JPS6238324B2 - - Google Patents
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- JPS6238324B2 JPS6238324B2 JP53048388A JP4838878A JPS6238324B2 JP S6238324 B2 JPS6238324 B2 JP S6238324B2 JP 53048388 A JP53048388 A JP 53048388A JP 4838878 A JP4838878 A JP 4838878A JP S6238324 B2 JPS6238324 B2 JP S6238324B2
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Description
本発明は１−（４−フエノキシ−フエニル）−
１・３・５−トリアジン誘導体を活性化合物とし
て含む成長促進剤に関する。 本発明は下記式（） 式中、R1はトリフルオロメチルチオであり、 R2はハロゲンまたはアルキルたとえば（C1〜
C4）アルキルを表わし、 R3は水素を表わし、 R4はアルキルたとえば（C1〜C4）アルキルを表
わし、そして Ｘは酸素原子を表わす、 なる化合物またはその生理的に使用可能な塩を活
性成分として含有することを特徴とする成長促進
剤に関する。これら１−（４−フエノキシ−フエ
ニル）−１・３・５−トリアジン誘導体およびそ
れの生理的に使用可能な塩が極めて顕著な成長促
進作用を有することが見出された。 一般式（）の化合物は 式中、R1、R2、R3およびＸは上記の意味を
有する、 なる式の化合物を 式中、R5はハロゲン原子、アルコキシ基ま
たはアリーロキシ基を表わす、 なる式の置換カルボニルイソシアネートと反
応させそしてこの操作中に生成される 式中、R1、R2、R3およびＸは上記の意味を
有する、 なる式の置換１・３・５−トリアジン誘導体
を場合により分離しそして場合により Ａ−Ｚ 式中、Ａはアルキルを表わしそして Ｚはハロゲンを表わす、 なる式の化合物と反応させることにより式
の１−（４−フエノキシ−フエニル）−１・３・
５−トリアジンを得るか、または (b) R1、R2、R3およびＸが上記の意味を有する
式の化合物を 式中、R6はアルキルを表わす、 なる式のビス−（クロロカルボニル）−アミン
との場合により酸受容体の存在のもとで反応さ
せることにより、一般式の１−（４−フエノ
キシ−フエニル）−１・３・５−トリアジン誘
導体を得る方法により製造することができる。 一般式（）の化合物のあるものはハンガリー
国特許出願BA−3229に発表されていることから
知られている。驚異的に、本発明に従う１−（４
−フエノキシ−フエニル）−１・３・５−トリア
ジンは家禽類および哺乳動物の胞子虫症に対する
抑止作用を有するほかに、優れた成長促進作用を
示す。実際的用途に関して、特にこの分野の状況
に従つて知られている市販の物質、例えば３・５
−ジニトロトイルアミド、１−〔（４−アミノ−２
−プロピル−５−ピリジニル）−メチル〕−２−ピ
コリニウムクロライド塩酸塩、３・５−ジクロロ
−２・６−ジメチル−４−ピリドンおよび４・
4′−ジ（ニトロフエニル）−尿素の錯体、４・６
−ジメチル−２−ヒドロキシ−ピリミジン、モネ
ンシン（Monensin）およびラサロシド
（Lasalosid）がこの型の効果を示さないことか
ら、この型の作用の組合せは極めて有用である。 更に、それらはまた家禽類の胞子虫症および哺
乳動物の胞子虫症の両方に対して作用を示す特徴
を有する。この広い作用は市販の胞子虫症剤には
見られない。 方法(a)において、Ｎ−〔３−クロロ−４−（4′−
トリフルオロメチルチオ−フエノキシ）−フエニ
ル〕−N′−メチル−尿素およびクロロカルボニル
イソシアネートを用いる場合、反応過程は次式に
より表わすことが出来る。 式、、、およびにおいて、アルキル
R2、R4、R6またはＡは好ましくは１乃至６個、
特定的には１乃至４個の炭素原子を有する直鎖ま
たは分枝鎖アルキルである。記載し得る例は場合
により置換されたメチル、エチル、ｎ−およびｉ
−プロピルおよびｎ−、ｉ−およびｔ−ブチルで
ある。 式、、、、において、ハロゲン
R2、R5またはＺは好ましくは弗素、塩素、臭素
およびヨウ素、特に塩素および臭素である。 式において、アリーロキシR5は好ましくは
フエノキシである。 出発物質として用いられる式の置換尿素はそ
れ自体公知の方法で(a)０℃と100℃の間の温度で
不活性溶媒中で置換４−アミノジフエニルエーテ
ルを対応する置換されたイソシアネートと反応さ
せるか、または順序を逆にして(b)アンモニアまた
は置換アミンと対応する置換４−イソシアナート
−ジフエニルエーテルを互に同じ条件下で反応さ
せるか、または(c)ジメチルスルホキシド、ジメチ
ルホルムアミドまたはヘキサメチル燐酸トリアミ
ドのごとき非プロトン性溶媒中で水素化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウムのごとき塩
基の存在のもとで20℃と150℃間の温度にて置換
４−ヒドロキシフエニル−尿素を活性化ハロゲノ
芳香族化合物を用いて縮合反応にかけることによ
り容易に製造することが出来る。 溶媒の量を適当に選べば、反応生成物は一般に
溶液の冷却により結晶析出する。アミンおよびイ
ソシアネートからの尿素の他の製造方法について
の文献は、Methoden der Org.Chemie（有機化
学の方法）（Houben−Weyl）、第４版、第巻
157〜158頁である。 方法(b)において本発明に従つて用いることが出
来る一般式のビス−（クロロカルボニル−アミ
ン）のあるものはすでに公知であり
（Syntesis1970年542〜543頁参照）そしてそれら
が未だ公知でない場合には、それらは環状ジアシ
ジルサルフアイドから同様の方法でそして不活性
有機溶媒、好ましくは四塩化炭素中での塩素化に
より製造することが出来る。 式の尿素と式のカルボニルイソシアネート
との反応（方法ａ）および式のビス−（クロロ
カルボニル）−アミンとの反応（方法ｂ）の両
方、並びに式の１・３・５−トリアジン誘導体
と式Ａ−Ｚの化合物との反応に対する可能な希釈
剤はこれらの反応に対して不活性なすべての有機
溶媒である。 これらの溶媒には、ピリジンのほかに、好まし
くはベンゼン、トルエンおよびキシレンのごとき
芳香族炭化水素、クロロベンゼンおよびジクロロ
ベンゼンのごときハロゲン化芳香族炭化水素およ
びテトラヒドロフランおよびジオキサンのごとき
エーテルが含まれる。 反応中に生成し得る塩酸は気体として逃げるか
または有機または無機酸受容体により結合させる
ことが出来る。酸受容体には好ましくはトリチル
アミン、ピリジンおよび多くの他のもののごとき
第三級有機塩基またはアルカリ金属炭酸塩もしく
はアルカリ土金属炭酸塩のごとき無機塩基が含ま
れる。 上記の反応段階に対する反応温度は広い範囲で
変えることが出来る。一般に反応は約０℃と約
150℃の間、好ましくは20℃と100℃の間で行われ
る。 上記の反応段階階において、反応は常圧または
加圧下で行うことが出来る。一般に、反応は常圧
下で行われる。 式（）の活性化合物およびそれらの塩は著し
い成長促進作用を示し、即ちそれらは例えば鶏、
兎および豚の体重増加を促進し、同時に未処理比
較試験体と比べて飼料消費が少ない。それにより
飼料利用の顕著な改善が達成される。 下記の方法により飼育実験を行つた。 性別に従つて分類した生後３日の混合種（プロ
イラー）を用いた。組成物および投与量当り20匹
の動物を用いた。 抗生物質、市販の胞子虫症防止剤および安定化
助剤を含まない純粋の鶏飼料をかごに入れた動物
に与えた。試験されるべき物質をこの飼料に混合
した。試料および水は任意量与えた。温度は実験
開始時に28℃でありそして実験終了時に約23℃で
あつた。 動物は１日当り16時間合成光線に曝した。実験
開始時、一つの実験群の動物はすべて等しい出発
体重を有た。実験期間は14日間であつた。 体重増加速度および飼料消費量を評価基準とし
て用いた。 本発明の新規活性化合物を飼料添加物として投
与した結果、成長が促進され、体重増加が促進さ
れそして飼料利用率がよりよくなる。活性化合物
は何如なる所望の飼料および／または飲料水に通
常の方法により混合して動物に投与することが出
来る。勿論、活性化合物はまた濃厚飼料およびビ
タミンおよび／または鉱物物質を含む組成物に混
合することも出来る。本発明に従つて得られる化
合物は好ましくは飼料、飼料組成物または飲料水
に約１乃至約200ppm、特定的には10乃至50ppm
の量にて加えられる。適用される投与量範囲は１
日に体重１Kg当り約0.1乃至100mgである。然しな
がら、動物の種類、動物の年令および動物を育て
る一般的条件に依存して活性化合物の濃度を増加
または減少させることが適当なことがあり得る。
例えば子牛および子豚のごとき若い動物並びに例
えばひよこのごとき家禽の飼育において成長の促
進および飼料の利用率に特に良好な結果が得られ
る。 飼料添加物として良好な性質下記の飼育実験か
ら知ることができる（第１表）。 用いられた実験動物はかごに入れられそして飼
料（完全なひよこ飼料）および水が任意量与えら
れたひよこであつた。 活性化合物は微粉砕された形で混合機を用いて
飼料に混合された。実験は数回反復されそして実
験期間は14日間であつた。
１・３・５−トリアジン誘導体を活性化合物とし
て含む成長促進剤に関する。 本発明は下記式（） 式中、R1はトリフルオロメチルチオであり、 R2はハロゲンまたはアルキルたとえば（C1〜
C4）アルキルを表わし、 R3は水素を表わし、 R4はアルキルたとえば（C1〜C4）アルキルを表
わし、そして Ｘは酸素原子を表わす、 なる化合物またはその生理的に使用可能な塩を活
性成分として含有することを特徴とする成長促進
剤に関する。これら１−（４−フエノキシ−フエ
ニル）−１・３・５−トリアジン誘導体およびそ
れの生理的に使用可能な塩が極めて顕著な成長促
進作用を有することが見出された。 一般式（）の化合物は 式中、R1、R2、R3およびＸは上記の意味を
有する、 なる式の化合物を 式中、R5はハロゲン原子、アルコキシ基ま
たはアリーロキシ基を表わす、 なる式の置換カルボニルイソシアネートと反
応させそしてこの操作中に生成される 式中、R1、R2、R3およびＸは上記の意味を
有する、 なる式の置換１・３・５−トリアジン誘導体
を場合により分離しそして場合により Ａ−Ｚ 式中、Ａはアルキルを表わしそして Ｚはハロゲンを表わす、 なる式の化合物と反応させることにより式
の１−（４−フエノキシ−フエニル）−１・３・
５−トリアジンを得るか、または (b) R1、R2、R3およびＸが上記の意味を有する
式の化合物を 式中、R6はアルキルを表わす、 なる式のビス−（クロロカルボニル）−アミン
との場合により酸受容体の存在のもとで反応さ
せることにより、一般式の１−（４−フエノ
キシ−フエニル）−１・３・５−トリアジン誘
導体を得る方法により製造することができる。 一般式（）の化合物のあるものはハンガリー
国特許出願BA−3229に発表されていることから
知られている。驚異的に、本発明に従う１−（４
−フエノキシ−フエニル）−１・３・５−トリア
ジンは家禽類および哺乳動物の胞子虫症に対する
抑止作用を有するほかに、優れた成長促進作用を
示す。実際的用途に関して、特にこの分野の状況
に従つて知られている市販の物質、例えば３・５
−ジニトロトイルアミド、１−〔（４−アミノ−２
−プロピル−５−ピリジニル）−メチル〕−２−ピ
コリニウムクロライド塩酸塩、３・５−ジクロロ
−２・６−ジメチル−４−ピリドンおよび４・
4′−ジ（ニトロフエニル）−尿素の錯体、４・６
−ジメチル−２−ヒドロキシ−ピリミジン、モネ
ンシン（Monensin）およびラサロシド
（Lasalosid）がこの型の効果を示さないことか
ら、この型の作用の組合せは極めて有用である。 更に、それらはまた家禽類の胞子虫症および哺
乳動物の胞子虫症の両方に対して作用を示す特徴
を有する。この広い作用は市販の胞子虫症剤には
見られない。 方法(a)において、Ｎ−〔３−クロロ−４−（4′−
トリフルオロメチルチオ−フエノキシ）−フエニ
ル〕−N′−メチル−尿素およびクロロカルボニル
イソシアネートを用いる場合、反応過程は次式に
より表わすことが出来る。 式、、、およびにおいて、アルキル
R2、R4、R6またはＡは好ましくは１乃至６個、
特定的には１乃至４個の炭素原子を有する直鎖ま
たは分枝鎖アルキルである。記載し得る例は場合
により置換されたメチル、エチル、ｎ−およびｉ
−プロピルおよびｎ−、ｉ−およびｔ−ブチルで
ある。 式、、、、において、ハロゲン
R2、R5またはＺは好ましくは弗素、塩素、臭素
およびヨウ素、特に塩素および臭素である。 式において、アリーロキシR5は好ましくは
フエノキシである。 出発物質として用いられる式の置換尿素はそ
れ自体公知の方法で(a)０℃と100℃の間の温度で
不活性溶媒中で置換４−アミノジフエニルエーテ
ルを対応する置換されたイソシアネートと反応さ
せるか、または順序を逆にして(b)アンモニアまた
は置換アミンと対応する置換４−イソシアナート
−ジフエニルエーテルを互に同じ条件下で反応さ
せるか、または(c)ジメチルスルホキシド、ジメチ
ルホルムアミドまたはヘキサメチル燐酸トリアミ
ドのごとき非プロトン性溶媒中で水素化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウムのごとき塩
基の存在のもとで20℃と150℃間の温度にて置換
４−ヒドロキシフエニル−尿素を活性化ハロゲノ
芳香族化合物を用いて縮合反応にかけることによ
り容易に製造することが出来る。 溶媒の量を適当に選べば、反応生成物は一般に
溶液の冷却により結晶析出する。アミンおよびイ
ソシアネートからの尿素の他の製造方法について
の文献は、Methoden der Org.Chemie（有機化
学の方法）（Houben−Weyl）、第４版、第巻
157〜158頁である。 方法(b)において本発明に従つて用いることが出
来る一般式のビス−（クロロカルボニル−アミ
ン）のあるものはすでに公知であり
（Syntesis1970年542〜543頁参照）そしてそれら
が未だ公知でない場合には、それらは環状ジアシ
ジルサルフアイドから同様の方法でそして不活性
有機溶媒、好ましくは四塩化炭素中での塩素化に
より製造することが出来る。 式の尿素と式のカルボニルイソシアネート
との反応（方法ａ）および式のビス−（クロロ
カルボニル）−アミンとの反応（方法ｂ）の両
方、並びに式の１・３・５−トリアジン誘導体
と式Ａ−Ｚの化合物との反応に対する可能な希釈
剤はこれらの反応に対して不活性なすべての有機
溶媒である。 これらの溶媒には、ピリジンのほかに、好まし
くはベンゼン、トルエンおよびキシレンのごとき
芳香族炭化水素、クロロベンゼンおよびジクロロ
ベンゼンのごときハロゲン化芳香族炭化水素およ
びテトラヒドロフランおよびジオキサンのごとき
エーテルが含まれる。 反応中に生成し得る塩酸は気体として逃げるか
または有機または無機酸受容体により結合させる
ことが出来る。酸受容体には好ましくはトリチル
アミン、ピリジンおよび多くの他のもののごとき
第三級有機塩基またはアルカリ金属炭酸塩もしく
はアルカリ土金属炭酸塩のごとき無機塩基が含ま
れる。 上記の反応段階に対する反応温度は広い範囲で
変えることが出来る。一般に反応は約０℃と約
150℃の間、好ましくは20℃と100℃の間で行われ
る。 上記の反応段階階において、反応は常圧または
加圧下で行うことが出来る。一般に、反応は常圧
下で行われる。 式（）の活性化合物およびそれらの塩は著し
い成長促進作用を示し、即ちそれらは例えば鶏、
兎および豚の体重増加を促進し、同時に未処理比
較試験体と比べて飼料消費が少ない。それにより
飼料利用の顕著な改善が達成される。 下記の方法により飼育実験を行つた。 性別に従つて分類した生後３日の混合種（プロ
イラー）を用いた。組成物および投与量当り20匹
の動物を用いた。 抗生物質、市販の胞子虫症防止剤および安定化
助剤を含まない純粋の鶏飼料をかごに入れた動物
に与えた。試験されるべき物質をこの飼料に混合
した。試料および水は任意量与えた。温度は実験
開始時に28℃でありそして実験終了時に約23℃で
あつた。 動物は１日当り16時間合成光線に曝した。実験
開始時、一つの実験群の動物はすべて等しい出発
体重を有た。実験期間は14日間であつた。 体重増加速度および飼料消費量を評価基準とし
て用いた。 本発明の新規活性化合物を飼料添加物として投
与した結果、成長が促進され、体重増加が促進さ
れそして飼料利用率がよりよくなる。活性化合物
は何如なる所望の飼料および／または飲料水に通
常の方法により混合して動物に投与することが出
来る。勿論、活性化合物はまた濃厚飼料およびビ
タミンおよび／または鉱物物質を含む組成物に混
合することも出来る。本発明に従つて得られる化
合物は好ましくは飼料、飼料組成物または飲料水
に約１乃至約200ppm、特定的には10乃至50ppm
の量にて加えられる。適用される投与量範囲は１
日に体重１Kg当り約0.1乃至100mgである。然しな
がら、動物の種類、動物の年令および動物を育て
る一般的条件に依存して活性化合物の濃度を増加
または減少させることが適当なことがあり得る。
例えば子牛および子豚のごとき若い動物並びに例
えばひよこのごとき家禽の飼育において成長の促
進および飼料の利用率に特に良好な結果が得られ
る。 飼料添加物として良好な性質下記の飼育実験か
ら知ることができる（第１表）。 用いられた実験動物はかごに入れられそして飼
料（完全なひよこ飼料）および水が任意量与えら
れたひよこであつた。 活性化合物は微粉砕された形で混合機を用いて
飼料に混合された。実験は数回反復されそして実
験期間は14日間であつた。
【表】
以下、参考例として、類縁化合物の製造例を含
めて式（）化合物の製造例を示す。 製造例 １ 融点146゜のＮ−〔３−クロロ−４−（4′−トリ
フルオロメチルチオ−フエノキシ）−フエニル〕−
N′−メチル−尿素2.64ｇ（７ミリモル）を無水ト
ルエン12.9mlに懸濁させ、そして無水トルエンml
にクロロカルボニルイソシアネート0.92ｇ（8.6
ミリモル）を溶かした溶液を撹拌しつつ滴下しな
がら添加する。該混合物を室温で30分撹拌してそ
して生成した透明な溶液を２時間沸点まで加熱す
る。それを10℃に冷却してそして生成した結晶を
別し、トルエンおよび石油ーテルで洗浄しそし
て真空中100゜にて乾燥する。これにより融点186
℃の１−〔３−クロロ−４−（4′−トリフルオロメ
チルチオ−フエノキシ）−フエニル〕−３−メチル
−１・３・５−トリアジン−２・４・６（1H・
3H・5H）−トリオン2.76ｇ（理論値の86％）が得
られる。 同様にして下記の化合物が得られる。 製造例番号 ２ １−〔３−メチル−４−（4′−トリフ
ルオロメチルチオ−フエノキシ）−
フエニル〕−３−メチル−１・３・
５−トリアジン−２・４・６−
（1H・3H・5H）−トリオン、融点
194℃。 ３ １−〔３−メチル−４−（4′−トリフ
ルオロメチルスルホニル−フエノキ
シ）−フエニル〕−３−メチル−１・
３・５−トリアジン−２・４・６
（1H・3H・5H）−トリオン、融点
242℃。 ４ １−〔３−メトキシ−４−（4′−トリ
フルオロメチルチオ−フエノキシ）
−フエニル〕−３−メチル−１・
３・５−トリアジン−２・４・６
（1H・3H・5H）−トリオン、融点
216℃。 ５ １−〔３−クロロ−４−（4′−トリフ
ルオロメチルスルホニル−フエノキ
シ）−フエニル〕−３−メチル−１・
３・５−トリアジン−２・４・６
（1H・3H・5H）−トリオン、融点
260℃。 ６ １−〔３−メトキシ−４−（4′−トリ
フルオロメチルスルホニル−フエノ
キシ）−フエニル〕−３−メチル−
１・３・５−トリアジン−２・４・
６（1H・3H・5H）−トリオン、融
点255℃。 ７ １−〔３−エトキシ−４−（4′−トリ
フルオロメチルスルホニル−フエノ
キシ）−フエニル〕−３−メチル−
１・３・５−トリアジン−２・４・
６（1H・3H・5H）−トリオン、融
点247℃。 ８ １−〔３−エトキシ−４−（4′−トリ
フルオロメチルチオ−フエノキシ）
−フエニル〕−３−メチル−１・
３・５−トリアジン−２・４・６
（1H・3H・5H）−トリオン、融点
227℃。 ９ １−〔３−ジメチルアミノスルホニ
ル−４−（4′−トリフルオロメチル
スルホニル−フエノキシ）−フエニ
ル〕−３−メチル−１・３・５−ト
リアジン−２・４・６（1H・3H・
5H）−トリオン、融点＞300℃。 10 １−〔３−ジメチルアミノスルホニ
ル−４−（4′−トリフルオロメチル
チオ−フエノキシ）−フエニル〕−３
−メチル−１・３・５−トリアジン
−２・４・６（1H・3H・5H）−ト
リオン、融点＞300℃。 11 １−〔３−トリフルオロメチル−４
−（4′−トリフルオロメチルチオ−
フエノキシ）−フエニル〕−３−メチ
ル−１・３・５−トリアジン−２・
４・６（1H・3H・5H）−トリオ
ン、融点170℃。 製造例 12 無水酢酸30mlに１−〔３−トリフルオロメチル
−４−（4′−トリフルオロメチルチオ−フエノキ
シ）−フエニル〕−３−メチル−１・３・５−トリ
アジン−２・４・６（1H・3H・5H）−トリオ
ン、融点170°、4.79ｇ（10ミリモル）を溶かし
た溶液に20℃にて30％濃度の過酸化水素5.2ｇ
（45ミリモル）を滴下しつつ加ええる。該混合物
を撹拌しつつ２時間沸点に加熱し、水３mlを加え
そして該混合物を撹拌しつつ冷却する。沈殿した
結晶を別し、50％濃度の酢酸で洗浄し、次に水
で洗浄する。これにより、融点238℃の１−〔３−
トリフルオロメチル−４−（4′−トリフルオロメ
チル−スルホニル−フエノキシ）−フエニル〕−３
−メチル−１・３・５−トリアジン−２・４・６
（1H・3H・5H）−トリオン4.1ｇ（理論値の82.5
％）が得られる。 同様にして下記のものが製造された。 製造例番号 13 １−〔３−モルフオリノスルホニル
−４−（4′−トリフルオロメチル−
スルホニルフエノキシ）−フエニ
ル〕−３−メチル−１・３・５−ト
リアジン−２・４・６（1H・3H・
5H）−トリオン、融点309℃。 製造例 14 無水酢酸140mlに融点227゜の１−〔３−エトキ
シ−４−（4′−トリフルオロメチルチオ−フエノ
キシ）−フエニル〕−３−メチル−１・３・５−ト
リアジン−２・４・６（1H・3H・5H）−トリオ
ン4.55ｇ（10ミリモル）を溶かした溶液に30％濃
度の過酸化水素0.94ｇ（11ミリモル）を加えた。
該混合物を50℃にて３日間撹拌し、次に水140ml
を滴下しつつ加えた。沈殿した結晶を別しそし
てイソプロパノールから再結晶した。これにより
融点225℃の１−〔３−エトキシ−４−（4′−トリ
フルオロメチルスルフイニル−フエノキシ）−フ
エニル〕−３−メチル−１・３・５−トリアジン
−２・４・６（1H・3H・5H）−トリオン2.4ｇ
（理論値の51％）が得られた。 同様の方法により次のものが得られた。 製造例番号 15 １−〔３−メチル−４−（4′−トリフ
ルオロメチルスルフイニル−フエノ
キシ）−フエニル〕−３−メチル−
１・３・５−トリアジン−２・４・
６（1H・3H・5H）−トリオン、融
点130℃。
めて式（）化合物の製造例を示す。 製造例 １ 融点146゜のＮ−〔３−クロロ−４−（4′−トリ
フルオロメチルチオ−フエノキシ）−フエニル〕−
N′−メチル−尿素2.64ｇ（７ミリモル）を無水ト
ルエン12.9mlに懸濁させ、そして無水トルエンml
にクロロカルボニルイソシアネート0.92ｇ（8.6
ミリモル）を溶かした溶液を撹拌しつつ滴下しな
がら添加する。該混合物を室温で30分撹拌してそ
して生成した透明な溶液を２時間沸点まで加熱す
る。それを10℃に冷却してそして生成した結晶を
別し、トルエンおよび石油ーテルで洗浄しそし
て真空中100゜にて乾燥する。これにより融点186
℃の１−〔３−クロロ−４−（4′−トリフルオロメ
チルチオ−フエノキシ）−フエニル〕−３−メチル
−１・３・５−トリアジン−２・４・６（1H・
3H・5H）−トリオン2.76ｇ（理論値の86％）が得
られる。 同様にして下記の化合物が得られる。 製造例番号 ２ １−〔３−メチル−４−（4′−トリフ
ルオロメチルチオ−フエノキシ）−
フエニル〕−３−メチル−１・３・
５−トリアジン−２・４・６−
（1H・3H・5H）−トリオン、融点
194℃。 ３ １−〔３−メチル−４−（4′−トリフ
ルオロメチルスルホニル−フエノキ
シ）−フエニル〕−３−メチル−１・
３・５−トリアジン−２・４・６
（1H・3H・5H）−トリオン、融点
242℃。 ４ １−〔３−メトキシ−４−（4′−トリ
フルオロメチルチオ−フエノキシ）
−フエニル〕−３−メチル−１・
３・５−トリアジン−２・４・６
（1H・3H・5H）−トリオン、融点
216℃。 ５ １−〔３−クロロ−４−（4′−トリフ
ルオロメチルスルホニル−フエノキ
シ）−フエニル〕−３−メチル−１・
３・５−トリアジン−２・４・６
（1H・3H・5H）−トリオン、融点
260℃。 ６ １−〔３−メトキシ−４−（4′−トリ
フルオロメチルスルホニル−フエノ
キシ）−フエニル〕−３−メチル−
１・３・５−トリアジン−２・４・
６（1H・3H・5H）−トリオン、融
点255℃。 ７ １−〔３−エトキシ−４−（4′−トリ
フルオロメチルスルホニル−フエノ
キシ）−フエニル〕−３−メチル−
１・３・５−トリアジン−２・４・
６（1H・3H・5H）−トリオン、融
点247℃。 ８ １−〔３−エトキシ−４−（4′−トリ
フルオロメチルチオ−フエノキシ）
−フエニル〕−３−メチル−１・
３・５−トリアジン−２・４・６
（1H・3H・5H）−トリオン、融点
227℃。 ９ １−〔３−ジメチルアミノスルホニ
ル−４−（4′−トリフルオロメチル
スルホニル−フエノキシ）−フエニ
ル〕−３−メチル−１・３・５−ト
リアジン−２・４・６（1H・3H・
5H）−トリオン、融点＞300℃。 10 １−〔３−ジメチルアミノスルホニ
ル−４−（4′−トリフルオロメチル
チオ−フエノキシ）−フエニル〕−３
−メチル−１・３・５−トリアジン
−２・４・６（1H・3H・5H）−ト
リオン、融点＞300℃。 11 １−〔３−トリフルオロメチル−４
−（4′−トリフルオロメチルチオ−
フエノキシ）−フエニル〕−３−メチ
ル−１・３・５−トリアジン−２・
４・６（1H・3H・5H）−トリオ
ン、融点170℃。 製造例 12 無水酢酸30mlに１−〔３−トリフルオロメチル
−４−（4′−トリフルオロメチルチオ−フエノキ
シ）−フエニル〕−３−メチル−１・３・５−トリ
アジン−２・４・６（1H・3H・5H）−トリオ
ン、融点170°、4.79ｇ（10ミリモル）を溶かし
た溶液に20℃にて30％濃度の過酸化水素5.2ｇ
（45ミリモル）を滴下しつつ加ええる。該混合物
を撹拌しつつ２時間沸点に加熱し、水３mlを加え
そして該混合物を撹拌しつつ冷却する。沈殿した
結晶を別し、50％濃度の酢酸で洗浄し、次に水
で洗浄する。これにより、融点238℃の１−〔３−
トリフルオロメチル−４−（4′−トリフルオロメ
チル−スルホニル−フエノキシ）−フエニル〕−３
−メチル−１・３・５−トリアジン−２・４・６
（1H・3H・5H）−トリオン4.1ｇ（理論値の82.5
％）が得られる。 同様にして下記のものが製造された。 製造例番号 13 １−〔３−モルフオリノスルホニル
−４−（4′−トリフルオロメチル−
スルホニルフエノキシ）−フエニ
ル〕−３−メチル−１・３・５−ト
リアジン−２・４・６（1H・3H・
5H）−トリオン、融点309℃。 製造例 14 無水酢酸140mlに融点227゜の１−〔３−エトキ
シ−４−（4′−トリフルオロメチルチオ−フエノ
キシ）−フエニル〕−３−メチル−１・３・５−ト
リアジン−２・４・６（1H・3H・5H）−トリオ
ン4.55ｇ（10ミリモル）を溶かした溶液に30％濃
度の過酸化水素0.94ｇ（11ミリモル）を加えた。
該混合物を50℃にて３日間撹拌し、次に水140ml
を滴下しつつ加えた。沈殿した結晶を別しそし
てイソプロパノールから再結晶した。これにより
融点225℃の１−〔３−エトキシ−４−（4′−トリ
フルオロメチルスルフイニル−フエノキシ）−フ
エニル〕−３−メチル−１・３・５−トリアジン
−２・４・６（1H・3H・5H）−トリオン2.4ｇ
（理論値の51％）が得られた。 同様の方法により次のものが得られた。 製造例番号 15 １−〔３−メチル−４−（4′−トリフ
ルオロメチルスルフイニル−フエノ
キシ）−フエニル〕−３−メチル−
１・３・５−トリアジン−２・４・
６（1H・3H・5H）−トリオン、融
点130℃。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記式（） 式中、R1はトリフルオロメチルチオであり、 R2はハロゲンまたはアルキルを表わし、 R3は水素を表わし、 R4はアルキルを表わし、そして Ｘは酸素原子を表わす、 なる化合物またはその生理的に使用可能な塩を活
性成分として含有することを特徴とする成長促進
剤。 ２ 固体または液化気体希釈剤と混合された状態
でまたは界面活性剤の存在以外200以下の分子量
の溶媒以外の液体希釈剤と混合された状態で、該
活性成分を含有する特許請求の範囲第１項記載の
成長促進剤。 ３ 該R2及びR4のアルキルが、それぞれ、１乃
至４個の炭素原子を有する特許請求の範囲第１項
記載の成長促進剤。 ４ 該R2がハロゲン以外のものである、特許請
求の範囲第１項記載の成長促進剤。 ５ 活性成分が１−（３−メチル−４−（4′−トリ
フルオロメチルチオ−フエノキシ）−フエニル）−
３−メチル−１・３・５−トリアジン−２・４・
６−（1H・3H・5H）−トリオンまたはその生理的
に使用可能な塩である、特許請求の範囲第１項記
載の成長促進剤。 ６ 活性成分が１−（３−クロロ−４−（4′−トリ
フルオロメチルチオ−フエノキシ）−フエニル）−
３−メチル−１・３・５−トリアジン−２・４・
６−（1H・3H・5H）−トリオンまたはその生理的
に使用可能な塩である、特許請求の範囲第１項記
載の成長促進剤。 ７ 式（）化合物またはその生理的に使用可能
な塩を滅菌されたまたは等張の水溶液の形で含
む、特許請求の範囲第１項〜第６項のいずれかに
記載の成長促進剤。 ８ 活性成分を0.5乃至95重量％含む、特許請求
の範囲第１項〜第７項のいずれかに記載の成長促
進剤。
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-
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