JPS6248652B2 - - Google Patents
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- JPS6248652B2 JPS6248652B2 JP7257079A JP7257079A JPS6248652B2 JP S6248652 B2 JPS6248652 B2 JP S6248652B2 JP 7257079 A JP7257079 A JP 7257079A JP 7257079 A JP7257079 A JP 7257079A JP S6248652 B2 JPS6248652 B2 JP S6248652B2
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は化粧品、医薬品等の基剤として有用な
る新規な２―ブチルオクタン―１，８―ジオール
化合物に関する。さらに詳しくは、本発明は式
（） で表わされる２―ブチルオクタン―１，８―ジ
オール化合物に関するものである。式（）で示
される本発明の化合物は例えば次のようにして製
造することが出来る。
る新規な２―ブチルオクタン―１，８―ジオール
化合物に関する。さらに詳しくは、本発明は式
（） で表わされる２―ブチルオクタン―１，８―ジ
オール化合物に関するものである。式（）で示
される本発明の化合物は例えば次のようにして製
造することが出来る。
式（）
で表わされるカルボン酸、あるいは（）のエ
ステル類または（）の酸ハライド類等のカルボ
ン酸の反応性誘導体を公知の手段で還元反応を行
なうことにより製造される。例えば還元剤として
は、 LiAlH4，LiAlH（OCH3）3，AlH3，ｉ―
Bu2AlH，NaAlH4，NaAlH2
（OCH2CH2OCH3）2，NaBH4―AlCl3，NaBH4―
BF3，BH3―（CH3）2S，LiBH4，BH3，NMa＋
ROH，LiAlH（Ｏ―ｔ―Bu）3，NaAlH
（OC2H5）3，NaAlH〔OCH2CH2N（CH3）2〕3，
NaBH4―LiBr，NaBH（OCH3）3 電解還元、Ru、Cu―Ba―CrO、ラネ―Ni、あ
るいはPtO2を触媒した接触還元等が用いられ
る。工業的には取扱いの簡単で危険性の少ないも
の例えば、NaAlH2（OCH2CH2OCH2）2，NaAlH
（OC2H5）3、アルコール中Naによる還元あるいは
Cu―Ba―CrOを触媒とする接触水素添加等が好
ましい。実験室的には例えば化合物（）または
そのエステルをテトラヒドロフラン、ジオキサン
等の有機溶媒中LiAlH4を用いて室温から還流ま
での温度で反応することにより化合物（）が好
収率で製造することができる。本発明の化合物
（）は文献未知の新規化合物であり、化粧品や
医薬品の外用基剤として優れた特徴を有し、また
（）を中間体として他の化粧品や医薬品の外用
基剤、合成潤滑油等の有用な原料にもなりうるも
のである。本発明方法で得られる化合物の用途面
での特徴を更に詳細にのべると、本発明で得られ
る化合物（）は皮膚粘膜に対して無刺激で化粧
品、医薬品等の軟膏、坐薬、クリーム、乳液等の
基剤として用い、これに薬物等を混合させて皮膚
より滲透させる溶剤に用いられる。例えば皮膚に
対して刺激がなく親和性が良好で触感にすぐれ、
すぐれた溶解能力と表皮に対しての滲透力がある
ためクリーム類の油相原料として栄養クリーム、
エモリントクリームに、また油溶性薬物の卓越し
た皮膚学的媒液として薬用クリーム等に最適であ
る。その他化粧崩れを防ぎ過脂肪剤としてのパウ
ダー製品、皮膚保護剤、口紅の顔料色素の分散剤
としてのメーキヤツプクリーム、口紅製品、鉱油
の代りに用いると乳化が安定し髪をやわらかくし
て光沢を与えるのでヘヤーオイル、ヘヤークリー
ム製品、潤滑性にすぐれているためマツサージオ
イル、クリームのマツサージ製品、肌に対して非
常になめらかでべとつかないためハンドクリーム
製品、皮膚親和性および化学的安定性にすぐれて
いるため軟膏の油相成分として特に眼軟膏、坐薬
製品に用いられる等、その特異な性状により広範
囲な応用面も開け製剤上価値あるものである。さ
らに本化合物は熱、光に安定で例えば150℃の温
度でも分解を生じにくい。本化合物は水に難溶
で、アルコール類、クロゝホルム、アセトン、エ
ーテル等の有機溶媒に可溶である。本物質は無色
透明の液体であり、引火点が高く、空気中に長期
放置しても酸化されることが少なく安定な化合物
である。以下実施例にて本発明の方法を説明する
がこれに限定されるものではない。
ステル類または（）の酸ハライド類等のカルボ
ン酸の反応性誘導体を公知の手段で還元反応を行
なうことにより製造される。例えば還元剤として
は、 LiAlH4，LiAlH（OCH3）3，AlH3，ｉ―
Bu2AlH，NaAlH4，NaAlH2
（OCH2CH2OCH3）2，NaBH4―AlCl3，NaBH4―
BF3，BH3―（CH3）2S，LiBH4，BH3，NMa＋
ROH，LiAlH（Ｏ―ｔ―Bu）3，NaAlH
（OC2H5）3，NaAlH〔OCH2CH2N（CH3）2〕3，
NaBH4―LiBr，NaBH（OCH3）3 電解還元、Ru、Cu―Ba―CrO、ラネ―Ni、あ
るいはPtO2を触媒した接触還元等が用いられ
る。工業的には取扱いの簡単で危険性の少ないも
の例えば、NaAlH2（OCH2CH2OCH2）2，NaAlH
（OC2H5）3、アルコール中Naによる還元あるいは
Cu―Ba―CrOを触媒とする接触水素添加等が好
ましい。実験室的には例えば化合物（）または
そのエステルをテトラヒドロフラン、ジオキサン
等の有機溶媒中LiAlH4を用いて室温から還流ま
での温度で反応することにより化合物（）が好
収率で製造することができる。本発明の化合物
（）は文献未知の新規化合物であり、化粧品や
医薬品の外用基剤として優れた特徴を有し、また
（）を中間体として他の化粧品や医薬品の外用
基剤、合成潤滑油等の有用な原料にもなりうるも
のである。本発明方法で得られる化合物の用途面
での特徴を更に詳細にのべると、本発明で得られ
る化合物（）は皮膚粘膜に対して無刺激で化粧
品、医薬品等の軟膏、坐薬、クリーム、乳液等の
基剤として用い、これに薬物等を混合させて皮膚
より滲透させる溶剤に用いられる。例えば皮膚に
対して刺激がなく親和性が良好で触感にすぐれ、
すぐれた溶解能力と表皮に対しての滲透力がある
ためクリーム類の油相原料として栄養クリーム、
エモリントクリームに、また油溶性薬物の卓越し
た皮膚学的媒液として薬用クリーム等に最適であ
る。その他化粧崩れを防ぎ過脂肪剤としてのパウ
ダー製品、皮膚保護剤、口紅の顔料色素の分散剤
としてのメーキヤツプクリーム、口紅製品、鉱油
の代りに用いると乳化が安定し髪をやわらかくし
て光沢を与えるのでヘヤーオイル、ヘヤークリー
ム製品、潤滑性にすぐれているためマツサージオ
イル、クリームのマツサージ製品、肌に対して非
常になめらかでべとつかないためハンドクリーム
製品、皮膚親和性および化学的安定性にすぐれて
いるため軟膏の油相成分として特に眼軟膏、坐薬
製品に用いられる等、その特異な性状により広範
囲な応用面も開け製剤上価値あるものである。さ
らに本化合物は熱、光に安定で例えば150℃の温
度でも分解を生じにくい。本化合物は水に難溶
で、アルコール類、クロゝホルム、アセトン、エ
ーテル等の有機溶媒に可溶である。本物質は無色
透明の液体であり、引火点が高く、空気中に長期
放置しても酸化されることが少なく安定な化合物
である。以下実施例にて本発明の方法を説明する
がこれに限定されるものではない。
実施例 １
２―ブチルオクタン―１，８―ジオルの製造法
２―ブチルオクタン二酸2.3ｇを過剰のメタノ
ールに溶解させこれに濃H2SO4を触媒程度に加え
数時間還流させる。メタノールを留去後NaHCO3
水で冷時中和後エーテルで抽出し、Na2SO4で乾
燥後エーテルを留去し残留物を減圧蒸留してジメ
チルエステル体を得る。次にジメチルエステル体
を無水エタノール30mlを加え金属Na2ｇを徐々に
加えて還元する。還元後無水エタノール留去し水
を加えエーテルで抽出する。エーテルは無水
Na2SO4で乾燥し、エーテルを留去後、脱色、脱
臭して無色無臭の液状の２―ブチルオクタン―
１，８―ジオール（）を92％の収率で得た。
ールに溶解させこれに濃H2SO4を触媒程度に加え
数時間還流させる。メタノールを留去後NaHCO3
水で冷時中和後エーテルで抽出し、Na2SO4で乾
燥後エーテルを留去し残留物を減圧蒸留してジメ
チルエステル体を得る。次にジメチルエステル体
を無水エタノール30mlを加え金属Na2ｇを徐々に
加えて還元する。還元後無水エタノール留去し水
を加えエーテルで抽出する。エーテルは無水
Na2SO4で乾燥し、エーテルを留去後、脱色、脱
臭して無色無臭の液状の２―ブチルオクタン―
１，８―ジオール（）を92％の収率で得た。
水酸基価 553.0（計算値 555.5，
実施例 ２
２―ブチルオクタン―１，８―ジオールの製造
法 ２―ブチルオクタン二酸のメチルエステル2.6
ｇをエーテル100mlに溶解させ、これに水素化リ
チウムアルミニウム1.0ｇのエーテル懸濁液50ml
を氷冷撹拌下滴下、滴下終了後氷冷下３時間、つ
いで室温で３時間撹拌後水で分解、エーテル層を
分取しさらに水層をエーテルで抽出する。抽出液
を合しNa2SO4で乾燥後溶媒留去すれば化合物
（）を82％の収率で得た。
法 ２―ブチルオクタン二酸のメチルエステル2.6
ｇをエーテル100mlに溶解させ、これに水素化リ
チウムアルミニウム1.0ｇのエーテル懸濁液50ml
を氷冷撹拌下滴下、滴下終了後氷冷下３時間、つ
いで室温で３時間撹拌後水で分解、エーテル層を
分取しさらに水層をエーテルで抽出する。抽出液
を合しNa2SO4で乾燥後溶媒留去すれば化合物
（）を82％の収率で得た。
水酸基価 554.0
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（） で示される２―ブチルオクタン―１，８―ジオー
ル化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7257079A JPS55164636A (en) | 1979-06-09 | 1979-06-09 | 2-butyloctane-1,8-diol compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7257079A JPS55164636A (en) | 1979-06-09 | 1979-06-09 | 2-butyloctane-1,8-diol compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55164636A JPS55164636A (en) | 1980-12-22 |
| JPS6248652B2 true JPS6248652B2 (ja) | 1987-10-15 |
Family
ID=13493155
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7257079A Granted JPS55164636A (en) | 1979-06-09 | 1979-06-09 | 2-butyloctane-1,8-diol compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55164636A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5618910A (en) * | 1979-07-24 | 1981-02-23 | Kanebo Ltd | Liquid hair cosmetic |
| JPS5622713A (en) * | 1979-08-01 | 1981-03-03 | Kanebo Ltd | Liquid hair cosmetic |
| WO1996028405A1 (fr) * | 1995-03-10 | 1996-09-19 | Nitto Chemical Industry Co., Ltd. | Procede de production de derives de 1,2-ethanediol |
-
1979
- 1979-06-09 JP JP7257079A patent/JPS55164636A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55164636A (en) | 1980-12-22 |
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