JPS6320814B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は菌類防除作用を有するアニリン誘導体
およびそれを含有する組成物に関するものであ
る。 本発明は、次式： （式中、R₁はメチル基を表わし、 R₂はメチル基、メトキシ基または塩素原子を
表わし、 R₃は水素原子、メチル基または塩素原子を表
わし、 R₄は水素原子またはメチル基を表わし、 R₅は炭素原子数１ないし４のアルキル基また
はフエニル基を表し、そして R₆は水素原子またはメチル基を表わす。） で表わされるＮ−（1′−メトキシカルボニルエチ
ル）−Ｎ−（N′，N′−ジ置換ヒドラジノアセチル）
−アニリン誘導体または植物が耐性を有するこれ
らの塩に関する。 アルキル基は、与えられた炭素原子数に応じて
次の基を意味する：メチル基、エチル基、プロピ
ル基またはブチル基及びこれらの異性体、例え
ば、イソプロピル基、イソ−、第二−または第三
ブチル基等。“ハロゲン”の語は、フツ素原子、
塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を含む。 植物が耐性を有するこれらの塩は、次の無機ま
たは有機酸の塩を意味している。無機酸としては
例えば塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、
燐酸、亜燐酸及び硝酸が挙げられる。有機酸とし
ては例えば、酢酸、トリクロロ酢酸、シユウ酸、
コハク酸、マレイン酸、乳酸、グリコール酸、ア
コニツト酸、クエン酸、安息香酸、ベンゼンスル
ホン酸及びメタンスルホン酸が挙げられる。これ
らは単に例として示しただけであり、決してこれ
らのみに限定されるものではない。 また本発明は式で表わされる化合物の少くと
も一種を有効成分として含有する殺菌剤組成物に
も関する。また本発明は、式で表わされる化合
物を使用する菌類及びバクテリア類を防除する方
法に関する。 フエニル環のオルト位にハロゲン
原子、アルキル基またはアルコキシ基を有するω
−アミノアシルアニリン類は、既に公知である。
このように例えばキシロカイン（＝２−ジメチル
アミノアセト−2′，6′−ジメチルアニリド）は、
局部麻酔剤として市販されている〔メルク イン
デツクス（Merk Index）、第８版、618頁（メル
ク社）〕。 ドイツ公開特許第2400540号明細書には、抗不
整脈作用を有する治療用化合物として、第一アミ
ノ−アシル−2′，6′−ジ−置換−アニリド類が開
示されている。しかしながら植物病原性菌類に対
する殺菌作用に関しては言及されていない。この
公報中で好ましい物質として示されている最も近
い近縁物質、Ｎ−（２−アミノプロピオニル）−Ｎ
−エチル−2′，6′−ジメチルアニリン、Ｎ−アミ
ノアセチル−２，６−ジエチルアニリン、Ｎ−３
−アミノプロピオニル−2′，4′，6′−トリメチル
アニリン、Ｎ−アミノアセチル−2′，6′−ジエト
キシアニリンまたはＮ−（２−アミノプロピオニ
ル）−2′，6′−ジクロロアニリン等は植物の病原
体に対しては有効でない。 驚くべきことに本発明者等は、式の構造の化
合物が、栽培植物を保護する実用的要求を満し、
非常に好ましい殺菌スペクトルを示すことを見出
した。 本発明の範囲内の栽培植物としては例えば次の
ものが挙げられる。穀物、とうもろこし、稲、野
菜、てんさい、大豆、落花生、果樹、観賞用植
物、そして特にブドウの木、ホツプ、きゆうり類
植物（きゆうり、西洋かぼちや、メロン）および
ナス科植物、例えばじやがいも、タバコ植物およ
びトマト及びまたバナナ、ココア及び天然ゴム植
物。 式で表わされる有効成分により、前記作物及
び関連栽培作物の植物または植物の部分（果実、
花、葉、茎、塊茎、根）に発生する真菌類を抑制
または滅ぼし、そしてまたそのような真菌類との
接触後に生長する植物の部分への攻撃から保護す
ることができる。有効成分は、次の種類：嚢子菌
類（Ascomycetes）〔例えばエリシフアセイ
（Erysiphaceae）〕：担子菌類（Basidiomycetes）、
特にさび病菌類：不完全菌類〔例えばモニリア目
（Moniliales）〕に属する植物病原性真菌に対し
て、そして特に例えばフイトフソラ
（Phytophthora）、ツユカビ属（Peronospora）、
プソイドペロノスポラ（Pseudoperonospora）、
ピテイウム（Phythium）またはプラスモパラ
（Plasmopara）のような藻菌類
（Phycomycetes）の種類に属する卵菌類
（Oomycetes）に対して効果がある。さらに式
で表わされる化合物は浸透作用を有する。これら
はまた、菌類の感染及び土壤中で発生する植物病
原性真菌類から種子（果実、塊茎、穀粒）および
さし木植物を保護するためのドレツシング剤とし
て使用することもできる。 好ましい化合物群の１つは、R₁がメチル基を
表わし、R₂がアミノ基に対してオルト位にある
メチル基、メトキシ基または塩素原子を表わし、
R₃が水素原子、メチル基または塩素原子を表わ
し、R₄が水素原子またはメチル基を表わす式
で表わされる化合物によつて形成される。この群
を化合物群ａと呼ぶ。 化合物群ａの中で特に好ましい群の１つは、
R₅が炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わ
し、R₆が水素原子または炭素原子数１ないし３
のアルキル基を表わす化合物を含んでいる。この
群を化合物群ｂと呼ぶ。 高濃度においてさえ、式で表わされる化合物
に対しては、一般に栽培植物は充分な耐性を有す
る。 更に本発明方法によれば、式で表わされる化
合物が、 次式： で表わされる化合物を、最初適宜モノハロアセチ
ル化して、次式： で表わされる中間体を得、これを更に次式： で表わされるヒドラジノ誘導体と反応させること
によつて得られる。 式、およびにおいて、記号R₁ないしR₆
は、式で与えられた意味を表わし、Hal′はハ
ロゲン原子好ましくは塩素原子または臭素原子を
表わす。 上記反応は反応体に対し不活性な溶媒または希
釈剤の存在または不存在下で実施することができ
る。適当な溶媒または希釈剤としては例えば次の
ものが挙げられる：ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素：ハロ
ゲン化炭化水素：ジアルキルエーテル、ジオキサ
ン、、テトラヒドロフラン：アセトニトリルのよ
うなニトリル：ジメチルホルムアミドのような
Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミド：ジメチルスルホキシ
ドまたはメチルエチルケトンのようなケトン類並
びにこれら溶媒の混合物。 反応温度は０〜180℃、好ましくは20〜80℃で
ある。酸−結合剤及び縮合剤の使用は、或る場合
には有利である。このようなものとしてはトリア
ルキルアミン（例えばトリエチルアミン）、ピリ
ジン及びピリジン塩基のような第三アミン、アル
カリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化
物、重炭酸塩及び炭酸塩のような無機塩基及びま
たは酢酸ナトリウムが適している。 上記製造方法において、塩基性出発生成物ま
たは及び形成した最終生成物の１種を、酸結
合剤として使用することもできる。 式で表わされる出発物質の製造に関する詳細
は、米国特許第3598859号明細書のアニリノーア
ルカン酸エステル及び英国特許第1438311号明細
書のＮ−アルコキシアルキルアニリンの製造法と
して一般的に記載されている方法を参照して得る
ことができる。 前記製造方法を使用する式で表わされる化合
物の簡単な製法は、この方法では強塩基性ヒドラ
ジノ側鎖とプロピオン酸エステル側鎖との環化、
即ち分子内アミド化またはエステル基のヒドラジ
ド形成のいずれか一方が起ると予測される点から
考えれば非常に驚くべきことである。 式で表わされる化合物は、エステル側鎖に不
整炭素原子（＊）を有し、通常の方法で光学対掌
体に分割することができる。この点で、鏡像体の
Ｄ体は、強い殺菌作用を有する。従つて本発明の
範囲内における好ましいものは、Ｄ体の式で表
わされる化合物、該化合物を含有する組成物及び
その使用法である。 純粋な光学Ｄ対掌体は、例えば次式： （式中、R₁、R₂、R₃およびR₄は式で与えられ
た意味を表わす。） で表わされるラセミ化合物を製造し、それからこ
れを窒素含有光学的活性塩基とそれ自体公知の方
法で反応させることにより相当する塩を得ること
により得られる。この塩を分別結晶し、次に光学
的Ｄ対掌体に富む式で表わされる酸を遊離さ
せ、そして場合によつては塩の形成、結晶化及び
式のα−アニリノプロピオン酸の遊離を繰り返
えす（数回繰り返えす）ことにより、段階的に純
粋なＤ体が得られる。これから、所望によつては
通常の方法、例えば塩酸または硫酸の存在下、メ
タノールで式で表わされる化合物の光学的Ｄ体
のメチルエステルを製造することができる。 光学的に活性な適当な有機塩基としては、例え
ばα−フエニルエチルアミンが挙げられる。 純異性体の単離のための特殊な合成を行わない
場合には、式で表わされる生成物は、通常これ
ら可能な異性体の混合物として得られる。 次に実施例を挙げ本発明を更に説明するが、こ
れらは本発明の範囲を限定するものではない。温
度の単位は摂氏度である。特記しないかぎり、式
で表わされる有効成分に関する記載は全てラセ
ミ混合物を意味するものとする。 実施例 １ 次式： で表わされるＮ−（1′−メトキシカルボニルエチ
ル）−Ｎ−（N′，N′−ジメチル−ヒドラジノ−ア
セチル）−２，６−ジメチルアニリン（化合物No.
1.1.）の製造 Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドラジン18ｇ（0.3モル）
を、トルエン150ml中のＮ−（1′−メトキシ−カル
ボニルエチル）−Ｎ−クロロアセチル−２，６−
ジメチルアニリン28.4ｇ（0.1モル）に室温で加
えた。それから反応混合物を50〜60℃で96時間撹
拌した。室温に冷却後、１規定水酸化ナトリウム
溶液約100mlを加え、有機相を分離した。水溶液
をトルエンで抽出し、トルエン溶液を一緒にし、
水で一度洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後、ト
ルエン溶液を水流ポンプで濃縮した。残存する褐
色油状物を石油エーテルにいれて生成物を結晶化
し、これを取した。石油エーテル溶液から溶媒
を留去して濃縮し、褐色油状物の生成物7.7ｇを
得た；n²¹ _D＝1.5272。 このようにしてまたは前記方法の１つによつ
て、以下の化合物もまた製造される。

【表】 式で表わされる化合物はそれ自身または適当
な担体および／または他の添加剤とともに使用す
ることができる。適当な担体及び添加剤とは固体
または液体で、調合技術において慣用されている
物質、例えば天然または再生無機物質、溶剤、分
散剤、湿潤剤、粘着付与剤、増粘剤、結合剤及
び／または肥料である。式で表わされる有効成
分は、他の有害生物防除剤または他の植物生長を
改善する薬剤と混合して使用することができる。 市販用薬剤を製造するには有効成分含量を、
0.1ないし90％にするとよい。 適用に際し、式で表わされる化合物を下記の
剤形に加工することができる（カツコ内の重量％
の数字は有効成分の有利な量を意味する。） 固体製剤： 粉剤及び散布剤（10％まで）、粒剤（被覆粒剤、
含浸粒剤及び均質粒剤）またはペレツト（１ない
し80％）： 液体製剤： (a) 水中で分散する有効成分濃厚物： 水和剤、ペースト、（商業包装においては25
ないし90％、使用の用意のできた溶液中におい
ては0.01ないし15％、エマルジヨン濃厚物及び
溶液濃厚物（10ないし50％：使用の用意のでき
た溶液中においては0.01ないし15％） (b) 溶液0.1ないし20％；エーロゾル 本発明の式で表わされる有効成分は、例えば
次のように調合される。 粉剤： 下記の物質を利用して、 (a)５％粉剤及び(b)２％粉剤を調製する： (a) 有効成分 ５部 タルク 95部 (b) 有効成分 ２部 高分散性ケイ酸 １部 タルク 97部 有効成分を担体と混合、粉砕し、この形で散布
することにより適用することができる。 顆粒： 下記の物質を使用して５％顆粒を調製する： 有効成分 ５部 エピクロルヒドリン 0.25部 セチルポリグリコールエーテル 0.25部 ポリエチレングリコール 3.50部 カオリン（粉末度0.3〜0.8mm） 91部 有効成分とエピクロルヒドリンを混合し、これ
をアセトン６部に溶解する。続いてポリエチレン
グリコール及びセチルポリグリコールエーテルを
添加する。得られた溶液をカオリン上に噴霧し、
次にアセトンを減圧下で蒸発させる。この種の微
細顆粒は、土壤菌類を防除するのに有利に使用さ
れる。 水和剤： 下記の物質を使用して、 (a)70％、(b)40％、(c)及び(d)25％、及び(e)10％水和
剤を調整する： (a) 有効成分 70部 ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウム
５部 ナフタリンスルホン酸／フエノールスルホン
酸／ホルムアルデヒド縮合物（３：２：１）
３部 カオリン 10部 シヤンペン産チヨーク 12部 (b) 有効成分 40部 リグニンスルホン酸ナトリウム ５部 ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウム
１部 ケイ酸 54部 (c) 有効成分 25部 リグニンスルホン酸カルシウム 4.5部 シヤンペン産チヨーク／ヒドロキシエチルセ
ルロースの混合物（１：１） 1.9部 ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウム
1.5部 ケイ酸 19.5部 シヤンペン産チヨーク 19.5部 カオリン 28.1部 (d) 有効成分 25部 イソオクチルフエノキシ−ポリオキシエチレ
ン−エタノール 2.5部 シヤンペン産チヨーク／ヒドロキシエチルセ
ルロースの混合物（１：１） 1.7部 ケイ酸アルミニウムナトリウム 8.3部 ケイソウ土 16.5部 カオリン 46部 (e) 有効成分 10部 飽和脂肪アルコール硫酸エステルのナトリウ
ム塩類の混合物 ３部 ナフタリンスルホン酸／ホルムアルデヒドの
縮合生成物 ５部 カオリン 82部 有効成分を適当な混合器を用いて添加物と均一
に混合し、次に該混合物を適当なミル及びローラ
ー中で粉砕する。優れた湿潤性及び懸濁性の水和
剤が得られ、これは水で希釈して所望濃度の懸濁
液を与えることができ、これらは特に葉への適用
に適している。 乳化性濃厚物： 下記の物質を使用して、25％乳化性濃厚物を調
製する。： 有効成分 25部 エポキシ化植物油 2.5部 アルキルアリールスルホネート／脂肪アルコール
ポリグリコールエーテル混合物 10部 ジメチルホルムアミド ５部 キシレン 57.5部 これらの濃厚物から水で希釈して、所望の濃度
のエマルジヨンを得ることができ、これは特に葉
への適用に適している。 実施例 ２ トマト上のフイトフソラ・インフエスタンス
（Phytophthora infestans）に対する作用 (a) 残留−予防作用 “ローター グノム〔Roter Gnom（red
gnome）〕”種のトマト植物へ、３週間栽培
後に、有効成分0.06％含有する液体（水和剤
とした有効成分から調製した）を噴霧し；噴
霧被膜を乾燥し、次に植物をフイトフソラ・
インフエスタンスの遊走子懸濁液で感染させ
た。続いて人工的な噴霧によつて高い大気湿
度が得られる18ないし20℃の調節室に植物を
６日間保存した。この期間後に典型的な葉の
斑点が感染した未処理対照植物に現れ、この
葉の斑点の大きさと数を基準として処理した
植物、従つて各々の試験物質の評価を行なつ
た。 (b) 治療作用 “レツド グノム（Red Gnom）”種のト
マト植物へ、３週間栽培後に上記菌の遊走子
懸濁液を噴霧し、そして温度18〜20℃、飽和
大気湿度の室でインキユベートした。給湿処
理は24時間後に中止した。上記植物を乾燥し
た後、該植物に水和剤として調製した0.06％
濃度の有効成分を含有する液を噴霧した。噴
霧被膜を乾燥させ、それから植物を再び上記
湿つた室に４日間放置した。この期間中に発
生した典型的な葉のはん点の大きさ及び数を
基準にして処理植物の評価を行つた。 予防−浸透作用 水和剤として配合した有効成分を0.006％
（土壤の容積に対して）の濃度で、鉢の中の３
週間栽培した“レツド・グノム”種のトマトの
土壤の表面に施用した。３日後に、上記植物の
葉の下側にフイトフソラ・インフエスタンスの
遊走子懸濁液を噴霧した。次に上記植物を温度
18〜20℃、飽和湿度の噴霧室中に５日間放置す
るとこの期間後に、典型的葉のはん点が生じ
た。上記はん点の大きさ及び数を測定すること
によつて試験物質の有効性を評価した。 この３種の試験において、式で表わされる化
合物は、良好な葉殺菌作用を示した。例えば化合
物No.１ないし７、21、22、23、24、26及び他のも
のは菌類の感染が０ないし10％であつた。試験
ａ及びｂにおいて化合物No.１、２、３、４、
７、13、14及び15は、0.02％の噴霧濃度でさえ、
感染の発生を防止した。試験において、化合物
１、２、３、４、７、13、及び14は0.002％濃度
で感染の発生を防止した。 実施例 ３ ブドウ上のプラスモパラ ビチコラ
〔Plasmopara viticola（Bert.et Curt.）（Berl.
et Detoni）〕に対する作用 残留−予防作用 “チヤツセラス（Chasselas）”種のブドウのさ
し木を温室中で成長させた。10葉期になつた３本
の植物に、水和剤として調製した有効成分から得
た液体（有効成分0.02％）を噴霧した。噴霧被膜
の乾燥後、菌類の胞子懸濁液で植物の葉の下側に
均一に感染させた。続いて植物を湿つた室に８日
間保つた。この期間後に明らかな感染症状が対照
植物に現れた。処理植物上の感染域の数と大きさ
とを、試験物質の有効性の評価の判定基準とし
た。化合物No.１、２、３、４、13、14及び15は、
病気の発生を完全に防止した。 実施例 ４ てんさい上のピテイウム デバリアヌム
（Pythium bebaryanum）に対する作用 (a) 土壤適用後の作用 無菌カラス麦の種子に菌類を培養し、土と砂
の混合物に加えた。このように感染させた土壤
を植木鉢に満たし、この植木鉢にてんさいの種
子をまいた。播種直後に水和剤として配合した
試験製剤を、土壤に水性懸濁液の剤形で注いだ
（土壤の容積に対し有効成分0.002％）。それか
ら植木鉢を20ないし24℃で温室中に２ないし３
週間放置した。水を少しづつ噴霧することによ
りこの期間中土壤湿度を一定に保つた。てんさ
い植物の発芽率並びに健全及び病気の植物の割
合をそれぞれ測定して試験の評価をした。 (b) ドレツシング適用後の作用 無菌カラス麦の種子に菌類を培養し、土と砂
の混合物に加えた。このように感染させた土壤
を植木鉢に満たし、この植木鉢にドレツシング
粉末として配合した試験製剤でドレスしたてん
さいの種子（種子の重量に対して有効成分0.1
％）をまいた。播種した植木鉢を20ないし24℃
で温室中に２ないし３週間放置した。水を徐々
に噴霧することによりこの期間中土壤湿度を一
定に保つた。てんさい植物の発芽率を観察し、
そして健全及び病気の植物の割合をそれぞれ測
定して試験の評価をした。式で表わされる有
効成分で処理すると、てんさい植物の80％以上
は、(a)と(b)の両試験条件下で発芽み、そして植
物は健全な外観を有した。化合物No.１ないし４
及び14で処理を行うと、植物の90％以上は健全
な状態で発芽した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 次式： （式中、R₁はメチル基を表わし、 R₂はメチル基、メトキシ基または塩素原子を
   表わし、 R₃は水素原子、メチル基または塩素原子を表
   わし、 R₄は水素原子またはメチル基を表わし、 R₅は炭素原子数１ないし４のアルキル基また
   はフエニル基を表わし、そして R₆は水素原子またはメチル基を表わす。） で表わされるＮ−（1′−メトキシカルボニルエチ
   ル）−Ｎ−（N′，N′−ジ置換ヒドラジノアセチル）
   −アニリン誘導体または植物が耐性を有するこれ
   らの塩。 ２ 式において、 R₁がメチル基を表わし、 R₂がアミノ基に対してオルト位にあるメチル
   基、メトキシ基または塩素原子を表わし、 R₃が水素原子、メチル基または塩素原子を表
   わし、 R₄が水素原子またはメチル基を表わす特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 ３ Ｎ−（1′−メトキシカルボニルエチル）−Ｎ−
   （N′，N′−ジメチル−ヒドラジノアセチル）−２，
   ６−ジメチルアニリンである特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ４ Ｎ−（1′−メトキシカルボニルエチル）−Ｎ−
   （N′，N′−ジメチルヒドラジノアセチル）−２，
   ６−ジメチル−３−クロロアニリンである特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 ５ 次式： で表わされるＮ−（1′−メトキシカルボニルエチ
   ル）−Ｎ−（N′−フエニルヒドラジノアセチル）−
   ２，６−ジメチルアニリンである特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。 ６ Ｎ−（1′−メトキシカルボニルエチル）−Ｎ−
   （N′−フエニルヒドラジノ−アセチル）−２，３，
   ６−トリメチルアニリンである特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 ７ 次式： （式中、R₁はメチル基を表わし、 R₂はメチル基、メトキシ基または塩素原子を
   表わし、 R₃は水素原子、メチル基または塩素原子を表
   わし、 R₄は水素原子またはメチル基を表わす。） で表わされる化合物を、最初適宜モノハロアセチ
   ル化して、次式： （式中、R₁ないしR₄は前記意味を表わし、 Hal′はハロゲン原子、好ましくは塩素原子ま
   たは臭素原子を表わす。） で表わされる中間体を得、これを更に次式： （式中、R₅は炭素原子数１ないし４のアルキル
   基またはフエニル基を表わし、そして R₆は水素原子またはメチル基を表わす。） で表わされるヒドラジノ誘導体と反応させること
   を特徴とする次式： （式中、R₁ないしR₆は前記の意味を表わす。） で表わされるＮ−（1′−メトキシカルボニルエチ
   ル）−Ｎ−（N′，N′−ジ置換ヒドラジノアセチル）
   アニリン誘導体または植物が耐性を有するこれら
   の塩の製造方法。 ８ 次式： （式中、R₁はメチル基を表わし、 R₂はメチル基、メトキシ基または塩素原子を
   表わし、 R₃は水素原子、メチル基または塩素原子を表
   わし、 R₄は水素原子またはメチル基を表わし、 R₅は炭素原子数１ないし４のアルキル基また
   はフエニル基を表わし、そして R₆は水素原子またはメチル基を表わす。） で表わされるＮ−（1′−メトキシカルボニルエチ
   ル）−Ｎ−（N′，N′−ジ置換ヒドラジノアセチル）
   −アニリン誘導体または植物が耐性を有するこれ
   らの塩の少くとも１種を有効成分とし、適当な担
   体物質の１種以上を一緒に含有する植物病原性菌
   類防除用組成物。 ９ 式において、 R₁がメチル基を表わし、 R₂がアミノ基に対してオルト位にあるメチル
   基、メトキシ基または塩素原子を表わし、 R₃が水素原子、メチル基または塩素原子を表
   わし、 R₄が水素原子またはメチル基を表わす化合物
   を有効成分として含有する特許請求の範囲第８項
   記載の植物病原性菌類防除用組成物。 １０ Ｎ−（1′−メトキシカルボニルエチル）−Ｎ
   −（N′，N′−ジメチルヒドラジノアセチル）−２，
   ６−ジメチルアニリンを有効成分として含有する
   特許請求の範囲第８項記載の植物病原性菌類防除
   用組成物。 １１ Ｎ−（1′−メトキシカルボニルエチル）−Ｎ
   −（N′，N′−ジメチルヒドラジノアセチル）−２，
   ６−ジメチル−３−クロロアニリンを有効成分と
   して含有する特許請求の範囲第８項記載の植物病
   原性菌類防除用組成物。 １２ 次式： で表わされるＮ−（1′−メトキシカルボニル−エ
   チル）−Ｎ−（N′−フエニルヒドラジノアセチル）
   −２，６−ジメチルアニリンを有効成分として含
   有する特許請求の範囲第８項記載の植物病原性菌
   類防除用組成物。 １３ Ｎ−（1′−メトキシカルボニルエチル）−Ｎ
   −（N′−フエニルヒドラジノアセチル）−２，３，
   ６−トリメチルアニリンを有効成分として含有す
   る特許請求の範囲第８項記載の植物病原性菌類防
   除用組成物。