JPS62297384A - 有機エレクトロクロミツク材料 - Google Patents
有機エレクトロクロミツク材料Info
- Publication number
- JPS62297384A JPS62297384A JP61140245A JP14024586A JPS62297384A JP S62297384 A JPS62297384 A JP S62297384A JP 61140245 A JP61140245 A JP 61140245A JP 14024586 A JP14024586 A JP 14024586A JP S62297384 A JPS62297384 A JP S62297384A
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- JP
- Japan
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- bis
- group
- compound
- pyridylmethane
- present
- Prior art date
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- Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は電圧印加による酸化還元反応により可逆的に発
消色する改良された有機エレクトロクロミック材料に関
する。
消色する改良された有機エレクトロクロミック材料に関
する。
〈従来の技術〉
近年、生活環境のエレクトロニクス化が進むにつれ、人
間の視覚を対象とした表示素子への関心が急激に高まり
つつある。中でも非発光型素子として知られるエレクト
ロクロミック素子は、■通常の周囲光下で印刷物同様に
目になじみ、発光ダイオードの如く外光によりみづら（
なることがなく、つまり換言すれば従来から使用されて
いる液晶と比べて視野角の依存性がなく鮮やかな色彩表
示になること、■駆動電圧が０．５〜５■と低く、単位
電池からの直接駆動が可能でＭＯＳ−ＩＣとの適合性が
良いこと、■素子構造が概して簡単で液晶表示の如く電
極間距離を精密に制御する必要がないこと、■大画面化
が容易であること、■動作温度範囲が広いこと、などの
多くの優れた特長を有しているために注目されている。
間の視覚を対象とした表示素子への関心が急激に高まり
つつある。中でも非発光型素子として知られるエレクト
ロクロミック素子は、■通常の周囲光下で印刷物同様に
目になじみ、発光ダイオードの如く外光によりみづら（
なることがなく、つまり換言すれば従来から使用されて
いる液晶と比べて視野角の依存性がなく鮮やかな色彩表
示になること、■駆動電圧が０．５〜５■と低く、単位
電池からの直接駆動が可能でＭＯＳ−ＩＣとの適合性が
良いこと、■素子構造が概して簡単で液晶表示の如く電
極間距離を精密に制御する必要がないこと、■大画面化
が容易であること、■動作温度範囲が広いこと、などの
多くの優れた特長を有しているために注目されている。
従来から提案されている代表的なエレクトロクロミック
材料としては、低分子ビオロゲン誘導体（４，４’−ビ
ピリジン誘導体）などの有機化合物や酸化タングステン
（ＷＯｓ）などの無機化合物がある。
材料としては、低分子ビオロゲン誘導体（４，４’−ビ
ピリジン誘導体）などの有機化合物や酸化タングステン
（ＷＯｓ）などの無機化合物がある。
これらのなかで低分子ビオロゲン誘導体などの有機化合
物は無機化合物と比較して鮮やかな色彩表示が得られ、
しかも誘導体の選択により種々の色彩を選択できるとい
う特長がある。
物は無機化合物と比較して鮮やかな色彩表示が得られ、
しかも誘導体の選択により種々の色彩を選択できるとい
う特長がある。
しかしながら、低分子ビオロゲン誘導体溶液を用いたデ
ィスプレイでは繰返し表示寿命が短いこと、応答速度が
不十分であること、可視光領域に吸収を持つため非発色
状態においても地発色が生ずることなどのために実用化
のレベルに達していないのが現状である。
ィスプレイでは繰返し表示寿命が短いこと、応答速度が
不十分であること、可視光領域に吸収を持つため非発色
状態においても地発色が生ずることなどのために実用化
のレベルに達していないのが現状である。
〈発明が解決しようとする問題点〉
本発明は上記の問題に鑑みなされたものであり、耐久性
があり応答速度が早く、且つ地発色のない改良された有
機エレクトロクロミック材料を提供することを目的とす
る。
があり応答速度が早く、且つ地発色のない改良された有
機エレクトロクロミック材料を提供することを目的とす
る。
く問題点を解決するための手段〉
本発明は一般式
（但し式中、Ａは置換または未置換の複素環式基を表わ
し、Ｒ，、Ｒｚはそれぞれ同一でも異なっていてもよく
、水素、炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン置換アル
キル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ置換アルキ
ル基、シアノアルキル基、アラルキル基を表わし、又、
Ｒ３とＲ２は互いに結合し、窒素を含む複素環を形成し
ていてもよい。
し、Ｒ，、Ｒｚはそれぞれ同一でも異なっていてもよく
、水素、炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン置換アル
キル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ置換アルキ
ル基、シアノアルキル基、アラルキル基を表わし、又、
Ｒ３とＲ２は互いに結合し、窒素を含む複素環を形成し
ていてもよい。
又、Ｒ１は水素、炭素数１〜４のアルキル基、アルコキ
シ基、ハロゲンを表わす。）で示される化合物からなる
有機エレクトロクロミック材料を提供するものである。
シ基、ハロゲンを表わす。）で示される化合物からなる
有機エレクトロクロミック材料を提供するものである。
本発明で用いうる化合物の代表例を下記に列挙する。
化合物隘
（１１１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフェ
ニル）、−２−ピリジルメタン （２１１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−２
−メチルフェニル）−２−ピリジルメタン （３） １，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ −ジエチルアミ
ノフェニル）−３−ピリジルメタン （４１１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフェ
ニル）−４−ピリジルメタン （５１１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフェ
ニル）−２−フリルメタン （６１１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフェ
ニル）−２−チェニルメタン （７１１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフェ
ニル）−３−インドリルメタン （８） １．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ −ジエチルアミ
ノフェニル）−２−ピロリルメタン ＋９） １．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
フェニル）−４−キノリルメタン αψ １．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ −ジエチルアミノ−
２−メチルフェニル）−４−ピリジルメタン αυ １，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ −ジエチルアミノ−
２−メチルフェニル）−２−フリルメタン （ロ） １．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−
２−メチルフェニル）−２−チェニルメタン Ｑｍ １．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ −ジエチルアミノ
−２−メチルフェニル）−３−ピリジルメタン Ｑ４） １．１−ヒス（４−Ｎ、Ｎ −シエチ）Ｌｔ
７ ミ／−３−メチルフェニル）−２−フリルメタン α！９ １．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ −ジメチルアミノ
−３−エチルフェニル）−２−ピリジルメタン αＱ １，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ −ジメチルアミノ−
３−エチルフェニル）−３−インドリルメタン Ｑ７１ １．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジーｎ−プチルア
ミノフェニル）−３−ピリジルメタンαＬＳ１１ １，
１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノフェニル
）−４−キノリルメタンＱ’Ｊ １．１−ビス（４−
Ｎ−クロルエチル−Ｎ−エチルアミノフェニル）−２−
フリルメタン Ｑの １．１−ビス（４−Ｎ−クロルエチル−Ｎ−エチ
ルアミノフェニル）−２−ピロリルメタン （２１） １．１−ビス（４−Ｎ−ヒドロキシエチル−
Ｎ−エチルアミノフェニル）−２−ピリジルメタン （２２） １．１−ビス（４−Ｎ−エチル−Ｎ−ヒドロ
キシエチルアミノフェニル）−２−フリルメタン （２３） １．１−ビス（４−Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジ
ルアミノフェニル）−２−チェニルメタン （２４） １．１−ビス（４−Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジ
ルアミノフェニル）−２−ピリジルメタン （２５） １．１−ビス（４−モルホリノフェニル）−
４−キノリルメタン （２６） １．１−ビス（４−モルホリノフェニル）−
２−フリルメタン （２７） １．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
−２−メトキシフェニル）−４−ピリジルメタン （２Ｂ） １．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
−２−メトキシフェニル）−３−インドリルメタン （２９） １．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
−２−メトキシフェニル）−２−ピリルメタン （３０） １．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
−２−クロルフェニル）−２−ピリジルメタン （３１） １．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
−３−クロルフェニル）−２−チェニルメタン 本発明の上記各化合物は、例えば溶媒および支持電解質
などを用いてエレクトロクロミック液に調製され表示素
子に適用される。
ニル）、−２−ピリジルメタン （２１１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−２
−メチルフェニル）−２−ピリジルメタン （３） １，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ −ジエチルアミ
ノフェニル）−３−ピリジルメタン （４１１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフェ
ニル）−４−ピリジルメタン （５１１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフェ
ニル）−２−フリルメタン （６１１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフェ
ニル）−２−チェニルメタン （７１１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフェ
ニル）−３−インドリルメタン （８） １．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ −ジエチルアミ
ノフェニル）−２−ピロリルメタン ＋９） １．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
フェニル）−４−キノリルメタン αψ １．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ −ジエチルアミノ−
２−メチルフェニル）−４−ピリジルメタン αυ １，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ −ジエチルアミノ−
２−メチルフェニル）−２−フリルメタン （ロ） １．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−
２−メチルフェニル）−２−チェニルメタン Ｑｍ １．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ −ジエチルアミノ
−２−メチルフェニル）−３−ピリジルメタン Ｑ４） １．１−ヒス（４−Ｎ、Ｎ −シエチ）Ｌｔ
７ ミ／−３−メチルフェニル）−２−フリルメタン α！９ １．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ −ジメチルアミノ
−３−エチルフェニル）−２−ピリジルメタン αＱ １，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ −ジメチルアミノ−
３−エチルフェニル）−３−インドリルメタン Ｑ７１ １．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジーｎ−プチルア
ミノフェニル）−３−ピリジルメタンαＬＳ１１ １，
１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノフェニル
）−４−キノリルメタンＱ’Ｊ １．１−ビス（４−
Ｎ−クロルエチル−Ｎ−エチルアミノフェニル）−２−
フリルメタン Ｑの １．１−ビス（４−Ｎ−クロルエチル−Ｎ−エチ
ルアミノフェニル）−２−ピロリルメタン （２１） １．１−ビス（４−Ｎ−ヒドロキシエチル−
Ｎ−エチルアミノフェニル）−２−ピリジルメタン （２２） １．１−ビス（４−Ｎ−エチル−Ｎ−ヒドロ
キシエチルアミノフェニル）−２−フリルメタン （２３） １．１−ビス（４−Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジ
ルアミノフェニル）−２−チェニルメタン （２４） １．１−ビス（４−Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジ
ルアミノフェニル）−２−ピリジルメタン （２５） １．１−ビス（４−モルホリノフェニル）−
４−キノリルメタン （２６） １．１−ビス（４−モルホリノフェニル）−
２−フリルメタン （２７） １．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
−２−メトキシフェニル）−４−ピリジルメタン （２Ｂ） １．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
−２−メトキシフェニル）−３−インドリルメタン （２９） １．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
−２−メトキシフェニル）−２−ピリルメタン （３０） １．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
−２−クロルフェニル）−２−ピリジルメタン （３１） １．１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
−３−クロルフェニル）−２−チェニルメタン 本発明の上記各化合物は、例えば溶媒および支持電解質
などを用いてエレクトロクロミック液に調製され表示素
子に適用される。
なお、本発明の有機エレクトロクロミック材料は上記に
例示した化合物であるが、これらの化合物の構造をペン
ダント基として含む高分子化合物およびこれらの構造を
構造体中に含む高分子化合物についてもエレクトロクロ
ミック材料としての機能を有することが期待される。
例示した化合物であるが、これらの化合物の構造をペン
ダント基として含む高分子化合物およびこれらの構造を
構造体中に含む高分子化合物についてもエレクトロクロ
ミック材料としての機能を有することが期待される。
以下、本発明の実施例について詳述する。
〈実施例〉
第１図は本発明による有機エレクトロクロミック材料が
適用される表示素子の構成を示すもので例えば透明また
は半透明な表示電極１を備えた透明基板２と、対向電極
（背面電極）３を備えた支持体４との間にマイラー、テ
フロンなどの絶縁スペーサ５を介して本発明によるエレ
クトロクロミック液６を封入し、シール７で密封して構
成される。表示電極は酸化インジウム、酸化スズ、酸化
インジウムスズなどの透明電極材料で形成され、対向電
極は上記透明電極材料と同じかあるいは白金、金、アル
ミニウムなどの金属で形成されている。また、支持体は
ガラス、プラスチックなどの材料からなるものである。
適用される表示素子の構成を示すもので例えば透明また
は半透明な表示電極１を備えた透明基板２と、対向電極
（背面電極）３を備えた支持体４との間にマイラー、テ
フロンなどの絶縁スペーサ５を介して本発明によるエレ
クトロクロミック液６を封入し、シール７で密封して構
成される。表示電極は酸化インジウム、酸化スズ、酸化
インジウムスズなどの透明電極材料で形成され、対向電
極は上記透明電極材料と同じかあるいは白金、金、アル
ミニウムなどの金属で形成されている。また、支持体は
ガラス、プラスチックなどの材料からなるものである。
上記エレクトロクロミック液６として、先に例示したｌ
ｌｈ （１）の化合物１ＩＩＩｌＩＩｏｌと、支持電解
質としての臭化上チルトリメチルアンモニウム（ＣＴＡ
Ｂ） ０．１ｍｏｌ とを１０１００Ｏのアセトニトリ
ルに？岩屑せしめた液を調製し、素子内に封入充満した
。しかるのち表示電極１および対向電極３０間に直流電
圧２〜５Ｖを印加したところ、表示電極１の上に赤色の
発色がみられた。印加電圧を除くことにより、もしくは
１ｖ程度の逆極性の電圧をあたえることにより、この発
色はすみやかに消失した。
ｌｈ （１）の化合物１ＩＩＩｌＩＩｏｌと、支持電解
質としての臭化上チルトリメチルアンモニウム（ＣＴＡ
Ｂ） ０．１ｍｏｌ とを１０１００Ｏのアセトニトリ
ルに？岩屑せしめた液を調製し、素子内に封入充満した
。しかるのち表示電極１および対向電極３０間に直流電
圧２〜５Ｖを印加したところ、表示電極１の上に赤色の
発色がみられた。印加電圧を除くことにより、もしくは
１ｖ程度の逆極性の電圧をあたえることにより、この発
色はすみやかに消失した。
本発明で示す有機エレクトロクロミック材料の応用に関
しては、実施例の如きいわゆる溶液型セルに限られるも
のではない。先にも述べたとおり本発明に示す化合物を
高分子化合物のペンダント基として高分子中に導入して
も、エレクトロクロミズムを示し、この手段においては
固体型セルヘの応用も可能である。また本発明で示す化
合物に適当な大きさの化合物を結合せしめ、分子量を増
大させることにより、電極表面で発生した発色種の泳動
を制御することも可能である。
しては、実施例の如きいわゆる溶液型セルに限られるも
のではない。先にも述べたとおり本発明に示す化合物を
高分子化合物のペンダント基として高分子中に導入して
も、エレクトロクロミズムを示し、この手段においては
固体型セルヘの応用も可能である。また本発明で示す化
合物に適当な大きさの化合物を結合せしめ、分子量を増
大させることにより、電極表面で発生した発色種の泳動
を制御することも可能である。
〈発明の効果〉
本発明は上記の化合物から構成され、この化合物は発色
種と推測されるカチオン・ラジカルとそれに対応する中
性分子との間の可逆性が良好であるので、ラジカル状態
から他の化合物に変化する反応が少くなり、特定の色へ
の発色・消色のくり返し特性すなわち安定した耐久性が
得られ、又、従来知られている打機エレクトロクロミン
ク材料例えばポルフィリン系化合物あるいはビオロゲン
系化合物が本来可視光領域に吸収を持ち、表示が色の変
化でなされるのに対し、本発明で示す化合物は、非発色
状態では可視領域には吸収がなく、電気化学的に発色種
を生じせしめた時にのみ発色するのでいわゆる地発色が
ないという秀れた特徴を有している。
種と推測されるカチオン・ラジカルとそれに対応する中
性分子との間の可逆性が良好であるので、ラジカル状態
から他の化合物に変化する反応が少くなり、特定の色へ
の発色・消色のくり返し特性すなわち安定した耐久性が
得られ、又、従来知られている打機エレクトロクロミン
ク材料例えばポルフィリン系化合物あるいはビオロゲン
系化合物が本来可視光領域に吸収を持ち、表示が色の変
化でなされるのに対し、本発明で示す化合物は、非発色
状態では可視領域には吸収がなく、電気化学的に発色種
を生じせしめた時にのみ発色するのでいわゆる地発色が
ないという秀れた特徴を有している。
第１図は本発明のエレクトロクロミック表示素子の一例
を示す概略断面図である。 ｌ・・・表示電極、２・・・透明基板、３・・・対向電
極、４・・・支持体、５・・・スペーサ、６・・・エレ
クトロクロミック液、７・・・シール。
を示す概略断面図である。 ｌ・・・表示電極、２・・・透明基板、３・・・対向電
極、４・・・支持体、５・・・スペーサ、６・・・エレ
クトロクロミック液、７・・・シール。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し式中、Ａは置換または未置換の複素環式基を表わ
し、Ｒ＿１、Ｒ＿２はそれぞれ同一でも異なっていても
よく、水素、炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン置換
アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ置換ア
ルキル基、シアノアルキル基、アラルキル基を表わし、
又、Ｒ＿１とＲ＿２は互いに結合し、窒素を含む複素環
を形成していてもよい。 Ｒ＿３は水素、炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシ
基、ハロゲンを表わす。）で示される化合物からなる有
機エレクトロクロミック材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61140245A JPH0726093B2 (ja) | 1986-06-18 | 1986-06-18 | 有機エレクトロクロミツク材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61140245A JPH0726093B2 (ja) | 1986-06-18 | 1986-06-18 | 有機エレクトロクロミツク材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62297384A true JPS62297384A (ja) | 1987-12-24 |
| JPH0726093B2 JPH0726093B2 (ja) | 1995-03-22 |
Family
ID=15264289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61140245A Expired - Fee Related JPH0726093B2 (ja) | 1986-06-18 | 1986-06-18 | 有機エレクトロクロミツク材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0726093B2 (ja) |
-
1986
- 1986-06-18 JP JP61140245A patent/JPH0726093B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0726093B2 (ja) | 1995-03-22 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |