JPS62297382A - 有機エレクトロクロミツク材料 - Google Patents
有機エレクトロクロミツク材料Info
- Publication number
- JPS62297382A JPS62297382A JP14024386A JP14024386A JPS62297382A JP S62297382 A JPS62297382 A JP S62297382A JP 14024386 A JP14024386 A JP 14024386A JP 14024386 A JP14024386 A JP 14024386A JP S62297382 A JPS62297382 A JP S62297382A
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- JP
- Japan
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- group
- present
- groups
- electrochromic material
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
３、発明の詳細な説明
〈産業上の利用分野〉
本発明は電圧印加による酸化還元反応により可逆的に発
消色する改良されたを機エレクトロクロミンク材料に関
する。
消色する改良されたを機エレクトロクロミンク材料に関
する。
〈従来の技術〉
近年、生活環境のエレクトロニクス化が進むにつれ、人
間の視覚を対象とした表示素子への関心が急激に高まり
つつある。中でも非発光型素子として知られるエレクト
ロニクス・ツク素子は、■通常の周囲光下で印刷物同様
に目になじみ、発光ダイオードの如く外光によりみづら
くなることがなく、つまり換言すれば従来から使用され
ている液晶と比べて視野角の依存性がな（鮮やかな色彩
表示になること、■駆動電圧が０．５〜５■と低く、単
位電池からの直接駆、動が可能でＭＯＳ−ＩＣとの適合
性が良いこと、■素子構造が概して簡単で液晶表示の如
く電極間距離を精密に制御する必要がないこと、■大画
面化が容易であること、■動作温度範囲が広いこと、な
どの多くの優れた特長を有しているために注目されてい
る。
間の視覚を対象とした表示素子への関心が急激に高まり
つつある。中でも非発光型素子として知られるエレクト
ロニクス・ツク素子は、■通常の周囲光下で印刷物同様
に目になじみ、発光ダイオードの如く外光によりみづら
くなることがなく、つまり換言すれば従来から使用され
ている液晶と比べて視野角の依存性がな（鮮やかな色彩
表示になること、■駆動電圧が０．５〜５■と低く、単
位電池からの直接駆、動が可能でＭＯＳ−ＩＣとの適合
性が良いこと、■素子構造が概して簡単で液晶表示の如
く電極間距離を精密に制御する必要がないこと、■大画
面化が容易であること、■動作温度範囲が広いこと、な
どの多くの優れた特長を有しているために注目されてい
る。
従来から提案されている代表的なエレクトロクロミック
材料としては、低分子ビオロゲン誘導体（４，４’−ビ
ピリジン誘導体）などの有機化合物や酸化タングステン
（ＷＯｓ）などの無機化合物がある。
材料としては、低分子ビオロゲン誘導体（４，４’−ビ
ピリジン誘導体）などの有機化合物や酸化タングステン
（ＷＯｓ）などの無機化合物がある。
これらのなかで低分子ビオロゲン誘導体などの有機化合
物は無機化合物と比較して鮮やかな色彩表示が得られ、
しかも誘導体の選択により種々の色彩を選択できるとい
う特長がある。
物は無機化合物と比較して鮮やかな色彩表示が得られ、
しかも誘導体の選択により種々の色彩を選択できるとい
う特長がある。
しかしながら、低分子ビオロゲン誘導体溶液を用いたデ
ィスプレイでは繰返し表示寿命が短いこと、応答速度が
不十分であること、可視光領域に吸収を持つため非発色
状態においても地発色が生ずることなどのために実用化
のレベルに達していないのが現状である。
ィスプレイでは繰返し表示寿命が短いこと、応答速度が
不十分であること、可視光領域に吸収を持つため非発色
状態においても地発色が生ずることなどのために実用化
のレベルに達していないのが現状である。
〈発明が解決しようとする問題点〉
本発明は上記の問題に鑑みなされたものであり、耐久性
があり応答速度が早く、且つ地発色のない改良された有
機エレクトロクロミック材料を提供することを目的とす
る。
があり応答速度が早く、且つ地発色のない改良された有
機エレクトロクロミック材料を提供することを目的とす
る。
く問題点を解決するための手段〉
本発明は一般式
〔式中、Ｒ，はフェニル基又はカルバゾール基、フリル
基、ピリジル基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサ
ゾール基、ベンゾチアゾール基などの複素環基を示す。
基、ピリジル基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサ
ゾール基、ベンゾチアゾール基などの複素環基を示す。
これらフェニル基および複素環基は、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、アミル基などのアルキル基
、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基
などのアルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミ
ノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジベン
ジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基
、ジー置換アミノ基などのジー置換アミノ基、塩素原子
、臭素原子などのハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボ
キシ基などによって置換されてもよい。特に、Ｒ，はジ
ー置換アルキルアミノ基を４位に有するフェニル基が適
している。
基、プロピル基、ブチル基、アミル基などのアルキル基
、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基
などのアルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミ
ノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジベン
ジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基
、ジー置換アミノ基などのジー置換アミノ基、塩素原子
、臭素原子などのハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボ
キシ基などによって置換されてもよい。特に、Ｒ，はジ
ー置換アルキルアミノ基を４位に有するフェニル基が適
している。
Ｒ２は、水素原子、アリール基（例えば、〕工ニル基、
ナフチル基など）または置換子り−ル基（例えば、４−
ジメチルアミノフェニル基、４−ジエチルアミノフェニ
ル基、４−ジプロピルアミノフェニル基、４−メトキシ
フェニル基、４−エトキシフェニル基、２−メチルフェ
ニル基、２．４−ジメトキシフェニル基など）を示す。
ナフチル基など）または置換子り−ル基（例えば、４−
ジメチルアミノフェニル基、４−ジエチルアミノフェニ
ル基、４−ジプロピルアミノフェニル基、４−メトキシ
フェニル基、４−エトキシフェニル基、２−メチルフェ
ニル基、２．４−ジメトキシフェニル基など）を示す。
Ｒ３およびＲ４は、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、アミル基などのアルキル基、フェニル基、ナ
フチル基などのアリール基、ベンジル基、フェネチル基
などのアラルキル基を示す。ｎは、０またはｌである。
ブチル基、アミル基などのアルキル基、フェニル基、ナ
フチル基などのアリール基、ベンジル基、フェネチル基
などのアラルキル基を示す。ｎは、０またはｌである。
〕で示されるヒドラゾン化合物からなる有機エレクトロ
クロミック材料を提供するものである。
クロミック材料を提供するものである。
本発明で用いうるヒドラゾン化合物の代表例を下記に列
挙する。
挙する。
化合物陽
０８１ Ｃ、Ｈ。
本発明の上記各化合物は、例えば溶媒および支持電解質
などを用いてエレクトロクロミック液に調製され表示素
子に適用される。
などを用いてエレクトロクロミック液に調製され表示素
子に適用される。
なお、本発明の有機エレクトロクロミック材料は上記に
例示したヒドラゾン化合物であるが、これらの化合物の
構造をペンダント基として含む高分子化合物およびこれ
らの構造を構造体中に含む高分子化合物についてもエレ
クトロクロミック材料としての機能を存することが期待
される。
例示したヒドラゾン化合物であるが、これらの化合物の
構造をペンダント基として含む高分子化合物およびこれ
らの構造を構造体中に含む高分子化合物についてもエレ
クトロクロミック材料としての機能を存することが期待
される。
以下、本発明の実施例について詳述する。
〈実施例〉
第１図は本発明による有機エレクトロクロミック材料が
適用される表示素子の構成を示すもので例えば透明また
は半透明な表示電極１を備えた透明基板２と、対向電極
（背面電極）３を備えた支持体４との間にマイラー、テ
フロンなどの絶縁スペーサ５を介して本発明によるエレ
クトロクロミック液６を封入し、シール７で密封して構
成される。表示電極は酸化インジウム、酸化スズ、酸化
インジウムスズなどの透明電極材料で形成され、対向電
極は上記透明電極材料と同じかあるいは白金、金、アル
ミニウムなどの金属で形成されている。また、支持体は
ガラス、プラスチックなどの材料からなるものである。
適用される表示素子の構成を示すもので例えば透明また
は半透明な表示電極１を備えた透明基板２と、対向電極
（背面電極）３を備えた支持体４との間にマイラー、テ
フロンなどの絶縁スペーサ５を介して本発明によるエレ
クトロクロミック液６を封入し、シール７で密封して構
成される。表示電極は酸化インジウム、酸化スズ、酸化
インジウムスズなどの透明電極材料で形成され、対向電
極は上記透明電極材料と同じかあるいは白金、金、アル
ミニウムなどの金属で形成されている。また、支持体は
ガラス、プラスチックなどの材料からなるものである。
上記エレクトロクロミック液６として、先に例示したＩ
ｌｈ （１）の化合物ｌ ｍｍｏｌと、支持電解質とじ
ての臭化セチルトリメチルアンモニウム（ＣＴＡＢ）
０．１鵬ｏ１ とを１０１００Ｏ！のアセトニトリルに
溶解せしめた液を調製し、素子内に封入充満した。しか
るのち表示電極１および対向電極３の間に直流電工２〜
５ｖを印加したところ、表示電極ｌの上に赤色の発色が
みられた。印加電圧を除くことにより、もしくは１■程
度の逆極性の電圧をあたえることにより、この発色はす
みやかに消失した。
ｌｈ （１）の化合物ｌ ｍｍｏｌと、支持電解質とじ
ての臭化セチルトリメチルアンモニウム（ＣＴＡＢ）
０．１鵬ｏ１ とを１０１００Ｏ！のアセトニトリルに
溶解せしめた液を調製し、素子内に封入充満した。しか
るのち表示電極１および対向電極３の間に直流電工２〜
５ｖを印加したところ、表示電極ｌの上に赤色の発色が
みられた。印加電圧を除くことにより、もしくは１■程
度の逆極性の電圧をあたえることにより、この発色はす
みやかに消失した。
本発明で示す有機エレクトロクロミック材料の応用に関
しては、実施例の如きいわゆる溶液型セルに限られるも
のではない。先にも述べたとおり本発明に示す化合物を
高分子化合物のペンダント基として高分子中に導入して
も、エレクトロクロミズムを示し、この手段においては
固体型セルへの応用も可能である。また本発明で示す化
合物に適当な大きさの化合物を結合せしめ、分子量を増
大させることにより、電極表面で発生した発色種の泳動
を制御することも可能である。
しては、実施例の如きいわゆる溶液型セルに限られるも
のではない。先にも述べたとおり本発明に示す化合物を
高分子化合物のペンダント基として高分子中に導入して
も、エレクトロクロミズムを示し、この手段においては
固体型セルへの応用も可能である。また本発明で示す化
合物に適当な大きさの化合物を結合せしめ、分子量を増
大させることにより、電極表面で発生した発色種の泳動
を制御することも可能である。
〈発明の効果〉
本発明は上記の化合物から構成され、この化合物は発色
種と推測されるカチオン・ラジカルとそれに対応する中
性分子との間の可逆性が良好であるので、ラジカル状態
から他の化合物に変化する反応が少くなり、特定の色へ
の発色・消色のくり返し特性すなわち安定した耐久性が
得られ、又、従来知られている有機エレクトロクロミッ
ク材料例えばポルフィリン系化合物あるいはビオロゲン
系化合物が本来可視光領域に吸収を持ち、表示が色の変
化でなされるのに対し、本発明で示す化合物は、非発色
状態では可視領域には吸収がなく、電気化学的に発色種
を生じせしめた時にのみ発色するのでいわゆる地発色が
ないという秀れた特徴を有している。
種と推測されるカチオン・ラジカルとそれに対応する中
性分子との間の可逆性が良好であるので、ラジカル状態
から他の化合物に変化する反応が少くなり、特定の色へ
の発色・消色のくり返し特性すなわち安定した耐久性が
得られ、又、従来知られている有機エレクトロクロミッ
ク材料例えばポルフィリン系化合物あるいはビオロゲン
系化合物が本来可視光領域に吸収を持ち、表示が色の変
化でなされるのに対し、本発明で示す化合物は、非発色
状態では可視領域には吸収がなく、電気化学的に発色種
を生じせしめた時にのみ発色するのでいわゆる地発色が
ないという秀れた特徴を有している。
第１図は本発明のエレクトロクロミック表示素子の一例
を示す概略断面図である。 １・・・表示電極、２・・・透明基板、３・・・対向電
極、４・・・支持体、５・・・スペーサ、６・・・エレ
クトロクロミック液、７・・・シール。
を示す概略断面図である。 １・・・表示電極、２・・・透明基板、３・・・対向電
極、４・・・支持体、５・・・スペーサ、６・・・エレ
クトロクロミック液、７・・・シール。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （式中、Ｒ＿１はフェニル基又はカルバゾール基、フリ
ル基、ピリジル基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキ
サゾール基、ベンゾチアゾール基などの複素環基を示し
、Ｒ＿２は水素原子、アリール基または置換アリール基
を示し、Ｒ＿３およびＲ＿４はアルキル基、アリール基
又はアラルキル基を示す。 ｎは、０又は１である）で示されるヒドラゾン化合物か
らなる有機エレクトロクロミック材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61140243A JP2548540B2 (ja) | 1986-06-18 | 1986-06-18 | 有機エレクトロクロミック材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61140243A JP2548540B2 (ja) | 1986-06-18 | 1986-06-18 | 有機エレクトロクロミック材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62297382A true JPS62297382A (ja) | 1987-12-24 |
| JP2548540B2 JP2548540B2 (ja) | 1996-10-30 |
Family
ID=15264241
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61140243A Expired - Lifetime JP2548540B2 (ja) | 1986-06-18 | 1986-06-18 | 有機エレクトロクロミック材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2548540B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6567204B1 (en) * | 2001-09-04 | 2003-05-20 | Exon Science, Inc. | Electrochromic solution containing hydrazone compound and device manufactured with same |
| WO2008007563A1 (fr) | 2006-07-12 | 2008-01-17 | Konica Minolta Holdings, Inc. | dispositif d'affichage électrochromique |
-
1986
- 1986-06-18 JP JP61140243A patent/JP2548540B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6567204B1 (en) * | 2001-09-04 | 2003-05-20 | Exon Science, Inc. | Electrochromic solution containing hydrazone compound and device manufactured with same |
| US6587251B2 (en) * | 2001-09-04 | 2003-07-01 | Exon Science, Inc. | Electrochromic solution containing hydrazone compound and device manufactured with same |
| EP1288275A3 (en) * | 2001-09-04 | 2004-06-23 | Exon Science Inc. | Electrochromic solution containing a hydrazone compound and device manufactured with same |
| WO2008007563A1 (fr) | 2006-07-12 | 2008-01-17 | Konica Minolta Holdings, Inc. | dispositif d'affichage électrochromique |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2548540B2 (ja) | 1996-10-30 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |