JPS6247993B2 - - Google Patents
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- JPS6247993B2 JPS6247993B2 JP12611280A JP12611280A JPS6247993B2 JP S6247993 B2 JPS6247993 B2 JP S6247993B2 JP 12611280 A JP12611280 A JP 12611280A JP 12611280 A JP12611280 A JP 12611280A JP S6247993 B2 JPS6247993 B2 JP S6247993B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- synthetic resin
- organopolysiloxane
- repellent
- waterproofing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
本発明は繊維製品の撥水防水加工方法に関する
ものである。 繊維製品上に合成樹脂溶液を塗布乾燥すること
により表面に連続皮膜を形成させる防水加工法は
よく知られている。かかる防水加工を施した繊維
製品には、さらに水をはじく性質を付与すべく撥
水性加工を施すのが普通である。このような方法
は工程が２段階となり、煩雑であるばかりでな
く、使用する防水加工用合成樹脂と撥水加工剤の
種類の組合せによつては、防水加工、撥水加工が
連続で行なえず加工に２日以上を要する為生産性
が悪いという欠点があつた。 かかる欠点を解決すべく防水と同時に撥水を施
し得る方法として、防水加工用合成樹脂溶液中に
撥水加工剤を混合し塗布、乾燥する方法が試みら
れてきた。 しかしながら、従来撥水加工剤として用いられ
てきたワツクス系やフツ素系樹脂は、防水用合成
樹脂に相溶性がなく、風合が硬くなる、合成樹脂
塗布裏面に撥水性がない等の欠点がある。 一方、撥水性付与と同時にヌメリ感を与え、風
合をソフトにするため従来よりオルガノポリシロ
キサンが広く用いられており、それらのオルガノ
ポリシロキサンには、オクチル酸の亜鉛、錫、ジ
ルコニウム等の塩；ジブチル錫アセテート、ジブ
チル錫ジラウレート、ジブチル錫オキサイド；ブ
チルチタネート等のアルキルチタネート；ナフテ
ン酸の亜鉛、錫、ジルコニウム、鉄、鉛、コバル
ト等の塩；ギ酸又は酢酸の亜鉛ジルコニウム塩等
の触媒が併用されてきた。 しかしながら、同浴防水撥水剤としてオルガノ
ポリシロキサンを用いた場合、上記の従来の触媒
は防水用合成樹脂溶液に相溶しなかつたり、相溶
しても合成樹脂配合液の可使時間をきわめて短か
くするか、もしくは撥水効果を全く示さない等、
好ましい結果が得られなかつた。 本発明者らは、オルガノポリシロキサンを防水
用合成樹脂溶液に配合し、撥水防水加工を施すに
あたり、従来のごとき欠点のない加工剤、触媒を
鋭意検討した結果、本発明を完成するに至つたも
のである。 すなわち本発明は、オルガノポリシロキサンを
防水用合成樹脂溶剤溶液に配合し、繊維製品上に
塗布、乾燥することにより一工程で防水性と撥水
性を同時に付与する撥水防水加工方法に於いて、
前述のオルガノポリシロキサンの触媒としてアル
キル基の炭素数が１〜10のジアルキルスズジクロ
ライドを前述のオルガノポリシロキサンに対し
0.01〜50重量％用いることを特徴とする加工方法
に関する。 本発明の加工方法では、触媒と合成樹脂溶液と
の相溶性がよく、配合液の可使時間が長く、その
上繊維製品上に塗布乾燥することにより、その繊
維製品に防水性を与えると同時に塗布面はもちろ
ん、塗布裏面にもすぐれた撥水性を付与すること
ができる。 本発明にいう防水用合成樹脂とは繊維製品上に
連続皮膜を形成するものであればいずれもよいが
主としてビニル樹脂、ウルタン樹脂が汎用され
る。ビニル樹脂としては、アクリル酸、メタアク
リル酸、アクリル酸アルキルエステル類、メタア
クリル酸アルキルエステル類、アクリロニトリ
ル、スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、塩化ビ
ニリデン、ビニルピロリドン、アクリルアミド
類、エチレン、プロピレン、ブタジエン等の分子
内に重合可能な炭素一炭素不飽和結合を有する単
量体の単独重合体、あるいは共重合体やクロルス
ルフオン化ポリエチレンや塩素化ポリエチレン
等、ビニル重合体を変性したものがあげられる。
ウレタン樹脂とは、末端に水酸基を１個以上有す
る化合物、又はアミノ基を１個以上有する化合物
と末端にイソシアネート基を１個以上有する化合
物とを反応せしめて得られる、分子内にウレタン
基又は尿素基を有する重合体をいう。もちろんか
かる合成樹脂は、単独でも混合されても使用で
き、何らかの目的で変性されたものも含まれる。 本発明にいう有機溶剤とは、防水用合成樹脂を
よく溶かすものであればいずれでもよいが、例え
ばトルエン、キシレン、ターペン等の炭化水素
系、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン等のケトン系、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエ
ステル系、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エーテル系、１・１・１−トリクロルエタン、ト
リクレン等の塩化水素系、ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン等があげられる。 本発明にいうオルガノポリシロキサンとは、防
水用合成樹脂に相溶し、撥水効果を示すものなら
ばいずれもよいが、一般には次の一般式（）、
（）、あるいは（）で示されるものが、使用さ
れる。 式中、R1はメチル、フエニル、メトキシ、あ
るいはヒドロキシ基、R2はＡ、メチルあるいは
フエニル基、R3はメチルあるいはフエニル基で
ある。Ａは末端にエポキシ、ヒドロキシ、アルコ
キシ、アミノ、カルボキシなどの官能基を持つ炭
素数１〜７のアルキル基あるいはヒドロジエンで
ある。ｌ、ｍ、ｎは繰り返し単位を表わす正の整
数であるが、ｌ及びｍ＋ｎは本オルガノポリシロ
キサンの粘度を10〜100000センチストークスにす
るような数である。この場合、官能基の濃度はそ
の当量が40〜10000となるような濃度である。 本発明に於いて、オルガノポリシロキサンの防
水用合成樹脂に対する配合量は固形分比で１〜
100重量％が好ましい。これより少ないと目的と
する撥水効果が得られず、他方100％を越えると
経済性を損うばかりでなく、防水用合成樹脂と繊
維製品との密着性を損い好ましくない。 本発明に於けるジアルキルスズジクロライド
は、アルキル基の炭素数が１〜10のものであれば
アルキル基が直鎖状、分枝状あるいは環状であつ
てもよく、炭素原子の間に他の原子が介入してい
てもかまわない。アルキル基の炭素数が11以上で
は効果が弱く実用的でない。ジアルキルスズジク
ロライドのオルガノポリシロキサンに対する配合
量は固型分比で0.01〜50重量％が望ましく、これ
より少ないと撥水効果が得られず、他方50重量％
をこえると架橋剤との併用性、経済性の点で好ま
しくない。もちろんアルキルスズジクロライドの
他に、他のオルガノポリシロキサンの触媒を、配
合液の可使時間、合成樹脂との相溶性が問題ない
範囲において併用してもかまわない。 本発明の撥水防水加工の配合液中に、堅牢な皮
膜を形成するための架橋剤や粘度調節のための希
釈溶剤、柔軟剤、粘着防止剤、顔料、染料など本
発明の効果が損われない程度に配合することは何
らさしつかえない。また配合液の繊維製品上への
塗布の方法、乾燥方法は何ら制限されるものでは
ない。一般にはロールコート、ドクターナイフコ
ートが採用され、また乾燥は配合液中の有機溶剤
を蒸発させ、場合によつては、合成樹脂の架橋を
促進するために充分なものであることが必要であ
るが、繊維製品を損なわず、経済的な範囲から言
えば50〜200℃が一般的である。 本発明にいう繊維製品とは、天然繊維、合成繊
維、人造繊維の単独あるいは混紡による織布、編
布、フエルト、不織布、紙などのほか、これらを
素材とした製品である。 以下に本発明の実施例を示す。この中で部はい
ずれも重量部である。耐水圧はJIS−Ｌ−1004に
従いシヨツパ−型耐水圧試験機で、撥水性はJIS
−Ｌ−1004に従いスプレー法により測定した。 実施例１〜５、比較例１〜３ アクリル酸ブチル83部、アクリロニトリル15
部、アクリル酸１部、β−ヒドロキシエチルメタ
アクリレート１部をトルエン中で反応して、樹脂
濃度20％、粘度30000cps（25℃）の合成樹脂溶
液Ａを得た。一方、トリメチロールプロパン１モ
ルと２・６トリレンジイソシアネート３モルを酢
酸エチル中で付加反応させて、樹脂濃度75％の架
橋剤を得た。 これらの合成樹脂溶液とメチルヒドロジエンポ
リシロキサン及びアルキルズズジクロライドとを
第１表の如く配合し、70デニールナイロンタフタ
上にドクターナイフでコーテイングし80℃30秒、
さらに160℃20秒の乾燥を行ない、20℃、相対湿
度65％の室内で３日間熟成後、物性を測定した。
比較例として、触媒を全く用いない例及び他の触
媒のみを用いた例を併記し第１表に結果を示す。
ものである。 繊維製品上に合成樹脂溶液を塗布乾燥すること
により表面に連続皮膜を形成させる防水加工法は
よく知られている。かかる防水加工を施した繊維
製品には、さらに水をはじく性質を付与すべく撥
水性加工を施すのが普通である。このような方法
は工程が２段階となり、煩雑であるばかりでな
く、使用する防水加工用合成樹脂と撥水加工剤の
種類の組合せによつては、防水加工、撥水加工が
連続で行なえず加工に２日以上を要する為生産性
が悪いという欠点があつた。 かかる欠点を解決すべく防水と同時に撥水を施
し得る方法として、防水加工用合成樹脂溶液中に
撥水加工剤を混合し塗布、乾燥する方法が試みら
れてきた。 しかしながら、従来撥水加工剤として用いられ
てきたワツクス系やフツ素系樹脂は、防水用合成
樹脂に相溶性がなく、風合が硬くなる、合成樹脂
塗布裏面に撥水性がない等の欠点がある。 一方、撥水性付与と同時にヌメリ感を与え、風
合をソフトにするため従来よりオルガノポリシロ
キサンが広く用いられており、それらのオルガノ
ポリシロキサンには、オクチル酸の亜鉛、錫、ジ
ルコニウム等の塩；ジブチル錫アセテート、ジブ
チル錫ジラウレート、ジブチル錫オキサイド；ブ
チルチタネート等のアルキルチタネート；ナフテ
ン酸の亜鉛、錫、ジルコニウム、鉄、鉛、コバル
ト等の塩；ギ酸又は酢酸の亜鉛ジルコニウム塩等
の触媒が併用されてきた。 しかしながら、同浴防水撥水剤としてオルガノ
ポリシロキサンを用いた場合、上記の従来の触媒
は防水用合成樹脂溶液に相溶しなかつたり、相溶
しても合成樹脂配合液の可使時間をきわめて短か
くするか、もしくは撥水効果を全く示さない等、
好ましい結果が得られなかつた。 本発明者らは、オルガノポリシロキサンを防水
用合成樹脂溶液に配合し、撥水防水加工を施すに
あたり、従来のごとき欠点のない加工剤、触媒を
鋭意検討した結果、本発明を完成するに至つたも
のである。 すなわち本発明は、オルガノポリシロキサンを
防水用合成樹脂溶剤溶液に配合し、繊維製品上に
塗布、乾燥することにより一工程で防水性と撥水
性を同時に付与する撥水防水加工方法に於いて、
前述のオルガノポリシロキサンの触媒としてアル
キル基の炭素数が１〜10のジアルキルスズジクロ
ライドを前述のオルガノポリシロキサンに対し
0.01〜50重量％用いることを特徴とする加工方法
に関する。 本発明の加工方法では、触媒と合成樹脂溶液と
の相溶性がよく、配合液の可使時間が長く、その
上繊維製品上に塗布乾燥することにより、その繊
維製品に防水性を与えると同時に塗布面はもちろ
ん、塗布裏面にもすぐれた撥水性を付与すること
ができる。 本発明にいう防水用合成樹脂とは繊維製品上に
連続皮膜を形成するものであればいずれもよいが
主としてビニル樹脂、ウルタン樹脂が汎用され
る。ビニル樹脂としては、アクリル酸、メタアク
リル酸、アクリル酸アルキルエステル類、メタア
クリル酸アルキルエステル類、アクリロニトリ
ル、スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、塩化ビ
ニリデン、ビニルピロリドン、アクリルアミド
類、エチレン、プロピレン、ブタジエン等の分子
内に重合可能な炭素一炭素不飽和結合を有する単
量体の単独重合体、あるいは共重合体やクロルス
ルフオン化ポリエチレンや塩素化ポリエチレン
等、ビニル重合体を変性したものがあげられる。
ウレタン樹脂とは、末端に水酸基を１個以上有す
る化合物、又はアミノ基を１個以上有する化合物
と末端にイソシアネート基を１個以上有する化合
物とを反応せしめて得られる、分子内にウレタン
基又は尿素基を有する重合体をいう。もちろんか
かる合成樹脂は、単独でも混合されても使用で
き、何らかの目的で変性されたものも含まれる。 本発明にいう有機溶剤とは、防水用合成樹脂を
よく溶かすものであればいずれでもよいが、例え
ばトルエン、キシレン、ターペン等の炭化水素
系、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン等のケトン系、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエ
ステル系、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エーテル系、１・１・１−トリクロルエタン、ト
リクレン等の塩化水素系、ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン等があげられる。 本発明にいうオルガノポリシロキサンとは、防
水用合成樹脂に相溶し、撥水効果を示すものなら
ばいずれもよいが、一般には次の一般式（）、
（）、あるいは（）で示されるものが、使用さ
れる。 式中、R1はメチル、フエニル、メトキシ、あ
るいはヒドロキシ基、R2はＡ、メチルあるいは
フエニル基、R3はメチルあるいはフエニル基で
ある。Ａは末端にエポキシ、ヒドロキシ、アルコ
キシ、アミノ、カルボキシなどの官能基を持つ炭
素数１〜７のアルキル基あるいはヒドロジエンで
ある。ｌ、ｍ、ｎは繰り返し単位を表わす正の整
数であるが、ｌ及びｍ＋ｎは本オルガノポリシロ
キサンの粘度を10〜100000センチストークスにす
るような数である。この場合、官能基の濃度はそ
の当量が40〜10000となるような濃度である。 本発明に於いて、オルガノポリシロキサンの防
水用合成樹脂に対する配合量は固形分比で１〜
100重量％が好ましい。これより少ないと目的と
する撥水効果が得られず、他方100％を越えると
経済性を損うばかりでなく、防水用合成樹脂と繊
維製品との密着性を損い好ましくない。 本発明に於けるジアルキルスズジクロライド
は、アルキル基の炭素数が１〜10のものであれば
アルキル基が直鎖状、分枝状あるいは環状であつ
てもよく、炭素原子の間に他の原子が介入してい
てもかまわない。アルキル基の炭素数が11以上で
は効果が弱く実用的でない。ジアルキルスズジク
ロライドのオルガノポリシロキサンに対する配合
量は固型分比で0.01〜50重量％が望ましく、これ
より少ないと撥水効果が得られず、他方50重量％
をこえると架橋剤との併用性、経済性の点で好ま
しくない。もちろんアルキルスズジクロライドの
他に、他のオルガノポリシロキサンの触媒を、配
合液の可使時間、合成樹脂との相溶性が問題ない
範囲において併用してもかまわない。 本発明の撥水防水加工の配合液中に、堅牢な皮
膜を形成するための架橋剤や粘度調節のための希
釈溶剤、柔軟剤、粘着防止剤、顔料、染料など本
発明の効果が損われない程度に配合することは何
らさしつかえない。また配合液の繊維製品上への
塗布の方法、乾燥方法は何ら制限されるものでは
ない。一般にはロールコート、ドクターナイフコ
ートが採用され、また乾燥は配合液中の有機溶剤
を蒸発させ、場合によつては、合成樹脂の架橋を
促進するために充分なものであることが必要であ
るが、繊維製品を損なわず、経済的な範囲から言
えば50〜200℃が一般的である。 本発明にいう繊維製品とは、天然繊維、合成繊
維、人造繊維の単独あるいは混紡による織布、編
布、フエルト、不織布、紙などのほか、これらを
素材とした製品である。 以下に本発明の実施例を示す。この中で部はい
ずれも重量部である。耐水圧はJIS−Ｌ−1004に
従いシヨツパ−型耐水圧試験機で、撥水性はJIS
−Ｌ−1004に従いスプレー法により測定した。 実施例１〜５、比較例１〜３ アクリル酸ブチル83部、アクリロニトリル15
部、アクリル酸１部、β−ヒドロキシエチルメタ
アクリレート１部をトルエン中で反応して、樹脂
濃度20％、粘度30000cps（25℃）の合成樹脂溶
液Ａを得た。一方、トリメチロールプロパン１モ
ルと２・６トリレンジイソシアネート３モルを酢
酸エチル中で付加反応させて、樹脂濃度75％の架
橋剤を得た。 これらの合成樹脂溶液とメチルヒドロジエンポ
リシロキサン及びアルキルズズジクロライドとを
第１表の如く配合し、70デニールナイロンタフタ
上にドクターナイフでコーテイングし80℃30秒、
さらに160℃20秒の乾燥を行ない、20℃、相対湿
度65％の室内で３日間熟成後、物性を測定した。
比較例として、触媒を全く用いない例及び他の触
媒のみを用いた例を併記し第１表に結果を示す。
【表】
実施例６〜９、比較例４
分子量2000の末端に水酸基を有する≪１・４−
ブタンジオールとアジピン酸とのポリエステルジ
オール≫と、エチレングリコール及びメチレンビ
ス−４・4′−ジフエニルイソシアネートとを、ジ
メチルホルムアミド中で反応せしめて、樹脂濃度
30％、粘度50000cps（25℃）のウレタン樹脂溶
液Ｂを得た。これに種々のオルガノポリシロキサ
ン及びアルキルスズジクロライドを第２表のごと
く配合し、テトロン一線混紡織布上にドクターナ
イフで塗布し、120℃、１分乾燥し、前記実施例
と同一条件で熟成し、物性を測定した。比較例と
して触媒を用いない例を併記した。
ブタンジオールとアジピン酸とのポリエステルジ
オール≫と、エチレングリコール及びメチレンビ
ス−４・4′−ジフエニルイソシアネートとを、ジ
メチルホルムアミド中で反応せしめて、樹脂濃度
30％、粘度50000cps（25℃）のウレタン樹脂溶
液Ｂを得た。これに種々のオルガノポリシロキサ
ン及びアルキルスズジクロライドを第２表のごと
く配合し、テトロン一線混紡織布上にドクターナ
イフで塗布し、120℃、１分乾燥し、前記実施例
と同一条件で熟成し、物性を測定した。比較例と
して触媒を用いない例を併記した。
【表】
実施例 10
エチレン−酢酸ビニル共重合体のポリマーをト
ルエンに溶解し、樹脂固型分12％、粘度
30000cps（25℃）の合成樹脂Ｃを得た。この樹
脂100部にメチルヒドロジエンポリシロキサン４
部、シラノール変性ジメチルポリシロキサン４部
及びジメチルポリシロキサン４部を配合し、ジブ
チルスズジクロライド0.002部を加えて、テトロ
ンタフタ上にドクターナイフでコートし、100℃
１分間乾燥した。実施例１と同条件で熟成後、物
性を測定した。 その結果、塗布量3.0ｇ／m2（固形分）で耐水
圧450mmH2O、撥水性はコート面90、非コート面
90であつた。
ルエンに溶解し、樹脂固型分12％、粘度
30000cps（25℃）の合成樹脂Ｃを得た。この樹
脂100部にメチルヒドロジエンポリシロキサン４
部、シラノール変性ジメチルポリシロキサン４部
及びジメチルポリシロキサン４部を配合し、ジブ
チルスズジクロライド0.002部を加えて、テトロ
ンタフタ上にドクターナイフでコートし、100℃
１分間乾燥した。実施例１と同条件で熟成後、物
性を測定した。 その結果、塗布量3.0ｇ／m2（固形分）で耐水
圧450mmH2O、撥水性はコート面90、非コート面
90であつた。
Claims (1)
- １ 合成樹脂の有機溶剤溶液にオルガノポリシロ
キサンを配合して繊維製品上に塗布し乾燥するこ
とにより一工程で防水性と撥水性を同時に付与す
る撥水防水加工方法に於いて、前述のオルガノポ
リシロキサンの触媒としてアルキル基の炭素数が
１〜10のジアルキルスズジクロライドを該オルガ
ノポリシロキサンに対し0.01〜50重量％用いるこ
とを特徴とする加工方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12611280A JPS5751879A (en) | 1980-09-12 | 1980-09-12 | Water repellent and water proofing process of fiber product |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12611280A JPS5751879A (en) | 1980-09-12 | 1980-09-12 | Water repellent and water proofing process of fiber product |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5751879A JPS5751879A (en) | 1982-03-26 |
| JPS6247993B2 true JPS6247993B2 (ja) | 1987-10-12 |
Family
ID=14926920
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12611280A Granted JPS5751879A (en) | 1980-09-12 | 1980-09-12 | Water repellent and water proofing process of fiber product |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5751879A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH034193A (ja) * | 1989-05-31 | 1991-01-10 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | 有効時間表示方法及び装置 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63145895U (ja) * | 1988-02-29 | 1988-09-27 | ||
| JP4936097B2 (ja) * | 2005-06-07 | 2012-05-23 | 広幸 井元 | スピードカバー |
-
1980
- 1980-09-12 JP JP12611280A patent/JPS5751879A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH034193A (ja) * | 1989-05-31 | 1991-01-10 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | 有効時間表示方法及び装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5751879A (en) | 1982-03-26 |
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