JPS6231612B2 - - Google Patents
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- JPS6231612B2 JPS6231612B2 JP56119689A JP11968981A JPS6231612B2 JP S6231612 B2 JPS6231612 B2 JP S6231612B2 JP 56119689 A JP56119689 A JP 56119689A JP 11968981 A JP11968981 A JP 11968981A JP S6231612 B2 JPS6231612 B2 JP S6231612B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- anion exchange
- synthetic resin
- exchange group
- particles
- divinylbenzene copolymer
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J41/00—Anion exchange; Use of material as anion exchangers; Treatment of material for improving the anion exchange properties
- B01J41/08—Use of material as anion exchangers; Treatment of material for improving the anion exchange properties
- B01J41/12—Macromolecular compounds
- B01J41/14—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J41/00—Anion exchange; Use of material as anion exchangers; Treatment of material for improving the anion exchange properties
- B01J41/20—Anion exchangers for chromatographic processes
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N30/00—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation
- G01N30/96—Investigating or analysing materials by separation into components using adsorption, absorption or similar phenomena or using ion-exchange, e.g. chromatography or field flow fractionation using ion-exchange
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
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- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pathology (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はイオン交換クロマトグラフにおける固
定相を構成するイオン交換体及びその作製方法に
関する。
定相を構成するイオン交換体及びその作製方法に
関する。
イオン交換クロマトグラフにおける固定相、即
ち、カラム充填剤は、イオン交換体で、通常、イ
オン交換樹脂が用いられる。カラムに溶離液を流
している状態では、固定相のイオン交換樹脂は、
溶離液中に存在する対立イオンと結合した状態と
なつている。この状態で、サンプルを注入する
と、サンプル中の各イオンは、カラムを通過する
際、イオン交換樹脂と結合している対立イオンが
イオン交換反応をなし、その結果、サンプル中の
各イオンは、移動相（溶離液）と固定相（充填
剤）との間に分配される。イオンの種類によつて
その分配のされ方が異なるため、即ち、イオンの
種類によつて固定相に対する親和力が異なるた
め、各イオンのカラム内移動速度に差を生じ分離
される。
ち、カラム充填剤は、イオン交換体で、通常、イ
オン交換樹脂が用いられる。カラムに溶離液を流
している状態では、固定相のイオン交換樹脂は、
溶離液中に存在する対立イオンと結合した状態と
なつている。この状態で、サンプルを注入する
と、サンプル中の各イオンは、カラムを通過する
際、イオン交換樹脂と結合している対立イオンが
イオン交換反応をなし、その結果、サンプル中の
各イオンは、移動相（溶離液）と固定相（充填
剤）との間に分配される。イオンの種類によつて
その分配のされ方が異なるため、即ち、イオンの
種類によつて固定相に対する親和力が異なるた
め、各イオンのカラム内移動速度に差を生じ分離
される。
このような機能を有するカラムの充填剤は、イ
オン交換クロマトグラフの性能を決定すると言つ
ても過言ではない。したがつて、従来から、充填
剤の研究開発に、多大の労力と時間が費されてき
た。
オン交換クロマトグラフの性能を決定すると言つ
ても過言ではない。したがつて、従来から、充填
剤の研究開発に、多大の労力と時間が費されてき
た。
現在、実用に供されている充填剤として、陽イ
オン交換樹脂粒子表面に陰イオン交換樹脂の微粒
子を静電気的に付着させたもの（以下、充填剤Ａ
と言う）、シリカゲル粒子表面に陰イオン交換基
を化学結合させたもの（以下、充填剤Ｂと言
う）、スチレン・ジビニルベンゼン共重合樹脂粒
子の表面に化学反応により陰イオン交換基を導入
したもの（以下、充填剤Ｃと言う）等が知られて
いる。これらの各充填剤は、優れた特性を有する
ものの、いくつかの問題点を有し、必ずしも満足
すべきものではない。充填剤Ａは、カラムの洗浄
液である濃厚アルカリ液による陰イオン交換樹脂
微粒子の脱落、サンプル中の有機成分による特性
劣化、イオン交換容量の調節の難しさ等の問題が
ある。又、充填剤Ｂは、アルカリ液でシリカゲル
が溶解したり、汚染が起りやすいうえに、アルカ
リ液で洗浄できないので短寿命である等の問題が
ある。更に、充填剤Ｃは、分離性能が充填剤Ａや
Ｂに比べて悪いという重大な欠点を有する。
オン交換樹脂粒子表面に陰イオン交換樹脂の微粒
子を静電気的に付着させたもの（以下、充填剤Ａ
と言う）、シリカゲル粒子表面に陰イオン交換基
を化学結合させたもの（以下、充填剤Ｂと言
う）、スチレン・ジビニルベンゼン共重合樹脂粒
子の表面に化学反応により陰イオン交換基を導入
したもの（以下、充填剤Ｃと言う）等が知られて
いる。これらの各充填剤は、優れた特性を有する
ものの、いくつかの問題点を有し、必ずしも満足
すべきものではない。充填剤Ａは、カラムの洗浄
液である濃厚アルカリ液による陰イオン交換樹脂
微粒子の脱落、サンプル中の有機成分による特性
劣化、イオン交換容量の調節の難しさ等の問題が
ある。又、充填剤Ｂは、アルカリ液でシリカゲル
が溶解したり、汚染が起りやすいうえに、アルカ
リ液で洗浄できないので短寿命である等の問題が
ある。更に、充填剤Ｃは、分離性能が充填剤Ａや
Ｂに比べて悪いという重大な欠点を有する。
本発明は、これらの点に鑑みてなされたもので
あり、その目的は、充填剤の性能を向上させるた
めに、イオン交換基を基材（母体）の極く限られ
た表面に、基材と同一系統の材質のものを用いて
保持固化させた充填剤及びその作製方法を提供す
るにある。
あり、その目的は、充填剤の性能を向上させるた
めに、イオン交換基を基材（母体）の極く限られ
た表面に、基材と同一系統の材質のものを用いて
保持固化させた充填剤及びその作製方法を提供す
るにある。
なお、ここで性能の良い充填剤とは、サンプル
中の各イオンを短時間で、完全に分離し、機械
的、化学的に安定で、サンプル中の共存成分によ
る劣化、汚染が少なく、汚染が生じても洗浄によ
る再生が可能であるものを言う。
中の各イオンを短時間で、完全に分離し、機械
的、化学的に安定で、サンプル中の共存成分によ
る劣化、汚染が少なく、汚染が生じても洗浄によ
る再生が可能であるものを言う。
本発明の構成上の特徴点は、陰イオン交換基を
有する合成樹脂微細粒子を、イオン交換基を有し
ない合成樹脂粒子の表面に、該イオン交換基を有
しない合成樹脂粒子と同一組成、又は、類似の組
成の樹脂を用いて保持固定化して成る陰イオン分
析用充填剤にある。
有する合成樹脂微細粒子を、イオン交換基を有し
ない合成樹脂粒子の表面に、該イオン交換基を有
しない合成樹脂粒子と同一組成、又は、類似の組
成の樹脂を用いて保持固定化して成る陰イオン分
析用充填剤にある。
以下、本発明について詳しく説明する。
本発明の充填剤は、直径10〜20μｍのイオン交
換基を有しない合成樹脂粒子、例えば、スチレ
ン・ジビニルベンゼン共重合樹脂粒子を固定相担
体とし、その表面に、陰イオン交換基を導入した
スチレン・ジビニルベンゼン共重合体から成る直
径0.1〜0.5μｍの陰イオン交換樹脂の微粒子を、
スチレン・ジビニルベンゼン系の樹脂で保持固定
化した構成となつている。
換基を有しない合成樹脂粒子、例えば、スチレ
ン・ジビニルベンゼン共重合樹脂粒子を固定相担
体とし、その表面に、陰イオン交換基を導入した
スチレン・ジビニルベンゼン共重合体から成る直
径0.1〜0.5μｍの陰イオン交換樹脂の微粒子を、
スチレン・ジビニルベンゼン系の樹脂で保持固定
化した構成となつている。
スチレン・ジビニルベンゼン共重合体は、機械
的、化学的に極めて安定な特性を有するので、上
記構成の充填剤も、機械的、化学的に極めて安定
な特性を有するものとなる。
的、化学的に極めて安定な特性を有するので、上
記構成の充填剤も、機械的、化学的に極めて安定
な特性を有するものとなる。
又、上記のように、固体相担体として、イオン
交換基を有しない合成樹脂粒子を用い、その表面
に陰イオン交換基を有する微細粒子を、固体相担
体と同一組成の樹脂で保持固定化する構成にあつ
ては、任意のイオン交換基を有する微細粒子を任
意の量保持固定化することが容易に行うことがで
きる。
交換基を有しない合成樹脂粒子を用い、その表面
に陰イオン交換基を有する微細粒子を、固体相担
体と同一組成の樹脂で保持固定化する構成にあつ
ては、任意のイオン交換基を有する微細粒子を任
意の量保持固定化することが容易に行うことがで
きる。
次に、充填剤の作製方法について説明する。
まず、200〜400メツシユの強塩基性陰イオン交
換樹脂であるスチレン・ジビニルベンゼン共重合
樹脂５ｇを乳鉢で約12時間かけて粉砕し、微細粒
子（例えば、粒径0.1〜0.5μｍ）とする。この微
細粒子0.4ｇを容器にとり、メタノール200mlを入
れ懸濁化し、遠心分離機で約4000rpm、１時間で
分級し、液相（乳濁液）を容器に採る。別途用意
された粒径10〜20μｍのスチレン・ジビニルベン
ゼン共重合樹脂粒子５ｇを、前記乳濁液に加え、
約50℃に加温しアルコール成分を蒸発させる。蒸
発が終了する前に、重合触媒α・αアゾビス・イ
ソ・ブチルニトリル（１％）を添加したクロルメ
チルスチレンとジビニルベンゼン（95：5wt）の
混合液を一定量（例えば、５ｇ）だけ前記乳濁液
に加える。アルコール成分が完全に蒸発し終えた
後、前記乳濁液を約80℃に加温し、この状態を約
２時間保持し、クロルメチルスチレンとジビニル
ベンゼンの重合反応を促す。重合反応によつて固
化したクロルメチルスチレン・ジビニルベンゼン
共重合体を乳鉢で粉体化する。粉体化されたクロ
ルメチルスチレン・ジビニルベンゼン共重合体を
容器に移し、トリメチルアミンを加え、常温で約
２時間かけて、クロルメチルスチレン・ジビニル
ベンゼン共重合体のクロルメチル基を、トリメチ
ルアミンで処理することにより、アミネーシヨン
を行い陰イオン交換基を導入する。
換樹脂であるスチレン・ジビニルベンゼン共重合
樹脂５ｇを乳鉢で約12時間かけて粉砕し、微細粒
子（例えば、粒径0.1〜0.5μｍ）とする。この微
細粒子0.4ｇを容器にとり、メタノール200mlを入
れ懸濁化し、遠心分離機で約4000rpm、１時間で
分級し、液相（乳濁液）を容器に採る。別途用意
された粒径10〜20μｍのスチレン・ジビニルベン
ゼン共重合樹脂粒子５ｇを、前記乳濁液に加え、
約50℃に加温しアルコール成分を蒸発させる。蒸
発が終了する前に、重合触媒α・αアゾビス・イ
ソ・ブチルニトリル（１％）を添加したクロルメ
チルスチレンとジビニルベンゼン（95：5wt）の
混合液を一定量（例えば、５ｇ）だけ前記乳濁液
に加える。アルコール成分が完全に蒸発し終えた
後、前記乳濁液を約80℃に加温し、この状態を約
２時間保持し、クロルメチルスチレンとジビニル
ベンゼンの重合反応を促す。重合反応によつて固
化したクロルメチルスチレン・ジビニルベンゼン
共重合体を乳鉢で粉体化する。粉体化されたクロ
ルメチルスチレン・ジビニルベンゼン共重合体を
容器に移し、トリメチルアミンを加え、常温で約
２時間かけて、クロルメチルスチレン・ジビニル
ベンゼン共重合体のクロルメチル基を、トリメチ
ルアミンで処理することにより、アミネーシヨン
を行い陰イオン交換基を導入する。
以上の工程で所望の構成をした充填剤を作製す
ることができるが、通常、充填剤に付着する不純
物等を除去するために、更に、最終工程として、
1N―HClと水による洗浄及び乾燥を行う。
ることができるが、通常、充填剤に付着する不純
物等を除去するために、更に、最終工程として、
1N―HClと水による洗浄及び乾燥を行う。
上記のようにして作製された充填剤は、公知の
スラリー充填方式によつて所定のカラムに充填さ
れて使用される。
スラリー充填方式によつて所定のカラムに充填さ
れて使用される。
第１図は、本発明の充填剤を充填したカラム
に、溶離液を２ml/minで流し、標準サンプル100
μを注入して得たクロマトグラムである。一
方、第２図は、従来の充填剤Ａを充填したカラム
に、溶離液を3.5ml/minで流し、標準サンプル
100μを注入して得たクロマトグラムである。
第１図と第２図を比較してみるに、本発明の充填
剤を充填したカラムによる方が、従来例に比べて
イオン交換反応速度が大きく、分離時間が短かい
ことが分る。又、第１図のクロマトグラムの
SO4 --成分における理論段数は約1400、Cl-成分
における理論段数は約1700であり、クロマトグラ
ムにおけるピークの広がりは小さくなつている。
したがつて、本発明の充填剤によれば、高速化、
高分離能化を実現することができる。
に、溶離液を２ml/minで流し、標準サンプル100
μを注入して得たクロマトグラムである。一
方、第２図は、従来の充填剤Ａを充填したカラム
に、溶離液を3.5ml/minで流し、標準サンプル
100μを注入して得たクロマトグラムである。
第１図と第２図を比較してみるに、本発明の充填
剤を充填したカラムによる方が、従来例に比べて
イオン交換反応速度が大きく、分離時間が短かい
ことが分る。又、第１図のクロマトグラムの
SO4 --成分における理論段数は約1400、Cl-成分
における理論段数は約1700であり、クロマトグラ
ムにおけるピークの広がりは小さくなつている。
したがつて、本発明の充填剤によれば、高速化、
高分離能化を実現することができる。
本発明の充填剤が、上記の特性を有するのは、
充填剤の固定相担体の表面の極く限られた厚さに
おいてのみ、イオン交換基が存在する構成となつ
ているためと考えられる。
充填剤の固定相担体の表面の極く限られた厚さに
おいてのみ、イオン交換基が存在する構成となつ
ているためと考えられる。
又、本発明の充填剤を充填したカラムを、1N
―NaOH、メタノール又はアセトンで１時間洗浄
（流量は２ml/min）しても、クロマトグラムに変
動はなく、溶出時間は安定していた。
―NaOH、メタノール又はアセトンで１時間洗浄
（流量は２ml/min）しても、クロマトグラムに変
動はなく、溶出時間は安定していた。
これは、固定相担体の合成樹脂粒子と、陰イオ
ン交換基を有する微細粒子と、この微細粒子を固
定相担体表面に保持固定化するための樹脂とが同
一組成を有する樹脂であるため、イオン交換基を
有する微細粒子が機械的、化学的に堅固に結合
し、洗浄時の脱落が起らないためと考えられる。
ン交換基を有する微細粒子と、この微細粒子を固
定相担体表面に保持固定化するための樹脂とが同
一組成を有する樹脂であるため、イオン交換基を
有する微細粒子が機械的、化学的に堅固に結合
し、洗浄時の脱落が起らないためと考えられる。
以上説明したように、本発明の充填剤及びその
作製方法によれば、イオン交換基を基材の極く限
られた表面に、基材と同一系統の材質のものを用
いて保持固化しているので、性能の向上した充填
剤を得ることができる。
作製方法によれば、イオン交換基を基材の極く限
られた表面に、基材と同一系統の材質のものを用
いて保持固化しているので、性能の向上した充填
剤を得ることができる。
第１図は、本発明の充填剤を充填したカラムに
よるクロマトグラム、第２図は、従来の充填剤を
充填したカラムによるクロマトグラムである。
よるクロマトグラム、第２図は、従来の充填剤を
充填したカラムによるクロマトグラムである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 陰イオン交換基を有する合成樹脂微細粒子
が、イオン交換基を有しない合成樹脂粒子の表面
に、該イオン交換基を有しない合成樹脂粒子と同
一組成若しくは該組成の誘導体からなる組成を有
し且つ表面に陰イオン交換基が導入された樹脂に
よつて保持固定化されてなるイオン交換クロマト
グラフ用イオン交換体。 ２ 前記陰イオン交換基を有する合成樹脂微細粒
子は陰イオン交換基を有するスチレン・ジビニル
ベンゼン共重合樹脂製微細粒子でなり、前記陰イ
オン交換基を有しない合成樹脂粒子は陰イオン交
換基を有しないスチレン・ジビニルベンゼン共重
合樹脂粒子でなり、前記同一組成の樹脂は表面に
陰イオン交換基が導入されたスチレン・ジビニル
ベンゼン共重合樹脂でなる特許請求範囲第１項記
載のイオン交換クロマトグラフ用イオン交換体。 ３ 前記陰イオン交換基を有する合成樹脂微細粒
子は陰イオン交換基を有するスチレン・ジビニル
ベンゼン共重合樹脂製微細粒子でなり、前記陰イ
オン交換基を有しない合成樹脂粒子は陰イオン交
換基を有しないスチレン・ジビニルベンゼン共重
合樹脂粒子でなり、前記同一組成の誘導体からな
る組成の樹脂は表面に陰イオン交換基が導入され
たクロルメチルスチレン・ジビニルベンゼン共重
合樹脂でなる特許請求範囲第１項記載のイオン交
換クロマトグラフ用イオン交換体。 ４ 次の(a)乃至(f)の各工程を有するイオン交換ク
ロマトグラフ用イオン交換体の作製方法。 (a) メタノールの中に、陰イオン交換基を有する
粒径0.1〜0.5μｍの合成樹脂微細粒子を入れ懸
濁する工程。 (b) 該懸濁液を遠心分離機にかけ分級する工程。 (c) 該分級された液相の乳濁液をとり、該乳濁液
に、イオン交換基を有しない粒径10〜20μｍの
合成樹脂粒子を入れ、約50℃に加温してアルコ
ール成分を蒸発させる工程。 (d) 該蒸発工程の終了間際に、α，α―アゾビ
ス・イソ・ブチルニトリルを添加してなるクロ
ル・メチルスチレンとジビニルベンゼンの混合
液を前記乳濁液に入れ、約80℃に加温し、クロ
ルメチルスチレンとジビニルベンゼンの重合反
応を促進する工程。 (e) 該重合反応によつて固化したクロルメチルス
チレン・ジビニルベンゼン共重合体を粒子状に
する工程。 (f) 該粒子状のクロルメチルスチレン・ジビニル
ベンゼン共重合体をトリメチルアミンで処理
し、該共重合体のクロルメチル基のアミネーシ
ヨンを行なうことにより、前記クロルメチルス
チレン・ジビニルベンゼン共重合体の表面に陰
イオン交換基を導入する工程。 ５ 前記合成樹脂微細粒子は陰イオン交換基を有
するスチレン・ジビニルベンゼン共重合樹脂製微
細粒子でなり、前記合成樹脂粒子はイオン交換基
を有しないスチレン・ジビニルベンゼン共重合樹
脂粒子でなる特許請求範囲第４項記載の作製方
法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56119689A JPS5820235A (ja) | 1981-07-30 | 1981-07-30 | イオン交換クロマトグラフ用イオン交換体及びその作製方法 |
| US06/397,060 US4447559A (en) | 1981-07-30 | 1982-07-12 | Multi-layer ion exchanger for use in ion-exchange chromatography and method of producing the same |
| FR8212358A FR2510426B1 (fr) | 1981-07-30 | 1982-07-15 | Echangeur d'ions destine a la chromatographie et procede de fabrication |
| DE3226523A DE3226523C2 (de) | 1981-07-30 | 1982-07-15 | Ionenaustauscher für die Ionenaustauschchromatographie und Verfahren zu seiner Herstellung |
| GB08220581A GB2105213B (en) | 1981-07-30 | 1982-07-15 | Ion exchanger for use in ion-exchange chromatography and method of producing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56119689A JPS5820235A (ja) | 1981-07-30 | 1981-07-30 | イオン交換クロマトグラフ用イオン交換体及びその作製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5820235A JPS5820235A (ja) | 1983-02-05 |
| JPS6231612B2 true JPS6231612B2 (ja) | 1987-07-09 |
Family
ID=14767612
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56119689A Granted JPS5820235A (ja) | 1981-07-30 | 1981-07-30 | イオン交換クロマトグラフ用イオン交換体及びその作製方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4447559A (ja) |
| JP (1) | JPS5820235A (ja) |
| DE (1) | DE3226523C2 (ja) |
| FR (1) | FR2510426B1 (ja) |
| GB (1) | GB2105213B (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5939347A (ja) * | 1982-08-27 | 1984-03-03 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 表面官能型陰イオン交換樹脂およびその製法 |
| EP0267646A1 (en) * | 1986-11-04 | 1988-05-18 | Stamicarbon B.V. | Process for the production of polyamide shapes with improved properties |
| JPH0718846B2 (ja) | 1987-10-27 | 1995-03-06 | 横河電機株式会社 | 陰イオン交換樹脂 |
| ES2024710B3 (es) * | 1988-06-07 | 1992-03-01 | Rohm & Haas | Composiciones de cambio ionico compuestas para cromatografia ionica. |
| CA1331254C (en) * | 1989-02-27 | 1994-08-02 | Victor Berber Barretto | Ion-exchange composition employing resin attachment to dispersant and method for forming the same |
| US5652059A (en) * | 1991-11-20 | 1997-07-29 | Bar Ilan University | Method for attaching microspheres to a substrate |
| US7303671B2 (en) * | 2004-02-11 | 2007-12-04 | Dionex Corporation | Ion exchange particle-bound flow-through porous monolith |
| US11123656B2 (en) | 2017-06-22 | 2021-09-21 | Showa Denko K.K. | Separation/analysis method for mixture of oligonucleotides |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3485658A (en) * | 1965-07-22 | 1969-12-23 | Du Pont | Plural monolayer coated article and process of making |
| JPS4945232B1 (ja) * | 1970-12-29 | 1974-12-03 | ||
| DE2446375C2 (de) * | 1973-10-02 | 1982-03-25 | The Dow Chemical Co., 48640 Midland, Mich. | Ionenaustauschzusammensetzung und deren Verwendung |
| US3957698A (en) * | 1974-11-05 | 1976-05-18 | The Dow Chemical Company | Thermally reversible, amphoteric ion exchange resins consisting of crosslinked microbeads embedded in crosslinked matrix of opposite exchange group type |
| US4119580A (en) * | 1977-11-07 | 1978-10-10 | Dionex Corporation | Method for forming agglomerated ion exchange resin |
| US4252644A (en) * | 1979-05-25 | 1981-02-24 | The Dow Chemical Company | High performance ion exchange composition and the removal and separation of ions therewith |
-
1981
- 1981-07-30 JP JP56119689A patent/JPS5820235A/ja active Granted
-
1982
- 1982-07-12 US US06/397,060 patent/US4447559A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-07-15 DE DE3226523A patent/DE3226523C2/de not_active Expired
- 1982-07-15 FR FR8212358A patent/FR2510426B1/fr not_active Expired
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Also Published As
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