JPS6231722B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6231722B2 JPS6231722B2 JP58213698A JP21369883A JPS6231722B2 JP S6231722 B2 JPS6231722 B2 JP S6231722B2 JP 58213698 A JP58213698 A JP 58213698A JP 21369883 A JP21369883 A JP 21369883A JP S6231722 B2 JPS6231722 B2 JP S6231722B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyallylamine
- methanol
- solution
- hydrochloride
- salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
- C08J3/09—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2339/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Derivatives of such polymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリアリルアミン重合体溶液の調製方
法に関する。
法に関する。
ポリアリルアミンは、これまで製造が極めて困
難とされていたが、本発明者は、モノアリルアミ
ンの無機酸塩を効率的に重合させる工業的方法を
見い出し、これを特願昭58−54988号として特許
出願している。
難とされていたが、本発明者は、モノアリルアミ
ンの無機酸塩を効率的に重合させる工業的方法を
見い出し、これを特願昭58−54988号として特許
出願している。
この特願昭58−54988号明細書に記載の方法で
はモノアリルアミンの無機酸塩をモノマーとして
使用するので、得られる重合体も塩の形のポリア
リルアミン無機酸塩である。たとえば、モノアリ
ルアミンの塩酸塩を使用すれば、ポリアリルアミ
ンの塩酸塩が得られる。
はモノアリルアミンの無機酸塩をモノマーとして
使用するので、得られる重合体も塩の形のポリア
リルアミン無機酸塩である。たとえば、モノアリ
ルアミンの塩酸塩を使用すれば、ポリアリルアミ
ンの塩酸塩が得られる。
一方この重合体のアミノ基に各種化学反応を行
わせて化学修飾する場合、アミン基が塩の形にな
つていると反応しない場合が多いので、遊離のア
ミンの形にしなければならない。たとえば、ポリ
アリルアミン塩酸塩からポリアリルアミンを調製
しなければならない。このような場合、一般に次
のような方法が用いられる。
わせて化学修飾する場合、アミン基が塩の形にな
つていると反応しない場合が多いので、遊離のア
ミンの形にしなければならない。たとえば、ポリ
アリルアミン塩酸塩からポリアリルアミンを調製
しなければならない。このような場合、一般に次
のような方法が用いられる。
ａ ポリアリルアミン塩酸塩の水溶液をアルカリ
（たとえばか性ソーダ）で中和し得られたポリ
アリルアミンの食塩水溶液を透析して食塩を除
去した後、濃縮し、凍結乾燥する。
（たとえばか性ソーダ）で中和し得られたポリ
アリルアミンの食塩水溶液を透析して食塩を除
去した後、濃縮し、凍結乾燥する。
ｂ ポリアリルアミン塩酸塩の水溶液を強塩基性
のイオン交換樹脂を通して塩酸を除去した後、
濃縮し、凍結乾燥する。
のイオン交換樹脂を通して塩酸を除去した後、
濃縮し、凍結乾燥する。
さてポリアリルアミンは、水とメタノールにだ
け溶解し、他の溶媒には溶けないので、化学修飾
する場合、溶媒として水またはメタノールを使用
する。実際にはメタノールを使用することが多い
が、この場合、上記の方法で調製したポリアリル
アミンをメタノールに溶解しなければならない。
け溶解し、他の溶媒には溶けないので、化学修飾
する場合、溶媒として水またはメタノールを使用
する。実際にはメタノールを使用することが多い
が、この場合、上記の方法で調製したポリアリル
アミンをメタノールに溶解しなければならない。
本発明の目的は、ポリアリルアミンの無機酸塩
から直接ポリアリルアミンのメタノール溶液を調
製する方法を提供することにある。
から直接ポリアリルアミンのメタノール溶液を調
製する方法を提供することにある。
本発明の上記目的は、ポリアリルアミンの無機
酸塩の粉末を、か性アルカリ（例えばか性ソー
ダ、か性カリ）またはアンモニアのメタノール溶
液で処理することを特徴とするポリアリルアミン
のメタノール溶液の調製方法により達成された。
酸塩の粉末を、か性アルカリ（例えばか性ソー
ダ、か性カリ）またはアンモニアのメタノール溶
液で処理することを特徴とするポリアリルアミン
のメタノール溶液の調製方法により達成された。
本発明で用いられるポリアリルアミンの無機酸
塩の内、望ましいものは、ポリアリルアミンの塩
酸塩、硫酸塩またはりん酸塩である。これらのポ
リアリルアミンの無機酸塩を粉末状にして、か性
アルカリ（たとえばか性ソーダ、か性カリ）また
はアンモニアのメタノール溶液中に分散させ、撹
拌または振とう下で処理すると、ポリアリルアミ
ンの無機酸がこれらのアルカリと反応し、生成し
た無機酸のナトリウム塩、カリウム塩またはアン
モニウム塩が析出し、ポリアリルアミンがメタノ
ール中に溶解する。析出した塩を濾別することに
より、ポリアリルアミンのメタノール溶液が得ら
れる。
塩の内、望ましいものは、ポリアリルアミンの塩
酸塩、硫酸塩またはりん酸塩である。これらのポ
リアリルアミンの無機酸塩を粉末状にして、か性
アルカリ（たとえばか性ソーダ、か性カリ）また
はアンモニアのメタノール溶液中に分散させ、撹
拌または振とう下で処理すると、ポリアリルアミ
ンの無機酸がこれらのアルカリと反応し、生成し
た無機酸のナトリウム塩、カリウム塩またはアン
モニウム塩が析出し、ポリアリルアミンがメタノ
ール中に溶解する。析出した塩を濾別することに
より、ポリアリルアミンのメタノール溶液が得ら
れる。
本発明で用いられるか性アルカリ（例えばか性
ソーダ、か性カリ）、またはアンモニアのメタノ
ール溶液の濃度は、0.1〜８モル／の範囲望ま
しくは、0.5〜４モル／である。この溶液中に
分散させるポリアリルアミン無機酸塩の量は、メ
タノール中のアルカリに対し、化学量論的当量以
下であるのが望ましい。また処理温度は０〜65
℃、処理時間は、10時間以内である。
ソーダ、か性カリ）、またはアンモニアのメタノ
ール溶液の濃度は、0.1〜８モル／の範囲望ま
しくは、0.5〜４モル／である。この溶液中に
分散させるポリアリルアミン無機酸塩の量は、メ
タノール中のアルカリに対し、化学量論的当量以
下であるのが望ましい。また処理温度は０〜65
℃、処理時間は、10時間以内である。
次に参考例として、本発明において用いるポリ
アリルアミン塩酸塩、りん酸塩及び硫酸塩の製造
法を説明する。
アリルアミン塩酸塩、りん酸塩及び硫酸塩の製造
法を説明する。
参考例１ ポリアリルアミン塩酸塩
撹拌機、温度計、逆流冷却器、窒素ガス導入管
を備えた２の丸底フラスコ中に、モノアリルア
ミン塩酸塩590ｇ（６モル）と蒸留水210ｇを入
れ、かきまぜて溶解させ、モノアリルアミン塩酸
塩の70％水溶液とする。窒素ガスを通しながら、
溶液を50℃に加温する。次に２，2′―ジアミジニ
ル２，2′―アゾプロパンジ塩酸塩14ｇを蒸留水30
mlに溶かした水溶液を加え、かきまぜながら48〜
52℃の温度で70時間重合させる。かくして得られ
た無色透明で粘ちような溶液を多量のメタノール
中に加えると、白色の重合体の沈殿が得られる。
この沈殿を濾別し、ソツクスレー抽出器を用い
て、メタノールで15時間抽出した後、50℃で減圧
乾燥し、503ｇのポリアリルアミン塩酸塩を得
た。このポリアリルアミン塩酸塩は約５％の吸着
水分を含む。
を備えた２の丸底フラスコ中に、モノアリルア
ミン塩酸塩590ｇ（６モル）と蒸留水210ｇを入
れ、かきまぜて溶解させ、モノアリルアミン塩酸
塩の70％水溶液とする。窒素ガスを通しながら、
溶液を50℃に加温する。次に２，2′―ジアミジニ
ル２，2′―アゾプロパンジ塩酸塩14ｇを蒸留水30
mlに溶かした水溶液を加え、かきまぜながら48〜
52℃の温度で70時間重合させる。かくして得られ
た無色透明で粘ちような溶液を多量のメタノール
中に加えると、白色の重合体の沈殿が得られる。
この沈殿を濾別し、ソツクスレー抽出器を用い
て、メタノールで15時間抽出した後、50℃で減圧
乾燥し、503ｇのポリアリルアミン塩酸塩を得
た。このポリアリルアミン塩酸塩は約５％の吸着
水分を含む。
参考例２ ポリアリルアミンりん酸塩
撹拌機、温度計、逆流冷却器及び滴下濾斗を備
えた２の反応容器中に、85％のりん酸1150ｇを
入れ、これにモノアリルアミン285ｇを、かきま
ぜながら10〜30℃の温度で滴下する。滴下後50℃
まで加温し、得られたモノアリルアミンのりん酸
塩のりん酸溶液中に、２，2′―ジアミジニル２，
2′―アゾプロパンジ塩酸塩5.7ｇを蒸留水30mlに
溶かした水溶液を加える。発熱するので冷却し温
度を50±２℃に保ち50時間重合する。重合後得ら
れた無色透明で粘ちような溶液を多量の水中に加
えると重合体が餅状になつて沈殿して来る。この
沈殿を十分水洗した後、減圧下80℃で乾燥し、乾
燥後細かく粉砕後、ソツクスレー抽出器を用いて
メタノールで15時間抽出する。減圧下50℃で乾燥
し、520ｇのポリアリルアミンりん酸塩を得た。
分析の結果この組成は、 （C3H7N）3・２・H3PO4であり、モノアリルア
ミン単位三個につき二分子のりん酸が付いた重合
体であることが分かつた。このポリアリルアミン
りん酸塩は約７％の吸着水分を含む。
えた２の反応容器中に、85％のりん酸1150ｇを
入れ、これにモノアリルアミン285ｇを、かきま
ぜながら10〜30℃の温度で滴下する。滴下後50℃
まで加温し、得られたモノアリルアミンのりん酸
塩のりん酸溶液中に、２，2′―ジアミジニル２，
2′―アゾプロパンジ塩酸塩5.7ｇを蒸留水30mlに
溶かした水溶液を加える。発熱するので冷却し温
度を50±２℃に保ち50時間重合する。重合後得ら
れた無色透明で粘ちような溶液を多量の水中に加
えると重合体が餅状になつて沈殿して来る。この
沈殿を十分水洗した後、減圧下80℃で乾燥し、乾
燥後細かく粉砕後、ソツクスレー抽出器を用いて
メタノールで15時間抽出する。減圧下50℃で乾燥
し、520ｇのポリアリルアミンりん酸塩を得た。
分析の結果この組成は、 （C3H7N）3・２・H3PO4であり、モノアリルア
ミン単位三個につき二分子のりん酸が付いた重合
体であることが分かつた。このポリアリルアミン
りん酸塩は約７％の吸着水分を含む。
参考例３ ポリアリルアミン硫酸塩
参考例２で用いた反応容器中に80％の硫酸613
ｇを入れる。これにモノアリルアミン285ｇを冷
却下、かきまぜながら滴下する。滴下後50℃まで
加温し、均一な溶液を得る。この溶液中に、２，
2′―ジアミジニル２，2′―アゾプロパンジ塩酸塩
5.7ｇを蒸留水20mlに溶かした溶液を加え、50±
２℃に保ちながら60時間重合する。重合後得られ
た無色透明で粘ちような溶液を多量の水中に加え
ると重合体が水飴状になつて沈殿して来る。この
沈殿を十分水洗した後、減圧下80℃で乾燥し、乾
燥後細かく粉砕後、ソツクスレー抽出器を用いて
メタノールで15時間抽出する。減圧下50℃で乾燥
し、470ｇのポリアリルアミン硫酸塩を得た。分
析の結果この組成は、 （C3H7N）2・H2SO4であり、アミノ基二個につ
き一分子の硫酸が付いていることが分かつた。こ
のポリアリルアミン硫酸塩は約５％の吸着水分を
含む。
ｇを入れる。これにモノアリルアミン285ｇを冷
却下、かきまぜながら滴下する。滴下後50℃まで
加温し、均一な溶液を得る。この溶液中に、２，
2′―ジアミジニル２，2′―アゾプロパンジ塩酸塩
5.7ｇを蒸留水20mlに溶かした溶液を加え、50±
２℃に保ちながら60時間重合する。重合後得られ
た無色透明で粘ちような溶液を多量の水中に加え
ると重合体が水飴状になつて沈殿して来る。この
沈殿を十分水洗した後、減圧下80℃で乾燥し、乾
燥後細かく粉砕後、ソツクスレー抽出器を用いて
メタノールで15時間抽出する。減圧下50℃で乾燥
し、470ｇのポリアリルアミン硫酸塩を得た。分
析の結果この組成は、 （C3H7N）2・H2SO4であり、アミノ基二個につ
き一分子の硫酸が付いていることが分かつた。こ
のポリアリルアミン硫酸塩は約５％の吸着水分を
含む。
次に実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例 １
撹拌機、温度計及び逆流冷却器を備えた１の
反応容器中に、か性ソーダの１モル―メタノール
溶液500mlを入れる。次に参考例１で得たポリア
リルアミン塩酸塩（約５％の吸着水を含む）49ｇ
を粒度100メツシユ以下に粉砕した物を加えて分
散させる。この分散液を50℃で８時間撹拌下で処
理する。処理後、液を室温まで冷却し、析出した
塩化ナトリウムを濾別するとポリアリルアミンの
メタノール溶液が得られる。
反応容器中に、か性ソーダの１モル―メタノール
溶液500mlを入れる。次に参考例１で得たポリア
リルアミン塩酸塩（約５％の吸着水を含む）49ｇ
を粒度100メツシユ以下に粉砕した物を加えて分
散させる。この分散液を50℃で８時間撹拌下で処
理する。処理後、液を室温まで冷却し、析出した
塩化ナトリウムを濾別するとポリアリルアミンの
メタノール溶液が得られる。
実施例 ２
実施例１で用いた反応容器中に、か性カリの１
モル―メタノール溶液600mlを入れる。次に参考
例２で得たポリアリルアミンりん酸塩（約７％の
吸着水を含む）39ｇを粒度100メツシユ以下に粉
砕した物を加えて分散させる。この分散液を60℃
で12時間撹拌下で処理する。処理後、液を室温ま
で冷却し、析出したりん酸カリを濾別すると、ポ
リアリルアミンのメタノール溶液が得られる。
モル―メタノール溶液600mlを入れる。次に参考
例２で得たポリアリルアミンりん酸塩（約７％の
吸着水を含む）39ｇを粒度100メツシユ以下に粉
砕した物を加えて分散させる。この分散液を60℃
で12時間撹拌下で処理する。処理後、液を室温ま
で冷却し、析出したりん酸カリを濾別すると、ポ
リアリルアミンのメタノール溶液が得られる。
実施例 ３
実施例１で用いた反応容器中にアンモニアの１
モルメタノール溶液、600mlを入れる。次に参考
例３で得たポリアリルアミン硫酸塩（約５％の吸
着水を含む）66ｇを粒度100メツシユ以下に粉砕
した物を加え分散させる。この分散液を30℃で12
時間撹拌下で処理する。処理後、析出した硫酸ア
ンモニウムを濾別すると、ポリアリルアミンのメ
タノール溶液が得られる。
モルメタノール溶液、600mlを入れる。次に参考
例３で得たポリアリルアミン硫酸塩（約５％の吸
着水を含む）66ｇを粒度100メツシユ以下に粉砕
した物を加え分散させる。この分散液を30℃で12
時間撹拌下で処理する。処理後、析出した硫酸ア
ンモニウムを濾別すると、ポリアリルアミンのメ
タノール溶液が得られる。
Claims (1)
- １ ポリアリルアミンの無機酸塩の粉末を、か性
アルカリまたはアンモニアのメタノール溶液で処
理することを特徴とする、ポリアリルアミンのメ
タノール溶液の調製方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58213698A JPS60106850A (ja) | 1983-11-14 | 1983-11-14 | ポリアリルアミン重合体溶液の調製方法 |
| DE8484307841T DE3469542D1 (en) | 1983-11-14 | 1984-11-13 | Process for preparing a solution of poly(allylamine) |
| EP84307841A EP0145309B1 (en) | 1983-11-14 | 1984-11-13 | Process for preparing a solution of poly(allylamine) |
| AU35386/84A AU553716B2 (en) | 1983-11-14 | 1984-11-13 | Process for preparing a poly allylamine salt |
| US06/817,760 US4626577A (en) | 1983-11-14 | 1986-01-06 | Process for preparing a solution of poly(allylamine) |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58213698A JPS60106850A (ja) | 1983-11-14 | 1983-11-14 | ポリアリルアミン重合体溶液の調製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60106850A JPS60106850A (ja) | 1985-06-12 |
| JPS6231722B2 true JPS6231722B2 (ja) | 1987-07-10 |
Family
ID=16643510
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58213698A Granted JPS60106850A (ja) | 1983-11-14 | 1983-11-14 | ポリアリルアミン重合体溶液の調製方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4626577A (ja) |
| EP (1) | EP0145309B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60106850A (ja) |
| AU (1) | AU553716B2 (ja) |
| DE (1) | DE3469542D1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0285823U (ja) * | 1988-12-22 | 1990-07-06 | ||
| EP1609613A1 (en) | 2004-06-22 | 2005-12-28 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Image recording medium manufacturing method |
| EP2436740A1 (en) | 2003-09-29 | 2012-04-04 | Fujifilm Corporation | Ink for inkjet printing, ink set for inkjet printing, inkjet recording material and producing method for inkjet recording material, and inkjet recording method |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0645649B2 (ja) * | 1985-04-09 | 1994-06-15 | 日東紡績株式会社 | 新規なイソニトリル基含有重合体の製造方法 |
| JPS6210104A (ja) * | 1985-07-05 | 1987-01-19 | Nitto Boseki Co Ltd | 新規な感光性樹脂の製造方法 |
| US5629385A (en) * | 1994-11-23 | 1997-05-13 | Betzdearborn Inc. | Allylamine copolymers having phosphonic, carboxylic or sulfonic groups and N-oxide derivatives thereof |
| BR9807030B1 (pt) * | 1997-01-28 | 2009-01-13 | agente tensoativo polimerizÁvel, e, soluÇço aquosa de tensoativo. | |
| US7423167B2 (en) * | 1997-01-28 | 2008-09-09 | Stepan Company | Ethylenically unsaturated amine salts of sulfonic, phosphoric and carboxylic acids |
| DE19719900A1 (de) * | 1997-05-12 | 1998-11-19 | Clariant Gmbh | Ungesättigte Polykationen sowie ihre Herstellung und Verwendung |
| CA2330663C (en) * | 1999-03-03 | 2007-07-31 | Nitto Boseki Co., Ltd. | Process for the preparation of monoallylamine polymer aqueous solution |
| US8710154B2 (en) * | 2008-09-15 | 2014-04-29 | Shasun Pharmaceuticals Limited | Non-aqueous solution process for the preparation of cross-linked polymers |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2926161A (en) * | 1958-03-10 | 1960-02-23 | Peninsular Chem Res Inc | Linear homopolymers of diallyl amines |
| US3032538A (en) * | 1959-04-28 | 1962-05-01 | Goodrich Co B F | Cross-linked carboxylic polymers |
| AU441845B2 (en) * | 1968-12-20 | 1971-06-03 | Imperial Chemical Industries Of Australia And New Zealand Limited | Process of polymerisation |
| US3912693A (en) * | 1973-04-05 | 1975-10-14 | Nitto Boseki Co Ltd | Process for producing polyamines |
| US4121986A (en) * | 1975-05-07 | 1978-10-24 | Ici Australia Limited | Process for the polymerization of polyallylamines in the presence of a mineral acid solution |
| US4504640A (en) * | 1982-05-19 | 1985-03-12 | Nitto Boseki Co., Ltd. | Process for producing monoallylamine polymer |
-
1983
- 1983-11-14 JP JP58213698A patent/JPS60106850A/ja active Granted
-
1984
- 1984-11-13 DE DE8484307841T patent/DE3469542D1/de not_active Expired
- 1984-11-13 AU AU35386/84A patent/AU553716B2/en not_active Ceased
- 1984-11-13 EP EP84307841A patent/EP0145309B1/en not_active Expired
-
1986
- 1986-01-06 US US06/817,760 patent/US4626577A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0285823U (ja) * | 1988-12-22 | 1990-07-06 | ||
| EP2436740A1 (en) | 2003-09-29 | 2012-04-04 | Fujifilm Corporation | Ink for inkjet printing, ink set for inkjet printing, inkjet recording material and producing method for inkjet recording material, and inkjet recording method |
| EP1609613A1 (en) | 2004-06-22 | 2005-12-28 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Image recording medium manufacturing method |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0145309B1 (en) | 1988-03-02 |
| US4626577A (en) | 1986-12-02 |
| EP0145309A2 (en) | 1985-06-19 |
| DE3469542D1 (en) | 1988-04-07 |
| AU553716B2 (en) | 1986-07-24 |
| JPS60106850A (ja) | 1985-06-12 |
| AU3538684A (en) | 1985-05-23 |
| EP0145309A3 (en) | 1985-09-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6231722B2 (ja) | ||
| JPS6090243A (ja) | 小球状モノアリルアミン橋かけ重合体の製造方法 | |
| JPH02105809A (ja) | 水溶性カチオンポリマー分散液の製造方法 | |
| CN105622780B (zh) | 一种季铵化甲壳素的均相制备方法 | |
| US2486190A (en) | Imidized polyacrylamides | |
| Biçak et al. | Crosslinked poly (styrenesulfonamide) with iminoacetic acid chelating groups for hard‐water treatment | |
| US4824913A (en) | Process for preparing water-soluble polymer | |
| CN109517174A (zh) | 一种三维网络状结构聚苯硫醚的制备方法 | |
| US4391945A (en) | Chelate resin prepared by reacting butane-1,2,3,4-tetra-carboxylic acid or anhydride with polyethylene polyamine | |
| JP2508554B2 (ja) | 表面改質成分溶液の製造方法，及び吸着材の製造方法 | |
| JPH11114528A (ja) | 固体状重金属固定剤 | |
| Nicholls | The ammonolysis of vanadium (III) bromide | |
| CN100588456C (zh) | 水介质法制备聚天门冬氨酸重金属吸附树脂的方法 | |
| Schlaepfer et al. | Polymeric amines as ligands. Polyethyleneimines as ligands in first and second coordination sphere | |
| CN117467033B (zh) | 一种双改性壳聚糖衍生物絮凝剂及其制备方法和应用 | |
| WO2022142539A1 (zh) | 一种米诺膦酸钙配合物及其制备方法 | |
| JPH11500167A (ja) | 無水ポリアミノ酸の製造 | |
| US3300416A (en) | Exchange resins from vinylbenzyl sulfonium resins and method for making same | |
| Luo et al. | Interaction of a diazoresin with sodium dodecyl sulfate in aqueous solution | |
| RU2769524C1 (ru) | Способ получения слабокислых селективных сорбционных и ионообменных материалов | |
| SU498321A1 (ru) | Способ получени амфотерных ионитов | |
| JP4183447B2 (ja) | ポリアミド樹脂の精製方法 | |
| SU802267A1 (ru) | Способ получени комплексов железаС пОлиАМиНпОлиуКСуСНыМи КиСлОТАМи | |
| CN117416933A (zh) | 一种羟胺盐中和法制备羟胺水溶液的方法 | |
| JPH0511492B2 (ja) |