JPS6230766A - イミダゾ−ル誘導体 - Google Patents
イミダゾ−ル誘導体Info
- Publication number
- JPS6230766A JPS6230766A JP60170085A JP17008585A JPS6230766A JP S6230766 A JPS6230766 A JP S6230766A JP 60170085 A JP60170085 A JP 60170085A JP 17008585 A JP17008585 A JP 17008585A JP S6230766 A JPS6230766 A JP S6230766A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- methyl
- compound
- methylthioimidazole
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
−の１ ）
本発明は、新規なイミダゾール誘導体、更に詳細には癌
の放射線治療において、放射線増感作用を有する新規な
ビニルイミダゾール誘導体に関する。
の放射線治療において、放射線増感作用を有する新規な
ビニルイミダゾール誘導体に関する。
鎧】ＪΣｌ碧
腫瘍中には放射線感受性の低い低酸素性の腫瘍細胞が存
在し、この細胞に如何に対処するかは放射線治療上の大
きな問題の一つとなっている。
在し、この細胞に如何に対処するかは放射線治療上の大
きな問題の一つとなっている。
イミダゾール誘導体は、抗寄生虫剤および抗菌剤などに
広く用いられているが、癌の放射線治療効果を高める放
射線増感剤としても１−（２−二トローｌ−イミダゾリ
ル）−３−メトキシ−２−プロパツール〔ミソニダゾー
ル〕など、いくつか知られている。
広く用いられているが、癌の放射線治療効果を高める放
射線増感剤としても１−（２−二トローｌ−イミダゾリ
ル）−３−メトキシ−２−プロパツール〔ミソニダゾー
ル〕など、いくつか知られている。
が しよう る、Ｊ 屯
従来の放射線増感剤は、薬効、毒性いずれの点において
も未だ十分とは言い難く、ミソニダゾールにおいても、
放射線単独照射の場合に比べ１．５〜２．３倍も増感さ
れるものの、人に用いた場合、ある着を越えると末梢神
経系に対して毒性を示すなど、使用量に限界がある。現
在は毒性が少なく、増感作用がより大きい新しい放射線
増感剤が望まれている。
も未だ十分とは言い難く、ミソニダゾールにおいても、
放射線単独照射の場合に比べ１．５〜２．３倍も増感さ
れるものの、人に用いた場合、ある着を越えると末梢神
経系に対して毒性を示すなど、使用量に限界がある。現
在は毒性が少なく、増感作用がより大きい新しい放射線
増感剤が望まれている。
ｔｏ 占 す −め −木発明者は、
イミダゾール環の２位炭素にメチルチオ基、メチルスル
フィニル基またはメチルスルホニル基を導入し、５位炭
素に電子吸引性ビニル基を導入することにより放射性増
感活性を有する新規なビニルイミダゾール誘導体が得ら
れることを見い出して本発明を完成した。
イミダゾール環の２位炭素にメチルチオ基、メチルスル
フィニル基またはメチルスルホニル基を導入し、５位炭
素に電子吸引性ビニル基を導入することにより放射性増
感活性を有する新規なビニルイミダゾール誘導体が得ら
れることを見い出して本発明を完成した。
本発明は、一般式（１）
〔式中、Ｘは 〕または ）〕 を示し、ｎは０．１
または２を示す、〕で表わされるビニルイミダゾール誘
導体（以下、本発明化合物と称する）に関する。
または２を示す、〕で表わされるビニルイミダゾール誘
導体（以下、本発明化合物と称する）に関する。
本発明化合物において１式。
（０〕
で示されるノ、ｖとは、メチルチオ基（ｎ＝ｏ）。
メチルスルフィニル基（ｎ＝１）またはメチルスルホニ
ル基（ｎ＝２）である。
ル基（ｎ＝２）である。
本発明化合物は、下記の反応式１の如く、式（２）で示
される新規なアルデヒド化合物（以下、アルデヒド化合
物と称する）と式（３）で示される公知のβ−ジケトン
化合物とのクネーベナーゲル反応により製造される（式
中、Ｘおよびｎは前記と同意義）。
される新規なアルデヒド化合物（以下、アルデヒド化合
物と称する）と式（３）で示される公知のβ−ジケトン
化合物とのクネーベナーゲル反応により製造される（式
中、Ｘおよびｎは前記と同意義）。
反応式１
反応溶媒、触媒等の反応条件は、一般的なりネーベナー
ゲル反応の条件が適応できる（Ｇ、Ｊｏｎｅｓ。
ゲル反応の条件が適応できる（Ｇ、Ｊｏｎｅｓ。
Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎ、 １５，２０４（
１９８７）、−ルｅｈｎｓｒｔ。
１９８７）、−ルｅｈｎｓｒｔ。
Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ 、 １９７
０．４７２３） 。
０．４７２３） 。
アルデヒド化合物は公知の５−メトキシカルボニル−１
−メチル−２−メチルチオイミダゾールを水素化リチウ
ムアルミニウムなどの金属水素化物で還元して５−ヒド
ロキシメチル−１−メチル−２−メチルチオイミダゾー
ルとし１次いで二酸化マンガン等で酸化することにより
得られる。
−メチル−２−メチルチオイミダゾールを水素化リチウ
ムアルミニウムなどの金属水素化物で還元して５−ヒド
ロキシメチル−１−メチル−２−メチルチオイミダゾー
ルとし１次いで二酸化マンガン等で酸化することにより
得られる。
２位炭素の置換基がメチルスルフィニル基であるアルデ
ヒド化合物は、メチルチオ基をメタ過ヨウ素酸ナトリウ
ム等で酸化することにより、また、２位炭素の置換基が
メチルスルホニル基であるアルデヒド化合物は、メチル
スルフィニル基をメタ過ヨウ素酸ナトリウムまたはメタ
クロル過安、蓼、香醜なとで酸化することにより製造す
ることができる。
ヒド化合物は、メチルチオ基をメタ過ヨウ素酸ナトリウ
ム等で酸化することにより、また、２位炭素の置換基が
メチルスルホニル基であるアルデヒド化合物は、メチル
スルフィニル基をメタ過ヨウ素酸ナトリウムまたはメタ
クロル過安、蓼、香醜なとで酸化することにより製造す
ることができる。
一方１本発明化合物においてｎ＝１またはｎ＝２の化合
物はそれぞれ、ｎ＝０またはｎ＝１の化合物を上記と同
様に酸化して得ることもできる。
物はそれぞれ、ｎ＝０またはｎ＝１の化合物を上記と同
様に酸化して得ることもできる。
１１へ１１
本発明に係るイミダゾール誘導体は、強い放射線増感作
用を有し、癌の放射線治療の効果を高めるものとして有
用である。
用を有し、癌の放射線治療の効果を高めるものとして有
用である。
実−一施一一例一
次に、本発明を参考例および実施例により更に詳細に説
明する。
明する。
参考例１
５−ヒドロキシメチル−１−メチル−２−メチルチオイ
ミダゾールの製造 ５−メトキシカルボニル−１−メチル−２−メチルチオ
イミダゾール １０．３９ｇ （５５，９ｍｍｏｌ）の
エーテル溶液２００ ｍｌｌに、水素化リチウムアルミ
ニウム１、０６ｇ（２８ｍｍｏｌ）を室温で４回加え、
２０分間攪拌した。反応液をロッセル塩の５０％水溶液
２１に加え、酢酸エチルで抽出して得られた粗生成物を
エーテル−石油エーテルより再結晶し、無色針状晶８．
１６ｇ （収率９２．４％）を得た。
ミダゾールの製造 ５−メトキシカルボニル−１−メチル−２−メチルチオ
イミダゾール １０．３９ｇ （５５，９ｍｍｏｌ）の
エーテル溶液２００ ｍｌｌに、水素化リチウムアルミ
ニウム１、０６ｇ（２８ｍｍｏｌ）を室温で４回加え、
２０分間攪拌した。反応液をロッセル塩の５０％水溶液
２１に加え、酢酸エチルで抽出して得られた粗生成物を
エーテル−石油エーテルより再結晶し、無色針状晶８．
１６ｇ （収率９２．４％）を得た。
ｍ、ｐ、８５〜８６℃
元素分析 Ｃ６Ｈ，ｏＮ２０Ｓとして理論値（％）
Ｃ、４５，５５Ｈ、１３，３７Ｎ、 １７．７１実、１
ｌｌｌ値（％） Ｃ，４５，７２Ｈ；６．２２ Ｎ；
１７゜８７参考例２ ５−ホルミル−１−メチル−２−メチルチオイミダゾー
ルの製造 ５−ヒドロ午ジメチルー１−メチル−２−メチルチオイ
ミダゾール ７．８７ｇ（４９，８１１１ｍｏｌ）
、クロロ＊ルム３００ｍＭおよび二酸化マンガン６３ｇ
（７２７ｍｍｏ ｌ ）の混合物を量論下で１５分間加
熱した。冷却？Ｇ、二酸化マンカンを濾去し、クロロポ
ルムラ減圧留去して得られた粗生成物をエーテル−石油
エーテルより再結晶し、乍色釘状晶７．４８ｇ（収率３
６．３％）を得た。
Ｃ、４５，５５Ｈ、１３，３７Ｎ、 １７．７１実、１
ｌｌｌ値（％） Ｃ，４５，７２Ｈ；６．２２ Ｎ；
１７゜８７参考例２ ５−ホルミル−１−メチル−２−メチルチオイミダゾー
ルの製造 ５−ヒドロ午ジメチルー１−メチル−２−メチルチオイ
ミダゾール ７．８７ｇ（４９，８１１１ｍｏｌ）
、クロロ＊ルム３００ｍＭおよび二酸化マンガン６３ｇ
（７２７ｍｍｏ ｌ ）の混合物を量論下で１５分間加
熱した。冷却？Ｇ、二酸化マンカンを濾去し、クロロポ
ルムラ減圧留去して得られた粗生成物をエーテル−石油
エーテルより再結晶し、乍色釘状晶７．４８ｇ（収率３
６．３％）を得た。
ｍ、ｐ、［１３〜６４℃
元素分析 Ｃ６Ｈ３Ｎ２０Ｓとして
理論値（％’） Ｃ、４６，１４Ｈ； ５．１６ Ｎ
、 １７．９３実測値（％） Ｃ： ４６．３２ Ｈ；
５．１９ Ｎ 、 １８．０８参考例３ ５−ホルミル−１−武チルー２−メチルスルフィニルイ
ミグンールの製造 ５−ホルミル−１−メチル−２−メチルチオイミダゾー
ル７．４８ｇ（４７，９ｍｍｏｌ） 、水６０ｍｊｌお
よびｏ、５Ｍ７Ｈ度のメタ過ヨウ素酸ナトリウム水溶液
９５．８ｍＪＩ（４７，９ｍｍｏｌ）の混合物を室温で
２３．５時間反応させた。水を減圧留去後、結晶を塩化
メチレンで洗い、塩化メチレンを減圧留去して得た粗生
成１勿をカラムクロマトグラフィー（シリカケル１７０
ｇ 、ヘンセン：アセトン＝９７・３）により精製
エーテル−石油エーテルより１耳結晶し、無色針状晶７
．９６ｇ（収−１６，１３％）を得た。
、 １７．９３実測値（％） Ｃ： ４６．３２ Ｈ；
５．１９ Ｎ 、 １８．０８参考例３ ５−ホルミル−１−武チルー２−メチルスルフィニルイ
ミグンールの製造 ５−ホルミル−１−メチル−２−メチルチオイミダゾー
ル７．４８ｇ（４７，９ｍｍｏｌ） 、水６０ｍｊｌお
よびｏ、５Ｍ７Ｈ度のメタ過ヨウ素酸ナトリウム水溶液
９５．８ｍＪＩ（４７，９ｍｍｏｌ）の混合物を室温で
２３．５時間反応させた。水を減圧留去後、結晶を塩化
メチレンで洗い、塩化メチレンを減圧留去して得た粗生
成１勿をカラムクロマトグラフィー（シリカケル１７０
ｇ 、ヘンセン：アセトン＝９７・３）により精製
エーテル−石油エーテルより１耳結晶し、無色針状晶７
．９６ｇ（収−１６，１３％）を得た。
ｍ、ｐ、７４〜７５５℃
元素分析 Ｃ３Ｈ８Ｎ２０２Ｓとして理論値（％）
Ｃ、４１，８５Ｈ、４，６８Ｎ 、 １８．２７実ＡＩ
ＩＩ値（％） Ｃ、４２，＋５ Ｈ、４，７２Ｎ ：
１６．２６参考例４ ５−ホルミル−１−メチル−２−メチルスルホニルイミ
ダゾールの製造 ５−ホルミル−１−メチル−２−メチルスルフィニルイ
ミダゾール３．４４ｇ （２Ｏｍｍｏｌ） 、水１０
ｍ５！およびｏ、ｓＭｅ度のメタ過ヨウ素醜ナトリウム
水溶液８０ｍ１ｔ （４Ｏｍｍｏｌ）の混合物を還流下
で１０時間加熱した。冷却後、参考例３と同様に処理し
て、無色針状晶３．３０ｇ（収率８７．８％）を得た。
Ｃ、４１，８５Ｈ、４，６８Ｎ 、 １８．２７実ＡＩ
ＩＩ値（％） Ｃ、４２，＋５ Ｈ、４，７２Ｎ ：
１６．２６参考例４ ５−ホルミル−１−メチル−２−メチルスルホニルイミ
ダゾールの製造 ５−ホルミル−１−メチル−２−メチルスルフィニルイ
ミダゾール３．４４ｇ （２Ｏｍｍｏｌ） 、水１０
ｍ５！およびｏ、ｓＭｅ度のメタ過ヨウ素醜ナトリウム
水溶液８０ｍ１ｔ （４Ｏｍｍｏｌ）の混合物を還流下
で１０時間加熱した。冷却後、参考例３と同様に処理し
て、無色針状晶３．３０ｇ（収率８７．８％）を得た。
ｍ、ｐ、 １１９．５〜１２１℃
元素分析 Ｃ６Ｈ３Ｎ２０３Ｓとして理論値（％）
Ｃ： ３８．２９ Ｈ； ４．２８ Ｎ ； １４．
８８実測値（％） Ｃ： ３８．［３７Ｈ； ４．２５
Ｎ ； １４．９８実施例１ ２−（ｌ−メチル−２−メチルチオ−５−イミダゾリル
）メチリデンインダン−１，３−ジオンの製造 ５−ホルミル−１−メチル−２−メチルチオイミダゾー
ル１５６ ｍｇ（１，Ｏｍｍｏｌ） 、 １．３−イ
ンタンジオ７２１９ ｍｇ（１，５＋ｏｍａｌ）および
水５ｍ１ｌの程合物を、ご流下１５分間加熱した。冷却
後、析出結晶を濾取し、得られた粗生成物をカラムクロ
マトグラフィー（シリカゲルＬｏｇ、ベンゼン：アセト
ン＝９９：Ｌ）により精製し、酢酸エチル−へキサンに
より再結晶して、橙赤色針状晶２５７ ｍｇ（収率９０
．５％）を得た。
Ｃ： ３８．２９ Ｈ； ４．２８ Ｎ ； １４．
８８実測値（％） Ｃ： ３８．［３７Ｈ； ４．２５
Ｎ ； １４．９８実施例１ ２−（ｌ−メチル−２−メチルチオ−５−イミダゾリル
）メチリデンインダン−１，３−ジオンの製造 ５−ホルミル−１−メチル−２−メチルチオイミダゾー
ル１５６ ｍｇ（１，Ｏｍｍｏｌ） 、 １．３−イ
ンタンジオ７２１９ ｍｇ（１，５＋ｏｍａｌ）および
水５ｍ１ｌの程合物を、ご流下１５分間加熱した。冷却
後、析出結晶を濾取し、得られた粗生成物をカラムクロ
マトグラフィー（シリカゲルＬｏｇ、ベンゼン：アセト
ン＝９９：Ｌ）により精製し、酢酸エチル−へキサンに
より再結晶して、橙赤色針状晶２５７ ｍｇ（収率９０
．５％）を得た。
ｍ、ｐ、２３５〜２３８℃
元素分析 Ｃ１ｓ ｏ ｔ ２ Ｎ ２０２ Ｓとし
て理論値（％） Ｃ； １３３．３８ Ｈ、４，２５Ｎ
； ９．８５実測値（％） Ｃ、６３，３３Ｈ、４，４
７Ｎ 、 ９．７４実施例２ ２− （１−メチル−２−メチルスルフィニル−５−イ
ミダゾリル）メチリデンインダン−１，３−ジオンの製
造 ５−ホルミル−１−メチル−２−メチルチオイミダゾー
ルの代りに５−ホルミル−１−メチル＝２−メチルスル
フイニルイミダゾールを用い、実施例１と同様に処理し
て目的物を１１）た。
て理論値（％） Ｃ； １３３．３８ Ｈ、４，２５Ｎ
； ９．８５実測値（％） Ｃ、６３，３３Ｈ、４，４
７Ｎ 、 ９．７４実施例２ ２− （１−メチル−２−メチルスルフィニル−５−イ
ミダゾリル）メチリデンインダン−１，３−ジオンの製
造 ５−ホルミル−１−メチル−２−メチルチオイミダゾー
ルの代りに５−ホルミル−１−メチル＝２−メチルスル
フイニルイミダゾールを用い、実施例１と同様に処理し
て目的物を１１）た。
シヘ色針状品（酢酸エチル−ヘキサンより再結晶）蕩、
Ｐ、２０１〜２０２．５℃ 元素分析 Ｃｌ５Ｈ１２Ｎ２０３”’として哩論（ｒ
（’、６）Ｃ； ５９．９９ Ｈ； ４．０３ Ｎ
； ９．３３実測値（％） Ｃ、６０，０８Ｈ、４，
２６Ｎ ； ９．２２実施例３ ２− （１−メチル−２−メチルスルホニル−５−イミ
ダゾリル）メチリデンインダン−１，３−ジオンの製造 ５−ホルミル−１−メチル−２〜メチルチオイミダゾー
ルの代りに５−ホルミル−１−メチル−２−メチルスル
ホニルイミダゾールを用い、実施例１と同様に処理して
目的物を得た。
Ｐ、２０１〜２０２．５℃ 元素分析 Ｃｌ５Ｈ１２Ｎ２０３”’として哩論（ｒ
（’、６）Ｃ； ５９．９９ Ｈ； ４．０３ Ｎ
； ９．３３実測値（％） Ｃ、６０，０８Ｈ、４，
２６Ｎ ； ９．２２実施例３ ２− （１−メチル−２−メチルスルホニル−５−イミ
ダゾリル）メチリデンインダン−１，３−ジオンの製造 ５−ホルミル−１−メチル−２〜メチルチオイミダゾー
ルの代りに５−ホルミル−１−メチル−２−メチルスル
ホニルイミダゾールを用い、実施例１と同様に処理して
目的物を得た。
淡黄色針状晶（酢酸エチル−ヘキサンより再結晶）
ｍ、ｐ、２１２〜２１３℃
元素分析 Ｃ１５Ｈ１２Ｎ２０４Ｓとして理論値（％
） Ｃ、５Ｂ、９５ Ｈ；３．８２ Ｎ ； ８．８
Ｂ実測値（％） Ｃ、５７，０４Ｈ、３，９８Ｎ ；
８．８４実施例４ ２−（ｌ−メチル−２−メチルチオ−５−イミダゾリル
）メチリデン−４−シクロペンテン−１，３−ジオンの
製造 １．３−インダンジオンの代りに４−シクロペンテン−
１，３−ジオンを用い、実施例１と同様に処理して目的
物を得た。
） Ｃ、５Ｂ、９５ Ｈ；３．８２ Ｎ ； ８．８
Ｂ実測値（％） Ｃ、５７，０４Ｈ、３，９８Ｎ ；
８．８４実施例４ ２−（ｌ−メチル−２−メチルチオ−５−イミダゾリル
）メチリデン−４−シクロペンテン−１，３−ジオンの
製造 １．３−インダンジオンの代りに４−シクロペンテン−
１，３−ジオンを用い、実施例１と同様に処理して目的
物を得た。
橙赤色１Ｆ状品（酢酸エチル−ヘキサンより再結晶）
ｍ、ｐ、２２０°Ｃ（分解）
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは▲数式、化学式、表等があります▼または
▲数式、化学式、表等があります▼を示し、 ｎは０、１または２を示す。〕で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60170085A JPS6230766A (ja) | 1985-08-01 | 1985-08-01 | イミダゾ−ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60170085A JPS6230766A (ja) | 1985-08-01 | 1985-08-01 | イミダゾ−ル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6230766A true JPS6230766A (ja) | 1987-02-09 |
Family
ID=15898363
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60170085A Pending JPS6230766A (ja) | 1985-08-01 | 1985-08-01 | イミダゾ−ル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6230766A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5575756A (en) * | 1993-08-16 | 1996-11-19 | Olympus Optical Co., Ltd. | Endoscope apparatus |
| US5697888A (en) * | 1994-04-21 | 1997-12-16 | Olympus Optical Co., Ltd. | Endoscope apparatus having valve device for supplying water and gas |
-
1985
- 1985-08-01 JP JP60170085A patent/JPS6230766A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5575756A (en) * | 1993-08-16 | 1996-11-19 | Olympus Optical Co., Ltd. | Endoscope apparatus |
| US5697888A (en) * | 1994-04-21 | 1997-12-16 | Olympus Optical Co., Ltd. | Endoscope apparatus having valve device for supplying water and gas |
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