JPS623252A - ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 - Google Patents

ハロゲン化銀カラ−写真感光材料

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JPS623252A
JPS623252A JP14175285A JP14175285A JPS623252A JP S623252 A JPS623252 A JP S623252A JP 14175285 A JP14175285 A JP 14175285A JP 14175285 A JP14175285 A JP 14175285A JP S623252 A JPS623252 A JP S623252A
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group
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silver
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colored
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Application number
JP14175285A
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English (en)
Inventor
Yasuhiro Shimada
泰宏 嶋田
Yasushi Ichijima
市嶋　靖司
Yutaka Fukuzawa
福沢　裕
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Fujifilm Holdings Corp
Original Assignee
Fuji Photo Film Co Ltd
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Publication date
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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G03C7/32—Colour coupling substances
    • G03C7/333—Coloured coupling substances, e.g. for the correction of the coloured image
    • G03C7/3335—Coloured coupling substances, e.g. for the correction of the coloured image containing an azo chromophore

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野）　　　　　　　　　　　　　　　
　　　・：′□本発明は、高いシアン画像濃度を与え、
かっ色再現性に優れたハロゲン化銀写真感光材料に関す
るものである。更に詳しくは、新規なマゼンタカラード
カプラーを含有するハロゲン化銀写真感光材料に関する
ものである。
（従来の技術） ハロゲン化銀写真感光材料に露光を与えたあと発色現像
することによシ酸化された芳香族１級アミン類など発色
現像主薬と色素形成カプラーとが反応し、色画像が形成
される。一般に、この方法においては、減色法による色
再現法が使われ、青、緑、赤を再現するためには、それ
ぞれ補色の関係にあるイエロー、マゼンタ、シアンの各
色画像が形成される。この場合シアン色素形成カプラー
として、フェノール類あるいはナフトール類が多く用い
られている。
シアンカプラーよシ形成されるシアン色像は理想的には
赤光のみを吸収すべきであるが、一般には緑光および青
光にも副吸収をもつ。この副吸収を補正する方法として
カラードカプラーを用いるマスキング法が当業界では実
用化されている。
さて、マゼンタカラードシアンカプラーについて公知の
カブ、ラーのなかで有用なものは例えば米国特許第Ｊ、
ｔ／！、４０２号、同３，０３弘。
２２２号、同ｓ、ＩＡｔ／、７ｕ／号、同３．ｕｓり、
ｊ１コ号、同Ｊ、！１３　、　ＰＯ２号、同３゜７ｒ４
’　、３１３号、同３．ｒ／／　、ｒＰＪ号、同３、ｒ
弘ダ、７り３号などに記載のカプラーである。しかしこ
れらのカプラーの吸収極大波長は多くのものが！λＯｎ
ｍ以下であり、さらに長波のものは現像主薬酸化体との
カップリング反応の速１″”′Ｊｆ″″′！″“５″”
６９１・ａ＊ｚｍ＊ｔ＊ｔ　　　　　□ればマゼンタカ
プラーより形成されるマゼ／り色像の極大吸収波長（！
コ０−ｊ４０ｎｍ）にマゼンタカラードシアンカプラー
の極大吸収波長を合わせるのが効率的である。したがっ
て上記の公知カプラーは不満足であシさらに改良が望ま
れた。
この目的では水溶性染料を離脱するマゼンタカラードカ
プラーが考えられた。例えば米国特許第≠。
ｏｏ！Ａ、？２５Ｆ号、同ＩＩ、／Ｊ！、２ｊｌｒ号に
記載のカプラーである。この方式のカラードカプラーで
は極大吸収波長を比較的自由に選択できる反面、色素部
は必然的に水溶性である必要があり、それより種々の欠
点が生じた。すなわち、現像液を汚染する、油溶性内型
カプラーと一緒に乳化分散できない、活性が高すぎてオ
ーバーマスクになる、などの欠点がある。
（発明が解決しようとする問題点） 従って本発明の第１の目的は、従来の欠点を解決したカ
ラードカプラーを用いることにより色再現性に優れたカ
ラー写真感光材料を提供することである。本発明の第２
の目的は乳化分散法に適したカラードカシ２−を用いる
ことにより製造が容易な、したがって廉価なカラー写真
感光材料を提供することである。
（問題点ｔ−解決する手段） 上記の目的は、下記一般式（Ｉ）で表わされるカラード
カプラーの少なくとも一種を含有することを特徴とする
ハロゲン化銀カラー写真感光材料によって達成された。
一般式（Ｉ） 式中、Ｃｐはシアンカプラー残基を表わし、Ｘ　は−几
１、−ＯＲ，、−３Ｒ１２または換可能な置換基を表わ
し、ｎはＯないし３の整数を表わす。ここでＲ□および
Ｒ４は脂肪族基、芳香族基、水素原子または複素環基を
表わし、Ｒ２は脂肪族基、芳香族基または複素環基を表
わし、凡、は水素原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基
、＾ 一〇〇Ｒｔ７’ｃは−３（Ｊ２Ｒ，を表わし、Ｒ６は　
　　　　　　パ水素原子、脂肪族基、芳香族基、複素環
基、Ｒ７は几２と同じ意味を表わし、Ｒ８および几９は
凡、と同じ意味を表わす。
ただし、ｎが複数のときはＲは同じであっても異なって
いてもよく、また互いに結合して環を形成してもよい。
また、凡とＸｌまたはＲとＸ２とが結合して環を形成し
てもよい。また、Ｒ１と几　　几　と凡　　またはｋＬ
８と几０、とが互い３％　　　　　４　　　　　１５′
％ に結合してそれぞれ環を形成してもよい。
上記一般式において脂肪族基とは詳しくは直鎖状、分校
状もしくは環状の、アルキル基、アルケニル基またはア
ルキニル基を示し、置換もしくは無置換のいずれであっ
てもよい。炭素数は７〜３０１好ましくは／、ＪＱであ
る。芳香族基とは置換もしくは無置換のアリール基を示
し、縮合環であってもよい。炭素数はｔ〜３０．好まし
くはｔ〜コＯである。複素環基とは置換もしくは無置換
の、単環または縮合環複素環基を示す。炭素数はλ〜３
０．好“ましくは２〜２０の複素環基が挙げられる。
一般式（１）においてＲはベンゼン環に置換可能な基（
原子を含む）を示し、代表例としてハロゲン原子、ヒド
ロキシル基、アミノ基、カルボキシル基、スルホン酸基
、シアノ基、芳香族基、複素環基、脂肪族基、カルボン
アミド基、スルホンアミド基、カルバモイル基、スルフ
ァモイル基、ウレイド基、アシル基、アシルオキシ基、
脂肪族オキシ基、脂肪族オキ７カルボニルアミノ基、芳
香族オキシ基、芳香族オキシカルボニルアミノ基、脂肪
族チオ基、芳香族チオ基、脂肪族スルホニル基、芳香族
スルホニル基、スルファモイルアミノ基、ニトロ基、イ
ミド基などを挙げることができ、との几に含まれる炭素
数は０−ＪＯである。ｎ＝ンジオキシ基などがある。
ＲとＸ２とが形成する環状の置換基の例としては例えば
ピペリジノ基（モＣＨ２±、Ｎ）ｌ−）、メチレンジオ
キシ基などがある。几　とＲ＋３、Ｒ４とＲまたはＲと
Ｒｏとが結合して形成する環の例としては例えばピロリ
ジノ基、モルホリノ基などが挙げられる。
一般式（１）においてＣｐはシアンカゾラー残基を表わ
し、例えばナフトール型もしくはフェノール屋カゾラー
残基である。
次に本発明における好ましい置換基例を説明する。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、几５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒおよび
几、が脂肪族基を表わすとき、炭素数１〜３０．好まし
くはｌ−一〇の脂肪族基（例えば、メチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、オクチル基、
シクロヘキシル基、コーエチルヘキシル基、ドデシル基
、オクタデシル基など）である。脂肪族基への好ましい
置換基として、アルコキシ基（例えばメトキシ基、ドデ
シルオキシ基）、アリールオキシ基（例えばフェノキシ
基、ａ−ｔ−７”チルフェノキ７基、２．ぴ−ジ−ｔ−
アミルフェノキシ基）、芳香族基（例えばフェニル基、
ナフチル基）、ハロゲン原子（例えばクロロ原子、フッ
素原子）、アシルアミノ基（例えばアセトアミド基、ベ
ンズアミド基）、スルホンアミド基（例えばメタンスル
ホンアミド　　　　　　７：基、ベンゼンスルホンアミ
ド基）、ヒドロキシル　　　　　　□・・・毛 □、゛ 基、カルボキシル基、アルキルチオ基（例えばメ　　　
　　　１．；チルチオ基、ブチルチオ基、オクチルチオ
基）、　　　　　　パ：１１′ アリールチオ基（例えばフェニルチオ基、ダーメ　　　
　　　−１“、−９ トキシフェニルチオ基）、スルホニル基（例えば　　　
　　　□゛゛メタンスルホニル基、インゼンスルホニル
基）　、：’）・） アー・中シカルボ＝〜基（例えばメトキシカルボ　　　
　　　ｊ、。
ニル基、ドデシルオキシカルボニル基）、アリ−□゛′
、″、 ルオキシカルボニル基（例えばフェノキシカルボ　　　
　　　″、□ ニル基、ｐ−ｔ−アミルフェノキシカル〆ニルＴＭ）、
’−：□ もしくはアシルオキシ基（例えばベンゾイルオキ　　　
　　　・ｊ４、アヤヶ、オヤ、、ヶ、カーや。□。　　
　　　゛・：。
゛。
、Ｉ Ｒｏ、几２、Ｒ３、Ｒ，、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、２Ｒ＋８
および几、が芳香族基を表わすとき、好まし　　　　　
　“くけフェニル基またはす７チル基であシ、これら　
　　　　　′の芳香族基への好ましい置換基として、脂
肪族基　　　　　　゛″″（例えばメチル基、ｔ−ブチ
ル基、はンタデシル基）、芳香族基（例えばフェニル基
、３−クロロフェニル基）、アルコキシ基（例えばメト
キシ基、ブトキシ基、テトラデシルオキシ基）、芳香族
オキシ基（例えばフェノキシ基、≠−メチルフェノキシ
基）、ハロゲン原子（例えばクロル原子、フッソ原子）
、シアン基、ヒドロキシル基、アシル基（例えばアセチ
ル基、ベンゾイル基）、カルボニル基、アシルアミノ基
（例えばアセドアきド基、ベンズアミド基）、スルホン
アミド基（例えばメタンスルホンアミド基、ベンゼンス
ルホンアミド基）、アルコキクカルボニル基（例えばメ
トキシカルボニル基、ヘキサデシルオキシカルボニル基
、ドデシルオキシカルボニル基）、ニトロ基、カルバモ
イル基（例えばＮ、Ｎ−ジエチルカルバモイル基）、ス
ルホニル基（例えばメタンスルホニル基、ベンゼンスル
ホニル基、ブタンスルホニル基）、スルファモイル基（
例えばＮ、Ｎ−ジエチルスルファモイル基）、アルキル
チオ基（例えばメチルチオ基）またはアリールチオ基（
例えばフェニルチオ基）などが挙げられる。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、几４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およ
びＲｏが複素環基を表わすとき、ヘテロ原子として窒素
原子、イオウ原子または酸素原子よシ選ばれる！員また
はｔ員の複素環基が好まし　　　　　　　′い。例えば
コーピリジル基、φ−ピリジル基、コーチアゾリル基、
λ−フリル基、コーチアゾリル基などが挙げられ、これ
らの複素環への好ましい置換基としては前記脂肪族基の
好ましい置換基として列挙し九ものなどが挙げられる。
一般式（１）においてＲ，ｎについてはｎ＝。
を念はｌが好ましく、Ｒはアルコキシ基（例えばメトキ
シ基、エトキシ基）、アルキルチオ基（例えばメチルチ
オ基、エチルチオ基）、ヒドロキシル基、ハロゲン原子
（例えばクロール原子、フッ素原子）、脂肪族基（例え
ばメチル基、ブチル基、アリル基）、スルホンアミド基
（例えばメタンスルホンアミド基、ベンゼンスルホンア
ミド基）、アシルアミノ基（例えばコー（コ、≠−ジー
ｔ−１、アミルフェノキシ）ヘキサンアミド基、アセト
アミド基、ベンズアミドＨ１ｘ−（コ、弘−ジーｔ−ア
ミルフェノキシ）ブタンアミド基、トリフルオロアセト
アミド基）、脂肪族オキシカルボニルアミノ基（例えば
エトキシカルボニルアミノ基、インブトキシカルメニル
アミノ基）、芳香族オキシカルボニルアミノ基（例えば
フエノキシカルゼニルアミノ基）、またはウレイド基（
例えば３−フェニルウレイド基、３−エチルウレイド基
）などが挙げられる。
一般式（Ｉ）において好ましいＣｐは下記一般式（ＩＩ
）または（Ｉ）で表わされる。
一般式（Ｉｆ） 一般式（ＩＩ） 式中、自由結合手は一般式（Ｉ）のアゾ基に結合する位
置を示し、几□。およびＲ□２は脂肪族基、芳香族基ま
たは複素環基を表わし、几□、および几□３はそれぞれ
置換基を表わし、ｍおよびｌはＱないし−の整数を表わ
し、ｐはＯまたばｌを表わす。
Ｒ１０および几□２は詳しくｉ几、についての説明と同
じ意味を表わし、几　　およびｆＬ１３は詳しくは几に
ついての説明と同じ意味を表わす。
本発明において特に好ましいカプラーは次に挙げるもの
である。
一般式（Ｉ）においてＸ□は−ＯＲ□、またはが好まし
くｎが７のときにはＲは脂肪族オΦシ基または脂肪族基
が好ましい例である。ここで几□および几、が脂肪族基
または芳香族基、Ｒ４および几、が脂肪族基または水素
原子であるときがさらに好ましい例である。
さらに、以下のカプラーは色画像堅牢性に優れているこ
と、および酸化力の弱い漂白処理工程を通る処理におい
て充分高濃度のシアン色画像が得られることから特に優
れたカプラーである。
一般式（ＩＩ）において、Ｒ１０が芳香族基であシ、ｍ
＝０であるとき、または几□。が脂肪族基であシかつｍ
＝／で”１１がナフトールの３位の置換基を表わしそれ
がアシルアミノ基、スルホンアミド基、脂肪族オキシカ
ルボニルアミノ基、芳香族オキ７カルボニルアミノ基も
しくはウレイド基であるときが好ましい例である。
一般式（ＩＩＩ）において、ｐ＝ｌで几□２が芳香族基
であり、ｌ＝／で凡、３がフェノールの３位の置換基を
表わしそれがアシルアミノ基であるときが好ましい例で
ある。
本発明のカラードカプラーは一般的にはシアン色画像形
成カプラーと併用して用いられる。併用するシアンカプ
ラーに対し本発明のカプラーの添加址は１モルチないし
ょＱ七ルチ、好ましくは！モルチないし３０モモルで用
いられる。
本発明のカラードカプラーを添加する層は高感度層、中
感度層、低感度層もしくはそれらの隣接層である。添加
する層または隣接層のハロゲン化銀１モル当り本発明の
カラードカプラーは／×ｌ０−５モルないし！Ｘ１０　
１モル、好ましくはｌ×１０　　モルないしよ×１０　
　モルヲ使用する。
以下に本発明のカプラーの具体例を示すがこれらに限定
されるものではない。
（１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　＝’ＱＣ）ｉ３　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　・ＣＨ３ ＣＨ３ Ｃ２Ｈ，０ＣＯＨＮ　　Ｎ Ｃ２Ｈ５ ＣＨ３ Ｈ ００００２Ｈ。
ＱＣ）１３ ＣＨ３ ０ＣＨ３ ０Ｃ２Ｈ５ ＣＨ３ ＣＲ３ ＯＣＨ３、・ ＣＨ３ ＣＲ３ （°′）　　　　　　　　。Ｈ ＣＲ３ ＮＨ３０□ＮＨ２ （合成例） 以下に代表的な本発明化合物の具体的な合成法を示す。
他のカゾラーも以下に類似の合成法により合成できる。
。 合成例Ｉ　例示化合物（１）の合成 下記の合成ルートにより合成した。
ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨ３ 例示化合物（１） 段階■：　中間化合物λの合成 ｌの／Ｊ、Ｏｆ、還元鉄ｊ！、３ｆ、塩化アンモニウム
ｊ　、　ｊ　ｆ、酢酸Ｊ　ｍｌをイソゾロパノール／！
Ｏｍｌと水りｍｌの混合溶媒に加え１時間加熱還流した
。熱いうちに口過し、口液に酢酸エチルコ００、／を加
え水洗した。有機層を分離し減圧下、溶媒を留去し、７
．Ｏｆの化合物２を得た。
段階■；　例示化合物（１）の合成 段階■で得たλの３．！ｆをメタノール２０９４に溶解
し、水浴下３６％塩酸を≠、　Ｉ　ｍｌ加えた。
次いで亜硝酸ナトリウム／、７ｆをｏ　’Ｃに保ちなか
ら滴下した。１０分間反応させた後、この溶液をメタノ
ール２０ｘｌに溶解した７、７２の２−（λ−テトラデ
シルオキシフェニルカルパモイル）−７−ナフトールの
水酸化ナトリウム溶液に温度ｌｏ”ｃで滴下した。１時
間反応させた後３６チ塩酸２ｍｌを加え中和すると結晶
が析出した。口過抜水洗浄し目的の例示化合物（１）を
参、りｆ得た。
合成例２　例示化合物（５）の合成 下記の合成ルートにより合成し九。
ＣＨ３ ＣＨ３ 例示化合物（５） 段階■：　中間化合物ｌの合成 ３の！、７ｆ、イソーステアリルアルコールｔ、ｒｆ１
ジメチルアミノピリジン１００Ｗｌｉをジメチルホルム
アミドｒＯｔｘｌＶｃ溶解し、室温下ジシクロへキシル
カルボジイミドｕ、ｒｙを滴下した。２時間後反応混合
物を口過し、口液に酢酸エチル２００　ｍｌを加え、水
洗浄した。有機層を分離し、減圧下溶媒を留去すること
によりり、ｊりの化合物参を得た。
段階■：　中間化合物！の合成 段階■で得たダの２．！２、還元鉄／ｌ、ｔｆ。
塩化アンモニウム１．Ｏｆ、酢酸／、！ｍｌをインゾロ
パノールＩｒ０ｗｔ１と水／２１１７の混合溶媒に加え
、１時間加熱還流した。熱いうちに口過し、口液に酢酸
エチルＪ　００　ｍｌを加え水洗浄した。油層を分離し
、減圧下、溶媒を留去し７．２２の化合物！を得た。
段階■：　例示化合物（５）の合成 段階■で得た！の７．２ｔをメタノール４４０．１に溶
解し、氷浴下、３チ塩酸４’ｌｌ／加えた。次いで亜硝
酸ナトリウム／、４Ｃｆをｏ　’Ｃに保ちながら滴下し
た。７０分後、この溶液をメタノール２０ｍ１に溶解し
九μ、／ｆのコーナフチルカルパモイルーｌ−ナフトー
ルの水酸化ナトリウム溶液に温度ｔｏ”ｃで滴下した。
１時間反応させた後３ｔチ塩酸２ｍｌを加え中和すると
結晶が析出した。口過後、水洗浄し得られた粗結晶をエ
タノールで再結晶することにより、目的の例示化合物（
５）ｔ−Ｊ。
／ｆ得たつ 化合物（１）、（２）、（５）、（３０）の吸収を酢酸
エチル中で測定した。以下に極大吸収波長を示す。　　
　　　　　　　　□□ 比較カプラー（Ａ） 比較カプラ−（Ｂ） 比較カプラー（Ｃ） 本発明化合物は、上記で明らかなように長波吸収を示す
。
以下、本発明を実施例によって更に詳しく記述するが、
本発明はこれによって限定されるものではない。
実施例　１ セルロースアセテートフィルム支持体上に、下記に示す
ような組成の各層よシなる感光材料、試料／ＩＩ−／１
０を作製した。
（試料１０１　） 第１層：赤感乳剤層 塗布銀量　・・・・・・・・・・・・・・・・・・　／
、７９９／ｌｎ２増感色素Ｉ・・・・・・・・・銀１モ
ルに対して４ｘｉｏ　　　モル 増感色素■・・・・・・・・・銀１モルに対して／、に
’×１０　　　モル カプラーＣ−ｔ・・・釧１モルに対してＯ０Ｏ≠モル カプラーＣ−２・・・銀１モルに対して０．００２モル 高沸点有機溶媒　ジオクチルフタレート０、ｊｔ／カプ
ラー／ｆ 第２層：保護層 ポリメチルメタアクリレート粒子（直径約ｌ。
！μ）を含むゼラチン層 各層には上記組成物の他に硬膜剤としてＨ−／や界面活
性剤を添加し九。
以上の如くして作製した試料を試料ｉｏｉとした。
（試料１０コ） 試料１０／の第１層にカプラーＥＸ−／を、銀１モルに
対してｏ　、ｏｏｚモル添加した以外は試料ｌＯｌと同
様に作製した。
（試料１０３〜／１０） 試料１０コのＥＸ−／およびＣ−／の代シに添加するカ
プラーを第７表のように変化させた以外、試料ｌＯλと
同様に作製した。
試料を作るのに用いた化合物 増感色素Ｉ：アンヒドロー！、！′−ジクロロ−３，３
／−ジー（γ−スルホプロピル）−ターエチル−チアカ
ルボシアニンヒドロキサイド・ピリジニウム塩 増感色ｏｎ　：アンヒドロ−ターエチル−３，３′−ジ
ー（ｒ−スルホプロピル）−μ、！、参′−！′−ジベ
ンゾチアカルボシアニンヒドロキサイド・トリエチルア
ミン塩 Ｃ−／ Ｃ−λ −Ｊ Ｃ−参 Ｈ （ｔ）Ｕ、１ｔ９（ＪＵ（ＪＮＨ ＥＸ−／（米国特許第３．ｒ参≠、７り！号に記ＥＸ−
２（米国特許第３，７１１４．３１ｒＪ号に記載のある
カプラー） ＥＸ−ｊ（米国特許第１ｆｉ、／３１，２１１号に記載
のカプラー） Ｈ−／ 得られた試料ＩＩ／−／１０について連続ウエッヂを用
いて５ｏｏｏルクス１７ｉｏｏ秒で赤色露光の後、下記
に示す処理を行なった。
ｊｒ’ｃ １　カラー現像　・・・・・・・・・・・・　３分ｌ！
秒２　漂　　白　・・・・・・・・・・・・　６分３０
秒３　水　　洗　・・・・・・・・・・・・　３分ｌ！
秒４　定　　着　・・・・・・・・・・・・　１分２０
秒５　水　　洗　・・・・・・・・・・・・　３分１２
秒６　安　　定　・・・・・・・・・・・・　１分ｏｚ
秒各工程に用いた処理液組成は下記のものである。
カラー現像液 ニトロ三酢酸ナトリウム　　　　　　ノ、Ｏｆ亜硫酸ナ
トリウム　　　　　　　　　−０ｏｙ炭酸ナトリウム　
　　　　　　　　　３０・ａｔ臭化カリ　　　　　　　
　　　　　　　　１．≠２ヒドロキクルアミン硫酸塩　
　　　　２．４Ａタダ−（Ｎ−エチル−Ｎ−βヒド ロキシエチルアミノ）−コー メチル−アニリン硫酸塩　　　　　≠８よ２水を加えて
　　　　　　　　　　　　／１漂白液 臭化アンモニウム　　　　　　　／４０．Ｏｆアンモニ
ア水（２♂チ）　　　　　　２！、０．１エチレンジア
ミン−四酢酸ナト リウム鉄塩　　　　　　　　　　／Ｊ（７ｆ氷酢酸　　
　　　　　　　　　　　ｌ≠　　耐水を加えて　　　　
　　　　　　　　／１定着液 テトラポリリン酸ナトリウム　　　　２．Ｏｆ亜硫酸ナ
トリウム　　　　　　　　　　φ、ｏｙチオ硫酸アンモ
ニウム（７０チ）　　／７！、Ｏｄ重亜硫酸ナトリウム
　　　　　　　　≠、４ｆ水を加えて　　　　　　　　
　　　　／１安定液 ホルマリン　　　　　　　　　　　　ｒ、ｏＭｚ水を加
えて　　　　　　　　　　　　／ｌ　　　　　　　　。
現像処理されたフィルムを赤、緑フィルターを通して濃
度測定を行なった。試料１０／についての結果を第１図
に示す。
ここで式（１）で示すようにΔＤ　（Ｇ）を定義し、こ
のΔＤ　（ｃ）の値を、試料１０／〜１１０の各々につ
いて、いくつかの露光量に対して求めた結果を表−一に
まとめた。
ここでＤ　（Ｇ）とは、ある露光量における・緑フィル
ターを通しての光学濃度を表わす。
カラードカプラーを含まない場合（試料１０／）では、
シアン濃度に対してマゼンタ濃度も像様に増加してゆく
が、カラードカプラーＥＸ−／ｌたはＥＸ−コを添加し
た場合（試料ｉｏコまたは１０３）はこれがかなり緩和
されている。
ｔｘカラードカプラーＥＸ−Ｊを添加した場合（試料ｔ
ｏｅ）は、低露光部では過剰にマスクがかかつているの
に対し、高露光部では逆にマスクのかかり方が不充分と
なっている。
これらは、いずれもマスキングとしては不均一であり、
今要求されている均一な色補正という観点からは満足の
ゆくレベルとは言えない。
これに対して、カラードカプラーとして本発明のカプラ
ーを用いた場合（試料ｉｏｚ　５−ｔｉｏ＞ではほぼ均
一なマスクが得られており、本発明のカラードカプラー
が優れたものであることは明らかである。
実施例　２ 実施例／にて得られた試料ｉｏλ〜ｔｏｔについて、実
施例１と同様の露光および処理を施し九後、これらの処
理済試料について色像堅牢性のテストを行なつ九。各試
料をｔｏｏ’ｃ無調湿の雰囲気下に３日間、暗所保存し
た場合のシアン色像　　　　　　イ、の濃度の低下を表
−３に示した。
表−３ 表−３から明らかなように本発明のカラードカプラー（
１）または（５）を用いた試料（試料ＩＱ！または１ｏ
ｔ）は、極めてすぐれた色像保存性を示している。
実施例　３ 試料として三酢酸セルロースフィルム支持体上に、下記
に示すような組成の各層よシなる多層カラー感光材料３
０／を作製した。
第１層：ハレーション防止層 黒色コロイド銀　・・・・・・・・・・・・　０，１１
１９７ｍ２紫外線吸収剤Ｑ−／　　・・・・・・　０，
１６９７ｍ”紫外線吸収剤Ｑ−コ　・・・・・・　０，
７７９／ｍ２を含むゼラチン層 第λ層：中間層 化合物Ｈ−／　　・・・・・・・・・・・・・・・　０
，１１９７ｍ”沃臭化銀乳剤 （沃化銀７モルチ、平均粒子サイズ０．０７μ）銀塗布
量（以下同様）　　ｏ、ｉｚｙ７ｍ２を含むゼラチン層 第３層：第１赤感乳剤層 沃臭化銀乳剤　・・・・・・・・・・・・・・・　０．
７２９／ｍ２（沃化銀６モルチ、平均粒子サイズＯ９！
μ）増感色素Ｉ−ａ・・・銀１モルに対して７．０ｘ１
０　　　モル 増感色素■−ａ・・・銀１モルに対して＋２．０ｘｌＯ
モル 増感色素［１−ａ・・・銀１モルに対してコ、♂×１０
　　モル 増感色素■−ａ・・・銀１モルに対して２．０￥、１０
　　　モル カプラーＱ−３・・・・・・・・・・・・　Ｏ０弘ｏｆ
／ｍ２カゾラーＱ−≠　・・・・・・・・・・・・　０
　、０　／　９７ｍ”カプラーＱ−１・・・・・・・・
・・・・　Ｏ０Ｏ弘ｆ　／　ｍ　”を含むゼラチン層 第参層：第２赤感乳剤層 沃臭化銀乳剤　・・・・・・・・・・・・・・・　ｌ、
コ　ｆ／１ｎ２（沃化銀１０モモル、平均粒子サイズ／
ｊμ）増感色素１−ａ・・・銀１モルに対して夕、２×
１０　　　モル 増感色素［−ａ・・・銀１モルに対して１．６Ｘ１０　
　　モル 増感色素［［−ａ・・・銀１モルに対してコ、１ｘｉｏ
−＜モル 増感色素１ｔ／−ａ・・・銀ｌ−！ニルに対して／、ｔ
ＸＩ０　　　モル カプラーＱ−Ａ　　・・・・・・・・・・・・　ｏ、２
Ｊｆ／ｍ”カプラーＱ−≠　・・・・・・・・・・・・
　０．０／ｆ／ｍ２カプラーＱ−ｚ　　・・・・・・・
・・・・・　ｏ、ｏａｙ７ｍ２を含むゼラチン層 第！層：第３赤感乳剤層 沃臭化銀乳剤　・・・・・・・・・・・・・・・　２．
Ｏｕ９／ｍ２（沃化銀１０モモル、平均粒子サイズ／、
ｒμ）増感色素１−ａ・・・銀１モルに対してｚ、ｒＸ
ｉｏ　　　モル 増感色素ｆＪ−ａ・・・銀１モルに対して／　、ｊＸ／
　０　　　モル 増感色素［１−ａ・・・銀１モルに対してコ、２Ｘ１０
　　　モル 増感色素■−ａ・・・銀１モルに対して／　、　ｔＸＩ
　Ｏモル カプラーＱ−Ｊ　　・・・・・・・・・・・・　０．１
０ｆ／ｍ２カプラーＱ−７・・・・・・・・・・・・　
０，０♂ｙ　７　ｍ２を含むゼラチン層 第６層：中間層 化合物Ｈ−１０，０λｔ　７ｍ２ を含むゼラチン層 第７層：第１緑感乳剤層 沃臭化銀乳剤　・・・・・・・・・・・・・・・　０，
１１９７ｍ２（沃化銀ｔモルチ、平均粒子サイズＯ０μ
μ）増感色素ｖ−ａ・・・銀１モルに対して３、ｒＸｉ
ｏ　　　モル 増感色素Ｍ−ａ・・・銀１モルに対してｊ　、　Ｏｘ／
　０　　　モル カプラーＱ−ｒ　　・・・・・・・・・・・・　０，２
り２／ｍ２カプラーＱ−タ　・・・・・・・・・・・・
　Ｏ１Ｏ弘ｆ／ｍ　”カプラーＱ−ｔｏ　　・・・・・
・・・・　Ｏ０Ｏ≠ｙ　７　ｍ２カプラーＱ−弘　・・
・・・・・旧−０，０／’ｆ／ｍ”を含むゼラチン層 第２層：第２緑感乳剤層 沃臭化銀乳剤　・・・・・・・・・・・・・・・　／、
Ｏ１７ｍ２（沃化銀１０モモル、平均粒子サイズ１．２
μ）増感色素Ｖ−ａ・・・銀１モルに対してコ、７￥Ｃ
１０モル 増感色素■−ａ・・・銀１モルに対して２、Ｉ×７０　
　　モル カプラーＱ−１／　　・・・・・・・・・　Ｏ０Ｏ≠ｙ
　７ｍ　２カプラーＱ−μ　・・・・・・・・・　０．
００λ２／ｍ２カプラーＱ−／２　−　・−・−０，０
／ｆ／ｍ２カプラーＱ−ｔｏ　　−・・−ｏ、ｏｏｒｆ
７ｍ２を含むゼラチン層 第２層：第３緑感乳剤層 沃臭化銀乳剤　・・・・・・・・・・・・・・・　／、
１１７ｍ”（沃化銀１０モモル、平均粒子サイズ７．１
ｒμ）増感色素’Ｊ−ａ・・・銀１モルに対してＪ　、
ＯＸ／　０　　　そル 増感色素■−ａ・・・銀７モルに対して２、≠×ｌＯモ
ル カプラーＱ−／／　　・・・・・・・・・　０．０Ｊｆ
／ｍ２カプラーＱ−１０＝−−−−０，００１１７ｍ２
を含むゼラチン層 第ｉｏ層：イエローフィルタ一層 黄色コロイド銀　・・・・・・・・・・・・　０．０≠
ｆ／ｍ２カプラ・−Ｑ−タ　・・・・・・・・・・・・
　０　、　／　Ｏｆ　／　ｍ　２化合物）（−／　　・
・・・・・・・・・・・・・・　０．２０ｆ！／ｍ２を
含むゼラチン層 第１／層；第１青感乳剤層 沃臭化銀乳剤　・・・・・・・・・・・・・・・　０．
Ｊコｆ／ｍ２（沃化鋏３モルチ、平均粒子サイズ０．ｊ
μ）カプラーＱ−／３　　・・・・・・・・・　０，４
１９７ｍ２カプラーＱ−弘　・・・・・・・・・・・・
　０，０３９７ｍ２を含むゼラチン層 第１２層：第３青感乳剤層 沃臭化銀乳剤　・・・・・・・・・・・・・・・　Ｏ，
コタタ／　ｍ　”（沃化銀１０モモル、平均粒子サイズ
ｏ、ｒμ）カプラーＱ−／３　・・・・・・・・・　Ｏ
１λ２ｆ／ｍ２を含むゼラチン層 第１３層：第３青感乳剤層 沃臭化銀乳剤　・・・・・・・・・・・・・・・　０．
７りｙ　７ｍ２（沃化銀／≠モモル、平均粒子サイズ／
、ｒμ）増感色素■・・・・・・・・・・・・銀１モル
に対してＪ、、！×１０　　　モル カプラーＱ−／ｊ　　−−−−・−・・−０，／’？？
／ｍ２を含むゼラチン層 第１≠層：第１保護層 紫外線吸収剤Ｑ−／　　・・・・・・　０．２０９７ｍ
”紫外線吸収剤Ｑ−２・・・・・・　ＯｏりＯｆ　／　
ｍ　２を含むゼラチン層 第１！層：第λ保農層 ポリメチルメタクリレート粒子（直径１．ｔμ）・・・
・・・　０　、　Ｏｊ　ｆ　／　ｙｙｓ　２を含むゼラ
チン層 各層には上記組成物の他に、ゼラチン硬化剤Ｑ−／弘や
界面活性剤を添加した。以上の如くして作製した試料を
試料３０／とした。
試料を作るのに用いた化合物を以下に示す。
Ｑ−／ １−Ｃ４Ｈ。
Ｑ−ｊ ｔ−Ｃ，ＨＩ３ Ｑ−弘 ｔ Ｈ３ Ｑ−！（米国特許第１Ｉ、／３１．．２ｊｒ号に記載ツ
カプラー） ｔ　Ｃ３Ｈ１゜ Ｑ−ｉｉ α Ｑ−ｔコ α Ｑ−／φ （ＣＨ＝ＣＨ８０２ＣＨ２ＣＯＮＨＣＨ２＋２Ｈ 増感色素Ｉ−ａ 増感色素１１−ａ 増感色素１１１−ａ （ＣＨ２）　３８０３Ｎａ 増感色素■−ａ 増感色素Ｖ−ａ 増感色素’Ｓ／ｉ−ａ 増感色素■−ａ 試料３０／の赤感性乳剤層のカプラーを表３のように変
更する以外は試料Ｊ（７／と全く同様にして作成した試
料ｔ−ＪＯ２〜ＪＯ６とした。
下表でカプラーの変更は当モルの置き換えを意味する。
前記カプラー以外に用いたカプラーの構造（ｔ）Ｃ５Ｈ
１□ Ｑ−／６（米国特許第μ、００≠、タコタ号に記載のカ
プラー） Ｑ−／ｒ（米国特許第３，０３≠、２７２号に記載のカ
プラー） 得られた試料３０／〜３０６についてウェッジ露光を行
ない、以下に示すカラー現像処理を行なつ九。
■　前　浴　　λ７±／　　　　１０秒■バッキング除
去　　、７〜１．、秒 とスプレー水洗 ■　発色現像　　　≠／、／＋０．ｉ　　　　Ｊ分■　
停　止　　２７〜３１　　３１１７抄■　水　洗　　２
７〜３１１３０秒 ■　漂　白　　Ｊｒ＋Ｉ　　　　ｊ分 ■水　洗　　２７〜３１　　　／分 ■　定　着　　ｊ　Ｉ＋／　　　　コ分■　水　洗　　
２７〜３１　　　．２分［相］　安　定　　２７〜３１
　　１０秒各処理工程で使用した処理液の処方は次の通
りである。
各処理液の処方 ２７〜ＪＪ’　０（の水　　　　　　　　１００１１１
１はう砂（１０水塩）　　　　　　　　２０．Ｏｆ硫酸
ナトリウム（無水）　　　　　　　　１００ｆ水酸化ナ
トリウム　　　　　　　　　／　、Ｏｆ水を加えて　　
　　　　　　　　　／、００１ｐ）ｌ（コア°Ｃ）　　
　　　　　　タ・４５２　／−ｊ　ｌｒ　ｏＣｔＤ水ｒ
　！ＯｘｌコダックアンチカルシウムＡ　　　　　２　
、０　ｍｌ亜硫酸ナトリウム（無水）　　　　　　２．
Ｏｆイーストマン　アンチフォグ 屋Ｐ　　　　　　　　　　　　　　Ｏ，２コ１臭化ナト
リウム（無水）／、２０ｆ 炭酸ナトリウム（無水）　　　　　２５．６９重炭酸ナ
トリウム　　　　　　　　　　２．７１Ｆアミドエチル
）−ｍ−）ルイジン　　　　　　弘　、０１水を加えて
　　　　　　　　　　　／。００（１ｐＨ（コア°Ｃ）
　　　　　　　　１０．．２゜λｌ〜３１ｒ１１Ｃの水
　　　　　　　　９０ＯＮ１７、ｏＮ硫酸　　　　　　
　　　　　　ｊ　Ｏｍｌ水を加えて　　　　　　　　　
　　１，００１ｐＨ（，２７’Ｃ）　　　　　　　　　
ｏ、ｙｊ　２〜１４　Ｊ　ｅ′ＣＯ水９００ｒａｌフエ
リシアン化カリウム　　　　　≠ｏ、ｏｐ臭化ナトリウ
ム（無水）　　　　　　２！、Ｏｆ水を加えて　　　　
　　　　　　　／、００１ｐＨ（２７’Ｃ）　　　　　
　　　　　　ｔ・０２０〜３１　＠Ｃｏ水　　　　　　
　　７００　ｇｌコダックアンチカルシウム逼≠　　　
Ｊ　、　Ｏｇｌ！ｔチチオ硫酸アンモニウム溶液　　　
／ｒ！ｔｌ亜硫酸ナトリウム（無水）　　　　　１０，
０９重亜硫酸ナトリウム（無水＞　　　　　ｒ、≠２水
を加えて　　　　　　　　　　　／、００１ｐＨ（２７
°Ｃ）　　　　　　　　　　４．タコ／−Ｖコア°Ｃの
水　　　　　　　ｔ、ｏｏｌコダックスタビライザーア
デ イテイブ　　　　　　　　　　　　０．／４Ｌ阿ｔホル
マリン（３７，Ｊ−チ溶液）　　　　／、ｊＯｙｔｌ又
、現像処理（Ａ）中の■の工程の代わりに、下記減白促
進浴を用いて２７６Ｃで３０秒間漂白促進を行い（工程
■′とする）、■の工程の代わりに下記過硫酸漂白浴を
用いて！７°Ｃ３分間県白した（工程■′とする）以外
は、現像処理（Ａ）と同様にして、現像処理ＣＢ）を行
った。
水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０
０１１１２重亜硫酸ナトリウム（無水）　　１０．Ｏｆ
氷酢酸　　　　　　　　　　　　　２ｚ、ｏ＊１酢酸ナ
トリウム　　　　　　　　　ｉｏ、ｏｙＥＤＴＡ−ｐＮ
ａ　　　　　　　　　　ｏ、７ｆＰＢＡ−／　　　　　
　　　　　　　　　！、！？水を加えて　　　　　　　
　　　　　７．０１ｐＨ（２７°Ｃ）　　　　　　Ｊ、
ｒ＋０．２（ＰＢＡ−／は、２−ジメチルアミノエチル
イソチオウレアλ塩酸塩を表わす、、） ｘｔａ　〜３ｔ　’ＣＣ氷水　　　　　　　ｒ　００　
ｍｌゼラチン　　　　　　　　　　　　　　Ｏ，！？過
硫酸ナトリウム　　　　　　　　　！３．０？塩化ナト
リウム　　　　　　　　　　／ｊ、Ｏｆ第７リン酸ナト
リウム（無水）　　　タ、Ｏｖリン酸（ｒｔチ）　　　
　　　　　　　２．ｊ露ｊ水を加えて　　　　　　　　
　　　　／、０４ｐＨ（２７’Ｃ）　　　　　　　　２
．３＋０．２得られた結果を表弘に示す。
簀ＤＢ：　現像処理Ａにより／、ｊの濃度を与える露光
量での現像処理Ｂでの濃度。
表≠の結果から、本発明による試料が酸化力の弱い漂白
処理でもシアン色像の濃度低下の少ないことが判明した
。
（発明の効果） 上記したように、ハロゲン化銀カラー写真感光材料にお
いて本発明の一般式（１）で表わされるカラードカプラ
ーを用いることにより、本発明の目的は兄事に達成され
念。すなわち、本発明のカラードカプラーはカップリン
グ活性が適度であり、均一なマスキングが可能である。
本発明のカラードカプラーは水溶性染料を用いることな
く長波吸収のλｍａｘを有し色補正の効果に優れる。本
発明のカラードカプラーのなかで特に好ましい範囲のカ
プラー母核を用いたときにはシアン画像の堅牢性に優れ
る。ま九疲労した漂白液で処理した場合にも安定してシ
アン画像濃度が得られる。これらの優れた性能は一般式
（Ｉ）において、−Ｃ−Ｘ　　およびＸ２の置換基を有
することによって得られるものである。さらには、本発
明カラードカプラーはＣｐ、Ｘ□、Ｘ２および凡の選択
範囲が広く、その選択に応じて適宜カップリング速度が
調節できることによる。このことは、種々のシアン発色
の主カプラーと本発明のカラードカプラーは併用できる
ことをも意味する。
【図面の簡単な説明】
第１図は、マスキング効果を検討するための試験方法に
関し、現像処理済のフィルムを赤および緑フィルターを
通して測定した特性曲線を示す。 几およびＧはそれぞれ赤および緑フィルターによる特性
曲線を、Ｄｍｉｎ（白）およびＤ（Ｇ）は、特性曲線Ｇ
の最低濃度およびその他の露光量における濃度を示す。 特許出願人　富士写真フィルム株式会社　　　　　　　
　。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 下記一般式で表わされるカラードカプラーの少なくとも
    一種を含有することを特徴とするハロゲン化銀カラー写
    真感光材料。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｃｐはシアンカプラー残基を表わし、Ｘ＿１は−
    Ｒ＿１、−ＯＲ＿１、−ＳＲ＿２または▲数式、化学式
    、表等があります▼を表わし、Ｘ＿２は−ＯＲ＿４、−
    ＳＲ＿４または▲数式、化学式、表等があります▼を表
    わし、Ｒはベンゼン環に置換可能な置換基を表わし、ｎ
    は０ないし３の整数を表わす。ここでＲ＿１およびＲ＿
    ４は水素原子、脂肪族基、芳香族基または複素環基を表
    わし、Ｒ＿２は脂肪族基、芳香族基または複素環基を表
    わし、Ｒ＿３は水素原子、脂肪族基、芳香族基、複素環
    基、 −ＣＯＲ＿６または−ＳＯ＿２Ｒ＿６を表わし、Ｒ＿５
    は水素原子、脂肪族基、芳香族基、複素環基、−ＣＯＲ
    ＿７、−ＳＯ＿２Ｒ＿７、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼または▲数式、化学式、表等があります▼を表わ
    す。ここでＲ＿６および Ｒ＿７はＲ＿２と同じ意味を表わし、Ｒ＿８およびＲ＿
    ９はＲ＿１と同じ意味を表わす。 ただし、ｎが複数のときはＲは同じであつても異なつて
    いてもよく、また互いに結合して環を形成してもよい。 また、ＲとＸ＿１またはＲとＸ＿２とが結合して環を形
    成してもよい。また、Ｒ＿１とＲ＿３、Ｒ＿４とＲ＿５
    、またはＲ＿８とＲ＿９とが互いに結合してそれぞれ環
    を形成してもよい。
JP14175285A 1985-06-28 1985-06-28 ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 Pending JPS623252A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04209837A (ja) * 1990-01-24 1992-07-31 Fag Kugelfischer Georg Schaefer & Kgaa 高速摩擦仮撚り装置

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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