JPS6252000B2 - - Google Patents

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JPS6252000B2
JPS6252000B2 JP51122715A JP12271576A JPS6252000B2 JP S6252000 B2 JPS6252000 B2 JP S6252000B2 JP 51122715 A JP51122715 A JP 51122715A JP 12271576 A JP12271576 A JP 12271576A JP S6252000 B2 JPS6252000 B2 JP S6252000B2
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oil
oils
acid
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JP51122715A
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Emaason Deibisu Kaaku
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Original Assignee
Lubrizol Corp
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Publication date
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Publication of JPS6252000B2 publication Critical patent/JPS6252000B2/ja
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Description

【発明の詳細な説明】
この発明は潤滑性粘度を有する油を多量に、そ
してアミノフエノールの少なくとも１種を少量含
んでなる２サイクル内燃機関に用いて有用な潤滑
剤組成物に関する。さらに詳言すれば、この発明
は少なくとも約30個の脂肪族炭素原子を有する炭
化水素系基を少なくとも１個有するアミノフエノ
ールを含んでなる組成物に関する。２サイクルエ
ンジン油は使用前もしくは使用中にしばしば燃料
と混合されるから、この発明は２サイクルエンジ
ン用燃料―潤滑剤混合物にも関するものである。 米国特許第2197835号に、ワツクス置換ヒドロ
キシ芳香族炭化水素をニトロ化しついで還元して
生成した芳香族アミンの金属塩の製造方法が開示
されている。この金属塩を鉱油中に添加して鉱油
の流動点を降下させたり、鉱油の粘度指数を向上
させたりすることができる。 米国特許第2502708号および同第2571092号に
は、カルダノールをニトロ化し、ついで還元する
ことによつてカルダノールのアミンを製造する方
法が記されている。このアミノカルダノールは鉱
油、脂肪および石油用の酸化防止剤として有用で
あると述べられている。アナカルドールとしても
知られているカルダノールは３―ペンタデシルフ
エノール、３―（8′―ペンタデセニル）フエノー
ル、３―（8′：11′ペンタデカジエニル）フエノ
ールおよび３―（８：11：14′―ペンタデカトリ
エニル）フエノールの混合物であるとも記載され
ている。上記２つの特許公報に記されている構造
式さらには文献（ザ・デイクシヨナリ・オブ・オ
ーガニツク・コンパウンズ、第１巻、オツクスフ
オード・ユニバーシテイ・プレス刊（1965年）第
229頁参照）によつてカルダノール中のC15置換基
は水酸基に対してメタ位にあることがわかる。 米国特許第2859251号は、フツ化水素を三フツ
化ホウ素および鉄属金属のフツ化物と混合して得
た錯体触媒の存在下にオルソ、パラおよびメタア
ミノフエノール類を分子当り６ないし18個の炭素
原子を有するオレフイン重合体によつてアルキル
化する方法について記している。この特許公報か
らは、生成混合物中のアルキル基が炭素、窒素お
よび（または）酸素原子に結合しているかどうか
定かではない。 過去数十年にわたつて、例えばワンケルタイプ
のようなロータリーエンジンを含む火花点火式２
サイクル（２ストローク）内燃機関の使用は確実
に増してきている。このような内燃機関は、現
在、動力芝刈り機その他の動力造園機、動力鎖の
こ、ポンプ、発電機、船外機、スノーモービル等
において見うけられる。２―サイクルエンジンの
使用が漸次増加しそれに伴なつてその使用条件が
ますます厳しくなつてきている現在、このような
エンジンを適切に潤滑する油に対する要求が増し
ている。２サイクルエンジンの潤滑において問題
となることはピストンリングの固着、錆の発生、
接続ロツドおよび主ベアリングの潤滑停止そして
炭素およびワニスのエンジン内部表面上沈着であ
る。このワニスの生成はとくにいまいましい問題
である。ワニスがピストンおよびシリンダー壁に
生成すると最終的にリングが固着しその結果ピス
トンリングの封止機能が停止してしまうからであ
る。このような封止機能の停止はシリンダー圧縮
の損失の原因となる。この損失は、エンジンが新
しい燃料を吸引して排出シリンダーに供給するこ
とに依存しているため、とくに痛手が大きいので
ある。このように、リング固着はエンジン性能の
低下や燃料および（または）潤滑剤の不必要な消
費につながる問題である。また、上記のような沈
着物はスパークプラグの汚染やエンジン口の閉塞
の原因ともなる。 ２サイクルエンジンの潤滑における問題点や技
術が２サイクルエンジン潤滑剤の分野における当
業者によつて潤滑剤自体のものとして認識されて
きた。例えば、米国特許第3085975号、同第
3004837号および同第3753905号参照。 この発明はエンジンワニス沈着やピストンリン
グの封止機能停止を除去もしくは減少できる２サ
イクルエンジン用油および油―燃料混合物用の効
果的な添加剤を提供することによつて上記諸問題
を軽減することを課題としている。 したがつて、この発明の目的は２サイクルエン
ジン用の新規潤滑剤および燃料潤滑剤混合物を提
供することにある。 また、この発明の目的は２サイクルエンジンの
新規潤滑方法を提供することにある。 他の目的は以後の明細書の記載から明らかとな
ろう。 この発明は潤滑性粘度を有する油の少なくとも
１種を多重量部、そして式 （上式において、Ｒは脂肪族炭素原子を少なく
とも30個ないし72個有する実質的に飽和の炭化水
素系置換基、ａ，ｂおよびｃはそれぞれ独立に１
ないしAr中に存在する芳香核の数の３倍までの
整数であつてａ，ｂおよびｃの合計はArの有効
原子価数を越えない、およびArは低級アルキル
基、低級アルコキシル基、ニトロ基、ハロ基およ
びこれらの２種以上の組み合せよりなる群の中か
ら選ばれた置換体を０ないし３個有するベンゼン
核、ただしArが水酸基およびＲ基を各１つのみ
有する場合、そのＲ基はその水酸基のオルソ位ま
たはパラ位に位置している）で示されるアミノフ
エノールの少なくとも１種を少量含んでなる２サ
イクルエンジン用潤滑剤組成物よりなるものであ
る。 この明細書で用いている「フエノール」という
語は当該技術分野で認められている総称的な意味
であつて芳香環の炭素に直接結合した水酸基を少
なくとも１つ有するヒドロキシ芳香族化合物のこ
とである。 ２サイクルエンジン用潤滑油―燃料混合物さら
にはワンケルエンジンを含む２サイクルエンジン
の潤滑方法もこの発明の範囲に属する。 この発明の２サイクルエンジン油組成物は潤滑
性粘度を有する油を多量に含んでいる。典型的に
は、その粘度は98.9℃で約2.0ないし約150cst、
より典型的には98.9℃で約5.0ないし約130cstで
ある。 上記潤滑性粘度を有する油は天然油であつても
合成油であつてもかまわない。これらの混合物も
しばしば有用である。 天然油には、獣油および植物油（例えば、ひま
し油やラード油）、さらには、液体石油あるいは
パラフイン系、ナフテン系もしくは混合パラフイ
ン系―ナフテン系の溶剤処理もしくは酸処理の鉱
物性潤滑油等がある。石炭や頁岩から誘導された
潤滑性粘度を有する油も有用な基油である。 合成潤滑油には、重合および相互重合オレフイ
ン（例えば、ポリブチレン類、ポリプロピレン
類、プロピレン―イソブチレン共重合体、塩素化
ポリブチレン類等）のような炭化水素油およびハ
ロ置換炭化水素油、ポリ（１―ヘキセン）、ポリ
（１―オクテン）、ポリ（１―デセン）等あるいは
これらの混合物、アルキルベンゼン類（例えば、
ドデシルベンゼン類、テトラデシルベンゼン類、
ジノニルベンゼン類、ジ（２―エチルヘキシル）
―ベンゼン類等）、ポリフエニル類（例えば、ビ
フエニル類、テルフエニル類、アルキル化ポリフ
エニル類）、アルキル化ジフエニルエーテルやア
ルキル化ジフエニルスルフイドおよびこれらの誘
導体、類似体および同族体等がある。 エチレン、プロピレン、ブチレン類、イソブテ
ン、ペンテンおよびこれらの混合物のような炭素
原子数５以下のオレフインを重合して得た油は典
型的な合成重合体油である。米国特許第2278445
号、同第2301052号、同第2318719号、同第
2329714号、同第2345574号および同第2422443号
に示されているように、このような重合体油の製
造方法は当業者のよく知るところである。 酸化アルキレンの重合体および相互重合体、さ
らには末端のヒドロキシル基がエステル化、エー
テル化等によつて変性されたそれらの誘導体も公
知合成潤滑油の他の群を構成する。この例を挙げ
ると、酸化エチレンや酸化プロピレンの重合によ
つて得た油、これらポリオキシアルキレン重合体
のアルキルおよびアリールエーテル類（例えば、
平均分子量1000のメチルポリイソプロピレングリ
コールエーテル、分子量500〜1000のポリエチレ
ングリコールのジフエニルエーテル、分子量1000
〜1500のポリプロピレングリコールのジエチルエ
ーテル等）、あるいはこれらのモノおよびポリカ
ルボン酸エステル類例えば、酢酸エステル類、混
合C3〜C8脂肪酸エステルもしくはテトラエチレ
ングリコールのC13オキソ酸ジエステルである。 合成潤滑油の他の好適な群は、ジカルボン酸
（例えば、フタル酸、コハク酸、アルキルコハク
酸、アルケニルコハク酸、マレイン酸、アゼライ
ン酸、スベリン酸、セバシン酸、フマル酸、アジ
ピン酸、リノレイン酸二量体、マロン酸、アルキ
ルマロン酸、アルケニルマロン酸等）と種々のア
ルコール（例えば、ブチルアルコール、ヘキシル
アルコール、ドデシルアルコール、２―エチルヘ
キシルアルコール、エチレングリコール、ジエチ
レングリコールモノエーテル、プロピレングリコ
ール等）とのエステル類からなる。これらエステ
ル類の具体的な例を挙げると次のとおりである。
すなわち、アジピン酸ジブチル、セバシン酸ジ
（２―エチルヘキシル）、フマル酸ジノルマルヘキ
シル、セバシン酸ジオクチル、アゼライン酸ジイ
ソオクチル、アゼライン酸ジイソデシル、フタル
酸ジオクチル、フタル酸ジデシル、セバシン酸ジ
エイコシル、リノレイン酸二量体の２―エチルヘ
キシルジエステル、セバシン酸１モルとテトラエ
チレングリコール２モルおよび２―エチルカプロ
ン酸２モルとの複合エステル等である。 合成油として有用なエステル類には、さらに、
C5〜C12モノカルボン酸とポリオールとから製造
したものや、トリメチロールプロパン、ペンタエ
リスリツト、ジペンタエリスリツト、トリペンタ
エリスリツトのようなポリオールエーテル類があ
る。 ポリアルキル―、ポリアリール―、ポリアルコ
キシ―あるいはポリアリールオキシ―シロキサン
油やシリケート油のようなシリコン系油も合成潤
滑剤の別の有用な群を構成する（例えば、ケイ酸
テトラエチル、ケイ酸テトライソプロピル、ケイ
酸テトラ（２―エチルヘキシル）、ケイ酸テトラ
（４―メチル―ヘキシル）、ケイ酸テトラ（パラ第
三ブチルフエニル）、ヘキシル―（４―メチル―
２―ペントキシ）―ジシロキサン、ポリ（メチ
ル）シロキサン類、ポリ（メチルフエニル）シロ
キサン類等）。他の合成潤滑油には、リン含有酸
の液状エステル類（例えば、リン酸トリクレジ
ル、リン酸トリオクチル、デカンホスホン酸のジ
エチルエステル等）、重合テトラヒドロフラン等
がある。 以上述べたタイプの未精製油、精製油および再
精製油のいずれもが、天然油であれ合成油であれ
（およびこれらいずれの２種以上の混合物も）、こ
の発明の潤滑剤組成物に用いられる。未精製油は
天然もしくは合成の供給源から精製処理を加える
ことなく直接得たものである。例えば、レトルト
によつて直接得たシエール油、蒸留によつて直接
得た石油、あるいはエステル化によつて直接得た
エステル油であつてそれ以上の処理を加えずに用
いるものは未精製油である。精製油は１つまたは
それ以上の性質を改善するために１回またはそれ
以上の精製工程で処理された以外は未精製油と同
様のものである。このような精製方法は当業者の
よく知るところである。例えば、溶剤抽出、二次
蒸留、酸もしくは塩基抽出、ろ過、パーコレーシ
ヨン等である。再精製油は精製油を得るために用
いられる工程を既に使用された精製油に適用する
ことによつて得られる。このような再精製油はま
た再生油としても知られ、そして、しばしば、使
用済みの添加剤や油分解生成物を除去するための
方法によつてさらに処理される。 この発明の潤滑剤組成物に用いられるアミノフ
エノール中の芳香族部位Arはベンゼン核であ
る。 Ar中の芳香核（縮合タイプ、架橋タイプまた
はその両方）の数は前記式（）におけるａ，ｂ
およびｃの数値を決定するものである。例えば、
Arが単核式芳香核の場合、ａ，ｂおよびｃの各
各は独立に１ないし３である。 通常、Ar部位はＲ基、―OH基および―NH2基
（および架橋基）を除いては未置換である。 典型的なAr部位は３ないし５個の有効原子価
を有するベンゼンであつてその原子価の１つまた
は２つが水酸基によつて満たされ、残りの有効原
子価が、可能な限り、水酸基に対してオルソ位ま
たはパラ位に位置し得るものである。好ましく
は、Arは１つの有効原子価が水酸基によつて満
たされ残りの２つまたは３つの有効原子価がその
水酸基に対してオルソ位かパラ位に位置し得るよ
うな３つまたは４つの有効原子価を有するベンゼ
ン核である。 この発明の２サイクルエンジン用潤滑剤組成物
に用いられるアミノフエノールは、芳香族部位
Arに直接結合した脂肪族炭素原子を少なくとも
約10個有する実質的に飽和の一価の炭化水素系基
Ｒを含有している。このＲ基は少なくとも30個な
いし72個の脂肪族炭素原子を有し得る。このよう
なＲ基は２つ以上存在していてもかまわないが、
通常、芳香族部位Ar中の各芳香核当りせいぜい
２個または３個までである。Ｒ基の総数は前記式
（）中の「ａ」の数値で示される。通常、この
炭化水素系基は少なくとも約30個、より典型的に
は少なくとも約50個より典型的には約300個まで
の脂肪族炭素原子を有している。 一般に、炭化水素系基Ｒはエチレン、プロピレ
ン、ブテン―１、イソブテン、ブタジエン、イソ
プレン、１―ヘキセン、１―オクテン等のような
２ないし10個の炭素原子を有するモノおよびジオ
レフインの単独重合体もしくは相互重合体（例え
ば二元共重合体、三元共重合体）から誘導され
る。典型的には、これらオレフイン類は１―モノ
オレフイン類である。Ｒ基は、また、上記単独重
合体または相互重合体のハロゲン化物（例えば、
塩素化物または臭素化物）から誘導することがで
きる。このＲ基は、高分子量アルケン単量体（例
えば、１―テトラコンテン）およびその塩素化物
や塩化水素化物、脂肪族石油留分ことにパラフイ
ンワツクス類およびその塩素化物や塩化水素化
物、白油、チーグラーナツタ法によつて得たアル
ケン（例えば、ポリ（エチレン）グリース）のよ
うな合成アルケン類および当該技術分野で知られ
ている他の供給源等他の供給源からも誘導でき
る。Ｒ中に存在するいずれの不飽和も、以後述べ
るニトロ化工程の前に、当該技術分野で知られて
いる方法に従つた水素化により減少または除去し
てもかまわない。 この明細書でいう「炭化水素系基」とは当該分
子の残りの部分に直接結合した炭素原子を有しか
つこの発明の意味合いにおいて主として炭化水素
特性を有する基を意味する。したがつて、炭化水
素系基は炭素原子10個毎に１個までの非炭化水素
基を含有することができる。ただし、この非炭化
水素系基は炭化水素系基の主な炭化水素特性を大
きく変えるものであつてはならない。このような
非炭化水素基は当業者には明らかであろう。例え
ば、水酸基、ハロ基（ことにクロル基およびフル
オル基）、アルキシル基、アルキルメルカプト
基、アルキルスルホキシ基等である。しかしなが
ら、通常、炭化水素系基Ｒは純粋にヒドロカルビ
ルであり上記のような非炭化水素基を含まないも
のである。 炭化水素系基Ｒは実質的に飽和のもの、すなわ
ち、存在する炭素―炭素―重結合10個毎に含まれ
る炭素―炭素不飽和結合はせいぜい１個までであ
る。通常、Ｒは存在する炭素―炭素結合50個毎に
せいぜい１個までの炭素―炭素非芳香族不飽和結
合を含んでいるにすぎない。 この発明の２サイクルエンジン油に用いられる
アミノフエノールの炭化水素系基は、また、その
性質が実質的に脂肪族である。すなわち、Ｒ基中
の炭素原子10個毎に存在する炭素原子数６以下の
非脂肪族基（シクロアルキル基、シクロアルケニ
ル基または芳香族基）はせいぜい１個までであ
る。通常、炭素原子50個当り上記のような非脂肪
族基をせいぜい１個までしか含んでおらず、そし
て多くの場合、このような非脂肪族基は全く含ま
れていない。すなわち、典型的なＲ基は純粋に脂
肪族のものである。典型的には、これら純粋の脂
肪族Ｒ基はアルキル基またはアルケニル基であ
る。 実質的に飽和の炭化水素系基Ｒの具体例を以下
に列挙する。 テトラ（プロピレン基）、 トリ（イソブテン）基、 テトラコンタニル基、 ヘンペンタコンタニル基、 炭素原子数約35ないし約70のポリ（エチレ
ン／プロピレン）基の混合物、 炭素原子数約35ないし約70の酸化変性もしく
は機械変性ポリ（エチレン／プロピレン）基
の混合物、 平均で50ないし75個の炭素原子を有するポリ
（イソブテン）基の混合物。 Ｒ基の好ましい供給源は、ブテン含有量が35な
いし75重量％でイソブテン含有量が30ないし60重
量％のC4留分を三塩化アルミニウムや三フツ化
ホウ素のようなルイス酸触媒の存在下に重合して
得たポリ（イソブテン）類である。これらポリブ
テン類は主として（すなわち、総繰り返し単位の
80％以上の）式 で示されるイソブテン繰り返し単位を含んでい
る。 炭化水素基Ｒをこの発明の２サイクルエンジン
油に用いられるアミノフエノールの芳香族部位
Arに結合するには当業者により知られている多
くの方法を用いることができる。ことに好適な方
法の一つはフリーデルークラフツ反応であり、こ
の反応において、オレフイン（例えば、オレフイ
ン結合を有する重合体）またはそのハロゲン化物
もしくはハロゲン化水素化物をフエノールと反応
させる。この反応はルイス酸触媒（例えば、三フ
ツ化ホウ素およびそれとエーテル類、フエノール
類、フツ化水素等との錯体、塩化アルミニウム、
臭化アルミニウム、二塩化亜鉛等）の存在下でお
こなわれる。この反応をおこなうための手順およ
び条件は当業者によく知られている。例えば、イ
ンターサイエンス・パブリツシヤーズ刊、カーク
ーオズマー著「エンサイクロピデイア・オブ・ケ
ミカル・テクノロジイ」第２版第１巻894〜895頁
（1963年）に記載されている「アルキレーシヨ
ン・オブ・フエノールズ」の項を参照。炭化水素
系基Ｒを芳香族部位Arに結合するための同様に
好適なそして好都合な方法は当業者には明らかで
あろう。 前記式（）を見て容易にわかるように、この
発明の２サイクルエンジン油に用いられるアミノ
フエノールは水酸基、上記したＲ基および第一ア
ミン基―NH2の各置換基を少なくとも１つ有して
いる。これら基の各々はAr部位中の芳香核の一
部である炭素原子に結合したものである。 ある好ましい態様において、この発明の２サイ
クルエンジン油に用いられるアミノフエノールは
上記置換基をそれぞれ１つと単核式芳香環好まし
くはベンゼンのみを含有している。この好ましい
アミノフエノールは式 （上式において、R′は水酸基のオルソ位また
はパラ位に位置した脂肪族炭素原子を約30ないし
約400個含有する炭化水素系基、Ｒは低級アル
キル基、低級アルコキシル基、ニトロ基またはハ
ロゲン原子、そしてｚは０または１である）で示
すことができる。通常、ｚは０であり、そして
R′は実質的に飽和の純粋の脂肪族基である。し
ばしば、R′は―OH基に対してパラ位に位置した
アルキル基またはアルケニル基である。 この発明のさらに好ましい態様においては、ア
ミノフエノールは式 （上式において、R″はC2〜C101―オレフイン
の単独重合体もしくは相互重合体から誘導された
基であつて平均で約30ないし約300個の脂肪族炭
素原子を有するもの、そしてＲおよびｚは前記
のとおり）で示されるものである。通常、R″は
エチレン、プロピレン、ブチレンおよびこれらの
混合物から誘導される。典型的には、R″はイソ
ブテンの重合体である。しばしば、R″は少なく
とも約50個の脂肪族炭素原子を有し、そしてｚは
０である。 この発明の２サイクルエンジン油に用いられる
アミノフエノールは多くの合成手法によつて製造
することができる。その手法は用いる反応の種類
およびその順序において様々である。例えば、ベ
ンゼンのような芳香族炭化水素を重合オレフイン
のようなアルキル化剤でアルキル化してアルキル
化芳香族中間体を作る。この中間体をニトロ化し
て例えばポリニトロ中間体を製造する。ついで、
このポリニトロ中間体をジアミンに還元しこれを
ジアゾ化して水と反応させアミノ基の１つを水酸
基に転化し、こうして所望のアミノフエノールが
得られる。あるいは、上記ポリニトロ中間体中の
ニトロ基の１つを苛性アルカリとの溶融により水
酸基に転化してヒドロキシ―ニトロアルキル化芳
香族中間体を得、ついでこれを還元して所望のア
ミノフエノールを得ることもできる。 このアミノフエノールを製造するための他の有
用な手段はオレフインをオレフイン系アルキル化
剤でアルキル化してアルキル化フエノールを生成
することを含むものである。このアルキル化フエ
ノールをニトロ化してニトロフエノール中間体を
製造し、ついでそのニトロ基の少なくともいくつ
かを還元することによつて所望のアミノフエノー
ルが得られる。 フエノールのアルキル化方法は前掲の「エンサ
イクロピデイア・オブ・ケミカル・テクノロジ
イ」に示されているとおり当業者によく知られて
いる。フエノールのニトロ化もまたよく知られて
いる。例えば、前記「エンサイクロピデイア・オ
ブ・ケミカル・テクノロジイ」第２版第13巻888
頁以下の「ニトロフエノールズ」の項、さらには
アカデミツク・プレス刊1959年P.B.D.ド・ラ・マ
ールおよびJ.H.リツド著「アロマテイツク・サブ
スチチユーシヨン；ナイトレーシヨン・アンド・
ハロジエネーシヨン」、ケンブリツジ・ユニバー
シテイ・プレス刊1961年J.G.ホゲツト著「ナイト
レーシヨン・アンド・アロマテイツク・リアクテ
イビテイ」およびインターサイエンス・パブリツ
シヤー刊1969年ヘンリー・フエーエル編「ザ・ケ
ミストリ・オブ・ザ・ニトロ・アンド・ニトロ
ソ・グループ」参照。 芳香族ヒドロキシ化合物は硝酸、硝酸と硫酸や
三フツ化ホウ素との混合物、四酸化窒素、ニトロ
ニウムテトラフルオルボレートまたはアシルニト
レートによつてニトロ化することができる。一般
に、濃度例えば約60〜90％の硝酸が好都合なニト
ロ化剤である。酢酸や酪酸のような実質的に不活
性の液状希釈剤および溶剤は反応体相互の接触を
よくするので反応を進行させる上で役立つ。 ヒドロキシ芳香族化合物をニトロ化するための
条件や濃度は当該技術分野においてよく知られて
いる。例えば、反応を約−15℃ないし約150℃の
温度でおこなうことができる。通常、ニトロ化は
約25ないし75℃で都合よくおこなわれる。 一般に、用いるニトロ化剤に応じて、ニトロ化
されるべきヒドロキシ芳香族化合物中に存在する
芳香核の各１モル当り約0.5〜４モルのニトロ化
剤が用いられる。ニトロ化剤として硝酸を用いる
場合、芳香核１モルにつき約1.0ないし約3.0モル
使用される。反応を素早くおこなうとするなら
ば、ニトロ化剤を約５モル過剰まで（「単環」芳
香核当り）用いてもかまわない。 ヒドロキシ芳香核中間体のニトロ化には一般に
0.25ないし24時間要する。もつとも、例えば96時
間といつた長時間ニトロ化混合物を反応させるこ
とが好都合である。 芳香核ニトロ化合物を相応するアミンに還元す
ることはよく知られている。例えば、前述の「エ
ンサイクロピデイア・オブ・ケミカル・テクノロ
ジイ」第２版第２巻76頁〜99頁にある「アミネー
シヨン・バイ・リダクシヨン」の項を参照。一般
に、この反応はパラジウム、白金およびその酸化
物、銅クロマイトのような金属系触媒の存在下
に、例えば、水素、一酸化炭素またはヒドラジン
（あるいはそれらの混合物）によつておこなうこ
とができる。アルカリ金属もしくはアルカリ土類
金属の水酸化物あるいはアミン類（アミノフエノ
ール類も含む）のような助触媒もこの接触還元に
用いることができる。 還元は塩酸のような酸の存在下に還元性金属を
用いておこなうこともできる。典型的な還元性金
属は亜鉛、鉄およびスズであり、これら金属の塩
も用いることができる。 ニトロ基はジヨン・ウイリー・アンド・サンズ
刊1973年第20巻455頁以下の「オーガニツク・リ
アクシヨンズ」に記載されているジニン反応で還
元することもできる。一般に、ジニン反応はアル
カリ金属のスルフイド、ポリスルフイドおよびヒ
ドロスルフイドのような二価の陰性化合物による
ニトロ基の還元が関与するものである。 ニトロ基は電解によつても還元できる。例え
ば、上記の「アミネーシヨン・バイ・リダクシヨ
ン」参照。 典型的には、アミノフエノールは上記の金属系
触媒の存在下に水素でニトロフエノールを還元し
て得られる。この還元は、一般に、約15〜250
℃、典型的には約50〜150℃の温度、約０〜
2000psig、典型的には約50〜250psigの水素圧下
でおこなわれる。還元反応時間は約0.5〜50時間
の間で変わる。この反応を容易にするためにエタ
ノール、シクロヘキサン等のような実質的に不活
性の液状希釈剤および溶剤を用いることができ
る。アミノフエノール生成物は蒸留、ろ過、抽
出、その他よく知られた手段によつて回収でき
る。 還元は、ニトロ中間体中に存在するニトロ基の
少なくとも約50％、通常約80％がアミノ基に転化
されるまでおこなう。今述べたアミノフエノール
を得るための典型的な方法を以下にまとめる。 （）式 （上式において、Ｒは少なくとも30個ないし72
個の脂肪族炭素原子を有する実質的に飽和の炭化
水素系基、ａおよびｃは各々独立に１ないしAr
中に存在する芳香核の数の３倍までの整数であつ
てａ，ｂおよびｃの合計はAr′の有効原子価数を
越えない、Ar′は低級アルキル基、低級アルコキ
シル基、ニトロ基、ハロ基およびこれらの基の２
種以上の組み合せよりなる群の中から選ばれた置
換体を０ないし３個有するベンゼン核、ただし(a)
Ar′は芳香核の一部である炭素原子に直接結合し
た水素原子を少なくとも１つ有し、そして(b)
Ar′が水酸基とＲ基を１つづつのみ有するベンゼ
ンである場合、そのＲ基はその水酸基のオルソ位
またはパラ位に位置している）で示される化合物
の少なくとも１種を少なくとも１種のニトロ化剤
でニトロ化してニトロ中間体を含有する第１の反
応混合物を製造し、そして（）この第１の反応
混合物中のニトロ基の少なくとも約50％をアミノ
基に還元する方法である。 通常、このことは、式 （上式において、Ｒは脂肪族炭素原子を少なく
とも30個ないし72個有する実質的に飽和の炭化水
素系基、ａ，ｂおよびｃはそれぞれ独立に１ない
しAr中に存在する芳香核の数の３倍までの数で
あつてａ，ｂおよびｃの合計はArの有効原子価
数を越えない、Arは低級アルキル基、低級アル
コキシル基、ハロ基およびこれらの２種以上の組
み合せよりなる群の中から選ばれた置換体を０な
いし３個有するベンゼン核、ただし、Arがただ
１つの水酸基とＲ基を有するベンゼン核の場合、
そのＲ基は水酸基のオルソ位またはパラ位に位置
している）で示される化合物中に存在するニトロ
基の少なくとも約50％をアミノ基に還元すること
を意味している。 以下に記した実験例はこの発明の２サイクルエ
ンジン用組成物に用いる典型的なアミノフエノー
ルの製造例を示すものである。この発明では以下
の実験例に示した以外の方法によつて得たアミノ
フエノールも同様に使用できることは明らかであ
ろう。この明細書や特許請求の範囲におけると同
様、以下の実験例でも全ての「部」および「％」
はとくに他の指示がない限り重量基準である。 実験例 1A 三フツ化ホウ素フエノール錯体触媒の存在下に
フエノールを数平均分子量約1000（気相浸透圧
法）のポリイソブテンと反応させてアルキル化フ
エノールを製造した。これをまず230℃／760トル
（蒸気温度）までついで205℃蒸気温度／50トルま
でストリツピングして精製アルキル化フエノール
を得た。 上記精製アルキル化フエノール265部、ブレン
ド油176部および沸点約20℃の石油ナフサ42部よ
りなる混合物に、濃硝酸（69〜70％）18.4部およ
び水35部よりなる混合物を徐々に加えた。この反
応混合物を30〜45℃で３時間撹拌し、120℃／20
トルまでストリツピングしろ過して所望ニトロフ
エノール中間体の油溶液を得た。 実験例 1B 実験例1Aで得た油溶液1500部、２―プロパノ
ール642部およびケイソウ土担持ニツケル触媒7.5
部よりなる混合物を窒素雰囲気下にオートクレー
ブに仕込んだ。窒素吹き込み・脱気を３回おこな
つた後、オートクレーブを水素で100psigに加圧
し、撹拌を始めた。反応混合物を96℃で合計14.5
時間保持し、その間全部で1.66モルの水素を供給
した。窒素吹き込みおよび脱気を３回繰り返した
後、反応混合物をろ過し、ろ液を120℃／18トル
までストリツピングした。ろ過して0.54％の窒素
を含有する所望生成物の油溶液を得た。 実験例 1B ポリイソブテン置換フエノール（このポリイソ
ブテン置換基は約100個の炭素原子を含有するも
のであつた）400部、織物用ベンジン125部および
希釈鉱油266部よりなる混合物に28℃で0.33時間
かけて水50部中の硝酸（70％）22.83部を徐々に
加えた。この混合物を28〜34℃で２時間撹拌し、
158℃／30トルまでストリツピングし、ろ過して
窒素を0.88％含有する所望中間体の40％油溶液を
得た。 実験例 2B 実験例2Aで得た油溶液93部およびトルエンと
２―プロパノール（50／50重量比）との混合物93
部よりなる混合物を適当な大きさの水素化容器に
仕込んだ。この混合物を脱ガスし窒素吹込みし、
市販の酸化白金触媒（86.4％PtO2）0.31部を加え
た。反応容器を57psigに加圧し、50〜60℃で21時
間保持した。この反応容器に全部で0.6モルの水
素を供給した。ついで、反応混合物をろ過し、ろ
液をストリツピングして0.44％の窒素を含有する
所望生成物の油溶液を得た。 実験例 3A 実験例2Aで用いたポリイソブテン置換フエノ
ール2160部および希釈鉱油1440部よりなる混合物
を60℃に熱した。ついでこの混合物にパラホルム
アルデヒド25部、次に塩酸15部を加えた。この混
合物を１時間で115℃に熱した。室温で16時間放
置した後、反応混合物を１時間で160℃に熱し、
その間、20部の留分を除去した。反応混合物を
160℃／15トルまでストリツピングして所望のメ
チレン架橋ポリイソブテン置換フエノールの油溶
液を得た。 実験例 3B 実験例3Aで得た油溶液2406部および織物用ベ
ンジン600部よりなる混合物に硝酸（70％）90部
を1.5時間かけて加えた。この反応混合物を1.5時
間撹拌し、室温で63時間放置し、ついで90℃で８
時間熱した。160℃／18トルまでストリツピング
して0.79％の窒素を含有する所望ニトロ化中間体
の油溶液を得た。 実験例 3C 実験例3Bで得た油溶液800部およびトルエン／
２―プロパノール混合物（60／40重量比）720部
よりなる混合物をオートクレーブに仕込んだ。窒
素吹き込み後、ケイソウ土担持ニツケル触媒４部
を加えた。窒素吹き込みを３回繰り返し、オート
クレーブを水素で25℃で60psigに加圧した。反応
温度をゆつくりと96℃まで高め、圧力を100psig
に5.5時間保つた。ついで、オートクレーブを開
放し、ケイソウ土担持ニツケル触媒をさらに４部
加えた。オートクレーブを再び100psig水素に加
圧し96℃、100psigに６時間保持した。オートク
レーブを冷却し、開放し、酸化白金触媒0.8部を
加えた。オートクレーブを水素で90psigに加圧
し、この圧力でさらに８時間保つた。反応混合物
をろ過し、150℃／18トルまでストリツピングし
て0.41％の窒素を含有する所望生成物の油溶液を
得た。 実験例 4A 実験例1Aで得たポリイソブテン置換フエノー
ル1962部、パラホルムアルデヒド49.5部、塩酸15
部および希釈鉱油1372部よりなる混合物を115℃
で７時間熱した。反応温度を160〜165℃に高めさ
らに７時間その温度に保持した。この混合物に織
物用ベンジン400部を加え、30℃に冷却した。つ
いで、水140部中の硝酸（70％）136.95部を徐々
に加えた。この反応混合物を30〜35℃で1.5時間
撹拌し、170℃／28トルまでストリツピングして
所望中間体の油溶液を得、これをろ過して清澄化
した。 実験例 4B 実験例4Aで得た油溶液96部およびトルエン／
２―プロパノール（50／50重量比）混合物96部を
適当な大きさの水素化反応容器に仕込んだ。窒素
吹き込み後、酸化白金触媒0.32部を加えた。反応
容器の窒素吹き込みをおこなつた後、25℃で水素
によつて57psigに加圧した。水素圧を57と50psig
の間に60時間保ちながら反応混合物50ないし60℃
に熱した。反応混合物をろ過し、ストリツピング
して窒素含有率0.353％の所望生成物の油溶液を
得た。 実験例 5A 実験例1Aで得たポリイソブテン置換フエノー
ル654部およびイソ酪酸654部よりなる27ないし31
℃の混合物に16モル硝酸90部を0.5時間かけて加
えた。反応混合物を50℃で３時間保持し、つい
で、室温で63時間放置した。この反応混合物を
160℃／26トルまでストリツピングし、ろ過助剤
を通してろ過して窒素含有率1.8％の所望ニトロ
中間体を得た。 実験例 5B ケイソウ土担持ニツケル触媒を用い、実験例
1Bの方法と実質的に同じ方法に従つて、実験例
5Aで得たニトロ中間体を水素化した。 実験例 6A 実験例1Aで得たポリイソブテン置換フエノー
ル4578部、希釈鉱油3052部および織物用ベンジン
725部よりなる混合物を60℃に熱した均質にし
た。30℃に冷却した後、水600部中の16モル硝酸
320部を加えた。混合物を40℃以下に保つために
冷却が必要であつた。反応混合物をさらに２時間
撹拌した後、その3710部を第２の反応容器に移し
た。この3710部を25〜30℃で水130部中の16モル
硝酸128部によつて処理した。反応混合物を1.5時
間撹拌し、ついで、220℃／30トルまでストリツ
ピングした。ろ過して所望中間体の油溶液を得
た。 実験例 6B 酸化白金触媒を用い、実験例1Bとほぼ同様に
して実験例6Aで得た油溶液中の中間体を水素化
した。 実験例 ７ 実験例6Aとほぼ同様の方法で得たジニトロC25
アルキル化フエノール543部、イソプロパノール
543部およびトルエン200部よりなる混合物を19℃
で全部で42部のアンモニアガスにより0.75時間か
けて処理した。ついで、反応混合物をH2Sガス
147部で処理した。アンモニアおよび硫化水素処
理は撹拌した反応混合物中にガスを導入すること
によつておこなつた。アンモニアガス82部でアン
モニア処理を繰り返し、ついで硫化水素102部で
最終的に処理した。この反応混合物を40℃／60ト
ルまでストリツピングして残渣を希釈油161部と
混合し、再び70℃／18トルまでストリツピングし
た。希釈油をさらに161部とろ過助材35部とを加
えてろ過し、ジアミノフエノールの40％油溶液で
ある粘稠なろ液を得た。 一般に、この発明の２サイクルエンジン用潤滑
剤組成物は潤滑性粘度を有する油またはその混合
物を約98ないし約55％含んでいる。典型的な組成
物は約90ないし約70％の油を含んでいる。現在の
ところ好ましい油は鉱油および鉱油―合成重合体
および（または）エステル油混合物である。分子
量約250ないし約1000（気相浸透圧法による）の
ポリイソブテンおよびペンタエリスリツトやトリ
メチロールプロパンのような脂肪酸エステル油は
典型的な有用な合成油である。 上記組成物は既述のアミノフエノールの少なく
とも１種を約２ないし約30％、典型的には約５な
いし約20％含んでいる。灰生成タイプまたは無灰
タイプの補助清浄・分散剤、カツプリング剤、流
動点降下剤、極圧剤、着色安定剤および消泡剤の
ような添加剤が入つていてもかまわない。 無灰タイプまたは灰生成金属タイプの清浄・分
散剤はピストンリング固着および一般のエンジン
清浄化を制御するために用いられる。高荷重２サ
イクルエンジン用潤滑剤には適当な無灰分散剤が
必要である。そのようなエンジンは事前点火を誘
引しがちであるからである。他の組成物ではカル
シウム、バリウムあるいはマグネシウムのスルホ
ン酸塩が単独で、その混合物の形で、あるいは無
灰分散剤と一緒に用いられる。潤滑剤の熱安定性
を改善するために酸化防止剤を加えてもよい。 重合体粘度指数向上剤は潤滑剤液膜強度および
潤滑性を改善し、エンジン清浄化を改良するとの
目的でブライトストツクに代つて使用されてきて
いる。染料は同一性証明の目的で、また２サイク
ルエンジン燃料混合物が潤滑剤を含んでいるかど
うかを知る目的で用いることができる。いくつか
の製品には、成分の溶解度をよくし、燃料／潤滑
剤混合物の水溶解度を改善するためにカツプリン
グ剤が加えられる。 競争用や燃料／潤滑剤比が非常に高い場合のよ
うに特殊な用途には、耐摩耗剤および潤滑性改善
剤、とくに硫化鯨油および他の脂肪酸および植物
油例えばひまし油が用いられる。掃鉛剤や燃料室
沈着変性剤はスパークプラグ寿命を促進し、炭素
沈着を除去するために時折使用される。この用途
にはハロゲン化化合物および（または）リン含有
物質を用いることができる。 ２サイクルエンジン油にはあらゆるタイプの防
錆・防腐剤が入つていてもよい。香り付与剤や脱
臭剤は審美的な理由でときどき用いられる。 合成重合体（例えば、気相浸透圧法またはゲル
浸透クロマトグラフイによる数平均分子量が約
750ないし約15000の範囲内にあるポリイソブテ
ン）、ポリオールエーテル（例えば、ポリ（オキ
シエチレン―オキシプロピレン）エーテル）およ
びエステル油（例えば、前記のエステル油）のよ
うな潤滑性付与剤もこの発明の組成物に用いられ
る。ブライトストツク（石油から潤滑油を得るた
めの通常の工程中に得られる比較的粘稠な生成
物）のような天然油留分もこの目的で用いること
ができる。通常、これらは２サイクルエンジン油
組成物の約３ないし約20％存在している。 既述のように、この発明の潤滑剤組成物は補助
清浄・分散剤を含んでいてもかまわない。その典
型的な例は炭素原子数５ないし22の脂肪酸（例え
ば、イソステアリン酸やイソステアリン酸とステ
アリン酸との混合物）をアミノ基を、２ないし約
10個、炭素原子を２ないし20個有するアルキレン
ポリアミン（例えば、エチレンジアミン、テトラ
エチレンペンタアミン等、さらには、これらアル
キレンポリアミンの市販混合物）と反応させて得
たアミド、アミン塩および（または）アミジン生
成物である。このような補助清浄・分散剤は米国
特許第3169980号に示されている。 沸点が約38〜90℃の石油ナフサ（例えばストツ
ダードソルベント）のような希釈剤もこの発明組
成物に典型的には５ないし25％含まれていてもよ
い。 この発明の２サイクルエンジン用潤滑剤組成物
は例えば実験例1Bに示したようなアミノフエノ
ールの１種もしくはそれ以上を２〜10％、そして
650ニユートラル油約70〜80容量部、ブライトス
トツク８〜12容量部そしてストツダードソルベン
ト10〜20容量部よりなる基油を含んでいる。（こ
れは一例である。） いくつかの２サイクルエンジンにおいては、潤
滑油を燃料とともに燃焼室に注入したり、燃料を
燃焼室に供給する前に燃料に注入したりする。こ
の発明の２サイクルエンジン用潤滑剤組成物はこ
のような２サイクルエンジン用として意図されて
いる。 当業者にはよく知られているように、２サイク
ルエンジン潤滑油はこれを直接燃料に加えて油と
燃料の混合物を作り、ついでこれをエンジンシリ
ンダーに導入することができる。このような潤滑
剤―燃料油混合物はこの発明の範囲に属する。こ
のような潤滑剤―燃料ブレンドは、一般に、油１
部当り約15〜250部、典型的には約50〜100部の燃
料を含んでいる。 この発明の２サイクルエンジン用油の典型的な
具体例を以下に記す。
【表】 実験例 15A 三フツ化ホウ素―フエノール錯体触媒の存在下
に、フエノールを数平均分子量約1000（気相浸透
圧法）のポリブテンと反応させてアルキル化フエ
ノールを製造した。触媒を中和し、ろ別した後、
ろ液をまず230℃／760トル（蒸気温度）まで、つ
いで205℃／50トル（蒸気温度）までストリツピ
ングして精製アルキル化フエノールを残分として
得た。 得られた精製アルキル化フエノール260部、ブ
レンド鉱油176部および沸点約200℃の石油ナフサ
42部よりなる混合物に、濃硝酸（69〜70％）18.4
部および水35部よりなる混合物を徐々に加えた。
この反応混合物を30〜45℃で３時間撹拌し、120
℃／20トル（蒸気温度）までストリツピングし、
ろ過して所望のニトロフエノール中間体の油溶液
を得た。 実験例 15B 実験例15Aで得たニトロフエノール中間体の油
鉱油溶液1900部（鉱油43％含有）を窒素雰囲気下
で145℃に熱した。ついで、この溶液に、水和ヒ
ドラジン70部を５時間かけて徐々に添加し、その
間温度を約145℃に維持した。この混合物を１時
間で160℃に熱し、その間水系蒸留物56部を集め
た。水和ヒドラジン７部をさらに添加し、この混
合物を140℃にさらに１時間保持した。これを130
℃でろ過したところ、窒素0.3％を含有する所望
アミノフエノールの油溶液を得た。 実験例 16 用いたポリブテンが、ｎ―ブテンから得た分子
量約500のポリブテンであること以外は実験例
15Aおよび15Bと同様の操作をおこなつて所望の
アミノフエノールを得た。 実験例 17 ポリブテンの代りに、プロピレン四量体を同モ
ル量用いた以外は実験例15Aおよび15Bと同様の
操作をおこなつてテトラプロペニルアミノフエノ
ールを得た。 実施例 １ 以下の表に記載した成分を同表に示す割合で配
合して添加剤濃縮物を調製した。
【表】 上記組成物、およびをガソリンと配合
｛ガソリン50：組成物１（重量比）｝し、この燃料
混合物をクライスラー―ウエストベンドエンジン
で試験して、ピストンワニスの状況を評価した。
この試験は10時間おこない、エンジンを5000rpm
で駆動し、試験すべき油を60cm3／分で流し、かつ
約4.7BHPでおこなつた。評価点10.0は清浄であ
ることを示す。結果を以下に示す。 燃料混合物 ピストンワニス評価点 組成物含有 8.94（４回の平均） 組成物含有 9.2 組成物含有 6.81 なお、実施例１で用いたアミノフエノールの添
加量は異なつているが、アミノフエノール官能価
の点でほぼ同じである。 ２サイクルエンジンに用いられる燃料は当業者
によく知られており、通常、炭化水素質石油留分
燃料（例えばASTM―Ｄ―439―73に規定されて
いるモータガソリン）のような通常液状の燃料を
多量に含んでいる。このような燃料はアルコー
ル、エーテル、有機ニトロ化合物等（例えば、メ
タノール、エタノール、ジエチルエーテル、メチ
ルエチルエーテル、ニトロメタン）のような非炭
化水素質を含んでいてもかまわない。とうもろこ
し、紫うまごやし、頁岩および石炭のような植物
や鉱物の供給源から誘導された液状燃料も同様で
ある。このような燃料混合物の例としてはガソリ
ンとエタノール、ジーゼル燃料とエーテル、ガソ
リンとニトロメタン等である。ことに好ましいも
のは、ガソリン（すなわち、10％蒸留点での沸点
が60℃で90％蒸留点での沸点が約205℃のASTM
沸点を有する炭化水素の混合物である。 ２サイクルエンジン燃料は当業者によく知られ
ている他の添加剤を含んでいてもかまわない。こ
のような添加剤には、テトラアルキル鉛化合物の
ようなアンチノツク剤、ハロアルカン（二塩化エ
チレンや二臭化エチレン等）のような掃鉛剤、沈
着防止剤・変性剤例えばリン酸トリアルキル、染
料、セタン価向上剤、２，６―ジ―第三ブチル―
４―メチルフエノールのような酸化防止剤、アル
キル化コハク酸やその無水物のような防錆剤、細
菌発育阻止剤、ガムインヒビター、金属奪活剤、
触乳化剤、上部シリンダー潤滑剤、氷結防止剤等
がある。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 潤滑粘度を有する油の少なくとも１種を多量
    に、および式 （上式において、Ｒは脂肪族炭素原子を少なく
    とも30個ないし72個有する実質的に飽和の炭化水
    素系置換基、ａ、ｂおよびｃはそれぞれ独立に１
    ないしAr中に存在する芳香核の数の３倍までの
    整数であつてａ、ｂおよびｃの合計はArの有効
    原子価を越えない、およびArは低級アルキル
    基、低級アルコキシ基、ニトロ基、ハロ基および
    これらの２種以上の組合せよりなる群の中から選
    ばれた置換基を０ないし３個有するベンゼン核、
    ただしArが水酸基およびＲ基をそれぞれ１つの
    み有する場合、そのＲ基はその水酸基のオルソ位
    またはパラ位に位置している）で示されるアミノ
    フエノールの少なくとも１種を少量含んでなる２
    サイクルエンジン用潤滑剤組成物。 ２ Ｒが純粋のヒドロカルビル基である特許請求
    の範囲第１項記載の組成物。 ３ Ｒがアルキル基またはアルケニル基である特
    許請求の範囲第２項記載の組成物。 ４ ＲがC2〜C10オレフインの単独重合体もしく
    は相互重合体から誘導された基である特許請求の
    範囲第１項記載の組成物。 ５ C2〜C10オレフインがC2〜C101―オレフイン
    である特許請求の範囲第４項記載の組成物。 ６ １―オレフインがエチレン、プロピレン、ブ
    チレンおよびそれらの混合物よりなる群の中から
    選ばれたものである特許請求の範囲第５項記載の
    組成物。
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