JPS6230757A - ２，２，６，６−テトラアルキル−４−ピペリジルアミンの製造法 - Google Patents

２，２，６，６−テトラアルキル−４−ピペリジルアミンの製造法

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JPS6230757A
JPS6230757A JP61162917A JP16291786A JPS6230757A JP S6230757 A JPS6230757 A JP S6230757A JP 61162917 A JP61162917 A JP 61162917A JP 16291786 A JP16291786 A JP 16291786A JP S6230757 A JPS6230757 A JP S6230757A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明分野 本発明は２，２，６．６−テトラアルキル−４−ビ（リ
ジルアミンの改良製造法に向けられ、本方法は（ａ）本
釣１０から１００Ｍ量パーセパ−とｒｂ＋０１〜ＣＩＯ
脂肪挨アルコールおよび０２〜Ｃ６脂肪族グリコールか
らなる群から選ばれる少なくとも１（の極性有機化合物
Ｑから約９０重置パーセントとからなる反応媒質中で白
金、ニッケルまたはコバルト触媒全使用する。
発明の背景 電合体材料に対する紫外線安定剤として、２゜２．６．
６−テトラアルキル−４−ピ（リジルアミン、例えばＮ
　、　Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンを使用すること
はこの分野で公知である。
過去において、これら化合物の製置は一般に脂肪族アル
コール溶媒中で白金、ニッケルまたはコバルト触媒を使
用して来た。
このようにして、米国特許第４，１０４，２４８最明ａ
４　（Ｇ、Ｃａｎｔａｔｏｒｅ　Ｋ対し発行）は、炭素
上白金触媒を使用しまた反応媒質としてメタノールを利
用するＮ、Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）エチレンジアミンの製造を示してい
る。同様に、　Ｐ、Ｎ、　Ｓｏｎに対し発行された米国
特許第４．５２６，０６５最明ｆａ書は白金触媒と極性
有機溶媒、例えば脂肪族（低級アルキル）アルコールを
利用する２、２．６．６−テトラアルキル−４−ピ（リ
ジルアミノシクロアルキル化合物の製造法を開示し、一
方Ｍｉｎａｇａｗａ等は米国特許第４，４１５，６８８
号明則書中で、白金／炭素触媒および溶媒としてのメタ
ノールを用いる幾つかの２．２，６．６−チトラアルキ
ルピ契りジルアミン化合物の製造を示している。
幾分か似ているが−ドイツ特、ｆｆ第３．［ｌ　［１７
，９９６号明ｒｔａ書には、ゴリアルキルピ（リジルア
ミンの製造に不活性有ａ溶媒中でラネーニッケルまたは
コバルト触媒が使われている。
このような先行技術の方法は２．２．６．６−テトラア
ルキル−４−ビ（リジルアミンｆｔ望ましい収せで生ず
るが、用いた可燃性溶媒と組＾合ゎせて使用される白金
、ニッケルまたはコバルト触媒の発火性は潜在的な危険
全提出する。このよう（１９６７）は次のよつに述べて
いる、「白金族金族触媒は−）役に非発火性であり、安
全に手で保持できる。しかし、これらは有機化置物の酸
化を触媒するので、触媒を有機液体または可燃性蒸気と
接触させるときは多大の注意を払わねばならない。白金
疾金稿触媒、特に自硬またはパラジウムは低級アルコー
ルに着火する傾向がある」と。虎の中で、「醪解水素ｋ
ａむう不一ニッケルのような処女触媒は空気にさらした
とき発火するので敗扱いに相当の注、ぎを拡うべきであ
ること・・・・・・」そして更に、「微粉砕した炭素上
の金属触媒は炭素自＃または粉末と全く同じように扮項
爆発？起こしやすｖ＝Ｊと４告した。従って、このよう
な先行技術の方法と関連したｔ苫在的′電、虻の危虜全
回きする２、２．６．６−テトラアルキル−４−ピ（リ
シ／Ｌ／　７　ミンの製造法を手に入れることが望まし
めはずである。
下に若干詳しく１倫じるように、２，２，６．６−テト
ラアルキル−４−ピにリシルアミンの製造におけるアミ
ンと２．２，６．６−テトラアルキル−４−ピペリドン
との間の反応の機構は（Ａ）　一方ではアルカノールア
ミンと（Ｂ）他方ではケチミンおよび水との間の平衡反
応をざみ、その後続力てケチミンは水素化されて生成物
である２、２゜６．６−テトラアルキル−４−ピペリジ
ルアミンを生ずる。
それ故に、２，２，６．６−テトラアルキル−４−ピペ
リジルアミンの白金、ニッケルまたはコバルトで触媒さ
れる製造に、少なくとも約１０重液パーヤントの水を含
む反応媒質を用いることが、このような発火性触媒によ
り促出さｎた可燃性の脅威を減らすだけでなく、更に加
えて生成する置換ピ（リジルアミンの量に実質的に影響
しなＡということは全く予期せざることである。
発明の記述 本発明は式： （式ＣＬ　　ＲはＣ□〜Ｃ□８アルキル、０５〜Ｃ，シ
クロアルキル、または０７〜Ｃ９アルアルキルであり、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ′は同じかまたは異なるもの
で、０１〜ＣＢアルキルであり、Ａは水素、ヒドロキシ
、０１〜Ｃ８アルコキシ、０１〜Ｃ８アルキル、０２〜
Ｃ１０アルキルカルボニルまたはアリールカルボニルで
あり、 ｎは１．２．３または４であるが、ただし、ｎが２．５
、または４であるときは、ピペリジン環上のＲ１、Ｒ２
、Ｒ”％　　Ｒ’およびＡ買喚基は各々独立してこれら
の定義の範囲内で異なる基となりうる）を有する化合物
の製造法に向けられ、そしてこの方法は式ＲＯＪＨ２）
　　（式中、Ｒおよびｎｉ上で定義した通りである）の
アミンを式： （式中、Ａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は上で定義し
た通りである）を有する少なくとも１種の２．２゜６．
６−テトラアルキル−４−ピペリドンと、白金、ニッケ
ルおよびコバルトからなる群から選ばれる触媒の存在下
、’ａ）本釣１０から１００重量パーセントと＋ｂ）　
ｃ１％　Ｃ１ｏ脂肪疾アルコール沿よびＣ２〜０６脂肪
族グリコールからなる群から選ばれる少なくとも１種の
極性有機化合物りから約９０重量パーセントとからなる
反応媒質を使用して反応させることからなる。
本明細誉中で用いたｒ２，２，６．６−テトラアルキル
−４−ビ（リジルアミン」といった用語はビ（リジル窒
素に結合した置換基（即ち、ｒＡＪｆＲ１１！Ｌ基）を
もつ化合物を包含するものとする。
更に１上記式Ｉ中のｎが２．３または４であるとき、ピ
ペリジン壌土のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＡ＃置換
基各々独立してこれらの定義の範囲内で異なる基となり
うろことが注目される。従って、２１ｖＡ以上のビ、５
）７ジニルｌが生じた化合物に結合するとき、各壇上の
置換基は異なることがある。
例えば、もしｎが２であれば、Ａは水素およびヒトミキ
シル両方になることができ、即ちその化合＊は２．２．
６．６−テトラアルキル−４−ピペリジニルアミノ＃喚
および１−ヒトａキシ−２゜２．６．６−テトラアルキ
ル−４−ピくリジニルアミノｌｔ換両方となる◎ 使用できるアミンの実例は脂肪族モノ−、ジー、トリー
およびテトラアミノアルキルアミン、例えばメチルアミ
ン、ブチルアミン、ドデシルアミン、オクタデシルアミ
ン、トリエチレンジアミン、テトラエチレンジアミン、
ヘキナメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、ジエ
チレントリアミン、１．２．６１リアミノヘキサンなど
；アリールアミン、例えばアニリン、フェニレンジアミ
ンなト；およびアルアルキルアミン、例えばベンシルア
ミンなどである。ｌ持に適当なアミンはヘキサメチレン
ジアミンとテトラメチレンジアミンである。
本発明方法に使用できる適当な４−ピペリドンには２，
２，６．６−テトラメチル−４−ビ（リドン、１，２．
２，６．６−−？ンタメチルー４−ピ（りげン、１−エ
チル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ビ（リドン
、１−ｎ−オクチル−２，２，６，６−テトラメチル−
４−ビ（リドン、２．６−ジエチル−２，６−シメチル
ー４−ビにリドン、２−インブチル−２，６，６−ドリ
メチルー４−ビ（すｒン、１−アセチル−２、２、６゜
６−テトラメチル−４−ピペリドン、１−ベンゾイル−
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ）’ン、１
−ｔ＝　Ｉ”Ｃ２キシ−２＃　２　＋　６　ｅ　６−テ
）ラメチル−４−ピペリドン、１−メトキシ−２゜２．
６．６−テトラメチル−４−ピ（リドンなどが含まれる
。特に適当な４−ピくりｒ）は２，２゜６．６−テトラ
メチル−４−ピ（リドンである。
このような適当な４−ピペリドン類の多くは公知の化合
物であり、その製造法は文献に見出すことができる。例
えば、Ｆｒａｎｃｉｓ、　Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、
。
２８９７（１９２７）はトリアセトンアミン（２゜２．
６．６−テトラメチル−４−ピペリげンの別名）（Ａｔ
’！水素）を発表し、ＢｉｅｌとＲＯｂｅｒｔＳＯｎ。
米国特許第３．３６４，２２０号明細書、例９は１゜２
．２，６，６−−１！ンタメチル−４−ピ（リドン（八
はメチル）の製造を示し、ＲｏｚａｎｔｓｅｖとＧｏｌ
ｕｂｅｖ、　Ｃｈｅｍ、　Ａｂｓ、　６５　、１０５５
９　（１９６６）は１−ヒトａキシ−２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリドン（Ａはヒトミキシ）Ｓｔ
−示し、ＨＯ１ｔｔ米国特許第５，７３４．８８３号明
細書コラム２０１〜１８行ｉｄＡがメチルであるこれら
化合物の製造余水している。式（ｆｌ）の範囲内の他の
化金物も同様に製造できる。
本発明方法に用いる触媒は白金、ニッケルおよびコバル
トからなる群から選ばれる。このような触媒はかさ高な
余積または金属酸化物の形で用いることができる。なる
べくこのような触媒は適当な担体上に担持するのがよい
。使用できる担体の実例は炭素、アルミナおよびケイソ
ウ士である。
触媒の硫化形も使用できる。特に適当な触媒は白金であ
る。
本発明方法の反応媒質はｌａ）本釣１０から１００重置
パーセントとｒｂｌｃ１〜ＣＩＯ脂肪夜アルコールおよ
びＣ２〜Ｃ６脂肪族グリコールからなる群から選ばれる
少なくとも１種の極性有機化合物０から約９０１縫パー
セントとからなる。特に適当な反応媒質には水、２−プ
ロパノールと水との混合物、イソゾロパノールと水の混
合物、およびメタノールと水との混合物が含まれる。
本発明方法の反応機構は次のように図式化できる（式中
、ＲｌＲ”、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＡは上で定義した
通りである）： アルカノールアミン 上記平衡反応から、水の比較的大きい百分率（即ち、約
１０重１パーセント以上）の存在は、乎＃全ケチミンか
らアルカノールアミン中間体ニ向かって移動させるので
、生成物の収通を低下させると推測されるであろう。し
かし、下記の例に示すように、予想外にもこの平衡＃動
は（もし実靜にこＤような移動が完全に起こ０とすれば
）生ずる生成物の全収量に実質的に影響しなり０本発明
方法は典型的には次のように実施される。
アミン、２，２．６．６−テトラアルキル−４−ピペリ
ドン、反応媒ノ成および触媒全すべて反応器（一般に曾
圧容器である）に入れる。
アミン言能基１個当りのど被りトンの当量比は１：１か
ら１．２　：　１までの範囲内にあるのが最も好ましい
。
試薬対峙媒（即ち、反応媒質）の比は特に制限がなく、
典型的には弓媒は反応６＃、Ｏ物全体の約５から約８０
ｆｆｉｉパーセントを占めるであろう。
当業者にとって周知の通り、バッチ反応に対する触媒濃
度は反応温度、反応圧および望むサイクル時間と＾つた
因子により大きく変化しうる。
いったん反応混合物を反応容器に入れたならば、容器を
典型的には水素で刀圧し、そして一般に反応＠度に加熱
する。反応温度は約１５°Ｃから約１００℃に及ぶが、
なるべくは約４５°Ｃから約９０℃、最も好ましくは約
６０″Ｃから約８５℃である。反応圧は約１５から約２
，０００ポンド／平方インチに及ぶが、なるべくは約５
０から９Ｑθボンｒ／平方インチがよい。最も好ましく
は、反応を約１００から約７５０−ンド／平方インチで
行なう。
反応時間は反応バッチの大きさ、反７温度、反応圧、選
ばれた個々の反応体などとｂった因子に従って変化する
であろう。必要に応じ、水素の吸収を監視することによ
り反応の進行を追跡できる。
反応が望みの程度に進行し次ならば、典型的には反応器
を冷却し、圧を解除する。生成物の回収は典型的には先
ず触媒ｆ、ｉｒｉ別し、次に生成物から蒸留によす的媒
および未反応出発成分を含めて不純物を除去することに
より行なう。
当業者にとって明白な修正を行なうことにより、本発明
方ｆＰ：はバッチ式でも連続式でも実施できる。
例 下記の例は本発明方法全史に詳しく説明するためのもの
であって、如何なる仕方においても本発明の範囲を制限
しようとするものでない。
例１および比較実験Ａ １１オートクレーブにヘキサメチレンジアミン（ＨＭＤ
Ａ　）　３４．８グラム（０，３０モル）、２，２゜６
．６−テトラメチル−４−ビ（リドン（ＴＡＡ　）９７
．６５グラム（０，６５モル）、反【己媒質（例１では
水、比）交実験Ａではメタノール）１２０ゴ、および炭
素上５％白金触媒１．５グラムを入れた。
オートクレーブを水素で加圧した。８０°ＯＫ加・格後
、圧力を６００〜８００ぜンド／Ｐ方インチデージ圧に
保った。
反応生成物を９５℃、ろＯｍＨｇで回転蒸発器で濃縮し
た。生成物を定量的気液クロマトグラフィーにより分析
した。この分析の結果を表１に要約する。
上記データは、少なくとも約１０重量パーセントの水を
含む反応媒質？用いる本発明方法が、反応媒質としてメ
タノールを使用する先行技術の方法と殆ど同等な量の２
．２，６．６−チトラメチルー　４−　ｅ　４　ＩＪ　
シル−置換ヘキサメチレンジアミンを生ずることを示す
。このように罵倒１においては反応媒質として水を用い
ることによりモノ−およびビス−置換化合物の総収率９
２．１パーセント（理論収量に基づく）が得られる。こ
れと比較して、比較実験Ａｄ反応媒質としてメタノール
を使用することにより合計９３．４７パーセントの置換
化合物がつくられることを示す。しかし、比較実験Ａに
おいてメタノール反応媒質と反応する発火性白金により
提出される潜在的危険が例１では完全に除かれる。
例　　２ １がロンオートクレーブに２．２．６．６−テトラメチ
ル−４−ピ（リドン４５６．４グラム（２，９４モル）
、ヘキサメチレンジアミン１６２．７グラム（１，４０
モル）、水７７０Ｍおよび炭素上５％白金触＊　２８．
０グラムを如えた。オートクレーブを水素で加圧した。
８０°ＣＶＣ７ＸＩ熱後、圧力’１１００から２００ポ
ンド／平方インチデージ圧に保った。
反応を合計５，３時間続けた。これは水素の吸収が見掛
は上やんだ後１時間である。
反応Ｂを室温まで冷却後、反応生成物全反応器から取り
出した。触媒を生成物から繍別し、揮発物を減圧下で除
いた。生成物の気液クロマトグラフィー分析はＮ　、　
Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）ヘキサメチレンジアミンへの９０モルパーセン
ト変ＩＩ！（理論収量に基ツく）が達成されたことを示
し、これにより１００〜２００ポンド／平方インチｒ−
ジ圧という比較的低圧における本発明方法の効用が実証
された。

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿１＿８アルキル、Ｃ＿５〜Ｃ
    ＿６シクロアルキル、またはＣ＿７〜Ｃ＿９アルアルキ
    ルであり、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は同じ
    かまたは異なり、Ｃ＿１〜Ｃ＿８アルキルであり、 Ａは水素、ヒドロキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿８アルコキシ、Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿８アルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿０アルキルカ
    ルボニルまたはアリールカルボニルであり、そしてｎは
    １、２、３または４であるが、ただし、ｎが２、３また
    は４であるとき、ピペリジン環上のＲ＾１、Ｒ＾２、Ｒ
    ＾３、Ｒ＾４およびＡ置換基は各々独立してこれらの定
    義の範囲内で異なる基となりうる）を有する化合物の製
    造法において、 式Ｒ（ＮＨ＿２）＿ｎ（式中、Ｒおよびｎは上で定義し
    た通りである）のアミンを、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ａ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は上
    で定義した通りである）を有する少なくとも１種の２，
    ２，６，６−テトラアルキル−４−ピペリドンと、白金
    、ニッケル、およびコバルトからなる詳から選ばれる触
    媒の存在下、（ａ）水約１０から１００重量パーセント
    と（ｂ）Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０脂肪族アルコールおよびＣ
    ＿２〜Ｃ＿６脂肪族グリコールからなる群から選ばれる
    少なくとも１種の極性有機化合物０から約９０重量パー
    セントからなる反応媒質を用いて反応させることを特徴
    とする、上記方法。
  2. （２）反応媒質が水とＣ＿１〜Ｃ＿１＿０脂肪族アルコ
    ールおよびＣ＿２〜Ｃ＿６脂肪族グリコールからなる群
    から選ばれる少なくとも１種の極性有機化合物とからな
    る、特許請求の範囲第１項記載の方法。
  3. （３）反応媒質が水と２−プロパノールの混合物である
    、特許請求の範囲第２項記載の方法。
  4. （４）反応媒質がエタノールと水の混合物である、特許
    請求の範囲第２項記載の方法。
  5. （５）反応媒質がメタノールと水の混合物である、特許
    請求の範囲第２項記載の方法。
  6. （６）反応媒質が水からなる、特許請求の範囲第１項記
    載の方法。
  7. （７）触媒が白金である、特許請求の範囲第１項記載の
    方法。
  8. （８）Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４がメチル、
    Ａが水素である、特許請求の範囲第１項記載の方法。
  9. （９）アミンがメチルアミン、ブチルアミン、ドデシル
    アミン、オクタデシルアミン、シクロヘキシルアミン、
    ベンジルアミン、トリエチレンジアミン、テトラエチレ
    ンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、１，１２−ジア
    ミノドデカン、ジプロピレントリアミン、ジエチレント
    リアミン、１，２，６−トリアミノヘキサン、および１
    ，４−ジアミノシクロヘキサンからなる群から選ばれる
    、特許請求の範囲第８項記載の方法。
  10. （１０）アミンがテトラエチレンジアミンまたはヘキサ
    メチレンジアミンである、特許請求の範囲第８項記載の
    方法。
  11. （１１）反応を約１５から約２０００ポンド／平方イン
    チで行なう、特許請求の範囲第１項記載の方法。
  12. （１２）反応を約５０から約９００ポンド／平方インチ
    で行なう、特許請求の範囲第１１項記載の方法。
  13. （１３）反応を約１００から約７５０ポンド／平方イン
    チで行なう、特許請求の範囲第１２項記載の方法。
  14. （１４）反応を約１５から約１００℃で行なう、特許請
    求の範囲第１項記載の方法。
  15. （１５）反応を約４５から約９０℃で行なう、特許請求
    の範囲第１４項記載の方法。
  16. （１６）反応を約６０から約８５℃で行なう、特許請求
    の範囲第１５項記載の方法。
JP61162917A 1985-07-11 1986-07-10 ２，２，６，６−テトラアルキル−４−ピペリジルアミンの製造法 Granted JPS6230757A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US754378 1985-07-11
US06/754,378 US4607104A (en) 1985-07-11 1985-07-11 Process for the production of 2,2,6,6-tetraalkyl-4-piperidylamines

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6230757A true JPS6230757A (ja) 1987-02-09
JPH052669B2 JPH052669B2 (ja) 1993-01-13

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ID=25034531

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Application Number Title Priority Date Filing Date
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EP (1) EP0208455B1 (ja)
JP (1) JPS6230757A (ja)
KR (1) KR940001771B1 (ja)
CN (1) CN1005976B (ja)
AR (1) AR246512A1 (ja)
AT (1) ATE60583T1 (ja)
AU (1) AU589196B2 (ja)
BR (1) BR8602855A (ja)
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DE (1) DE3677272D1 (ja)
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