JPS6239421B2 - - Google Patents
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Description
本発明は主構成成分として(a)化学線の作用下で
酸を形成する化合物及び(b)酸により分解し得る結
合を少なくとも１個有する化合物とを含有する新
規輻射線感受性混合物に関する。 ポジチブ作用の感光性コピー物質、すなわちそ
のコピー層が露光域で可溶化する物質は公知であ
る。なかんずくｏ―キノンジアジドを基体とする
ポジチブ作用のコピー物質が実際に使用されてい
る。 これらのコピー物質の感光性は不十分であるこ
とが多い。感光性を強化するために接触作用によ
り活性化される感光系を使用することが出来る。
それというのもその場合には量子効率が1.0より
も大きくなるからである。最近光分解で生成する
酸によつて副反応を生起させ、それにより露光域
を可溶化する公知の原理がポジチブ作用系に適用
された。この方法の場合には光化学的に生成され
た強酸が特定の低―及び高分子量のアセタール及
びヒドロキシル又はアミン成分として芳香族化合
物を含有するＯ，Ｎ―アセタール（米国特許明細
書第3779778号）及びオルトエステル及びアミド
アセタール（西ドイツ国特許公開公報第2610842
号）を分解する。 又光化学造酸剤と特定のポリアルデヒド及びポ
リケトンとの配合物が露光後可視像を生じさせる
ポジチブ作用のコピー組成物として記述された
（米国特許明細書第3915704号、同第3915706号、
同第3917483号、同第3932514号及び同第2892712
号）。 しかしこれらの物質の混合物は次の様な欠点を
有する。すなわち相当するレコーデイング材の品
質を決定する主成分としてのポリアルデヒド及び
ポリケトンの性質は限界範囲内でしか変化させる
ことが出来ず、従つて実際の要求への適合が制限
される。 上記のアセタール及びＯ，Ｎ―アセタールを含
有する混合物は接触作用で活性化されても実際の
使用に十分な感光度を有さない。その上上記のア
セタール、Ｏ，Ｎ―アセタール及びオルトエステ
ルの多くは容易に取得することが出来ない。 本発明の課題は化学線、特に短波光及び電子線
に対して高度に敏感で、その成分が容易に取得出
来るポジチブ作用の新規輻射線感受性混合物を提
供することであつた。 本発明は(a)化学線の作用下で酸を形成する化合
物及び(b)酸分解性結合を少なくとも１個有し、現
像液中でのその溶解度が酸の作用によつて上昇す
る化合物とを含有する輻射線感受性混合物に基ず
く。 本発明による混合物は酸により分解し得る化合
物が酸分解性基として少なくとも１個のＮ―アシ
ルイミノ炭酸塩基を含有することを特徴とする。 本明細書中で化学線というのは短波可視光線の
エネルギーと少なくとも同等のエネネルギーを有
する輻射線を意味する。長波紫外線が特に適する
が、電子線及びレーザ線も使用に適する。 適当な現像液は特に水溶液、有利には弱アルカ
リ性水溶液であるが、水又は水溶液と混合し得る
有機溶剤も使用出来る。 酸分解性を有し、少なくとも１個のＮ―アシル
イミノ炭酸塩基を含有する有利な化合物は一般式
： 〔式中：R1はｎ価の脂肪族―、シクロ脂肪族
―又は芳香族基を表わし、R2及びR3はアルキル
基又はアリール基を表わし、又基R1，R2及びR3
の中のいずれか２つが結合して複素環を形成する
ことも出来、ｎは１〜３の整数、有利には１又は
２である〕を有するものである。 ｎ価芳香族基R1は、アルキル基、アリール
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル
基、アシルオキシ基、アルキルメルカプト基、ア
ミノアシル基、カルブアルコキシ基、ヒドロキシ
基、ニトロ基、スルホニル基又はシアノ基又はハ
ロゲン原子により置換されていてもよく又有利に
４〜20個の炭素原子を含有する、有利に単環又は
多環芳香族又はヘテロ芳香族基である。 適当なｎ価脂肪族又はシクロ脂肪族基R1は、
それ自体置換されていてよいアリール基、ハロゲ
ン原子、シアノ基、エステル、アリールオキシ基
又はアルコキシ基で置換されていてよく又エーテ
ル又はケト基を含有していてよい有枝又は枝な
し、飽和又は不飽和の環式又は開鎖基である。 R1が非環式基を表わす場合には、それは一般
に２〜20、有利には２〜10個の炭素原子を含有す
る。R1は有利には、特にｎ＝１の場合には、環
式、特に芳香族基である。 R2及びR3がアルキル基を表わす場合には、そ
れは飽和又は不飽和、開鎖又は環式であることが
出来又ハロゲン原子、シアノ基、エステル、ヒド
ロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基又
はアリール基で置換されていてもよい。アルキル
基としてのR2及びR3は通常１〜20個、有利には
１〜８個の炭素原子を有する。 R2及びR3が個々の置換分として存在する場合
には、それらは有利には、置換されていることが
出来又６〜15個、特に６〜12個の炭素原子を含有
する芳香族基である。 基R1，R2及びR3のいずれか２つが一緒に複素
環を形成する場合には、同環は通常５〜８個、有
利には５又は６個の環員を有することが出来る。
この型の化合物中で同環が、環形成により、シク
ロ脂肪族環又は有利には芳香族環と結合している
のが有利である。同環系は上記の種類の基により
置換されていてよい。又一般に３〜20個、有利に
は５〜15個の炭素原子を含有することが出来る。 上に規定した置換分の他に式の別の部分が基
R2及びR3のいずれかの中で置換分として存在す
ることが出来る。 一般式〔式中：ｎ＝１〕で表わされる化合物
の特定グループは“Zhurnal Organicheskoi
Knimii”1967年第３巻480頁に記述されている方
法により、容易に取得出来るアシルイソシアニド
ジクロライドR3CON＝CCl2を、例えば西ドイツ
国特許公開公報第1545802号に記述されている様
に、一価又は多価芳香族又は ヘテロ芳香族オキシ化合物と反応させることに
より得られる。 その場合にはR1及びR2は一価又は二価芳香族
基であるか又は一緒に結合して、置換されていて
もよい環を形成する。又R3はアルキル基又はア
リール基である。 特に、下記に挙げる様な少なくとも二価の芳香
族オキシ化合物を使用する場合には、その分子中
に３個以上のＮ―アシルイミノ炭酸塩単位を含有
する重合化合物を得ることも可能である。 適当なアシルイソシアニドジハライドは例えば
アセチル―、クロルアセチル―、ジクロルアセチ
ル―、トリクロルアセチル―、フルオルアセチル
―、ジフエニルアセチル―、プロピオニル―、イ
ソブチル―、カプリル―、ラウリル―、ステアリ
ル―、ベンゾイル―、４―クロル―ベンゾイル
―、４―フルオル―ベンゾイル―、３―エトキシ
―４―ニトロベンゾイル―、４―メチルベンゾイ
ル―、ナフトイル―、２―フロイル―及び２―チ
エニル―イソシアニドジハライドである。 芳香族オキシ化合物の適当なものは、フエノー
ル、３，５―ジメチル―フエノール、ｐ―シクロ
ヘキシル―フエノール、４―（２―フエニル―プ
ロプ―２―イル）―フエノール、ｐ―（２，４―
ジクロル―フエノキシ）―フエノール、レゾルシ
ノール―モノメルエーテル、５―クロル―２―オ
キシ―安息香酸イソアミルエステル、ｐ―クロル
フエノール、５，６，７，８―テトラヒドロ―１
―ナフトール、２，４―ジニトロ―フエノール、
２又は３又は４―オキシ―ベンゾフエノン、４―
オキシ―安息香酸メチルフエニルアミド、ヒドロ
キノンモノベンジルエーテル、ｐ―オキシ―デス
オキシベンゾイン、３又は４―オキシ―ジフエニ
ルメタン、３―ブロム―4′―オキシ―ベンゾフエ
ノン、ピロカテキン、４―ｔ―ブチル―ピロカテ
キン、４，６―ジ―ｔ―ブチル―ピロカテキン、
４―クロルアセチル―ピロカテキン、１及び２ナ
フトール及び１―ブロム―２―オキシ―ナフタリ
ン、ヒドロキノン、２―メトキシ―ヒドロキノ
ン、４，4′―ジオキシ―ジフエニルエーテル、
４，4′―ジオキシ―ジフエニルスルホン、４，
4′―ジオキシ―ジフエニルサルフアイド、２，４
及び４，4′―ジオキシ―ベンゾフエノン、ビスフ
エノールＡ、２，４―ジオキシーアセトフエノ
ン、３，４―ジオキシ―ジフエニル、レゾルシノ
ール、４―ｎ―ヘキシル―レゾルシノール、３，
５―ジオキシ―安息香酸イソアミルエステル、
２，４―ジオキシ安息香酸のメチル―、エチル
―、イソプロピル―、ブチル―及びイソアミルエ
ステル、４―アセチル―、４―プロピオニル―、
４―ヴアレリル―、４―ベンゾイル―、４―ベン
ジル―、４―シアノ―、４―クロル―及び４―ニ
トロレゾルシノール、フロログルシノール、１，
２，４―トリオキシ―ベンゼン、２，４、２，５
及び２，７―ジオキシ―ナフタリンである。 一般式で表わされる化合物の別の特定グルー
プは一般式： 〔式中：R1及びｎは上記のものを表わし、
R4，R5，R6及びR7は水素原子、ハロゲン原子、
アリール基、アリールオキシ基、アルキル基、ア
ルコキシ基、シアノ基、アシル基、アシルオキシ
基、カルブアルコキシ基又はニトロ基を表わし、
又基R4，R5，R6及びR7の中のいずれか２つが結
合して置換されていてもよい、有利には、芳香族
環を形成することも出来る〕を有する化合物であ
る。 一般式の構造単位を含有する化合物は芳香族
又はヘテロ芳香族又は脂肪族オキシ化合物R1
（OH）oを西ドイツ国特許公開公報第1545802号に
記載されている２―クロル―4H―１，３―ベン
ズオキサジン―４―オン： 〔式中：R1，R4〜R7及びｎは上記のものを表
わす〕と反応させることによりより容易に製造出
来る。 本明細書中で脂肪族アルコールR1（OH）oはそ
のアルコールOH基がすべて別々の飽和脂肪族又
はシクロ脂肪族炭素原子に結合している一価又は
多価アルコールを指す。 ２―クロル―4H―１，３―ベンズオキサジン
―４―オンの例は以下の様である。２―クロル―
4H―１，３―ベンズオキサジン―４―オン、６
―クロル―、６―メチル―、６―ニトロ―、６―
クロル―８―メチル―、６―メトキシ―、８―メ
チル―及び６―クロル―８―ニトロ―２―クロル
―4H―１，３―ベンズオキサジン―４―オン、
２―クロル―4H―１，３―ナフトオキサジン―
４―オン及びヘキサヒドロ―２―クロル―4H―
１，３―ベンズオキサジン―４―オン。 式に関連しすでに挙げた芳香族オキシ化合物
の他に、例えば以下の脂肪族アルコールも適す
る。 ベンジルアルコール、エチレングリコールモノ
ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキ
シルエーテル、トリエチレングリコールモノブチ
ルエーテル、オクタノール、エチレングリコール
モノフエニルエーテル、デシルアルコール、ドデ
シルアルコール、置換されていてもよいエタン―
１，２―、プロパン―１，３―及びブタン―１，
４―ジオール、ペンタン―１，５―ジオール、ｎ
―ヘキサン―１，６―ジオール、２―エチル―ヘ
キサン―１，６―ジオール、シクロヘキサン―
１，４―ジオール、ノナン―１，７―ジオール、
ノナン―１，９―ジオール、デカン―１，10―ジ
オール、ドデカン―１，12―ジオール、１，４―
ビス―（オキシメチル）―シクロヘキサン、チオ
ジプロピレングリコール、ジブチレングリコー
ル、４，８―ビス―（オキシメチル）―トリシク
ロデカン、ｎ―ブテン―(2)―１，４―ジオール、
ｐ―キシリレングリコール、ジ―、トリ―、テト
ラ―、ペンタ―及びヘキサエチレングリコール、
ジ―及びトリプロピレングリコール、平均分子量
が200、300、400及び600のポリエチレングリコー
ル、グリセロール、１，２，６―ヘキサン―トリ
オール、トリメチロールプロパン及び１，４，７
―トリオキシ―ヘプタン。 一般式で表わされる化合物の別の特定グルー
プは一般式： 〔式中：ｎは上記のものを表わし、R1は置換
されていてもよいｎ価の芳香族基を表わし、R8
及びR9は水素原子又はアルキル基を表わす〕を
有する化合物である。 一般式の化合物は以下の様にして容易に製造
することが出来る。すなわちジヤーナル オブ
ザ ケミカル ソサイエテイ（J.Chem.Soc.）
（ロンドン、1955年30頁）に記載されている式： 〔式中：R8及びR9は上記のものを表わす〕の
２―メルカプト―１，３―オキサゾリン―４―オ
ン中で先ずメルカプト基を塩素化によつて塩素と
置換し、次いで芳香族オキシ化合物R1（OH）o
〔式中：R1及びｎは上記のものを表わす〕と反応
させることにより塩素をアリールオキシ基と置換
する。 有利な２―メルカプト―１，３―オキサゾリン
―４―オンは２―メルカプト―１，３―オキサゾ
リン―４―オンの他に、例えば５―メチル―、
５，５―ジメチル―、５―メチル―５―エチル―
及び５，５―ジエチル―２―メルカプト―１，３
―オキサゾリン―４―オンである。 芳香族オキシ化合物としては、式に関連して
挙げた芳香族オキシ化合物が使用される。 一般式を有する上記の有利な化合物は記載さ
れている方法により、取得の容易な酸塩化物又は
サリチル酸塩化物又はシアノヒドリンをチオシア
ン酸カリウム、塩素及びオキシ化合物と順次反応
させることによつて困難なく製造することが出来
る。 一般式及びの化合物を製造するための別の
簡単な方法はサリチル酸エステル又はサリチル酸
塩化物をシアン酸エステル及びオキシ化合物と順
次反応させることからなる。 種々異なるＮ―アシルイミノ炭酸塩又はその混
合物を使用することによりそれから製造されるレ
コーデイング物質の性質を広範囲内で変化させる
ことが出来る。 本発明によるＮ―アシルイミノ炭酸塩は酸に対
して極めて敏感である。少なくとも１個の芳香族
環を有する環状Ｎ―アシルイミノ炭酸塩が最も安
定した代表的化合物であることが立証された。 本発明によるポジチブ作用の輻射線感受性混合
物を製造するためには、上記のＮ―アシルイミノ
炭酸塩を光化学的に及び／又は高エネルギー線の
作用により酸を形成する物質と混合する。全混合
物の非揮発性成分中のＮ―アシルイミノ炭酸塩の
割合は約９〜70重量％、有利には14〜15重量％で
あることが出来る。 同混合物はそれに加えて有利に、有機溶剤中に
可溶の、特に水不溶性の、重合結合剤を含有す
る。露光されたコピー層の現像液としてはアルカ
リ性水溶液が有利に使用され、それらは通常有機
溶剤を基体にした現像剤よりも好まれる。従つて
有利な結合剤は特に、アルカリ性水溶液に可溶か
又は少なくとも膨潤し得るものである。 多くのポジチブ作用コピー物質に好結果をもつ
て使用されて来たフエノール樹脂、特にノボラツ
クが本発明による混合物においても特別に有用か
つ有利であることが立証された。それらは現像し
た時露光層域と未露光層域との間のコントラスト
を強化する。特にホルムアルデヒドの縮合パート
ナーとして置換フエノール、例えばクレゾールを
含有するより高度に縮合された樹脂の場合にこの
作用が著しい。ノボラツクは公知の方法、すなわ
ちそのオキシ基の部分を例えばクロル酢酸、イソ
シアネート、エポキシド又は無水カルボン酸と反
応させることにより改質することも出来る。別の
アルカリ可溶性樹脂、例えば無水マレイン酸とス
チレンとの共重合体、酢酸ビニルとクロトン酸と
の共重合体、メタクリル酸メチルとメタクリル酸
との共重合体等も結合剤として適する。アルカリ
可溶性樹脂のタイプ及び量は使用目的に応じて変
えることが出来る。全固体含量に対する有利な割
合は30〜90重量％、特に有利には55〜85重量％で
ある。それに加えて多数の別の樹脂も同様によく
使用することが出来る。有利なものはそれ自体コ
モノマーにより改質されていてよい重合体例えば
ポリ酢酸ビニル、ポリアクリレート、ポリビニル
エーテル及びポリビニルピロリドンである。それ
らの樹脂の最も有利な使用割合は技術的要求性及
び現像条件に及ぼすその影響に依存し、一般にア
ルカリ可溶性樹脂の20％を越えない。例えば柔軟
性、接着性、光沢等に関する特別の要求に合致さ
せるために、感光層に付加的に少量の別の物質、
例えばポリグリコール、セルロース誘導体例えば
エチルセルロース、湿潤剤、染料及び微粉状顔料
を含有させることが出来る。 輻射により酸を形成又は分離する輻射線感受性
成分としては多数の公知の化合物及び混合物が適
する。例えばジアゾニウム塩、ホスホニウム塩、
スルホニウム塩及びヨードニウム塩、ハロゲン化
合物、キノンジアジドスルホクロライド及び有機
金属―有機ハロゲン化合物が挙げられる。 適当なジアゾニウム塩は300〜600nmの間に利
用し得る吸収範囲を有する、ジアゾプリンテイン
グに公知の化合物である。経験から知られている
様に十分な貯蔵性を有するいくつかの立証された
ジアゾニウム化合物は実施例中に示されている。
塩基性置換分を有さない化合物が有利である。 上記のジアゾニウム―、ホスホニウム―、スル
ホニウム―及びヨードニウム化合物は通例有機溶
剤に可溶のその塩の形で、殆どの場合には錯酸例
えば硼弗化水素酸、ヘキサフルオロ燐酸、ヘキサ
フルオロアンチモン酸及びヘキサフルオロ砒酸と
の分離生成物として使用される。 しかしポジチブ作用のｏ―キノンジアジドの誘
導体を使用することも可能である。ｏ―ナフトキ
ノンジアジドを露光した場合に形成されるインデ
ンカルボン酸の酸性度は、殆どの場合に、適切な
像コントラストを生じさせるのに丁度十分である
程度である。このグループの中ナフトキノン―
１，２―ジアジド―４―スルホクロライドが有利
である。その露光の間３個の酸官能基が形成され
るので、Ｎ―アシルイミノ炭酸塩の分解時に比較
的高い増幅率が生じる。 原理的には、同様に光化学的遊離基開始剤とし
て知られるいかなる有機ハロゲン化合物、例えば
１炭素原子上又は１芳香族環上に１個より多いハ
ロゲン原子を有する化合物もハロゲン水素酸を形
成する含ハロゲン輻射線感受性化合物として使用
することが出来る。その例は米国特許明細書第
3515552号、同第3536489号及び同第3779778号及
び西ドイツ国特許公開公報第2243621号に記述さ
れている。本発明のポジチブ作用のコピー層の場
合にも、それら含ハロゲン化合物の作用を自体公
知の増感剤によりスペクトル的に影響を及ぼし又
強化することが出来る。 又特定の置換トリクロルメチルピロン、例えば
西ドイツ国特許公開公報第2610842号に記述され
ているもの、も適する。以前の特許出願
P2718259号に記述されている２―アリール―
４，６―ビス―トリクロルメチル―ｓ―トリアジ
ンが特に適する。 適当な開始剤の例は以下の様である。 ４―（ジ―ｎ―プロピルアミノ）―ベンゼンジ
アゾニウムテトラフルオロ硼酸塩、４―ｐ―トリ
ルメルカプト―２，５―ジエトキシ―ベンゼンジ
アゾニウムヘキサフルオロ燐酸塩及び―ジアゾニ
ウムテトラフルオロ硼酸塩、ジフエニルアミン―
４―ジアゾニウム硫酸塩、４―メチル―６―トリ
クロルメチル―２―ピロン、４―（３，４，５―
トリメトキシ―スチリル）―６―トリクロルメチ
ル―２―ピロン、４―（４―メトキシ―スチリ
ル）―６―（３，３，３―トリクロルプロペニ
ル）―２―ピロン、２―トリクロルメチル―ベン
ズイミダゾール、２―トリブロムメチル―キノリ
ン、２，４―ジメチル―１―トリブロムアセチ
ル、３―ニトロ―１―トリブロムアセチル―ベン
ゼン、４―ジブロムアセチル―安息香酸、１，４
―ビス―ジブロムメチル―ベンゼン、トリス―ジ
ブロムメチル―ｓ―トリアジン、２―（６―メト
キシ―ナフト―２―イル）、２―（ナフト―１―
イル）、２―（ナフト―２―イル）、２―（４―エ
トキシ―エチル―ナフト―１―イル）、２―（ベ
ンゾピラン―３―イル）、２―（４―メトキシ―
アントラス―１―イル）、２―（フエナントル―
９―イル）―４，６―ビス―トリクロルメチル―
ｓ―トリアジン及び実施例中に記載の化合物。 開始剤の使用量もその化学的性質及び混合物の
組成に依存し、広範囲内で変化させることが出来
る。全固体含量に対して約0.1〜10重量％の量を
使用する場合に有利な結果が得られる。0.2〜５
％が有利である。特に10μｍ以上の厚さを有する
コピー層用には比較的少量の酸供与体の使用が推
められる。 その他可溶性又は微粉状分散性染料及び、その
使用目的によつては、紫外線吸収剤を感光性混合
物に添加することが出来る。各成分間の最も有利
な量的関係は予備テストにより個々の場合に容易
に定めることが出来る。 本発明による混合物用の適当な溶剤はケトン例
えばメチルエチルケトン；塩素化炭化水素例えば
トリクロルエチレン及び１，１，１―トリクロル
エタン；アルコール例えばｎ―プロパノール；エ
ーテル例えばテトラヒドロフラン；アルコールエ
ーテル例えばエチレングリコールモノエチルエー
テル；及びエステル例えば酢酸ブチルである。特
別の目的のために付加的に溶剤、例えばアセトニ
トリル、ジオキサン又はジメチルホルムアミドを
含有してよい混合物も使用可能である。基本的に
は、層の成分と不可逆的に反応しないいかなる溶
剤を使用することも出来る。 しかし溶剤を選択する場合にはコーテイング
法、層の厚さ及び使用する乾燥装置を考慮に入れ
なければならない。実験的量での約５μｍまでの
薄い層は旋回コーターを使用して溶液を振りかけ
ることにより有利にコートすることが出来る。固
体含量が約40％までの溶液を使用する場合には、
同方法による１回塗布により又はドクターブレー
ドを用いることにより60μｍ以上の層厚を得るこ
とが出来る。支持体の両面にコーテイングを行う
べき場合にはデイツプコーテイングが有利であ
る。その場合には低沸点溶剤を使用するとコーテ
イングが速やかに乾燥する利点がある。ウエブは
ローラ、スロツトダイを使用し又はスプレーによ
りコートされる。個々のプレート例えば亜鉛板及
び多金属板はカーテンコーターを使用してコート
することが出来る。 別のポジチブ作用の層、特にｏ―ナフトキノン
ジアジドを基体にした層に比較して本発明による
感光性混合物を使用する場合にはより厚い層を有
利に製造することが出来る。それというのも同混
合物の感光性は層の厚さへの依存度が比較的少な
いからである。約100μｍまで及びそれを越える
厚さの層をすら露光し、処理することが可能であ
る。 10μｍ以上の厚い層用の有利な支持体はプラス
チツクフイルムであり“これは転写層用の一時的
支持体として使用される。この目的用及びカラー
フイルム用にはポリエステルフイルム、例えばポ
リエチレンテレフタレート製のそれが有利であ
る。しかしポリオレフインフイルム例えばポリプ
ロピレンフイルムも適当である。約10μｍ以下の
厚さの層用の支持体は通常金属である。オフセツ
ト印刷版用の支持体としては以下の物質を使用す
ることが出来る。すなわち機械的又は電気化学的
に粗面にされ又、所望の場合には、陽極処理され
たアルミニウム―これは付加的に例えばポリビニ
ルホスホン酸、珪酸塩又は燐酸塩を使用して化学
前処理を行うことも出来る―；又最上層として
Cu／Cr又は真鍮／Crを有する多金属板も使用す
ることが出来る。活版印刷版を製造するために
は、本発明による層を亜鉛板又はマグネシウム板
又はパウダレスエツチング工程用のその市販マイ
クロクリスタリン合金上に被覆することが出来
る。その他同層はエツチング可能のプラスチツク
物質例えばポリオキシメチレン上に被覆すること
も出来る。本発明による層は銅面及びニツケル面
上への良好な接着性及び耐腐蝕性を有するため
に、グラビヤ印刷版又はスクリン印刷版の製造用
に適する。又本発明による混合物は蝕刻における
ホトレジストとして使用することも出来る。 更に本発明によるコーテイングを以下の様な物
体上に直接又は一時的支持体からの層転写によつ
て被覆することが出来る：すなわち片面又は両面
に銅メツキが施されてある絶縁板からなるプリン
ト配線盤用の物質；接着従進前処理が施されてい
てもよいガラス又はケラミツク物質； 及びミクロ電子工学の分野において電子ビーム
像形成にすでに経験がなされているシリコーン
盤。その他木材、繊維製品及び、プロジエクシヨ
ンによつて有利に像形成され、アルカリ性現像液
の作用に対して抵抗を有する多くの他の物質の面
を被覆することが出来る。 コーテイング後の乾燥のためには常用の装置及
び条件を適用することが出来る。本発明による層
は約100℃の温度に、又短時間の間は120℃までの
温度にも耐え、その際その輻射線感受性を失うこ
とはない。 露光のためには常用の光源、例えば管形電球、
キセノンパルスランプ、金属ハロゲン化物高圧水
銀蒸気燈及びカーボンアーク燈を使用することが
出来る。その他本発明による感光性Ｎ―アシルイ
ミノ炭酸塩層は常用のプロジエクター及び引伸し
機内で金属フイラメントランプの光の下で又通常
の白熱電球での接触露光により露光することが出
来る。レーザ線の干渉光も露光用に使用すること
が出来る。本発明の目的のためには十分強力な短
波レーザ線、例えば300〜600nmの輻射を行うア
ルゴンレーザ、クリプトンイオンレーザ、染料レ
ーザ及びヘリウム―カドミウムレーザが適する。
レーザビームは予め定められ、プログラミングさ
れたライン及び／又は網目スクリンパターンによ
り調整される。 像形成の別の方法は電子ビームで照射すること
である。電子ビームは多くの他の有機物質と同様
に本発明の混合物をも完全に崩壊し、架橋結合さ
せるので、溶剤により又は原図なしに露光し現像
することによつて非照射域を除去すると陰画が形
成される。他方電子ビームの強度がより低く及
び／又はライテイングスピードがより高い場合に
は、電子ビームによつて差が生じ、その結果溶解
性が上昇する。すなわち照射された層域を現像剤
によつて除去することが出来る。本発明による層
は公知のナフトキノンジアジド層よりも電子ビー
ム照射に対して著しく高い感受性を有し又一実施
例中に記述されている様に―電子ビームからの広
範囲の比較的低いエネルギー作用を利用出来るこ
とが見出された。最も有利は条件は予備テストに
より容易に定めることが出来る。 像に合せて露光され又は照射された層は市販の
ナフトキノンジアジド層及びホトレジスト組成物
用にも使用されているのと実際的に同様の現像剤
によつて除去出来る。すなわち本発明よる新規の
層のコピー条件は公知の補助物、例えば現像剤及
びプログラミングされたスプレー現像装置に有利
に適合させることが出来る。水性現像液は、例え
ばアルカリ燐酸塩、アルカリ珪酸塩又はアルカリ
水酸化物及び、それに加えて湿潤剤及び少量の有
機溶剤を含有することが出来る。ある一定の場合
には現像液として溶剤／水混合物を使用すること
も出来る。最も有利な現像液はそれぞれの場合に
使用される層でテストを行つて定めることが出来
る。必要な場合には現像工程を機械的な方法で促
進することが出来る。プリンテイングの間の安定
性及び又洗液、修正剤及び紫外線硬化性印刷イン
キに対する抵抗性を増すためには、英国特許明細
書第1154749号にジアゾ層に対して提案されてい
る様に、現像された版を短時間高められた温度に
加熱することが出来る。 本発明によれば、レリーフ像を形成する方法も
提供され、該方法は支持体及び、主構成成分とし
て(a)化学線の作用下で酸を形成する化合物及び(b)
少なくとも１個の酸分解性結合を有し又現像液中
でのその溶解度が酸の作用によつて上昇する化合
物を含有するレコーデイング層からなる輻射線感
受性レコーデイング材を、現像液中での層の溶解
度が増す様な量の化合線で像に合せて照射し、次
いで輻射層域を現像液によつて除去することから
なる。同方法は酸分解性基として少なくとも１個
のＮ―アシルイミノ炭酸塩基を含有する化合物(b)
を使用することを特徴とする。 同方法を実施するため電子線を使用する場合に
は、長波紫外線及び可視光線に対して感受性のあ
る公知の光分解性酸供与体が適し、又その他にそ
の吸収範囲が電磁スペクトルのより短い波長範囲
内にあり、従つて日光に対する感受性が僅少であ
る光分解性酸供与体も適する。これはレコーデイ
ング物質を断光条件下で処理する必要がなく、か
つ同物質をよりよい方法で保存し得るという利点
を有する。 この種の開始剤は例えばトリブロムメチル―フ
エニルスルホン、２，2′，４，4′，６，6′―ヘキ
サブロム―ジフエニルアミン、ペンタブロムエタ
ン、２，３，４，５―テトラクロルアニリン、ペ
ンタエリトリトール―テトラブロマイド、クロフ
エン（Clophen）樹脂Ｗすなわち塩素化トリフ
エニル樹脂、又は塩素化パラフインである。 以下に本発明による感光性混合物の例を示す。
最初に本発明による混合物中の酸減成性化合物と
してテストされた多数の新規Ｎ―アシルイミノ炭
酸塩の製造を記述する。それらには化合物１〜30
として連続番号を付し、適用の実施例においても
その番号で記述する。 例中重量部（p.b.w.）及び容量部（p.b.v.）は
c.c.当りのｇと同じ関係を有する。他に規定されて
いない限り、％及び量関係は重量による。 一般方法 Ａ 第１表に記載されている化合物１及び２の製造 不活性溶剤中のアシルイソシアニドジクロライ
ド１モル、トリエチルアミン又はピリジン２モル
及び一価オキシ化合物２モル或は二価オキシ化合
物１モルからなる溶液を室温において１〜20時間
撹拌する。有機相をアルカリ性溶液中で洗浄す
る。乾燥後溶剤を除去する。残渣を公知法で精製
する。表中の収率は最良値を示すものではない。
酸を形成する化合物及び(b)酸により分解し得る結
合を少なくとも１個有する化合物とを含有する新
規輻射線感受性混合物に関する。 ポジチブ作用の感光性コピー物質、すなわちそ
のコピー層が露光域で可溶化する物質は公知であ
る。なかんずくｏ―キノンジアジドを基体とする
ポジチブ作用のコピー物質が実際に使用されてい
る。 これらのコピー物質の感光性は不十分であるこ
とが多い。感光性を強化するために接触作用によ
り活性化される感光系を使用することが出来る。
それというのもその場合には量子効率が1.0より
も大きくなるからである。最近光分解で生成する
酸によつて副反応を生起させ、それにより露光域
を可溶化する公知の原理がポジチブ作用系に適用
された。この方法の場合には光化学的に生成され
た強酸が特定の低―及び高分子量のアセタール及
びヒドロキシル又はアミン成分として芳香族化合
物を含有するＯ，Ｎ―アセタール（米国特許明細
書第3779778号）及びオルトエステル及びアミド
アセタール（西ドイツ国特許公開公報第2610842
号）を分解する。 又光化学造酸剤と特定のポリアルデヒド及びポ
リケトンとの配合物が露光後可視像を生じさせる
ポジチブ作用のコピー組成物として記述された
（米国特許明細書第3915704号、同第3915706号、
同第3917483号、同第3932514号及び同第2892712
号）。 しかしこれらの物質の混合物は次の様な欠点を
有する。すなわち相当するレコーデイング材の品
質を決定する主成分としてのポリアルデヒド及び
ポリケトンの性質は限界範囲内でしか変化させる
ことが出来ず、従つて実際の要求への適合が制限
される。 上記のアセタール及びＯ，Ｎ―アセタールを含
有する混合物は接触作用で活性化されても実際の
使用に十分な感光度を有さない。その上上記のア
セタール、Ｏ，Ｎ―アセタール及びオルトエステ
ルの多くは容易に取得することが出来ない。 本発明の課題は化学線、特に短波光及び電子線
に対して高度に敏感で、その成分が容易に取得出
来るポジチブ作用の新規輻射線感受性混合物を提
供することであつた。 本発明は(a)化学線の作用下で酸を形成する化合
物及び(b)酸分解性結合を少なくとも１個有し、現
像液中でのその溶解度が酸の作用によつて上昇す
る化合物とを含有する輻射線感受性混合物に基ず
く。 本発明による混合物は酸により分解し得る化合
物が酸分解性基として少なくとも１個のＮ―アシ
ルイミノ炭酸塩基を含有することを特徴とする。 本明細書中で化学線というのは短波可視光線の
エネルギーと少なくとも同等のエネネルギーを有
する輻射線を意味する。長波紫外線が特に適する
が、電子線及びレーザ線も使用に適する。 適当な現像液は特に水溶液、有利には弱アルカ
リ性水溶液であるが、水又は水溶液と混合し得る
有機溶剤も使用出来る。 酸分解性を有し、少なくとも１個のＮ―アシル
イミノ炭酸塩基を含有する有利な化合物は一般式
： 〔式中：R1はｎ価の脂肪族―、シクロ脂肪族
―又は芳香族基を表わし、R2及びR3はアルキル
基又はアリール基を表わし、又基R1，R2及びR3
の中のいずれか２つが結合して複素環を形成する
ことも出来、ｎは１〜３の整数、有利には１又は
２である〕を有するものである。 ｎ価芳香族基R1は、アルキル基、アリール
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル
基、アシルオキシ基、アルキルメルカプト基、ア
ミノアシル基、カルブアルコキシ基、ヒドロキシ
基、ニトロ基、スルホニル基又はシアノ基又はハ
ロゲン原子により置換されていてもよく又有利に
４〜20個の炭素原子を含有する、有利に単環又は
多環芳香族又はヘテロ芳香族基である。 適当なｎ価脂肪族又はシクロ脂肪族基R1は、
それ自体置換されていてよいアリール基、ハロゲ
ン原子、シアノ基、エステル、アリールオキシ基
又はアルコキシ基で置換されていてよく又エーテ
ル又はケト基を含有していてよい有枝又は枝な
し、飽和又は不飽和の環式又は開鎖基である。 R1が非環式基を表わす場合には、それは一般
に２〜20、有利には２〜10個の炭素原子を含有す
る。R1は有利には、特にｎ＝１の場合には、環
式、特に芳香族基である。 R2及びR3がアルキル基を表わす場合には、そ
れは飽和又は不飽和、開鎖又は環式であることが
出来又ハロゲン原子、シアノ基、エステル、ヒド
ロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基又
はアリール基で置換されていてもよい。アルキル
基としてのR2及びR3は通常１〜20個、有利には
１〜８個の炭素原子を有する。 R2及びR3が個々の置換分として存在する場合
には、それらは有利には、置換されていることが
出来又６〜15個、特に６〜12個の炭素原子を含有
する芳香族基である。 基R1，R2及びR3のいずれか２つが一緒に複素
環を形成する場合には、同環は通常５〜８個、有
利には５又は６個の環員を有することが出来る。
この型の化合物中で同環が、環形成により、シク
ロ脂肪族環又は有利には芳香族環と結合している
のが有利である。同環系は上記の種類の基により
置換されていてよい。又一般に３〜20個、有利に
は５〜15個の炭素原子を含有することが出来る。 上に規定した置換分の他に式の別の部分が基
R2及びR3のいずれかの中で置換分として存在す
ることが出来る。 一般式〔式中：ｎ＝１〕で表わされる化合物
の特定グループは“Zhurnal Organicheskoi
Knimii”1967年第３巻480頁に記述されている方
法により、容易に取得出来るアシルイソシアニド
ジクロライドR3CON＝CCl2を、例えば西ドイツ
国特許公開公報第1545802号に記述されている様
に、一価又は多価芳香族又は ヘテロ芳香族オキシ化合物と反応させることに
より得られる。 その場合にはR1及びR2は一価又は二価芳香族
基であるか又は一緒に結合して、置換されていて
もよい環を形成する。又R3はアルキル基又はア
リール基である。 特に、下記に挙げる様な少なくとも二価の芳香
族オキシ化合物を使用する場合には、その分子中
に３個以上のＮ―アシルイミノ炭酸塩単位を含有
する重合化合物を得ることも可能である。 適当なアシルイソシアニドジハライドは例えば
アセチル―、クロルアセチル―、ジクロルアセチ
ル―、トリクロルアセチル―、フルオルアセチル
―、ジフエニルアセチル―、プロピオニル―、イ
ソブチル―、カプリル―、ラウリル―、ステアリ
ル―、ベンゾイル―、４―クロル―ベンゾイル
―、４―フルオル―ベンゾイル―、３―エトキシ
―４―ニトロベンゾイル―、４―メチルベンゾイ
ル―、ナフトイル―、２―フロイル―及び２―チ
エニル―イソシアニドジハライドである。 芳香族オキシ化合物の適当なものは、フエノー
ル、３，５―ジメチル―フエノール、ｐ―シクロ
ヘキシル―フエノール、４―（２―フエニル―プ
ロプ―２―イル）―フエノール、ｐ―（２，４―
ジクロル―フエノキシ）―フエノール、レゾルシ
ノール―モノメルエーテル、５―クロル―２―オ
キシ―安息香酸イソアミルエステル、ｐ―クロル
フエノール、５，６，７，８―テトラヒドロ―１
―ナフトール、２，４―ジニトロ―フエノール、
２又は３又は４―オキシ―ベンゾフエノン、４―
オキシ―安息香酸メチルフエニルアミド、ヒドロ
キノンモノベンジルエーテル、ｐ―オキシ―デス
オキシベンゾイン、３又は４―オキシ―ジフエニ
ルメタン、３―ブロム―4′―オキシ―ベンゾフエ
ノン、ピロカテキン、４―ｔ―ブチル―ピロカテ
キン、４，６―ジ―ｔ―ブチル―ピロカテキン、
４―クロルアセチル―ピロカテキン、１及び２ナ
フトール及び１―ブロム―２―オキシ―ナフタリ
ン、ヒドロキノン、２―メトキシ―ヒドロキノ
ン、４，4′―ジオキシ―ジフエニルエーテル、
４，4′―ジオキシ―ジフエニルスルホン、４，
4′―ジオキシ―ジフエニルサルフアイド、２，４
及び４，4′―ジオキシ―ベンゾフエノン、ビスフ
エノールＡ、２，４―ジオキシーアセトフエノ
ン、３，４―ジオキシ―ジフエニル、レゾルシノ
ール、４―ｎ―ヘキシル―レゾルシノール、３，
５―ジオキシ―安息香酸イソアミルエステル、
２，４―ジオキシ安息香酸のメチル―、エチル
―、イソプロピル―、ブチル―及びイソアミルエ
ステル、４―アセチル―、４―プロピオニル―、
４―ヴアレリル―、４―ベンゾイル―、４―ベン
ジル―、４―シアノ―、４―クロル―及び４―ニ
トロレゾルシノール、フロログルシノール、１，
２，４―トリオキシ―ベンゼン、２，４、２，５
及び２，７―ジオキシ―ナフタリンである。 一般式で表わされる化合物の別の特定グルー
プは一般式： 〔式中：R1及びｎは上記のものを表わし、
R4，R5，R6及びR7は水素原子、ハロゲン原子、
アリール基、アリールオキシ基、アルキル基、ア
ルコキシ基、シアノ基、アシル基、アシルオキシ
基、カルブアルコキシ基又はニトロ基を表わし、
又基R4，R5，R6及びR7の中のいずれか２つが結
合して置換されていてもよい、有利には、芳香族
環を形成することも出来る〕を有する化合物であ
る。 一般式の構造単位を含有する化合物は芳香族
又はヘテロ芳香族又は脂肪族オキシ化合物R1
（OH）oを西ドイツ国特許公開公報第1545802号に
記載されている２―クロル―4H―１，３―ベン
ズオキサジン―４―オン： 〔式中：R1，R4〜R7及びｎは上記のものを表
わす〕と反応させることによりより容易に製造出
来る。 本明細書中で脂肪族アルコールR1（OH）oはそ
のアルコールOH基がすべて別々の飽和脂肪族又
はシクロ脂肪族炭素原子に結合している一価又は
多価アルコールを指す。 ２―クロル―4H―１，３―ベンズオキサジン
―４―オンの例は以下の様である。２―クロル―
4H―１，３―ベンズオキサジン―４―オン、６
―クロル―、６―メチル―、６―ニトロ―、６―
クロル―８―メチル―、６―メトキシ―、８―メ
チル―及び６―クロル―８―ニトロ―２―クロル
―4H―１，３―ベンズオキサジン―４―オン、
２―クロル―4H―１，３―ナフトオキサジン―
４―オン及びヘキサヒドロ―２―クロル―4H―
１，３―ベンズオキサジン―４―オン。 式に関連しすでに挙げた芳香族オキシ化合物
の他に、例えば以下の脂肪族アルコールも適す
る。 ベンジルアルコール、エチレングリコールモノ
ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキ
シルエーテル、トリエチレングリコールモノブチ
ルエーテル、オクタノール、エチレングリコール
モノフエニルエーテル、デシルアルコール、ドデ
シルアルコール、置換されていてもよいエタン―
１，２―、プロパン―１，３―及びブタン―１，
４―ジオール、ペンタン―１，５―ジオール、ｎ
―ヘキサン―１，６―ジオール、２―エチル―ヘ
キサン―１，６―ジオール、シクロヘキサン―
１，４―ジオール、ノナン―１，７―ジオール、
ノナン―１，９―ジオール、デカン―１，10―ジ
オール、ドデカン―１，12―ジオール、１，４―
ビス―（オキシメチル）―シクロヘキサン、チオ
ジプロピレングリコール、ジブチレングリコー
ル、４，８―ビス―（オキシメチル）―トリシク
ロデカン、ｎ―ブテン―(2)―１，４―ジオール、
ｐ―キシリレングリコール、ジ―、トリ―、テト
ラ―、ペンタ―及びヘキサエチレングリコール、
ジ―及びトリプロピレングリコール、平均分子量
が200、300、400及び600のポリエチレングリコー
ル、グリセロール、１，２，６―ヘキサン―トリ
オール、トリメチロールプロパン及び１，４，７
―トリオキシ―ヘプタン。 一般式で表わされる化合物の別の特定グルー
プは一般式： 〔式中：ｎは上記のものを表わし、R1は置換
されていてもよいｎ価の芳香族基を表わし、R8
及びR9は水素原子又はアルキル基を表わす〕を
有する化合物である。 一般式の化合物は以下の様にして容易に製造
することが出来る。すなわちジヤーナル オブ
ザ ケミカル ソサイエテイ（J.Chem.Soc.）
（ロンドン、1955年30頁）に記載されている式： 〔式中：R8及びR9は上記のものを表わす〕の
２―メルカプト―１，３―オキサゾリン―４―オ
ン中で先ずメルカプト基を塩素化によつて塩素と
置換し、次いで芳香族オキシ化合物R1（OH）o
〔式中：R1及びｎは上記のものを表わす〕と反応
させることにより塩素をアリールオキシ基と置換
する。 有利な２―メルカプト―１，３―オキサゾリン
―４―オンは２―メルカプト―１，３―オキサゾ
リン―４―オンの他に、例えば５―メチル―、
５，５―ジメチル―、５―メチル―５―エチル―
及び５，５―ジエチル―２―メルカプト―１，３
―オキサゾリン―４―オンである。 芳香族オキシ化合物としては、式に関連して
挙げた芳香族オキシ化合物が使用される。 一般式を有する上記の有利な化合物は記載さ
れている方法により、取得の容易な酸塩化物又は
サリチル酸塩化物又はシアノヒドリンをチオシア
ン酸カリウム、塩素及びオキシ化合物と順次反応
させることによつて困難なく製造することが出来
る。 一般式及びの化合物を製造するための別の
簡単な方法はサリチル酸エステル又はサリチル酸
塩化物をシアン酸エステル及びオキシ化合物と順
次反応させることからなる。 種々異なるＮ―アシルイミノ炭酸塩又はその混
合物を使用することによりそれから製造されるレ
コーデイング物質の性質を広範囲内で変化させる
ことが出来る。 本発明によるＮ―アシルイミノ炭酸塩は酸に対
して極めて敏感である。少なくとも１個の芳香族
環を有する環状Ｎ―アシルイミノ炭酸塩が最も安
定した代表的化合物であることが立証された。 本発明によるポジチブ作用の輻射線感受性混合
物を製造するためには、上記のＮ―アシルイミノ
炭酸塩を光化学的に及び／又は高エネルギー線の
作用により酸を形成する物質と混合する。全混合
物の非揮発性成分中のＮ―アシルイミノ炭酸塩の
割合は約９〜70重量％、有利には14〜15重量％で
あることが出来る。 同混合物はそれに加えて有利に、有機溶剤中に
可溶の、特に水不溶性の、重合結合剤を含有す
る。露光されたコピー層の現像液としてはアルカ
リ性水溶液が有利に使用され、それらは通常有機
溶剤を基体にした現像剤よりも好まれる。従つて
有利な結合剤は特に、アルカリ性水溶液に可溶か
又は少なくとも膨潤し得るものである。 多くのポジチブ作用コピー物質に好結果をもつ
て使用されて来たフエノール樹脂、特にノボラツ
クが本発明による混合物においても特別に有用か
つ有利であることが立証された。それらは現像し
た時露光層域と未露光層域との間のコントラスト
を強化する。特にホルムアルデヒドの縮合パート
ナーとして置換フエノール、例えばクレゾールを
含有するより高度に縮合された樹脂の場合にこの
作用が著しい。ノボラツクは公知の方法、すなわ
ちそのオキシ基の部分を例えばクロル酢酸、イソ
シアネート、エポキシド又は無水カルボン酸と反
応させることにより改質することも出来る。別の
アルカリ可溶性樹脂、例えば無水マレイン酸とス
チレンとの共重合体、酢酸ビニルとクロトン酸と
の共重合体、メタクリル酸メチルとメタクリル酸
との共重合体等も結合剤として適する。アルカリ
可溶性樹脂のタイプ及び量は使用目的に応じて変
えることが出来る。全固体含量に対する有利な割
合は30〜90重量％、特に有利には55〜85重量％で
ある。それに加えて多数の別の樹脂も同様によく
使用することが出来る。有利なものはそれ自体コ
モノマーにより改質されていてよい重合体例えば
ポリ酢酸ビニル、ポリアクリレート、ポリビニル
エーテル及びポリビニルピロリドンである。それ
らの樹脂の最も有利な使用割合は技術的要求性及
び現像条件に及ぼすその影響に依存し、一般にア
ルカリ可溶性樹脂の20％を越えない。例えば柔軟
性、接着性、光沢等に関する特別の要求に合致さ
せるために、感光層に付加的に少量の別の物質、
例えばポリグリコール、セルロース誘導体例えば
エチルセルロース、湿潤剤、染料及び微粉状顔料
を含有させることが出来る。 輻射により酸を形成又は分離する輻射線感受性
成分としては多数の公知の化合物及び混合物が適
する。例えばジアゾニウム塩、ホスホニウム塩、
スルホニウム塩及びヨードニウム塩、ハロゲン化
合物、キノンジアジドスルホクロライド及び有機
金属―有機ハロゲン化合物が挙げられる。 適当なジアゾニウム塩は300〜600nmの間に利
用し得る吸収範囲を有する、ジアゾプリンテイン
グに公知の化合物である。経験から知られている
様に十分な貯蔵性を有するいくつかの立証された
ジアゾニウム化合物は実施例中に示されている。
塩基性置換分を有さない化合物が有利である。 上記のジアゾニウム―、ホスホニウム―、スル
ホニウム―及びヨードニウム化合物は通例有機溶
剤に可溶のその塩の形で、殆どの場合には錯酸例
えば硼弗化水素酸、ヘキサフルオロ燐酸、ヘキサ
フルオロアンチモン酸及びヘキサフルオロ砒酸と
の分離生成物として使用される。 しかしポジチブ作用のｏ―キノンジアジドの誘
導体を使用することも可能である。ｏ―ナフトキ
ノンジアジドを露光した場合に形成されるインデ
ンカルボン酸の酸性度は、殆どの場合に、適切な
像コントラストを生じさせるのに丁度十分である
程度である。このグループの中ナフトキノン―
１，２―ジアジド―４―スルホクロライドが有利
である。その露光の間３個の酸官能基が形成され
るので、Ｎ―アシルイミノ炭酸塩の分解時に比較
的高い増幅率が生じる。 原理的には、同様に光化学的遊離基開始剤とし
て知られるいかなる有機ハロゲン化合物、例えば
１炭素原子上又は１芳香族環上に１個より多いハ
ロゲン原子を有する化合物もハロゲン水素酸を形
成する含ハロゲン輻射線感受性化合物として使用
することが出来る。その例は米国特許明細書第
3515552号、同第3536489号及び同第3779778号及
び西ドイツ国特許公開公報第2243621号に記述さ
れている。本発明のポジチブ作用のコピー層の場
合にも、それら含ハロゲン化合物の作用を自体公
知の増感剤によりスペクトル的に影響を及ぼし又
強化することが出来る。 又特定の置換トリクロルメチルピロン、例えば
西ドイツ国特許公開公報第2610842号に記述され
ているもの、も適する。以前の特許出願
P2718259号に記述されている２―アリール―
４，６―ビス―トリクロルメチル―ｓ―トリアジ
ンが特に適する。 適当な開始剤の例は以下の様である。 ４―（ジ―ｎ―プロピルアミノ）―ベンゼンジ
アゾニウムテトラフルオロ硼酸塩、４―ｐ―トリ
ルメルカプト―２，５―ジエトキシ―ベンゼンジ
アゾニウムヘキサフルオロ燐酸塩及び―ジアゾニ
ウムテトラフルオロ硼酸塩、ジフエニルアミン―
４―ジアゾニウム硫酸塩、４―メチル―６―トリ
クロルメチル―２―ピロン、４―（３，４，５―
トリメトキシ―スチリル）―６―トリクロルメチ
ル―２―ピロン、４―（４―メトキシ―スチリ
ル）―６―（３，３，３―トリクロルプロペニ
ル）―２―ピロン、２―トリクロルメチル―ベン
ズイミダゾール、２―トリブロムメチル―キノリ
ン、２，４―ジメチル―１―トリブロムアセチ
ル、３―ニトロ―１―トリブロムアセチル―ベン
ゼン、４―ジブロムアセチル―安息香酸、１，４
―ビス―ジブロムメチル―ベンゼン、トリス―ジ
ブロムメチル―ｓ―トリアジン、２―（６―メト
キシ―ナフト―２―イル）、２―（ナフト―１―
イル）、２―（ナフト―２―イル）、２―（４―エ
トキシ―エチル―ナフト―１―イル）、２―（ベ
ンゾピラン―３―イル）、２―（４―メトキシ―
アントラス―１―イル）、２―（フエナントル―
９―イル）―４，６―ビス―トリクロルメチル―
ｓ―トリアジン及び実施例中に記載の化合物。 開始剤の使用量もその化学的性質及び混合物の
組成に依存し、広範囲内で変化させることが出来
る。全固体含量に対して約0.1〜10重量％の量を
使用する場合に有利な結果が得られる。0.2〜５
％が有利である。特に10μｍ以上の厚さを有する
コピー層用には比較的少量の酸供与体の使用が推
められる。 その他可溶性又は微粉状分散性染料及び、その
使用目的によつては、紫外線吸収剤を感光性混合
物に添加することが出来る。各成分間の最も有利
な量的関係は予備テストにより個々の場合に容易
に定めることが出来る。 本発明による混合物用の適当な溶剤はケトン例
えばメチルエチルケトン；塩素化炭化水素例えば
トリクロルエチレン及び１，１，１―トリクロル
エタン；アルコール例えばｎ―プロパノール；エ
ーテル例えばテトラヒドロフラン；アルコールエ
ーテル例えばエチレングリコールモノエチルエー
テル；及びエステル例えば酢酸ブチルである。特
別の目的のために付加的に溶剤、例えばアセトニ
トリル、ジオキサン又はジメチルホルムアミドを
含有してよい混合物も使用可能である。基本的に
は、層の成分と不可逆的に反応しないいかなる溶
剤を使用することも出来る。 しかし溶剤を選択する場合にはコーテイング
法、層の厚さ及び使用する乾燥装置を考慮に入れ
なければならない。実験的量での約５μｍまでの
薄い層は旋回コーターを使用して溶液を振りかけ
ることにより有利にコートすることが出来る。固
体含量が約40％までの溶液を使用する場合には、
同方法による１回塗布により又はドクターブレー
ドを用いることにより60μｍ以上の層厚を得るこ
とが出来る。支持体の両面にコーテイングを行う
べき場合にはデイツプコーテイングが有利であ
る。その場合には低沸点溶剤を使用するとコーテ
イングが速やかに乾燥する利点がある。ウエブは
ローラ、スロツトダイを使用し又はスプレーによ
りコートされる。個々のプレート例えば亜鉛板及
び多金属板はカーテンコーターを使用してコート
することが出来る。 別のポジチブ作用の層、特にｏ―ナフトキノン
ジアジドを基体にした層に比較して本発明による
感光性混合物を使用する場合にはより厚い層を有
利に製造することが出来る。それというのも同混
合物の感光性は層の厚さへの依存度が比較的少な
いからである。約100μｍまで及びそれを越える
厚さの層をすら露光し、処理することが可能であ
る。 10μｍ以上の厚い層用の有利な支持体はプラス
チツクフイルムであり“これは転写層用の一時的
支持体として使用される。この目的用及びカラー
フイルム用にはポリエステルフイルム、例えばポ
リエチレンテレフタレート製のそれが有利であ
る。しかしポリオレフインフイルム例えばポリプ
ロピレンフイルムも適当である。約10μｍ以下の
厚さの層用の支持体は通常金属である。オフセツ
ト印刷版用の支持体としては以下の物質を使用す
ることが出来る。すなわち機械的又は電気化学的
に粗面にされ又、所望の場合には、陽極処理され
たアルミニウム―これは付加的に例えばポリビニ
ルホスホン酸、珪酸塩又は燐酸塩を使用して化学
前処理を行うことも出来る―；又最上層として
Cu／Cr又は真鍮／Crを有する多金属板も使用す
ることが出来る。活版印刷版を製造するために
は、本発明による層を亜鉛板又はマグネシウム板
又はパウダレスエツチング工程用のその市販マイ
クロクリスタリン合金上に被覆することが出来
る。その他同層はエツチング可能のプラスチツク
物質例えばポリオキシメチレン上に被覆すること
も出来る。本発明による層は銅面及びニツケル面
上への良好な接着性及び耐腐蝕性を有するため
に、グラビヤ印刷版又はスクリン印刷版の製造用
に適する。又本発明による混合物は蝕刻における
ホトレジストとして使用することも出来る。 更に本発明によるコーテイングを以下の様な物
体上に直接又は一時的支持体からの層転写によつ
て被覆することが出来る：すなわち片面又は両面
に銅メツキが施されてある絶縁板からなるプリン
ト配線盤用の物質；接着従進前処理が施されてい
てもよいガラス又はケラミツク物質； 及びミクロ電子工学の分野において電子ビーム
像形成にすでに経験がなされているシリコーン
盤。その他木材、繊維製品及び、プロジエクシヨ
ンによつて有利に像形成され、アルカリ性現像液
の作用に対して抵抗を有する多くの他の物質の面
を被覆することが出来る。 コーテイング後の乾燥のためには常用の装置及
び条件を適用することが出来る。本発明による層
は約100℃の温度に、又短時間の間は120℃までの
温度にも耐え、その際その輻射線感受性を失うこ
とはない。 露光のためには常用の光源、例えば管形電球、
キセノンパルスランプ、金属ハロゲン化物高圧水
銀蒸気燈及びカーボンアーク燈を使用することが
出来る。その他本発明による感光性Ｎ―アシルイ
ミノ炭酸塩層は常用のプロジエクター及び引伸し
機内で金属フイラメントランプの光の下で又通常
の白熱電球での接触露光により露光することが出
来る。レーザ線の干渉光も露光用に使用すること
が出来る。本発明の目的のためには十分強力な短
波レーザ線、例えば300〜600nmの輻射を行うア
ルゴンレーザ、クリプトンイオンレーザ、染料レ
ーザ及びヘリウム―カドミウムレーザが適する。
レーザビームは予め定められ、プログラミングさ
れたライン及び／又は網目スクリンパターンによ
り調整される。 像形成の別の方法は電子ビームで照射すること
である。電子ビームは多くの他の有機物質と同様
に本発明の混合物をも完全に崩壊し、架橋結合さ
せるので、溶剤により又は原図なしに露光し現像
することによつて非照射域を除去すると陰画が形
成される。他方電子ビームの強度がより低く及
び／又はライテイングスピードがより高い場合に
は、電子ビームによつて差が生じ、その結果溶解
性が上昇する。すなわち照射された層域を現像剤
によつて除去することが出来る。本発明による層
は公知のナフトキノンジアジド層よりも電子ビー
ム照射に対して著しく高い感受性を有し又一実施
例中に記述されている様に―電子ビームからの広
範囲の比較的低いエネルギー作用を利用出来るこ
とが見出された。最も有利は条件は予備テストに
より容易に定めることが出来る。 像に合せて露光され又は照射された層は市販の
ナフトキノンジアジド層及びホトレジスト組成物
用にも使用されているのと実際的に同様の現像剤
によつて除去出来る。すなわち本発明よる新規の
層のコピー条件は公知の補助物、例えば現像剤及
びプログラミングされたスプレー現像装置に有利
に適合させることが出来る。水性現像液は、例え
ばアルカリ燐酸塩、アルカリ珪酸塩又はアルカリ
水酸化物及び、それに加えて湿潤剤及び少量の有
機溶剤を含有することが出来る。ある一定の場合
には現像液として溶剤／水混合物を使用すること
も出来る。最も有利な現像液はそれぞれの場合に
使用される層でテストを行つて定めることが出来
る。必要な場合には現像工程を機械的な方法で促
進することが出来る。プリンテイングの間の安定
性及び又洗液、修正剤及び紫外線硬化性印刷イン
キに対する抵抗性を増すためには、英国特許明細
書第1154749号にジアゾ層に対して提案されてい
る様に、現像された版を短時間高められた温度に
加熱することが出来る。 本発明によれば、レリーフ像を形成する方法も
提供され、該方法は支持体及び、主構成成分とし
て(a)化学線の作用下で酸を形成する化合物及び(b)
少なくとも１個の酸分解性結合を有し又現像液中
でのその溶解度が酸の作用によつて上昇する化合
物を含有するレコーデイング層からなる輻射線感
受性レコーデイング材を、現像液中での層の溶解
度が増す様な量の化合線で像に合せて照射し、次
いで輻射層域を現像液によつて除去することから
なる。同方法は酸分解性基として少なくとも１個
のＮ―アシルイミノ炭酸塩基を含有する化合物(b)
を使用することを特徴とする。 同方法を実施するため電子線を使用する場合に
は、長波紫外線及び可視光線に対して感受性のあ
る公知の光分解性酸供与体が適し、又その他にそ
の吸収範囲が電磁スペクトルのより短い波長範囲
内にあり、従つて日光に対する感受性が僅少であ
る光分解性酸供与体も適する。これはレコーデイ
ング物質を断光条件下で処理する必要がなく、か
つ同物質をよりよい方法で保存し得るという利点
を有する。 この種の開始剤は例えばトリブロムメチル―フ
エニルスルホン、２，2′，４，4′，６，6′―ヘキ
サブロム―ジフエニルアミン、ペンタブロムエタ
ン、２，３，４，５―テトラクロルアニリン、ペ
ンタエリトリトール―テトラブロマイド、クロフ
エン（Clophen）樹脂Ｗすなわち塩素化トリフ
エニル樹脂、又は塩素化パラフインである。 以下に本発明による感光性混合物の例を示す。
最初に本発明による混合物中の酸減成性化合物と
してテストされた多数の新規Ｎ―アシルイミノ炭
酸塩の製造を記述する。それらには化合物１〜30
として連続番号を付し、適用の実施例においても
その番号で記述する。 例中重量部（p.b.w.）及び容量部（p.b.v.）は
c.c.当りのｇと同じ関係を有する。他に規定されて
いない限り、％及び量関係は重量による。 一般方法 Ａ 第１表に記載されている化合物１及び２の製造 不活性溶剤中のアシルイソシアニドジクロライ
ド１モル、トリエチルアミン又はピリジン２モル
及び一価オキシ化合物２モル或は二価オキシ化合
物１モルからなる溶液を室温において１〜20時間
撹拌する。有機相をアルカリ性溶液中で洗浄す
る。乾燥後溶剤を除去する。残渣を公知法で精製
する。表中の収率は最良値を示すものではない。
【表】
一般方法 Ｂ
第２表及び第３表に記載されている化合物３〜
30の製造 不活性溶剤中の２―メルカプト―4H―１，３
―ベンズオキサジン―４―オン誘導体又は２―メ
ルカプト―１，３―オキサゾリン―４―オン誘導
体ｎモルの溶液又は懸濁液に塩素2nモルを室温
で添加する。即座に反応が発熱的に生じる。易揮
発性成分の除去後に２―クロル―4H―１，３―
ベンズオキサジン―４―オン誘導体又は２―クロ
ル―１，３―オキサゾリン―４―オン誘導体が油
状又は結晶残渣として得られる。湿気に敏感な同
残渣は通常精製せず、直ちに更なる反応に使用さ
れる。 ｎ価のオキシ化合物１モル、トリエチルアミン
又はピリジンｎモル及び上記で得られた残渣（ｎ
モル）を不活性溶剤中に溶かし、室温において１
〜20時間撹拌する。同溶液をアルカリ性溶液中で
洗浄する。乾燥後溶剤を除去する。残渣を公知法
により精製する。表中の収率は最良値を示すもの
ではない。 一般式の化合物はIRスペクトル中で約1700
cm-1及び約1560cm-1においてその特性帯を有す
る。又一般式の単位を有する化合物は約1760cm
-1及び約1550cm-1においてその特性IR帯を有す
る。
30の製造 不活性溶剤中の２―メルカプト―4H―１，３
―ベンズオキサジン―４―オン誘導体又は２―メ
ルカプト―１，３―オキサゾリン―４―オン誘導
体ｎモルの溶液又は懸濁液に塩素2nモルを室温
で添加する。即座に反応が発熱的に生じる。易揮
発性成分の除去後に２―クロル―4H―１，３―
ベンズオキサジン―４―オン誘導体又は２―クロ
ル―１，３―オキサゾリン―４―オン誘導体が油
状又は結晶残渣として得られる。湿気に敏感な同
残渣は通常精製せず、直ちに更なる反応に使用さ
れる。 ｎ価のオキシ化合物１モル、トリエチルアミン
又はピリジンｎモル及び上記で得られた残渣（ｎ
モル）を不活性溶剤中に溶かし、室温において１
〜20時間撹拌する。同溶液をアルカリ性溶液中で
洗浄する。乾燥後溶剤を除去する。残渣を公知法
により精製する。表中の収率は最良値を示すもの
ではない。 一般式の化合物はIRスペクトル中で約1700
cm-1及び約1560cm-1においてその特性帯を有す
る。又一般式の単位を有する化合物は約1760cm
-1及び約1550cm-1においてその特性IR帯を有す
る。
【表】
【表】
【表】
例 １
以下の様にしてオフセツト印刷版を製造する。
下記の組成：
メチルエチルトン 94.6重量部
クレゾール―ホルムアルデヒド ノボラツク
（DIN（ドイツ工業規格）53181の毛管法による
融点範囲：105〜120℃） 4.0重量部 化合物24 1.2重量部 ２―（４―エトキシ―ナフト―１―イル）―
４，６―ビス―トリクロルメチル―ｓ―トリア
ジン） 0.2重量部 クリスタルヴアイオレツト 0.01重量部 からなるコーテイング溶液を電解法で粗面にさ
れ、陽極処理されたアルミニウムフオイル上に旋
回コーター（150rpm）を用いて、約1.5〜2.0
ｇ／m2の乾燥層重量が得られる様に被覆する。十
分に乾燥した同感光性物質を110cmの距離に置か
れた5KWのハロゲン化金属ランプを使用してポ
ジチブライン及びハーフトーン原図の下で20秒間
露光する。露光後強力な青―縁映像コントラスト
が見られる。現像のためには以下の様な現像液を
使用する。 メタ珪酸ナトリウム・5H2O 5.5％ 第三燐酸ナトリウム・12H2O 3.4％ 無水燐酸二水素ナトリウム 0.4％ 完全に脱塩された水 90.7％ 露光された層域は40秒間以内で除去され、印刷
ステンシルとして青色に染められた未露光層域が
残る。この方法で形成されたオフセツト印刷版
は、常法の様に油性インキでインキ付けされ、印
刷機中に締めつけられる。保存するためには版を
市販の貯蔵剤で拭うことが出来る。50000枚のプ
リントを刷つた後で印刷テストを中断する。同印
刷版はなお損われていなかつた。現像された印刷
版を約230〜240℃に後加熱することによつて長時
間運転をなお著しく増すことが出来る。 例 ２ 化合物24の代りに化合物19又は14を同重量使用
して例１を繰返す。露光は例１に記載の条件下で
35秒間行い、現像のためには以下の現像液を使用
する。 NaOH 0.6％ メタ珪酸ナトリウム・5H2O 0.5％ ｎ―ブタノール 1.0％ 完全に脱塩された水 97.9％ この例の場合にも長時間運転に使用し得るポジ
チブ印刷版が得られる。 例 ３―６ 以下の組成： 例１によるノボラツク 74％ アシルイミノ炭酸塩 22％ 酸供与体 3.8％ 染料 0.2％ を有する約２μｍ厚さの層をワイヤーブラツシン
グ処理されたアルミニウムフオイル上に被覆し、
11KVエレクトロンで照射する。例６においては
塩素置換アシルイミノ炭酸塩を使用して付加的な
酸供与体は用いず、ノボラツクの使用量は77.8％
に増加させた。照射域は第４表に記載の条件下で
例１の現像液を使用して洗出した。
（DIN（ドイツ工業規格）53181の毛管法による
融点範囲：105〜120℃） 4.0重量部 化合物24 1.2重量部 ２―（４―エトキシ―ナフト―１―イル）―
４，６―ビス―トリクロルメチル―ｓ―トリア
ジン） 0.2重量部 クリスタルヴアイオレツト 0.01重量部 からなるコーテイング溶液を電解法で粗面にさ
れ、陽極処理されたアルミニウムフオイル上に旋
回コーター（150rpm）を用いて、約1.5〜2.0
ｇ／m2の乾燥層重量が得られる様に被覆する。十
分に乾燥した同感光性物質を110cmの距離に置か
れた5KWのハロゲン化金属ランプを使用してポ
ジチブライン及びハーフトーン原図の下で20秒間
露光する。露光後強力な青―縁映像コントラスト
が見られる。現像のためには以下の様な現像液を
使用する。 メタ珪酸ナトリウム・5H2O 5.5％ 第三燐酸ナトリウム・12H2O 3.4％ 無水燐酸二水素ナトリウム 0.4％ 完全に脱塩された水 90.7％ 露光された層域は40秒間以内で除去され、印刷
ステンシルとして青色に染められた未露光層域が
残る。この方法で形成されたオフセツト印刷版
は、常法の様に油性インキでインキ付けされ、印
刷機中に締めつけられる。保存するためには版を
市販の貯蔵剤で拭うことが出来る。50000枚のプ
リントを刷つた後で印刷テストを中断する。同印
刷版はなお損われていなかつた。現像された印刷
版を約230〜240℃に後加熱することによつて長時
間運転をなお著しく増すことが出来る。 例 ２ 化合物24の代りに化合物19又は14を同重量使用
して例１を繰返す。露光は例１に記載の条件下で
35秒間行い、現像のためには以下の現像液を使用
する。 NaOH 0.6％ メタ珪酸ナトリウム・5H2O 0.5％ ｎ―ブタノール 1.0％ 完全に脱塩された水 97.9％ この例の場合にも長時間運転に使用し得るポジ
チブ印刷版が得られる。 例 ３―６ 以下の組成： 例１によるノボラツク 74％ アシルイミノ炭酸塩 22％ 酸供与体 3.8％ 染料 0.2％ を有する約２μｍ厚さの層をワイヤーブラツシン
グ処理されたアルミニウムフオイル上に被覆し、
11KVエレクトロンで照射する。例６においては
塩素置換アシルイミノ炭酸塩を使用して付加的な
酸供与体は用いず、ノボラツクの使用量は77.8％
に増加させた。照射域は第４表に記載の条件下で
例１の現像液を使用して洗出した。
【表】
例５及び６の層は製版技術に常用されるランプ
光に対して実際的に不感受性である。 例 ７ 機械的に粗面にされたアルミニユウム板に以下
の組成： 例１によるノボラツク 4.7重量部 化合物６ 1.4重量部 ２―（アセナフト―５―イル）―４，６―ビス
―トリクロルメチル―ｓ―トリアジン
0.23重量部 クリスタルヴアイオレツトベース 0.02重量部 ブタン―２―オン 93.65重量部 の溶液を旋回コーターを用い、乾燥後の層厚さが
約1.5μｍになる様に被覆する。同層を、直径５
μｍのスポツト上に集光された発光効率25Wのア
ルゴンイオンレーザを用い全スペクトル線にわた
つて像に合せて照射する。同層の感受性は十分
で、レーザのライテイングスピードを70m／ｓ以
上に増加させることが出来る。露光された層域は
濃度0.32％の芳性ソーダ水溶液で層を処理するこ
とにより30秒以内で溶解する。レーザのトレース
は油状インキで非照射域を染色することにより更
に強調することが出来る。 支持体として電解法で粗面にされ、陽極処理さ
れた面を有するアルミニウム板を使用する場合に
も同様の結果が得られる。その場合には現像所用
時間は１分間である。 例 ８ 本発明による新規酸分解性化合物を含有する層
の熱負荷下の安定性は以下の例により示される。 酸供与体として例１のトリアジンの代りに２―
（６―メトキシ―５―メチル―ナフト―２―イ
ル）―４，６―ビス―トリクロルメチル―ｓ―ト
リアジンを同重量含有する例１によるコーテイン
グ溶液をブラツシングされたアルミニウムフオイ
ル上に旋回コーテイング法により、乾燥コーテイ
ング層が約1.5μｍ厚さになる様に被覆する。 その様に得られた形成体を乾燥箱中で１時間
100℃に加熱し、次いで例１に規定されている条
件下で15秒間露光し、例１の現像液中で滌ぐこと
により1.5分間以内現像する。その様にしてオフ
セツト印刷版としての使用に適する原図のポジチ
ブ複写版が得られる。 例 ９ ブラツシングされたアルミニウム板を以下の組
成： 例１のノボラツク 10.64重量部 Ｎ―アシルイミノ炭酸塩 3.20重量部 ２―〔４―（２―エトキシ―エトキシ）ナフト
―１―イル〕―４，６―ビス―トリクロルメチ
ル―ｓ―トリアジン 0.16重量部 メチルエチルケトン 86.00重量部 の溶液でデイツプコーテイングする。同板をコー
テイング溶液から引上げ、溶剤を蒸発除去した後
で熱空気流中で20秒間乾燥し、次いで１mm厚さの
ガラス板でカバーされている線原図を通して露光
する。露光装置は４cm間隔の４個の40W螢光管を
装備している。同管の周辺と上記板の面との間の
距離は約５cmである。種々のＮ―アシルイミノ炭
酸塩の露光所要時間を第５表に示す。例１の現像
液中で滌ぐことによつて現像を行い、原図のポジ
チブ複写版を得る。
光に対して実際的に不感受性である。 例 ７ 機械的に粗面にされたアルミニユウム板に以下
の組成： 例１によるノボラツク 4.7重量部 化合物６ 1.4重量部 ２―（アセナフト―５―イル）―４，６―ビス
―トリクロルメチル―ｓ―トリアジン
0.23重量部 クリスタルヴアイオレツトベース 0.02重量部 ブタン―２―オン 93.65重量部 の溶液を旋回コーターを用い、乾燥後の層厚さが
約1.5μｍになる様に被覆する。同層を、直径５
μｍのスポツト上に集光された発光効率25Wのア
ルゴンイオンレーザを用い全スペクトル線にわた
つて像に合せて照射する。同層の感受性は十分
で、レーザのライテイングスピードを70m／ｓ以
上に増加させることが出来る。露光された層域は
濃度0.32％の芳性ソーダ水溶液で層を処理するこ
とにより30秒以内で溶解する。レーザのトレース
は油状インキで非照射域を染色することにより更
に強調することが出来る。 支持体として電解法で粗面にされ、陽極処理さ
れた面を有するアルミニウム板を使用する場合に
も同様の結果が得られる。その場合には現像所用
時間は１分間である。 例 ８ 本発明による新規酸分解性化合物を含有する層
の熱負荷下の安定性は以下の例により示される。 酸供与体として例１のトリアジンの代りに２―
（６―メトキシ―５―メチル―ナフト―２―イ
ル）―４，６―ビス―トリクロルメチル―ｓ―ト
リアジンを同重量含有する例１によるコーテイン
グ溶液をブラツシングされたアルミニウムフオイ
ル上に旋回コーテイング法により、乾燥コーテイ
ング層が約1.5μｍ厚さになる様に被覆する。 その様に得られた形成体を乾燥箱中で１時間
100℃に加熱し、次いで例１に規定されている条
件下で15秒間露光し、例１の現像液中で滌ぐこと
により1.5分間以内現像する。その様にしてオフ
セツト印刷版としての使用に適する原図のポジチ
ブ複写版が得られる。 例 ９ ブラツシングされたアルミニウム板を以下の組
成： 例１のノボラツク 10.64重量部 Ｎ―アシルイミノ炭酸塩 3.20重量部 ２―〔４―（２―エトキシ―エトキシ）ナフト
―１―イル〕―４，６―ビス―トリクロルメチ
ル―ｓ―トリアジン 0.16重量部 メチルエチルケトン 86.00重量部 の溶液でデイツプコーテイングする。同板をコー
テイング溶液から引上げ、溶剤を蒸発除去した後
で熱空気流中で20秒間乾燥し、次いで１mm厚さの
ガラス板でカバーされている線原図を通して露光
する。露光装置は４cm間隔の４個の40W螢光管を
装備している。同管の周辺と上記板の面との間の
距離は約５cmである。種々のＮ―アシルイミノ炭
酸塩の露光所要時間を第５表に示す。例１の現像
液中で滌ぐことによつて現像を行い、原図のポジ
チブ複写版を得る。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (a)化学線の作用下で酸を形成する化合物及び
(b)少なくとも１個の酸分解性結合を有し、現像液
中でのその溶解度が酸の作用によつて上昇する化
合物とを含有する輻射線感受性混合物において、
酸により分解し得る上記化合物が酸分解性基とし
て少なくとも１個のＮ―アシルイミノ炭酸塩基を
含有することを特徴とする輻射線感受性混合物。 ２ 酸により分解し得る化合物(b)が一般式： 〔式中：R1はｎ価の脂肪族―、シクロ脂肪族
―又は芳香族基を表わし、R2及びR3はアルキル
基又はアリール基を表わし、又基R1，R2及びR3
の中のいずれか２つが結合して複素環を形成する
ことも出来、ｎは１〜３の整数を表わす〕を有す
るものである特許請求の範囲第１項記載の輻射線
感受性混合物。 ３ 酸により分解し得る化合物(b)が式： 〔式中：R1はｎ価の脂肪族―、シクロ脂肪族
―又は芳香族基を表わし、R4，R5，R6及びR7は
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基、アリール基、アリールオキシ基、シアノ
基、アシル基、アシルオキシ基、カルブアルコキ
シ基又はニトロ基を表わし、又基R4〜R7の中の
いずれか２つが結合して環を形成することも出
来、ｎは１〜３の整数を表わす〕を有するもので
ある特許請求の範囲第２項記載の輻射線感受性混
合物。 ４ 酸により分解し得る化合物(b)が式： 〔式中：R1はｎ価の芳香族基を表わし、R8及
びR9は水素原子又はアルキル基を表わし、ｎは
１〜３の整数を表わす〕を有するものである特許
請求の範囲第２項記載の輻射線感受性混合物。 ５ ｎが１又は２である特許請求の範囲第２項記
載の輻射線感受性混合物。 ６ 水不溶性重合結合剤を付加的に含有する特許
請求の範囲第１項記載の輻射線感受性混合物。 ７ 支持体及び、(a)化学線の作用下で酸を形成す
る化合物及び(b)少なくとも１個の酸分解性結合を
有し、現像液中でのその溶解度が酸の作用によつ
て上昇する化合物とを含有するレコーデイング層
とからなる輻射線感受性レコーデイング材を、現
像液中での層の溶解度が上昇する様な量の化学線
で像に合せて照射し、次いで照射層域を現像液に
よつて除去することによりレリーフ像を形成する
に当り、酸分解性基として少なくとも１個のＮ―
アシルイミノ炭酸塩基を含有する化合物(b)を使用
することを特徴とするレリーフ像を形成する方
法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782829512 DE2829512A1 (de) | 1978-07-05 | 1978-07-05 | Strahlungsempfindliches gemisch und verfahren zur herstellung von reliefbildern |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55126236A JPS55126236A (en) | 1980-09-29 |
| JPS6239421B2 true JPS6239421B2 (ja) | 1987-08-22 |
Family
ID=6043596
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8446979A Granted JPS55126236A (en) | 1978-07-05 | 1979-07-05 | Radiation sensitive mixture and method for making relief image |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4250247A (ja) |
| EP (1) | EP0006626B1 (ja) |
| JP (1) | JPS55126236A (ja) |
| DE (2) | DE2829512A1 (ja) |
Families Citing this family (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3038605A1 (de) * | 1980-10-13 | 1982-06-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von reliefkopien |
| DE3107109A1 (de) * | 1981-02-26 | 1982-09-09 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Lichtempfindliches gemisch und daraus hergestelltes kopiermaterial |
| DE3151078A1 (de) * | 1981-12-23 | 1983-07-28 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von reliefbildern |
| DE3406927A1 (de) * | 1984-02-25 | 1985-08-29 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Strahlungsempfindliches gemisch auf basis von saeurespaltbaren verbindungen |
| DE3582697D1 (de) * | 1984-06-07 | 1991-06-06 | Hoechst Ag | Positiv arbeitende strahlungsempfindliche beschichtungsloesung. |
| DE3445276A1 (de) * | 1984-12-12 | 1986-06-19 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Strahlungsempfindliches gemisch, daraus hergestelltes lichtempfindliches aufzeichnungsmaterial und verfahren zur herstellung einer flachdruckform |
| US4737426A (en) * | 1985-05-15 | 1988-04-12 | Ciba-Geigy Corporation | Cyclic acetals or ketals of beta-keto esters or amides |
| US4663269A (en) * | 1985-08-07 | 1987-05-05 | Polytechnic Institute Of New York | Method of forming highly sensitive photoresist film in the absence of water |
| DE3621376A1 (de) * | 1986-06-26 | 1988-01-07 | Hoechst Ag | Strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial |
| JPS63265242A (ja) * | 1987-04-23 | 1988-11-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | 多色画像形成方法 |
| DE3725741A1 (de) * | 1987-08-04 | 1989-02-16 | Hoechst Ag | Positiv arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch |
| DE3725949A1 (de) * | 1987-08-05 | 1989-02-16 | Hoechst Ag | Lichtempfindliches gemisch, daraus hergestelltes lichtempfindliches kopiermaterial und verfahren zur herstellung von negativen reliefkopien |
| DE3730785A1 (de) * | 1987-09-13 | 1989-03-23 | Hoechst Ag | Positiv arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch und daraus hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial |
| DE3730787A1 (de) * | 1987-09-13 | 1989-03-23 | Hoechst Ag | Positiv arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch und daraus hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial |
| DE3730783A1 (de) * | 1987-09-13 | 1989-03-23 | Hoechst Ag | Positiv arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch und daraus hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial |
| DE3810631A1 (de) * | 1988-03-29 | 1989-10-12 | Hoechst Ag | Positiv arbeitendes lichtempfindliches gemisch und daraus hergestelltes aufzeichnungsmaterial mit hohem waermestand |
| DE3827901A1 (de) * | 1988-08-17 | 1990-02-22 | Hoechst Ag | Positiv arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch und hiermit hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial |
| EP0410606B1 (en) | 1989-07-12 | 1996-11-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Siloxane polymers and positive working light-sensitive compositions comprising the same |
| US5220037A (en) * | 1989-07-22 | 1993-06-15 | Basf Aktiengesellschaft | Sulfonium salts and use thereof |
| DE3930086A1 (de) * | 1989-09-09 | 1991-03-21 | Hoechst Ag | Positiv arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch und daraus hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial |
| DE3930087A1 (de) * | 1989-09-09 | 1991-03-14 | Hoechst Ag | Positiv arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch und daraus hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial |
| DE69226920T2 (de) * | 1991-10-07 | 1999-01-28 | Fuji Photo Film Co., Ltd., Minami-Ashigara, Kanagawa | Lichtempfindliche Zusammensetzung |
| JP2944296B2 (ja) | 1992-04-06 | 1999-08-30 | 富士写真フイルム株式会社 | 感光性平版印刷版の製造方法 |
| DE4242051A1 (de) * | 1992-12-14 | 1994-06-16 | Hoechst Ag | N,N-Disubstituierte Sulfonamide und damit hergestelltes strahlungsempfindliches Gemisch |
| DE4242050A1 (de) * | 1992-12-14 | 1994-06-16 | Hoechst Ag | Polymere mit N,N-disubstituierten Sulfonamid-Seitengruppen und deren Verwendung |
| EP0620500A3 (en) * | 1993-04-16 | 1996-01-03 | Hitachi Ltd | Resist and pattern formation using the same. |
| DE4414896A1 (de) * | 1994-04-28 | 1995-11-02 | Hoechst Ag | Positiv arbeitendes strahlungempfindliches Gemisch |
| JPH0876380A (ja) | 1994-09-06 | 1996-03-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型印刷版組成物 |
| JPH0954437A (ja) * | 1995-06-05 | 1997-02-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | 化学増幅型ポジレジスト組成物 |
| JP3591672B2 (ja) | 1996-02-05 | 2004-11-24 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型感光性組成物 |
| US6060222A (en) * | 1996-11-19 | 2000-05-09 | Kodak Polcyhrome Graphics Llc | 1Postitve-working imaging composition and element and method of forming positive image with a laser |
| DE19803564A1 (de) | 1998-01-30 | 1999-08-05 | Agfa Gevaert Ag | Polymere mit Einheiten aus N-substituiertem Maleimid und deren Verwendung in strahlungsempfindlichen Gemischen |
| JP3969909B2 (ja) | 1999-09-27 | 2007-09-05 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型フォトレジスト組成物 |
| JP4396443B2 (ja) | 2004-08-18 | 2010-01-13 | コニカミノルタエムジー株式会社 | 感光性平版印刷版の製造方法及び使用方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2892712A (en) * | 1954-04-23 | 1959-06-30 | Du Pont | Process for preparing relief images |
| DE1545802A1 (de) * | 1965-04-09 | 1969-11-27 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Chloroxazinonen |
| US3932514A (en) * | 1970-09-17 | 1976-01-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Catalyst for the preparation of cyclohexanone from phenol and process therefor |
| US3779778A (en) * | 1972-02-09 | 1973-12-18 | Minnesota Mining & Mfg | Photosolubilizable compositions and elements |
| US3917483A (en) * | 1973-11-01 | 1975-11-04 | Xerox Corp | Photoinduced acid catalyzed depolymerization of degradable polymers |
| US3915704A (en) * | 1973-11-01 | 1975-10-28 | Xerox Corp | Photoinduced, acid catalyzed degradation of degradable polymers |
| US3915706A (en) * | 1974-03-11 | 1975-10-28 | Xerox Corp | Imaging system based on photodegradable polyaldehydes |
| CH621416A5 (ja) * | 1975-03-27 | 1981-01-30 | Hoechst Ag |
-
1978
- 1978-07-05 DE DE19782829512 patent/DE2829512A1/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-06-29 DE DE7979102168T patent/DE2964264D1/de not_active Expired
- 1979-06-29 EP EP79102168A patent/EP0006626B1/de not_active Expired
- 1979-07-05 JP JP8446979A patent/JPS55126236A/ja active Granted
- 1979-07-05 US US06/054,809 patent/US4250247A/en not_active Expired - Lifetime
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|---|---|
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| DE2964264D1 (en) | 1983-01-20 |
| DE2829512A1 (de) | 1980-01-17 |
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| EP0006626B1 (de) | 1982-12-15 |
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| EP0006626A3 (en) | 1980-01-23 |
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