JPS6242910B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
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Description
本発明は有機化合物類に関するものであり、更
に詳しくは１―アミノメチル―６―フエニル―
4H―ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベ
ンゾジアゼピン類およびそれらの中間体類を製造
するための新規方法に関する。 本発明の新規方法或は生成物は次のように例示
的に表わすことができる。 式中R′およびR″は１〜３個の炭素原子のアル
キルであるか、又は一緒にすると
に詳しくは１―アミノメチル―６―フエニル―
4H―ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベ
ンゾジアゼピン類およびそれらの中間体類を製造
するための新規方法に関する。 本発明の新規方法或は生成物は次のように例示
的に表わすことができる。 式中R′およびR″は１〜３個の炭素原子のアル
キルであるか、又は一緒にすると
【式】がピ
ロリジノ、ピペリジノ、４―メチルピペラジノ、
又はモルホリノである。 本発明は→→→→の方法のほかに、
上の式およびの新規中間体類を包含する。 型式のもつと望ましい中間体類は、より特定
的な式Ａをもつている。 式中R1は水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、
ニトロ、又はトリフルオロメチルであり、R2は
水素、フルオロ、又はクロロであり、かつR3は
水素であるか、又はR2がフルオロの場合はフル
オロである。 型式の最も望ましい中間体類は、式Ｂのも
のである。 式中R′1およびR′2は水素又はクロロである。 式のより望ましい生成物は、より特定的な式
Ａを有する。 式中R′0およびR″0は１〜３個の炭素原子のアル
キルであり、R1は水素、フルオロ、クロロ、ブ
ロモ、ニトロ、又はトリフルオロメチルであり、
R2は水素、フルオロ、クロロであり、かつR3は
水素であるか、又はR2がフルオロでもある場合
にはフルオロである。 型式の最も望ましい中間体類は、特定的な式
Ｂをもつている。 式中R′1およびR′2は水素又は塩素である。 本発明の方法は、不活性有機溶媒中で化合物
の１当量をα―フタルイミドアセチルクロライド
又はブロマイドの２当量で処理して、化合物を
得て、化合物をトリフルオロ酢酸で処理して化
合物を得て、化合物をジアルキルメチレンア
ンモニウムクロライド又はブロマイドで処理して
化合物を得て、かつ化合物をエタノール中の
ヒドラジンで処理して上の化合物を得ることか
らなる。 １〜３個の炭素原子の低級アルキル基の例はメ
チル、エチル、プロピル、およびイソプロピルで
ある。 式の最終生成物は、哺乳類および鳥類の処置
に有用な精神安定剤、抗不安剤、および抗抑うつ
剤として活性のある既知化合物類である。1973年
２月14日出願の親特許である出願番号第332293号
に詳細に述べられているように、0.02および１
mg／Kgの間の単一の単位適量形式が使われる。 本発明の目的は、式化合物類および本方法に
おける新規中間体類およびを経る新製造法で
ある。 式の出発化合物の幾つかは、デリーグ
（Derieg）ら、ジヤーナル オブ オーガニツク
ケミストリ（J.Org.Chem.）36巻783頁（1971
年）によりこの技術で記載されている。式のそ
の他の置換化合物類は、よく知られた入手できる
置換２―アミノベンゾフエノン類を使用して同
じ方法によつてつくられる。 ここで環ＡおよびＢは上記のように未置換又は
置換されている。 本発明の方法を実施するには、選ばれた３―ア
ミノ―３，４―ジヒドロ―４―ヒドロキシ―４―
フエニルキナゾリンを有機塩基の存在下に不活
性有機溶媒、例えば二塩化エチレン、クロロホル
ム、四塩化炭素、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等に懸濁する。この懸濁液にα―フタルイミド
アセチルクロライド又はブロマイドを加える〔シ
―・エインスワース（C.Ainsworth）ら、ジヤー
ナル オブ アメリカン ケミカル ソサエテイ
（J.Am.Chem.Soc.）76巻5651頁（1954年）〕。本
発明の好ましい実施態様においては、反応は２〜
2.5モル当量のピリジンを塩基として加えて、不
活性溶媒中のα―フタルイミドアセチルハライド
試薬の同量を0.5〜ないし３時間にわたつて滴加
し、窒素雰囲気中で実施される。反応中の好まし
い温度は−５〜15℃である。試薬全部を添加して
しまつたら、混合物を−５〜15℃で0.5〜２時
間、および終りに室温（22〜28゜）で１〜24時間
放置する。反応終了時に慣用の方法により、すな
わち水を加え、水と混ざらない有機溶媒、例えば
クロロホルム、塩化メチレンで抽出して生成物
を回収する。生成物は慣用手段、一般に結晶化に
よつて精製される。 化合物は、不活性有機溶媒中における化合物
の溶液をハロゲン化酢酸、例えばクロロ酢酸、
ジクロロ酢酸、モノフルオロ酢酸、ジフルオロ酢
酸、又はトリフルオロ酢酸、と反応させることに
よつて、化合物へ転化されるが、トリフルオロ
酢酸と反応させることが好まれる。ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クロロベンゼンのような溶媒
を使用する。本発明の好ましい態様においては、
化合物の溶液を80〜125℃の温度で0.5〜４時間
にわたりトリフルオロ酢酸と反応させる。それか
ら生成物は、慣用の手段すなわち反応混合物を
濃縮し、水を加え、酸を中和し、水と混ざらない
有機溶媒で抽出し、クロマトグラフイおよび／又
は結晶化によつて回収し精製される。 化合物は、エイチ・ボーメ（H.Bohme）
ら、ヘミツシエ ベリヒテ（Chem.Ber）93巻、
1305頁（1960年）又はジエイ・シユライバー（J.
Schreiber）ら、アンゲバンテ ヘミー インタ
ーナシヨナル エデイシヨン（Angew.Chem.int.
ed.）10巻、330頁（1971年）に示されるようにし
てつくられる置換メチレンアンモニウムハライド
にを反応させることによつて、化合物へ転化
される。ジアルキルメチレンアンモニウムハライ
ドは、予めつくつて後から反応に加えられるより
も、その場でつくることもできる。本発明の好ま
しい実施態様においては、ジメチルホルムアミ
ド、ジエチルホルムアミド、ジメチル―又はジエ
チルアセトアミド等のような溶媒中の選ばれた
Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトラアルキルジアミノメタ
ンを、―５ないし15℃で窒素の雰囲気下にアシル
ハライド、普通にはアセチルクロライドで処理す
る。混合物を室温（約25℃）まで暖まるまゝに
し、室温で0.5〜４時間放置する。この混合物に
化合物を加え、次に反応混合物を25〜100℃の
温度で10〜48時間反応させる。次いで反応混合物
を水中に注ぎ、中和し、沈殿した生成物を回収
する。生成物を再結晶又はクロマトグラフイの
ような慣用手順によつて精製する。 化合物は、25〜100℃の間で１〜４個の炭素
原子の低級アルカノール中で普通には水和物とし
てのヒドラジンでを処理して、化合物へ転化
される。ヒドラジンの代わりにメチルアミン、エ
チルアミン、プロピルアミン又はブチルアミン、
およびテトラヒドロフラン、塩化メチレンのよう
な溶媒を使用できる。好ましい方法においては、
ほゞ還流温度でエタノール中のヒドラジン水和物
を１〜４時間使用する。生成物はろ過、抽出、ク
ロマトグラフイ、結晶化等のような慣用の手順に
よつて回収され精製される。 以下の実施例の各段階の生成物の鋭い融点で示
されるように、本発明の方法を使用することによ
つて結晶性の物質を得、かつ結晶性の物質を用い
て目的化合物の合成を行うことが出来る効果を得
ることが出来る。 以下の実施例は本発明の方法および生成物の例
示であるが、限定的に考えられてはならない。 実施例 １ １，３―ジオキソ―２―イソインドリン酢酸、
〔〔Ｎ―（２―ベンゾイル―４―クロロフエニ
ル）―１，３―ジオキソ―２―イソインドリン
アセトアミド〕メチレン〕ヒドラジド 乾燥テトラヒドロフラン150ml中の３―アミノ
―６―クロロ―３，４―ジヒドロ―４―ヒドロキ
シ―４―フエニルキナゾリン（2.74ｇ、0.01モ
ル）のかきまぜた混合物を氷浴中で窒素下に冷却
し、乾燥ピリジン（1.77ml、0.0122モル）で処理
する。次にこの混合物をテトラヒドロフラン25ml
中のα―フタルイミドアセチルクロライド（4.92
ｇ、0.022モル）の溶液で１時間にわたつて滴加
処理する。この混合物を氷浴中に１時間、および
環境温度（25゜）に４時間保持する。次にこれを
氷水中に注ぎ、クロロホルムで抽出する。抽出液
を塩水で洗い、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、
濃縮する。固体残留物を酢酸エチル中に懸濁し、
ろ過によつて集め、酢酸エチルで洗い乾燥させる
と、融点167〜172.5℃（分解）の１，３―ジオキ
ソ―２―イソインドリン酢酸〔〔Ｎ―（２―ベン
ゾイル―４―クロロフエニル）―１，３―ジオキ
ソ―２―イソインドリンアセトアミド〕メチレ
ン〕ヒドラジド5.36ｇを生ずる。酢酸エチルろ過
を濃縮することによつて、融点164.5〜167℃（分
解）の第二収穫物0.517ｇが得られる。分析試料
は塩化メチレン―酢酸エチルから結晶化され、融
点196.5〜198.5℃をもつている。 分析 C34H22ClN5O7 計算値：Ｃ，63.02；Ｈ，3.42；
Cl，5.47；Ｎ，10.81 測定値：Ｃ，63.10；Ｈ，3.59；
Cl，5.50；Ｎ，10.97 実施例 ２ １，３―ジオキソ―２―イソインドリン酢酸、
〔〔Ｎ―〔２―（ｏ―クロロベンゾイル）―４―
クロロフエニル〕―１，３―ジオキソ―２―イ
ソインドリンアセトアミド〕メチレン〕ヒドラ
ジド 実施例１に述べた方法で、３―アミノ―６―ク
ロロ―３，４―ジヒドロ―４―ヒドロキシ―４―
（ｏ―クロロフエニル）キナゾリンをピリジンと
共にα―フタルイミドアセチルクロライドと反応
させると、１，３―ジオキソ―２―イソインドリ
ン酢酸〔〔Ｎ―〔２―（ｏ―クロロベンゾイル）
―４―クロロフエニル〕―１，３―ジオキソ―２
―イソインドリンアセトアミド〕メチレン〕ヒド
ラジドを生ずる。 実施例 ３ １，３―ジオキソ―２―イソインドリン酢酸、
〔〔Ｎ―〔２―（ｏ―クロロベンゾイル）―４―
ニトロフエニル〕―１，３―ジオキソ―２―イ
ソインドリンアセトアミド〕メチレン〕ヒドラ
ジド 実施例１に述べる方法で、３―アミノ―６―ニ
トロ―３，４―ジヒドロ―４―ヒドロキシ―４―
（ｏ―クロロフエニル）キナゾリンをピリジンと
共にα―フタルイミドアセチルクロライドと反応
させると、１，３―ジオキソ―２―イソインドリ
ン酢酸、〔〔Ｎ―〔２―（ｏ―クロロベンゾイル）
―４―ニトロフエニル〕―１，３―ジオキソ―２
―イソインドリンアセトアミド〕メチレン〕ヒド
ラジドを生ずる。 実施例 ４ １，３―ジオキソ―２―イソインドリン酢酸、
〔〔Ｎ―〔２―（２，６―ジフルオロベンゾイ
ル）―４―クロロフエニル〕―１，３―ジオキ
ソ―２―イソインドリンアセトアミド〕メチレ
ン〕ヒドラジド 実施例１に述べる方法で、３―アミノ―６―ク
ロロ―３，４―ジヒドロ―４―ヒドロキシ―４―
（２，６―ジフルオロフエニル）キナゾリンをピ
リジンと共にα―フタルイミドアセチルクロライ
ドと反応させると、１，３―ジオキソ―２―イソ
インドリン酢酸、〔〔Ｎ―〔２―（２，６―ジフル
オロベンゾイル）―４―クロロフエニル〕―１，
３―ジオキソ―２―イソインドリンアセトアミ
ド〕メチレン〕ヒドラジドを生ずる。 実施例 ５ １，３―ジオキソ―２―イソインドリン酢酸、
〔〔Ｎ―〔２―（ｏ―クロロベンゾイル）―４―
フルオロフエニル〕―１，３―ジオキソ―２―
イソインドリンアセトアミド〕メチレン〕ヒド
ラジド 実施例１に述べた方法で、３―アミノ―６―フ
ルオロ―３，４―ジヒドロ―４―ヒドロキシ―４
―（ｏ―クロロフエニル）キナゾリンをピリジン
と共にα―フタルイミドアセチルクロライドと反
応させると、１，３―ジオキソ―２―イソインド
リン酢酸、〔〔Ｎ―〔２―（ｏ―クロロベンゾイ
ル）―４―フルオロフエニル〕―１，３―ジオキ
ソ―２―イソインドリンアセトアミド〕メチレ
ン〕ヒドラジドを生ずる。 実施例 ６ １，３―ジオキソ―２―イソインドリン酢酸、
〔〔Ｎ―〔２―（ｏ―クロロベンゾイル）―４―
（トリフルオロメチル）フエニル〕―１，３―
ジオキソ―２―イソインドリンアセトアミド〕
メチレン〕ヒドラジド 実施例１に述べる方法で、３―アミノ―６―ト
リフルオロメチル―３，４―ジヒドロ―４―ヒド
ロキシ―４―（ｏ―クロロフエニル）キナゾリン
をピリジンと共にα―フタルイミドアセチルクロ
ライドと反応させると、１，３―ジオキソ―２―
イソインドリン酢酸、〔〔Ｎ―〔２―（ｏ―クロロ
ベンゾイル）―４―（トリフルオロメチル）フエ
ニル〕―１，３―ジオキソ―２―イソインドリン
アセトアミド〕メチレン〕ヒドラジドを生ずる。 上の実施例に述べる方法で、式構造のその他
の化合物類を合成することができる。こうして得
られる代表的な化合物類は以下を包含する。 １，３―ジオキソ―２―イソインドリン酢酸、
〔〔Ｎ―〔２―（ｏ―フルオロベンゾイル）―４―
クロロフエニル〕―１，３―ジオキソ―２―イソ
インドリンアセトアミド〕メチレン〕ヒドラジ
ド；１，３―ジオキソ―２―イソインドリン酢
酸、〔〔Ｎ―〔２―ベンゾイル―４―ニトロフエニ
ル〕―１，３―ジオキソ―２―イソインドリンア
セトアミド〕メチレン〕ヒドラジド；１，３―ジ
オキソ―２―イソインドリン酢酸、〔〔Ｎ―〔２―
ベンゾイル―４―（トリフルオロメチル）フエニ
ル〕―１，３―ジオキソ―２―イソインドリンア
セトアミド〕メチレン〕ヒドラジド；１，３―ジ
オキソ―２―イソインドリン酢酸、〔〔Ｎ―〔２―
ベンゾイル―４―フルオロフエニル〕―１，３―
ジオキソ―２―イソインドリンアセトアミド〕メ
チレン〕ヒドラジド；１，３―ジオキソ―２―イ
ソインドリン酢酸、〔〔Ｎ―〔２―ベンゾイル―３
―ニトロフエニル〕―１，３―ジオキソ―２―イ
ソインドリンアセトアミド〕メチレン〕ヒドラジ
ド；１，３―ジオキソ―２―イソインドリン酢
酸、〔〔Ｎ―２―（ｍ―ブロモベンゾイル）―４―
クロロフエニル〕―１，３―ジオキソ―２―イソ
インドリンアセトアミド〕メチレン〕ヒドラジ
ド；１，３―ジオキソ―２―イソインドリン酢
酸、〔〔Ｎ―〔２―（ｏ―ブロモベンゾイル）―５
―ニトロフエニル〕―１，３―ジオキソ―２―イ
ソインドリンアセトアミド〕メチレン〕ヒドラジ
ド；１，３―ジオキソ―２―イソインドリン酢
酸、〔〔Ｎ―〔２―（ｐ―ブロモベンゾイル）―６
―フルオロフエニル〕―１，３―ジオキソ―２―
イソインドリンアセトアミド〕メチレン〕ヒドラ
ジド；１，３―ジオキソ―２―イソインドリン酢
酸、〔〔Ｎ―〔２―（２，６―ジフルオロベンゾイ
ル）―５―ブロモフエニル〕―１，３―ジオキソ
―２―イソインドリンアセトアミド〕メチレン〕
ヒドラジド；１，３―ジオキソ―２―イソインド
リン酢酸、〔〔Ｎ―〔２―（ｐ―クロロベンゾイ
ル）―３―ニトロフエニル〕―１，３―ジオキソ
―２―イソインドリンアセトアミド〕メチレン〕
ヒドラジド；１，３―ジオキソ―２―イソインド
リン酢酸、〔〔Ｎ―〔２―（ｍ―フルオロベンゾイ
ル）―３―フルオロフエニル〕―１，３―ジオキ
ソ―２―イソインドリンアセトアミド〕メチレ
ン〕ヒドラジド；１，３―ジオキソ―２―イソイ
ンドリン酢酸、〔〔Ｎ―（２―ベンゾイル―３―ク
ロロフエニル）―１，３―ジオキソ―２―イソイ
ンドリンアセトアミド〕メチレン〕ヒドラジド；
１，３―ジオキソ―２―イソインドリン酢酸、
〔〔Ｎ―〔２―（ｏ―クロロベンゾイル）―５―
（トリフルオロメチル）フエニル〕―１，３―ジ
オキソ―２―イソインドリンアセトアミド〕―メ
チレン〕ヒドラジド；１，３―ジオキソ―２―イ
ソインドリン酢酸、〔〔Ｎ―〔２―（ｏ―クロロベ
ンゾイル）―６―クロロフエニル〕―１，３―ジ
オキソ―２―イソインドリンアセトアミド〕メチ
レン〕ヒドラジド；１，３―ジオキソ―２―イソ
インドリン酢酸、〔〔Ｎ―（２―ベンゾイル―４―
ブロモフエニル）―１，３―ジオキソ―２―イソ
インドリンアセトアミド〕メチレン〕ヒドラジ
ド；１，３―ジオキソ―２―イソインドリン酢
酸、〔〔Ｎ―（２―ベンゾイルフエニル）―１，３
―ジオキソ―２―イソインドリンアセトアミド〕
メチレン〕ヒドラジド等。 実施例 ７ ５―クロロ―２―〔３―フタルイミドメチル）
―4H―１，２，４―トリアゾール―４―イ
ル〕ベンゾフエノン １，３―ジオキソ―２―イソインドリン酢酸、
〔〔Ｎ―（２―ベンゾイル―４―クロロフエニル）
―１，３―ジオキソ―２―イソインドリンアセト
アミド〕メチレン〕ヒドラジド（8.0ｇ、0.0123
モル）およびトルエン200mlのかきまぜた混合物
をトリフルオロ酢酸0.9mlで処理し、100〜110℃
に1.5時間加熱する。混合物を真空中で濃縮し、
残留物を冷水およびクロロホルムと混合し、水酸
化ナトリウム水溶液でアルカリ性にする。この混
合物をクロロホルムで抽出し、抽出液を塩水で洗
い、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮する。
残留物をシリカゲル400ｇ上で、1.5％メタノール
―98.5％クロロホルムによつてクロマトグラフイ
処理する。こうして得られる生成物を塩化メチレ
ン―メタノールから結晶化させると、５―クロロ
―２―〔３―（フタルイミドメチル）―4H―
１，２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフ
エノンの融点228〜228.5℃のもの2.54ｇと融点
229〜230℃のもの0.361ｇを生ずる（53％収率）。
分析試料は融点229.5〜230.5゜を有する。 分析 C24H15ClN4O3 計算値：Ｃ，65.09；Ｈ，3.41；
Cl，8.00；Ｎ，12.65 測定値：Ｃ，65.01；Ｈ，3.67；
Cl，8.01；Ｎ，12.84 実施例 ８ 2′，５―ジクロロ―２―〔３―（フタルイミド
メチル）―4H―１，２，４―トリアゾール―
４―イル〕ベンゾフエノン 実施例７に述べる方法で、１，３―ジオキソ―
２―イソインドリン酢酸、〔〔Ｎ―〔２―（ｏ―ク
ロロベンゾイル）―４―クロロフエニル〕―１，
３―ジオキソ―２―イソインドリンアセトアミ
ド〕メチレン〕ヒドラジドを100〜110℃でトリフ
ルオロ酢酸と共に加熱すると、2′，５―ジクロロ
―２―〔３―（フタルイミドメチル）―4H―
１，２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフ
エノンを生ずる。 実施例 ９ 2′―クロロ―５―ニトロ―２―〔３―（フタル
イミドメチル）―4H―１，２，４―トリアゾ
ール―４―イル〕ベンゾフエノン 実施例７に述べる方法で、１，３―ジオキソ―
２―イソインドリン酢酸、〔〔Ｎ―〔２―（ｏ―ク
ロロベンゾイル）―４―ニトロフエニル〕―１，
３―ジオキソ―２―イソインドリンアセトアミ
ド〕メチレン〕ヒドラジドをトリフルオロ酢酸と
共に100〜110℃に加熱すると、2′―クロロ―５―
ニトロ―２―〔３―フタルイミドメチル）―4H
―１，２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾ
フエノンを生ずる。 実施例 10 2′，6′―ジフルオロ―５―クロロ―２―〔３―
（フタルイミドメチル）―4H―１，２，４―ト
リアゾール―４―イル〕ベンゾフエノン 実施例７に述べる方法で、１，３―ジオキソ―
２―イソインドリン酢酸、〔〔Ｎ―〔２―（２，６
―ジフルオロベンゾイル）―４―クロロフエニ
ル〕―１，３―ジオキソ―２―イソインドリンア
セトアミド〕メチレン〕ヒドラジドをトリフルオ
ロ酢酸と共に100〜110℃に加熱すると、2′，6′―
ジフルオロ―５―クロロ―２―〔３―（フタルイ
ミドメチル）―4H―１，２，４―トリアゾール
―４―イル〕ベンゾフエノンを生ずる。 実施例 11 2′―クロロ―５―フルオロ―２―〔３―（フタ
ルイミドメチル）―4H―１，２，４―トリア
ゾール―４―イル〕ベンゾフエノン 実施例７に述べる方法で、１，３―ジオキソ―
２―イソインドリン酢酸、〔〔Ｎ―〔２―（ｏ―ク
ロロベンゾイル）―４―フルオロフエニル〕―
１，３―ジオキソ―２―イソインドリンアセトア
ミド〕メチレン〕ヒドラジドをトリフルオロ酢酸
と共に100〜110℃に加熱すると、2′―クロロ―５
―フルオロ―２―〔３―フタルイミドメチル）―
4H―１，２，４―トリアゾール―４―イル〕ベ
ンゾフエノンを生ずる。 実施例 12 2′―クロロ―５―トリフルオロメチル―２―
〔３―（フタルイミドメチル）―4H―１，２，
４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノン 実施例７に述べる方法で、１，３―ジオキソ―
２―イソインドリン酢酸、〔〔Ｎ―〔２―（ｏ―ク
ロロベンゾイル）―４―（トリフルオロメチル）
フエニル〕―１，３―ジオキソ―２―イソインド
リンアセトアミド〕メチレン〕ヒドラジドをトリ
フルオロ酢酸と共に100〜110℃に加熱すると、
2′―クロロ―５―トリフルオロメチル―２―〔３
―（フタルイミドメチル）―4H―１，２，４―
トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノンを生ず
る。 実施例７に述べる方法で、式のその他の２―
〔３―（フタルイミドメチル）―4H―１，２，４
―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノン類を
合成することができる。こうして得られる代表的
な化合物類は以下を包含する。 ５―クロロ―2′―フルオロ―２―〔３―（フタ
ルイミドメチル）―4H―１，２，４―トリアゾ
ール―４―イル〕ベンゾフエノン；５―ニトロ―
２―〔３―（フタルイミドメチル）―4H―１，
２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノ
ン；５―トリフルオロメチル―２―〔３―（フタ
ルイミドメチル）―4H―１，２，４―トリアゾ
ール―４―イル〕ベンゾフエノン；５―フルオロ
―２―〔３―（フタルイミドメチル）―4H―
１，２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフ
エノン；６―ニトロ―２―〔３―（フタルイミド
メチル）―4H―１，２，４―トリアゾール―４
―イル〕ベンゾフエノン；3′―ブロモ―５―クロ
ロ―２―〔３―（フタルイミドメチル）―4H―
１，２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフ
エノン；2′―ブロモ―４―ニトロ―２―〔３―
（フタルイミドメチル）―4H―１，２，４―トリ
アゾール―４―イル〕ベンゾフエノン；4′―ブロ
モ―３―フルオロ―２―〔３―（フタルイミドメ
チル）―4H―１，２，４―トリアゾール―４―
イル〕ベンゾフエノン；2′6′―ジフルオロ―４―
ブロモ―２―〔３―（フタルイミドメチル）―
4H―１，２，４―トリアゾール―４―イル〕ベ
ンゾフエノン；4′―クロロ―６―ニトロ―２―
〔３―（フタルイミドメチル）―4H―１，２，４
―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノン；
3′―フルオロ―６―フルオロ―２―〔３―（フタ
ルイミドメチル）―4H―１，２，４―トリアゾ
ール―４―イル〕ベンゾフエノン；６―クロロ―
２―〔３―（フタルイミドメチル）―4H―１，
２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノ
ン；2′―クロロ―４―トリフルオロメチル―２―
〔３―（フタルイミドメチル）―4H―１，２，４
―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノン；
2′―クロロ―３―クロロ―２―〔３―（フタルイ
ミドメチル）―4H―１，２，４―トリアゾール
―４―イル〕ベンゾフエノン；５―ブロモ―２―
〔３―（フタルイミドメチル）―4H―１，２，４
―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノン；２
―〔３―（フタルイミドメチル）―4H―１，
２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノ
ン等。 実施例 13 ５―クロロ―２―〔３―〔（ジメチルアミノ）
メチル〕―５―（フタルイミドメチル）―4H
―１，２，４―トリアゾール―４―イル〕ベン
ゾフエノン 乾燥ジメチルホルムアミド45ml中のＮ，Ｎ，
N′，N′―テトラメチルジアミノメタン（1.531
ｇ、0.015モル）のかきまぜた溶液を窒素下に氷
浴中で冷却し、新しく蒸留されたアセチルクロラ
イド（1.06ml、0.015モル）で滴加処理する。生
ずる懸濁液を25℃に暖まるままにし約２時間放置
する。５―クロロ―２―〔３―（フタルイミドメ
チル）―4H―１，２，４―トリアゾール―４―
イル〕ベンゾフエノン（4.429ｇ、0.01モル）を
加え、生ずる混合物を50〜54℃に25時間保持す
る。次にこれを冷却し、冷水中に注ぐ。生ずる溶
液を重炭酸ナトリウムで中和する。沈殿する生成
物をろ過によつて集め、水洗し、塩化メチレンに
溶解する。塩化メチレン溶液を水と塩水で洗い、
無水硫酸ナトリウム上で乾燥して濃縮する。残留
物を塩化メチレン―メタノールから結晶化し、活
性炭（ダーコ）で脱色すると、５―クロロ―２―
〔３―〔（ジメチルアミノ）メチル〕―５―（フタ
ルイミドメチル）―4H―１，２，４―トリアゾ
ール―４―イル〕ベンゾフエノンの融点206〜
207.5℃のもの4.02ｇと融点206〜208、５℃のも
の0.224ｇを生ずる。分析試料は融点206.5〜208.5
℃である。 分析 C27H22ClN5O3 計算値：Ｃ，64.87；Ｈ，4.44；
Cl，7.09；Ｎ，14.01 測定値：Ｃ，64.51；Ｈ，4.59；
Cl，7.17；Ｎ，13.90 実施例 14 2′，５―ジクロロ―２―〔３―〔（ジメチルア
ミノ）メチル〕―５―（フタルイミドメチル）
―4H―１，２，４―トリアゾール―４―イ
ル〕ベンゾフエノン 実施例13に述べる方法で、Ｎ，Ｎ，N′，N′―
テトラメチルジアミノメタンとアセチルクロライ
ドをジメチルホルムアミド中で一緒に反応させる
と、ジメチルメチレンアンモニウムクロライドの
懸濁液を生ずる。 この懸濁液を2′，５―ジクロロ―２―〔３―
（フタルイミドメチル）―4H―１，２，４―トリ
アゾール―４―イル〕ベンゾフエノンと反応させ
ると、2′，５―ジクロロ―２―〔３―〔（ジメチ
ルアミノ）メチル〕―５―（フタルイミドメチ
ル）―4H―１，２，４―トリアゾール―４―イ
ル〕ベンゾフエノンを生ずる。 実施例 15 2′―クロロ―５―ニトロ―２―〔３―〔（ジメ
チルアミノ）メチル〕―５―（フタルイミドメ
チル）―4H―１，２，４―トリアゾール―４
―イル〕ベンゾフエノン 実施例13に述べる方法で、Ｎ，Ｎ，N′，N′―
テトラメチルジアミノメタンとアセチルクロライ
ドをジメチルホルムアミド中で一緒に反応させる
と、ジメチルメチレンアンモニウムクロライドの
懸濁液を生ずる。 この懸濁液を2′―クロロ―５―ニトロ―２―
〔３―（フタルイミドメチル）―4H―１，２，４
―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノンと反
応させると、2′―クロロ―５―ニトロ―２―〔３
―〔（ジメチルアミノ）メチル〕―５―（フタル
イミドメチル）―4H―１，２，４―トリアゾー
ル―４―イル〕ベンゾフエノンを生ずる。 実施例 16 2′，6′―ジフルオロ―５―クロロ―２―〔３―
〔（ジメチルアミノ）メチル〕―５―（フタルイ
ミドメチル）―4H―１，２，４―トリアゾー
ル―４―イル〕ベンゾフエノン 実施例13に述べる方法で、Ｎ，Ｎ，N′，N′―
テトラメチルジアミノメタンとアセチルクロライ
ドをジメチルホルムアミド中で一緒に反応させる
と、ジメチルメチレンアンモニウムクロライドの
懸濁液を生ずる。 この懸濁液を2′，6′―ジフルオロ―５―クロロ
―２―〔３―（フタルイミドメチル）―4H―
１，２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフ
エノンと反応させると、2′6′―ジフルオロ―５―
クロロ―２―〔３―〔（ジメチルアミノ）メチ
ル〕―５―（フタルイミドメチル）―4H―１，
２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノ
ンを生ずる。 実施例 17 2′―クロロ―５―フルオロ―２―〔３―〔（ジ
メチルアミノ）メチル〕―５―（フタルイミド
メチル）―4H―１，２，４―トリアゾール―
４―イル〕ベンゾフエノン 実施例13に述べる方法で、Ｎ，Ｎ，N′，N′―
テトラメチルジアミノメタンとアセチルクロライ
ドをジメチルホルムアミド中で一緒に反応させる
と、ジメチルメチレンアンモニウムクロライドの
懸濁液を生ずる。 この懸濁液を2′―クロロ―５―フルオロ―２―
〔３―（フタルイミドメチル）―4H―１，２，４
―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノンと反
応させると、2′―クロロ―５―フルオロ―２―
〔３―〔（ジメチルアミノ）メチル〕―５―（フタ
ルイミドメチル）―4H―１，２，４―トリアゾ
ール―４―イル〕ベンゾフエノンを生ずる。 実施例 18 2′―クロロ―５―トリフルオロメチル―２―
〔３―〔（ジメチルアミノ）メチル〕―５―（フ
タルイミドメチル）―4H―１，２，４―トリ
アゾール―４―イル〕ベンゾフエノン 実施例13に述べる方法で、Ｎ，Ｎ，N′，N′―
テトラメチルジアミノメタンとアセチルクロライ
ドをジメチルホルムアミド中で一緒に反応させる
と、ジメチルメチレンアンモニウムクロライドの
懸濁液を生ずる。 この懸濁液を2′―クロロ―５―トリフルオロメ
チル―２―〔３―（フタルイミドメチル）―4H
―１，２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾ
フエノンと反応させると、2′―クロロ―５―トリ
フルオロメチル―２―〔３―〔（ジメチルアミ
ノ）メチル〕―５―（フタルイミドメチル）―
4H―１，２，４―トリアゾール―４―イル〕ベ
ンゾフエノンを生ずる。 実施例13に述べる方法で、式のその他の２―
〔３―〔（ジメチルアミノ）メチル〕―５―（フタ
ルイミドメチル）―4H―１，２，４―トリアゾ
ール―４―イル〕ベンゾフエノン類を合成するこ
とができる。 こうして得られる代表的化合物類は次のものを
包含する。 ５―クロロ―2′―フルオロ―２―〔３―〔（ジ
メチルアミノ）メチル〕―５―（フタルイミドメ
チル）―4H―１，２，４―トリアゾール―４―
イル〕ベンゾフエノン；５―ニトロ―２―〔３―
〔（ジメチルアミノ）メチル〕―５―（フタルイミ
ドメチル）―4H―１，２，４―トリアゾール―
４―イル〕ベンゾフエノン；５―トリフルオロメ
チル―２―〔３―〔（ジメチルアミノ）メチル〕
―５―（フタルイミドメチル）―4H―１，２，
４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノン；
５―フルオロ―２―〔３―〔（ジメチルアミノ）
メチル〕―５―（フタルイミドメチル）―4H―
１，２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフ
エノン；６―ニトロ―２―〔３―〔（ジメチルア
ミノ）メチル〕―５―（フタルイミドメチル）―
4H―１，２，４―トリアゾール―４―イル〕ベ
ンゾフエノン；3′―ブロモ―５―クロロ―２―
〔３―〔（ジメチルアミノ）メチル〕―５―（フタ
ルイミドメチル）―4H―１，２，４―トリアゾ
ール―４―イル〕ベンゾフエノン；2′―ブロモ―
４―ニトロ―２―〔３―〔（ジメチルアミノ）メ
チル〕―５―（フタルイミドメチル）―4H―
１，２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフ
エノン；4′―ブロモ―３―フルオロ―２―〔３―
〔（ジメチルアミノ）メチル〕―５―（フタルイミ
ドメチル）―4H―１，２，４―トリアゾール―
４―イル〕ベンゾフエノン；2′，6′―ジフルオロ
―４―ブロモ―２―〔３―〔（ジメチルアミノ）
メチル〕―５―（フタルイミドメチル）―4H―
１，２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフ
エノン；4′―クロロ―６―ニトロ―２―〔３―
〔（ジメチルアミノ）メチル〕―５―（フタルイミ
ドメチル）―4H―１，２，４―トリアゾール―
４―イル〕ベンゾフエノン；3′―フルオロ―６―
フルオロ―２―〔３―〔（ジメチルアミノ）メチ
ル〕―５―（フタルイミドメチル）―4H―１，
２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノ
ン；６―クロロ―２―〔３―〔（ジメチルアミ
ノ）メチル〕―５―（フタルイミドメチル）―
4H―１，２，４―トリアゾール―４―イル〕ベ
ンゾフエノン；2′―クロロ―４―トリフルオロメ
チル―２―〔３―〔（ジメチルアミノ）メチル〕
―５―（フタルイミドメチル）―4H―１，２，
４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノン；
2′―クロロ―３―クロロ―２―〔３―〔（ジメチ
ルアミノ）メチル〕―５―（フタルイミドメチ
ル）―4H―１，２，４―トリアゾール―４―イ
ル〕ベンゾフエノン；５―ブロモ―２―〔３―
〔（ジメチルアミノ）メチル〕―５―（フタルイミ
ドメチル）―4H―１，２，４―トリアゾール―
４―イル〕ベンゾフエノン；２―〔３―〔（ジメ
チルアミノ）メチル〕―５―（フタルイミドメチ
ル）―4H―１，２，４―トリアゾール―４―イ
ル〕ベンゾフエノン等。 実施例 19 ５―クロロ―２―〔３―〔（ジエチルアミノ）
メチル〕―５―（フタルイミドメチル）―4H
―１，２，４―トリアゾール―４―イル〕ベン
ゾフエノン Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトラエチルジアミノメタ
ンとアセチルクロライドをジメチルホルムアミド
中で一緒に反応させると、Ｎ，Ｎ―ジエチルメチ
レンアンモニウムクロライドの懸濁液を生ずる。 実施例13に述べる方法で、５―クロロ―２―
〔３―（フタルイミドメチル）―4H―１，２，４
―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノンを上
記の懸濁液と反応させ、次に重炭酸ナトリウムで
中和すると、５―クロロ―２―〔３―〔（ジエチ
ルアミノ）メチル〕―５―（フタルイミドメチ
ル）―4H―１，２，４―トリアゾール―４―イ
ル〕ベンゾフエノンを生ずる。 実施例 20 2′，５―ジクロロ―２―〔３―〔（エチルメチ
ルアミノ）メチル〕―５―（フタルイミドメチ
ル）―4H―１，２，４―トリアゾール―４―
イル〕ベンゾフエノン Ｎ，N′―ジメチル―Ｎ，N′―ジエチルジアミ
ノメタンとアセチルクロライドをジメチルホルム
アミド中で一緒に反応させると、Ｎ―メチル―Ｎ
―エチル―メチレンアンモニウムクロライドの懸
濁液を生ずる。 実施例13に述べる方法で、2′，５―ジクロロ―
２―〔３―（フタルイミドメチル）―4H―１，
２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノ
ンを上記の懸濁液と反応させ、次に重炭酸ナトリ
ウムで中和すると、2′，５―ジクロロ―２―〔３
―〔（エチルメチルアミノ）メチル〕―５―（フ
タルイミドメチル）―4H―１，２，４―トリア
ゾール―４―イル〕ベンゾフエノンを生ずる。 実施例 21 ５―クロロ―２―〔３―〔（ジプロピルアミ
ノ）メチル〕―５―（フタルイミドメチル）―
4H―１，２，４―トリアゾール―４―イル〕
ベンゾフエノン Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトラプロピルジアミノメ
タンとアセチルクロライドをジメチルホルムアミ
ド中で一緒に反応させると、Ｎ，Ｎ―ジプロピル
メチレンアンモニウムクロライドの懸濁液を生ず
る。 実施例13に述べる方法で、５―クロロ―２―
〔３―（フタルイミドメチル）―4H―１，２，４
―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノンを上
記の懸濁液と反応させ、次いで重炭酸ナトリウム
で中和すると、５―クロロ―２―〔３―〔（ジプ
ロピルアミノ）メチル〕―５―（フタルイミドメ
チル）―4H―１，２，４―トリアゾール―４―
イル〕ベンゾフエノンを生ずる。 実施例 22 2′，５―ジクロロ―２―〔３―〔（ジイソプロ
ピルアミノ）メチル〕―５―（フタルイミドメ
チル）―4H―１，２，４―トリアゾール―４
―イル〕ベンゾフエノン Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトライソプロピルジアミ
ノメタンとアセチルクロライドをジメチルホルム
アミド中で一緒に反応させると、ジイソプロピル
メチレンアンモニウムクロライドの懸濁液を生ず
る。 実施例13に述べる方法で、2′，５―ジクロロ―
２―〔３―フタルイミドメチル）―4H―１，
２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノ
ンを上記の懸濁液と反応させ、次に重炭酸ナトリ
ウムで中和すると、2′，５―ジクロロ―２―〔３
―〔（ジイソプロピルアミノ）メチル〕―５―
（フタルイミドメチル）―4H―１，２，４―トリ
アゾール―４―イル〕ベンゾフエノンを生ずる。 実施例 23 2′―クロロ―５―ニトロ―２―〔３―（ピロリ
ジノメチル）―５―（フタルイミドメチル）―
4H―１，２，４―トリアゾール―４―イル〕
ベンゾフエノン ジピロリジノメタンとアセチルクロライドをジ
メチルホルムアミド中で一緒に反応させると、１
―メチレンピロリジニウムクロライドの懸濁液を
生ずる。 実施例13に述べる方法で、2′―クロロ―５―ニ
トロ―２―〔３―（フタルイミドメチル）―4H
―１，２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾ
フエノンを上記の懸濁液と反応させ、次に重炭酸
ナトリウムで中和させると、2′―クロロ―５―ニ
トロ―２―〔３―（ピロリジノメチル）―５―
（フタルイミドメチル）―4H―１，２，４―トリ
アゾール―４―イル〕ベンゾフエノンを生ずる。 実施例 24 2′―クロロ―５―トリフルオロメチル―２―
〔３―（ピペリジノメチル）―５―（フタルイ
ミドメチル）―4H―１，２，４―トリアゾー
ル―４―イル〕ベンゾフエノン ジピペリジノメタンとアセチルクロライドをジ
メチルホルムアミド中で一緒に反応させると、１
―メチレンピペリジニウムクロライドの懸濁液を
生ずる。 実施例13に述べる方法で、2′―クロロ―５―ト
リフルオロメチル―２―〔３―（フタルイミドメ
チル）―4H―１，２，４―トリアゾール―４―
イル〕ベンゾフエノンを上記の懸濁液と反応さ
せ、次に重炭酸ナトリウムで中和すると、2′―ク
ロロ―５―トリフルオロメチル―２―〔３―（ピ
ペリジノメチル）―５―（フタルイミドメチル）
―4H―１，２，４―トリアゾール―４―イル〕
ベンゾフエノンを生ずる。 実施例 25 2′5―ジクロロ―２―〔３―〔（４―メチルピペ
ラジノ）メチル〕―５―（フタルイミドメチ
ル）―4H―１，２，４―トリアゾール―４―
イル〕ベンゾフエノン ビス（４―メチルピペラジノ）メタンとアセチ
ルクロライドをジメチルホルムアミド中で一緒に
反応させると、４―メチル―１―メチレンピペラ
ジニウムクロライドの懸濁液を生ずる。 実施例13に述べる方法で、2′5―ジクロロ―２
―〔３―（フタルイミドメチル）―4H―１，
２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノ
ンを上記の懸濁液と反応させ、次に重炭酸ナトリ
ウムで中和すると、2′，５―ジクロロ―２―〔３
―〔（４―メチルピペラジノ）メチル〕―５―
（フタルイミドメチル）―4H―１，２，４―トリ
アゾール―４―イル〕ベンゾフエノンを生ずる。 実施例 26 2′5―ジクロロ―２―〔３―（モルホリノメチ
ル）―５―（フタルイミドメチル）―4H―
１，２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾ
フエノン ジモルホリノメタンとアセチルクロライドをジ
メチルホルムアミド中で一緒に反応させると、４
―メチレンモルホリニウムクロライドの懸濁液を
生ずる。 実施例13に述べる方法で、2′，５―ジクロロ―
２―〔３―（フタルイミドメチル）―4H―１，
２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノ
ンを上記の懸濁液と反応させ、次に重炭酸ナトリ
ウムで中和すると、2′，５―ジクロロ―２―〔３
―（モルホリノメチル）―５―（フタルイミドメ
チル）―4H―１，２，４―トリアゾール―４―
イル〕ベンゾフエノンを生ずる。 実施例 27 ８―クロロ―１―〔（ジメチルアミノ）メチ
ル〕―６―フエニル―4H―ｓ―トリアゾロ
〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン 無水エタノール10ml中の５―クロロ―２―〔３
―〔（ジメチルアミノ）メチル〕―５―（フタル
イミドメチル）―4H―１，２，４―トリアゾー
ル―４―イル〕ベンゾフエノン（1.0ｇ、0.002モ
ル）のかきまぜた懸濁液をヒドラジン水和物
（0.145ml、0.003モル）で処理し、70〜77℃の浴
中で２時間暖める。反応が進むにつれて出発材料
が溶解し、第二の固体が沈殿する。混合物を冷却
し、ろ過する。固体をエタノールと塩化メチレン
で洗い、一緒にしたろ液を濃縮する。残留物を水
と混合し、塩化メチレンで抽出する。抽出液を塩
水で洗い、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮
する。残留物を酢酸エチルに溶解し、小さなシリ
カゲルの詰物を通してろ過し、酢酸エチル―スケ
リソルブＢヘキサン類から結晶化すると、８―ク
ロロ―１―〔（ジメチルアミノ）メチル〕―６―
フエニル―4H―ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕
〔１，４〕ベンゾジアゼピンの融点171.5〜174゜
のもの0.365ｇおよび融点170.5〜174゜のもの
0.078ｇの二収穫物が得られる。 実施例 28 ８―クロロ―１―〔（ジメチルアミノ）メチ
ル〕―６―（ｏ―クロロフエニル）―4H―ｓ
―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾ
ジアゼピン 実施例27に述べる方法で、2′，５―ジクロロ―
２―〔３―〔（ジメチルアミノ）メチル〕―５―
（フタルイミドメチル）―4H―１，２，４―トリ
アゾール―４―イル〕ベンゾフエノンをエタノー
ル中でヒドラジン水和物と共に加熱すると、８―
クロロ―１―〔（ジメチルアミノ）メチル〕―６
―（ｏ―クロロフエニル）―4H―ｓ―トリアゾ
ロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピンを
生ずる。 実施例 29 ８―ニトロ―１―〔（ジメチルアミノ）メチ
ル〕―６―（ｏ―クロロフエニル）―4H―ｓ
―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾ
ジアゼピン 実施例27に述べる方法で、2′―クロロ―５―ニ
トロ―２―〔３―〔（ジメチルアミノ）メチル〕
―５―（フタルイミドメチル）―4H―１，２，
４―トリアゾロ―４―イル〕ベンゾフエノンをエ
タノール中でヒドラジン水和物と一緒に加熱する
と、８―ニトロ―１―〔（ジメチルアミノ）メチ
ル〕―６―（ｏ―クロロフエニル）―4H―ｓ―
トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾジア
ゼピンを生ずる。 実例例 30 ８―トリフルオロメチル―１―〔（ジメチルア
ミノ）メチル〕―６―（ｏ―クロロフエニル）
―4H―ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，
４〕ベンゾジアゼピン 実施例27に述べる方法で、2′―クロロ―５―
（トリフルオロメチル）―２―〔３―〔（ジメチル
アミノ）メチル〕―５―（フタルイミドメチル）
―4H―１，２，４―トリアゾール―４―イル〕
ベンゾフエノンをエタノール中でヒドラジン水和
物と共に加熱すると、８―トリフルオロメチル―
１―〔（ジメチルアミノ）メチル〕―６―（ｏ―
クロロフエニル）―4H―ｓ―トリアゾロ〔４，
３―ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピンを生ずる。 実施例 31 ８―フルオロ―１―〔（ジメチルアミノ）メチ
ル〕―６―（ｏ―クロロフエニル）―4H―ｓ
―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾ
ジアゼピン 実施例27に述べる方法で、2′―クロロ―５―フ
ルオロ―２―〔３―〔（ジメチルアミノ）メチ〕
―５―（フタルイミドメチル）―4H―１，２，
４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノンを
エタノール中でヒドラジン水和物と一緒に加熱す
ると、８―フルオロ―１―〔（ジメチルアミノ）
メチル〕―６―（ｏ―クロロフエニル）―4H―
ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾ
ジアゼピンを生ずる。 実施例 32 ８―クロロ―１―〔（ジメチルアミノ）メチ
ル〕―６―（２，６―ジフルオロフエニル）―
4H―ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕
ベンゾジアゼピン 実施例27に述べる方法で、2′，6′―ジフルオロ
―５―クロロ―２―〔３―〔（ジメチルアミノ）
メチル〕―５―（フタルイミドメチル）―4H―
１，２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフ
エノンをエタノール中でヒドラジン水和物と一緒
に加熱すると、８―クロロ―１―〔（ジメチルア
ミノ）メチル〕―６―（２，６―ジフルオロフエ
ニル）―4H―ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕
〔１，４〕ベンゾジアゼピンを生ずる。 実施例 33 ８―クロロ―１―〔（ジエチルアミノ）メチ
ル〕―６―フエニル―4H―ｓ―トリアゾロ
〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン 実施例27に述べる方法で、５―クロロ―２―
〔３―〔（ジエチルアミノ）メチル〕―５―（フタ
ルイミドメチル）―4H―１，２，４―トリアゾ
ール―４―イル〕ベンゾフエノンをエタノール中
でヒドラジン水和物と一緒に加熱すると、８―ク
ロロ―１―〔（ジエチルアミノ）メチル〕―６―
フエニル―4H―ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕
〔１，４〕ベンゾジアゼピンを生ずる。 実施例 34 ８―クロロ―１―〔（エチルメチルアミノ）メ
チル〕―６―（ｏ―クロロフエニル）―4H―
ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベン
ゾジアゼピン 実施例27に述べる方法で、2′，５―ジクロロ―
２―〔３―〔（エチルメチルアミノ）メチル〕―
５―（フタルイミドメチル）―4H―１，２，４
―トリアゾロ―４―イル〕ベンゾフエノンをエタ
ノール中でヒドラジン水和物と一緒に加熱する
と、８―クロロ―１―〔（エチルメチルアミノ）
メチル〕―６―（ｏ―クロロフエニル）―4H―
ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾ
ジアゼピンを生ずる。 実施例 35 ８―クロロ―１―〔（ジプロピルアミノ）メチ
ル〕―６―フエニル―4H―ｓ―トリアゾロ
〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン 実施例27に述べる方法で、５―クロロ―２―
〔３―〔（ジプロピルアミノ）メチル〕―５―（フ
タルイミドメチル）―4H―１，２，４―トリア
ゾール―４―イル〕〕ベンゾフエノンをエタノー
ル中でヒドラジン水和物と共に加熱すると、８―
クロロ―１―〔（ジプロピルアミノ）メチル〕―
６―フエニル―4H―ｓ―トリアゾロ〔４，３―
ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピンを生ずる。 実施例 36 ８―クロロ―１―〔（ジイソプロピルアミノ）
メチル〕―６―（ｏ―クロロフエニル）―4H
―ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベ
ンゾジアゼピン 実施例27に述べる方法で、2′，５―ジクロロ―
２―〔３―〔（ジイソプロピルアミノ）メチル〕
―５―（フタルイミドメチル）―4H―１，２，
４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノンを
エタノール中でヒドラジン水和物と一緒に加熱す
ると、８―クロロ―１―〔（ジイソプロピルアミ
ノ）メチル〕―６―（ｏ―クロロフエニル）―
4H―ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベ
ンゾジアゼピンを生ずる。 実施例 37 ８―ニトロ―１―〔（ピロリジノメチル）―６
―（ｏ―クロロフエニル）―4H―ｓ―トリア
ゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピ
ン 実施例27に述べる方法で、2′―クロロ―５―ニ
トロ―２―〔３―（ピロリジノメチル）―５―
（フタルイミドメチル）―4H―１，２，４―トリ
アゾール―４―イル〕ベンゾフエノンをエタノー
ル中でヒドラジン水和物と一緒に加熱すると、８
―ニトロ―１―（ピロリジノメチル）―６―（ｏ
―クロロフエニル）―4H―ｓ―トリアゾロ
〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピンを生ず
る。 実施例 38 ８―トリフルオロメチル―１―（ピペリジノメ
チル）―６―（ｏ―クロロフエニル）―4H―
ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベン
ゾジアゼピン 実施例27に述べる方法で、2′―クロロ―５―ト
リフルオロメチル―２―〔３―（ピペリジノメチ
ル）―５―（フタルイミドメチル）―4H―１，
２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノ
ンをエタノール中でヒドラジン水和物と一緒に加
熱すると、８―トリフルオロメチル―１―（ピペ
リジノメチル）―６―（ｏ―クロロフエニル）―
4H―ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベ
ンゾジアゼピンを生ずる。 実施例 39 ８―クロロ―１―〔（４―メチルピペラジノ）
メチル〕―６―（ｏ―クロロフエニル）―4H
―ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベ
ンゾジアゼピン 実施例27に述べる方法で、2′5―ジクロロ―２
―〔３―〔（４―メチルピペラジノ）メチル〕―
５―（フタルイミドメチル）―4H―１，２，４
―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノンをエ
タノール中でヒドラジン水和物と一緒に加熱する
と、８―クロロ―１―〔（４―メチルピペラジ
ノ）メチル〕―６―（ｏ―クロロフエニル）―
4H―ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベ
ンゾジアゼピンを生ずる。 実施例 40 ８―クロロ―１―（モルホリノメチル）―６―
（ｏ―クロロフエニル）―4H―ｓ―トリアゾロ
〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン 実施例27に述べる方法で、2′5―ジクロロ―２
―〔３―（モルホリノメチル）―５―（フタルイ
ミドメチル）―4H―１，２，４―トリアゾール
―４―イル〕ベンゾフエノンをエタノール中でヒ
ドラジン水和物と一緒に加熱すると、８―クロロ
―１―（モルホリノメチル）―６―（ｏ―クロロ
フエニル）―4H―ｓ―トリアゾロ〔４，３―
ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピンを生ずる。 実施例27に述べる方法で、その他の１―アミノ
メチル―６―フエニル―4H―ｓ―トリアゾロ
〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン類
（）を、対応する２―〔３―（アミノメチル）
―５―（フタルイミドメチル）―4H―１，２，
４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノン類
から合成することができる。 こうして得られる代表的な化合物類は以下を包
含する。 ８―クロロ―１―〔（ジメチルアミノ）メチ
ル〕―６―（ｏ―クロロフエニル）―4H―ｓ―
トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾジア
ゼピン；８―ニトロ―１―〔（ジメチルアミノ）
メチル〕―６―フエニル―4H―ｓ―トリアゾロ
〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン；８―
トリフルオロメチル―１―〔（ジメチルアミノ）
メチル〕―６―フエニル―4H―ｓ―トリアゾロ
〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン；８―
フルオロ―１―〔（ジメチルアミノ）メチル〕―
６―フエニル―4H―ｓ―トリアゾロ〔４，３―
ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン；７―ニトロ―
１―〔（ジメチルアミノ）メチル〕―６―フエニ
ル―4H―ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，
４〕ベンゾジアゼピン；８―クロロ―１―〔（ジ
メチルアミノ）メチル〕―６―（ｍ―ブロモフエ
ニル）―4H―ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕
〔１，４〕ベンゾジアゼピン；９―ニトロ―１―
〔（ジメチルアミノ）メチル〕―６―（ｏ―ブロモ
フエニル）―4H―ｓ―トリアゾロ〔４，３―
ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン；10―フルオロ
―１―〔（ジメチルアミノ）メチル〕―６―（ｐ
―ブロモフエニル）―4H―ｓ―トリアゾロ
〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン；９―
ブロモ―１―〔（ジメチルアミノ）メチル〕―６
―（２，６―ジフルオロフエニル）―4H―ｓ―
トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾジア
ゼピン；７―ニトロ―１―〔（ジメチルアミノ）
メチル〕―６―（ｐ―クロロフエニル）―4H―
ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾ
ジアゼピン；７―フルオロ―１―〔（ジメチルア
ミノ）メチル〕―６―（ｍ―フルオロフエニル）
―4H―ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕
ベンゾジアゼピン；７―クロロ―１―〔（ジメチ
ルアミノ）メチル〕―６―フエニル―4H―ｓ―
トルアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾジア
ゼピン；９―トリフルオロメチル―１―〔（ジメ
チルアミノ）メチル〕―６―（ｏ―クロロフエニ
ル）―4H―ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，
４〕ベンゾジアゼピン；10―クロロ―１―〔（ジ
メチルアミノ）メチル〕―６―（ｏ―クロロフエ
ニル）―4H―ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕
〔１，４〕ベンゾジアゼピン；８―ブロモ―１―
〔（ジメチルアミノ）メチル〕―６―フエニル―
4H―ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベ
ンゾジアゼピン；１―〔（ジメチルアミノ）メチ
ル〕―６―フエニル―4H―ｓ―トリアゾロ
〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン；８―
ニトロ―１―〔（エチルメチルアミノ）メチル〕
―６―（ｏ―クロロフエニル）―4H―ｓ―トリ
アゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピ
ン；８―フルオロ―１―〔（ピロリジノメチル）
―６―（ｏ―クロロフエニル）―4H―ｓ―トリ
アゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピ
ン；８―トリフルオロメチル―１―（モルホリノ
メチル）―６―（ｏ―クロロフエニル）―4H―
ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾ
ジアゼピン；９―ブロモ―１―〔（４―メチルピ
ペラジノ）メチル〕―６―（ｏ―クロロフエニ
ル）―4H―ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，
４〕ベンゾジアゼピン；９―ニトロ―１―〔（ジ
イソプロピルアミノ）メチル〕―６―フエニル―
4H―ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベ
ンゾジアゼピン；10―フルオロ―１―〔（ジプロ
ピルアミノ）メチル〕―６―フエニル―4H―ｓ
―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾジ
アゼピン；７―クロロ―１―〔（ジエチルアミ
ノ）メチル〕―６―（ｏ―フルオロフエニル）―
4H―ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベ
ンゾジアゼピン；等。 本発明は特許請求の範囲に記載の方法である
が、以下の態様を包含する。 １ 出発化合物が３―アミノ―６―クロロ―
３，４―ジヒドロ―４―ヒドロキシ―４―フエ
ニルキナゾリンである、特許請求の範囲第４項
に記載の方法。 ２ 出発化合物が３―アミノ―６―クロロ―
３，４―ジヒドロ―４―ヒドロキシ―４―（ｏ
―クロロフエニル）キナゾリンである、特許請
求の範囲第４項に記載の方法。 ３ 出発化合物が３―アミノ―３，４―ジヒド
ロ―４―ヒドロキシ―４――フエニルキナゾリ
ンである、特許請求の範囲第４項に記載の方
法。 ４ 置換メチレンアンモニウムハライドがジメチ
ルメチレンアンモニウムクロライドである、特
許請求の範囲に記載第２項、第３項および第４
項の方法。 ５ 置換メチルアンモニウムハライドがジメチル
メチレンアンモニウムクロライドである、前記
第１項の方法。 ６ 置換メチレンアンモニウムハライドがジメチ
ルメチレンアンモニウムクロライドである、前
記第２項の方法。 ７ 置換メチレンアンモニウムハライドがジメチ
ルメチレンアンモニウムクロライドである、前
記第３項の方法。 ８ ハロゲン化酢酸がトリフルオロ酢酸である、
特許請求の範囲第３項および第４項に記載の方
法。 ９ 式 の化合物〔式中、環ＡとＢとは未置換又はフル
オロ、クロロ、ブロモ、ニトロ、およびトリフ
ルオロメチルからなる群から選ばれる１個又は
２個の置換基で置換されている〕。 10 式Ａ の前記第９項による化合物〔式中R1は水素、
フルオロ、クロロ、ブロモ、ニトロ、又はトリ
フルオロメチルであり、R2は水素、フルオ
ロ、又はクロロであり、かつR3は水素、又は
R2もフルオロの時にはフルオロである〕。 11 式Ｂ の前記第９項による化合物〔式中R′1およびR′2
は水素又はクロロである〕。 12 式 の化合物〔式中R′とR″は１〜３個の炭素原子
のアルキルであるが、又は一緒になつた
又はモルホリノである。 本発明は→→→→の方法のほかに、
上の式およびの新規中間体類を包含する。 型式のもつと望ましい中間体類は、より特定
的な式Ａをもつている。 式中R1は水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、
ニトロ、又はトリフルオロメチルであり、R2は
水素、フルオロ、又はクロロであり、かつR3は
水素であるか、又はR2がフルオロの場合はフル
オロである。 型式の最も望ましい中間体類は、式Ｂのも
のである。 式中R′1およびR′2は水素又はクロロである。 式のより望ましい生成物は、より特定的な式
Ａを有する。 式中R′0およびR″0は１〜３個の炭素原子のアル
キルであり、R1は水素、フルオロ、クロロ、ブ
ロモ、ニトロ、又はトリフルオロメチルであり、
R2は水素、フルオロ、クロロであり、かつR3は
水素であるか、又はR2がフルオロでもある場合
にはフルオロである。 型式の最も望ましい中間体類は、特定的な式
Ｂをもつている。 式中R′1およびR′2は水素又は塩素である。 本発明の方法は、不活性有機溶媒中で化合物
の１当量をα―フタルイミドアセチルクロライド
又はブロマイドの２当量で処理して、化合物を
得て、化合物をトリフルオロ酢酸で処理して化
合物を得て、化合物をジアルキルメチレンア
ンモニウムクロライド又はブロマイドで処理して
化合物を得て、かつ化合物をエタノール中の
ヒドラジンで処理して上の化合物を得ることか
らなる。 １〜３個の炭素原子の低級アルキル基の例はメ
チル、エチル、プロピル、およびイソプロピルで
ある。 式の最終生成物は、哺乳類および鳥類の処置
に有用な精神安定剤、抗不安剤、および抗抑うつ
剤として活性のある既知化合物類である。1973年
２月14日出願の親特許である出願番号第332293号
に詳細に述べられているように、0.02および１
mg／Kgの間の単一の単位適量形式が使われる。 本発明の目的は、式化合物類および本方法に
おける新規中間体類およびを経る新製造法で
ある。 式の出発化合物の幾つかは、デリーグ
（Derieg）ら、ジヤーナル オブ オーガニツク
ケミストリ（J.Org.Chem.）36巻783頁（1971
年）によりこの技術で記載されている。式のそ
の他の置換化合物類は、よく知られた入手できる
置換２―アミノベンゾフエノン類を使用して同
じ方法によつてつくられる。 ここで環ＡおよびＢは上記のように未置換又は
置換されている。 本発明の方法を実施するには、選ばれた３―ア
ミノ―３，４―ジヒドロ―４―ヒドロキシ―４―
フエニルキナゾリンを有機塩基の存在下に不活
性有機溶媒、例えば二塩化エチレン、クロロホル
ム、四塩化炭素、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等に懸濁する。この懸濁液にα―フタルイミド
アセチルクロライド又はブロマイドを加える〔シ
―・エインスワース（C.Ainsworth）ら、ジヤー
ナル オブ アメリカン ケミカル ソサエテイ
（J.Am.Chem.Soc.）76巻5651頁（1954年）〕。本
発明の好ましい実施態様においては、反応は２〜
2.5モル当量のピリジンを塩基として加えて、不
活性溶媒中のα―フタルイミドアセチルハライド
試薬の同量を0.5〜ないし３時間にわたつて滴加
し、窒素雰囲気中で実施される。反応中の好まし
い温度は−５〜15℃である。試薬全部を添加して
しまつたら、混合物を−５〜15℃で0.5〜２時
間、および終りに室温（22〜28゜）で１〜24時間
放置する。反応終了時に慣用の方法により、すな
わち水を加え、水と混ざらない有機溶媒、例えば
クロロホルム、塩化メチレンで抽出して生成物
を回収する。生成物は慣用手段、一般に結晶化に
よつて精製される。 化合物は、不活性有機溶媒中における化合物
の溶液をハロゲン化酢酸、例えばクロロ酢酸、
ジクロロ酢酸、モノフルオロ酢酸、ジフルオロ酢
酸、又はトリフルオロ酢酸、と反応させることに
よつて、化合物へ転化されるが、トリフルオロ
酢酸と反応させることが好まれる。ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クロロベンゼンのような溶媒
を使用する。本発明の好ましい態様においては、
化合物の溶液を80〜125℃の温度で0.5〜４時間
にわたりトリフルオロ酢酸と反応させる。それか
ら生成物は、慣用の手段すなわち反応混合物を
濃縮し、水を加え、酸を中和し、水と混ざらない
有機溶媒で抽出し、クロマトグラフイおよび／又
は結晶化によつて回収し精製される。 化合物は、エイチ・ボーメ（H.Bohme）
ら、ヘミツシエ ベリヒテ（Chem.Ber）93巻、
1305頁（1960年）又はジエイ・シユライバー（J.
Schreiber）ら、アンゲバンテ ヘミー インタ
ーナシヨナル エデイシヨン（Angew.Chem.int.
ed.）10巻、330頁（1971年）に示されるようにし
てつくられる置換メチレンアンモニウムハライド
にを反応させることによつて、化合物へ転化
される。ジアルキルメチレンアンモニウムハライ
ドは、予めつくつて後から反応に加えられるより
も、その場でつくることもできる。本発明の好ま
しい実施態様においては、ジメチルホルムアミ
ド、ジエチルホルムアミド、ジメチル―又はジエ
チルアセトアミド等のような溶媒中の選ばれた
Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトラアルキルジアミノメタ
ンを、―５ないし15℃で窒素の雰囲気下にアシル
ハライド、普通にはアセチルクロライドで処理す
る。混合物を室温（約25℃）まで暖まるまゝに
し、室温で0.5〜４時間放置する。この混合物に
化合物を加え、次に反応混合物を25〜100℃の
温度で10〜48時間反応させる。次いで反応混合物
を水中に注ぎ、中和し、沈殿した生成物を回収
する。生成物を再結晶又はクロマトグラフイの
ような慣用手順によつて精製する。 化合物は、25〜100℃の間で１〜４個の炭素
原子の低級アルカノール中で普通には水和物とし
てのヒドラジンでを処理して、化合物へ転化
される。ヒドラジンの代わりにメチルアミン、エ
チルアミン、プロピルアミン又はブチルアミン、
およびテトラヒドロフラン、塩化メチレンのよう
な溶媒を使用できる。好ましい方法においては、
ほゞ還流温度でエタノール中のヒドラジン水和物
を１〜４時間使用する。生成物はろ過、抽出、ク
ロマトグラフイ、結晶化等のような慣用の手順に
よつて回収され精製される。 以下の実施例の各段階の生成物の鋭い融点で示
されるように、本発明の方法を使用することによ
つて結晶性の物質を得、かつ結晶性の物質を用い
て目的化合物の合成を行うことが出来る効果を得
ることが出来る。 以下の実施例は本発明の方法および生成物の例
示であるが、限定的に考えられてはならない。 実施例 １ １，３―ジオキソ―２―イソインドリン酢酸、
〔〔Ｎ―（２―ベンゾイル―４―クロロフエニ
ル）―１，３―ジオキソ―２―イソインドリン
アセトアミド〕メチレン〕ヒドラジド 乾燥テトラヒドロフラン150ml中の３―アミノ
―６―クロロ―３，４―ジヒドロ―４―ヒドロキ
シ―４―フエニルキナゾリン（2.74ｇ、0.01モ
ル）のかきまぜた混合物を氷浴中で窒素下に冷却
し、乾燥ピリジン（1.77ml、0.0122モル）で処理
する。次にこの混合物をテトラヒドロフラン25ml
中のα―フタルイミドアセチルクロライド（4.92
ｇ、0.022モル）の溶液で１時間にわたつて滴加
処理する。この混合物を氷浴中に１時間、および
環境温度（25゜）に４時間保持する。次にこれを
氷水中に注ぎ、クロロホルムで抽出する。抽出液
を塩水で洗い、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、
濃縮する。固体残留物を酢酸エチル中に懸濁し、
ろ過によつて集め、酢酸エチルで洗い乾燥させる
と、融点167〜172.5℃（分解）の１，３―ジオキ
ソ―２―イソインドリン酢酸〔〔Ｎ―（２―ベン
ゾイル―４―クロロフエニル）―１，３―ジオキ
ソ―２―イソインドリンアセトアミド〕メチレ
ン〕ヒドラジド5.36ｇを生ずる。酢酸エチルろ過
を濃縮することによつて、融点164.5〜167℃（分
解）の第二収穫物0.517ｇが得られる。分析試料
は塩化メチレン―酢酸エチルから結晶化され、融
点196.5〜198.5℃をもつている。 分析 C34H22ClN5O7 計算値：Ｃ，63.02；Ｈ，3.42；
Cl，5.47；Ｎ，10.81 測定値：Ｃ，63.10；Ｈ，3.59；
Cl，5.50；Ｎ，10.97 実施例 ２ １，３―ジオキソ―２―イソインドリン酢酸、
〔〔Ｎ―〔２―（ｏ―クロロベンゾイル）―４―
クロロフエニル〕―１，３―ジオキソ―２―イ
ソインドリンアセトアミド〕メチレン〕ヒドラ
ジド 実施例１に述べた方法で、３―アミノ―６―ク
ロロ―３，４―ジヒドロ―４―ヒドロキシ―４―
（ｏ―クロロフエニル）キナゾリンをピリジンと
共にα―フタルイミドアセチルクロライドと反応
させると、１，３―ジオキソ―２―イソインドリ
ン酢酸〔〔Ｎ―〔２―（ｏ―クロロベンゾイル）
―４―クロロフエニル〕―１，３―ジオキソ―２
―イソインドリンアセトアミド〕メチレン〕ヒド
ラジドを生ずる。 実施例 ３ １，３―ジオキソ―２―イソインドリン酢酸、
〔〔Ｎ―〔２―（ｏ―クロロベンゾイル）―４―
ニトロフエニル〕―１，３―ジオキソ―２―イ
ソインドリンアセトアミド〕メチレン〕ヒドラ
ジド 実施例１に述べる方法で、３―アミノ―６―ニ
トロ―３，４―ジヒドロ―４―ヒドロキシ―４―
（ｏ―クロロフエニル）キナゾリンをピリジンと
共にα―フタルイミドアセチルクロライドと反応
させると、１，３―ジオキソ―２―イソインドリ
ン酢酸、〔〔Ｎ―〔２―（ｏ―クロロベンゾイル）
―４―ニトロフエニル〕―１，３―ジオキソ―２
―イソインドリンアセトアミド〕メチレン〕ヒド
ラジドを生ずる。 実施例 ４ １，３―ジオキソ―２―イソインドリン酢酸、
〔〔Ｎ―〔２―（２，６―ジフルオロベンゾイ
ル）―４―クロロフエニル〕―１，３―ジオキ
ソ―２―イソインドリンアセトアミド〕メチレ
ン〕ヒドラジド 実施例１に述べる方法で、３―アミノ―６―ク
ロロ―３，４―ジヒドロ―４―ヒドロキシ―４―
（２，６―ジフルオロフエニル）キナゾリンをピ
リジンと共にα―フタルイミドアセチルクロライ
ドと反応させると、１，３―ジオキソ―２―イソ
インドリン酢酸、〔〔Ｎ―〔２―（２，６―ジフル
オロベンゾイル）―４―クロロフエニル〕―１，
３―ジオキソ―２―イソインドリンアセトアミ
ド〕メチレン〕ヒドラジドを生ずる。 実施例 ５ １，３―ジオキソ―２―イソインドリン酢酸、
〔〔Ｎ―〔２―（ｏ―クロロベンゾイル）―４―
フルオロフエニル〕―１，３―ジオキソ―２―
イソインドリンアセトアミド〕メチレン〕ヒド
ラジド 実施例１に述べた方法で、３―アミノ―６―フ
ルオロ―３，４―ジヒドロ―４―ヒドロキシ―４
―（ｏ―クロロフエニル）キナゾリンをピリジン
と共にα―フタルイミドアセチルクロライドと反
応させると、１，３―ジオキソ―２―イソインド
リン酢酸、〔〔Ｎ―〔２―（ｏ―クロロベンゾイ
ル）―４―フルオロフエニル〕―１，３―ジオキ
ソ―２―イソインドリンアセトアミド〕メチレ
ン〕ヒドラジドを生ずる。 実施例 ６ １，３―ジオキソ―２―イソインドリン酢酸、
〔〔Ｎ―〔２―（ｏ―クロロベンゾイル）―４―
（トリフルオロメチル）フエニル〕―１，３―
ジオキソ―２―イソインドリンアセトアミド〕
メチレン〕ヒドラジド 実施例１に述べる方法で、３―アミノ―６―ト
リフルオロメチル―３，４―ジヒドロ―４―ヒド
ロキシ―４―（ｏ―クロロフエニル）キナゾリン
をピリジンと共にα―フタルイミドアセチルクロ
ライドと反応させると、１，３―ジオキソ―２―
イソインドリン酢酸、〔〔Ｎ―〔２―（ｏ―クロロ
ベンゾイル）―４―（トリフルオロメチル）フエ
ニル〕―１，３―ジオキソ―２―イソインドリン
アセトアミド〕メチレン〕ヒドラジドを生ずる。 上の実施例に述べる方法で、式構造のその他
の化合物類を合成することができる。こうして得
られる代表的な化合物類は以下を包含する。 １，３―ジオキソ―２―イソインドリン酢酸、
〔〔Ｎ―〔２―（ｏ―フルオロベンゾイル）―４―
クロロフエニル〕―１，３―ジオキソ―２―イソ
インドリンアセトアミド〕メチレン〕ヒドラジ
ド；１，３―ジオキソ―２―イソインドリン酢
酸、〔〔Ｎ―〔２―ベンゾイル―４―ニトロフエニ
ル〕―１，３―ジオキソ―２―イソインドリンア
セトアミド〕メチレン〕ヒドラジド；１，３―ジ
オキソ―２―イソインドリン酢酸、〔〔Ｎ―〔２―
ベンゾイル―４―（トリフルオロメチル）フエニ
ル〕―１，３―ジオキソ―２―イソインドリンア
セトアミド〕メチレン〕ヒドラジド；１，３―ジ
オキソ―２―イソインドリン酢酸、〔〔Ｎ―〔２―
ベンゾイル―４―フルオロフエニル〕―１，３―
ジオキソ―２―イソインドリンアセトアミド〕メ
チレン〕ヒドラジド；１，３―ジオキソ―２―イ
ソインドリン酢酸、〔〔Ｎ―〔２―ベンゾイル―３
―ニトロフエニル〕―１，３―ジオキソ―２―イ
ソインドリンアセトアミド〕メチレン〕ヒドラジ
ド；１，３―ジオキソ―２―イソインドリン酢
酸、〔〔Ｎ―２―（ｍ―ブロモベンゾイル）―４―
クロロフエニル〕―１，３―ジオキソ―２―イソ
インドリンアセトアミド〕メチレン〕ヒドラジ
ド；１，３―ジオキソ―２―イソインドリン酢
酸、〔〔Ｎ―〔２―（ｏ―ブロモベンゾイル）―５
―ニトロフエニル〕―１，３―ジオキソ―２―イ
ソインドリンアセトアミド〕メチレン〕ヒドラジ
ド；１，３―ジオキソ―２―イソインドリン酢
酸、〔〔Ｎ―〔２―（ｐ―ブロモベンゾイル）―６
―フルオロフエニル〕―１，３―ジオキソ―２―
イソインドリンアセトアミド〕メチレン〕ヒドラ
ジド；１，３―ジオキソ―２―イソインドリン酢
酸、〔〔Ｎ―〔２―（２，６―ジフルオロベンゾイ
ル）―５―ブロモフエニル〕―１，３―ジオキソ
―２―イソインドリンアセトアミド〕メチレン〕
ヒドラジド；１，３―ジオキソ―２―イソインド
リン酢酸、〔〔Ｎ―〔２―（ｐ―クロロベンゾイ
ル）―３―ニトロフエニル〕―１，３―ジオキソ
―２―イソインドリンアセトアミド〕メチレン〕
ヒドラジド；１，３―ジオキソ―２―イソインド
リン酢酸、〔〔Ｎ―〔２―（ｍ―フルオロベンゾイ
ル）―３―フルオロフエニル〕―１，３―ジオキ
ソ―２―イソインドリンアセトアミド〕メチレ
ン〕ヒドラジド；１，３―ジオキソ―２―イソイ
ンドリン酢酸、〔〔Ｎ―（２―ベンゾイル―３―ク
ロロフエニル）―１，３―ジオキソ―２―イソイ
ンドリンアセトアミド〕メチレン〕ヒドラジド；
１，３―ジオキソ―２―イソインドリン酢酸、
〔〔Ｎ―〔２―（ｏ―クロロベンゾイル）―５―
（トリフルオロメチル）フエニル〕―１，３―ジ
オキソ―２―イソインドリンアセトアミド〕―メ
チレン〕ヒドラジド；１，３―ジオキソ―２―イ
ソインドリン酢酸、〔〔Ｎ―〔２―（ｏ―クロロベ
ンゾイル）―６―クロロフエニル〕―１，３―ジ
オキソ―２―イソインドリンアセトアミド〕メチ
レン〕ヒドラジド；１，３―ジオキソ―２―イソ
インドリン酢酸、〔〔Ｎ―（２―ベンゾイル―４―
ブロモフエニル）―１，３―ジオキソ―２―イソ
インドリンアセトアミド〕メチレン〕ヒドラジ
ド；１，３―ジオキソ―２―イソインドリン酢
酸、〔〔Ｎ―（２―ベンゾイルフエニル）―１，３
―ジオキソ―２―イソインドリンアセトアミド〕
メチレン〕ヒドラジド等。 実施例 ７ ５―クロロ―２―〔３―フタルイミドメチル）
―4H―１，２，４―トリアゾール―４―イ
ル〕ベンゾフエノン １，３―ジオキソ―２―イソインドリン酢酸、
〔〔Ｎ―（２―ベンゾイル―４―クロロフエニル）
―１，３―ジオキソ―２―イソインドリンアセト
アミド〕メチレン〕ヒドラジド（8.0ｇ、0.0123
モル）およびトルエン200mlのかきまぜた混合物
をトリフルオロ酢酸0.9mlで処理し、100〜110℃
に1.5時間加熱する。混合物を真空中で濃縮し、
残留物を冷水およびクロロホルムと混合し、水酸
化ナトリウム水溶液でアルカリ性にする。この混
合物をクロロホルムで抽出し、抽出液を塩水で洗
い、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮する。
残留物をシリカゲル400ｇ上で、1.5％メタノール
―98.5％クロロホルムによつてクロマトグラフイ
処理する。こうして得られる生成物を塩化メチレ
ン―メタノールから結晶化させると、５―クロロ
―２―〔３―（フタルイミドメチル）―4H―
１，２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフ
エノンの融点228〜228.5℃のもの2.54ｇと融点
229〜230℃のもの0.361ｇを生ずる（53％収率）。
分析試料は融点229.5〜230.5゜を有する。 分析 C24H15ClN4O3 計算値：Ｃ，65.09；Ｈ，3.41；
Cl，8.00；Ｎ，12.65 測定値：Ｃ，65.01；Ｈ，3.67；
Cl，8.01；Ｎ，12.84 実施例 ８ 2′，５―ジクロロ―２―〔３―（フタルイミド
メチル）―4H―１，２，４―トリアゾール―
４―イル〕ベンゾフエノン 実施例７に述べる方法で、１，３―ジオキソ―
２―イソインドリン酢酸、〔〔Ｎ―〔２―（ｏ―ク
ロロベンゾイル）―４―クロロフエニル〕―１，
３―ジオキソ―２―イソインドリンアセトアミ
ド〕メチレン〕ヒドラジドを100〜110℃でトリフ
ルオロ酢酸と共に加熱すると、2′，５―ジクロロ
―２―〔３―（フタルイミドメチル）―4H―
１，２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフ
エノンを生ずる。 実施例 ９ 2′―クロロ―５―ニトロ―２―〔３―（フタル
イミドメチル）―4H―１，２，４―トリアゾ
ール―４―イル〕ベンゾフエノン 実施例７に述べる方法で、１，３―ジオキソ―
２―イソインドリン酢酸、〔〔Ｎ―〔２―（ｏ―ク
ロロベンゾイル）―４―ニトロフエニル〕―１，
３―ジオキソ―２―イソインドリンアセトアミ
ド〕メチレン〕ヒドラジドをトリフルオロ酢酸と
共に100〜110℃に加熱すると、2′―クロロ―５―
ニトロ―２―〔３―フタルイミドメチル）―4H
―１，２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾ
フエノンを生ずる。 実施例 10 2′，6′―ジフルオロ―５―クロロ―２―〔３―
（フタルイミドメチル）―4H―１，２，４―ト
リアゾール―４―イル〕ベンゾフエノン 実施例７に述べる方法で、１，３―ジオキソ―
２―イソインドリン酢酸、〔〔Ｎ―〔２―（２，６
―ジフルオロベンゾイル）―４―クロロフエニ
ル〕―１，３―ジオキソ―２―イソインドリンア
セトアミド〕メチレン〕ヒドラジドをトリフルオ
ロ酢酸と共に100〜110℃に加熱すると、2′，6′―
ジフルオロ―５―クロロ―２―〔３―（フタルイ
ミドメチル）―4H―１，２，４―トリアゾール
―４―イル〕ベンゾフエノンを生ずる。 実施例 11 2′―クロロ―５―フルオロ―２―〔３―（フタ
ルイミドメチル）―4H―１，２，４―トリア
ゾール―４―イル〕ベンゾフエノン 実施例７に述べる方法で、１，３―ジオキソ―
２―イソインドリン酢酸、〔〔Ｎ―〔２―（ｏ―ク
ロロベンゾイル）―４―フルオロフエニル〕―
１，３―ジオキソ―２―イソインドリンアセトア
ミド〕メチレン〕ヒドラジドをトリフルオロ酢酸
と共に100〜110℃に加熱すると、2′―クロロ―５
―フルオロ―２―〔３―フタルイミドメチル）―
4H―１，２，４―トリアゾール―４―イル〕ベ
ンゾフエノンを生ずる。 実施例 12 2′―クロロ―５―トリフルオロメチル―２―
〔３―（フタルイミドメチル）―4H―１，２，
４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノン 実施例７に述べる方法で、１，３―ジオキソ―
２―イソインドリン酢酸、〔〔Ｎ―〔２―（ｏ―ク
ロロベンゾイル）―４―（トリフルオロメチル）
フエニル〕―１，３―ジオキソ―２―イソインド
リンアセトアミド〕メチレン〕ヒドラジドをトリ
フルオロ酢酸と共に100〜110℃に加熱すると、
2′―クロロ―５―トリフルオロメチル―２―〔３
―（フタルイミドメチル）―4H―１，２，４―
トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノンを生ず
る。 実施例７に述べる方法で、式のその他の２―
〔３―（フタルイミドメチル）―4H―１，２，４
―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノン類を
合成することができる。こうして得られる代表的
な化合物類は以下を包含する。 ５―クロロ―2′―フルオロ―２―〔３―（フタ
ルイミドメチル）―4H―１，２，４―トリアゾ
ール―４―イル〕ベンゾフエノン；５―ニトロ―
２―〔３―（フタルイミドメチル）―4H―１，
２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノ
ン；５―トリフルオロメチル―２―〔３―（フタ
ルイミドメチル）―4H―１，２，４―トリアゾ
ール―４―イル〕ベンゾフエノン；５―フルオロ
―２―〔３―（フタルイミドメチル）―4H―
１，２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフ
エノン；６―ニトロ―２―〔３―（フタルイミド
メチル）―4H―１，２，４―トリアゾール―４
―イル〕ベンゾフエノン；3′―ブロモ―５―クロ
ロ―２―〔３―（フタルイミドメチル）―4H―
１，２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフ
エノン；2′―ブロモ―４―ニトロ―２―〔３―
（フタルイミドメチル）―4H―１，２，４―トリ
アゾール―４―イル〕ベンゾフエノン；4′―ブロ
モ―３―フルオロ―２―〔３―（フタルイミドメ
チル）―4H―１，２，４―トリアゾール―４―
イル〕ベンゾフエノン；2′6′―ジフルオロ―４―
ブロモ―２―〔３―（フタルイミドメチル）―
4H―１，２，４―トリアゾール―４―イル〕ベ
ンゾフエノン；4′―クロロ―６―ニトロ―２―
〔３―（フタルイミドメチル）―4H―１，２，４
―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノン；
3′―フルオロ―６―フルオロ―２―〔３―（フタ
ルイミドメチル）―4H―１，２，４―トリアゾ
ール―４―イル〕ベンゾフエノン；６―クロロ―
２―〔３―（フタルイミドメチル）―4H―１，
２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノ
ン；2′―クロロ―４―トリフルオロメチル―２―
〔３―（フタルイミドメチル）―4H―１，２，４
―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノン；
2′―クロロ―３―クロロ―２―〔３―（フタルイ
ミドメチル）―4H―１，２，４―トリアゾール
―４―イル〕ベンゾフエノン；５―ブロモ―２―
〔３―（フタルイミドメチル）―4H―１，２，４
―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノン；２
―〔３―（フタルイミドメチル）―4H―１，
２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノ
ン等。 実施例 13 ５―クロロ―２―〔３―〔（ジメチルアミノ）
メチル〕―５―（フタルイミドメチル）―4H
―１，２，４―トリアゾール―４―イル〕ベン
ゾフエノン 乾燥ジメチルホルムアミド45ml中のＮ，Ｎ，
N′，N′―テトラメチルジアミノメタン（1.531
ｇ、0.015モル）のかきまぜた溶液を窒素下に氷
浴中で冷却し、新しく蒸留されたアセチルクロラ
イド（1.06ml、0.015モル）で滴加処理する。生
ずる懸濁液を25℃に暖まるままにし約２時間放置
する。５―クロロ―２―〔３―（フタルイミドメ
チル）―4H―１，２，４―トリアゾール―４―
イル〕ベンゾフエノン（4.429ｇ、0.01モル）を
加え、生ずる混合物を50〜54℃に25時間保持す
る。次にこれを冷却し、冷水中に注ぐ。生ずる溶
液を重炭酸ナトリウムで中和する。沈殿する生成
物をろ過によつて集め、水洗し、塩化メチレンに
溶解する。塩化メチレン溶液を水と塩水で洗い、
無水硫酸ナトリウム上で乾燥して濃縮する。残留
物を塩化メチレン―メタノールから結晶化し、活
性炭（ダーコ）で脱色すると、５―クロロ―２―
〔３―〔（ジメチルアミノ）メチル〕―５―（フタ
ルイミドメチル）―4H―１，２，４―トリアゾ
ール―４―イル〕ベンゾフエノンの融点206〜
207.5℃のもの4.02ｇと融点206〜208、５℃のも
の0.224ｇを生ずる。分析試料は融点206.5〜208.5
℃である。 分析 C27H22ClN5O3 計算値：Ｃ，64.87；Ｈ，4.44；
Cl，7.09；Ｎ，14.01 測定値：Ｃ，64.51；Ｈ，4.59；
Cl，7.17；Ｎ，13.90 実施例 14 2′，５―ジクロロ―２―〔３―〔（ジメチルア
ミノ）メチル〕―５―（フタルイミドメチル）
―4H―１，２，４―トリアゾール―４―イ
ル〕ベンゾフエノン 実施例13に述べる方法で、Ｎ，Ｎ，N′，N′―
テトラメチルジアミノメタンとアセチルクロライ
ドをジメチルホルムアミド中で一緒に反応させる
と、ジメチルメチレンアンモニウムクロライドの
懸濁液を生ずる。 この懸濁液を2′，５―ジクロロ―２―〔３―
（フタルイミドメチル）―4H―１，２，４―トリ
アゾール―４―イル〕ベンゾフエノンと反応させ
ると、2′，５―ジクロロ―２―〔３―〔（ジメチ
ルアミノ）メチル〕―５―（フタルイミドメチ
ル）―4H―１，２，４―トリアゾール―４―イ
ル〕ベンゾフエノンを生ずる。 実施例 15 2′―クロロ―５―ニトロ―２―〔３―〔（ジメ
チルアミノ）メチル〕―５―（フタルイミドメ
チル）―4H―１，２，４―トリアゾール―４
―イル〕ベンゾフエノン 実施例13に述べる方法で、Ｎ，Ｎ，N′，N′―
テトラメチルジアミノメタンとアセチルクロライ
ドをジメチルホルムアミド中で一緒に反応させる
と、ジメチルメチレンアンモニウムクロライドの
懸濁液を生ずる。 この懸濁液を2′―クロロ―５―ニトロ―２―
〔３―（フタルイミドメチル）―4H―１，２，４
―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノンと反
応させると、2′―クロロ―５―ニトロ―２―〔３
―〔（ジメチルアミノ）メチル〕―５―（フタル
イミドメチル）―4H―１，２，４―トリアゾー
ル―４―イル〕ベンゾフエノンを生ずる。 実施例 16 2′，6′―ジフルオロ―５―クロロ―２―〔３―
〔（ジメチルアミノ）メチル〕―５―（フタルイ
ミドメチル）―4H―１，２，４―トリアゾー
ル―４―イル〕ベンゾフエノン 実施例13に述べる方法で、Ｎ，Ｎ，N′，N′―
テトラメチルジアミノメタンとアセチルクロライ
ドをジメチルホルムアミド中で一緒に反応させる
と、ジメチルメチレンアンモニウムクロライドの
懸濁液を生ずる。 この懸濁液を2′，6′―ジフルオロ―５―クロロ
―２―〔３―（フタルイミドメチル）―4H―
１，２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフ
エノンと反応させると、2′6′―ジフルオロ―５―
クロロ―２―〔３―〔（ジメチルアミノ）メチ
ル〕―５―（フタルイミドメチル）―4H―１，
２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノ
ンを生ずる。 実施例 17 2′―クロロ―５―フルオロ―２―〔３―〔（ジ
メチルアミノ）メチル〕―５―（フタルイミド
メチル）―4H―１，２，４―トリアゾール―
４―イル〕ベンゾフエノン 実施例13に述べる方法で、Ｎ，Ｎ，N′，N′―
テトラメチルジアミノメタンとアセチルクロライ
ドをジメチルホルムアミド中で一緒に反応させる
と、ジメチルメチレンアンモニウムクロライドの
懸濁液を生ずる。 この懸濁液を2′―クロロ―５―フルオロ―２―
〔３―（フタルイミドメチル）―4H―１，２，４
―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノンと反
応させると、2′―クロロ―５―フルオロ―２―
〔３―〔（ジメチルアミノ）メチル〕―５―（フタ
ルイミドメチル）―4H―１，２，４―トリアゾ
ール―４―イル〕ベンゾフエノンを生ずる。 実施例 18 2′―クロロ―５―トリフルオロメチル―２―
〔３―〔（ジメチルアミノ）メチル〕―５―（フ
タルイミドメチル）―4H―１，２，４―トリ
アゾール―４―イル〕ベンゾフエノン 実施例13に述べる方法で、Ｎ，Ｎ，N′，N′―
テトラメチルジアミノメタンとアセチルクロライ
ドをジメチルホルムアミド中で一緒に反応させる
と、ジメチルメチレンアンモニウムクロライドの
懸濁液を生ずる。 この懸濁液を2′―クロロ―５―トリフルオロメ
チル―２―〔３―（フタルイミドメチル）―4H
―１，２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾ
フエノンと反応させると、2′―クロロ―５―トリ
フルオロメチル―２―〔３―〔（ジメチルアミ
ノ）メチル〕―５―（フタルイミドメチル）―
4H―１，２，４―トリアゾール―４―イル〕ベ
ンゾフエノンを生ずる。 実施例13に述べる方法で、式のその他の２―
〔３―〔（ジメチルアミノ）メチル〕―５―（フタ
ルイミドメチル）―4H―１，２，４―トリアゾ
ール―４―イル〕ベンゾフエノン類を合成するこ
とができる。 こうして得られる代表的化合物類は次のものを
包含する。 ５―クロロ―2′―フルオロ―２―〔３―〔（ジ
メチルアミノ）メチル〕―５―（フタルイミドメ
チル）―4H―１，２，４―トリアゾール―４―
イル〕ベンゾフエノン；５―ニトロ―２―〔３―
〔（ジメチルアミノ）メチル〕―５―（フタルイミ
ドメチル）―4H―１，２，４―トリアゾール―
４―イル〕ベンゾフエノン；５―トリフルオロメ
チル―２―〔３―〔（ジメチルアミノ）メチル〕
―５―（フタルイミドメチル）―4H―１，２，
４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノン；
５―フルオロ―２―〔３―〔（ジメチルアミノ）
メチル〕―５―（フタルイミドメチル）―4H―
１，２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフ
エノン；６―ニトロ―２―〔３―〔（ジメチルア
ミノ）メチル〕―５―（フタルイミドメチル）―
4H―１，２，４―トリアゾール―４―イル〕ベ
ンゾフエノン；3′―ブロモ―５―クロロ―２―
〔３―〔（ジメチルアミノ）メチル〕―５―（フタ
ルイミドメチル）―4H―１，２，４―トリアゾ
ール―４―イル〕ベンゾフエノン；2′―ブロモ―
４―ニトロ―２―〔３―〔（ジメチルアミノ）メ
チル〕―５―（フタルイミドメチル）―4H―
１，２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフ
エノン；4′―ブロモ―３―フルオロ―２―〔３―
〔（ジメチルアミノ）メチル〕―５―（フタルイミ
ドメチル）―4H―１，２，４―トリアゾール―
４―イル〕ベンゾフエノン；2′，6′―ジフルオロ
―４―ブロモ―２―〔３―〔（ジメチルアミノ）
メチル〕―５―（フタルイミドメチル）―4H―
１，２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフ
エノン；4′―クロロ―６―ニトロ―２―〔３―
〔（ジメチルアミノ）メチル〕―５―（フタルイミ
ドメチル）―4H―１，２，４―トリアゾール―
４―イル〕ベンゾフエノン；3′―フルオロ―６―
フルオロ―２―〔３―〔（ジメチルアミノ）メチ
ル〕―５―（フタルイミドメチル）―4H―１，
２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノ
ン；６―クロロ―２―〔３―〔（ジメチルアミ
ノ）メチル〕―５―（フタルイミドメチル）―
4H―１，２，４―トリアゾール―４―イル〕ベ
ンゾフエノン；2′―クロロ―４―トリフルオロメ
チル―２―〔３―〔（ジメチルアミノ）メチル〕
―５―（フタルイミドメチル）―4H―１，２，
４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノン；
2′―クロロ―３―クロロ―２―〔３―〔（ジメチ
ルアミノ）メチル〕―５―（フタルイミドメチ
ル）―4H―１，２，４―トリアゾール―４―イ
ル〕ベンゾフエノン；５―ブロモ―２―〔３―
〔（ジメチルアミノ）メチル〕―５―（フタルイミ
ドメチル）―4H―１，２，４―トリアゾール―
４―イル〕ベンゾフエノン；２―〔３―〔（ジメ
チルアミノ）メチル〕―５―（フタルイミドメチ
ル）―4H―１，２，４―トリアゾール―４―イ
ル〕ベンゾフエノン等。 実施例 19 ５―クロロ―２―〔３―〔（ジエチルアミノ）
メチル〕―５―（フタルイミドメチル）―4H
―１，２，４―トリアゾール―４―イル〕ベン
ゾフエノン Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトラエチルジアミノメタ
ンとアセチルクロライドをジメチルホルムアミド
中で一緒に反応させると、Ｎ，Ｎ―ジエチルメチ
レンアンモニウムクロライドの懸濁液を生ずる。 実施例13に述べる方法で、５―クロロ―２―
〔３―（フタルイミドメチル）―4H―１，２，４
―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノンを上
記の懸濁液と反応させ、次に重炭酸ナトリウムで
中和すると、５―クロロ―２―〔３―〔（ジエチ
ルアミノ）メチル〕―５―（フタルイミドメチ
ル）―4H―１，２，４―トリアゾール―４―イ
ル〕ベンゾフエノンを生ずる。 実施例 20 2′，５―ジクロロ―２―〔３―〔（エチルメチ
ルアミノ）メチル〕―５―（フタルイミドメチ
ル）―4H―１，２，４―トリアゾール―４―
イル〕ベンゾフエノン Ｎ，N′―ジメチル―Ｎ，N′―ジエチルジアミ
ノメタンとアセチルクロライドをジメチルホルム
アミド中で一緒に反応させると、Ｎ―メチル―Ｎ
―エチル―メチレンアンモニウムクロライドの懸
濁液を生ずる。 実施例13に述べる方法で、2′，５―ジクロロ―
２―〔３―（フタルイミドメチル）―4H―１，
２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノ
ンを上記の懸濁液と反応させ、次に重炭酸ナトリ
ウムで中和すると、2′，５―ジクロロ―２―〔３
―〔（エチルメチルアミノ）メチル〕―５―（フ
タルイミドメチル）―4H―１，２，４―トリア
ゾール―４―イル〕ベンゾフエノンを生ずる。 実施例 21 ５―クロロ―２―〔３―〔（ジプロピルアミ
ノ）メチル〕―５―（フタルイミドメチル）―
4H―１，２，４―トリアゾール―４―イル〕
ベンゾフエノン Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトラプロピルジアミノメ
タンとアセチルクロライドをジメチルホルムアミ
ド中で一緒に反応させると、Ｎ，Ｎ―ジプロピル
メチレンアンモニウムクロライドの懸濁液を生ず
る。 実施例13に述べる方法で、５―クロロ―２―
〔３―（フタルイミドメチル）―4H―１，２，４
―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノンを上
記の懸濁液と反応させ、次いで重炭酸ナトリウム
で中和すると、５―クロロ―２―〔３―〔（ジプ
ロピルアミノ）メチル〕―５―（フタルイミドメ
チル）―4H―１，２，４―トリアゾール―４―
イル〕ベンゾフエノンを生ずる。 実施例 22 2′，５―ジクロロ―２―〔３―〔（ジイソプロ
ピルアミノ）メチル〕―５―（フタルイミドメ
チル）―4H―１，２，４―トリアゾール―４
―イル〕ベンゾフエノン Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトライソプロピルジアミ
ノメタンとアセチルクロライドをジメチルホルム
アミド中で一緒に反応させると、ジイソプロピル
メチレンアンモニウムクロライドの懸濁液を生ず
る。 実施例13に述べる方法で、2′，５―ジクロロ―
２―〔３―フタルイミドメチル）―4H―１，
２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノ
ンを上記の懸濁液と反応させ、次に重炭酸ナトリ
ウムで中和すると、2′，５―ジクロロ―２―〔３
―〔（ジイソプロピルアミノ）メチル〕―５―
（フタルイミドメチル）―4H―１，２，４―トリ
アゾール―４―イル〕ベンゾフエノンを生ずる。 実施例 23 2′―クロロ―５―ニトロ―２―〔３―（ピロリ
ジノメチル）―５―（フタルイミドメチル）―
4H―１，２，４―トリアゾール―４―イル〕
ベンゾフエノン ジピロリジノメタンとアセチルクロライドをジ
メチルホルムアミド中で一緒に反応させると、１
―メチレンピロリジニウムクロライドの懸濁液を
生ずる。 実施例13に述べる方法で、2′―クロロ―５―ニ
トロ―２―〔３―（フタルイミドメチル）―4H
―１，２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾ
フエノンを上記の懸濁液と反応させ、次に重炭酸
ナトリウムで中和させると、2′―クロロ―５―ニ
トロ―２―〔３―（ピロリジノメチル）―５―
（フタルイミドメチル）―4H―１，２，４―トリ
アゾール―４―イル〕ベンゾフエノンを生ずる。 実施例 24 2′―クロロ―５―トリフルオロメチル―２―
〔３―（ピペリジノメチル）―５―（フタルイ
ミドメチル）―4H―１，２，４―トリアゾー
ル―４―イル〕ベンゾフエノン ジピペリジノメタンとアセチルクロライドをジ
メチルホルムアミド中で一緒に反応させると、１
―メチレンピペリジニウムクロライドの懸濁液を
生ずる。 実施例13に述べる方法で、2′―クロロ―５―ト
リフルオロメチル―２―〔３―（フタルイミドメ
チル）―4H―１，２，４―トリアゾール―４―
イル〕ベンゾフエノンを上記の懸濁液と反応さ
せ、次に重炭酸ナトリウムで中和すると、2′―ク
ロロ―５―トリフルオロメチル―２―〔３―（ピ
ペリジノメチル）―５―（フタルイミドメチル）
―4H―１，２，４―トリアゾール―４―イル〕
ベンゾフエノンを生ずる。 実施例 25 2′5―ジクロロ―２―〔３―〔（４―メチルピペ
ラジノ）メチル〕―５―（フタルイミドメチ
ル）―4H―１，２，４―トリアゾール―４―
イル〕ベンゾフエノン ビス（４―メチルピペラジノ）メタンとアセチ
ルクロライドをジメチルホルムアミド中で一緒に
反応させると、４―メチル―１―メチレンピペラ
ジニウムクロライドの懸濁液を生ずる。 実施例13に述べる方法で、2′5―ジクロロ―２
―〔３―（フタルイミドメチル）―4H―１，
２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノ
ンを上記の懸濁液と反応させ、次に重炭酸ナトリ
ウムで中和すると、2′，５―ジクロロ―２―〔３
―〔（４―メチルピペラジノ）メチル〕―５―
（フタルイミドメチル）―4H―１，２，４―トリ
アゾール―４―イル〕ベンゾフエノンを生ずる。 実施例 26 2′5―ジクロロ―２―〔３―（モルホリノメチ
ル）―５―（フタルイミドメチル）―4H―
１，２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾ
フエノン ジモルホリノメタンとアセチルクロライドをジ
メチルホルムアミド中で一緒に反応させると、４
―メチレンモルホリニウムクロライドの懸濁液を
生ずる。 実施例13に述べる方法で、2′，５―ジクロロ―
２―〔３―（フタルイミドメチル）―4H―１，
２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノ
ンを上記の懸濁液と反応させ、次に重炭酸ナトリ
ウムで中和すると、2′，５―ジクロロ―２―〔３
―（モルホリノメチル）―５―（フタルイミドメ
チル）―4H―１，２，４―トリアゾール―４―
イル〕ベンゾフエノンを生ずる。 実施例 27 ８―クロロ―１―〔（ジメチルアミノ）メチ
ル〕―６―フエニル―4H―ｓ―トリアゾロ
〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン 無水エタノール10ml中の５―クロロ―２―〔３
―〔（ジメチルアミノ）メチル〕―５―（フタル
イミドメチル）―4H―１，２，４―トリアゾー
ル―４―イル〕ベンゾフエノン（1.0ｇ、0.002モ
ル）のかきまぜた懸濁液をヒドラジン水和物
（0.145ml、0.003モル）で処理し、70〜77℃の浴
中で２時間暖める。反応が進むにつれて出発材料
が溶解し、第二の固体が沈殿する。混合物を冷却
し、ろ過する。固体をエタノールと塩化メチレン
で洗い、一緒にしたろ液を濃縮する。残留物を水
と混合し、塩化メチレンで抽出する。抽出液を塩
水で洗い、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮
する。残留物を酢酸エチルに溶解し、小さなシリ
カゲルの詰物を通してろ過し、酢酸エチル―スケ
リソルブＢヘキサン類から結晶化すると、８―ク
ロロ―１―〔（ジメチルアミノ）メチル〕―６―
フエニル―4H―ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕
〔１，４〕ベンゾジアゼピンの融点171.5〜174゜
のもの0.365ｇおよび融点170.5〜174゜のもの
0.078ｇの二収穫物が得られる。 実施例 28 ８―クロロ―１―〔（ジメチルアミノ）メチ
ル〕―６―（ｏ―クロロフエニル）―4H―ｓ
―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾ
ジアゼピン 実施例27に述べる方法で、2′，５―ジクロロ―
２―〔３―〔（ジメチルアミノ）メチル〕―５―
（フタルイミドメチル）―4H―１，２，４―トリ
アゾール―４―イル〕ベンゾフエノンをエタノー
ル中でヒドラジン水和物と共に加熱すると、８―
クロロ―１―〔（ジメチルアミノ）メチル〕―６
―（ｏ―クロロフエニル）―4H―ｓ―トリアゾ
ロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピンを
生ずる。 実施例 29 ８―ニトロ―１―〔（ジメチルアミノ）メチ
ル〕―６―（ｏ―クロロフエニル）―4H―ｓ
―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾ
ジアゼピン 実施例27に述べる方法で、2′―クロロ―５―ニ
トロ―２―〔３―〔（ジメチルアミノ）メチル〕
―５―（フタルイミドメチル）―4H―１，２，
４―トリアゾロ―４―イル〕ベンゾフエノンをエ
タノール中でヒドラジン水和物と一緒に加熱する
と、８―ニトロ―１―〔（ジメチルアミノ）メチ
ル〕―６―（ｏ―クロロフエニル）―4H―ｓ―
トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾジア
ゼピンを生ずる。 実例例 30 ８―トリフルオロメチル―１―〔（ジメチルア
ミノ）メチル〕―６―（ｏ―クロロフエニル）
―4H―ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，
４〕ベンゾジアゼピン 実施例27に述べる方法で、2′―クロロ―５―
（トリフルオロメチル）―２―〔３―〔（ジメチル
アミノ）メチル〕―５―（フタルイミドメチル）
―4H―１，２，４―トリアゾール―４―イル〕
ベンゾフエノンをエタノール中でヒドラジン水和
物と共に加熱すると、８―トリフルオロメチル―
１―〔（ジメチルアミノ）メチル〕―６―（ｏ―
クロロフエニル）―4H―ｓ―トリアゾロ〔４，
３―ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピンを生ずる。 実施例 31 ８―フルオロ―１―〔（ジメチルアミノ）メチ
ル〕―６―（ｏ―クロロフエニル）―4H―ｓ
―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾ
ジアゼピン 実施例27に述べる方法で、2′―クロロ―５―フ
ルオロ―２―〔３―〔（ジメチルアミノ）メチ〕
―５―（フタルイミドメチル）―4H―１，２，
４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノンを
エタノール中でヒドラジン水和物と一緒に加熱す
ると、８―フルオロ―１―〔（ジメチルアミノ）
メチル〕―６―（ｏ―クロロフエニル）―4H―
ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾ
ジアゼピンを生ずる。 実施例 32 ８―クロロ―１―〔（ジメチルアミノ）メチ
ル〕―６―（２，６―ジフルオロフエニル）―
4H―ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕
ベンゾジアゼピン 実施例27に述べる方法で、2′，6′―ジフルオロ
―５―クロロ―２―〔３―〔（ジメチルアミノ）
メチル〕―５―（フタルイミドメチル）―4H―
１，２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフ
エノンをエタノール中でヒドラジン水和物と一緒
に加熱すると、８―クロロ―１―〔（ジメチルア
ミノ）メチル〕―６―（２，６―ジフルオロフエ
ニル）―4H―ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕
〔１，４〕ベンゾジアゼピンを生ずる。 実施例 33 ８―クロロ―１―〔（ジエチルアミノ）メチ
ル〕―６―フエニル―4H―ｓ―トリアゾロ
〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン 実施例27に述べる方法で、５―クロロ―２―
〔３―〔（ジエチルアミノ）メチル〕―５―（フタ
ルイミドメチル）―4H―１，２，４―トリアゾ
ール―４―イル〕ベンゾフエノンをエタノール中
でヒドラジン水和物と一緒に加熱すると、８―ク
ロロ―１―〔（ジエチルアミノ）メチル〕―６―
フエニル―4H―ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕
〔１，４〕ベンゾジアゼピンを生ずる。 実施例 34 ８―クロロ―１―〔（エチルメチルアミノ）メ
チル〕―６―（ｏ―クロロフエニル）―4H―
ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベン
ゾジアゼピン 実施例27に述べる方法で、2′，５―ジクロロ―
２―〔３―〔（エチルメチルアミノ）メチル〕―
５―（フタルイミドメチル）―4H―１，２，４
―トリアゾロ―４―イル〕ベンゾフエノンをエタ
ノール中でヒドラジン水和物と一緒に加熱する
と、８―クロロ―１―〔（エチルメチルアミノ）
メチル〕―６―（ｏ―クロロフエニル）―4H―
ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾ
ジアゼピンを生ずる。 実施例 35 ８―クロロ―１―〔（ジプロピルアミノ）メチ
ル〕―６―フエニル―4H―ｓ―トリアゾロ
〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン 実施例27に述べる方法で、５―クロロ―２―
〔３―〔（ジプロピルアミノ）メチル〕―５―（フ
タルイミドメチル）―4H―１，２，４―トリア
ゾール―４―イル〕〕ベンゾフエノンをエタノー
ル中でヒドラジン水和物と共に加熱すると、８―
クロロ―１―〔（ジプロピルアミノ）メチル〕―
６―フエニル―4H―ｓ―トリアゾロ〔４，３―
ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピンを生ずる。 実施例 36 ８―クロロ―１―〔（ジイソプロピルアミノ）
メチル〕―６―（ｏ―クロロフエニル）―4H
―ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベ
ンゾジアゼピン 実施例27に述べる方法で、2′，５―ジクロロ―
２―〔３―〔（ジイソプロピルアミノ）メチル〕
―５―（フタルイミドメチル）―4H―１，２，
４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノンを
エタノール中でヒドラジン水和物と一緒に加熱す
ると、８―クロロ―１―〔（ジイソプロピルアミ
ノ）メチル〕―６―（ｏ―クロロフエニル）―
4H―ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベ
ンゾジアゼピンを生ずる。 実施例 37 ８―ニトロ―１―〔（ピロリジノメチル）―６
―（ｏ―クロロフエニル）―4H―ｓ―トリア
ゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピ
ン 実施例27に述べる方法で、2′―クロロ―５―ニ
トロ―２―〔３―（ピロリジノメチル）―５―
（フタルイミドメチル）―4H―１，２，４―トリ
アゾール―４―イル〕ベンゾフエノンをエタノー
ル中でヒドラジン水和物と一緒に加熱すると、８
―ニトロ―１―（ピロリジノメチル）―６―（ｏ
―クロロフエニル）―4H―ｓ―トリアゾロ
〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピンを生ず
る。 実施例 38 ８―トリフルオロメチル―１―（ピペリジノメ
チル）―６―（ｏ―クロロフエニル）―4H―
ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベン
ゾジアゼピン 実施例27に述べる方法で、2′―クロロ―５―ト
リフルオロメチル―２―〔３―（ピペリジノメチ
ル）―５―（フタルイミドメチル）―4H―１，
２，４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノ
ンをエタノール中でヒドラジン水和物と一緒に加
熱すると、８―トリフルオロメチル―１―（ピペ
リジノメチル）―６―（ｏ―クロロフエニル）―
4H―ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベ
ンゾジアゼピンを生ずる。 実施例 39 ８―クロロ―１―〔（４―メチルピペラジノ）
メチル〕―６―（ｏ―クロロフエニル）―4H
―ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベ
ンゾジアゼピン 実施例27に述べる方法で、2′5―ジクロロ―２
―〔３―〔（４―メチルピペラジノ）メチル〕―
５―（フタルイミドメチル）―4H―１，２，４
―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノンをエ
タノール中でヒドラジン水和物と一緒に加熱する
と、８―クロロ―１―〔（４―メチルピペラジ
ノ）メチル〕―６―（ｏ―クロロフエニル）―
4H―ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベ
ンゾジアゼピンを生ずる。 実施例 40 ８―クロロ―１―（モルホリノメチル）―６―
（ｏ―クロロフエニル）―4H―ｓ―トリアゾロ
〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン 実施例27に述べる方法で、2′5―ジクロロ―２
―〔３―（モルホリノメチル）―５―（フタルイ
ミドメチル）―4H―１，２，４―トリアゾール
―４―イル〕ベンゾフエノンをエタノール中でヒ
ドラジン水和物と一緒に加熱すると、８―クロロ
―１―（モルホリノメチル）―６―（ｏ―クロロ
フエニル）―4H―ｓ―トリアゾロ〔４，３―
ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピンを生ずる。 実施例27に述べる方法で、その他の１―アミノ
メチル―６―フエニル―4H―ｓ―トリアゾロ
〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン類
（）を、対応する２―〔３―（アミノメチル）
―５―（フタルイミドメチル）―4H―１，２，
４―トリアゾール―４―イル〕ベンゾフエノン類
から合成することができる。 こうして得られる代表的な化合物類は以下を包
含する。 ８―クロロ―１―〔（ジメチルアミノ）メチ
ル〕―６―（ｏ―クロロフエニル）―4H―ｓ―
トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾジア
ゼピン；８―ニトロ―１―〔（ジメチルアミノ）
メチル〕―６―フエニル―4H―ｓ―トリアゾロ
〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン；８―
トリフルオロメチル―１―〔（ジメチルアミノ）
メチル〕―６―フエニル―4H―ｓ―トリアゾロ
〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン；８―
フルオロ―１―〔（ジメチルアミノ）メチル〕―
６―フエニル―4H―ｓ―トリアゾロ〔４，３―
ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン；７―ニトロ―
１―〔（ジメチルアミノ）メチル〕―６―フエニ
ル―4H―ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，
４〕ベンゾジアゼピン；８―クロロ―１―〔（ジ
メチルアミノ）メチル〕―６―（ｍ―ブロモフエ
ニル）―4H―ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕
〔１，４〕ベンゾジアゼピン；９―ニトロ―１―
〔（ジメチルアミノ）メチル〕―６―（ｏ―ブロモ
フエニル）―4H―ｓ―トリアゾロ〔４，３―
ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン；10―フルオロ
―１―〔（ジメチルアミノ）メチル〕―６―（ｐ
―ブロモフエニル）―4H―ｓ―トリアゾロ
〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン；９―
ブロモ―１―〔（ジメチルアミノ）メチル〕―６
―（２，６―ジフルオロフエニル）―4H―ｓ―
トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾジア
ゼピン；７―ニトロ―１―〔（ジメチルアミノ）
メチル〕―６―（ｐ―クロロフエニル）―4H―
ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾ
ジアゼピン；７―フルオロ―１―〔（ジメチルア
ミノ）メチル〕―６―（ｍ―フルオロフエニル）
―4H―ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕
ベンゾジアゼピン；７―クロロ―１―〔（ジメチ
ルアミノ）メチル〕―６―フエニル―4H―ｓ―
トルアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾジア
ゼピン；９―トリフルオロメチル―１―〔（ジメ
チルアミノ）メチル〕―６―（ｏ―クロロフエニ
ル）―4H―ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，
４〕ベンゾジアゼピン；10―クロロ―１―〔（ジ
メチルアミノ）メチル〕―６―（ｏ―クロロフエ
ニル）―4H―ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕
〔１，４〕ベンゾジアゼピン；８―ブロモ―１―
〔（ジメチルアミノ）メチル〕―６―フエニル―
4H―ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベ
ンゾジアゼピン；１―〔（ジメチルアミノ）メチ
ル〕―６―フエニル―4H―ｓ―トリアゾロ
〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン；８―
ニトロ―１―〔（エチルメチルアミノ）メチル〕
―６―（ｏ―クロロフエニル）―4H―ｓ―トリ
アゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピ
ン；８―フルオロ―１―〔（ピロリジノメチル）
―６―（ｏ―クロロフエニル）―4H―ｓ―トリ
アゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピ
ン；８―トリフルオロメチル―１―（モルホリノ
メチル）―６―（ｏ―クロロフエニル）―4H―
ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾ
ジアゼピン；９―ブロモ―１―〔（４―メチルピ
ペラジノ）メチル〕―６―（ｏ―クロロフエニ
ル）―4H―ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，
４〕ベンゾジアゼピン；９―ニトロ―１―〔（ジ
イソプロピルアミノ）メチル〕―６―フエニル―
4H―ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベ
ンゾジアゼピン；10―フルオロ―１―〔（ジプロ
ピルアミノ）メチル〕―６―フエニル―4H―ｓ
―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベンゾジ
アゼピン；７―クロロ―１―〔（ジエチルアミ
ノ）メチル〕―６―（ｏ―フルオロフエニル）―
4H―ｓ―トリアゾロ〔４，３―ａ〕〔１，４〕ベ
ンゾジアゼピン；等。 本発明は特許請求の範囲に記載の方法である
が、以下の態様を包含する。 １ 出発化合物が３―アミノ―６―クロロ―
３，４―ジヒドロ―４―ヒドロキシ―４―フエ
ニルキナゾリンである、特許請求の範囲第４項
に記載の方法。 ２ 出発化合物が３―アミノ―６―クロロ―
３，４―ジヒドロ―４―ヒドロキシ―４―（ｏ
―クロロフエニル）キナゾリンである、特許請
求の範囲第４項に記載の方法。 ３ 出発化合物が３―アミノ―３，４―ジヒド
ロ―４―ヒドロキシ―４――フエニルキナゾリ
ンである、特許請求の範囲第４項に記載の方
法。 ４ 置換メチレンアンモニウムハライドがジメチ
ルメチレンアンモニウムクロライドである、特
許請求の範囲に記載第２項、第３項および第４
項の方法。 ５ 置換メチルアンモニウムハライドがジメチル
メチレンアンモニウムクロライドである、前記
第１項の方法。 ６ 置換メチレンアンモニウムハライドがジメチ
ルメチレンアンモニウムクロライドである、前
記第２項の方法。 ７ 置換メチレンアンモニウムハライドがジメチ
ルメチレンアンモニウムクロライドである、前
記第３項の方法。 ８ ハロゲン化酢酸がトリフルオロ酢酸である、
特許請求の範囲第３項および第４項に記載の方
法。 ９ 式 の化合物〔式中、環ＡとＢとは未置換又はフル
オロ、クロロ、ブロモ、ニトロ、およびトリフ
ルオロメチルからなる群から選ばれる１個又は
２個の置換基で置換されている〕。 10 式Ａ の前記第９項による化合物〔式中R1は水素、
フルオロ、クロロ、ブロモ、ニトロ、又はトリ
フルオロメチルであり、R2は水素、フルオ
ロ、又はクロロであり、かつR3は水素、又は
R2もフルオロの時にはフルオロである〕。 11 式Ｂ の前記第９項による化合物〔式中R′1およびR′2
は水素又はクロロである〕。 12 式 の化合物〔式中R′とR″は１〜３個の炭素原子
のアルキルであるが、又は一緒になつた
【式】はピロリジノ、ピペリジノ、モルホ
リノ、又はＮ―メチルピペラジノであり、かつ環
ＡとＢは未置換又はフルオロ、クロロ、ブロモ、
ニトロ、およびトリフルオロメチルからなる群か
ら選ばれる１個から２個の置換基で置換されてい
る〕。 13 式Ａ の前記12項による化合物〔式中R′0とR″0は１〜
３個の炭素原子のアルキルであり、R1は水
素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ニトロ、又は
トリフルオロメチルであり、R2は水素、フル
オロ、又はクロロであり、かつR3は水素、又
はR2もフルオロの時にはフルオロである〕。 14 式Ｂ の前記第12項による化合物〔式中R′1とR′2は水
素又は塩素である〕。 15 R′1がクロロ、R′2が水素であり、従つて化合
物が１，３―ジオキソ―２―イソインドリン酢
酸、〔〔Ｎ―（２―ベンゾイル―４―クロロフエ
ニル）―１，３―ジオキソ―２―イソインドリ
ンアセトアミド〕メチレン〕ヒドラジドであ
る、前記第11項の化合物。 16 R′1とR′2がクロロであり、従つて化合物が
１，３―ジオキソ―２―イソインドリン酢酸、
〔〔Ｎ―〔２―（ｏ―クロロベンゾイル）―４―
クロロフエニル〕―１，３―ジオキソ―２―イ
ソインドリンアセトアミド〕メチレン〕ヒドラ
ジドである、前記第11項の化合物。 17 R′1とR′2が水素であり、従つて化合物が１，
３―ジオキソ―２―イソインドリン酢酸、〔〔Ｎ
―（２―ベンゾイルフエニル）―１，３―ジオ
キソ―２―イソインドリンアセトアミド〕メチ
レン〕ヒドラジドである、前記第11項の化合
物。 18 R′1がクロロ、R′2が水素であり、従つて化合
物が５―クロロ―２―〔３―〔（ジメチルアミ
ノ）メチル〕―５―（フタルイミドメチル）―
4H―１，２，４―トリアゾール―４―イル〕
ベンゾフエノンである、前記第14項の化合物。 19 R′1とR′2がクロロであり、従つて化合物が
2′，５―ジクロロ―２―〔３―〔（ジメチルア
ミノ）メチル〕―５―（フタルイミドメチル）
―4H―１，２，４―トリアゾール―４―イ
ル〕ベンゾフエノンである、前記第14項の化合
物。 20 R′1とR′2が水素であり、従つて化合物が２―
〔３―〔（ジメチルアミノ）メチル〕―５―（フ
タルイミドメチル）―4H―１，２，４―トリ
アゾール―４―イル〕ベンゾフエノンである、
前記第14項の化合物。 21 １ 式 〔式中、環ＡとＢは未置換又は、フルオ
ロ、クロロ、ブロモ、ニトロ、およびトリフ
ルオロメチルからなる群から選ばれる１個な
いしそれ以上の置換基で置換されている〕の
化合物を不活性溶媒中で80〜125℃でハロゲ
ン化酢酸で処理して対応する化合物 〔式中、環ＡとＢは上の意味をもつ〕を得
て、 ２ 化合物を式 〔式中R′とR″は１〜３個の炭素原子のア
ルキルであるか、又は
ＡとＢは未置換又はフルオロ、クロロ、ブロモ、
ニトロ、およびトリフルオロメチルからなる群か
ら選ばれる１個から２個の置換基で置換されてい
る〕。 13 式Ａ の前記12項による化合物〔式中R′0とR″0は１〜
３個の炭素原子のアルキルであり、R1は水
素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ニトロ、又は
トリフルオロメチルであり、R2は水素、フル
オロ、又はクロロであり、かつR3は水素、又
はR2もフルオロの時にはフルオロである〕。 14 式Ｂ の前記第12項による化合物〔式中R′1とR′2は水
素又は塩素である〕。 15 R′1がクロロ、R′2が水素であり、従つて化合
物が１，３―ジオキソ―２―イソインドリン酢
酸、〔〔Ｎ―（２―ベンゾイル―４―クロロフエ
ニル）―１，３―ジオキソ―２―イソインドリ
ンアセトアミド〕メチレン〕ヒドラジドであ
る、前記第11項の化合物。 16 R′1とR′2がクロロであり、従つて化合物が
１，３―ジオキソ―２―イソインドリン酢酸、
〔〔Ｎ―〔２―（ｏ―クロロベンゾイル）―４―
クロロフエニル〕―１，３―ジオキソ―２―イ
ソインドリンアセトアミド〕メチレン〕ヒドラ
ジドである、前記第11項の化合物。 17 R′1とR′2が水素であり、従つて化合物が１，
３―ジオキソ―２―イソインドリン酢酸、〔〔Ｎ
―（２―ベンゾイルフエニル）―１，３―ジオ
キソ―２―イソインドリンアセトアミド〕メチ
レン〕ヒドラジドである、前記第11項の化合
物。 18 R′1がクロロ、R′2が水素であり、従つて化合
物が５―クロロ―２―〔３―〔（ジメチルアミ
ノ）メチル〕―５―（フタルイミドメチル）―
4H―１，２，４―トリアゾール―４―イル〕
ベンゾフエノンである、前記第14項の化合物。 19 R′1とR′2がクロロであり、従つて化合物が
2′，５―ジクロロ―２―〔３―〔（ジメチルア
ミノ）メチル〕―５―（フタルイミドメチル）
―4H―１，２，４―トリアゾール―４―イ
ル〕ベンゾフエノンである、前記第14項の化合
物。 20 R′1とR′2が水素であり、従つて化合物が２―
〔３―〔（ジメチルアミノ）メチル〕―５―（フ
タルイミドメチル）―4H―１，２，４―トリ
アゾール―４―イル〕ベンゾフエノンである、
前記第14項の化合物。 21 １ 式 〔式中、環ＡとＢは未置換又は、フルオ
ロ、クロロ、ブロモ、ニトロ、およびトリフ
ルオロメチルからなる群から選ばれる１個な
いしそれ以上の置換基で置換されている〕の
化合物を不活性溶媒中で80〜125℃でハロゲ
ン化酢酸で処理して対応する化合物 〔式中、環ＡとＢは上の意味をもつ〕を得
て、 ２ 化合物を式 〔式中R′とR″は１〜３個の炭素原子のア
ルキルであるか、又は
【式】がピロリジ
ノ、ピペリジノ、４―メチルピペラジノ、又はモ
ルホリノでありかつHalは塩素又は臭素である〕
の置換メチレンアンモニウムハライドにより不活
性溶媒中で25〜100℃で処理して、対応する化合
物 〔式中R′，R″又は
ルホリノでありかつHalは塩素又は臭素である〕
の置換メチレンアンモニウムハライドにより不活
性溶媒中で25〜100℃で処理して、対応する化合
物 〔式中R′，R″又は
【式】および環Ａ
とＢは上の定義のとおりである〕を得、
３ 化合物を25〜100℃で１〜４個の炭素原
子のアルカノール中でヒドラジンで処理し
て、対応する化合物を得ることからなる、 式 〔式中R′，R″、又は
子のアルカノール中でヒドラジンで処理し
て、対応する化合物を得ることからなる、 式 〔式中R′，R″、又は
【式】および環
ＡとＢは上の定義のとおりである〕の化合物の製
法。 22 １ 式 〔式中、環ＡとＢは未置換又は、フルオ
ロ、クロロ、プロモ、ニトロ、およびトリフ
ルオロメチルからなる群から選ばれる１個又
はそれ以上の置換基で置換されている〕の化
合物を式 〔式中R′とR″は１〜３個の炭素原子のア
ルキルであるか、又は
法。 22 １ 式 〔式中、環ＡとＢは未置換又は、フルオ
ロ、クロロ、プロモ、ニトロ、およびトリフ
ルオロメチルからなる群から選ばれる１個又
はそれ以上の置換基で置換されている〕の化
合物を式 〔式中R′とR″は１〜３個の炭素原子のア
ルキルであるか、又は
【式】はピロリジ
ノ、ピペリジノ、４―メチルピペラジノ又はモル
ホリノであり、Halは塩素又は臭素である〕の置
換メチレンアンモニウムハライド化合物と、25〜
100℃で不活性有機溶媒中で処理して、対応する
化合物 〔式中R′，R″又は
ホリノであり、Halは塩素又は臭素である〕の置
換メチレンアンモニウムハライド化合物と、25〜
100℃で不活性有機溶媒中で処理して、対応する
化合物 〔式中R′，R″又は
【式】および環Ａ
とＢは上の定義のとおりである〕を得て、
２ 化合物をヒドラジンと、25〜100℃で１
〜４個の炭素原子のアルカノール中で処理し
て対応する化合物を得ることからなる、 式Ｖ 〔式中、R′，R″又は
〜４個の炭素原子のアルカノール中で処理し
て対応する化合物を得ることからなる、 式Ｖ 〔式中、R′，R″又は
【式】および環
ＡとＢは上の定義のとおりである〕の化合物の製
法。 23 式 〔式中R′とR″は１〜３個の炭素原子のア
ルキルであるか、又は
法。 23 式 〔式中R′とR″は１〜３個の炭素原子のア
ルキルであるか、又は
【式】はピロリジ
ノ、ピペリジノ、４―メチルピペラジノ、又はモ
ルホリノであり、かつ環ＡとＢは未置換又は、フ
ルオロ、クロロ、ブロモ、ニトロ、およびトリフ
ルオロメチルからなる群から選ばれる１個又はそ
れ以上の置換基によつて置換されている〕の化合
物をヒドラジンと、25〜100℃で１〜４個の炭素
原子のアルカノール中で処理して、対応する化合
物Ｖを得ることからなる、 式 〔式中R′，R″、又は
ルホリノであり、かつ環ＡとＢは未置換又は、フ
ルオロ、クロロ、ブロモ、ニトロ、およびトリフ
ルオロメチルからなる群から選ばれる１個又はそ
れ以上の置換基によつて置換されている〕の化合
物をヒドラジンと、25〜100℃で１〜４個の炭素
原子のアルカノール中で処理して、対応する化合
物Ｖを得ることからなる、 式 〔式中R′，R″、又は
【式】および環
ＡとＢは上の定義のとおりである〕の化合物の製
法。
法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ １ 式 〔式中、環ＡとＢは未置換又は、フルオロ、
クロロ、ブロモ、ニトロ、およびトリフルオロ
メチルからなる群から選ばれる１個又はそれ以
上の置換基によつて置換されている〕 の化合物を式 〔式中R′とR″は１〜３個の炭素原子のアル
キルであるか、又は【式】はピロリジノ、 ピペリジノ、４―メチルピペラジノ又はモルホリ
ノであり、かつHalは塩素又は臭素である〕の置
換メチレンアンモニウムハライドと、不活性有機
溶媒中25ないし100℃で処理して、対応する化合
物 〔式中、R′，R″、又は【式】および環 ＡとＢは上記定義のとおりである〕を得て、 ２ 化合物を不活性有機溶媒中、25ないし100
℃でヒドラジンと処理し、対応する化合物を
得ることからなる、 式 〔式中、R′、R″、又は【式】および環 ＡとＢは上記定義のとおりである〕 の式の化合物の製法。 ２ １ 式 〔式中、環ＡとＢは未置換又は、フルオロ、
クロロ、ブロモ、ニトロ、およびトリフルオロ
メチルからなる群から選ばれる１個又はそれ以
上の置換基によつて置換されている〕 の化合物を不活性有機溶媒中、80ないし125
℃でハロゲン化酢酸と処理して、対応する化合
物 〔式中、環ＡとＢは上記定義のとおりであ
る〕を得て、 ２ 化合物を式 〔式中R′とR″は１〜３個の炭素原子のアル
キルであるか、又は【式】はピロリジノ、 ピペリジノ、４―メチルピペラジノ又はモルホリ
ノであり、かつHalは塩素又は臭素である〕の置
換メチレンアンモニウムハライドと、不活性有機
溶媒中25ないし100℃で処理して、対応する化合
物 〔式中、R′、R″、又は【式】および環 ＡとＢは上記定義のとおりである〕を得て、 ３ 化合物を不活性有機溶媒中25ないし100℃
でヒドラジンと処理し、対応する化合物を得
ることからなる、 式 〔式中、R′、R″、又は【式】および環 ＡとＢは上記定義のとおり〕 の式化合物の製法。 ３ １ 不活性有機溶媒中で 式 〔式中、環ＡとＢは未置換又は、フルオロ、
クロロ、ブロモ、ニトロ、およびトリフルオロ
メチルからなる群から選ばれる１個又はそれ以
上の置換基によつて置換されている〕の化合物
のモル当量を、塩基の存在下にα―フタルイ
ミドアセチルクロライド又はブロマイドの２モ
ル当量と―５ないし＋15℃で処理して、対応す
る化合物 〔式中、環ＡとＢは上記定義のとおりであ
る〕を得て、 ２ 化合物を不活性有機溶媒中80ないし125℃
でハロゲン化酢酸と処理して、対応する化合物
〔式中、環ＡとＢは上記定義のとおりであ
る〕を得て、 ３ 化合物を式 〔式中R′とR″は１〜３個の炭素原子のアル
キルであるか、又は【式】はピロリジノ、 ピペリジノ、４―メチルピペラジノ又はモルホリ
ノであり、かつHalは塩素又は臭素である〕 の置換メチレンアンモニウムハライドと、不活性
有機溶媒中25ないし100℃で処理して、対応する
化合物 〔式中、R′、R″、又は【式】および環 ＡとＢは上記定義のとおりである〕を得て、 ４ 化合物を不活性有機溶媒中25ないし100℃
でヒドラジンと処理し、対応する化合物を得
ることからなる、 式 〔式中、R′、R″、又は【式】および環 ＡとＢは上記定義のとおりである〕 の化合物の製法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/480,979 US3957761A (en) | 1973-02-14 | 1974-06-19 | Process for the production of 1-aminomethyl-6-phenyl-4h-s-triazolo-[4,3-a][1]benzodiazepines and intermediates |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5116695A JPS5116695A (ja) | 1976-02-10 |
| JPS6242910B2 true JPS6242910B2 (ja) | 1987-09-10 |
Family
ID=23910093
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6769775A Granted JPS5116695A (ja) | 1974-06-19 | 1975-06-06 | Jukikagobutsutoseiho |
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|---|---|
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1975
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- 1975-06-10 GB GB2474075A patent/GB1475459A/en not_active Expired
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| BE830430A (fr) | 1975-12-19 |
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