JPS6247234B2 - - Google Patents
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- JPS6247234B2 JPS6247234B2 JP54089879A JP8987979A JPS6247234B2 JP S6247234 B2 JPS6247234 B2 JP S6247234B2 JP 54089879 A JP54089879 A JP 54089879A JP 8987979 A JP8987979 A JP 8987979A JP S6247234 B2 JPS6247234 B2 JP S6247234B2
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- Japan
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- normal paraffin
- hydrocarbon
- separation method
- mixture
- aromatic hydrocarbon
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Description
本発明は分子篩を使用する改良されたノルマル
パラフインの分離方法に関するものである。 従来から、例えば、ケロシンやガスオイルなど
の石油炭化水素留分のようにノルマルパラフイ
ン、イソパラフインおよび芳香族炭化水素を含有
する炭化水素混合物を分子篩に接触させてノルマ
ルパラフインを吸着分離する方法は知られてい
る。 上記分子篩としてゼオライトを用いる工業的な
分離方法としては、アイソシーブ法（ユニオン・
カーバイド・コーポレーシヨン）、モレツクス法
（ユニバーサル・オイル・プロダクツ）、BP法
（ブリテイツシユ・ペトロリアム・カンパニー・
リミテツド）、エンソーブ法（エツソ・リサー
チ・アンド・エンジニアリング・カンパニー）お
よびTSF法（テキサコ・セレクテイブ・フイニ
ツシング法）（テキサコ・デイベロプメント・コ
ーポレーシヨン）などがある。 これらのゼオライトを用いる方法は、基本的に
はゼオライトの均一な細孔へのノルマルパラフイ
ンの選択的吸着を利用しているものであり、その
工程は、いずれも、ノルマルパラフインのゼオラ
イトへの吸着工程と、吸着したノルマルパラフイ
ンの脱着工程とからなつている。 すなわち、ノルマルパラフインを含む前記炭化
水素混合物をゼオライトのような分子篩に接触さ
せることによつて、ノルマルパラフインは選択的
にゼオライトに吸着され、イソパラフイン及び芳
香族炭化水素は吸着されずにラフイネート中に残
る。その結果ノルマルパラフインが前記炭化水素
混合物から分離され、しかる後に、適当な脱着方
法により吸着したノルマルパラフインをゼオライ
トから脱着させてノルマルパラフインを得るもの
である。 従つて、上記の方法においては、ゼオライトの
ノルマルパラフインに対する吸着能およびイソパ
ラフイン、芳香族炭化水素からの分離能が重大な
意味を持つことになる。 何故ならば、吸着能が低い場合には処理すべき
炭化水素混合物の処理量を少なくするか、あるい
は単位処理量当りのゼオライト量を多くしなけれ
ばならず、また分離能が劣る場合には、製品とし
てのノルマルパラフイン中にイソパラフインおよ
び芳香族炭化水素などが混入することになり、い
ずれも工業的な実施には耐え得ない。 ところで、ゼオライトなどの分子篩によるノル
マルパラフインの分離機構は、ゼオライト結晶中
の微細な細孔中にノルマルパラフインのみが入り
込み、他のイソパラフインおよび芳香族化合物は
細孔中に入ることができないということに基づく
ものであると言われている。 ところが、ゼオライト結晶によるものか、ある
いはバインダーとして添加するクレーなどによる
ものか不明ではあるが、芳香族炭化水素は分子篩
に対してある程度吸着能を有することが解つた。 このために、ノルマルパラフイン、イソパラフ
インおよび芳香族炭化水素を含む炭化水素混合物
からゼオライトのような分子篩を使用してノルマ
ルパラフインを分離する場合に、製品のノルマル
パラフイン中に芳香族炭化水素が混入することを
避け得ない。 また、硫黄化合物および含酸素化合物などの極
性化合物やオレフインなどを除去するために前記
炭化水素混合物を水素化精製することが行われて
いるが、この水素化精製では芳香族炭化水素は除
かれてはいないのが通常であり、また芳香族化合
物が含まれなくなる程度にまで水素化精製するこ
とは経済的ではない。 このほか、製品のノルマルパラフイン中の芳香
族炭化水素含量を減少させるために、２種類の脱
着剤を用いる方法（特開昭52−83302号）およ
び、製品のノルマルパラフインを還元ニツケル触
媒により水添する方法（特開昭50−96505号）な
どが提案されているが、いずれの方法もプロセス
的または経済的に適当な方法ではない。 本発明者らは、ノルマルパラフイン、イソパラ
フインおよび芳香族炭化水素を含む炭化水素混合
物から、ゼオライトのような分子篩を用いてノル
マルパラフインを分離する方法において、製品の
ノルマルパラフイン中の芳香族含量を減少させる
方法を研究、探索した結果、本発明を完成させた
ものである。 すなわち、本発明は液相でノルマルパラフイ
ン、イソパラフインおよび芳香族炭化水素混合物
からノルマルパラフインを分離する方法におい
て、該ノルマルパラフインの沸点とは異なる沸点
を有する芳香族炭化水素を前記混合物に加えた後
に分子篩に接触させることを特徴とする改良され
たノルマルパラフイン分離方法である。 本発明のノルマルパラフイン、イソパラフイン
および芳香族炭化水素を含む炭化水素混合物は
C5〜C30の炭化水素からなるものであり、例え
ば、ガソリン、ケロシン、ガスオイルなどの石油
炭化水素留分である。 なお、本発明による分離製造されるノルマルパ
ラフインのうちC9〜C20のノルマルパラフインは
洗剤原料用、食品合成もしくは発酵用、または塩
素化パラフイン合成用などに好ましく使用され
る。 また、前記の炭化水素混合物に含まれる芳香族
炭化水素は、ベンゼンおよびトルエン、キシレン
などのアルキルベンゼンのような単環芳香族炭化
水素、ナフタリン、アントラセンおよびこれらの
アルキル置換体などの多環縮合型芳香族炭化水
素、その他、インダン、テトラリン、これらのア
ルキル置換体などの多環縮合型芳香族炭化水素の
部分核水素化物などである。 さらに、前記炭化水素混合物に加えるべき芳香
族炭化水素は、上記の単環芳香族炭化水素、多環
縮合型芳香族炭化水素およびその部分核水素化物
のほかに、スチレン化キシレン、ジフエニルメタ
ン、ジスチレン化キシレンなどの多環非縮合型芳
香族炭化水素、一般に石油樹脂といわれるところ
の、石油系炭化水素の熱分解により得られるC9
〜C10の不飽和炭化水素が重合されたオリゴマ
ー、またはスチレンオリゴマーなどであつて、こ
れらのうちから、適宜、前記炭化水素混合物に含
まれるノルマルパラフインの沸点と異なるものを
選択すれば良い。 前記炭化水素混合物に加えるべき芳香族炭化水
素の量は、その炭化水素混合物中に含まれている
芳香族炭化水素の量の0.1〜10重量倍である。 本発明の方法においては、上記のように、前記
炭化水素混合物中に含まれるノルマルパラフイン
の沸点と異なる沸点を有する芳香族炭化水素を、
その炭化水素混合物に加えた後に分子篩に接触さ
せることによりノルマルパラフインを分離する。 この分子篩としては、例えばゼオライトがあ
り、これは、SiO4またはAIO4の全ての四面体が
その全ての角をその他の四面体と共有しており、
従つて全ての珪素原子、アルミニウム原子および
酸素原子をその構造中に有している骨格構造を持
つ珪酸アルミニウム結晶群に属する。この種のゼ
オライトは均一な細孔を有しており、この細孔直
径よりも小さい分子直径の炭化水素を選択的に通
して吸着するものである。 ノルマルパラフインの分離のためには、平均細
孔直径が５Åのゼオライトが用いられ、例えば、
リンデ社、ラポルテ社から5Aタイプのゼオライ
トとして入手できる。なお、市販のこれら分子篩
はゼオライト以外にクレーなどのバインダーを含
んでいる。 ゼオライトに吸着したノルマルパラフインを脱
着させるには、例えば、分子量、すなわち１分子
当りの炭素数が吸着しているパラフインとは大き
く異なるノルマルパラフイン（通常はより小さい
炭素数のもの）を脱着剤としてゼオライトに接触
させて、吸着されたパラフインと置換させる方法
が知られている。例えば、吸着しているｎ−C12
パラフインを脱着させるにはｎ−C5パラフイン
を脱着剤として使用すれば良く、この際ｎ−C5
パラフインとiso−C8パラフインとの混合物を使
用すれば、iso−C8パラフインがゼオライトを充
填した分離塔のボイドを洗浄するから、吸着され
たノルマルパラフインに対するイソパラフイン及
び芳香族炭化水素の混入が防止され、製品として
のノルマルパラフインの品位を向上させることが
できる。 なお、本発明の方法においては、炭化水素混合
物に加えた芳香族炭化水素が製品のノルマルパラ
フイン中に一部混入したとしても、その芳香族炭
化水素の沸点がノルマルパラフインの沸点とは異
なるので、蒸留により容易に分離することができ
る。 次に本発明の一実施態様を図面により説明す
る。 ノルマルパラフイン、イソパラフインおよび芳
香族炭化水素の混合物をライン１からライン３を
経て、5A型ゼオライトを充填した分離塔４へ送
る。 一方、この炭化水素混合物中のノルマルパラフ
インの沸点と異なる沸点を有する芳香族炭化水素
とライン２を経てフイードし、前記炭化水素混合
物と共に分離塔４に送る。 分離塔４では、ノルマルパラフインのみが選択
的にゼオライトに吸着され、イソパラフインおよ
び芳香族炭化水素はラフイネートとして、ライン
５から抜き出される。 ノルマルパラフインの吸着が終了すると、前記
炭化水素混合物のフイードを中止し、その代りに
脱着剤をライン６から分離塔４に送り込む。 先ず初めに分離塔内のボイドが洗い出され、こ
の洗液はライン５から抜き出す。次いでゼオライ
トに吸着されていたノルマルパラフインが脱着さ
れ、これを脱着剤と共にライン７から抜き出し、
脱着剤分離塔８へ送る。 この分離塔８で脱着剤を分離し、ライン９から
系外へ排出するが、必要に応じて、この脱着剤を
精製して繰返し使用する。 ライン１０からはノルマルパラフインを抜き出
し、蒸留塔１１へ送る。ここで、ライン２から加
えられた芳香族炭化水素をノルマルパラフインか
ら分離する。 ノルマルパラフインの沸点が、ライン２から加
えた芳香族炭化水素の沸点よりも低い場合には、
蒸留塔１１の塔頂からライン１２を経て、また沸
点が高い場合には塔底からライン１３を経て、そ
れぞれ高品位の製品ノルマルパラフインを得るこ
とができる。 次に実施例により本発明を更に説明する。 実施例 ゼオライト5A（ラポルテ社製品）を充填した
内径６mmφ、長さ150cmのカラムに、水素化精製
処理を施した灯油を10分間フイードし、フイード
中のノルマルパラフインをゼオライトに吸着さ
せ、次いでｎ−C5パラフインとiso−C8パラフイ
ンの等容量混合物からなる脱着剤を30分間流し、
ゼオライトに吸着されたノルマルパラフインを脱
着させた。この吸脱剤サイクルを繰返すことによ
り、ゼオライトのノルマルパラフインと芳香族炭
化水素との分離能を調べた。 水素化精製された灯油の性状は以下の通りであ
つた。 沸点範囲 195〜256℃ 組 成 イソパラフインおよびナフテン
55wt％ ノルマルパラフイン 40 〃 芳香族炭化水素 ５ 〃 実験−１ではジスチレン化キシレン（沸点355
〜400℃）を上記の灯油に2wt％加えたものをフ
イードとして用い、また実験−２では上記の灯油
をそのままフイードとして用いた。 それぞれにおいて、６サイクル目の脱着段階に
おいて、脱着剤を流し始めてから、一定時間毎に
流出液の組成を分析し、流出液中における芳香族
炭化水素のノルマルパラフインに対する比率を求
めた。 下記の表１に示した結果から明らかなように、
ジスチレン化キシレンを添加したフイードを用い
た実験−１では、実験−２と比較して、流出液中
に含まれる芳香族炭化水素のノルマルパラフイン
に対する比率が急激に減少しており、芳香族炭化
水素とノルマルパラフインとの分離能が向上して
いることが解る。 一方、流出液が主として脱着されたノルマルパ
ラフインとなる、脱着サイクル開始後31分から53
分の間の流出液を集めて採取し、その組成を調べ
た結果は表２の通りであつた。 この結果からもジスチレン化キシレンの添加に
より分離が良くなつていることが認められる。 なお、ノルマルパラフインの回収率は、実験−
１、実験−２のいずれも同等であつた。
パラフインの分離方法に関するものである。 従来から、例えば、ケロシンやガスオイルなど
の石油炭化水素留分のようにノルマルパラフイ
ン、イソパラフインおよび芳香族炭化水素を含有
する炭化水素混合物を分子篩に接触させてノルマ
ルパラフインを吸着分離する方法は知られてい
る。 上記分子篩としてゼオライトを用いる工業的な
分離方法としては、アイソシーブ法（ユニオン・
カーバイド・コーポレーシヨン）、モレツクス法
（ユニバーサル・オイル・プロダクツ）、BP法
（ブリテイツシユ・ペトロリアム・カンパニー・
リミテツド）、エンソーブ法（エツソ・リサー
チ・アンド・エンジニアリング・カンパニー）お
よびTSF法（テキサコ・セレクテイブ・フイニ
ツシング法）（テキサコ・デイベロプメント・コ
ーポレーシヨン）などがある。 これらのゼオライトを用いる方法は、基本的に
はゼオライトの均一な細孔へのノルマルパラフイ
ンの選択的吸着を利用しているものであり、その
工程は、いずれも、ノルマルパラフインのゼオラ
イトへの吸着工程と、吸着したノルマルパラフイ
ンの脱着工程とからなつている。 すなわち、ノルマルパラフインを含む前記炭化
水素混合物をゼオライトのような分子篩に接触さ
せることによつて、ノルマルパラフインは選択的
にゼオライトに吸着され、イソパラフイン及び芳
香族炭化水素は吸着されずにラフイネート中に残
る。その結果ノルマルパラフインが前記炭化水素
混合物から分離され、しかる後に、適当な脱着方
法により吸着したノルマルパラフインをゼオライ
トから脱着させてノルマルパラフインを得るもの
である。 従つて、上記の方法においては、ゼオライトの
ノルマルパラフインに対する吸着能およびイソパ
ラフイン、芳香族炭化水素からの分離能が重大な
意味を持つことになる。 何故ならば、吸着能が低い場合には処理すべき
炭化水素混合物の処理量を少なくするか、あるい
は単位処理量当りのゼオライト量を多くしなけれ
ばならず、また分離能が劣る場合には、製品とし
てのノルマルパラフイン中にイソパラフインおよ
び芳香族炭化水素などが混入することになり、い
ずれも工業的な実施には耐え得ない。 ところで、ゼオライトなどの分子篩によるノル
マルパラフインの分離機構は、ゼオライト結晶中
の微細な細孔中にノルマルパラフインのみが入り
込み、他のイソパラフインおよび芳香族化合物は
細孔中に入ることができないということに基づく
ものであると言われている。 ところが、ゼオライト結晶によるものか、ある
いはバインダーとして添加するクレーなどによる
ものか不明ではあるが、芳香族炭化水素は分子篩
に対してある程度吸着能を有することが解つた。 このために、ノルマルパラフイン、イソパラフ
インおよび芳香族炭化水素を含む炭化水素混合物
からゼオライトのような分子篩を使用してノルマ
ルパラフインを分離する場合に、製品のノルマル
パラフイン中に芳香族炭化水素が混入することを
避け得ない。 また、硫黄化合物および含酸素化合物などの極
性化合物やオレフインなどを除去するために前記
炭化水素混合物を水素化精製することが行われて
いるが、この水素化精製では芳香族炭化水素は除
かれてはいないのが通常であり、また芳香族化合
物が含まれなくなる程度にまで水素化精製するこ
とは経済的ではない。 このほか、製品のノルマルパラフイン中の芳香
族炭化水素含量を減少させるために、２種類の脱
着剤を用いる方法（特開昭52−83302号）およ
び、製品のノルマルパラフインを還元ニツケル触
媒により水添する方法（特開昭50−96505号）な
どが提案されているが、いずれの方法もプロセス
的または経済的に適当な方法ではない。 本発明者らは、ノルマルパラフイン、イソパラ
フインおよび芳香族炭化水素を含む炭化水素混合
物から、ゼオライトのような分子篩を用いてノル
マルパラフインを分離する方法において、製品の
ノルマルパラフイン中の芳香族含量を減少させる
方法を研究、探索した結果、本発明を完成させた
ものである。 すなわち、本発明は液相でノルマルパラフイ
ン、イソパラフインおよび芳香族炭化水素混合物
からノルマルパラフインを分離する方法におい
て、該ノルマルパラフインの沸点とは異なる沸点
を有する芳香族炭化水素を前記混合物に加えた後
に分子篩に接触させることを特徴とする改良され
たノルマルパラフイン分離方法である。 本発明のノルマルパラフイン、イソパラフイン
および芳香族炭化水素を含む炭化水素混合物は
C5〜C30の炭化水素からなるものであり、例え
ば、ガソリン、ケロシン、ガスオイルなどの石油
炭化水素留分である。 なお、本発明による分離製造されるノルマルパ
ラフインのうちC9〜C20のノルマルパラフインは
洗剤原料用、食品合成もしくは発酵用、または塩
素化パラフイン合成用などに好ましく使用され
る。 また、前記の炭化水素混合物に含まれる芳香族
炭化水素は、ベンゼンおよびトルエン、キシレン
などのアルキルベンゼンのような単環芳香族炭化
水素、ナフタリン、アントラセンおよびこれらの
アルキル置換体などの多環縮合型芳香族炭化水
素、その他、インダン、テトラリン、これらのア
ルキル置換体などの多環縮合型芳香族炭化水素の
部分核水素化物などである。 さらに、前記炭化水素混合物に加えるべき芳香
族炭化水素は、上記の単環芳香族炭化水素、多環
縮合型芳香族炭化水素およびその部分核水素化物
のほかに、スチレン化キシレン、ジフエニルメタ
ン、ジスチレン化キシレンなどの多環非縮合型芳
香族炭化水素、一般に石油樹脂といわれるところ
の、石油系炭化水素の熱分解により得られるC9
〜C10の不飽和炭化水素が重合されたオリゴマ
ー、またはスチレンオリゴマーなどであつて、こ
れらのうちから、適宜、前記炭化水素混合物に含
まれるノルマルパラフインの沸点と異なるものを
選択すれば良い。 前記炭化水素混合物に加えるべき芳香族炭化水
素の量は、その炭化水素混合物中に含まれている
芳香族炭化水素の量の0.1〜10重量倍である。 本発明の方法においては、上記のように、前記
炭化水素混合物中に含まれるノルマルパラフイン
の沸点と異なる沸点を有する芳香族炭化水素を、
その炭化水素混合物に加えた後に分子篩に接触さ
せることによりノルマルパラフインを分離する。 この分子篩としては、例えばゼオライトがあ
り、これは、SiO4またはAIO4の全ての四面体が
その全ての角をその他の四面体と共有しており、
従つて全ての珪素原子、アルミニウム原子および
酸素原子をその構造中に有している骨格構造を持
つ珪酸アルミニウム結晶群に属する。この種のゼ
オライトは均一な細孔を有しており、この細孔直
径よりも小さい分子直径の炭化水素を選択的に通
して吸着するものである。 ノルマルパラフインの分離のためには、平均細
孔直径が５Åのゼオライトが用いられ、例えば、
リンデ社、ラポルテ社から5Aタイプのゼオライ
トとして入手できる。なお、市販のこれら分子篩
はゼオライト以外にクレーなどのバインダーを含
んでいる。 ゼオライトに吸着したノルマルパラフインを脱
着させるには、例えば、分子量、すなわち１分子
当りの炭素数が吸着しているパラフインとは大き
く異なるノルマルパラフイン（通常はより小さい
炭素数のもの）を脱着剤としてゼオライトに接触
させて、吸着されたパラフインと置換させる方法
が知られている。例えば、吸着しているｎ−C12
パラフインを脱着させるにはｎ−C5パラフイン
を脱着剤として使用すれば良く、この際ｎ−C5
パラフインとiso−C8パラフインとの混合物を使
用すれば、iso−C8パラフインがゼオライトを充
填した分離塔のボイドを洗浄するから、吸着され
たノルマルパラフインに対するイソパラフイン及
び芳香族炭化水素の混入が防止され、製品として
のノルマルパラフインの品位を向上させることが
できる。 なお、本発明の方法においては、炭化水素混合
物に加えた芳香族炭化水素が製品のノルマルパラ
フイン中に一部混入したとしても、その芳香族炭
化水素の沸点がノルマルパラフインの沸点とは異
なるので、蒸留により容易に分離することができ
る。 次に本発明の一実施態様を図面により説明す
る。 ノルマルパラフイン、イソパラフインおよび芳
香族炭化水素の混合物をライン１からライン３を
経て、5A型ゼオライトを充填した分離塔４へ送
る。 一方、この炭化水素混合物中のノルマルパラフ
インの沸点と異なる沸点を有する芳香族炭化水素
とライン２を経てフイードし、前記炭化水素混合
物と共に分離塔４に送る。 分離塔４では、ノルマルパラフインのみが選択
的にゼオライトに吸着され、イソパラフインおよ
び芳香族炭化水素はラフイネートとして、ライン
５から抜き出される。 ノルマルパラフインの吸着が終了すると、前記
炭化水素混合物のフイードを中止し、その代りに
脱着剤をライン６から分離塔４に送り込む。 先ず初めに分離塔内のボイドが洗い出され、こ
の洗液はライン５から抜き出す。次いでゼオライ
トに吸着されていたノルマルパラフインが脱着さ
れ、これを脱着剤と共にライン７から抜き出し、
脱着剤分離塔８へ送る。 この分離塔８で脱着剤を分離し、ライン９から
系外へ排出するが、必要に応じて、この脱着剤を
精製して繰返し使用する。 ライン１０からはノルマルパラフインを抜き出
し、蒸留塔１１へ送る。ここで、ライン２から加
えられた芳香族炭化水素をノルマルパラフインか
ら分離する。 ノルマルパラフインの沸点が、ライン２から加
えた芳香族炭化水素の沸点よりも低い場合には、
蒸留塔１１の塔頂からライン１２を経て、また沸
点が高い場合には塔底からライン１３を経て、そ
れぞれ高品位の製品ノルマルパラフインを得るこ
とができる。 次に実施例により本発明を更に説明する。 実施例 ゼオライト5A（ラポルテ社製品）を充填した
内径６mmφ、長さ150cmのカラムに、水素化精製
処理を施した灯油を10分間フイードし、フイード
中のノルマルパラフインをゼオライトに吸着さ
せ、次いでｎ−C5パラフインとiso−C8パラフイ
ンの等容量混合物からなる脱着剤を30分間流し、
ゼオライトに吸着されたノルマルパラフインを脱
着させた。この吸脱剤サイクルを繰返すことによ
り、ゼオライトのノルマルパラフインと芳香族炭
化水素との分離能を調べた。 水素化精製された灯油の性状は以下の通りであ
つた。 沸点範囲 195〜256℃ 組 成 イソパラフインおよびナフテン
55wt％ ノルマルパラフイン 40 〃 芳香族炭化水素 ５ 〃 実験−１ではジスチレン化キシレン（沸点355
〜400℃）を上記の灯油に2wt％加えたものをフ
イードとして用い、また実験−２では上記の灯油
をそのままフイードとして用いた。 それぞれにおいて、６サイクル目の脱着段階に
おいて、脱着剤を流し始めてから、一定時間毎に
流出液の組成を分析し、流出液中における芳香族
炭化水素のノルマルパラフインに対する比率を求
めた。 下記の表１に示した結果から明らかなように、
ジスチレン化キシレンを添加したフイードを用い
た実験−１では、実験−２と比較して、流出液中
に含まれる芳香族炭化水素のノルマルパラフイン
に対する比率が急激に減少しており、芳香族炭化
水素とノルマルパラフインとの分離能が向上して
いることが解る。 一方、流出液が主として脱着されたノルマルパ
ラフインとなる、脱着サイクル開始後31分から53
分の間の流出液を集めて採取し、その組成を調べ
た結果は表２の通りであつた。 この結果からもジスチレン化キシレンの添加に
より分離が良くなつていることが認められる。 なお、ノルマルパラフインの回収率は、実験−
１、実験−２のいずれも同等であつた。
【表】
【表】
吸脱着条件：
カラム ：６mmφ×1.5ｍ
温 度 ：180℃
圧 力 ：25Kg／cm2
LHSV ：1.0
【表】
次の表３に示す芳香族炭化水素を用いた他は、
実験−１と同様にしてノルマルパラフインのゼオ
ライトに対する吸脱着を行なつた。 流出液組成が、主として脱着されたノルマルパ
ラフインとなる脱着サイクル開始後、31分から53
分の間の流出液を集めて採取し、その組成を調べ
た。結果は同じく表３に示した。なお、ノルマル
パラフインの回収率は実験−１と同程度であつ
た。
実験−１と同様にしてノルマルパラフインのゼオ
ライトに対する吸脱着を行なつた。 流出液組成が、主として脱着されたノルマルパ
ラフインとなる脱着サイクル開始後、31分から53
分の間の流出液を集めて採取し、その組成を調べ
た。結果は同じく表３に示した。なお、ノルマル
パラフインの回収率は実験−１と同程度であつ
た。
図面は本発明の一実施態様を示すフローシート
である。 ４……分離塔、８……脱着剤分離塔、１１……
蒸留塔。
である。 ４……分離塔、８……脱着剤分離塔、１１……
蒸留塔。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 液相で、５Åの平均細孔直径を有するゼオラ
イトからなる分子篩を用いて、ノルマルパラフイ
ン、イソパラフインおよび芳香族炭化水素を含む
炭化水素混合物からノルマルパラフインを分離す
る方法において、該ノルマルパラフインの沸点と
は異なる沸点を有する芳香族炭化水素を該混合物
に添加した後に分子篩に接触させることにより吸
脱着させることを特徴とする改良されたノルマル
パラフイン分離方法。 ２ 前記炭化水素混合物がC5〜C30の炭化水素留
分である特許請求の範囲第１項に記載の改良され
たノルマルパラフイン分離方法。 ３ 前記炭化水素混合物がC5〜C30の炭化水素か
らなる混合物である特許請求の範囲第１項に記載
の改良されたノルマルパラフイン分離方法。 ４ 前記炭化水素混合物に添加する芳香族炭化水
素が、ベンゼンまたはアルキルベンゼンである特
許請求の範囲第１項から第３項のいずれかに記載
の改良されたノルマルパラフイン分離方法。 ５ 前記炭化水素混合物に添加する芳香族炭化水
素が多環縮合型芳香族炭化水素またはその部分水
素化物である特許請求の範囲第１項から第３項の
いずれかに記載の改良されたノルマルパラフイン
分離方法。 ６ 前記炭化水素混合物に添加する芳香族炭化水
素が多環非縮合型芳香族炭化水素である特許請求
の範囲第１項から第３項のいずれかに記載の改良
されたノルマルパラフイン分離方法。 ７ 前記多環非縮合型芳香族炭化水素がジスチレ
ン化キシレンである特許請求の範囲第６項に記載
の改良されたノルマルパラフイン分離方法。 ８ 前記炭化水素混合物に添加する芳香族炭化水
素が石油系炭化水素の熱分解により得られる炭素
数９〜10の芳香族不飽和炭化水素留分を重合して
得られるオリゴマーである特許請求の範囲第１項
から第３項のいずれかに記載の改良されたノルマ
ルパラフイン分離方法。 ９ 前記炭化水素混合物に添加する芳香族炭化水
素がスチレンオリゴマーである特許請求の範囲第
１項から第３項のいずれかに記載の改良されたノ
ルマルパラフイン分離方法。 １０ 前記炭化水素混合物に添加する芳香族炭化
水素の量が、該炭化水素混合物中に含まれている
芳香族炭化水素の量の0.1〜10重量倍である特許
請求の範囲第１項から第９項のいずれかに記載の
改良されたノルマルパラフイン分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8987979A JPS5615219A (en) | 1979-07-17 | 1979-07-17 | Improved method of separation of normal paraffin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8987979A JPS5615219A (en) | 1979-07-17 | 1979-07-17 | Improved method of separation of normal paraffin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5615219A JPS5615219A (en) | 1981-02-14 |
| JPS6247234B2 true JPS6247234B2 (ja) | 1987-10-07 |
Family
ID=13983046
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8987979A Granted JPS5615219A (en) | 1979-07-17 | 1979-07-17 | Improved method of separation of normal paraffin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5615219A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2620132T3 (es) * | 2006-12-06 | 2017-06-27 | Haldor Topsøe A/S | Separación de hidrocarburos |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5144125A (ja) * | 1974-10-14 | 1976-04-15 | Asahi Chemical Ind | Mukishitsuhyomentofuzaisoseibutsu narabinisono keiseihoho |
-
1979
- 1979-07-17 JP JP8987979A patent/JPS5615219A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5615219A (en) | 1981-02-14 |
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