JPS6231002B2 - - Google Patents

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JPS6231002B2
JPS6231002B2 JP54143773A JP14377379A JPS6231002B2 JP S6231002 B2 JPS6231002 B2 JP S6231002B2 JP 54143773 A JP54143773 A JP 54143773A JP 14377379 A JP14377379 A JP 14377379A JP S6231002 B2 JPS6231002 B2 JP S6231002B2
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JP
Japan
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chlorprene
monomer
weight
sulfur
disulfide
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JP54143773A
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Buranraaru Hooru
Pieeru Mururu Jan
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Distugil SA
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Distugil SA
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F36/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F36/14—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated containing elements other than carbon and hydrogen
    • C08F36/16—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated containing elements other than carbon and hydrogen containing halogen
    • C08F36/18—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated containing elements other than carbon and hydrogen containing halogen containing chlorine

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、イオウで変型されたポリクロルプレ
ンラテツクス製造のための改良方法を目的として
いる。 イオウ変性されたクロルプレンラテツクスはよ
く知られている。それらは、元素状イオウの存在
で、場合によつては他の不飽和単量体を存在させ
て、クロルプレンの重合により得られる。得られ
る重合体は、ポリイオウ結合を媒介とする高度に
架橋された構造を有し、それゆえに加工が困難で
ある。可塑性の増大した生成物をうるためには、
ポリイオウ結合を切断する適当な試剤を用いて重
合体を処理する。このような操作は、解膠
（peptisation）の名称で知られている。用いられ
る可塑剤は、米国特許2234215に、一般的に記載
されている。 水性アルカリエマルジヨン中での解膠方法は、
フランス特許1376314、1392446、1393099、
1398602、2076922、2089811ならびに米国特許
3318832に記載されている。これらの方法では、
重合後の解膠を、ジアルキルジチオカーバメート
またはキサントゲンジスルフアイドを用いるかま
たは用いないで、アルキルチウラムジスルフアイ
ドで重合体ラテツクスを処理して実施している。
これらの方法の主要な欠点は、解膠の時間が長い
（40度Ｃで多時間を要する）ことである。この反
応は、残存する単量体を除くためラテツクスの処
理のあいだならびにゴム状体を分離するあいだず
つと進行する。さらに、得られるゴム状体の可塑
性は経時間に変化し、これは、これらの方法を実
施しそして製造された生成物を変性する際には、
大変具合の悪いことになる。 さらに別の技術として、変性剤または鎖移行剤
を用いて、イオウで変性されたクロルプレン重合
体の可塑性を増加さすことも知られている。それ
らには、キサントゲンジスルフアイド、ヨードホ
ルムまたはアルキルメルカプタンがあり、これ
は、重合中ずつと存在して分子の調節剤として作
用する。これらの方法はたとへば、フランス特許
1457004および米国特許3397173に記載されてい
る。得られる変型共重合体は、最終的に、さらに
解膠しうる。 最後に、フランス特許2098562（米国特許
3808183）は、イオウと、キサントゲンまたはヨ
ードホルムとを用いて変性されたポリクロルプレ
ンの製造方法を記載している。この方法では、重
合体ラテツクスを、チオールを用いて瞬間的に解
膠する。 本発明は、助剤としての変性剤を用いないで、
イオウで変性されたクロルプレン重合体を１段階
だけで製造する方法を目的としている。この方法
では、重合の経過中に、重合および解膠を直接に
実施するもので、既知の方法のような、重合を達
成したあとで行なうものではない。 本発明方法は、クロルプレンをイオウと共重合
さすことにより実施するが、クロルプレンの20重
量％までは、共重合しうる他のビニル単量体でお
き代えうる。重合は、アルカリ性の水性エマルジ
ヨン中で遊離基開始剤の存在で実施し、特徴とし
て、反応混合物中に、 アルキル基が３から５炭素原子数である、ジお
よびテトラアルキルチウラムのジスルフアイド、 ベンゾチアジルジスルフアイド、 イオウ原子の数が３に等しいか３を超えるジベ
ンジルポリスルフアイド、 ２，４，５トリクロルフエニルトリスルフアイ
ド、またはベンズアニリドジスルフアイド、 より選択した有機ポリスルフアイドの１種また
は多数種の存在で実施し、これらのポリスルフア
イドは、添加したクロルプレン単量体または単量
体混合物の100重量部に対して、0.1から２重量部
までの割合で重合の開始時に添加する。 用いうるポリスルフアイドは、米国特許
2234215に記載の可塑性の化合物の一般的な群に
属する。これらの化合物がすべて同じ性質の作用
を有するわけでない。知られているように、それ
らのあるものは、反応媒体中で鎖移行剤として作
用し、他は、たとへば、テトラエチルおよびテト
ラメチルチウラムのジスルフアイドにおけるよう
に、重合の遅延剤または阻害剤として作用する。
本発明によれば、本発明に準じて用いられるポリ
スルフアイドは、重合を遅延さすような作用は有
せず、迅速で完全な解膠作用を有するので、得ら
れ重合体を、最終的に解膠する必要もないし、貯
蔵中に粘度が変化することもないことを見出だし
たのである。 上記に示した化合物と組合わせて、特殊の場合
として、単体100重量部について、0.25重量部よ
り少ない量の、テトラメチルまたはテトラエチル
チウラムの、ジスルフアイドまたはテトラスルフ
アイドを使用することが可能である。重合は、既
知の方法により、遊離基生成剤、たとえば、過酸
化水素、有機過酸化物、過酸化キユミル、過酸化
ベンゾイル、アルカリ金属またはアンモニウムの
フエリシアナイド、そしてなるべくは、アルカリ
金属またはアンモニウムの過硫酸塩の存在で、水
性アルカリ性エマルジヨン中で実施する。 乳化剤としては、ふつうに用いられている化合
物のすべてまたはそれらの混合物を使用しうる。
たとえば、松やに、木材、トール油に由来するデ
イスミユーテーシヨンさせ、水素添加しまたは部
分的に重合させた、粗コロフアンに由来する酸の
可溶性の塩がある。エマルジヨンは、一般的に、
ある量の分散剤および安定剤、たとへば、脂肪族
アルコールのスルフエート、アルキルスルフエー
トおよびスルホネート、アルキルアリールスルホ
ン酸のアルカリ塩、特に、メチレンビスナフタレ
ンスルホン酸のアルカリ塩を含有する。さらに、
従来から用いられている鎖移行剤の少量を添加し
うる。 クロルプレンの20重量％までを、他の共重合し
うる単量体で代えうる、クロルプレンと共重合し
うる単量体には、ビニル芳香族化合物、たとへ
ば、スチレン、ビニルトルエンおよびビニルナフ
タレン、アクリル酸、メタクリル酸ならびにそれ
らのエステルおよびニトリル誘導体、たとへば、
エチルアクリレート、メチルメタクリレートおよ
びアクリルニトリル、脂肪族共役ジオレフインた
とへば１，３―ブタジエン、イソプレン、２，３
―ジクロル―１，３―ブタジエンおよび２，３―
ジメチル―１，３―ブタジエン、ビニルエーテル
およびケトン、たとへばメチルビニルエーテル、
酢酸ビニルおよびメチルエチルケトンがある。 エマルジヨン中の単量体（単または複数）の濃
度はエマルジヨンの全重量に対して30から60重量
％とする。 イオウの割合は、クロルプレンまたは単量体の
混合物に対して0.1から0.6重量％に変化しうる。 本発明に準じて使用しうるポリスルフアイド
は、重合の開始に先立つて、他の反応剤と同時に
反応媒体に添加する。 重合の温度は10から80度Ｃまで変化しうる。し
かし、なるべくは、40から60度Ｃまでとする。 重合中のエマルジヨンのPHは10より大とし、な
るべくは11から13までとする。 最終的変換率は、特に、制限因子とならず、50
から90％まで、なるべくは、75から85％に変動し
うる。 重合は、従来から使用の重合の阻止剤を加え
て、任意の時点で停止させうる。残存する単量体
は、フラツシユ蒸留で除去し、既知のいずれかの
方法で、ゴム状体をラテツクスより分離する。 本発明方法は、重合時間を延長することなく１
段階で実施しうるので、経済的に有利である。解
膠剤の必要量は、２段階法による従来法に比して
1/3まで減少する。 得られるクロルプレン重合体のMooney粘度
は、20から100まで、なるべくは35から70までに
変動する。この値は安定で、ラテツクスの貯蔵中
およびゴム状体の処理のあいだに変化することは
ない。専門家は、イオウの含量、解膠剤の性質お
よび割合、ならびに重合の条件を予備的に試験し
て、望む値に固定しうる。ポリクロルプレンは、
イオウで変性したポリクロルプレンにふつうに用
いられる加硫系で加硫しうる。ただし、チオ尿素
に由来する加速剤は添加しない、方法は、チウラ
ムによる従来法による解膠ポリクロルプレンの場
合と同様にする。加硫された生成物は、すぐれた
機械的性質を示す。圧縮後の残留変型量および引
き裂きに対する抵抗性の値に関して、従来法で解
膠されるかまたは変性されたポリクロルプレンよ
りすぐれている。それで、ジヨイントおよびブレ
ーキといつた技術において、部品として特に有利
である。 本発明をつぎに実施例で説明する。部は重量に
よる。 例 １ つぎに示す組成の水性エマルジヨン系を用い
て、イオウで変性されたポリクロルプレンラテツ
クスを製造する。 部 クロルプレン 100 樹脂酸：デイスミユーテーシヨンされたコロフ
アン ４ イオウ 0.20 テトラブチルチウラムジスルフアイド １ 水 100 水酸化ナトリウム（100％） 0.64 メチレンビスアルキルナフタレンスルホン酸の
ナトリウム塩 0.70 触媒溶液： 過硫酸ナトリウム １ 水 99 PH12.9で窒素気流中で50度Ｃで重合させる。触
媒溶液は、一定した重合速度となるように連続し
て添加してゆく。添加する全量は約５重量部とす
る。４時間15分後に、単量体の変換率は80％であ
る。エマルジヨン状とした0.01部のp-3級ブチル
カテコールおよび0.01部のフエノチアジンを添加
し、重合を止める。ラテツクスは、ついで水蒸気
で処理して、残存する単量体を除き、冷却する。
冷却ドラム上で凝固させて重合体を分離したあ
と、Mooney粘度（ML １＋４、100度Ｃ）を測
定すると50である。 比較試験Ａ 同じ操作条件で実施するが、重合中にはチウラ
ムは添加しない。重合を停止させたあと、ラテツ
クスの試料より１部を取り分離した重合体は、
170の粘度を示す。ついでラテツクスには、テト
ラエチルチウラムジスルフアイドの１部を添加す
る。ラテツクスは、45度Ｃで４時間かくはんし、
常法で処理する。得られる重合体のMooney粘度
は155で、このものは貯蔵して非常に不安定であ
る。 比較試験Ｂ：（従来法による解膠） チウラムなしの試験をふたたび実施するが、イ
オウ含量は0.6部とする。重合停止のあと、テト
ラエチルチウラムジスルフアイドの1.6部を添加
する。ラテツクスは45度Ｃで４時間かくはんし、
常法により処理する。得られる重合体のMooney
粘度は50である。 比較試験Ｃ：（従来法による、変性された、非解
膠重合体） 同様に試験するが、しかし、テトラエチルチウ
ラムジスルフアイドに代えて、0.4部のジイソプ
ロピルキサントゲンジスルフアイドを用いる。イ
オウの含量は0.6部である。重合停止後分離され
た重合体のMooney粘度は50である。 重合体の機械的性質 試験１，1Bおよび1cで得られたポリクロルプ
レンを、つぎの組成に混合する。 重量部 ポリクロルプレン 100 酸化マグネシウム ４ 酸化亜鉛 ５ ステアリン酸 0.5 β―フエニルナフチルアミン ２ ヌアール（Noir）SRF 75 芳香油DUTREX729FC 15 153度Ｃで40分間加硫する。加硫剤の性質は、
表１に示す。圧縮時の残存変型（コンプレツシヨ
ン―セツト）Norme ASTM Ｄ 395―61―方法
Ｂ―100度Ｃで96時間後。引裂き抵抗：Norme
ASTM Ｄ 624―73―角状試験片Ｃ。
【表】 例２から９ 例１記載のような操作法および乳化剤システム
を用いてポリクロルプレンを製造する。本発明に
準ずる、チウラムまたはチウラムの混合物の量を
変えてゆく。さらに、イオウの量、重合温度、単
量体の変換の程度（重合時間は４から５時間）も
変える。これらの変性および得られる重合体につ
いて測定した粘度の値を表２に示す。つぎのよう
な略称を用いる。 TETD テトラエチルチウラムジスルフアイド TITD テトライソプロピルチウラムジスルフ
アイド TBTD テトラブチルチウラムジスルフアイド DPTD ジペンタメチレンチウラムジスルフア
イド DPTT ジペンタメチレンチウラムテトラスル
フアイド 結果は、本発明方法によれば、30から65までの
あいだの安定したMooney粘度値の得られること
を示す。比較のための例Ｅは、用いたチウラムの
テトラスルフアイドが、本発明に準ずる方法で
は、解膠剤として作用しないことを示す。 例10から13 チウラムスルフアイドに代えて別のポリスルフ
アイドを使用する。0.2部のイオウを使用する。
50度Ｃで重合させ、単量体の重合体への変換が80
％になつた時に、重合を停止させる。重合の全時
間は４時間30分から５時間まで変動する。結果
は、表３に示す。例Ｆ，Ｇ，Ｈは比較のためのも
のである。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 遊離基開始剤を存在させたアルカリ性の水性
    エマルジヨン中で、クロルプレン単量体の約20重
    量％までをエチレン系共重合性単量体で置き代え
    得るクロルプレン単量体と、イオウとを、共重合
    させるイオウ変性ポリクロルプレンの製造方法に
    おいて、 (a) 前記エマルジヨンのクロルプレン単量体また
    は単量体混合物中に、クロルプレン単量体また
    は単量体混合物の100重量部当り、 (イ) アルキル基に３〜５個の炭素原子を含む、
    ジ および（または）テトラ―アルキルチウ
    ラムジスルフアイド； (ロ) ベンゾチアジルジスルフアイド； (ハ) ３個またはそれ以上のイオウ原子を含むベ
    ンジルポリスルフアイド； (ニ) ２，４，５―トリクロルフエニルトリスル
    フアイド、および (ホ) ベンズアニリドジスルフアイド から成る群から選ばれる少くとも１種の有機ポ
    リスルフアイドを、0.1〜２重量部添加し、 (b) 前記クロルプレン単量体または単量体混合物
    が約50〜90％転化するまで重合を行なうことを
    特徴とする、イオウ変性ポリクロルプレンの製
    造方法。 ２ クロルプレン単量体または単量体混合物100
    重量部に対して0.25重量部より少ない量の、テト
    ラメチル―またはテトラエチル―チウラムの、ジ
    スルフアイドまたはテトラスルフアイドをさらに
    添加する、上記１項記載の方法。 ３ イオウの量が、クロルプレン単量体または単
    量体混合物に対して0.1〜0.6重量％である、上記
    １項または２項のいずれか１項に記載の方法。
JP14377379A 1978-11-07 1979-11-06 Manufacture of sulfur denatured polychloroprene Granted JPS55106210A (en)

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JPS55106210A JPS55106210A (en) 1980-08-14
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