JPS62298562A - ブロモアニリン類の製造法 - Google Patents
ブロモアニリン類の製造法Info
- Publication number
- JPS62298562A JPS62298562A JP13930986A JP13930986A JPS62298562A JP S62298562 A JPS62298562 A JP S62298562A JP 13930986 A JP13930986 A JP 13930986A JP 13930986 A JP13930986 A JP 13930986A JP S62298562 A JPS62298562 A JP S62298562A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- promosuccinimide
- polar solvent
- trifluoromethylaniline
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、強い昆虫生育抑制作用を有するベンゾイルウ
レア系殺虫剤の中間体として、又医薬の有用な中間体と
して用いられるブロモアニリン類の工業的に有利な製造
法に関する。
レア系殺虫剤の中間体として、又医薬の有用な中間体と
して用いられるブロモアニリン類の工業的に有利な製造
法に関する。
従来、アニリン類のパラ位をブロム化する方法としては
、アニリン類をアセドアニライドに誘導した後、臭素で
ブロム化する方法が古くから知られている。
、アニリン類をアセドアニライドに誘導した後、臭素で
ブロム化する方法が古くから知られている。
又、ブロム化剤として、Ｎ−プロモサクシンイミドを用
いるアニリン類のブロム化方法も例えば、米国特許第３
９９２１８９号で知られている。
いるアニリン類のブロム化方法も例えば、米国特許第３
９９２１８９号で知られている。
この特許では２−フルオロアニリンと等モルのＮ−プロ
モサクシンイミドを塩化メチレン中、０℃で反応させ、
４−ブロモ−２−フルオロアニリンを９６％の収率で得
ている。
モサクシンイミドを塩化メチレン中、０℃で反応させ、
４−ブロモ−２−フルオロアニリンを９６％の収率で得
ている。
しかし、特にアミン基に対するメタ位に置換基を有する
了ニリン類を前記の慣用的方法で。
了ニリン類を前記の慣用的方法で。
メタ置換アセドアニライドに誘導し、臭素でブロム化を
行う場合、目的とするパラ位のブロム体の他に、オルソ
位ブロム体、ジブロム体等ノ副生物が多量に生成し、分
離精製が困難である。
行う場合、目的とするパラ位のブロム体の他に、オルソ
位ブロム体、ジブロム体等ノ副生物が多量に生成し、分
離精製が困難である。
又、ブロム化後、アセチル基を切断することが必要であ
る為、製造工程が長い欠点を有する。
る為、製造工程が長い欠点を有する。
さらに１米国特許第３９９２１８９号の方法において特
にメタ位に置換基を有する了ニリン類とＮ−プロモサク
シンイミドとを塩化メチレン中で反応させ、ブロム化す
る場合は、目的とするパラ位のブロム体の他にオルソ位
ブロム体がかなり副生ずる欠点を有する。例えば、２−
フルオロ−５−トリフルオロメチルアニリンと等モルの
Ｎ−プロモサクシンイミドを塩化メチレン中で反応させ
たところ、目的とする、４−ブロモ−２−フルオロ−５
−トリフルオロメチルアニリンは５１，２％の収率でし
か得られず、６−ブロモ−２−フルオロ−５−トリフル
オロメチルアニリンが４６．２％副生じ１選択性が低か
った。
にメタ位に置換基を有する了ニリン類とＮ−プロモサク
シンイミドとを塩化メチレン中で反応させ、ブロム化す
る場合は、目的とするパラ位のブロム体の他にオルソ位
ブロム体がかなり副生ずる欠点を有する。例えば、２−
フルオロ−５−トリフルオロメチルアニリンと等モルの
Ｎ−プロモサクシンイミドを塩化メチレン中で反応させ
たところ、目的とする、４−ブロモ−２−フルオロ−５
−トリフルオロメチルアニリンは５１，２％の収率でし
か得られず、６−ブロモ−２−フルオロ−５−トリフル
オロメチルアニリンが４６．２％副生じ１選択性が低か
った。
この様に、特にメタ位に置換基を有するアニリン類をブ
ロム化する場合、従来の方法では、選択性が低く、分離
精製が困難であり、工業的に有利でない。本発明の方法
は、アニリン類のパラ位を選択的にブロム化する工業的
に有利な方法を提供するものである。
ロム化する場合、従来の方法では、選択性が低く、分離
精製が困難であり、工業的に有利でない。本発明の方法
は、アニリン類のパラ位を選択的にブロム化する工業的
に有利な方法を提供するものである。
本発明者らはアニＩＪン類のパラ位を選択的にブロム化
する工業的に有利な製造法を鋭意検討した結果、式 （式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子又はハロアルキ
ル基を、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子又はハロアルキ
ル基を、ルは、水素原子、ハロゲン原子、ハロアルキル
基又はハロアルコキシ基を示す。）で表わされる化合物
をＮ−プロモサクシンイミドと極性溶媒中で反応させる
ことによりアミン基に対するパラ位が選択的にブロム化
された一般式 （式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は前記と同じ意味を有す
る） で表わされるブロモアニリン類を工業的に有利に製造す
る方法を見い出した。
する工業的に有利な製造法を鋭意検討した結果、式 （式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子又はハロアルキ
ル基を、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子又はハロアルキ
ル基を、ルは、水素原子、ハロゲン原子、ハロアルキル
基又はハロアルコキシ基を示す。）で表わされる化合物
をＮ−プロモサクシンイミドと極性溶媒中で反応させる
ことによりアミン基に対するパラ位が選択的にブロム化
された一般式 （式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は前記と同じ意味を有す
る） で表わされるブロモアニリン類を工業的に有利に製造す
る方法を見い出した。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明の反応は式（１）の化合物を極性溶媒に溶解し、
好ましくは一２０〜５０℃の温度に調整し、式（１）の
化合物と好ましくは等モルのＮ−プロモサクシンイミド
を上記極性溶媒に溶解した溶液を好ましくは一２０〜５
０℃にて、３０〜１２０分で滴下する。滴下終了後、同
温度にて３０〜１２０分反応させることにより式（２）
の化合物を高収率で得ることができる。あるいは式（１
）の化合物を極性溶媒に溶解させ、好１しくは一２０〜
５０℃の温度に調整し、式（１）の化合物と好ましくは
等モルのＮ−プロモサクシンイミドを同温度にて３０〜
１２０分で添加し、添加終了後、同温にて、３０〜１２
０分反応させることにより式（２）の化合物を高収率で
得ることができる。
好ましくは一２０〜５０℃の温度に調整し、式（１）の
化合物と好ましくは等モルのＮ−プロモサクシンイミド
を上記極性溶媒に溶解した溶液を好ましくは一２０〜５
０℃にて、３０〜１２０分で滴下する。滴下終了後、同
温度にて３０〜１２０分反応させることにより式（２）
の化合物を高収率で得ることができる。あるいは式（１
）の化合物を極性溶媒に溶解させ、好１しくは一２０〜
５０℃の温度に調整し、式（１）の化合物と好ましくは
等モルのＮ−プロモサクシンイミドを同温度にて３０〜
１２０分で添加し、添加終了後、同温にて、３０〜１２
０分反応させることにより式（２）の化合物を高収率で
得ることができる。
本発明で式（２）の化合物の原料である式（１）の化合
物としては、例えば２−フルオロ−５−トリフルオロメ
チルアニリン、３−クロロ−２−フルオロアニリン、５
−クロロ−２−フルオロアニリン、２−フルオロ−５−
トリフルオロメトキシアニリン、３，５−ジクロロアニ
リン、３−トリフルオロメチルアニリン、２−トリフル
オロメチルアニリン、２−１０ロー５−トリフルオロメ
チルアニリン、３−クロロアニリン、３−トリフルオロ
メトキシアニリン、２．５−ジフルオロアニリン、２−
フルオロ−５−テトラフルオロエトキシアニリンなどが
挙げられる。
物としては、例えば２−フルオロ−５−トリフルオロメ
チルアニリン、３−クロロ−２−フルオロアニリン、５
−クロロ−２−フルオロアニリン、２−フルオロ−５−
トリフルオロメトキシアニリン、３，５−ジクロロアニ
リン、３−トリフルオロメチルアニリン、２−トリフル
オロメチルアニリン、２−１０ロー５−トリフルオロメ
チルアニリン、３−クロロアニリン、３−トリフルオロ
メトキシアニリン、２．５−ジフルオロアニリン、２−
フルオロ−５−テトラフルオロエトキシアニリンなどが
挙げられる。
本発明は、強い昆虫生育抑制作用を有するベンゾイルウ
レア系殺虫剤の中間体として、又。
レア系殺虫剤の中間体として、又。
医薬の有用な中間体として用いられるブロモアニリン類
を工業的に有利に製造できる。
を工業的に有利に製造できる。
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明は、
この実施例によって限定されるものではない。
この実施例によって限定されるものではない。
実施例１゜
１７．９ ｇｒ （０，１モル）の２−フルオロ−５−
トリフルオロメチルアニリンの５０ ｍｌ Ｎ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド溶液Ｋ、１７．８ ｇｒ（０，１モ
ル） ノＮ−プロモサクシンイミドのｓｏｍｌＮ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド溶液を室温にて１時間かけて滴下
した。滴下終了後、３０分攪拌した後、水にあけ、エー
テル抽出し、冷水にて洗浄後エーテルを留去し、２５．
８ ｇｒの油状物質を得た。ガスクロ分析の結果、４−
フロモー２−フルオロ−５−） リフルオロメチルアニ
リンが９１．６％及ヒ６− フＣ１モー２−フルオロ−
５−） ＩＪフルオロメチルアニリンが４．０％の生成
比率であった。この油状物質を減圧下で蒸留しｂ３３〜
３５１３０〜１３２℃の沸点を有する４−ブロモー２−
フルオロ−５−トリフルオロメチルアニリン２３．２ｇ
ｒを４た。
トリフルオロメチルアニリンの５０ ｍｌ Ｎ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド溶液Ｋ、１７．８ ｇｒ（０，１モ
ル） ノＮ−プロモサクシンイミドのｓｏｍｌＮ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド溶液を室温にて１時間かけて滴下
した。滴下終了後、３０分攪拌した後、水にあけ、エー
テル抽出し、冷水にて洗浄後エーテルを留去し、２５．
８ ｇｒの油状物質を得た。ガスクロ分析の結果、４−
フロモー２−フルオロ−５−） リフルオロメチルアニ
リンが９１．６％及ヒ６− フＣ１モー２−フルオロ−
５−） ＩＪフルオロメチルアニリンが４．０％の生成
比率であった。この油状物質を減圧下で蒸留しｂ３３〜
３５１３０〜１３２℃の沸点を有する４−ブロモー２−
フルオロ−５−トリフルオロメチルアニリン２３．２ｇ
ｒを４た。
構造はＮＭＲスペクトルにより確認した。
ＮＭＲ（ＣＤｃｔｘ ） ；δｐｐｍ ７．１８ （ｄ
、Ｊ＝ｌ ＩＨｚ 、 ＩＨ）６．９９ （ｄ 、
Ｊ＝９Ｈｚ 、 ＩＨ）３．９６（ｓ、２Ｈ） 比較例１゜ ３．６ ｇｒ （０，０２モル）の２−フルオロ−５−
トリフルオロメチルアニリンと２．５ｇｒの無水酢酸を
酢酸４０ｍＩ中で室温にて２時間攪拌してアセチルアミ
ノ体とした後、１）２〜１）５℃にて、１）．２ｇｒの
臭素を６時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに同温
度にて２時間攪拌した抜水にあけ、ベンゼン抽出し、水
洗後ベンゼンを減圧留去し、濃縮物を得た。濃縮物に３
０ｍ１のエタノールと１０ｍ１の濃塩酸な〕えて２時間
加熱還流後１０％水酸化ナトリウム溶液で中和し、ベン
ゼン抽出し、水洗後ベンゼンを減圧留去し、５．２ ｇ
ｒの油状物質を得た。ガスクロ分析の結果、４−ブロモ
−２−フＡ／ 、ｔ Ｏ−５−トリフルオロメチルアニ
リンが７４．４％及び６−ブロモー２−フルオロ−５−
トリフルオロメチルアニリンが１５，２％の生成比率で
あった。
、Ｊ＝ｌ ＩＨｚ 、 ＩＨ）６．９９ （ｄ 、
Ｊ＝９Ｈｚ 、 ＩＨ）３．９６（ｓ、２Ｈ） 比較例１゜ ３．６ ｇｒ （０，０２モル）の２−フルオロ−５−
トリフルオロメチルアニリンと２．５ｇｒの無水酢酸を
酢酸４０ｍＩ中で室温にて２時間攪拌してアセチルアミ
ノ体とした後、１）２〜１）５℃にて、１）．２ｇｒの
臭素を６時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに同温
度にて２時間攪拌した抜水にあけ、ベンゼン抽出し、水
洗後ベンゼンを減圧留去し、濃縮物を得た。濃縮物に３
０ｍ１のエタノールと１０ｍ１の濃塩酸な〕えて２時間
加熱還流後１０％水酸化ナトリウム溶液で中和し、ベン
ゼン抽出し、水洗後ベンゼンを減圧留去し、５．２ ｇ
ｒの油状物質を得た。ガスクロ分析の結果、４−ブロモ
−２−フＡ／ 、ｔ Ｏ−５−トリフルオロメチルアニ
リンが７４．４％及び６−ブロモー２−フルオロ−５−
トリフルオロメチルアニリンが１５，２％の生成比率で
あった。
比較例２゜
１７．９ ｇｒ （０，１％ル）の２ ７／ｌｚオｏ
５−）リフルオロメチルアニリンの１００ｍ１塩化メ
チレン溶液に１７．８ｇｒ（０，１モル）のＮ−プロモ
サクシンイミドを室温にて、１時間かけて雄刃ａした。
５−）リフルオロメチルアニリンの１００ｍ１塩化メ
チレン溶液に１７．８ｇｒ（０，１モル）のＮ−プロモ
サクシンイミドを室温にて、１時間かけて雄刃ａした。
添加後、３０分攪拌した後、水にあけ、有機層を冷水に
て洗浄後、塩化メチレンを留去し、２５．８ｇｒの油状
物質を得た。ガスクロ分析の結果、４−ブロモー２−フ
ルオロ−５−トリフルオロメチルアニリンが５１．２％
及び６−ブロモ−２−フルオロ−５−トリフルオロメチ
ルアニリン力４６．２％の生成比率であった。
て洗浄後、塩化メチレンを留去し、２５．８ｇｒの油状
物質を得た。ガスクロ分析の結果、４−ブロモー２−フ
ルオロ−５−トリフルオロメチルアニリンが５１．２％
及び６−ブロモ−２−フルオロ−５−トリフルオロメチ
ルアニリン力４６．２％の生成比率であった。
実施例２゜
１６．２ｇｒ （０，１モル）の３．５−ジクロロアニ
リンの５０ｍ１Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液に１
７．８ｇｒ（０，１モル）のＮ−プロモサクシンイミド
の５０ ｍｌ Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液を室
温にて、１時間かけて滴下した。滴下終了後、３０分攪
拌した後、水にあけ析出した結晶を戸別し、水洗したの
ち乾燥し、４−ブロモ−３，５−ジクロロアニリン２３
．Ｏｇｒを無色結晶（ｍ−ｐ、１２９〜１３０°Ｃ）と
して得た。
リンの５０ｍ１Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液に１
７．８ｇｒ（０，１モル）のＮ−プロモサクシンイミド
の５０ ｍｌ Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液を室
温にて、１時間かけて滴下した。滴下終了後、３０分攪
拌した後、水にあけ析出した結晶を戸別し、水洗したの
ち乾燥し、４−ブロモ−３，５−ジクロロアニリン２３
．Ｏｇｒを無色結晶（ｍ−ｐ、１２９〜１３０°Ｃ）と
して得た。
構造はＮＭＲスペクトルにより確認した。
ＮＭＲ，（ＣＤＣｔ３） ：δｐｐｍ ６．３０ （ｓ
、 ２Ｈ）３．５６ （ｂｒ、 ｓ 、 ２Ｈ） 実施例３〜実施例１６゜ 前記実施例の場合と同様にして下記式（１）の化合物を
臭素化し、第１表の結果を得た。
、 ２Ｈ）３．５６ （ｂｒ、 ｓ 、 ２Ｈ） 実施例３〜実施例１６゜ 前記実施例の場合と同様にして下記式（１）の化合物を
臭素化し、第１表の結果を得た。
＊ガスクロ面積比。
ガスクロ分析条件
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒ＾１は水素原子、ハロゲン原子又はハロアル
キル基をＲ＾２は水素原子、ハロゲン原子又はハロアル
キル基を、Ｒ＾３は水素原子、ハロゲン原子、ハロアル
キル基又はハロアルコキシ基を示す） で表わされる化合物をＮ−プロモサクシンイミドと極性
溶媒中で反応させ、アミノ基に対するパラ位を選択的に
ブロム化することを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（２） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は前記と同じ意味
を有する） で表わされるブロモアニリン類の製造法。 - （２）ブロム化剤として、式（１）の化合物に対し等モ
ルのＮ−プロモサクシンイミドを使用する特許請求の範
囲第１項記載の方法。 - （３）極性溶媒として、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、Ｎ−メチルピロリドン、アセトニトリル、プロピ
レンカーボネート、エチレングリコール、Ｎ−メチルホ
ルムアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、スルホラン又は
ニトロベンゼンを使用する特許請求の範囲第１項記載の
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13930986A JPS62298562A (ja) | 1986-06-17 | 1986-06-17 | ブロモアニリン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13930986A JPS62298562A (ja) | 1986-06-17 | 1986-06-17 | ブロモアニリン類の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62298562A true JPS62298562A (ja) | 1987-12-25 |
Family
ID=15242296
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13930986A Pending JPS62298562A (ja) | 1986-06-17 | 1986-06-17 | ブロモアニリン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62298562A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01149755A (ja) * | 1987-11-02 | 1989-06-12 | Bayer Ag | 芳香族核中に弗素を含有しているフルオロメトキシ‐アミノベンゼン類およびフルオロメチルチオ‐アミノベンゼン類並びにそれらの製造方法 |
| JPH01168651A (ja) * | 1987-12-01 | 1989-07-04 | Bayer Ag | 芳香核中及び側鎖中にフツ素原子を含むアルコキシアニリン及びその製造方法 |
| WO1997018197A1 (fr) * | 1995-11-16 | 1997-05-22 | Hoechst Marion Roussel | Nouveau procede de preparation de derives phenylimidazolidine |
| KR100418355B1 (ko) * | 2000-12-28 | 2004-02-11 | 이석우 | 아릴 브로마이드 유도체의 제조방법 |
| WO2007107820A3 (en) * | 2006-03-17 | 2007-11-22 | Miteni Spa | Process for the preparation of 1-bromo-3-trifluoromethoxybenzene |
-
1986
- 1986-06-17 JP JP13930986A patent/JPS62298562A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01149755A (ja) * | 1987-11-02 | 1989-06-12 | Bayer Ag | 芳香族核中に弗素を含有しているフルオロメトキシ‐アミノベンゼン類およびフルオロメチルチオ‐アミノベンゼン類並びにそれらの製造方法 |
| EP0315862A3 (en) * | 1987-11-09 | 1990-02-07 | Bayer Ag | Aromatically fluorinated fluoromethoxy- and fluoromethylthio-amino benzenes and their preparation |
| JPH01168651A (ja) * | 1987-12-01 | 1989-07-04 | Bayer Ag | 芳香核中及び側鎖中にフツ素原子を含むアルコキシアニリン及びその製造方法 |
| WO1997018197A1 (fr) * | 1995-11-16 | 1997-05-22 | Hoechst Marion Roussel | Nouveau procede de preparation de derives phenylimidazolidine |
| FR2741346A1 (fr) * | 1995-11-16 | 1997-05-23 | Roussel Uclaf | Nouveau procede de preparation de derives phenylimidazolidine |
| KR100418355B1 (ko) * | 2000-12-28 | 2004-02-11 | 이석우 | 아릴 브로마이드 유도체의 제조방법 |
| WO2007107820A3 (en) * | 2006-03-17 | 2007-11-22 | Miteni Spa | Process for the preparation of 1-bromo-3-trifluoromethoxybenzene |
| JP2009530260A (ja) * | 2006-03-17 | 2009-08-27 | ミテーニ ソチエタ ペル アツィオーニ | １−ブロモ−３−トリフルオロメトキシベンゼンの製法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| IL238003A (en) | Processes for Synthesis of 2-Amino-6,4-Dimethoxybenzamide and Other Benzamide Compounds | |
| US4283532A (en) | Process for preparation of o-(2,6-dichloroanilino)phenylacetic acid and novel intermediate for use in preparation of the same | |
| US3813446A (en) | Production of trifluoromethylnitrophenols and related compounds | |
| US3822311A (en) | Process for the production of 2,5-dichloro-3-nitro-benzoic acid | |
| DE69205870T2 (de) | Verfahren zur selektiven Reduktion von 4-Halogenatom in 2,4-Dihaloaniline. | |
| KR101276667B1 (ko) | 3,4-디클로로이소티아졸카복실산의 제조방법 | |
| JPS61145149A (ja) | 新規なジアミノアルジフエニルエーテル、その合成法と利用 | |
| JPS60152449A (ja) | ３−アミノ−４−フルオロフエニルエ−テルおよびその製造法 | |
| JPS60100554A (ja) | Ν−フエニルマレイミド化合物の製造方法 | |
| EP0596130B1 (en) | Production of 2-halo-3,5-difluoroaniline, intermediate for producing the same, and production of said intermediate | |
| JPH0267255A (ja) | ４，４’−ジアミノジフェニルメタン類の製造方法 | |
| RU2161605C2 (ru) | Замещенные хинолины в качестве полупродуктов для производства гербицида и способ их получения | |
| JPH05279305A (ja) | ３′−アミノ−２′−ヒドロキシアセトフェノンの製造方法 | |
| US4791229A (en) | Preparation of aryl cyanamides from arylamines and cyanogen chloride | |
| JPH01228943A (ja) | ２，４―ジクロロ―３―アルキル―６―ニトロフェノールの製造方法 | |
| JPS6377844A (ja) | ｐ−ブロモアニリン類の製造法 | |
| JPH03130252A (ja) | ２―アミノ―５―メチルベンゾフェノン類及びその製造法 | |
| JPS61225155A (ja) | ３，４′−ジアミノジフエニルエ−テルの製造方法 | |
| JPH06100503A (ja) | アミノビフェニル誘導体およびその製造方法 | |
| JP4114911B2 (ja) | ４−ヒドロキシベンゼンスルホンアニリドの製造方法 | |
| KR810000423B1 (ko) | N-알킬디페닐아민 유도체의 제조방법 | |
| CN116803991A (zh) | 一种制备苯嘧磺草胺中间体的方法 | |
| JPS61148149A (ja) | ２−アシルアミノ−５−アルキル−４，６−ジハロゲノフエノ−ルの製法 | |
| CN114685291A (zh) | 沙美特罗的制备方法和应用 | |
| JPH07309817A (ja) | １，３，５−トリス（３−アミノフェノキシ）ベンゼン誘導体の製造法 |