JPS6232122A - ポリアミドの製造方法 - Google Patents
ポリアミドの製造方法Info
- Publication number
- JPS6232122A JPS6232122A JP61171938A JP17193886A JPS6232122A JP S6232122 A JPS6232122 A JP S6232122A JP 61171938 A JP61171938 A JP 61171938A JP 17193886 A JP17193886 A JP 17193886A JP S6232122 A JPS6232122 A JP S6232122A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carried out
- diaminobutane
- acid
- precondensate
- polyamide
- Prior art date
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- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/28—Preparatory processes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyamides (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は１．４−ノアミノブタン及びアジピン酸から生
成される塩を８バールより下にて２６０〜３１０ ℃で
加熱し、そして予備縮合物を更に固相に縮合させること
によるポリ（テトラメチレン７ジボアミド）の製造方法
に関するものである。
成される塩を８バールより下にて２６０〜３１０ ℃で
加熱し、そして予備縮合物を更に固相に縮合させること
によるポリ（テトラメチレン７ジボアミド）の製造方法
に関するものである。
１．４−ジアミノブタン及びアノピン酸からのポリアミ
ドの１！ｌ！遺はかなりの困難を伴なう、かくてＪ 、
Ｐｏｌｙｗ、 Ｓｃｉ、、 Ｐｏｌ、 Ｃｈ
ｅｗ、 ニー杢−１５３９（１９７７）によれば、無
色の予備縮合物が２０〜４０バールＦで１，４−ジアミ
ノブタン及びアクビン酸の予備縮合により得られるが、
この予備縮合物は真空中にて２９０℃で更に縮合させる
場合に退色するようになる。
ドの１！ｌ！遺はかなりの困難を伴なう、かくてＪ 、
Ｐｏｌｙｗ、 Ｓｃｉ、、 Ｐｏｌ、 Ｃｈ
ｅｗ、 ニー杢−１５３９（１９７７）によれば、無
色の予備縮合物が２０〜４０バールＦで１，４−ジアミ
ノブタン及びアクビン酸の予備縮合により得られるが、
この予備縮合物は真空中にて２９０℃で更に縮合させる
場合に退色するようになる。
ヨーロッパ４１ｆ！％３９．５２４号にこの方法の改善
法が示されている。予備縮合は２２０℃以下の温度で灯
われる。この間に、２０〜２５バールの水蒸気圧を用い
て溶融物を液状に保持する。上記の条件から離れて、殊
に２２０℃以上の温度で予備縮合を行うことにより退色
した生成物が生じ、そして１，４−ノアミノブタンから
ピロリジン末端基の生成が増大し、これにより後縮合が
妨害される。また薄い色調の最終生成物を得るために、
水蒸気の存在ドでこれらの予４ｔｄ縮合の後縮合を行う
ことが必要である。
法が示されている。予備縮合は２２０℃以下の温度で灯
われる。この間に、２０〜２５バールの水蒸気圧を用い
て溶融物を液状に保持する。上記の条件から離れて、殊
に２２０℃以上の温度で予備縮合を行うことにより退色
した生成物が生じ、そして１，４−ノアミノブタンから
ピロリジン末端基の生成が増大し、これにより後縮合が
妨害される。また薄い色調の最終生成物を得るために、
水蒸気の存在ドでこれらの予４ｔｄ縮合の後縮合を行う
ことが必要である。
予備縮合を極めて少々増加させた圧力下にて２６０乃至
３１０℃の温度で３０分間を越えるべきで島な反応時間
で連続的に行った場合、簡単な方法で薄い色のポリアミ
ドが得られることが見い出され；これにより公知の方法
による０、１３重量％より多いものと比較して０．１重
量％より少ないピロリクン末端基を有する予備縮合物が
生じる。
３１０℃の温度で３０分間を越えるべきで島な反応時間
で連続的に行った場合、簡単な方法で薄い色のポリアミ
ドが得られることが見い出され；これにより公知の方法
による０、１３重量％より多いものと比較して０．１重
量％より少ないピロリクン末端基を有する予備縮合物が
生じる。
この予備縮合物は水蒸気を加えることなしに後縮合させ
て薄い色調のポリアミドを生じさせ得る。
て薄い色調のポリアミドを生じさせ得る。
しかしながらまた、窒素気流中にて１８０〜２２０℃以
下の温度で、且つ水蒸気を加えずに後縮合させて実質的
に無色のポリアミドを生成させ得る予＠縮合物は高くと
も２２０℃（浴温）で、続いて２８０〜３２０℃、好ま
しくは２９０〜３１０℃で加熱することにより大気圧下
で小規模に断続的に９１造し得る。
下の温度で、且つ水蒸気を加えずに後縮合させて実質的
に無色のポリアミドを生成させ得る予＠縮合物は高くと
も２２０℃（浴温）で、続いて２８０〜３２０℃、好ま
しくは２９０〜３１０℃で加熱することにより大気圧下
で小規模に断続的に９１造し得る。
従って本発明は１，４−ノアミノブタン及びアノピン酸
から生成される塩の４０〜７０％水溶液を８バールより
下、好ましくは１〜５バールの圧力下にて２８０〜３２
０℃、好ましくは２９０〜３１０℃で５〜３０分間加熱
し、次に１．０５〜２゜０、好ましくは１．１〜１．５
の粘度を有する予備縮合物を固相において好ましくは窒
素気流下で、そして水？Ａ気を添加せずに１８０〜２６
０℃、好ましくは２００〜２５０℃で後縮合させること
による１、４−ノアミノブタン及びアジピン酸からのポ
リアミドの製造方法に関するものである。
から生成される塩の４０〜７０％水溶液を８バールより
下、好ましくは１〜５バールの圧力下にて２８０〜３２
０℃、好ましくは２９０〜３１０℃で５〜３０分間加熱
し、次に１．０５〜２゜０、好ましくは１．１〜１．５
の粘度を有する予備縮合物を固相において好ましくは窒
素気流下で、そして水？Ａ気を添加せずに１８０〜２６
０℃、好ましくは２００〜２５０℃で後縮合させること
による１、４−ノアミノブタン及びアジピン酸からのポ
リアミドの製造方法に関するものである。
英国特許第９２４，６３０号に記載される装置は例えば
予備縮合物の調製に適している。
予備縮合物の調製に適している。
拳法は好ましくは連続的に行う。
１．４−ジアミノブタン及び７ノピン酸に加えて、他の
アミド生成用単量体をジアミンまたはジカルボン酸を基
準として２０モル％まで、好ましくは１０モル％までの
量で共縮合させることもできる。
アミド生成用単量体をジアミンまたはジカルボン酸を基
準として２０モル％まで、好ましくは１０モル％までの
量で共縮合させることもできる。
適当なコモ７マーにはω−アミノカルボン酸例えばε−
アミノカプロン酸、ω−アミノウンデカ／ン酸またはω
−７ミノラウリン酸、並びによたジカルボン酸例えばア
ゼライン酸、セバシン酸、デカンジカルボン酸、シク゛
ロヘキサンジカルボン酸、テレフタル酸及びイソフタル
酸、並びにシアミン例えばヘキサメチレンジアミン、ト
リメチルヘキサメチレンツアミン、ビス−（４−７ミノ
シクロヘキシル）−メタン、３，３′−ツメチル−４，
４′−ノアミ／ノシクロヘキシルメタンまたはキシリレ
ンシアミンがある。実質的に等価量の官能基を保持する
場合、コモノマーは各々単独でか、または混合物として
加え得る。
アミノカプロン酸、ω−アミノウンデカ／ン酸またはω
−７ミノラウリン酸、並びによたジカルボン酸例えばア
ゼライン酸、セバシン酸、デカンジカルボン酸、シク゛
ロヘキサンジカルボン酸、テレフタル酸及びイソフタル
酸、並びにシアミン例えばヘキサメチレンジアミン、ト
リメチルヘキサメチレンツアミン、ビス−（４−７ミノ
シクロヘキシル）−メタン、３，３′−ツメチル−４，
４′−ノアミ／ノシクロヘキシルメタンまたはキシリレ
ンシアミンがある。実質的に等価量の官能基を保持する
場合、コモノマーは各々単独でか、または混合物として
加え得る。
このことはシアミン及びジカルボン酸は原理的に当量で
用いるべきであるからである。しかしながら、予備縮合
中に生じる損失を補うために０゜１〜１０モル％、好ま
しくは１〜ｇモル％過剰の１．４−ジアミノブタンを用
いることが推奨される。
用いるべきであるからである。しかしながら、予備縮合
中に生じる損失を補うために０゜１〜１０モル％、好ま
しくは１〜ｇモル％過剰の１．４−ジアミノブタンを用
いることが推奨される。
予備縮合の後か、または更に同相においての縮合の後、
本発明の方法によりｇ１造された生成物に通常の添加物
及び補助剤例えば潤滑剤及び離型剤、増核剤及び安定剤
、並びにまた耐燃剤及び充てん剤、殊にガラス繊維を全
体の混合物に対して１０〜６０重址％の量で加えること
ができる。更に、適当な充てん剤及び強化物質にはガラ
ス微小球体、チョーク、石英、例えばツバクライト（ｎ
ｏνａｃｕ ｌ ｉ ｔｅ ）、並びにケイ酸塩例えば
石綿、長石、雲母、タルク、ウオラストナイト及びか焼
及び米か焼状態のカオリンがある。また染料及び顔料、
殊にカーボンブラック及び／またはニグロシン塩基、並
びにまた強化用改質剤例えばエチレン、グフ７ト化され
たポリブタジェン及びポリ（メタ）アクリレートを挙げ
るべきである。
本発明の方法によりｇ１造された生成物に通常の添加物
及び補助剤例えば潤滑剤及び離型剤、増核剤及び安定剤
、並びにまた耐燃剤及び充てん剤、殊にガラス繊維を全
体の混合物に対して１０〜６０重址％の量で加えること
ができる。更に、適当な充てん剤及び強化物質にはガラ
ス微小球体、チョーク、石英、例えばツバクライト（ｎ
ｏνａｃｕ ｌ ｉ ｔｅ ）、並びにケイ酸塩例えば
石綿、長石、雲母、タルク、ウオラストナイト及びか焼
及び米か焼状態のカオリンがある。また染料及び顔料、
殊にカーボンブラック及び／またはニグロシン塩基、並
びにまた強化用改質剤例えばエチレン、グフ７ト化され
たポリブタジェン及びポリ（メタ）アクリレートを挙げ
るべきである。
ポリアミドは商業的に人手し得る射出成形機または押出
機上で処理し得る。成形物例えば射出成形物またはパネ
ルをこれらのものから機械製造、産業装置、自動車製造
及び電気産業用に生成し得る。本発明によるポリアミド
からなる成形物はかなり高い熱変形点を必要とする場合
に殊に有利に使用し得る。
機上で処理し得る。成形物例えば射出成形物またはパネ
ルをこれらのものから機械製造、産業装置、自動車製造
及び電気産業用に生成し得る。本発明によるポリアミド
からなる成形物はかなり高い熱変形点を必要とする場合
に殊に有利に使用し得る。
実施例１
５モル％過剰の１．４−ノアミノブタンを含む１゜４−
ノアミノブタン及び７ジピン酸の塩の６０％水溶液を油
により３００℃に加熱し長さ４１及び直径４ｍｍのコイ
ル状のパイプを通して８０℃に加熱した容器からポンプ
導入した。処理量は１分当り塩溶液８ ｍｌであった。
ノアミノブタン及び７ジピン酸の塩の６０％水溶液を油
により３００℃に加熱し長さ４１及び直径４ｍｍのコイ
ル状のパイプを通して８０℃に加熱した容器からポンプ
導入した。処理量は１分当り塩溶液８ ｍｌであった。
パイプの末端に、１．５バールの圧力がパイプの末端で
測定されるように調節するホラ７７− （Ｈｏｆａｒ）
パルプを設置した。
測定されるように調節するホラ７７− （Ｈｏｆａｒ）
パルプを設置した。
流出する溶融物を水中で捕集しねそして冷却した。
無色の予備縮合物はウベローデ粘度計において一クレゾ
ール中にて２５℃で１％溶液に対して測定した際に１．
２２の相対粘度を有していた。
ール中にて２５℃で１％溶液に対して測定した際に１．
２２の相対粘度を有していた。
°末端基：ＮＨ，０，１１２重量％
Ｃ０ＯＨ１，９６重量％
ピロリジン含有ｆｉ： ０．０６重量％ピロリジン含
有量はヨーロッパ特許出ＪｌｉｆｊＳ３８゜０９４号に
記載される通りに測定した。
有量はヨーロッパ特許出ＪｌｉｆｊＳ３８゜０９４号に
記載される通りに測定した。
予備縮合物を窒素気流中にて２５０℃で２４時間後縮合
させた。後縮合の生成物はやや黄色い色。
させた。後縮合の生成物はやや黄色い色。
調を有し：このものは上記で測定した際に３．８６の相
対粘度を有していた。
対粘度を有していた。
実施例２
この試験においてはコイル状のパイプを４噛から６−に
延ばす以外は実施例１を（り返して行った。パイプ中に
設定した圧力は２．５ミリバールであった。
延ばす以外は実施例１を（り返して行った。パイプ中に
設定した圧力は２．５ミリバールであった。
これにより相対粘度１．１７を有するｊ−＠縮合物が生
じ、そしてこのものを窒素気流中にて２５０℃で１７時
間後縮合させて相対粘度２．８を有するポリアミドを生
じさせた。
じ、そしてこのものを窒素気流中にて２５０℃で１７時
間後縮合させて相対粘度２．８を有するポリアミドを生
じさせた。
実施例３
低い圧力及び高い温度下での重縮合の利点は次の例によ
り示される：０．７ｇ（ジアミンに対して２％）過剰の
１，４−ノアミノブタンを含む１．４−ノアミノブタン
及び７ジビン酸から生成される塩９３．７ビを丸底フラ
スコ中にて、攪拌し、そして窒素雰囲気中で油浴を用い
て２２０℃で加熱した。
り示される：０．７ｇ（ジアミンに対して２％）過剰の
１，４−ノアミノブタンを含む１．４−ノアミノブタン
及び７ジビン酸から生成される塩９３．７ビを丸底フラ
スコ中にて、攪拌し、そして窒素雰囲気中で油浴を用い
て２２０℃で加熱した。
溶融物は３０分後に固化し；次に浴温を３００℃に上昇
させた。生成物は再び溶融し；更に５分後に試験を終了
した。
させた。生成物は再び溶融し；更に５分後に試験を終了
した。
予ｖＪ縮合物は相対粘度１．９５を有していた。
このものを窒素気流中にて２００°Ｃで２４時間後縮合
させて粘度３．１０を有し、且つ薄い色のポリアミドを
得た。
させて粘度３．１０を有し、且つ薄い色のポリアミドを
得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、１，４−ジアミノブタン及びアジピン酸からポリア
ミドを製造する際に、単量体の４０〜７０％水溶液を８
バールより低い圧力下で２８０〜３２０℃で５〜３０分
間加熱し、相対粘度１．０５〜２．０を有する予備縮合
物を生じさせ、固相において１８０〜２６０℃で後縮合
させる、１，４−ジアミノブタン及びアジピン酸からの
ポリアミドの製造方法。 ２、単量体の溶液を２９０〜３１０℃で加熱する、特許
請求の範囲第１項記載の方法。 ３、単量体の溶液を１〜５バールの圧力下で加熱する、
特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４、反応を相対粘度１．１〜１．５を有する予備縮合物
を生じさせるように行う、特許請求の範囲第１項記載の
方法。 ５、後縮合を２００〜２５０℃で行う、特許請求の範囲
第１項記載の方法。 ６、工程を連続的に行う、特許請求の範囲第１項記載の
方法。 ７、予備縮合を水蒸気下で行い、そして後縮合を水蒸気
を加えずに行う、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ８、工程を断続的に行い、そして水溶液を最初に高くと
も２２０℃、そして次に２８０℃に加熱する、特許請求
の範囲第１項記載の方法。 ９、２０モル％までのコモノマーを共縮合させる、特許
請求の範囲第１項記載の方法。 １０、コモノマーをω−アミノカルボン酸、ジカルボン
酸、殊にアジピン酸、及びジアミン、殊に１，４−ジア
ミノブタンから選ぶ、特許請求の範囲第１０項記載の方
法。 １１、特許請求の範囲第１〜１０項のいずれかに記載の
方法により得られるポリアミド。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853526931 DE3526931A1 (de) | 1985-07-27 | 1985-07-27 | Verfahren zur herstellung von poly(tetramethylenadipamid) |
| DE3526931.6 | 1985-07-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6232122A true JPS6232122A (ja) | 1987-02-12 |
Family
ID=6276944
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61171938A Pending JPS6232122A (ja) | 1985-07-27 | 1986-07-23 | ポリアミドの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4719284A (ja) |
| EP (1) | EP0210511B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6232122A (ja) |
| DE (2) | DE3526931A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009524711A (ja) * | 2006-01-26 | 2009-07-02 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． | 半結晶性半芳香族ポリアミド |
| WO2010098335A1 (ja) * | 2009-02-26 | 2010-09-02 | 東レ株式会社 | ポリアミド樹脂の製造方法 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8615268D0 (en) * | 1986-06-23 | 1986-07-30 | Domnick Hunter Filters Ltd | Polyamide membranes |
| NL8602729A (nl) * | 1986-10-30 | 1988-05-16 | Stamicarbon | Copolyamide en een werkwijze voor de bereiding ervan. |
| ATE110222T1 (de) * | 1987-12-31 | 1994-09-15 | Dsm Nv | Gegossene gedruckte schaltungsplatte. |
| US5215662A (en) * | 1988-12-16 | 1993-06-01 | Micron Separations Inc. | Heat resistant microporous material production and products |
| DE3912767A1 (de) * | 1989-04-19 | 1990-10-25 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von copolyamiden |
| DE3912770A1 (de) * | 1989-04-19 | 1990-10-25 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von nylon-4,6 |
| US5332778A (en) * | 1990-08-21 | 1994-07-26 | Basf Aktiengesellschaft | Production of reinforced polytetramethyleneadipamide |
| AU665276B2 (en) * | 1992-11-02 | 1995-12-21 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for production of polyamides, polyamides produced by said process and polyamide film or sheet |
| EP1407063B1 (en) * | 2001-07-09 | 2007-01-03 | DSM IP Assets B.V. | Process for the manufacture of homopolyamide-4,6 fibers |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL8001762A (nl) * | 1980-03-26 | 1981-10-16 | Stamicarbon | Bereiding van voorwerpen op de basis van polyamide. |
| NL8001764A (nl) * | 1980-03-26 | 1981-10-16 | Stamicarbon | Bereiding van hoogmoleculair polytramethyleenadipamide. |
| NL8001763A (nl) * | 1980-03-26 | 1981-10-16 | Stamicarbon | Bereiding van polytetramethyleenadipamide. |
| DE3321581A1 (de) * | 1983-06-15 | 1984-12-20 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von polyamiden |
| NL8401271A (nl) * | 1984-04-19 | 1985-11-18 | Stamicarbon | Werkwijze voor het bereiden van polytetramethyleenadipamide. |
-
1985
- 1985-07-27 DE DE19853526931 patent/DE3526931A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-07-12 DE DE8686109583T patent/DE3678218D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-12 EP EP86109583A patent/EP0210511B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-16 US US06/886,061 patent/US4719284A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-07-23 JP JP61171938A patent/JPS6232122A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009524711A (ja) * | 2006-01-26 | 2009-07-02 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． | 半結晶性半芳香族ポリアミド |
| WO2010098335A1 (ja) * | 2009-02-26 | 2010-09-02 | 東レ株式会社 | ポリアミド樹脂の製造方法 |
| US8674055B2 (en) | 2009-02-26 | 2014-03-18 | Toray Industries, Inc. | Method for producing polyamide resin |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3678218D1 (de) | 1991-04-25 |
| DE3526931A1 (de) | 1987-02-05 |
| EP0210511A2 (de) | 1987-02-04 |
| US4719284A (en) | 1988-01-12 |
| EP0210511B1 (de) | 1991-03-20 |
| EP0210511A3 (en) | 1987-08-19 |
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