JPS6237053B2 - - Google Patents
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- JPS6237053B2 JPS6237053B2 JP56035279A JP3527981A JPS6237053B2 JP S6237053 B2 JPS6237053 B2 JP S6237053B2 JP 56035279 A JP56035279 A JP 56035279A JP 3527981 A JP3527981 A JP 3527981A JP S6237053 B2 JPS6237053 B2 JP S6237053B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pigment
- water
- isoindolinone
- pigments
- deformation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は、ポリオレフイン特にポリエチレンの
溶融着色成形時、成形品に収縮による変形を生じ
させない新規なイソインドリノン顔料を含有する
ポリオレフイン用着色剤に関するものである。 従来、ポリオレフインの着色には、カドミウム
系、クロム系、鉛系などの毒性の強い重金属顔料
が使用されてきたが、公害防止等の見地から、こ
れら重金属顔料の使用の規制と自粛により有機顔
料を採用する必要が生じてきた。 前記重金属顔料に代わる黄色有機顔料として
は、一般式 （式中、X′は塩素原子又は臭素原子、R′は芳
香族基又は複素環基、ｎは０又は１〜４の整数を
それぞれ表わす。） で示されるイソインドリノン顔料があるが、こ
の顔料は、耐熱性、耐候性、耐マイグレーシヨン
性には非常に優れているものの、この顔料を用い
て着色したポリオレフイン、特にポリエチレンを
溶融成形すると、成形品に収縮に伴う歪み、反り
等の変形を生じさせるため、実用上大きな障害と
なつていた。 かかる障害は、一般に溶融したポリオレフイン
が冷却される際、有機顔料粒子が結晶核として働
き、樹脂の結晶化を促進させるために不均一な収
縮が起こり、全体として成形品に歪み、反り等の
変形が生じるものと考えられている。 本発明者等は、顔料粒子の形状と成形品の歪
み、反り等との相関関係につき検討した結果、針
状結晶の顔料粒子は一般に成形品に変形を生じさ
せ易く、球状ないし粒状のものは一般は変形を生
じさせにくいという事実を見いだした。かかる事
実は、ポリオレフインの溶融成形時に、樹脂マト
リツクス中で樹脂の流れ方向に針状結晶が配向
し、その結果、流れ方向の成形収縮が直角方向の
成形収縮より大きくなるため、収縮バランスがく
ずれ、成形品に変形を生じさせるものと推察され
る。現在市販され、成形品に変形を生じさせるイ
ソインドリノン顔料は、そのいずれもが柱状ない
し針状結晶を有するものである。 本発明者等は、上記の知見に基づき種々研究し
た結果、イソインドリノン色素と塩基との塩を、
水に分散させた後、水とは自由に混和しない有機
溶媒を加え、通常の方法で加水分解させて得られ
るイソインドリノン顔料は、その粒子形状が球状
ないし粒状で、均一な粒子径を有するため成形品
に変形を生じさせることがなく、更に当該顔料
は、色相が鮮明で、隠ぺい力が極めて大きく、分
散性、着色力等に優れ、また耐候性、耐光性、耐
熱性においても、市販イソインドリノン顔料に比
較し著しく改善されていることを見いだし、本発
明を完成するに至つた。 即ち、本発明は、下記一般式（）で示される
イソインドリノン色素 （式中、Ｘは塩素原子又は臭素原子、Ｒは芳香
族基又は複素環基、ｎは０又は１〜４の整数をそ
れぞれ表わす。） と塩基との塩を、水に分散させた後、水とは自
由に混和しない有機溶媒を加え、加水分解させて
得られるイソインドリノン顔料を含有するポリオ
レフイン用着色剤に関するものである。 本発明において、出発物質として用いるイソイ
ンドリノン色素としては、顔料化処理前の顔料ク
ルード又は通常の方法により顔料化処理を施した
もののいずれでもよい。 上記一般式（）で示されるイソインドリノン
色素は、既に米国特許第2573352号明細書、特公
昭34−4488号明細書その他の文献より公知である
が、式中Ｒで示される芳香族基及び複素環基につ
いて、その代表的なものを例示すると、１，２
−、１，３−又は１，４−フエニレン基、２，
2′−又は４，4′−ジフエニレン基、４，4′−ジフ
エニレンスルフイド基、４，4′−ジフエニレン尿
素基、スチルベン−４，4′−イレン基、ベンゾイ
ルアニリン−４，4′−イレン基、アゾベンゼン−
４，4′−イレン基、４，4′−ジフエニレンエーテ
ル基、４，4′−ジフエニレンメタン基、１，４−
ナフチレン基等の芳香族基、ピリジン−２，６−
又は−２，５−イレン基、カルバゾール−３，６
−イレン基等の複素環基が挙げられる。勿論、こ
れらの基は、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロゲン原子等の置換基を有する場合もあ
る。 イソインドリノン色素と塩を形成し得る塩基と
しては、特公昭47−39565号明細書や特開昭51−
25526号明細書等にも開示されているが、例えば
アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、アルコラー
ト、アミド等及びアルカリ土類金属の水酸化物、
酸化物等の如き無機塩基、並びにモノアルキルア
ミン、ジアルキルアミン等のアミン類、ベンジル
トリメチルアンモニウムヒドロキシド等の水酸化
第４級アンモニウム化合物等の如き有機塩基が挙
げられる。なお、上記色素と塩基との塩形成は、
それぞれを水中で、他の溶媒の存在下又は不存在
下に反応させて行うことができ、多くの場合、反
応後の色調の変化により確認し得る。 水に分解させた後、水とは自由に混和しない有
機溶媒を加えて行う上記塩の加水分解反応は、常
温にても容易に進行するほど、速やかな反応であ
る。加水分解温度は、生成する顔料粒子径に大き
な影響を与え、温度が高くなるほど粒子径は大き
くなり、粒子の比表面積は小さく、隠ぺい力は高
くなる。従つて、加水分解温度は、一般に０〜
100℃、必要とあればオートクレーブを使用して
100℃以上としてもよいが、通常20〜90℃の範囲
で、充分本発明の目的とする顔料処理が行える。
加水分解時間は、温度の設定条件にもよるが、通
常１時間以内、条件によつては１時間以上を要す
ることもある。 水とは自由に混和しない有機溶媒としては、例
えばベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベン
ゼンその他の（ポリ）アルキルベンゼン、ニトロ
ベンゼン、モノー、ジ−又はトリ−クロロベンゼ
ン、アニソール、フエネトール、ジメチルアニリ
ン、キノリン、デカリン、ジ−又はトリ−クロロ
エタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、炭素数
４〜８の飽和脂肪族アルコール、安息香酸メチル
エステル、安息香酸エチルエステル、ジプロピル
エーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン、更に流動パラフイン、ジフエニ
ル、ジフエニルエーテル、ザフエニルメタン、フ
タル酸エステル等の芳香族及び脂肪族化合物並び
にこれらの誘導体が挙げられる。 有機溶媒の水に対する割合は、水100重量部
（以下、単に部という。）当たり0.05部以上が好ま
しく、また加水分解後の顔料粒子の洗浄工程を考
慮すれば、10部以下とすることが好ましい。 本発明に係るポリオレフイン用着色剤は、上記
の如くして得られる新規イソインドリノン顔料を
含有するものであり、成形品の色相や物理的強
度、耐久性等を改善するため、また成形加工工程
上の必要性等から、一般に使用される他の顔料、
体質顔料、各種添加剤例えば界面活性剤、可塑
剤、分散剤、分散助剤、賦型剤、帯電防止剤、酸
化防止剤、紫外線吸収剤等と配合して使用するこ
とができ、更に被着色樹脂や低分子量のポリエチ
レン、ポリプロピレン等と予め混練して使用する
こともできる。従つて、本発明に係る着色剤は、
粉末状、粒状、ペレツド状、ビース状、フレーク
状、ペースト状等種々の形態で使用される。 被着色樹脂であるポリオレフインとしては、例
えば種々のグレードのポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリスチレン及びこれらの変性或いは共重
合樹脂等が挙げられるが、本発明に係る着色剤
は、特にポリエチレン用として重要である。 次に、本発明に用いられるイソインドリノン顔
料の製造例を挙げる。 製造例 １ ビス−（４，５，６，７−テトラクロロイソイ
ンドリン−１−オン−３−イリデン）−フエニレ
ンジアミン（１，４）のナトリウム塩20部を水
200部に分散させた後、キシレン20部を加えて昇
温し、80℃で１時間撹拌した。加水分解により生
じた顔料は、キシレン層に移り、水分と分離し
た。無色透明となつた水層を分離除去後、水200
部を加えて撹拌昇温し、キシレンを共沸により留
去した。赤味黄色結晶を温時過し、充分水洗し
た後乾燥し、赤味黄色顔料17部を得た。 製造例 ２ ビス−（４，５，６，７−テトラクロロイソイ
ンドリン−１−オン−３−イリデン）−１−メチ
ルフエニレンジアミン（２，６）のｎ−ブチルア
ミン塩25部を水300部中に分散させた後、キノリ
ン５部を加えて昇温し、60℃で１時間撹拌した。
青味結晶を過し、充分水洗した後乾燥し、青味
黄色顔料18部を得た。 以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を説明
する。なお、変形度、収縮率及び収縮比の測定法
は、次の通りである。 (1) 変形度 直径120mm、厚さ２mmの円板状の金型を用い、
３オンスインライン式射出成形機により、成形温
度220℃で円板を成形する。この円板を25℃で48
時間放置した後、平面上に置いた円板の片方を軽
くおさえ、その反対側の反りが最大になる平面か
らの高さを変形度とする。 (2) 収縮率及び収縮比 縦140mm、横80mm、厚さ２mmの平板状の金型を
用い、３オンスインラインスクリユー式射出成形
機により、成形温度220℃で平板を成形する。こ
の平板を25℃で48時間放置した後、縦方向及び横
方向の長さを測定し、次式に基づき縦方向及び横
方向の収縮率を求め、更にそれらの比である収縮
比を求める。 縦方向の収縮率 ＝縦方向の金型寸法−縦方向の成形品寸法／縦方向
の金型寸法横 方向の収縮率は、上式に準ずる。 収縮比＝縦方向の収縮率／横方向の収縮率 実施例 １ 製造例１で得たイソインドリノン顔料１部とス
テアリン酸亜鉛１部とからドライカラーを調製
し、当該ドライカラー2gと高密度ポリエチレン
（MI：６、密度0.970g／cm3）1000gとのドライブ
レンド物を、前記射出成形機にて円板及び平板に
成形した。成形品の変形度、収縮率及び収縮比を
測定した結果を第１表に示す。 比較例 １ 実施例１で使用した顔料の代わりに、当該顔料
と同一化学構造式を有するイソインドリノンイエ
ロー（IrgazinYellow3RLTN、Pig.
Yellow110）を用い、実施例１における場合と同
様に円板及び平板を成形し、成形品の変形度等を
測定した。その結果を第１表に示す。
溶融着色成形時、成形品に収縮による変形を生じ
させない新規なイソインドリノン顔料を含有する
ポリオレフイン用着色剤に関するものである。 従来、ポリオレフインの着色には、カドミウム
系、クロム系、鉛系などの毒性の強い重金属顔料
が使用されてきたが、公害防止等の見地から、こ
れら重金属顔料の使用の規制と自粛により有機顔
料を採用する必要が生じてきた。 前記重金属顔料に代わる黄色有機顔料として
は、一般式 （式中、X′は塩素原子又は臭素原子、R′は芳
香族基又は複素環基、ｎは０又は１〜４の整数を
それぞれ表わす。） で示されるイソインドリノン顔料があるが、こ
の顔料は、耐熱性、耐候性、耐マイグレーシヨン
性には非常に優れているものの、この顔料を用い
て着色したポリオレフイン、特にポリエチレンを
溶融成形すると、成形品に収縮に伴う歪み、反り
等の変形を生じさせるため、実用上大きな障害と
なつていた。 かかる障害は、一般に溶融したポリオレフイン
が冷却される際、有機顔料粒子が結晶核として働
き、樹脂の結晶化を促進させるために不均一な収
縮が起こり、全体として成形品に歪み、反り等の
変形が生じるものと考えられている。 本発明者等は、顔料粒子の形状と成形品の歪
み、反り等との相関関係につき検討した結果、針
状結晶の顔料粒子は一般に成形品に変形を生じさ
せ易く、球状ないし粒状のものは一般は変形を生
じさせにくいという事実を見いだした。かかる事
実は、ポリオレフインの溶融成形時に、樹脂マト
リツクス中で樹脂の流れ方向に針状結晶が配向
し、その結果、流れ方向の成形収縮が直角方向の
成形収縮より大きくなるため、収縮バランスがく
ずれ、成形品に変形を生じさせるものと推察され
る。現在市販され、成形品に変形を生じさせるイ
ソインドリノン顔料は、そのいずれもが柱状ない
し針状結晶を有するものである。 本発明者等は、上記の知見に基づき種々研究し
た結果、イソインドリノン色素と塩基との塩を、
水に分散させた後、水とは自由に混和しない有機
溶媒を加え、通常の方法で加水分解させて得られ
るイソインドリノン顔料は、その粒子形状が球状
ないし粒状で、均一な粒子径を有するため成形品
に変形を生じさせることがなく、更に当該顔料
は、色相が鮮明で、隠ぺい力が極めて大きく、分
散性、着色力等に優れ、また耐候性、耐光性、耐
熱性においても、市販イソインドリノン顔料に比
較し著しく改善されていることを見いだし、本発
明を完成するに至つた。 即ち、本発明は、下記一般式（）で示される
イソインドリノン色素 （式中、Ｘは塩素原子又は臭素原子、Ｒは芳香
族基又は複素環基、ｎは０又は１〜４の整数をそ
れぞれ表わす。） と塩基との塩を、水に分散させた後、水とは自
由に混和しない有機溶媒を加え、加水分解させて
得られるイソインドリノン顔料を含有するポリオ
レフイン用着色剤に関するものである。 本発明において、出発物質として用いるイソイ
ンドリノン色素としては、顔料化処理前の顔料ク
ルード又は通常の方法により顔料化処理を施した
もののいずれでもよい。 上記一般式（）で示されるイソインドリノン
色素は、既に米国特許第2573352号明細書、特公
昭34−4488号明細書その他の文献より公知である
が、式中Ｒで示される芳香族基及び複素環基につ
いて、その代表的なものを例示すると、１，２
−、１，３−又は１，４−フエニレン基、２，
2′−又は４，4′−ジフエニレン基、４，4′−ジフ
エニレンスルフイド基、４，4′−ジフエニレン尿
素基、スチルベン−４，4′−イレン基、ベンゾイ
ルアニリン−４，4′−イレン基、アゾベンゼン−
４，4′−イレン基、４，4′−ジフエニレンエーテ
ル基、４，4′−ジフエニレンメタン基、１，４−
ナフチレン基等の芳香族基、ピリジン−２，６−
又は−２，５−イレン基、カルバゾール−３，６
−イレン基等の複素環基が挙げられる。勿論、こ
れらの基は、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロゲン原子等の置換基を有する場合もあ
る。 イソインドリノン色素と塩を形成し得る塩基と
しては、特公昭47−39565号明細書や特開昭51−
25526号明細書等にも開示されているが、例えば
アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、アルコラー
ト、アミド等及びアルカリ土類金属の水酸化物、
酸化物等の如き無機塩基、並びにモノアルキルア
ミン、ジアルキルアミン等のアミン類、ベンジル
トリメチルアンモニウムヒドロキシド等の水酸化
第４級アンモニウム化合物等の如き有機塩基が挙
げられる。なお、上記色素と塩基との塩形成は、
それぞれを水中で、他の溶媒の存在下又は不存在
下に反応させて行うことができ、多くの場合、反
応後の色調の変化により確認し得る。 水に分解させた後、水とは自由に混和しない有
機溶媒を加えて行う上記塩の加水分解反応は、常
温にても容易に進行するほど、速やかな反応であ
る。加水分解温度は、生成する顔料粒子径に大き
な影響を与え、温度が高くなるほど粒子径は大き
くなり、粒子の比表面積は小さく、隠ぺい力は高
くなる。従つて、加水分解温度は、一般に０〜
100℃、必要とあればオートクレーブを使用して
100℃以上としてもよいが、通常20〜90℃の範囲
で、充分本発明の目的とする顔料処理が行える。
加水分解時間は、温度の設定条件にもよるが、通
常１時間以内、条件によつては１時間以上を要す
ることもある。 水とは自由に混和しない有機溶媒としては、例
えばベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベン
ゼンその他の（ポリ）アルキルベンゼン、ニトロ
ベンゼン、モノー、ジ−又はトリ−クロロベンゼ
ン、アニソール、フエネトール、ジメチルアニリ
ン、キノリン、デカリン、ジ−又はトリ−クロロ
エタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、炭素数
４〜８の飽和脂肪族アルコール、安息香酸メチル
エステル、安息香酸エチルエステル、ジプロピル
エーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン、更に流動パラフイン、ジフエニ
ル、ジフエニルエーテル、ザフエニルメタン、フ
タル酸エステル等の芳香族及び脂肪族化合物並び
にこれらの誘導体が挙げられる。 有機溶媒の水に対する割合は、水100重量部
（以下、単に部という。）当たり0.05部以上が好ま
しく、また加水分解後の顔料粒子の洗浄工程を考
慮すれば、10部以下とすることが好ましい。 本発明に係るポリオレフイン用着色剤は、上記
の如くして得られる新規イソインドリノン顔料を
含有するものであり、成形品の色相や物理的強
度、耐久性等を改善するため、また成形加工工程
上の必要性等から、一般に使用される他の顔料、
体質顔料、各種添加剤例えば界面活性剤、可塑
剤、分散剤、分散助剤、賦型剤、帯電防止剤、酸
化防止剤、紫外線吸収剤等と配合して使用するこ
とができ、更に被着色樹脂や低分子量のポリエチ
レン、ポリプロピレン等と予め混練して使用する
こともできる。従つて、本発明に係る着色剤は、
粉末状、粒状、ペレツド状、ビース状、フレーク
状、ペースト状等種々の形態で使用される。 被着色樹脂であるポリオレフインとしては、例
えば種々のグレードのポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリスチレン及びこれらの変性或いは共重
合樹脂等が挙げられるが、本発明に係る着色剤
は、特にポリエチレン用として重要である。 次に、本発明に用いられるイソインドリノン顔
料の製造例を挙げる。 製造例 １ ビス−（４，５，６，７−テトラクロロイソイ
ンドリン−１−オン−３−イリデン）−フエニレ
ンジアミン（１，４）のナトリウム塩20部を水
200部に分散させた後、キシレン20部を加えて昇
温し、80℃で１時間撹拌した。加水分解により生
じた顔料は、キシレン層に移り、水分と分離し
た。無色透明となつた水層を分離除去後、水200
部を加えて撹拌昇温し、キシレンを共沸により留
去した。赤味黄色結晶を温時過し、充分水洗し
た後乾燥し、赤味黄色顔料17部を得た。 製造例 ２ ビス−（４，５，６，７−テトラクロロイソイ
ンドリン−１−オン−３−イリデン）−１−メチ
ルフエニレンジアミン（２，６）のｎ−ブチルア
ミン塩25部を水300部中に分散させた後、キノリ
ン５部を加えて昇温し、60℃で１時間撹拌した。
青味結晶を過し、充分水洗した後乾燥し、青味
黄色顔料18部を得た。 以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を説明
する。なお、変形度、収縮率及び収縮比の測定法
は、次の通りである。 (1) 変形度 直径120mm、厚さ２mmの円板状の金型を用い、
３オンスインライン式射出成形機により、成形温
度220℃で円板を成形する。この円板を25℃で48
時間放置した後、平面上に置いた円板の片方を軽
くおさえ、その反対側の反りが最大になる平面か
らの高さを変形度とする。 (2) 収縮率及び収縮比 縦140mm、横80mm、厚さ２mmの平板状の金型を
用い、３オンスインラインスクリユー式射出成形
機により、成形温度220℃で平板を成形する。こ
の平板を25℃で48時間放置した後、縦方向及び横
方向の長さを測定し、次式に基づき縦方向及び横
方向の収縮率を求め、更にそれらの比である収縮
比を求める。 縦方向の収縮率 ＝縦方向の金型寸法−縦方向の成形品寸法／縦方向
の金型寸法横 方向の収縮率は、上式に準ずる。 収縮比＝縦方向の収縮率／横方向の収縮率 実施例 １ 製造例１で得たイソインドリノン顔料１部とス
テアリン酸亜鉛１部とからドライカラーを調製
し、当該ドライカラー2gと高密度ポリエチレン
（MI：６、密度0.970g／cm3）1000gとのドライブ
レンド物を、前記射出成形機にて円板及び平板に
成形した。成形品の変形度、収縮率及び収縮比を
測定した結果を第１表に示す。 比較例 １ 実施例１で使用した顔料の代わりに、当該顔料
と同一化学構造式を有するイソインドリノンイエ
ロー（IrgazinYellow3RLTN、Pig.
Yellow110）を用い、実施例１における場合と同
様に円板及び平板を成形し、成形品の変形度等を
測定した。その結果を第１表に示す。
【表】
＊ 無着色品を同様に成形した場合
実施例 ２ 実施例１で使用した顔料の代わりに製造例２で
得たイソインドリノン顔料を用い実施例１におけ
る場合と同様に円板及び平板を成形し、変形度等
を測定した。その結果を第２表に示す。 比較例 ２ 実施例２で使用した顔料の代わりに、当該顔料
と同一化学構造式を有するイソインドリノンイエ
ロー（IrgazinYellow2GLT、Pig.Yellow109）
を用い、実施例２における場合と同様に円板及び
平板を成形し、成形品の変形度等を測定した。そ
の結果を第２表に示す。
実施例 ２ 実施例１で使用した顔料の代わりに製造例２で
得たイソインドリノン顔料を用い実施例１におけ
る場合と同様に円板及び平板を成形し、変形度等
を測定した。その結果を第２表に示す。 比較例 ２ 実施例２で使用した顔料の代わりに、当該顔料
と同一化学構造式を有するイソインドリノンイエ
ロー（IrgazinYellow2GLT、Pig.Yellow109）
を用い、実施例２における場合と同様に円板及び
平板を成形し、成形品の変形度等を測定した。そ
の結果を第２表に示す。
【表】
実施例 ３〜17
実施例１で使用した顔料の代わりに製造例１に
記載する方法に準じて製造した第３表に記載する
顔料を用い、実施例１における場合と同様に円板
及び平板を成形し、変形度等を測定した。その結
果を第３表に示す。 比較例 ３〜17 実施例３〜17で使用した顔料の代わりに、従来
イソインドリノン顔料の製法として知られている
特公昭34−4488号記載の方法によつて製造された
実施例３〜17に掲げる顔料と同一化学構造式を有
する顔料を用い、前記実施例における場合と同様
に円板及び平板を成形し、変形度等を測定した。
その結果を第３表に示す。
記載する方法に準じて製造した第３表に記載する
顔料を用い、実施例１における場合と同様に円板
及び平板を成形し、変形度等を測定した。その結
果を第３表に示す。 比較例 ３〜17 実施例３〜17で使用した顔料の代わりに、従来
イソインドリノン顔料の製法として知られている
特公昭34−4488号記載の方法によつて製造された
実施例３〜17に掲げる顔料と同一化学構造式を有
する顔料を用い、前記実施例における場合と同様
に円板及び平板を成形し、変形度等を測定した。
その結果を第３表に示す。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式で示されるイソインドリノン色素 （式中、Ｘは塩素原子又は臭素原子、Ｒは芳香
族基又は複素環基、ｎは０又は１〜４の整数をそ
れぞれ表わす。） と塩基との塩を、水に分散させた後、水とは自由
に混和しない有機溶媒を加え、加水分解させて得
られるイソインドリノン顔料を含有するポリオレ
フイン用着色剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3527981A JPS57149341A (en) | 1981-03-13 | 1981-03-13 | Colorant for polyolefin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3527981A JPS57149341A (en) | 1981-03-13 | 1981-03-13 | Colorant for polyolefin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57149341A JPS57149341A (en) | 1982-09-14 |
| JPS6237053B2 true JPS6237053B2 (ja) | 1987-08-11 |
Family
ID=12437338
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3527981A Granted JPS57149341A (en) | 1981-03-13 | 1981-03-13 | Colorant for polyolefin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57149341A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5266616A (en) * | 1991-07-12 | 1993-11-30 | Phillips Petroleum Company | Polyolefin resin formulation using organic pigments |
| WO2004076457A1 (en) * | 2003-02-27 | 2004-09-10 | Mca Technologies Gmbh | Solvent-free process for the preparation of pyrrolo (3,4c) pyrrole compounds |
| US7531553B2 (en) | 2003-03-21 | 2009-05-12 | Amgen Inc. | Heterocyclic compounds and methods of use |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5699245A (en) * | 1980-01-14 | 1981-08-10 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | Yellow resin-colorant |
-
1981
- 1981-03-13 JP JP3527981A patent/JPS57149341A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57149341A (en) | 1982-09-14 |
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