JPS623274B2 - - Google Patents
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- JPS623274B2 JPS623274B2 JP54029237A JP2923779A JPS623274B2 JP S623274 B2 JPS623274 B2 JP S623274B2 JP 54029237 A JP54029237 A JP 54029237A JP 2923779 A JP2923779 A JP 2923779A JP S623274 B2 JPS623274 B2 JP S623274B2
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- Japan
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- resin
- imidazolidinone
- cotton
- hydroxy
- methylol
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- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
本発明は編織物の樹脂加工法、特に綿とポリエ
ステル繊維との混紡からなる編織物（以下綿―ポ
リエステル繊維混紡編織物と呼ぶ）に柔軟な風合
と高度の防皺効果を同時に発現賦与せしめる樹脂
加工法に関する。 従来より、綿―ポリエステル繊維混紡編織物に
耐久性のある防皺効果を賦与せしめんとする場合
にアルキレン尿素、ヒドロキシエチレン尿素（グ
リオキザール尿素）、トリアゾン、トリアジンあ
るいはアルキルカーバメートなどとホルムアルデ
ヒドとの反応物であるいわゆる繊維素反応型樹脂
を処理剤として用いる方法は知られている。 しかし、これらの処理剤で樹脂加工を行つた場
合には、ヒドロキシエチレン尿素樹脂以外は経時
的に加水分解を起し易く、特に衣料などからのホ
ルムアルデヒドの放出が規制されて後は加水分解
を起し難い樹脂としてジヒドロキシエチレン尿素
とホルムアルデヒドの反応物であるいわゆるグリ
オキザール系樹脂が一般化され、広く使用されて
いる。 しかしながら、グリオキザール系樹脂は防皺効
果の点では非常に優れ、またソーピングを実施し
ても繊維中に形成された樹脂体が耐洗濯性の故に
溶出除去され難いというすぐれた特徴を有する
が、同時に賦与される風合は硬く、風合面では必
ずしも満足し得るものではない。 一方、近年特に綿―ポリエステル繊維混紡編織
物はその仕上り風合が硬目よりも柔軟性を指向
し、風合の柔軟化が強く要求されている。 このようなことから本発明者らは、グリオキザ
ール樹脂のもつすぐれた性質を活かし、特に綿―
ポリエステル繊維混紡編織物に対して柔軟な風合
と高度の防皺効果をバランスよく同時に賦与せし
めるべく、その樹脂加工法について鋭意研究の結
果、本発明に至つた。 すなわち本発明は、Ｎ―メチロール―N′―メ
トキシメチル―４―メトキシ―５―ヒドロキシ―
２―イミダゾリジノンおよび混合比（重量）50：
１〜２：１の塩化マグネシウム―鉱酸アンモニウ
ム塩もしくは有機酸混合物を含む水溶液に、綿―
ポリエステル繊維混紡編織物を浸漬し、必要に応
じてこれを絞つたのち熱処理を行うことを特徴と
する綿―ポリエステル繊維混紡編織物の樹脂加工
法であり、かかる樹脂加工を施すことによつて風
合の硬化を伴わず、柔軟性の秀れた仕上りと耐久
性のある高度の防皺効果を同時に発現させること
が可能となつた。 本発明に用いられるＮ―メチロール―N′―メ
トキシメチル―４―メトキシ―５―ヒドロキシ―
２―イミダゾリジノンが第二リン酸アンモニウ
ム、硫酸アンモニウムなどのアンモニウム塩や硝
酸亜鉛、塩化マグネシウムまたは有機酸等を触媒
として防皺性良好で繊維素系織物の樹脂加工剤と
して優れた性能を発揮することは公知であるが、
綿―ポリエステル繊維混紡編織物に対する樹脂加
工としては、風合柔軟化への考慮は殆んどなく、
上記方法において同時に風合を柔軟化することは
できなかつた。 また類似化合物である４，５―ビス（アルコキ
シ）―２―イミダゾリジノンの分子中の２個のア
ルコキシ基の鎖長を種々変えることにより、加工
布の性能を多様に変化し得るものとして、例えば
防皺性に重点をおく場合にはメトキシ基を、また
特に緩和な触感を望む場合にはｎ―ブトキシ基を
それぞれ選択使用することもすでに公知である
が、これらは何れも防皺効果と柔軟風合の分割さ
れた樹脂加工法であつて、高度の防皺効果と高度
の柔軟風合を同時に満足し得るものではない。 しかるに本発明者らは綿―ポリエステル繊維混
紡編織物に対して、Ｎ―メチロール―N′―メト
キシメチル―４―メトキシ―５―ヒドロキシ―２
―イミダゾリジノンを樹脂加工剤として用いる場
合には、その触媒として塩化マグネシウムと鉱酸
アンモニウム塩もしくは有機酸を特定の割合で併
用した場合にすぐれた防皺効果を維持すると共に
同時に高度の柔軟風合が賦与されることを見出し
たのであつて、かかる効果の発現は従来技術から
は到底予期し得ないものであつた。 なお、本発明に類似する方法としてＮ，N′―
ジメチロール化―４，５―ビス（ヒドロキシ）―
２―イミダゾリジノンを成分とする通常のグリオ
キザール系樹脂を樹脂加工剤として使用し、本発
明の方法を適用することも考えられるが、この場
合には風合の柔軟度自体も劣ると共に樹脂の使用
濃度が高くなるにつれて風合が著しく硬化すると
いう欠点があり、必ずしも満足し得るものではな
い。 本発明は樹脂加工時における触媒として、塩化
マグネシウムおよび鉱酸アンモニウム塩もしくは
有機酸を併用することを特徴とするものである
が、鉱酸アンモニウムとしては硫酸アンモニウ
ム、塩化アンモニウム、硝酸アンモニウム、第一
リン酸アンモニウムあるいは第二リン酸アンモニ
ウムなどが、また有機酸としてはマレイン酸、酒
石酸、リンゴ酸などが例示され、その併用比率は
防皺効果と柔軟な風合をバランスよく同時に賦与
させるために、通常塩化マグネシウム：鉱酸アン
モニウムもしくは有機酸＝50：１〜２：１（重量
比）であり、より好ましい組合せは、塩化マグネ
シウム：鉱酸アンモニウム＝20：１〜２：１、塩
化マグネシウム：有機酸＝20：１〜３：１であ
る。 触媒の使用量は通常繊維素反応型樹脂に対して
使用されると同程度でよく、Ｎ―メチロール―
N′―メトキシメチル―４―メトキシ―５―ヒド
ロキシ―２―イミダゾリジノンに対して５〜20重
量％、好ましくは５〜15重量％である。触媒量が
５％未満では防皺効果が不充分であり、また20％
を越えると強度低下あるいは着色黄変などの副作
用が出現する傾向がある。 本発明の方法においては、通常の樹脂加工で使
用される柔軟剤、例えば高級脂肪酸系誘導体、シ
リコン系化合物などを併用することができる。 本発明は綿―ポリエステル混紡編織物を対象と
するものであるが、その混紡比がポリエステル50
％以上、特に60％以上の場合にその効果が著しく
発現する。 また、本発明に用いるＮ―メチロール―N′―
メトキシメチル―４―メトキシ―５―ヒドロキシ
―２―イミダゾリジノンは必ずしも純品である必
要はなく、例えば該化合物製造反応後の若干の不
純物を含むような混合物であつてもよい。 以下に本発明を実施例によつて説明する。 実施例 １ Ｎ―メチロール―N′―メトキシメチル―４―
メトキシ―５―ヒドロキシ―２―イミダゾリジノ
ンの40％水溶液15ｇに塩化マグネシウムと硫酸ア
ンモニウムの５：１（重量比）の混合物0.54ｇを
加え、全体を水で100c.c.に希釈して樹脂加工浴と
した。この樹脂浴にポリエステル／綿＝65／35の
混紡ブロードを浸漬し、65％ピツクアツプに絞つ
たのち、105℃で２分間予備乾燥を行い、ついで
150℃で３分間キユアリングを行つて加工布を得
た。得られた加工布についてその物性を試験した
ところ第１表に示す結果を得た。また比較のため
に加工樹脂としてＮ，N′―ジメチロール―４，
５―ビス（ヒドロキシ）―２―イミダゾリジノン
を用いる以外は前記と全く同様にして、加工布の
物性を試験した結果を第１表に示した。 なお、物性の測定は次の方法によつた。これは
以下の実施例についても同様である。 防皺度：JIS Ｌ―1004 Ｂ法 モンサント法 経、緯方向の開角度の合計で示す。 剛軟度：JIS Ｌ―1004 ハンドロメーター法（トータルハンド） 間隙20mmでの測定値で示す。
ステル繊維との混紡からなる編織物（以下綿―ポ
リエステル繊維混紡編織物と呼ぶ）に柔軟な風合
と高度の防皺効果を同時に発現賦与せしめる樹脂
加工法に関する。 従来より、綿―ポリエステル繊維混紡編織物に
耐久性のある防皺効果を賦与せしめんとする場合
にアルキレン尿素、ヒドロキシエチレン尿素（グ
リオキザール尿素）、トリアゾン、トリアジンあ
るいはアルキルカーバメートなどとホルムアルデ
ヒドとの反応物であるいわゆる繊維素反応型樹脂
を処理剤として用いる方法は知られている。 しかし、これらの処理剤で樹脂加工を行つた場
合には、ヒドロキシエチレン尿素樹脂以外は経時
的に加水分解を起し易く、特に衣料などからのホ
ルムアルデヒドの放出が規制されて後は加水分解
を起し難い樹脂としてジヒドロキシエチレン尿素
とホルムアルデヒドの反応物であるいわゆるグリ
オキザール系樹脂が一般化され、広く使用されて
いる。 しかしながら、グリオキザール系樹脂は防皺効
果の点では非常に優れ、またソーピングを実施し
ても繊維中に形成された樹脂体が耐洗濯性の故に
溶出除去され難いというすぐれた特徴を有する
が、同時に賦与される風合は硬く、風合面では必
ずしも満足し得るものではない。 一方、近年特に綿―ポリエステル繊維混紡編織
物はその仕上り風合が硬目よりも柔軟性を指向
し、風合の柔軟化が強く要求されている。 このようなことから本発明者らは、グリオキザ
ール樹脂のもつすぐれた性質を活かし、特に綿―
ポリエステル繊維混紡編織物に対して柔軟な風合
と高度の防皺効果をバランスよく同時に賦与せし
めるべく、その樹脂加工法について鋭意研究の結
果、本発明に至つた。 すなわち本発明は、Ｎ―メチロール―N′―メ
トキシメチル―４―メトキシ―５―ヒドロキシ―
２―イミダゾリジノンおよび混合比（重量）50：
１〜２：１の塩化マグネシウム―鉱酸アンモニウ
ム塩もしくは有機酸混合物を含む水溶液に、綿―
ポリエステル繊維混紡編織物を浸漬し、必要に応
じてこれを絞つたのち熱処理を行うことを特徴と
する綿―ポリエステル繊維混紡編織物の樹脂加工
法であり、かかる樹脂加工を施すことによつて風
合の硬化を伴わず、柔軟性の秀れた仕上りと耐久
性のある高度の防皺効果を同時に発現させること
が可能となつた。 本発明に用いられるＮ―メチロール―N′―メ
トキシメチル―４―メトキシ―５―ヒドロキシ―
２―イミダゾリジノンが第二リン酸アンモニウ
ム、硫酸アンモニウムなどのアンモニウム塩や硝
酸亜鉛、塩化マグネシウムまたは有機酸等を触媒
として防皺性良好で繊維素系織物の樹脂加工剤と
して優れた性能を発揮することは公知であるが、
綿―ポリエステル繊維混紡編織物に対する樹脂加
工としては、風合柔軟化への考慮は殆んどなく、
上記方法において同時に風合を柔軟化することは
できなかつた。 また類似化合物である４，５―ビス（アルコキ
シ）―２―イミダゾリジノンの分子中の２個のア
ルコキシ基の鎖長を種々変えることにより、加工
布の性能を多様に変化し得るものとして、例えば
防皺性に重点をおく場合にはメトキシ基を、また
特に緩和な触感を望む場合にはｎ―ブトキシ基を
それぞれ選択使用することもすでに公知である
が、これらは何れも防皺効果と柔軟風合の分割さ
れた樹脂加工法であつて、高度の防皺効果と高度
の柔軟風合を同時に満足し得るものではない。 しかるに本発明者らは綿―ポリエステル繊維混
紡編織物に対して、Ｎ―メチロール―N′―メト
キシメチル―４―メトキシ―５―ヒドロキシ―２
―イミダゾリジノンを樹脂加工剤として用いる場
合には、その触媒として塩化マグネシウムと鉱酸
アンモニウム塩もしくは有機酸を特定の割合で併
用した場合にすぐれた防皺効果を維持すると共に
同時に高度の柔軟風合が賦与されることを見出し
たのであつて、かかる効果の発現は従来技術から
は到底予期し得ないものであつた。 なお、本発明に類似する方法としてＮ，N′―
ジメチロール化―４，５―ビス（ヒドロキシ）―
２―イミダゾリジノンを成分とする通常のグリオ
キザール系樹脂を樹脂加工剤として使用し、本発
明の方法を適用することも考えられるが、この場
合には風合の柔軟度自体も劣ると共に樹脂の使用
濃度が高くなるにつれて風合が著しく硬化すると
いう欠点があり、必ずしも満足し得るものではな
い。 本発明は樹脂加工時における触媒として、塩化
マグネシウムおよび鉱酸アンモニウム塩もしくは
有機酸を併用することを特徴とするものである
が、鉱酸アンモニウムとしては硫酸アンモニウ
ム、塩化アンモニウム、硝酸アンモニウム、第一
リン酸アンモニウムあるいは第二リン酸アンモニ
ウムなどが、また有機酸としてはマレイン酸、酒
石酸、リンゴ酸などが例示され、その併用比率は
防皺効果と柔軟な風合をバランスよく同時に賦与
させるために、通常塩化マグネシウム：鉱酸アン
モニウムもしくは有機酸＝50：１〜２：１（重量
比）であり、より好ましい組合せは、塩化マグネ
シウム：鉱酸アンモニウム＝20：１〜２：１、塩
化マグネシウム：有機酸＝20：１〜３：１であ
る。 触媒の使用量は通常繊維素反応型樹脂に対して
使用されると同程度でよく、Ｎ―メチロール―
N′―メトキシメチル―４―メトキシ―５―ヒド
ロキシ―２―イミダゾリジノンに対して５〜20重
量％、好ましくは５〜15重量％である。触媒量が
５％未満では防皺効果が不充分であり、また20％
を越えると強度低下あるいは着色黄変などの副作
用が出現する傾向がある。 本発明の方法においては、通常の樹脂加工で使
用される柔軟剤、例えば高級脂肪酸系誘導体、シ
リコン系化合物などを併用することができる。 本発明は綿―ポリエステル混紡編織物を対象と
するものであるが、その混紡比がポリエステル50
％以上、特に60％以上の場合にその効果が著しく
発現する。 また、本発明に用いるＮ―メチロール―N′―
メトキシメチル―４―メトキシ―５―ヒドロキシ
―２―イミダゾリジノンは必ずしも純品である必
要はなく、例えば該化合物製造反応後の若干の不
純物を含むような混合物であつてもよい。 以下に本発明を実施例によつて説明する。 実施例 １ Ｎ―メチロール―N′―メトキシメチル―４―
メトキシ―５―ヒドロキシ―２―イミダゾリジノ
ンの40％水溶液15ｇに塩化マグネシウムと硫酸ア
ンモニウムの５：１（重量比）の混合物0.54ｇを
加え、全体を水で100c.c.に希釈して樹脂加工浴と
した。この樹脂浴にポリエステル／綿＝65／35の
混紡ブロードを浸漬し、65％ピツクアツプに絞つ
たのち、105℃で２分間予備乾燥を行い、ついで
150℃で３分間キユアリングを行つて加工布を得
た。得られた加工布についてその物性を試験した
ところ第１表に示す結果を得た。また比較のため
に加工樹脂としてＮ，N′―ジメチロール―４，
５―ビス（ヒドロキシ）―２―イミダゾリジノン
を用いる以外は前記と全く同様にして、加工布の
物性を試験した結果を第１表に示した。 なお、物性の測定は次の方法によつた。これは
以下の実施例についても同様である。 防皺度：JIS Ｌ―1004 Ｂ法 モンサント法 経、緯方向の開角度の合計で示す。 剛軟度：JIS Ｌ―1004 ハンドロメーター法（トータルハンド） 間隙20mmでの測定値で示す。
【表】
【表】
実施例 ２
Ｎ―メチロール―N′―メトキシメチル―４―
メトキシ―５―ヒドロキシ―２―イミダゾリジノ
ンの40％水溶液15ｇに第２表に示す触媒を所定量
加え、これを全体が100c.c.となるように水で希釈
して各々の樹脂加工浴とした。 各々の樹脂加工浴を用いて実施例１と同様にし
て、綿―ポリエステル混紡ブロードを樹脂加工
し、得られた各々の加工布についてその物性を試
験したところ第２表に示す結果を得た。
メトキシ―５―ヒドロキシ―２―イミダゾリジノ
ンの40％水溶液15ｇに第２表に示す触媒を所定量
加え、これを全体が100c.c.となるように水で希釈
して各々の樹脂加工浴とした。 各々の樹脂加工浴を用いて実施例１と同様にし
て、綿―ポリエステル混紡ブロードを樹脂加工
し、得られた各々の加工布についてその物性を試
験したところ第２表に示す結果を得た。
【表】
【表】
実施例 ３
Ｎ―メチロール―N′―メトキシメチル―４―
メトキシ―５―ヒドロキシ―２―イミダゾリジノ
ンの40％水溶液15ｇに塩化マグネシウムと硫酸ア
ンモニウムの５：１の混合物0.54ｇを加え、全体
を水で100c.c.に希釈して加工樹脂浴とした。この
樹脂浴を用いてポリエステル／綿混紡ブロードを
実施例１と同様にして加工した。ただし、キユア
リング温度は140℃、150℃および160℃の４水準
で行い、キユアリング温度による影響をみた。ま
た比較のために通常タイプのグリオキザール系樹
脂であるＮ，N′―ジメチロール―４，５―ビス
（ヒドロキシ）―２―イミダゾリジノンの40％水
溶液を用いて同様に加工した。それぞれの加工布
の物性を第３表に示す。
メトキシ―５―ヒドロキシ―２―イミダゾリジノ
ンの40％水溶液15ｇに塩化マグネシウムと硫酸ア
ンモニウムの５：１の混合物0.54ｇを加え、全体
を水で100c.c.に希釈して加工樹脂浴とした。この
樹脂浴を用いてポリエステル／綿混紡ブロードを
実施例１と同様にして加工した。ただし、キユア
リング温度は140℃、150℃および160℃の４水準
で行い、キユアリング温度による影響をみた。ま
た比較のために通常タイプのグリオキザール系樹
脂であるＮ，N′―ジメチロール―４，５―ビス
（ヒドロキシ）―２―イミダゾリジノンの40％水
溶液を用いて同様に加工した。それぞれの加工布
の物性を第３表に示す。
【表】
実施例 ４
Ｎ―メチロール―N′―メトキシメチル―４―
メトキシ―５―ヒドロキシ―２―イミダゾリジノ
ンの40％水溶液をそれぞれ第４表に示すように所
定量とり、これに塩化マグネシウムと硫酸アンモ
ニウムの５：１の混合物をそれぞれ成分固型重量
に対して９％量（重量）加え、全体を水で希釈し
て100c.c.とし、樹脂濃度の異なるそれぞれの樹脂
浴を得た。 この樹脂浴を用いて実施例１と同様にしてポリ
エステル／綿混紡ブロードを加工し、得られた加
工布について剛軟度を試験したところ第４表に示
す結果を得た。 比較のためにＮ，N′―ジメチロール―４，５
―ビス（ヒドロキシ）―２―イミダゾリジノンを
用いる以外は全く同様に試験した結果を第４表に
示す。
メトキシ―５―ヒドロキシ―２―イミダゾリジノ
ンの40％水溶液をそれぞれ第４表に示すように所
定量とり、これに塩化マグネシウムと硫酸アンモ
ニウムの５：１の混合物をそれぞれ成分固型重量
に対して９％量（重量）加え、全体を水で希釈し
て100c.c.とし、樹脂濃度の異なるそれぞれの樹脂
浴を得た。 この樹脂浴を用いて実施例１と同様にしてポリ
エステル／綿混紡ブロードを加工し、得られた加
工布について剛軟度を試験したところ第４表に示
す結果を得た。 比較のためにＮ，N′―ジメチロール―４，５
―ビス（ヒドロキシ）―２―イミダゾリジノンを
用いる以外は全く同様に試験した結果を第４表に
示す。
【表】
実施例 ５
Ｎ―メチロール―N′―メトキシメチル―４―
メトキシ―５―ヒドロキシ―２―イミダゾリジノ
ンの40％水溶液をそれぞれ第４表に示すように所
定量とり、これに塩化マグネシウムとマレイン酸
の９：１の混合物をそれぞれ成分固型重量に対し
て６％量（重量）加え、全体を水で希釈して100
c.c.とし、樹脂濃度の異なるそれぞれの樹脂浴を得
た。 この樹脂浴を用いて実施例１と同様にしてポリ
エステル／綿混紡ブロードを加工し、得られた加
工布について剛軟度を試験したところ、第４表に
示す結果を得た。 比較のためにＮ，N′―ジメチロール―４，５
―ビス（ヒドロキシ）―２―イミダゾリジノンを
用いる以外は全く同様に試験した結果を第５表に
示す。
メトキシ―５―ヒドロキシ―２―イミダゾリジノ
ンの40％水溶液をそれぞれ第４表に示すように所
定量とり、これに塩化マグネシウムとマレイン酸
の９：１の混合物をそれぞれ成分固型重量に対し
て６％量（重量）加え、全体を水で希釈して100
c.c.とし、樹脂濃度の異なるそれぞれの樹脂浴を得
た。 この樹脂浴を用いて実施例１と同様にしてポリ
エステル／綿混紡ブロードを加工し、得られた加
工布について剛軟度を試験したところ、第４表に
示す結果を得た。 比較のためにＮ，N′―ジメチロール―４，５
―ビス（ヒドロキシ）―２―イミダゾリジノンを
用いる以外は全く同様に試験した結果を第５表に
示す。
【表】
Claims (1)
- １ Ｎ―メチロール―N′―メトキシメチル―４
―メトキシ―５―ヒドロキシ―２―イミダゾリジ
ノンおよび混合比（重量）50：１〜２：１の塩化
マグネシウム―鉱酸アンモニウム塩もしくは有機
酸混合物を含む水溶液に、綿―ポリエステル繊維
混紡編織物を浸漬し、必要に応じてこれを絞つた
のち熱処理を行うことを特徴とする綿―ポリエス
テル繊維混紡編織物の樹脂加工方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2923779A JPS55122078A (en) | 1979-03-12 | 1979-03-12 | Resin finish of knitted fabric |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2923779A JPS55122078A (en) | 1979-03-12 | 1979-03-12 | Resin finish of knitted fabric |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55122078A JPS55122078A (en) | 1980-09-19 |
| JPS623274B2 true JPS623274B2 (ja) | 1987-01-23 |
Family
ID=12270619
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2923779A Granted JPS55122078A (en) | 1979-03-12 | 1979-03-12 | Resin finish of knitted fabric |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55122078A (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5037318B2 (ja) * | 1972-12-28 | 1975-12-01 |
-
1979
- 1979-03-12 JP JP2923779A patent/JPS55122078A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55122078A (en) | 1980-09-19 |
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