブ
に仕込み、撹拌しながら１７５℃で２時間保持して吸着
平衡状態とした。液相部をサンプリングして、ガスクロ
マトグラフィーにより分析した。組成変化から、先に定
義しｒ；吸着選択率（ａ＞および吸着容量（Ｏを求め、
結果を第２表に示した。
４ド−ＣＦＢ ：ｎ、ｚ％、４Ｃ３Ｆ−ＣＦＢ １
７．５％、その地異性体成分１３％および脱着剤として
３．４−ジクロロルエン（３゜４− ＤＣＴ ） ５０
．０％からな名液体２４１および第１表に示す各ホージ
ャサイト系ゼオライト１０ダを、金属製オートクレーブ
に仕込み、撹拌しながら１７５℃で２時間保持して吸着
平衡状態とした。液相部をサンプリングして、ガスクロ
マトグラフィーにより分析した。組成変化から、先に定
義しｒ；吸着選択率（ａ＞および吸着容量（Ｏを求め、
結果を第２表に示した。
第１表
Ｉ Ｘ型 ２．５ ＮａＨ
Ｙ ｔｔ ４．８Ｎ ａ ｌ Ｙ ｔｔ ４．３ ＫＩＹＹ／
／ ５．ｌ ＮａＹ Ｘ／／
５．Ｉ Ａｇ〜ｉ Ｙ／／ ５．
５ Ｋ第２表 Ｉ Ｌ７６ ０．９２ ２７．２１
′Ｌ４２ ０．７４ ３４．５厘
Ｕ、８１
２．６８ ２６．８
ｆｆ ｔＪ、７６ ０．６２ ２１．
ＩＹ １．７４ ０．７９ ２５．
０（Ａ：３Ｃ４Ｆ−ＣＦＢ、 Ｂ：４Ｃ３Ｆ−ＣＦＢ）
実施例２ 実施例１）こおいて、脱着剤としてｐ−キシレンを用い
る以外は全く同様の操作で吸着選択性を求めた。結果を
第３表ンこ示す。
Ｙ ｔｔ ４．８Ｎ ａ ｌ Ｙ ｔｔ ４．３ ＫＩＹＹ／
／ ５．ｌ ＮａＹ Ｘ／／
５．Ｉ Ａｇ〜ｉ Ｙ／／ ５．
５ Ｋ第２表 Ｉ Ｌ７６ ０．９２ ２７．２１
′Ｌ４２ ０．７４ ３４．５厘
Ｕ、８１
２．６８ ２６．８
ｆｆ ｔＪ、７６ ０．６２ ２１．
ＩＹ １．７４ ０．７９ ２５．
０（Ａ：３Ｃ４Ｆ−ＣＦＢ、 Ｂ：４Ｃ３Ｆ−ＣＦＢ）
実施例２ 実施例１）こおいて、脱着剤としてｐ−キシレンを用い
る以外は全く同様の操作で吸着選択性を求めた。結果を
第３表ンこ示す。
第３表
１ １．６８ ０．２８ ２８．２Ｉ
Ｏ，８８０，６２２２，６ Ｖ １．５２ ０．６４ ２０．４■
１１２ ０．８６ ２３．７実施例３ 実施例２において、脱着剤としてトルエンを用いる以外
は全く同様の操作で吸着選択性を測定した結果を第４表
に示す。
Ｏ，８８０，６２２２，６ Ｖ １．５２ ０．６４ ２０．４■
１１２ ０．８６ ２３．７実施例３ 実施例２において、脱着剤としてトルエンを用いる以外
は全く同様の操作で吸着選択性を測定した結果を第４表
に示す。
第４表
１ １．７４ ０．４１ ２３．４１
１．３９ ０．１４ ２６．０ＩＶ
Ｏ，８６０，１２１８，７ Ｖ １．８４ ０．３０ ２８．９比
改例１ 第５表ｔこ示す吸着剤を使用する外、実施例１と全く同
様に操作して、吸着平衡の測定を行なった結果、第６表
ンこ示すようｔこ３Ｃ４Ｆ−ＣＦＢの分離回収を目的と
する吸着選択性を持たないことが明らかとなった。
１．３９ ０．１４ ２６．０ＩＶ
Ｏ，８６０，１２１８，７ Ｖ １．８４ ０．３０ ２８．９比
改例１ 第５表ｔこ示す吸着剤を使用する外、実施例１と全く同
様に操作して、吸着平衡の測定を行なった結果、第６表
ンこ示すようｔこ３Ｃ４Ｆ−ＣＦＢの分離回収を目的と
する吸着選択性を持たないことが明らかとなった。
第５表
ＶＩ Ｈ’″置換、Ｙ型ゼオライト （Ｓ１０□
／Ａ ｌ ２０３ ： ４．８ ）νｍ Ｋ”ｔ
ｅｌ換、モルデナイト型ゼオライト■ ンリカゲル
− Ｘ 活性アルミナ 第６表 Ｖｌ １０２ ５．９８ ２６．５Ｖｌ
ｌｌ Ｏ，９９３，９５２２，１１Ｘ １．
０５ １００ ８．４Ｉ Ｏ，９７１
０１５，３ 〔発明の効果〕 本発明によれば、塩素原子および弗素原子ンこよって核
置換された芳香族ハロゲン化合物の異性体毘合物から、
目的の異性体を、煩雑な操作、装置を用いることなく極
めて簡便ｔこかつ極めて高純度で経済的？二分渭取得す
ることができ、工業的規模での分離が可能となった。
／Ａ ｌ ２０３ ： ４．８ ）νｍ Ｋ”ｔ
ｅｌ換、モルデナイト型ゼオライト■ ンリカゲル
− Ｘ 活性アルミナ 第６表 Ｖｌ １０２ ５．９８ ２６．５Ｖｌ
ｌｌ Ｏ，９９３，９５２２，１１Ｘ １．
０５ １００ ８．４Ｉ Ｏ，９７１
０１５，３ 〔発明の効果〕 本発明によれば、塩素原子および弗素原子ンこよって核
置換された芳香族ハロゲン化合物の異性体毘合物から、
目的の異性体を、煩雑な操作、装置を用いることなく極
めて簡便ｔこかつ極めて高純度で経済的？二分渭取得す
ることができ、工業的規模での分離が可能となった。
Claims (4)
- （１）塩素原子および弗素原子によって核置換された芳
香族ハロゲン化合物の異性体混合物を吸着剤によって分
離する際に、吸着剤としてホージャサイト系ゼオライト
を用いて前記芳香族ハロゲン化合物の異性体を選択的に
吸着せしめることを特徴とする芳香族ハロゲン化合物異
性体の分離方法。 - （２）芳香族ハロゲン化合物がモノクロロモノフルオロ
ベンゾトリフルオライドである特許請求の範囲第１項記
載の芳香族ハロゲン化合物異性体の分離方法。 - （３）芳香族ハロゲン化合物の異性体が３−クロロ−４
−フルオロベンゾトリフルオライドである特許請求の範
囲第１項記載の芳香族ハロゲン化合物異性体の分離方法
。 - （４）ホージャサイト系ゼオライトがＸ型ゼオライトあ
るいはＹ型ゼオライトである特許請求の範囲第１項記載
の芳香族ハロゲン化合物異性体の分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13613086A JPS62292736A (ja) | 1986-06-13 | 1986-06-13 | モノクロロモノフルオロベンゾトリフルオライド異性体の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13613086A JPS62292736A (ja) | 1986-06-13 | 1986-06-13 | モノクロロモノフルオロベンゾトリフルオライド異性体の分離方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62292736A true JPS62292736A (ja) | 1987-12-19 |
| JPH0346453B2 JPH0346453B2 (ja) | 1991-07-16 |
Family
ID=15168009
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13613086A Granted JPS62292736A (ja) | 1986-06-13 | 1986-06-13 | モノクロロモノフルオロベンゾトリフルオライド異性体の分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62292736A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0948988A1 (en) * | 1998-04-09 | 1999-10-13 | Toray Industries, Inc. | Use of an adsorbent for separating halogenated aromatic compounds and method of separation using it |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58219131A (ja) * | 1982-06-15 | 1983-12-20 | Toray Ind Inc | トリハロゲン化ベンゼン異性体の分離方法 |
-
1986
- 1986-06-13 JP JP13613086A patent/JPS62292736A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58219131A (ja) * | 1982-06-15 | 1983-12-20 | Toray Ind Inc | トリハロゲン化ベンゼン異性体の分離方法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0948988A1 (en) * | 1998-04-09 | 1999-10-13 | Toray Industries, Inc. | Use of an adsorbent for separating halogenated aromatic compounds and method of separation using it |
| US6320087B2 (en) | 1998-04-09 | 2001-11-20 | Toray Industries, Inc. | Adsorbent for separating halogenated aromatic compounds and separation method |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0346453B2 (ja) | 1991-07-16 |
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