JPS6251277B2

JPS6251277B2 -

Info

Publication number: JPS6251277B2
Application number: JP2769780A
Authority: JP
Inventors: Hiroshi Mihashi; Denichi Mizuno; Koji Hayashi; Shigeru Abe; Muneaki Takase; Toshiharu Narita
Original assignee: Zenyaku Kogyo KK
Current assignee: Zenyaku Kogyo KK
Priority date: 1980-03-05
Filing date: 1980-03-05
Publication date: 1987-10-29
Also published as: JPS56123999A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明はガガイモ科植物コンズランゴ
（Marsdenia cundurango Reichenbach fil）より
得られる一般式〔〕で表わされる新規化合物及
びその化合物を有効成分とする抗腫瘍剤及びその
化合物の製造法に関する。上記一般式〔〕においてＲはＯ又は

【式】を表わし、前者の場合の化合物をコンズランゴ配
糖体Ao、後者の場合の化合物をコンズランゴ配
糖体Coと命名した。コンズランゴは南米西北部の山間部に自生する
ガガイモ科のややつる性の低木で、その樹皮は一
般に流エキスの形で消化不良、食欲不振時の芳香
性苦味健胃剤として用いられている（第９改正日
本薬局方解説書）。また米国薬局方註解（United State
Dispentatary）第25版、1644頁（1955年）には
「民間では癌や梅毒の治療に用いられるが効果に
ついては実証されていない」との記載がある。コンズランゴ樹皮の成分としてはコンズランゴ
ゲニン（condurangogenin）−Ａ、コンズランゴ
ゲニン（condurangogenin）−Ｃ、その他多数の
プレグナン型化合物、その等のエステル及び配糖
体が含まれ、その抽出、単離、構造等関する報告
が近年、例えば下記の様な文献にみられるが、そ
の詳細については依然不明な点が多い、 R.Tschesche等著：Tetrahedron21、1777頁
（1965年）：21、1797頁（1965年）：23、1461頁
（1967年）：24、4359頁（1968年）． M.Pailer等著：Monatshefte fiir chemie106、
37頁（1975年）三橋博等著：Chem Pharm Bull16、2522頁
（1968年）又、その制癌活性についての信頼性ある報告は
見られない。本発明者等は研究の結果、制癌活性成分として
一般式〔〕で示される新規化合物を見出し、本
発明を完成した。以下に本発明を詳細に説明する。本発明の新規化合物を抽出する原料であるコン
ズランゴはその樹皮を用いるのが好ましい。この
樹皮は市販のものを用いうるが採取後充分乾燥
し、細切したものを用いるのが好ましい。溶媒抽出物の製造の本質上、溶媒の使用順位は
絶対的なものでなく、適宜変更できるが、好まし
い製造法は以下の通りである。（第１操作）細切したコンズランゴ例えばその樹皮を有機溶
媒及びこれ等の混合物で抽出して得られた抽出液
を減圧下濃縮乾固する。有機溶媒としてはメタノ
ール・エタノール・イソプロパノール等の低級ア
ルコールが用いられる。なお、抽出を行なう前に前処理として、ペンタ
ン、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エー
テル等の脂肪族炭化水素で脱脂してもよい。この
場合、コンズランゴ樹皮に対して４〜７倍量
（V/W）のヘキサンを用いて行なうのが好まし
い。抽出操作の一具体例を示すと、まず室温下数時
間〜数十時間静置にて抽出する。次いで過して
液を得る。残渣を同様な抽出過操作にくり返
し付し、得られた全ての液を合わせ、減圧下濃
縮乾固して、抽出物を得る。冷浸抽出で行なうのが一般的であるが、抽出時
間を短縮する為、加温抽出を行なつてもよい。加
温抽出は還流冷却器を付し、水浴上で４〜６時
間、水浴温度35〜55℃で行なうのが好ましい。パ
ーコレーシヨン法によつてもよい。溶媒使用量はコンズランゴ樹皮の２〜３倍量
（V/W）である。抽出残渣は最初の溶媒使用量の
0.7〜0.8倍量（V/V）で３回以上くり返し抽出す
るのが好ましい。分離は紙過、遠心分離等で行なつてもよい
が、市販の過助剤、例えばラジオライト（昭和
化学工業(株)社製）、セライト（和光純薬(株)社製）、
フアイブラセル（ジヨンス・マンビル社製）等を
使用して吸引過を行なうと更に良い結果が得ら
れる。減圧は通常の方法、例えばアスピレーター、真
空ポンプ等を用いて行なう。抽出容器は内面をグラスライニングしたもの、
ホーロー引きしたもの又はステンレス製のものを
用いる。（第２操作）第１操作で得られた抽出物にクロロホルム・ジ
クロロメタン等の四塩化炭素以外の塩素化炭化水
素を加え、激しく振盪して不溶部を除去して抽出
液を得る。除去した不溶部は同様な操作にくり返
し付し、得られた全ての抽出液を合わてせてその
まゝ又は吸引過後に、減圧下濃縮乾固して抽出
物を得る。使用溶媒量は第１操作で得られた抽出
物に対し２〜６倍量（V/W）である。各残渣は
最初の使用溶倍量の0.2〜0.4倍量（V/V）で４〜
５回くり返し操作するのが好ましい。吸引過は第１操作と同様に行えばよい。（第３操作）第２操作で得られた抽出物を完全に溶解する最
少量のクロロホルム・ジクロロメタン等の四塩化
炭素以外の塩素化炭化水素に溶解し、その生成溶
液に２〜４倍量（V/V）のペンタン、ｎ−ヘキサ
ン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素又は抽出物に直
接１〜３倍量（V/W）の四塩化炭素又はトルエ
ン、ベンゼン等の芳香族炭化水素を加えて充分撹
拌し、数時間〜数十時間静置後に不溶部を分取す
る。この不溶部を更に同様な操作にくり返し付す。
最初の溶媒使用量の0.4〜0.6倍量（V/V）で２〜
３回くり返し抽出するのが好ましい。かくして得
られた不溶部を減圧下50℃以下で充分乾燥後に粉
砕して抽出物を得る。なお、不溶部の分取はデカンテーシヨン法、吸
引過、遠心分離で行うとよい。なお、本発明の製造方法全体のコストを下げ、
或は操作を容易にするために、コンズランゴをま
ずアセトン・メチルエチルケトン等の脂肪族ケト
ン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等の低
級脂肪族エステル、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン・ジオキサン等のエーテルで抽出し、
その抽出液を上記３操作に付してもよい。この場
合の抽出は上記第１操作と同様になし得る。（第４操作）第３操作で得られた抽出物を完全に溶解する最
少量のクロロホルムで溶解しこれにｎ−ヘキサン
を液が白濁しない程度まで加え、得られた試料溶
液を大量分取用の高速液体クロマトグラフ法（以
後HPLCとする）を用いｎ−ヘキサン・クロロホ
ルム・メタノール混液（容量比６：３：１）を溶
離液として溶出し検出器で溶出ピークを確認しな
がら２つのピークを中心とした２画分〔添付図面
の（以下同様）第１図のFr−２及びFr−４〕を
分取する。最初のピークの画分（Fr−２）を濃
縮し、上記抽出物と同様な操作に付し試料溶液を
得、次いで大量分取用HPLCを用いｎ−ヘキサ
ン・クロロホルム・メタノール混液（容量比６：
１：１）を溶離液として溶出し、２番目にあらわ
れるピークを中心とした画分（第２図のFr−２
−３）を分取する。これを濃縮し、クロロホルム
で溶解し、得られた試料溶液をセミ分取用HPLC
を用いてｎ−ヘキサン・クロロホルム・メタノー
ル混液（容量比７：２：１）を溶離液として溶出
する。溶出液は１ピークのみを示す（第３図）。
このピークを中心とした画分を分取する。得られ
た１ピーク成分を更に精製する目的で濃縮し、75
％メタノールに溶解し、得られた試料溶液を逆相
系のセミ分取用HPLCを用いて75％メタノール溶
離液として溶出する。１ピークとして分取する。
溶出液は１ピークのみを示す（第４図）。このピ
ークを中心とする画分を分取し、濃縮乾燥して本
発明の化合物であるコンズランゴ配糖体Aoを得
る。一方最初に大量分取用HPLCを用いて得られ
る２番目のピーク画分（Fr−４）を濃縮し、80
％メタノールに溶解し、得られた試料溶液を逆相
系の大量分取用HPLCを用いて80％メタノールを
溶離液として溶出し、３番目にあらわれるピーク
を中心とした画分（第５図のFr−４−３）を分
取する。これを濃縮し、50％アセトニトリルに溶
解し、得られた試料溶液を逆相系のセミ分取用
HPLCを用いて、50％アセトニトリルを溶離液と
して分離を行う。溶出液は１ピークのみを示す
（第６図）。このピークを中心とした画分を濃縮乾
燥して本発明の化合物であるコンズランゴ配糖体
Coを得る。HPLCのカラム充填剤としては、シリ
カゲル、アルミナ等が用いられる。以上の操作に
おいては、大量分取用HPLC、セミ分取用HPLC
等HPLCのみを用いる分離精製操作であるが、オ
ープンカラムで処理した後に、これらの操作に付
してもよい。本発明の化合物の抗腫瘍作用は下記のスクリー
ニン試験により確認した。抗腫瘍性の測定にはザルコーマ（Sarcoma）−
180、エーリツヒカルシノーマ（Ehrlich
carcinoma）の２種の癌種を用い、皮下結節型腫
瘍とした。本発明の化合物投与群では一群６匹、対照群で
は１群10匹のマウスを用いた。試験法 (1) ザルコーマ（Sarcoma）−180 実験動物は５〜６週令のddN系雄マウス（体重
22〜25ｇ）を用いた。癌種をマウスの腹腔内に移植し、充分増殖した
７日目にこの細胞を採取し、４×10⁶個を実験マ
ウスのそけい部皮下に移植して固型腫瘍とした。
移植後24時間目より本発明の化合物を生理食塩水
に溶解し、腹腔内に投与した。投与容量は一匹当り１回0.2mlに調整し、１日
１回10日間連続投与を行なつた。対照群には生理
食塩水のみを投与した。移植後30日目に腫瘍を摘出し、本発明の化合物
投与群の平均腫瘍重量（Ｔ）、及び対照群の平均
腫瘍重量（Ｃ）を測定し、T/C（％）を算出し
た。 (2) エーリツヒカルシノーマ（Ehrlich
carcinoma）実験動物は５週令のddY系雄マウス（体重20〜
24ｇ）を用いた。癌種をマウスの腹腔内に移植し、充分増殖した
７日目にその細胞を採取し、３×10⁶個を実験マ
ウスのそけい部皮下に移植し固型腫瘍とした。以
下ザルコーマ（Sarcoma）−180の場合と同様に処
置してT/C（％）を算出した。

【表】次に、本発明の化合物の急性毒性は下記の通り
である。本発明の化合物を４〜５週令のddY系雄
マウス（体重21〜25ｇ）に腹腔内投与を行い投与
後、３日間にわたり一般症状、死亡例及び体重推
移について観察し、LD₅₀値を算出した。その結
果、コンズランゴ配糖体Aoは70mg/Kg、コンズラ
ンゴ配糖体Coは375mg/Kgであつた。本発明の化合物を人体に投与するにあたつて
は、経口投与、注射（静脈、皮下、筋肉）その他
の方法が用いられる。経口投与の際固形製剤として用いる場合は錠
剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤等にすることがで
き、製剤上一般に使用される糖類、セルロース調
合物のような賦形剤、でんぷんペースト、メチル
セルロースのような結合剤、増量剤、崩壊剤等の
添加物を包含しても良い。また経口用液体製剤と
して用いる場合は、内用水剤、懸濁液剤、乳剤、
シロツプ剤などの形態であつても良く、また使用
する前に再溶解させる乾燥生成物の形態であつて
もよい。本発明の化合物を成人に経口投与する場合１日
0.6〜6.0mg/Kg（コンズランゴ配糖体Ao）、10.0〜
30.0mg/Kg（コンズランゴ配糖体Co）の範囲で用
いることができる。この際、用量は症状、年令、
剤型等により適宜増減される。注射の場合は水溶液、懸濁剤、油性又は水溶性
乳剤の形態であつても良いが、通常滅菌水又は生
理食塩水など水性液体媒体に溶解又は懸濁するこ
ととにより調製される。必要に応じて一般に使用
される溶解剤、安定化剤、保存剤、等張化剤など
加えても良い。このようにして得られた注射液剤は静脈注射、
筋肉注射、皮下注射等適当な方法で投与される。
成人に非経口投与する場合は１日0.2〜2.0mg/Kg
（コンズランゴ配糖体Ao）、0.3〜10.0mg/Kg（コン
ズランゴ配糖体Co）の範囲で用いることができ
る。この際の用量は、症状、年令、剤型、投与方
式等により適宜増減される。実施例１細切したコンズランゴ樹皮１Kgにメタノール２
を加え、室温下一夜静置して冷浸抽出を行つ
た。静置後これを過し、残渣はメタノール1.5
ずつで同様に３回抽出過した。全液を合わせ、減圧下45℃で濃縮乾固して抽
出物131ｇを得た。これを分液ロートに移し、ク
ロロホルム300mlを加えて激しく振盪した後クロ
ロホルム層を得た。残渣にクロロホルム100mlを
加え、以下同様な操作を４回行つた。全クロロホ
ルム抽出液を合わせ、フアイブラセルBH−40
（ジヨンス・マンビル社製）を過助剤として吸
引過し得られた液を減圧下40℃で濃縮乾固
し、抽出物69ｇを得た。これにクロロホルム100
mlを加えて溶解した後、ｎ−ヘキサン200mlを加
え、充分撹拌して静置した。12時間静置後に抽出
液をデカンテーシヨン法で除去し、不溶部を得
た。これを再度クロロホルム50mlに溶解した後に
ｎ−ヘキサン100mlmlを加え、充分撹拌して静置
した。２時間静置後抽出液をデカンテーシヨン法
で除去し、不溶部を同様な操作で更に２回処理し
た。得られた不溶部を減圧下45℃で６時間乾燥し
て抽出物42.6ｇを得た。かくして得られた抽出物20ｇをクロロホルム50
mlに溶解し、これにｎ−ヘキサンを液が白濁しな
い最大量加え、生成溶液を大量分取用HPLC〔ウ
オーターズ社製システム500、充填剤：プレパツ
ク500−シリカ（ウオーターズ社製）、カラム：内
径57mm×長さ300mm、分離条件：ｎ−ヘキサン・
クロロホルム・メタノール混液（容量比＝６：
３：１）流速200ml/min、検出RI〕を用い溶出し
た。検出器で溶出ピークを確認しながら、最初に
あらわれるピークを中心として５分間の範囲の溶
出液〔第１図のFr−２〕及び２番目にあらわれ
るピークを中心として６分間の範囲の溶出液（第
１図のFr−４）を分取した。最初のピーク画分
（Fr−２）を濃縮し、クロロホルム30mlに溶解
し、これにｎ−ヘキサンを液が白濁しない最大量
加えた。この溶液を前述と同様に、但し溶離液を
ｎ−ヘキサン・クロロホルム・メタノール混液
（容量比＝６：１：１）に代え溶出した。検出器
で溶出ピークを確認しながら２番目にあらわれる
ピークを中心として５分間の範囲の溶出液（第２
図のFr−２−３）を分取した。この画分を濃縮
し、40mlのクロロホルムに溶解し、次いでセミ分
取用HPLC〔充填剤：ワコーゲルLC5H（和光純
薬社製）、カラム：内径８mm×長さ250mm、分離条
件：ｎ−ヘキサン・クロロホルム・メタノール混
液（容量比＝７：２：１）流速＝６ml/min 圧
力＝50Kg/cm²、検出＝UV250nm〕を用いて分離し
た。溶出液は１ピークのみを示した（第３図）。
このピークを中心として２分間の範囲の溶出液を
分取した。これを濃縮し、20mlの75％メタノール
に溶解し、更にセミ分取用HPLC〔充填剤：リコ
ロソーブ（Lichrosorb）RP−８（メルク社製）、
カラム：内径８mm×長さ250mm、分離条件：75％
メタノール、流速＝４ml/min、圧力＝160Kg/
cm²、検出＝UV280nm〕を用いて分離した。溶出
液は１ピークのみを示した（第４図）。このピー
クを中心として２分間の範囲の溶出液を分取し、
45℃で濃縮乾燥して、非結晶性白色粉末の、本発
明の化合物コンズランゴ配糖体Ao525mgを得た。
理化学的性質は下記の通りであつた。１融点170〜174℃ ２比旋光度〔α〕^２０ _Ｄ＝＋43.9゜（MeOH中、Ｃ＝
0.615）３元素分析値 C₅₉H₈₈O₂₂・3H₂Oとして計算値（％）：Ｃ；58.89、Ｈ；7.87 実験値（％）Ｃ：59.23、Ｈ；7.69 実施例２実施例１で得られたFr−４を濃縮し、40mlの
80％メタノールに溶解し、大量分取用HPLC〔ウ
オーターズ社製システム500、充填剤：プレパツ
ク500／C₁₈（ウオーターズ社製）、カラム：内径
57mm×長さ300mm、分離条件；80％メタノール、
流速＝100ml/min、検出＝RI〕を用いて溶出し
た。検出器で溶出ピークを確認しながら３番目に
あらわれるピークを中心として10分間の範囲の溶
出液Fr−４−３（第５図）を分取した。この画
分を濃縮し、20mlの50％アセトニトリルで溶解
し、これをセミ分取用HPLC〔充填剤：リコロソ
ーブ（Lichrosorb）RP−８（メルク社製）、カラ
ム：内径８mm×長さ250mm、分離条件：50％アセ
トニトリル、流速＝４ml/min、圧力＝150Kg/
cm²、検出＝UV254nm〕を用いて分離した。溶出
液は１ピークのみを示した（第６図）。このピー
クを中心として２分間の範囲内の溶出液を分取
し、45℃で濃縮乾燥し、非結晶性白色粉末として
本発明の化合物コンズランゴ配糖体Co785mgを得
た。理化学的性質は下記の通りであつた。１融点160〜170℃ ２比旋光度〔α〕^２０ _Ｄ＝＋25.9゜（MeOH中、Ｃ＝
1.28）３元素分析値C₅₉H₉₀O₂₂・2H₂Oとして計算値（％）：Ｃ；59.68、Ｈ；7.98 実験値（％）Ｃ：59.31、Ｈ；7.71 実施例３細切したコンズランゴ樹皮１Kgにアセトン２
を加え、室温化一夜静置し冷浸抽出を行つた。静
置後これを過し、残渣はアセトン1.5ずつで
同様に４回抽出過した。全液を合わせ、減圧
下20℃で濃縮乾固し、抽出物59ｇを得た。これにクロロホルム200mlを加え、充分撹拌後
に過し、液を得た。残渣にクロロホルム60ml
を加え、同様な操作を４回行つた。全液を合わ
せ、減圧下40℃で濃縮乾固して抽出物52.5ｇを得
た。これにメタノール200mlを加え、充分撹拌後
過し、液を得た。残渣にメタノール60mlを加
え、同様な操作を４回行つた。全液を合わせ、
減圧下45℃で濃縮乾固して抽出物38.0ｇを得た。これに四塩化炭素100mlを加え、充分撹拌後に
静置した。静置６時間後に四塩化炭素抽出液をデ
カンテーシヨン法で除き不溶部を得た。更にこの不溶部に四塩化炭素40mlを加え、同様
な操作を２回行い、四塩化炭素抽出液を除いた。
不溶部は減圧下45℃で６時間乾燥し抽出物23ｇを
得た。かくして得られた抽出物20ｇを以下、実施
例１及び実施例２と全く同じ操作に付してコンズ
ランゴ配糖体Ao、480mg、コンズランゴ配糖体
Co706mgを得た。実施例４細切したコンズランゴ樹皮１Kgに酢酸エチル２
を加え、室温下一夜静置して冷浸抽出を行つ
た。静置後これを過し残渣は、酢酸エチル1.5
ずつで同様に４回処理した。全液を合わせ、
減圧下45℃で濃縮乾固し、抽出物63.7ｇを得た。これにクロロホルム200mlを加え、充分撹拌後
過し、液を得た。残渣にクロロホルム60mlを
加え、同様な操作を４回行つた。全液を合わ
せ、減圧下40℃で濃縮乾固して抽出物60ｇを得
た。これにメタノール200mlを加え、充分撹拌後に
過し、液を得た。残渣にメタノール60mlを加
え、同様な操作を４回行つた。全液を合わせ、
減圧下45℃で濃縮乾固して抽出物48.2ｇを得た。これにクロロホルム100mlを加えて溶解した後
にｎ−ヘキサン200mlを加え、充分撹拌して静置
した。12時間静置後に抽出液をデカンテーシヨン
法で除去し、不溶部を得た。これを再度クロロホ
ルム50mlに溶解した後にｎ−ヘキサン100mlを加
え、充分撹拌して静置した。３時間静置後に抽出
液をデカンテーシヨン法で除去し、不溶部は同様
な操作で更に２回処理した。得られた不溶部を減圧下45℃で６時間乾燥し抽
出物21.7ｇを得た。かくして得られた抽出物20ｇを以下、実施例１
及び実施例２と全く同じ操作に付してコンズラン
ゴ配糖体Ao500mg、コンズランゴ配糖体Co735mg
を得た。実施例５実施例４と全く同様の操作において酢酸エチル
のかわりにジオキサンを用いてコンズランゴ配糖
体Ao485mg、コンズランゴ配糖体Co692mgを得
た。実施例６実施例１のｎ−ヘキサン不溶部から得た抽出物
10ｇを20mlのクロロホルムに溶解し、シリカゲル
60（メルク社製）200ｇをクロロホルムで常法通
り充填したカラム（内径60mm×長さ300mm）の上
部に吸着させ、クロロホルム500ml次いでメタノ
ール・クロロホルム混液（容量比＝３：97）400
mlを流し、溶出液を捨てた。次にメタノール・ク
ロロホルム混液（容量比＝５：95）800mlを流
し、溶出液を集めて濃縮した。これをクロロホル
ム40mlに溶解し、ｎ−ヘキサンを液の白濁が消え
るまで加え、これを大量分取用HPLC〔ウオータ
ーズ社製システム500、充填剤：プレパツク500−
シリカ（ウオーターズ社製）、カラム：内径57mm
×長さ300mm、分離条件：ｎ−ヘキサン・クロロ
ホルム・メタノール混液（容量比６：３：１）、
流速＝200ml/min、検出＝RI〕を用い、溶出ピー
クを確認しながら、最初にあらわれるピークを中
心として５分間の範囲の溶出液（第１図のFr−
２）を分取した。この画分を更にセミ分取用
HPLC〔充填剤：ワコーゲルLC5H（和光純薬
製）、カラム：内径８mm×長さ250mm、分離条件：
ｎ−ヘキサン・クロロホルム・メタノール混液
（容量比７：２：１）、流速＝６ml/min、圧力＝
70Kg/cm²、検出：UV250nm〕を用い分離溶出し
た。溶出液は１ピークのみを示した。このピーク
を中心として２分間の範囲内の溶出液を分取し、
濃縮し、78％メタノールに溶解し、更にセミ分取
用HPLC〔充填剤：リコロソーブRP−８（メル
ク社製）、カラム：内径８mm×長さ250mm、分離条
件：78％メタノール、流速2.6ml/min、圧力＝
150Kg/cm²、検出：UV280nm〕を用いて分離し
た。溶出液は１ピークのみを示した。このピーク
を中心として２分間の範囲内の溶出液を分取し、
45℃で濃縮乾燥後に本発明の化合物コンズランゴ
配糖体Ao282mg（m.s.171−174℃）を得た。

【図面の簡単な説明】

第１〜６図は、本発明の製方法の高速液体クロ
マトグラフ法で得られるチヤートを示す。第１図
は、本発明の第３操作で得られた抽出物を該クロ
マトグラフ法にかけた場合に得られるチヤートを
示す。第２図は、第１図に示されるFr−２画分
を処理後に該クロマトグラフ法にかけた場合に得
られるチヤートを示す。第３図は、第２図に示さ
れるFr−２−３画分を処理後に該クロマトグラ
フ法にかけた場合に得られるチヤートを示す。第
４図は、第３図に示されるピークを中心とした画
分を処理後に該クロマトグラフ法にかけた場合に
得られるチヤートを示す。第５図は、第１図に示
されるFr−４画分を処理後に該クロマトグラフ
法にかけた場合に得られるチヤートを示す。第６
図は、第５図に示されるFr−４−３画分を処理
後に該クロマトグラフ法にかけた場合に得られる
チヤートを示す。

Claims

【特許請求の範囲】１一般式〔〕で示されるコンズランゴ配糖体。２一般式〔〕で示されるコンズランゴ配糖体からなる抗腫瘍
剤。３一般式〔〕で示されるコンズランゴ配糖体の製造方法におい
て、低級アルコールと四塩化炭素以外の塩素化炭化
水素とに可溶性で、脂肪族炭化水素、四塩化炭素
又は芳香族炭化水素に不溶性のコンズランゴ抽出
物を高速液体クロマトグラフ法に付して分離する
ことを特徴とする方法。