JPH038743B2 - - Google Patents

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JPH038743B2
JPH038743B2 JP62053895A JP5389587A JPH038743B2 JP H038743 B2 JPH038743 B2 JP H038743B2 JP 62053895 A JP62053895 A JP 62053895A JP 5389587 A JP5389587 A JP 5389587A JP H038743 B2 JPH038743 B2 JP H038743B2
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Haberukorun Akuseru
Sheeru Marutein
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/30—Only oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/116—Heterocyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
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    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、式 で表わされる１−［３−メチル−４−（4′−トリフ
ルオロメチルチオ−フエノキシ）−フエニル］−３
−メチル−１，３，５−トリアジン−２，４，６
−（1H，3H，5H）−トリオンまたはその生理的
に使用可能な塩を活性成分として含む動物飼料ま
たは飲料水に関するものである。 本発明における前記活性成分化合物は、家禽類
および哺乳動物の胞子虫症に対する抑止作用を有
するほかに、優れた成長促進作用を示す。実際的
用途に関して、特にこの分野の状況に従つて知ら
れている市販の物質、例えば３，５−ジニトロト
ルイルアミド、１−［（４−アミノ−２−プロピル
−５−ピリミジニル）−メチル］−２−ピコリニウ
ムクロライド塩酸塩、３，５−ジクロロ−２，６
−ジメチル−４−ピリドンおよび４，4′−ジ−
（ニトロフエニル）−尿素の錯体、４，６−ジメチ
ル−２−ヒドロキシ−ピリミジン、モネンシン
（Monensin）およびラサロシド（Lasalocid）が
この型の効果を示さないことから、この型の作用
の組合せは極めて有用である。 更に、それらはまた家禽類の胞子虫症および哺
乳動物の胞子虫症の両方に対して作用を示す特徴
を有する。この広い作用は市販の胞子虫症剤には
見られない。 本発明における活性成分化合物は、例えば下記
に式示する方法ａ）またはｂ）によつて製造する
ことができる。 出発物質として用いられる置換尿素は、それ自
体公知の方法で、(1)０℃と100℃の間の温度で不
活性溶媒中で置換４−アミノジフエニルエーテル
を対応する置換されたイソシアネートと反応させ
るか、または順序を逆にして、(2)アンモニアまた
は置換アミンと対応する置換４−イソシアナート
−ジフエニルエーテルを互に同じ条件下で反応さ
せるか、または(3)ジメチルスルホキシド、ジメチ
ルホルムアミドまたはヘキサメチル燐酸トリアミ
ドのごとき非プロトン性溶媒中で水素化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウムのごとき塩
基の存在のもとで20℃と150℃の間の温度にて置
換４−ヒドロキシフエニル−尿素を活性化ハロゲ
ノ芳香族化合物を用いて縮合反応にかけることに
より容易に製造することが出来る。 溶媒の量を適当に選べば、反応生成物は一般に
溶液の冷却により結晶析出する。アミンおよびイ
ソシアネートからの尿素の他の製造方法について
の文献は、Methoden der Org.Chemie（有機化
学の方法）（Houben−Weyl）、第４版、第８巻
157〜158頁である。 方法ｂ）において用いることが出来るビス−
（クロロカルボニル−アミン）はすでに公知であ
り（Synthesis，1970年542〜543頁参照）そして
それらが未だ公知でない場合には、それらは環状
ジアシルジサルフアイドから同様の方法でそして
不活性有機溶媒、好ましくは四塩化炭素中での塩
素化により製造することが出来る。 反応に対する可能な希釈剤はこれらの反応に対
して不活性なすべての有機溶媒である。これらの
溶媒には、ピリジンのほかに、好ましくはベンゼ
ン、トルエンおよびキシレンのごとき芳香族炭化
水素、クロロベンゼンおよびジクロロベンゼンの
ごときハロゲン化芳香族炭化水素およびテトラヒ
ドロフランおよびジオキサンのごときエーテルが
含まれる。 反応中に生成し得る塩酸は基体として逃げるか
または有機または無機酸受容体により結合させる
ことが出来る。酸受容体には好ましくはトリエチ
ルアミン、ピリジンおよび多くの他のもののごと
き第三級有機塩基またはアルカリ金属炭酸塩もし
くはアルカリ土金属炭酸塩のごとき無機塩基が含
まれる。 上記の反応段階に対する反応温度は広い範囲で
変えることが出来る。一般に反応は約０℃と約
150℃の間、好ましくは20℃と100℃の間で行われ
る。 上記の反応段階において、反応は常圧または加
圧下で行うことが出来る。一般に、反応は常圧下
で行われる。 本発明の活性化合物およびその塩は著しい成長
促進作用を示し、即ちそれらは例えば鶏、兎およ
び豚の体重増加を促進し、同時に未処理比較試験
体と比べて飼料消費が少ない。それにより飼料利
用の顕著な改善が達成される。 下記の方法により飼育実験を行つた。 性別に従つて分類した生後３日の混合種（ブロ
イラー）を用いた。組成物および投与量当り20匹
の動物を用いた。 抗生物質、市販の胞子虫症防止剤および安定化
助剤を含まない純粋の鶏飼料をかごに入れた動物
に与えた。試験されるべき物質をこの飼料に混合
した。飼料および水は任意量与えた。温度は実験
開始時に28℃でありそして実験終了時に約23℃で
あつた。 動物は１日当り16時間合成光線に曝した。実験
開始時、一つの実験群の動物はすべて等しい出発
体重を有した。実験期間は14日間であつた。 体重増加速度および飼料消費量を評価基準とし
て用いた。 本発明の活性化合物を飼料添加物として投与し
た結果、成長が促進され、体重増加が促進されそ
して飼料利用率がよりよくなる。活性化合物は、
所望の飼料および／または飲料水に通常の方法に
より混合して、動物に投与することが出来る。勿
論、活性化合物はまた濃厚飼料およびビタミンお
よび／または鉱物物質を含む組成物に混合するこ
とも出来る。本発明の活性化合物は飼料、飼料組
成物または飲料水に約１乃至約200ppm、好まし
くは10乃至50ppmの量にて加えられる。適用され
る投与量範囲は１日体重１Kg当り約0.1乃至100mg
である。然しながら、動物の種類、動物の年令お
よび動物を育てる一般的条件に依存して活性化合
物の濃度を増加または減少させることが適当なこ
とがあり得る。例えば子牛および子豚のごとき若
い動物並びに例えばひよこのごとき家禽の飼育に
おいて成長の促進および飼料の利用率に特に良好
な結果得られる。 飼料添加物として良好な性質は、下記の飼育実
験から知ることが出来る（第１表）。 用いられた実験動物はかごにいれられそして飼
料（完全なひよこ飼料）および水が任意量与えら
れたひよこであつた。 活性化合物は微粉砕された形で混合機を用いて
飼料に混合された。実験は数回反復されそして実
験期間は14日間であつた。
【表】 製造例 （活性化合物の製造） Ｎ−［３−メチル−４−（4′−トリフルオロメチ
ルチオ−フエノキシ）−フエニル］−N′−メチル
−尿素2.49ｇ（７ミリモル）を無水トルエン12.9
ml中に懸濁させ、そして無水トルエン１mlにクロ
ロカルボニルイソシアネート0.92ｇ（8.6ミリモ
ル）を溶かした溶液を撹拌しつつ滴下しながら添
加する。該混合物を室温で30分間撹拌しそして生
成した透明な溶液を２時間沸点まで加熱する。そ
れを10℃に冷却しそして生成した結晶を濾別し、
トルエンおよび石油エーテルで洗浄しそして真空
中100゜にて乾燥する。これにより融点194℃の１
−［３−メチル−４−（4′−トリフルオロメチルチ
オ−フエノキシ）−フエニル］−３−メチル−１，
３，５−トリアジン−２，４，６（1H，3H，
5H）−トリオン2.70ｇ（理論値の89％）が得られ
た。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 の化合物またはその生理的に使用可能な塩を活性
    成分として１乃至200ppm含む動物飼料または飲
    料水。 ２ 活性成分を10乃至50ppm含む、特許請求の範
    囲第１項記載の動物飼料または飲料水。
JP62053895A 1977-04-27 1987-03-09 動物飼料および飲料水 Granted JPS62253346A (ja)

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DE2718799.1 1977-04-27
DE19772718799 DE2718799A1 (de) 1977-04-27 1977-04-27 1-(4-phenoxy-phenyl)-1,3,5-triazin- derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel und wachstumsfoerderer

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JPS62253346A JPS62253346A (ja) 1987-11-05
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