JPS6352638B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6352638B2 JPS6352638B2 JP7359480A JP7359480A JPS6352638B2 JP S6352638 B2 JPS6352638 B2 JP S6352638B2 JP 7359480 A JP7359480 A JP 7359480A JP 7359480 A JP7359480 A JP 7359480A JP S6352638 B2 JPS6352638 B2 JP S6352638B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- extract
- chloroform
- added
- mixture
- hexane
- Prior art date
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はガガイモ科植物コンズランゴ
（Marsdenia cundurango Reichenbach fil）よ
り得られる一般式〔〕で表わされる新規化合物
及びその化合物を有効成分とする抗腫瘍剤及びそ
の化合物の製造方法に関する。
（Marsdenia cundurango Reichenbach fil）よ
り得られる一般式〔〕で表わされる新規化合物
及びその化合物を有効成分とする抗腫瘍剤及びそ
の化合物の製造方法に関する。
コンズランゴは南米西北部の山間地に自生する
ガガイモ科のややつる性の低木で、その樹皮は一
般に流エキスの形で消化不良、食欲不振時の芳香
性苦味健胃剤として用いられている（第９改正日
本薬局方 解説書）。
ガガイモ科のややつる性の低木で、その樹皮は一
般に流エキスの形で消化不良、食欲不振時の芳香
性苦味健胃剤として用いられている（第９改正日
本薬局方 解説書）。
また米国薬局方註解（United State
Dispensatory）第25版、1644頁（1955年）には
「民間では癌や梅毒の治療に用いられているが効
果については実証されていない」との記載があ
る。
Dispensatory）第25版、1644頁（1955年）には
「民間では癌や梅毒の治療に用いられているが効
果については実証されていない」との記載があ
る。
コンズランゴ樹皮の成分としてはコンズランゴ
ゲニン（condurangogenin）−Ａ、コンズランゴ
ゲニン（condurangogenin）−Ｃ、その他多数の
プレグナン型化合物、それ等のエステル及び配糖
体が含まれ、その抽出、単離、構造等に関する報
告が近年、例えば下記の様な文献にみられるが、
その詳細については依然不明な点が多い。
ゲニン（condurangogenin）−Ａ、コンズランゴ
ゲニン（condurangogenin）−Ｃ、その他多数の
プレグナン型化合物、それ等のエステル及び配糖
体が含まれ、その抽出、単離、構造等に関する報
告が近年、例えば下記の様な文献にみられるが、
その詳細については依然不明な点が多い。
〔R.Tschesche等著：Tetrahedron21、1777頁
（1965年）；21、1797頁（1965年）；23、1461頁
（1967年）；24、4359頁（1968年）。
（1965年）；21、1797頁（1965年）；23、1461頁
（1967年）；24、4359頁（1968年）。
M.Pailer等著：Monatshefte fu¨r chemie106、
37頁（1975年） 三橋 博：Chem.Pharm.Bull.16、2522頁
（1968年）〕 又、その制癌活性についての信頼性ある報告は
見られない。
37頁（1975年） 三橋 博：Chem.Pharm.Bull.16、2522頁
（1968年）〕 又、その制癌活性についての信頼性ある報告は
見られない。
本発明者等は研究の結果、制癌活性成分として
一般式〔〕で示される新規化合物（コンズラン
ゴ配糖体B0と命名）を見出し、本発明を完成し
た。
一般式〔〕で示される新規化合物（コンズラン
ゴ配糖体B0と命名）を見出し、本発明を完成し
た。
以下に本発明を詳細に説明する。
本発明の化合物を抽出する原料であるコンズラ
ンゴはその樹皮を用いるのが好ましい。この樹皮
は市販のものを用いうるが採取後充分乾燥し、細
切したものを用いるのが好ましい。
ンゴはその樹皮を用いるのが好ましい。この樹皮
は市販のものを用いうるが採取後充分乾燥し、細
切したものを用いるのが好ましい。
溶媒抽出物の製造の本質上、溶媒の使用順位は
絶対的なものでなく、適宜変更できるが、好まし
い製造法は以下の通りである。
絶対的なものでなく、適宜変更できるが、好まし
い製造法は以下の通りである。
（第１操作）
細切したコンズランゴ例えばその樹皮を有機溶
媒及びこれ等の混合物で抽出して得られた抽出液
を減圧下濃縮乾固する。有機溶媒としてはメタノ
ール・エタノール・イソプロパノール等の低級ア
ルコールが用いられるが、メタノールが好まし
い。
媒及びこれ等の混合物で抽出して得られた抽出液
を減圧下濃縮乾固する。有機溶媒としてはメタノ
ール・エタノール・イソプロパノール等の低級ア
ルコールが用いられるが、メタノールが好まし
い。
なお、抽出を行なう前に前処理として、ペンタ
ン、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エー
テル等の脂肪族炭化水素で脱脂してもよい。この
場合、コンズランゴ樹皮に対して４〜７倍量
（Ｖ／Ｗ）のヘキサンを用いて行なうのが好まし
い。
ン、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エー
テル等の脂肪族炭化水素で脱脂してもよい。この
場合、コンズランゴ樹皮に対して４〜７倍量
（Ｖ／Ｗ）のヘキサンを用いて行なうのが好まし
い。
抽出操作の一具体例を示すと、まず室温下数時
間〜数十時間静置にて抽出する。次いで過して
液を得る。残渣を同様な抽出過操作にくり返
し付し、得られた全ての液を合わせ、減圧下濃
縮乾固して、抽出物を得る。
間〜数十時間静置にて抽出する。次いで過して
液を得る。残渣を同様な抽出過操作にくり返
し付し、得られた全ての液を合わせ、減圧下濃
縮乾固して、抽出物を得る。
冷浸抽出で行なうのが一般的であるが、抽出時
間を短縮する為、加温抽出を行なつてもよい。加
温抽出は還流冷却器を付し、水浴上で４〜６時
間、水浴温度35〜55℃で行なうのが好ましい。パ
ーコレーシヨン法によつてもよい。
間を短縮する為、加温抽出を行なつてもよい。加
温抽出は還流冷却器を付し、水浴上で４〜６時
間、水浴温度35〜55℃で行なうのが好ましい。パ
ーコレーシヨン法によつてもよい。
溶媒使用量はコンズランゴ樹皮の２〜３倍量
（Ｖ／Ｗ）である。抽出残渣は最初の溶媒使用量
の0.7〜0.8倍量（Ｖ／Ｖ）ずつで３回以上くり返
し抽出するのが好ましい。
（Ｖ／Ｗ）である。抽出残渣は最初の溶媒使用量
の0.7〜0.8倍量（Ｖ／Ｖ）ずつで３回以上くり返
し抽出するのが好ましい。
分離は紙過、遠心分離等で行なつてもよい
が、市販の過助剤、例えばラジオライト（昭和
化学工業(株)社製）、セライト（和光純薬(株)社製）、
フアイブラセル（ジヨンス・マンビル社製）等を
使用して吸引過を行なうと更に良い結果が得ら
れる。
が、市販の過助剤、例えばラジオライト（昭和
化学工業(株)社製）、セライト（和光純薬(株)社製）、
フアイブラセル（ジヨンス・マンビル社製）等を
使用して吸引過を行なうと更に良い結果が得ら
れる。
減圧は通常の方法、例えばアスピレーター、真
空ポンプ等を用いて行なう。
空ポンプ等を用いて行なう。
抽出容器は内面をグラスライニングしたもの、
ホーロー引きしたもの又はステンレス製のものを
用いる。
ホーロー引きしたもの又はステンレス製のものを
用いる。
（第２操作）
第１操作で得られた抽出物にクロロホルム・ジ
クロロメタン等の四塩化炭素以外の塩素化炭化水
素を加え、激しく振盪して不溶部を除去して抽出
液を得る。除去した不溶部は同様な操作にくり返
し付し、得られた全ての抽出液を合わせてその
まゝ又は吸引過後に減圧下濃縮乾固して抽出物
を得る。使用溶媒量は第１操作で得られた抽出物
に対して２〜６倍量（Ｖ／Ｗ）である。各残渣は
最初の使用溶媒量の0.2〜0.4倍量（Ｖ／Ｖ）ずつ
で４〜５回くり返し操作するのが好ましい。
クロロメタン等の四塩化炭素以外の塩素化炭化水
素を加え、激しく振盪して不溶部を除去して抽出
液を得る。除去した不溶部は同様な操作にくり返
し付し、得られた全ての抽出液を合わせてその
まゝ又は吸引過後に減圧下濃縮乾固して抽出物
を得る。使用溶媒量は第１操作で得られた抽出物
に対して２〜６倍量（Ｖ／Ｗ）である。各残渣は
最初の使用溶媒量の0.2〜0.4倍量（Ｖ／Ｖ）ずつ
で４〜５回くり返し操作するのが好ましい。
吸引過は第１操作と同様に行えばよい。
（第３操作）
第２操作で得られた抽出物を完全に溶解する最
少量のクロロホルム・ジクロロメタン等の四塩化
炭素以外の塩素化炭化水素に溶解し、その生成溶
液に２〜４倍量（Ｖ／Ｖ）のペンタン、ｎ−ヘキ
サン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素又は抽出物に
直接１〜３倍量（Ｖ／Ｗ）の四塩化炭素又はトル
エン、ベンゼン等の芳香族炭化水素を加えて充分
撹拌し、数時間〜数十時間静置後に不溶部を分取
する。
少量のクロロホルム・ジクロロメタン等の四塩化
炭素以外の塩素化炭化水素に溶解し、その生成溶
液に２〜４倍量（Ｖ／Ｖ）のペンタン、ｎ−ヘキ
サン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素又は抽出物に
直接１〜３倍量（Ｖ／Ｗ）の四塩化炭素又はトル
エン、ベンゼン等の芳香族炭化水素を加えて充分
撹拌し、数時間〜数十時間静置後に不溶部を分取
する。
この不溶部を更に同様な操作にくり返し付す。
最初の溶媒使用量の0.4〜0.6倍量（Ｖ／Ｖ）ずつ
で２〜３回くり返し抽出するのが好ましい。かく
して得られた不溶部を減圧下50℃以下で充分乾燥
後に粉砕して抽出物を得る。
最初の溶媒使用量の0.4〜0.6倍量（Ｖ／Ｖ）ずつ
で２〜３回くり返し抽出するのが好ましい。かく
して得られた不溶部を減圧下50℃以下で充分乾燥
後に粉砕して抽出物を得る。
なお、不溶部の分取はデカンテーシヨン法、吸
引過、遠心分離で行うとよい。
引過、遠心分離で行うとよい。
なお、本発明の製造方法全体のコストを下げ、
或は操作を容易にするために、コンズランゴをま
ずアセトン・メチルエチルケトン等の脂肪族ケト
ン、酢酸メチル・酢酸エチル・酢酸ブチル等の低
級脂肪族エステル、ジエチルエーテル・テトラヒ
ドロフラン・ジオキサン等のエーテルで抽出し、
その抽出液を上記３操作に付してもよい。この場
合の抽出は上記第１操作と同様になし得る。
或は操作を容易にするために、コンズランゴをま
ずアセトン・メチルエチルケトン等の脂肪族ケト
ン、酢酸メチル・酢酸エチル・酢酸ブチル等の低
級脂肪族エステル、ジエチルエーテル・テトラヒ
ドロフラン・ジオキサン等のエーテルで抽出し、
その抽出液を上記３操作に付してもよい。この場
合の抽出は上記第１操作と同様になし得る。
（第４操作）
第３操作で得られた抽出物を完全に溶解する最
少量のクロロホルムで溶解しこれにｎ−ヘキサン
を液が白濁しない程度まで加え、得られた試料溶
液を大量分取用の順相系の高速液体クロマトグラ
フ法（以後HPLCとする）を用いｎ−ヘキサン・
クロロホルム・メタノール混液（容量比６：１：
１）を溶離液として溶出する。検出器で溶出ピー
クを確認しながら、あらかじめ予備試験で得られ
たチヤート（添付図面の第１図）のFr−２−１
画分に該当するピークを指標として選択した画分
を分取し、濃縮乾固して抽出物を得る。次いで得
られた抽出物を逆相系HPLCに付す。検出器で溶
出ピークを確認しながらあらかじめ予備試験で得
られたチヤート（添付図面の第２図）のFr−３
−１画分に該当するピークを指標として選択した
画分を分取し、再度同様な条件で逆相系HPLC操
作をくり返し、添付図面の第３図のFr−４−１
画分に該当するピークを指標として選択した画分
を分取後、更に順相系HPLCで精製して得られる
１ピーク（添付図面の第４図）を指標として選択
した画分を濃縮乾固して白粉末状の本発明のコン
ズランゴ配糖体B0を得る。順相系HPLCの充填
剤としてはシリカゲル、溶離液としてはｎ−ヘキ
サン・クロロホルム・メタノール混液が好まし
い。逆相系HPLCの充填剤としては結合固定相が
C8又はC18のシリカゲルを用い、溶離液としては
水系の混合溶媒例えば47〜50容量％アセトニトリ
ル、75〜80重量％メタノール等が好ましい。
少量のクロロホルムで溶解しこれにｎ−ヘキサン
を液が白濁しない程度まで加え、得られた試料溶
液を大量分取用の順相系の高速液体クロマトグラ
フ法（以後HPLCとする）を用いｎ−ヘキサン・
クロロホルム・メタノール混液（容量比６：１：
１）を溶離液として溶出する。検出器で溶出ピー
クを確認しながら、あらかじめ予備試験で得られ
たチヤート（添付図面の第１図）のFr−２−１
画分に該当するピークを指標として選択した画分
を分取し、濃縮乾固して抽出物を得る。次いで得
られた抽出物を逆相系HPLCに付す。検出器で溶
出ピークを確認しながらあらかじめ予備試験で得
られたチヤート（添付図面の第２図）のFr−３
−１画分に該当するピークを指標として選択した
画分を分取し、再度同様な条件で逆相系HPLC操
作をくり返し、添付図面の第３図のFr−４−１
画分に該当するピークを指標として選択した画分
を分取後、更に順相系HPLCで精製して得られる
１ピーク（添付図面の第４図）を指標として選択
した画分を濃縮乾固して白粉末状の本発明のコン
ズランゴ配糖体B0を得る。順相系HPLCの充填
剤としてはシリカゲル、溶離液としてはｎ−ヘキ
サン・クロロホルム・メタノール混液が好まし
い。逆相系HPLCの充填剤としては結合固定相が
C8又はC18のシリカゲルを用い、溶離液としては
水系の混合溶媒例えば47〜50容量％アセトニトリ
ル、75〜80重量％メタノール等が好ましい。
又、溶離液に0.05〜0.01容量％のジエチルアミ
ン・ピリジン等のアミンを加えると更に分離がよ
くなる。なお、以上の全体的な操作を容易にする
ため、第３操作が得られた抽出物をまずオープン
カラム法にてクロロホルム・メタノール混液で溶
出して抽出物の極性の低い部分及び緑色部を除去
した画分を分取するか、又は前記と同様の大量分
取用の順相系HPLCでｎ−ヘキサン・クロロホル
ム・メタノール混液（容量比＝６：３：１）を溶
離液として、あらかじめ予備試験で得られたチヤ
ート（添付図面の第５図）のFr−２画分に該当
するピークを指標として選択した画分を分取した
後、これらの画分を本操作に付すのが好ましい。
オープンカラム処理はシリカゲルカラムを用い、
第３操作で得られた抽出物を８〜12倍量（Ｖ／
Ｗ）のクロロホルムに溶解して吸着させた後、ク
ロロホルム・メタノール混液（容量比＝97：３）
で溶出して極性の低い部分を除去し、次いで、ク
ロロホルム・メタノール混液（容量比＝95：５）
で緑色部を除去した画分を分取するのが好まし
い。
ン・ピリジン等のアミンを加えると更に分離がよ
くなる。なお、以上の全体的な操作を容易にする
ため、第３操作が得られた抽出物をまずオープン
カラム法にてクロロホルム・メタノール混液で溶
出して抽出物の極性の低い部分及び緑色部を除去
した画分を分取するか、又は前記と同様の大量分
取用の順相系HPLCでｎ−ヘキサン・クロロホル
ム・メタノール混液（容量比＝６：３：１）を溶
離液として、あらかじめ予備試験で得られたチヤ
ート（添付図面の第５図）のFr−２画分に該当
するピークを指標として選択した画分を分取した
後、これらの画分を本操作に付すのが好ましい。
オープンカラム処理はシリカゲルカラムを用い、
第３操作で得られた抽出物を８〜12倍量（Ｖ／
Ｗ）のクロロホルムに溶解して吸着させた後、ク
ロロホルム・メタノール混液（容量比＝97：３）
で溶出して極性の低い部分を除去し、次いで、ク
ロロホルム・メタノール混液（容量比＝95：５）
で緑色部を除去した画分を分取するのが好まし
い。
本発明の化合物の抗腫瘍作用は下記のスクリー
ニング試験により確認した。
ニング試験により確認した。
抗腫瘍性の測定にはエーリツヒカルシノーマ
（Ehrlich carcinoma）癌種を用い、皮下結節型
腫瘍とした。
（Ehrlich carcinoma）癌種を用い、皮下結節型
腫瘍とした。
本発明の化合物投与群では一群７匹、対照群で
は一群10匹のマウスを用いた。
は一群10匹のマウスを用いた。
試験法
実験動物は６週令のddY系雄マウス（体重28〜
30ｇ）を用いた。
30ｇ）を用いた。
癌種をマウスの腹腔内に移植し、充分増殖した
７日目にこの細胞を採取し、1.5×106個を実験マ
ウスのそけい部皮下に移植し固型腫瘍とした。移
植後24時間目より本発明の化合物を生理食塩水に
溶解し、腹腔内に投与した。
７日目にこの細胞を採取し、1.5×106個を実験マ
ウスのそけい部皮下に移植し固型腫瘍とした。移
植後24時間目より本発明の化合物を生理食塩水に
溶解し、腹腔内に投与した。
投与容量は一匹当り１回0.2mlに調整し、１日
１回10日間連続投与を行なつた。対照群には生理
食塩水のみを投与した。
１回10日間連続投与を行なつた。対照群には生理
食塩水のみを投与した。
移植後30日目に腫瘍を摘出し、本発明の化合物
投与群の平均腫瘍重量（Ｔ）、及び対照群の平均
腫瘍重量(C)を測定し、Ｔ／Ｃ（％）を算出した。
その結果８mg／Kg×10日、16mg／Kg×10日、32
mg／Kg×10日の投与でそのＴ／Ｃ（％）は各々
23.3、11.8、10.0であつた。
投与群の平均腫瘍重量（Ｔ）、及び対照群の平均
腫瘍重量(C)を測定し、Ｔ／Ｃ（％）を算出した。
その結果８mg／Kg×10日、16mg／Kg×10日、32
mg／Kg×10日の投与でそのＴ／Ｃ（％）は各々
23.3、11.8、10.0であつた。
次に、本発明の化合物の急性毒性は下記の通り
である。本発明の化合物を５週令のddY系雄マウ
ス（体重21〜25ｇ）に腹腔内投与を行い、投与後
５日間にわたり一般症状、死亡例及び体重推移に
ついて観察し、LD50値を算出した結果、615mg／
Kgであつた。
である。本発明の化合物を５週令のddY系雄マウ
ス（体重21〜25ｇ）に腹腔内投与を行い、投与後
５日間にわたり一般症状、死亡例及び体重推移に
ついて観察し、LD50値を算出した結果、615mg／
Kgであつた。
経口投与の際固形製剤として用いる場合は錠
剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤等にすることがで
き、製剤上一般に使用される糖類、セルロース調
合物のような賦形剤、でんぷんペースト、メチル
セルロースのような結合剤、増量剤、崩壊剤等の
添加物を包含しても良い。また経口用液体製剤と
して用いる場合は、内用水剤、懸濁液剤、乳剤、
シロツプ剤などの形態であつても良く、また使用
する前に再溶解させる乾燥生成物の形態であつて
もよい。
剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤等にすることがで
き、製剤上一般に使用される糖類、セルロース調
合物のような賦形剤、でんぷんペースト、メチル
セルロースのような結合剤、増量剤、崩壊剤等の
添加物を包含しても良い。また経口用液体製剤と
して用いる場合は、内用水剤、懸濁液剤、乳剤、
シロツプ剤などの形態であつても良く、また使用
する前に再溶解させる乾燥生成物の形態であつて
もよい。
本発明の化合物を成人に経口投与する場合１日
0.2〜100mg／Kgの範囲で用いることができる。こ
の際、用量は症状、年令、剤型等により適宜増減
される。
0.2〜100mg／Kgの範囲で用いることができる。こ
の際、用量は症状、年令、剤型等により適宜増減
される。
注射の場合は水溶液、懸濁剤、油性又は水溶性
乳剤の形態であつても良いが、通常滅菌水又は生
理食塩水など水性液体媒体に溶解又は懸濁するこ
とにより調製される。必要に応じて一般に使用さ
れる溶解剤、安定化剤、保存剤、等張化剤など加
えても良い。
乳剤の形態であつても良いが、通常滅菌水又は生
理食塩水など水性液体媒体に溶解又は懸濁するこ
とにより調製される。必要に応じて一般に使用さ
れる溶解剤、安定化剤、保存剤、等張化剤など加
えても良い。
このようにして得られた注射液剤は静脈注射、
筋肉注射、皮下注射等適当な方法で投与される。
成人に非経口投与する場合は１日0.2〜16.0mg／
Kgの範囲で用いることができる。この際の用量
は、症状、年令、剤型、投与方式等により適宜増
減される。
筋肉注射、皮下注射等適当な方法で投与される。
成人に非経口投与する場合は１日0.2〜16.0mg／
Kgの範囲で用いることができる。この際の用量
は、症状、年令、剤型、投与方式等により適宜増
減される。
実施例 １
細切したコンズランゴ樹皮１Kgにメタノール２
を加え、室温下一夜静置して冷浸抽出を行つ
た。静置後これを過し、残渣はメタノール1.5
ずつで同様に３回抽出過した。
を加え、室温下一夜静置して冷浸抽出を行つ
た。静置後これを過し、残渣はメタノール1.5
ずつで同様に３回抽出過した。
全液を合わせ、減圧下45℃で濃縮乾固して抽
出物131ｇを得た。これを分液ロートに移し、ク
ロロホルム300mlを加えて激しく振盪した後クロ
ロホルム層を得た。残渣にクロロホルム100mlず
つを加え、以下同様な操作を４回行つた。全クロ
ロホルム抽出液を合わせ、フアイブラセルBH−
40（ジヨンス・マンビル社製）を過助剤として
吸引過し得られた液を減圧下40℃で濃縮乾固
し、抽出物69ｇを得た。これにクロロホルム100
mlを加えて溶解した後、ｎ−ヘキサン200mlを加
え、充分撹拌して静置した。12時間静置後に抽出
液をデカンテーシヨン法で除去し、不溶部を得
た。これを再度クロロホルム50mlに溶解した後に
ｎ−ヘキサン100mlを加え、充分撹拌して静置し
た。２時間静置後抽出液をデカンテーシヨン法で
除去し、不溶部を同様な操作で更に２回処理し
た。得られた不溶部を減圧下45℃で６時間乾燥し
て抽出物42.6ｇを得た。かくして得られた抽出物
100ｇをクロロホルム１に溶解してシリカゲル
（ワコーゲルＣ−200（和光純薬製））600ｇを乾式
で充填したカラム（内径7.5cm×長さ35cm）に吸
着させた。
出物131ｇを得た。これを分液ロートに移し、ク
ロロホルム300mlを加えて激しく振盪した後クロ
ロホルム層を得た。残渣にクロロホルム100mlず
つを加え、以下同様な操作を４回行つた。全クロ
ロホルム抽出液を合わせ、フアイブラセルBH−
40（ジヨンス・マンビル社製）を過助剤として
吸引過し得られた液を減圧下40℃で濃縮乾固
し、抽出物69ｇを得た。これにクロロホルム100
mlを加えて溶解した後、ｎ−ヘキサン200mlを加
え、充分撹拌して静置した。12時間静置後に抽出
液をデカンテーシヨン法で除去し、不溶部を得
た。これを再度クロロホルム50mlに溶解した後に
ｎ−ヘキサン100mlを加え、充分撹拌して静置し
た。２時間静置後抽出液をデカンテーシヨン法で
除去し、不溶部を同様な操作で更に２回処理し
た。得られた不溶部を減圧下45℃で６時間乾燥し
て抽出物42.6ｇを得た。かくして得られた抽出物
100ｇをクロロホルム１に溶解してシリカゲル
（ワコーゲルＣ−200（和光純薬製））600ｇを乾式
で充填したカラム（内径7.5cm×長さ35cm）に吸
着させた。
次いでクロロホルム・メタノール混液（容量比
＝97：３）２で溶出し、溶出液は除去した。次
いでクロロホルム・メタノール混液（容量比＝
95：５）３で溶出してくる緑色の溶出液を除去
した後、更に同一溶媒５で溶出し、溶出液を集
め、濃縮後、減圧下45℃で６時間乾燥粉砕して淡
褐色粉末24ｇを得た。
＝97：３）２で溶出し、溶出液は除去した。次
いでクロロホルム・メタノール混液（容量比＝
95：５）３で溶出してくる緑色の溶出液を除去
した後、更に同一溶媒５で溶出し、溶出液を集
め、濃縮後、減圧下45℃で６時間乾燥粉砕して淡
褐色粉末24ｇを得た。
この６ｇをクロロホルム50mlに溶解し、これに
ｎ−ヘキサンを液が白濁しない最大量加え、生成
溶液を大量分取用のHPLC〔ウオーターズ社製シ
ステム500、充填剤：プレパツク500−シリカ（ウ
オーターズ社製）、カラム：内径57mm×長さ300
mm、分離条件：ｎ−ヘキサン・クロロホルム・メ
タノール混液（容量比＝６：１：１）、流速200
ml／分、検出RI〕を用いて溶出した。検出器で
溶出ピークを確認しながら、添付図面第１図の
Fr−２−１画分に該当するピークを指標として
選択した15分間の範囲の溶出液を分取後、濃縮乾
固して白色粉末状の抽出物2.4ｇを得た。得られ
た抽出物を60mgずつとり、１mlのアセトニトリ
ル・水・ジエチルアミン混液（容量比＝48：
51.975：0.025）に溶解し、これをセミ分取用の
HPLC〔充填剤：リコロソーブ（Lichrosorb）RP
−８（メルク社製）、カラム：内径８mm×長さ250
mm、分離条件：アセトニトリル・水・ジエチルア
ミン混液（容量比48：51.975：0.025）、流速1.8
ml／分、圧力150Kg／cm2、検出：RI〕を用いて溶
出した。検出器で溶出ピークを確認しながら、添
付図面第２図のFr−３−１画分に該当するピー
クを指標として選択した５分間の範囲の溶出液を
分取後、溶出液を集めて濃縮乾固した。次いで再
度上記と同様な操作に付し、添付図面第３図の
Fr−４−１画分に該当するピークを指標として
選択した５分間の範囲の溶出液を分取し、濃縮乾
固して200mgの白色粉末状の抽出物を得た。この
抽出物を10mgずつとり、１mlのクロロホルムに溶
解してセミ分取用のHPLC〔充填剤：ワコーゲル
LC5H（和光純薬社製）、カラム：内径８mm×長さ
250mm、分離条件：ｎ−ヘキサン・クロロホル
ム・メタノール混液（容量比＝７：２：１）、流
速５ml／分、圧力40Kg／cm2、検出：RI〕を用い
て溶出した。検出器で溶出ピークを確認しなが
ら、添付図面第４図の１ピークを指標として選択
した２分間の範囲の溶出液を分取後、溶出液を集
めて濃縮乾固して105mgの本発明の化合物コンズ
ランゴ配糖体B0を得た。その理化学的性質は下
記の通りであつた。
ｎ−ヘキサンを液が白濁しない最大量加え、生成
溶液を大量分取用のHPLC〔ウオーターズ社製シ
ステム500、充填剤：プレパツク500−シリカ（ウ
オーターズ社製）、カラム：内径57mm×長さ300
mm、分離条件：ｎ−ヘキサン・クロロホルム・メ
タノール混液（容量比＝６：１：１）、流速200
ml／分、検出RI〕を用いて溶出した。検出器で
溶出ピークを確認しながら、添付図面第１図の
Fr−２−１画分に該当するピークを指標として
選択した15分間の範囲の溶出液を分取後、濃縮乾
固して白色粉末状の抽出物2.4ｇを得た。得られ
た抽出物を60mgずつとり、１mlのアセトニトリ
ル・水・ジエチルアミン混液（容量比＝48：
51.975：0.025）に溶解し、これをセミ分取用の
HPLC〔充填剤：リコロソーブ（Lichrosorb）RP
−８（メルク社製）、カラム：内径８mm×長さ250
mm、分離条件：アセトニトリル・水・ジエチルア
ミン混液（容量比48：51.975：0.025）、流速1.8
ml／分、圧力150Kg／cm2、検出：RI〕を用いて溶
出した。検出器で溶出ピークを確認しながら、添
付図面第２図のFr−３−１画分に該当するピー
クを指標として選択した５分間の範囲の溶出液を
分取後、溶出液を集めて濃縮乾固した。次いで再
度上記と同様な操作に付し、添付図面第３図の
Fr−４−１画分に該当するピークを指標として
選択した５分間の範囲の溶出液を分取し、濃縮乾
固して200mgの白色粉末状の抽出物を得た。この
抽出物を10mgずつとり、１mlのクロロホルムに溶
解してセミ分取用のHPLC〔充填剤：ワコーゲル
LC5H（和光純薬社製）、カラム：内径８mm×長さ
250mm、分離条件：ｎ−ヘキサン・クロロホル
ム・メタノール混液（容量比＝７：２：１）、流
速５ml／分、圧力40Kg／cm2、検出：RI〕を用い
て溶出した。検出器で溶出ピークを確認しなが
ら、添付図面第４図の１ピークを指標として選択
した２分間の範囲の溶出液を分取後、溶出液を集
めて濃縮乾固して105mgの本発明の化合物コンズ
ランゴ配糖体B0を得た。その理化学的性質は下
記の通りであつた。
１ 融点：170〜180℃（白色非結晶性固体）
２ 比旋光度：〔α〕20D＝＋11.5゜（MeOH中Ｃ＝
0.72） ３ 元素分析値：C59H86O22・2H2Oとして 計算値（％）：Ｃ；59.88、Ｈ；7.67 実験値（％）：Ｃ；59.72、Ｈ；7.48 実施例 ２ 実施例１と全く同様な操作で得たｎ−ヘキサン
不溶部20ｇをクロロホルム50mlに溶解し、これに
ｎ−ヘキサンを液が白濁しない最大量加え、生成
溶液を大量分取用HPLC〔ウオーターズ社製シス
テム500、充填剤：プレパツク500−シリカ（ウオ
ーターズ社製）、カラム：内径57mm×長さ300mm、
分離条件：ｎ−ヘキサン・クロロホルム・メタノ
ール混液（容量比＝６：３：１）流速200ml／分、
検出RI〕を用い溶出した。検出器で溶出ピーク
を確認しながら、添付図面の第５図のFr−２画
分に該当するピークを指標として選択した５分間
の溶出液を分取し、濃縮後、クロロホルム30mlに
溶解し、これにｎ−ヘキサンを液が白濁しない最
大量加えた。この溶液を前述と同様に、但し溶離
液をｎ−ヘキサン・クロロホルム・メタノール混
液（容量比＝６：１：１）に代え溶出した。検出
器で溶出ピークを確認しながら、添付図面の第６
図のFr−２−１画分に該当するピークを指標と
して選択した８分間の範囲の溶出液を分取した。
この画分を濃縮乾固して1.65ｇの白色粉末状の抽
出物を得た。
0.72） ３ 元素分析値：C59H86O22・2H2Oとして 計算値（％）：Ｃ；59.88、Ｈ；7.67 実験値（％）：Ｃ；59.72、Ｈ；7.48 実施例 ２ 実施例１と全く同様な操作で得たｎ−ヘキサン
不溶部20ｇをクロロホルム50mlに溶解し、これに
ｎ−ヘキサンを液が白濁しない最大量加え、生成
溶液を大量分取用HPLC〔ウオーターズ社製シス
テム500、充填剤：プレパツク500−シリカ（ウオ
ーターズ社製）、カラム：内径57mm×長さ300mm、
分離条件：ｎ−ヘキサン・クロロホルム・メタノ
ール混液（容量比＝６：３：１）流速200ml／分、
検出RI〕を用い溶出した。検出器で溶出ピーク
を確認しながら、添付図面の第５図のFr−２画
分に該当するピークを指標として選択した５分間
の溶出液を分取し、濃縮後、クロロホルム30mlに
溶解し、これにｎ−ヘキサンを液が白濁しない最
大量加えた。この溶液を前述と同様に、但し溶離
液をｎ−ヘキサン・クロロホルム・メタノール混
液（容量比＝６：１：１）に代え溶出した。検出
器で溶出ピークを確認しながら、添付図面の第６
図のFr−２−１画分に該当するピークを指標と
して選択した８分間の範囲の溶出液を分取した。
この画分を濃縮乾固して1.65ｇの白色粉末状の抽
出物を得た。
得られた抽出物を50mgずつとり、1.5mlの75％
メタノールに溶解し、これをセミ分取用のHPLC
〔充填剤：リコロソーブ（Lichrosorb）RP−８
（メルク社製）、カラム：内径８mm×長さ250mmmm、
分離条件：75％メタノール、流速1.7ml／分、圧
力135Kg／cm2、検出：RI〕を用いて溶出した。検
出器で溶出ピークを確認しながら添付図面第７図
のFr−３−１画分に該当するピークを指標とし
て選択した２分間の範囲の溶出液を分取後、溶出
液を集めて濃縮乾固した。次いで再度上記と同様
な操作に付し、添付図面第８図のFr−４−１画
分に該当するピークを指標として選択した５分間
の範囲の溶出液を分取し、濃縮乾固して225mgの
白色粉末状の抽出物を得た。この抽出物を10mgず
つとり、１mlのクロロホルムに溶解し、セミ分取
用のHPLC〔充填剤：ワコーゲルLC5H（和光純薬
社製）、カラム：内径８mm×長さ250mm、分離条
件：ｎ−ヘキサン・クロロホルム・メタノール混
液（容量比＝７：２：１）、流速５ml／分、圧力
40Kg／cm2、検出：RI〕を用いて溶出した。検出
器で溶出ピークを確認しながら添付図面第９図の
１ピークを指標として選択した１分30秒の範囲の
溶出液を分取後、溶出液を集めて濃縮乾固して98
mgの本発明の化合物コンズランゴ配糖体B0を得
た。融点＝170〜180℃。
メタノールに溶解し、これをセミ分取用のHPLC
〔充填剤：リコロソーブ（Lichrosorb）RP−８
（メルク社製）、カラム：内径８mm×長さ250mmmm、
分離条件：75％メタノール、流速1.7ml／分、圧
力135Kg／cm2、検出：RI〕を用いて溶出した。検
出器で溶出ピークを確認しながら添付図面第７図
のFr−３−１画分に該当するピークを指標とし
て選択した２分間の範囲の溶出液を分取後、溶出
液を集めて濃縮乾固した。次いで再度上記と同様
な操作に付し、添付図面第８図のFr−４−１画
分に該当するピークを指標として選択した５分間
の範囲の溶出液を分取し、濃縮乾固して225mgの
白色粉末状の抽出物を得た。この抽出物を10mgず
つとり、１mlのクロロホルムに溶解し、セミ分取
用のHPLC〔充填剤：ワコーゲルLC5H（和光純薬
社製）、カラム：内径８mm×長さ250mm、分離条
件：ｎ−ヘキサン・クロロホルム・メタノール混
液（容量比＝７：２：１）、流速５ml／分、圧力
40Kg／cm2、検出：RI〕を用いて溶出した。検出
器で溶出ピークを確認しながら添付図面第９図の
１ピークを指標として選択した１分30秒の範囲の
溶出液を分取後、溶出液を集めて濃縮乾固して98
mgの本発明の化合物コンズランゴ配糖体B0を得
た。融点＝170〜180℃。
実施例 ３
細切したコンズランゴ樹皮１Kgにエタノール２
を加え、室温下一夜静置して冷浸抽出を行つ
た。静置後これを過し、残渣はエタノール1.5
ずつで同様に３回抽出過した。
を加え、室温下一夜静置して冷浸抽出を行つ
た。静置後これを過し、残渣はエタノール1.5
ずつで同様に３回抽出過した。
全液を合わせ、減圧下45℃で濃縮乾固して抽
出物103ｇを得た。これを分液ロートに移し、ク
ロロホルム300mlを加えて激しく振盪した後クロ
ロホルム層を得た。残渣にクロロホルム100mlず
つを加え、以下同様な操作を４回行つた。全クロ
ロホルム抽出液を合わせ、フアイブラセルBH−
40（ジヨンス・マンビル社製）を過助剤として
吸引過し得られた液を減圧下40℃で濃縮乾固
し、抽出物60ｇを得た。これにクロロホルム100
mlを加えて溶解した後、ｎ−ヘキサン200mlを加
え、充分撹拌して静置した。12時間静置後に抽出
液をデカンテーシヨン法で除去し、不溶部を得
た。これを再度クロロホルム50mlに溶解した後に
ｎ−ヘキサン100mlを加え、充分撹拌して静置し
た。２時間静置後抽出液をデカンテーシヨン法で
除去し、不溶部を同様な操作で更に２回処理し
た。得られた不溶部を減圧下45℃で６時間乾燥し
て抽出物35.1ｇを得た。
出物103ｇを得た。これを分液ロートに移し、ク
ロロホルム300mlを加えて激しく振盪した後クロ
ロホルム層を得た。残渣にクロロホルム100mlず
つを加え、以下同様な操作を４回行つた。全クロ
ロホルム抽出液を合わせ、フアイブラセルBH−
40（ジヨンス・マンビル社製）を過助剤として
吸引過し得られた液を減圧下40℃で濃縮乾固
し、抽出物60ｇを得た。これにクロロホルム100
mlを加えて溶解した後、ｎ−ヘキサン200mlを加
え、充分撹拌して静置した。12時間静置後に抽出
液をデカンテーシヨン法で除去し、不溶部を得
た。これを再度クロロホルム50mlに溶解した後に
ｎ−ヘキサン100mlを加え、充分撹拌して静置し
た。２時間静置後抽出液をデカンテーシヨン法で
除去し、不溶部を同様な操作で更に２回処理し
た。得られた不溶部を減圧下45℃で６時間乾燥し
て抽出物35.1ｇを得た。
かくして得られた抽出物100ｇを以下実施例１
と全く同じ操作に付して、コンズランゴ配糖体
B0（82.5mg）を得た。融点＝170〜180℃。
と全く同じ操作に付して、コンズランゴ配糖体
B0（82.5mg）を得た。融点＝170〜180℃。
実施例 ４
細切したコンズランゴ樹皮１Kgにイソプロパノ
ール２を加え、室温下一夜静置して冷浸抽出を
行つた。静置後これを過し、残渣はイソプロパ
ノール1.5ずつで同様に３回抽出過した。
ール２を加え、室温下一夜静置して冷浸抽出を
行つた。静置後これを過し、残渣はイソプロパ
ノール1.5ずつで同様に３回抽出過した。
全液を合わせ、減圧下45℃で濃縮乾固して抽
出物60.6ｇを得た。これを分液ロートに移し、ク
ロロホルム300mlを加えて激しく振盪した後クロ
ロホルム層を得た。残渣にクロロホルム100mlず
つを加え、以下同様な操作を４回行つた。全クロ
ロホルム抽出液を合わせ、フアイブラセルBH−
40（ジヨンス・マンビル社製）を過助剤として
吸引過し得られた液を減圧下40℃で濃縮乾固
し、抽出物42ｇを得た。これにクロロホルム100
mlを加えて溶解した後に、ｎ−ヘキサン200mlを
加え、充分撹拌して静置した。12時間静置後に抽
出液をデカンテーシヨン法で除去し、不溶部を得
た。これを再度クロロホルム50mlに溶解した後に
ｎ−ヘキサン100mlを加え、充分撹拌して静置し
た。２時間静置後抽出液をデカンテーシヨン法で
除去し、不溶部を同様な操作で更に２回処理し
た。得られた不溶部を減圧下45℃で６時間乾燥し
て抽出物28.5ｇを得た。
出物60.6ｇを得た。これを分液ロートに移し、ク
ロロホルム300mlを加えて激しく振盪した後クロ
ロホルム層を得た。残渣にクロロホルム100mlず
つを加え、以下同様な操作を４回行つた。全クロ
ロホルム抽出液を合わせ、フアイブラセルBH−
40（ジヨンス・マンビル社製）を過助剤として
吸引過し得られた液を減圧下40℃で濃縮乾固
し、抽出物42ｇを得た。これにクロロホルム100
mlを加えて溶解した後に、ｎ−ヘキサン200mlを
加え、充分撹拌して静置した。12時間静置後に抽
出液をデカンテーシヨン法で除去し、不溶部を得
た。これを再度クロロホルム50mlに溶解した後に
ｎ−ヘキサン100mlを加え、充分撹拌して静置し
た。２時間静置後抽出液をデカンテーシヨン法で
除去し、不溶部を同様な操作で更に２回処理し
た。得られた不溶部を減圧下45℃で６時間乾燥し
て抽出物28.5ｇを得た。
かくして得られた抽出物100ｇを以下実施例１
と全く同じ操作に付して、コンズランゴ配糖体
B0（90.9mg）を得た。融点＝170〜180℃ 実施例 ５ 細切したコンズランゴ樹皮１Kgにクロロホルム
２を加え、室温下一夜静置して冷浸抽出を行つ
た。静置後これを過し、残渣はクロロホルム
1.5ずつで同様に４回抽出過した。
と全く同じ操作に付して、コンズランゴ配糖体
B0（90.9mg）を得た。融点＝170〜180℃ 実施例 ５ 細切したコンズランゴ樹皮１Kgにクロロホルム
２を加え、室温下一夜静置して冷浸抽出を行つ
た。静置後これを過し、残渣はクロロホルム
1.5ずつで同様に４回抽出過した。
全液を合わせ、減圧下40℃で濃縮乾固して抽
出物75ｇを得た。これにメタノール300mlを加え
て充分撹拌後過し液を得た。残渣にメタノー
ル100mlずつを加え、以下同様な操作を４回行つ
た。全メタノール抽出液を合わせ、フアイブラセ
ルBH−40（ジヨンス・マンビル社製）を過助
剤として吸引過し、得られた液を減圧下45℃
で濃縮乾固し、抽出物65ｇを得た。これにクロロ
ホルム100mlを加えて溶解した後、ｎ−ヘキサン
200mlを加え、充分撹拌して静置した。12時間静
置後に抽出液をデカンテーシヨン法で除去し不溶
部を得た。これを再度クロロホルム50mlに溶解し
た後にｎ−ヘキサン100mlを加え、充分撹拌して
静置した。２時間静置後抽出液をデカンテーシヨ
ン法で除去し、不溶部を同様な操作で更に２回処
理した。得られた不溶部を減圧下45℃で６時間乾
燥して抽出物40.1ｇを得た。
出物75ｇを得た。これにメタノール300mlを加え
て充分撹拌後過し液を得た。残渣にメタノー
ル100mlずつを加え、以下同様な操作を４回行つ
た。全メタノール抽出液を合わせ、フアイブラセ
ルBH−40（ジヨンス・マンビル社製）を過助
剤として吸引過し、得られた液を減圧下45℃
で濃縮乾固し、抽出物65ｇを得た。これにクロロ
ホルム100mlを加えて溶解した後、ｎ−ヘキサン
200mlを加え、充分撹拌して静置した。12時間静
置後に抽出液をデカンテーシヨン法で除去し不溶
部を得た。これを再度クロロホルム50mlに溶解し
た後にｎ−ヘキサン100mlを加え、充分撹拌して
静置した。２時間静置後抽出液をデカンテーシヨ
ン法で除去し、不溶部を同様な操作で更に２回処
理した。得られた不溶部を減圧下45℃で６時間乾
燥して抽出物40.1ｇを得た。
かくして得られた抽出物100ｇを以下実施例１
と全く同じ操作に付して、コンズランゴ配糖体
B0（101.9mg）を得た。融点＝170〜180℃ 実施例 ６ 細切したコンズランゴ樹皮１Kgにアセトン２
を加え、室温下一夜静置し冷浸抽出を行つた。静
置後これを過し、残渣はアセトン1.5ずつで
同様に４回抽出過した。全液を合わせ、減圧
下20℃で濃縮乾固し、抽出物59ｇを得た。
と全く同じ操作に付して、コンズランゴ配糖体
B0（101.9mg）を得た。融点＝170〜180℃ 実施例 ６ 細切したコンズランゴ樹皮１Kgにアセトン２
を加え、室温下一夜静置し冷浸抽出を行つた。静
置後これを過し、残渣はアセトン1.5ずつで
同様に４回抽出過した。全液を合わせ、減圧
下20℃で濃縮乾固し、抽出物59ｇを得た。
これにメタノール200mlを加え、充分撹拌後に
過し、液を得た。残渣にメタノール60mlずつ
を加え、同様な操作を４回行つた。全液を合わ
せ、減圧下45℃で濃縮乾固して抽出物45.1ｇを得
た。
過し、液を得た。残渣にメタノール60mlずつ
を加え、同様な操作を４回行つた。全液を合わ
せ、減圧下45℃で濃縮乾固して抽出物45.1ｇを得
た。
これにクロロホルム200mlを加え、充分撹拌後
過し、液を得た。残渣にクロロホルム60mlず
つを加え、同様な操作を４回行つた。全液を合
わせ、減圧下40℃で濃縮乾固して抽出物37.1ｇを
得た。
過し、液を得た。残渣にクロロホルム60mlず
つを加え、同様な操作を４回行つた。全液を合
わせ、減圧下40℃で濃縮乾固して抽出物37.1ｇを
得た。
これに四塩化炭素100mlを加え、充分撹拌後に
静置した。静置６時間後に四塩化炭素抽出液をデ
カンテーシヨン法で除き不溶部を得た。
静置した。静置６時間後に四塩化炭素抽出液をデ
カンテーシヨン法で除き不溶部を得た。
更にこの不溶部に四塩化炭素40mlずつを加え、
同様な操作を２回行い、四塩化炭素抽出液を除い
た。不溶部は減圧下45℃で６時間乾燥し抽出物23
ｇを得た。かくして得られた抽出物100ｇを以下
実施例１と全く同じ操作に付して本発明のコンズ
ランゴ配糖体B0（78.0mg）を得た。融点＝170〜
180℃ 実施例 ７ 細切したコンズランゴ樹皮１Kgに酢酸エチル２
を加え、室温下一夜静置して冷浸抽出を行つ
た。静置後これを過し、残渣は、酢酸エチル
1.5ずつで同様に４回処理した。全液を合わ
せ、減圧下45℃で濃縮乾固し、抽出63.7ｇを得
た。
同様な操作を２回行い、四塩化炭素抽出液を除い
た。不溶部は減圧下45℃で６時間乾燥し抽出物23
ｇを得た。かくして得られた抽出物100ｇを以下
実施例１と全く同じ操作に付して本発明のコンズ
ランゴ配糖体B0（78.0mg）を得た。融点＝170〜
180℃ 実施例 ７ 細切したコンズランゴ樹皮１Kgに酢酸エチル２
を加え、室温下一夜静置して冷浸抽出を行つ
た。静置後これを過し、残渣は、酢酸エチル
1.5ずつで同様に４回処理した。全液を合わ
せ、減圧下45℃で濃縮乾固し、抽出63.7ｇを得
た。
これにメタノール200mlを加え、充分撹拌後
過し、液を得た。残渣にメタノール60mlずつを
加え、同様な操作を４回行つた。全液を合わ
せ、減圧下45℃で濃縮乾固して抽出物56.3ｇを得
た。
過し、液を得た。残渣にメタノール60mlずつを
加え、同様な操作を４回行つた。全液を合わ
せ、減圧下45℃で濃縮乾固して抽出物56.3ｇを得
た。
これにクロロホルム200mlを加え、充分撹拌後
に過し、液を得た。残渣にクロロホルム60ml
ずつを加え、同様な操作を４回行つた。全液を
合わせ、減圧下40℃で濃縮乾固して抽出物45.2ｇ
を得た。
に過し、液を得た。残渣にクロロホルム60ml
ずつを加え、同様な操作を４回行つた。全液を
合わせ、減圧下40℃で濃縮乾固して抽出物45.2ｇ
を得た。
これにトルエン100mlを加え、充分撹拌して静
置した。６時間静置後に抽出液をデカンテーシヨ
ン法で除去し、不溶部を得た。これに再度トルエ
ン50mlずつを加え、同様な操作で更に２回処理し
た。
置した。６時間静置後に抽出液をデカンテーシヨ
ン法で除去し、不溶部を得た。これに再度トルエ
ン50mlずつを加え、同様な操作で更に２回処理し
た。
得られた不溶部を減圧下45℃で６時間乾燥し抽
出物25.2ｇを得た。
出物25.2ｇを得た。
かくして得られた抽出物100ｇを以下、実施例
１と全く同じ操作に付して本発明のコンズランゴ
配糖体B0（88.3mg）を得た。融点＝170〜180℃ 実施例 ８ 実施例７と全く同様の操作において酢酸エチル
のかわりにジオキサンを用いて本発明のコンズラ
ンゴ配糖体B0（82.1mg）を得た。融点＝＝170〜
180℃
１と全く同じ操作に付して本発明のコンズランゴ
配糖体B0（88.3mg）を得た。融点＝170〜180℃ 実施例 ８ 実施例７と全く同様の操作において酢酸エチル
のかわりにジオキサンを用いて本発明のコンズラ
ンゴ配糖体B0（82.1mg）を得た。融点＝＝170〜
180℃
第１〜第９図は本発明の製造方法の過程で実施
される高速液体クロマトグラフ法で得られるチヤ
ートを示す。第１図は本発明の第３操作で得られ
た抽出物をオープンカラム法で処理した後、該ク
ロマトグラフ法にかけた場合に得られるチヤート
を示す。第２図は第１図に示されるFr−２−１
画分を該クロマトグラフ法にかけた場合に得られ
るチヤートを示す。第３図は第２図に示される
Fr−３−１画分を該クロマトグラフ法にかけた
場合に得られるチヤートを示す。第４図は第３図
に示されるFr−４−１画分を該クロマトグラフ
法にかけた場合に得られるチヤートを示す。第５
図は本発明の第３操作で得られた抽出物を該クロ
マトグラフ法にかけた場合に得られるチヤートを
示す。第６図は第５図に示されるFr−２画分を
該クロマトグラフ法にかけた場合に得られるチヤ
ートを示す。第７図は第６図に示されるFr−２
−１画分を該クロマトグラフ法にかけた場合に得
られるチヤートを示す。第８図は第７図に示され
るFr−３−１画分を該クロマトグラフ法にかけ
た場合に得られるチヤートを示す。第９図は第８
図に示されるFr−４−１画分を該クロマトグラ
フ法にかけた場合に得られるチヤートを示す。
される高速液体クロマトグラフ法で得られるチヤ
ートを示す。第１図は本発明の第３操作で得られ
た抽出物をオープンカラム法で処理した後、該ク
ロマトグラフ法にかけた場合に得られるチヤート
を示す。第２図は第１図に示されるFr−２−１
画分を該クロマトグラフ法にかけた場合に得られ
るチヤートを示す。第３図は第２図に示される
Fr−３−１画分を該クロマトグラフ法にかけた
場合に得られるチヤートを示す。第４図は第３図
に示されるFr−４−１画分を該クロマトグラフ
法にかけた場合に得られるチヤートを示す。第５
図は本発明の第３操作で得られた抽出物を該クロ
マトグラフ法にかけた場合に得られるチヤートを
示す。第６図は第５図に示されるFr−２画分を
該クロマトグラフ法にかけた場合に得られるチヤ
ートを示す。第７図は第６図に示されるFr−２
−１画分を該クロマトグラフ法にかけた場合に得
られるチヤートを示す。第８図は第７図に示され
るFr−３−１画分を該クロマトグラフ法にかけ
た場合に得られるチヤートを示す。第９図は第８
図に示されるFr−４−１画分を該クロマトグラ
フ法にかけた場合に得られるチヤートを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 で示されるコンズランゴ配糖体B0。 ２ 一般式〔〕 で示されるコンズランゴ配糖体B0からなる抗腫
瘍剤。 ３ 一般式 で示されるコンズランゴ配糖体B0の製造方法に
おいて、 (1) コンズランゴの、低級アルコールに可溶性の
部分を得る工程；及び (2) コンズランゴの、四塩化炭素以外の塩素化炭
化水素に可溶性の部分を得る工程；及び (3) コンズランゴの、脂肪族炭化水素又は四塩化
炭素又は芳香族炭化水素に可溶性の部分を除く
工程； を含む方法で得られたコンズランゴ抽出物から該
配糖体B0を高速液体クロマトグラフ法で単離す
ることからなる方法。 ４ コンズランゴを脂肪族ケトン又は低級脂肪族
エステル又はエーテルで抽出し、その抽出物を出
発原料とする特許請求の範囲第３項記載の製造方
法。
Priority Applications (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7359480A JPS56169700A (en) | 1980-05-31 | 1980-05-31 | Condurango glucoside b0, its preparation and antitumor agent consisting of the same |
| IT8167295A IT1144136B (it) | 1980-03-05 | 1981-03-03 | Glucosidi di condurango agenti antitumorali che li comprendono e procedimento per la loro preparazione |
| BE0/204013A BE887793A (fr) | 1980-03-05 | 1981-03-04 | Nouveaux condurango-glycosides, agents antitumeurs en comprenant et procede pour les preparer |
| GB8209580A GB2093032B (en) | 1980-03-05 | 1981-03-05 | Novel condurango glycosides process for their preparation antineoplastic agent and composition containing same |
| DE19813137612 DE3137612A1 (de) | 1980-03-05 | 1981-03-05 | Novel cundurango glycosides,process for their preparation,antineoplastic agent,and composition containing same |
| CA000372389A CA1169852A (en) | 1980-03-05 | 1981-03-05 | Condurango glycoside compounds, antitumor agents comprising them and processes for their preparation |
| PCT/JP1981/000045 WO1981002577A1 (fr) | 1980-03-05 | 1981-03-05 | Nouveaux glycosides de cundurango, procede de preparation de ceux-ci, agents antineoplastes, et composition contenant ces composes |
| NL8120043A NL8120043A (nl) | 1980-03-05 | 1981-03-05 | Nieuwe condurango glycoside-verbindingen, werkwijze voor de bereiding hiervan, anti-tumormiddelen die deze stoffen omvatten en samenstellingen, die deze middelen bevatten. |
| AU67800/81A AU6780081A (en) | 1980-03-05 | 1981-03-05 | Novel cundurango glycosides, process for their preparation, antineoplastic agent, and composition containing same |
| EP19810900551 EP0054570A4 (en) | 1980-03-05 | 1981-03-05 | NOVEL CONDURANGO GLYCOSIDES, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF, ANTINEOPLAST AGENTS, AND COMPOSITION CONTAINING THE SAME. |
| US06/320,974 US4452786A (en) | 1980-03-05 | 1981-03-05 | Condurango glycoside compounds, processes for their preparation, antitumor agents comprising them and compositions |
| CH7326/81A CH647533A5 (de) | 1980-03-05 | 1981-03-05 | Cundurango-glycosid-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese verbindungen enthaltende tumorbekaempfende mittel. |
| SE8202140A SE8202140L (sv) | 1980-03-05 | 1982-04-02 | Nya condurango-glykosidforeningar, forfarande for deras framstellning, antitumormedel som omfattar dem och kompositioner der de ingar |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7359480A JPS56169700A (en) | 1980-05-31 | 1980-05-31 | Condurango glucoside b0, its preparation and antitumor agent consisting of the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56169700A JPS56169700A (en) | 1981-12-26 |
| JPS6352638B2 true JPS6352638B2 (ja) | 1988-10-19 |
Family
ID=13522793
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7359480A Granted JPS56169700A (en) | 1980-03-05 | 1980-05-31 | Condurango glucoside b0, its preparation and antitumor agent consisting of the same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56169700A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8462957B2 (en) | 2009-02-19 | 2013-06-11 | Panasonic Corporation | Hearing aid and method of controlling volume of hearing aid |
-
1980
- 1980-05-31 JP JP7359480A patent/JPS56169700A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56169700A (en) | 1981-12-26 |
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