JPS627184B2 - - Google Patents

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JPS627184B2
JPS627184B2 JP51122716A JP12271676A JPS627184B2 JP S627184 B2 JPS627184 B2 JP S627184B2 JP 51122716 A JP51122716 A JP 51122716A JP 12271676 A JP12271676 A JP 12271676A JP S627184 B2 JPS627184 B2 JP S627184B2
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JP
Japan
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aminophenol
bond
parts
carbon atoms
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JP51122716A
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English (en)
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JPS5248638A (en
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Maikeru Renji Richaado
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Lubrizol Corp
Original Assignee
Lubrizol Corp
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Publication date
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Publication of JPS627184B2 publication Critical patent/JPS627184B2/ja
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Description

【発明の詳細な説明】
この発明は潤滑性粘度を有する油を基油とする
潤滑剤および通常液状の燃料用添加剤として有用
な新規化合物に係り、とくに脂肪族炭素原子を少
なくとも約10個有する炭化水素系基を少なくとも
１つ含有するアミノフエノールに関する。 米国特許第2197835号に、ワツクス置換ヒドロ
キシ芳香族炭化水素をニトロ化しついで還元して
生成した芳香族アミンの金属塩の生成法が開示さ
れている。この金属塩を鉱油中に添加して鉱油の
流動点を降下させたり鉱油の粘度指数を向上させ
たりすることができる。 米国特許第2502708号および同第2571092号に
は、カルダノールをニトロ化し、ついで還元する
ことによつてカルダノールのアミンを製造する方
法が記されている。このアミノカルダノールは鉱
油、脂肪および石油用の酸化防止剤として有用で
あると述べられている。アナカルドールとしても
知られているカルダノールは３−ペンタデシルフ
エノール３−（8′−ペンタデセニル）フエノー
ル、３−（8′：11′ペンタデカジエニル）フエノー
ルおよび３−（８：11：14′−ペンタデカトリエニ
ル）フエノールの混合物であるとも記載されてい
る。上記２つの特許公報に記されている構造式さ
らには文献（ザ・デイクシヨナリ・オブ・オーガ
ニツク・コンパウンズ第１巻オツクスフオード・
ユニバーシテイ・プレス刊（1965年）第229頁参
照）によつてカルダノール中のC15置換基は水酸
基に対してメタ位にあることがわかる。 米国特許2859251号は、フツ化水素を三フツ化
ホウ素および鉄属金属のフツ化物と混合して得た
錯体触媒の存在下にオルソ、パラおよびメタアミ
ノフエノール類を分子当り６ないし18個の炭素原
子を有するオレフイン重合体によつてアルキル化
する方法について記している。この特許文献から
は生成混合物中のアルキル基が炭素、窒素および
（または）酸素原子に結合しているかどうか定か
ではない。 潤滑性粘度を有する油（例えば油やグリース
類）を基にした潤滑油および通常液状の燃料の性
能特性を添加剤を用いて改善することは過去数十
年にわたつておこなわれている。しかし、原料が
ますます欠乏し、装置の取り替え費用がインフレ
的に増加し、燃料および潤滑剤の価格が上昇しま
た環境的な問題が取り沙汰されている今日では新
規で効果的な潤滑剤および燃料用添加剤の開発を
止めるわけにはいかないのである。 したがつて、この発明の目的は油を基にした潤
滑剤および通常液状の燃料に有用で望ましい性質
を与えることのできる新規アミノフエノール化合
物を提供することにある。 さらにこの発明の目的はこの発明の新規アミノ
フエノール化合物を含有した新規濃縮物並びに潤
滑剤および燃料を提供することにある。 この発明の他の目的は以後の記載から明らかと
なろう。 この発明は式 （上式において、Ｒは脂肪族炭素原子を小なくと
も10個有する実質的に飽和の炭化水素系置換基、
ａ、ｂおよびｃはそれぞれ独立に１ないしAr中
に存在する芳香核の数の３倍までの数であつて
ａ、ｂおよびｃの合計はArの有効原子価を越え
ない、そしてArは低級アルキル基、低級アルコ
キシル基、ニトロ基、ハロ基およびこれらの２種
以上の組合せよりなる群の中から選ばれた置換基
を０ないし３個有することのある芳香族部位、た
だしArが水酸基およびＲ基を各１つのみ有する
ベンゼン核の場合、そのＲ基はその水酸基のオル
ソまたはパラ位に位置している）で表わされるア
ミノフエノール類よりなるものである。 この明細書で用いられる「フエノール」という
語は当該技術分野で認められている総括的な意味
であつて芳香環の炭素に直接結合した水酸基を少
なくとも１つ有するヒドロキシ芳香族化合物のこ
とである。 上記アミノフエノール類を含有する潤滑性粘度
を有する油に基づく潤滑剤、通常液状の燃料およ
び添加剤濃縮物もこの発明の態様の内である。 前記アミノフエノール中の芳香族部位Arはベ
ンゼン核、ピリジン核、チオフエン核、１・２・
３・４−テトラヒドロナフタレン核等のような単
核式芳香核であつてもまた多核式芳香族部位であ
つてもかまわない。この多核式芳香族部位は縮合
タイプ、すなわち、ナフタレン、アントラセン、
アザナフタレン類等にみられるように少なくとも
２つの芳香核が２個所で他の核と縮合しているも
のであつてもよい。また、上記多核式芳香族部位
は架橋タイプ、すなわち少なくとも２つの核（単
核式もしくは多核式）が相互に架橋結合によつて
結合しているものであつてもかまわない。このよ
うな架橋結合は、炭素−炭素−重結合、エーテル
結合、ケト結合、スルフイド結合、イオウ原子数
２ないし６のポリスルフイド結合、スルフイニル
結合、スルホニル結合、メチレン結合、アルキレ
ン結合、ジ（低級アルキル）メチレン結合、低級
アルキレンエーテル結合、アルキレンケト結合、
低級アルキレンイオウ結合、イオウ原子数２ない
し６の低級アルキレンポリスルフイド結合、アミ
ノ結合、ポリアミノ結合およびこれら２価の架橋
結合の組合せよりなる群の中から選ぶことができ
る。ある場合には、Ar中芳香核間に１つ以上の
架橋結合が存在していてもかまわない。例えば、
フルオレン核は２つのベンゼン核がメチレン結合
と共有結合とによつて結合している。このような
核は３つの核を持つていると考えられるが、その
うち２つのみが芳香族である。通常、Arは芳香
核自体に炭素原子のみを含むものである。 Ar中の芳香核（縮合タイプ、架橋タイプまた
はその両方）の数は前記式（）におけるａ、ｂ
およびｃの数値を決定するものである。例えば、
Arが単核式芳香核を含んでいる場合、ａ、ｂお
よびｃのそれぞれは独立に１ないし３である。
Arが２個の芳香核を含んでいる場合、ａ、ｂお
よびｃのそれぞれは１ないし６、すなわち存在す
る芳香核の数（ナフタレンにおいては２）の３倍
までである。三核式Ar部位については、ａ、ｂ
およびｃのそれぞれは１ないし９である。例え
ば、Arがビフエニルの場合、ａ、ｂおよびｃの
それぞれは独立に１ないし６である。ａ、ｂおよ
びｃの数値はArの総有効原子価数を越えないと
いう事実によつて制限されているのはいうまでも
ない。 Ar部位である単環式芳香核は一般式 ar（Ｑ）n （上式において、arは炭素数４ないし10の単環式
芳香核（例えばベンゼン）、各Ｑは、独立に、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基また
はハロゲン原子、そしてｍは０ないし３）で表わ
すことができる。この明細書および特許請求の範
囲で低級アルキル基とか低級アルコキシル基とか
のような基に用いられている「低級」とは炭素原
子数７以下の基をいう。また、ハロゲン原子には
フツ素、塩素、臭素およびヨウ素の各基が含まれ
る。通常、ハロゲン原子はフツ素原子および塩素
原子である。 上記の単環式Ar部位の具体例を以下列挙す
る。
【式】 【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】 等である。 上記式において、Meはメチル、Etはエチル、
Prはノルマルプロピル、そしてNitはニトロであ
る。 Arが多核式縮合環芳香族部位の場合、これを
一般式 （上式において、ar、Ｑおよびｍは前記のとお
り、m′は１ないし４、そして〓は２つの環を縮
合して２つの隣接する環それぞれの環の２つの炭
素原子部分を生成する一対の縮合結合を示す）で
示すことができる。縮合環タイプの芳香族部位
Arの具体例を以下に列挙する。 芳香族部位Arが架橋タイプの多核式芳香族部
位の場合、これを一般式 ar−（Lng−ar−）w−（Ｑ）nw （上式において、ｗは１ないし約20、arは前記の
とおりであつてただし全ar中少なくとも３つのフ
リーの原子価が存在している、Ｑおよびｍは前記
のとおり、そして各Lngは炭素−炭素一重結合、
エーテル結合（例えば−０−）、ケト結合（例え
ば
【式】）、スルフイド結合（例えば−Ｓ−）、 イオウ原子数２ないし６のポリスルフイド結合
（例えば−S2-6−）、スルフイニル結合（例えば−
Ｓ（Ｏ）−）、スルホニル結合（例えば−Ｓ（Ｏ）
２−）、低級アルキレン結合（例えば、−CH2−、
−CH2−CH2−、
【式】等）、ジ（低級 アルキル）メチレン結合（例えば−CR０ ２−）、低
級アルキレンエーテル結合（例えば、−CH2O
−、−CH2O−CH2−、−CH2−CH2O−、−
CH2CH2OCH2CH2−、
【式】
【式】等）、低級アルキレン ケト結合（例えば、
【式】
【式】）、低級アルキレンスルフイド 結合（例えば、上記アルキレンエーテル結合中の
−Ｏ−の１つまたはそれ以上が−Ｓ−原子に置き
換つたもの）、低級アルキレンポリスルフイド結
合（例えば、上記アルキレンエーテル結合中の−
Ｏ−の１つまたはそれ以上が−S2〜6−基に置き
換つたもの）、アミノ結合（例えば
【式】
【式】 【式】
【式】
【式】（alKは低級アルキレン等）、ポリ アミノ結合（例えば、
【式】ここで フリーのＮの原子価はＨまたはR0基によつて満
足されている）およびこれら架橋結合の組み合せ
（上記各R0は低級アルキル基である）よりなる群
の中から選ばれた架橋結合である）で示すことが
できる。 架橋タイプの多核式芳香族部位Arの具体例を
以下列挙する。
【式】
【式】
【式】 【式】
等。 通常、これら全てのAr部位はＲ基、−OH基お
よび−NH2基（および架橋基）を除いては未置換
である。 価格、入手のしやすさ、性能等の理由から、
Ar部位は、通常、ベンゼン核、低級アルキレン
架橋ベンゼン核、またはナフタレン核である。す
なわち、典型的なAr部位は３ないし５個の有効
原子価を有するベンゼンまたはナフタレンであつ
てその原子価の１つまたは２つが水酸基によつて
満たされ、残りの有効原子価が、可能な限り、水
酸基に対してオルソ位またはパラ位に位置し得る
ものである。好ましくは、Arは１つの有効原子
価が水酸基によつて満たされ残りの２つまたは３
つの有効原子価がその水酸基に対してオルソ位が
パラ位に位置し得るような３つまたは４つの有効
原子価を有するベンゼン核である。 この発明のアミノフエノールは芳香族部位Ar
に直接結合した、脂肪族炭素原子を少なくとも約
10個有する実質的に飽和の一価の炭化水素系基Ｒ
を含有している。このＲ基は約400個までの脂肪
族炭素原子を有し得る。このようなＲ基は１つ以
上存在していてもかまわないが、通常、芳香族部
位Ar中の各芳香核当りせいぜい２個または３個
までである。Ｒ基の総数は前記式（）中の
「ａ」の数値で示される。通常、この炭化水素系
基は少なくとも約30個、より典型的には少なくと
も約50個そして約750個まで、より典型的には約
400個まで、通常は300個までの脂肪族炭素原子を
有している。典型的にはこのＲ基はアルキル基ま
たはアルケニル基である。 一般に、炭化水素系基Ｒは、エチレン、プロピ
レン、ブテン−１、イソブテン、ブタジエン、イ
ソプレン、１−ヘキセン、１−オクテン等の２な
いし10個の炭素原子を有するモノおよびジオレフ
イン類の単独重合体または相互重合体（例えば二
元共重合体、三元共重合体）から誘導される。典
型的には、これらオレフイン類は１−モノオレフ
イン類である。Ｒ基は、また、上記単独重合体ま
たは相互重合体のハロゲン化（例えば、塩素化ま
たは臭素化）物から誘導することができる。この
Ｒ基は、高分子量アルケン単量体（例えば、１−
テトラコンテン）およびその塩素化物や塩化水素
化物、脂肪族石油留分ことにパラフインワツクス
およびその塩素化物や塩化水素化物、白油、チー
グラーナツタ法によつて得たアルケン（例えば、
ポリ（エチレン）グリース）のような合成アルケ
ン類および当該技術分野で知られている他の供給
源等の供給源からも誘導できる。Ｒ基中に存在す
るいずれの不飽和も、以後述べるニトロ化の前
に、当該技術分野で知られている方法に従つた水
素化により減少または除去してもかまわない。 この明細書でいう「炭化水素系」とは当該分子
の残りの部分に直接結合した炭素原子を有しかつ
この発明の意味合いにおいて主として炭化水素特
性を有する基を意味する。したがつて、炭化水素
系基は炭素原子10個毎に１個までの非炭化水素基
を含有することができる。ただしこの非炭化水素
基は炭化水素系基の主な炭化水素特性を大きく変
えるものであつてはならない。このような非炭化
水素基は当業者には明らかであろう。例えば、水
酸基、ハロ基（ことにクロル基およびフルオル
基）、アルコキシル基、アルキルメルカプト基、
アルキルスルホキシ基等である。通常、炭化水素
系基Ｒは純粋にヒドロカルビルであり上記のよう
な非炭化水素基を含まないものである。 炭化水素系基Ｒは実質的に飽和のものである。
すなわち、存在する炭素−炭素−重結合10個毎に
含まれる炭素−炭素不飽和結合はせいぜい１個ま
でである。通常、Ｒは存在する炭素−炭素結合50
個毎にせいぜい１個までの炭素−炭素非芳香族不
飽和結合を含んでいるにすぎない。 この発明のアミノフエノールの炭化水素系基
は、また、その性質が実質的に脂肪族である。す
なわち、Ｒ基中の炭素原子10個毎に存在する炭素
原子数６以下の非脂肪族基（シクロアルキル基、
シクロアルケニル基または芳香族基）はせいぜい
１個までである。通常、50個の炭素原子当り上記
のような非脂肪族基をせいぜい１個までしか含ん
でおらず、そして多くの場合、このような非脂肪
族基を全く含んでいない。すなわち、典型的なＲ
基は純粋に脂肪族のものである。典型的にはこれ
ら純粋の脂肪族Ｒ基はアルキル基またはアルケニ
ル基である。 実質的に飽和の炭化水素系基Ｒの具体例を以下
に列挙する。 テトラ（プロピレン）基、 デカ（プロピレン）基、 トリ（イソブテン）基、 トリデカ（イソブテン）基、 テトラコンタニル基、 ヘンペンタコンタニル基、 炭素原子数約35ないし約70のポリ（エチレン／
プロピレン）基の混合物、 炭素原子数約35ないし約70の酸化変性もくしは
機械的変性ポリ（エチレン／プロピレン）基の混
合物、 炭素原子数約80ないし約150のポリ（プロピレ
ン／１−ヘキセン）基の混合物、 炭素原子数20ないし32のポリ（イソブテン）基
の混合物、 平均して50ないし75個の炭素原子を有するポリ
（イソブテン）基の混合物。 典型的には、Ｒ基は、エチレン、プロピレン、
ブテン類およびこれらの混合物のようなC2〜
C101−オレフイン類の単独重合体もしくは相互重
合体から誘導される。Ｒ基の好ましい供給源は、
ブテン含有量が35ないし75重量％でイソブテン含
有量が15ないし60、典型的には30ないし60重量％
のC4留分を三塩化アルミニウムや三フツ化ホウ
素のようなルイス酸触媒の存在下に重合して得た
ポリ（イソブテン）類である。これらポリブテン
類は主として（すなわち、総繰り返し単位の80％
以上の）式 で示されるイソブテン繰り返し単位を含んでい
る。 炭化水素系基Ｒをこの発明のアミノフエノール
の芳香族部位Arに結合するには当業者によく知
られている多くの方法を用いることができる。こ
とに好適な方法の一つはフリーデル−クラフツ反
応であり、この反応ではオレフイン（例えば、オ
レフイン結合を有する重合体）またはそのハロゲ
ン化物もしくはハロゲン化水素化物をフエノール
と反応させる。この反応はルイス酸触媒（例え
ば、三フツ化ホウ素およびそれとエーテル類、フ
エノール類、フツ化水素等との錯体、塩化アルミ
ニウム、臭化アルミニウム、二塩化亜鉛等）の存
在下でおこなわれる。この反応をおこなうための
手順および条件は当業者のよく知るところであ
る。例えば、インターサイエンス・パブリツシヤ
ーズ刊カークーオズマー著「エンサイクロピデイ
ア・オブ・ケミカル・テクノロジイ」第２版第１
巻894〜895頁（1963年）に記載されている「アル
キレーシヨン・オブ・フエノールズ」の項参照。
炭化水素系基Ｒを芳香族部位Arに結合するため
の同様に好適で好都合な方法は当業者には明らか
であろう。 前記式（）を見て容易にわかるように、この
発明のアミノフエノールは以下の置換基それぞれ
を少なくとも１つ含有している。その置換基と
は、水酸基、上記したＲ基および第一アミン基−
NH2である。これら基の各々はAr部位中の芳香
核の一部である炭素原子に結合したものである。
もつとも、Ar部位中に２個以上の芳香核が存在
している場合、前記置換基のそれぞれが同一の芳
香環に結合している必要はない。 ある好ましい態様において、この発明のアミノ
フエノールは上記置換基をそれぞれ１つと単核式
芳香環好ましくはベンゼンを含有している。この
好ましいアミノフエノールは式 （上式において、R′は水酸基のオルソ位またはパ
ラ位に位置した脂肪族炭素原子を約30ないし約
400個含有する炭化水素系基、Ｒは低級アルキ
ル基、低級アルコキシル基、ニトロ基またはハロ
ゲン原子、そしてｚは０または１である）で示す
ことができる。通常、ｚは０であり、そして
R′は実質的に飽和の純粋な脂肪族基である。し
ばしば、R′は−OH基に対してパラ位のアルキル
基もしくはアルケニル基である。 この発明の他の好ましいアミノフエノールは式 （上式において、Ｒは平均で約30ないし約750個の
脂肪族炭素原子を有する実質的に飽和のヒドロカ
ルビル基、R′は低級アルキル基、低級アルコキ
シル基、ニトロ基またはハロゲン原子、そしてｚ
は０または１、ただしＲは水酸基のオルソ位また
はパラ位にある）で示される。 さらに他の好ましいアミノフエノールは式 （上式において、R″はC2〜C101−オレフインの単
独重合体もしくは相互重合体から誘導された基で
あつて平均で約30ないし約300個の脂肪族炭素原
子を有するもの、そしてＲおよびｚは前記のと
おり）で示されるものである。通常、R″はエチ
レン、プロピレン、ブチレンまたはこれらの混合
物から誘導される。典型的には、R″はイソブテ
ンの重合体である。しばしば、R″は少なくとも
約50個の脂肪族炭素原子を有し、ｚは０である。 また、他の好ましいアミノフエノールは式 （上式において、ＲはC2〜C101−オレフインの単
独重合体もしくは相互重合体から誘導された基で
あつて平均で約30ないし約750個の脂肪族炭素原
子を有するもの、R′は低級アルキル基、低級ア
ルコキシル基、ニトロ基またはハロ基、そしてｚ
は０または１、ただし、水酸基のオルソ位にアミ
ノ基が１個のみある場合R′はそれが存在する場
合には水酸基のオルソ位に位置し得る）で示され
るものである。この場合、Ｒは、しばしば、平均
で少なくとも50個の脂肪族炭素原子を有し、エチ
レン、プロピレン、ブテン類またはこれらの混合
物の単独重合体もしくは相互重合体から誘導され
る。イソブテンの重合体から誘導されたＲ基が典
型的である。 この発明のアミノフエノールは多くの合成手法
によつて製造することができる。その手法は用い
る反応の種類およびその順序において様々であ
る。例えば、ベンゼンのような芳香族炭化水素を
重合オレフインのようなアルキル化剤でアルキル
化してアルキル化芳香族中間体を作る。この中間
体をニトロ化して例えばポリニトロ中間体を製造
する。ついで、このポリニトロ中間体をジアミン
に還元しこれをジアゾ化して水と反応させアミノ
基の１つを水酸基に転化し、こうして所望のアミ
ノフエノールが得られる。あるいは、上記ポリニ
トロ中間体中のニトロ基の１つを苛性アルカリと
の溶融により水酸基に転化してヒドロキシ−ニト
ロアルキル基芳香族中間体を得、ついでこれを還
元して所望のアミノフエノールを得ることもでき
る。 この発明のアミノフエノールを製造するための
他の有用な手段はフエノールをオレフイン系アル
キル化剤でアルキル化してアルキル化フエノール
を生成することを含むものである。このアルキル
化フエノールをニトロ化してニトロフエノール中
間体を製造し、ついでそのニトロ基の少なくとも
いくつかを還元することによつて所望のアミノフ
エノールが得られる。 フエノールのアルキル化方法は前掲の「エンサ
イクロピデイア・オブ・ケミカル・テクノロジ
イ」に示されているとおり当業者によく知られて
いる。フエノールのニトロ化方法もよく知られて
いる。例えば、前記「エンサイクロピデイア・オ
ブ・ケミカル・テクノロジイ」第２版第13巻888
頁以下のニトロフエノールズ」の項、さらにはア
カデミツク・プレス刊1959年P.B.D.ド・ラ・マー
ルおよびJ.H.リツド著「アロマテイツク・サブス
チチユーシヨン；ナイトレーシヨン・アンド・ハ
ロジエネーシヨン」、ケンブリツジ・ユニバーシ
テイ・プレス刊1961年J.G.ホゲツト著「ナイトレ
ーシヨン・アンド・アロマテイツク・リアクテイ
ビテイ」およびインターサイエンス・パブリツシ
ヤー刊1969年ヘンリー・フユーエル編「ザ・ケミ
ストリ・オブ・ザ・ニトロ・アンド・ニトロソ・
グループ」参照。 芳香族ヒドロキシ化合物は硝酸、硝酸と硫酸や
三フツ化ホウ素との混合物、四酸化窒素、ニトロ
ニウムテトラフルオルボレートまたはアシルニト
レートによつてニトロ化することができる。一般
に、濃度例えば約30〜90％、しばしば約60〜90％
の硝酸が好都合なニトロ化剤である。酢酸や酪酸
のような実質的に不活性の液状希釈剤および溶剤
は反応体の接触をよくするので反応を進行させる
上で役立つ。 ヒドロキシ芳香族化合物をニトロ化するための
条件や濃度は当該技術分野においてよく知られて
いる。例えば、反応を約−15℃ないし約150℃の
温度でおこなうことができる。通常、ニトロ化は
約25ないし75℃で都合よくおこなわれる。 一般に、用いるニトロ化剤に依つてニトロ化さ
れるべきヒドロキシ芳香族化合物中に存在する芳
香核の各１モル当り約0.5〜４モルのニトロ化剤
が用いられる。Ar部位中に１つ以上の芳香核が
存在する場合、その芳香核の数に応じてニトロ化
剤の量を比例的に増加することができる。例え
ば、ナフタレン系芳香族中間体１モルは、この発
明の目的からすると２個の「単環」芳香核を有す
ることになるので、約１〜４モルのニトロ化剤が
一般に使用される。ニトロ化剤として硝酸を用い
る場合、芳香核１モルにつき約1.0ないし約3.0モ
ル使用される。反応を素早くおこなおうとするな
らばニトロ化剤を約５モル過剰まで（「単環」芳
香該当り）用いてもかまわない。 ヒドロキシ芳香族中間体のニトロ化には一般に
0.25ないし24時間要する。もつとも、例えば96時
間といつた長時間ニトロ化混合物を反応させるこ
とが好都合である。 芳香族ニトロ化合物を相応するアミンに還元す
ることはよく知られている。例えば、前述の「エ
ンサイクロピデイア・オブ・ケミカル・テクノロ
ジイ」第２版、第２巻76〜99頁にある「アミネー
シヨン・バイ・リダクシヨン」の項参照。一般
に、この反応はパラジウム、白金およびその酸化
物、銅クロマイトのような金属系触媒の存在下
に、例えば、水素、一酸化炭素またはヒドラジン
（あるいはそれらの混合物）によつておこなうこ
とができる。アルカリ金属もしくはアルカリ土類
金属の水酸化物あるいはアミン酸（アミノフエノ
ール類も含む）のような助触媒もこの接触還元に
用いることができる。 還元は塩酸のような酸の存在下に還元性金属を
用いておこなうこともできる。典型的な還元性金
属は亜鉛、鉄およびスズであり、これら金属の塩
も用いることができる。 ニトロ基はシヨン・ウイリー・アンド・サンズ
刊1973年第20巻455頁以下の「オーガニツク・リ
アクシヨンズ」に記載されているジニン反応で還
元することもできる。一般に、ジニン反応はアル
カリ金属のスルフイド、ポリスルフイドおよびヒ
ドロスルフイドのような二価の陰性化合物による
ニトロ基の還元が関与するものである。 ニトロ基は電解によつても還元できる。例え
ば、上記の「アミネーシヨン・バイ・リダクシヨ
ン」参照。 典型的には、この発明のアミノフエノールは上
記の金属性触媒の存在下に水素でニトロフエノー
ルを還元して得られる。この還元は、一般に、約
15〜250℃、典型的には約50〜150℃の温度、約０
〜2000psig、典型的には約50〜250psigの水素圧
下でおこなわれる。還元反応時間は約0.5〜50時
間の間で変化する。この反応を容易にするために
エタノール、シクロヘキサン等のような実質的に
不活性の液状希釈剤および溶剤を用いることがで
きる。アミノフエノール生成物は蒸留、ろ過、抽
出、その他よく知られた手段によつて得られる。 還元は、ニトロ中間体中に存在するニトロ基の
少なくとも約50％、通常約80％がアミノ基に転化
されるまでおこなう。今述べたこの発明のアミノ
フエノールを得るための典型的な方法を以下にま
とめる。 （）式 （上式において、Ｒは少なくとも10個の脂肪族炭
素原子を有する実質的に飽和の炭化水素系基、ａ
およびｃはそれぞれ独立に１ないしAr中に存在
する芳香核の数の３倍までの整数であつてａ、ｂ
およびｃの合計はAr′の有効原子価を越えない、
Ar′は低級アルキル基、低級アルコキシル基、ニ
トロ基、ハロ基およびこれらの基２種以上の組み
合せよりなる群の中から選ばれた置換基を０ない
し３個有する芳香族部位ただし(a)Ar′は芳香核の
一部である炭素原子に直接結合した水素原子を少
なくとも１つ有し、そして(b)Ar′が水酸基とＲ基
を１つずつのみ有するベンゼンである場合はＲ基
は水酸基のオルソ位またはパラ位に位置してい
る）で示される化合物の少なくとも１つを少なく
とも１つのニトロ化剤でニトロ化してニトロ中間
体を含有する第１の反応混合物を製造し、そして
（）この第１の反応混合物中のニトロ基の少な
くとも約50％をアミノ基に還元する方法である。 通常、上記したことは、式 （上式において、Ｒは脂肪族炭素原子を少なくと
も10個有する実質的に飽和の炭化水素系基、ａ、
ｂおよびｃはそれぞれ独立に１ないしAr中に存
在する芳香核の数の３倍までの数であつてａ、ｂ
およびｃの合計はArの有効原子価を越えない、
Arは低級アルキル基、低級アルコキシル基、ハ
ロ基およびこれらの２種以上の組み合せよりなる
群の中から選ばれた置換基を０ないし３個有する
ことのある芳香族部位、ただしArがただ１つの
水酸基と１つのＲ基を有するベンゼン核であると
きはＲ基は水酸基のオルソ位またはパラ位に位置
する）で示される化合物中に存在するニトロ基の
少なくとも50％をアミノ基に還元することを意味
している。 この発明のあるアミノフエノールを得るための
他の典型的な方法を以下にまとめる。 () 式 （上式において、Ｒは約30ないし約750個の脂肪
族炭素原子を有する実質的に飽和のヒドロカル
ビル基、R′は低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、ニトロ基およびハロ基よりなる群の中か
ら選ばれた置換基、ｚは０または１）で示され
る化合物の少なくとも１つを少なくとも１種の
ニトロ化剤でニトロ化してニトロ中間体を含有
する第１の反応混合物を製造し、そして () 前記第１の反応混合物中のニトロ基の少な
くとも約50％をアミノ基に還元する方法であ
る。通常、このニトロ化剤は硝酸であり、還元
は金属性水素化触媒の存在下に水素を用いてお
こなわれる。Ｒ基はフエノール性水酸基のオル
ソ位またはパラ位にある。 以下この発明の実施例を記す。この明細書、特
許請求の範囲におけると同様、以下の実施例にお
いて全ての「部」および「％」はとくに他の指示
がない限り重量基準である。 実施例 1A テトラプロペニル置換フエノール361.2部およ
び氷酢酸270.9部よりなる混合物に、７〜17℃
で、硝酸（70〜71％HNO3）90.3部および氷酢酸
90.3部よりなる混合物を加えた。この添加は反応
混合物を外部から冷却して７〜17℃に保ちながら
1.5時間かけておこなつた。冷却浴を取りはずし
反応混合物を室温で２時間撹拌した。ついで反応
混合物を134℃／35トルでストリツピングし、ろ
過してろ液として窒素含有量4.65％の所望のニト
ロ化中間体を得た。 実施例 1B 実施例1Aの生成物150部およびエタノール50部
よりなる混合物をオートクレーブに仕込んだ。こ
の混合物に窒素を吹き込んで脱ガスし、木炭に担
持されたパラジウム0.75部を加えた。オートクレ
ーブを脱気し窒素で数回加圧した後100psigの水
素圧下に設置した。反応混合物を95ないし100℃
に2.5時間保持した。その間水素圧は100psigから
20psigに変化した。水素圧が30psig以下に低下し
たとき、これを調節して100psigに戻した。反応
を20.5時間続けその時点でオートクレーブを開放
し木炭に担持されたパラジウムをさらに0.5部加
えた。窒素吹き込みを３回繰り返した後オートク
レーブを水素で再び100psigに加圧し、反応をさ
らに16.5時間続けた。全部で1.63モルの水素がオ
ートクレーブに仕込まれた。反応混合物をろ過
し、130℃／16トルまでストリツピングした。も
う一度ろ過して窒素含有量4.78％の生成物を得
た。 実施例 2A ポリイソブテン置換フエノール（このポリイソ
ブテン置換基は22ないし25個の炭素原子を含有す
るものであつた）3685部および織物用ベンジン
1400部よりなる混合物に硝酸（70％）790部を加
えた。反応温度を50℃以下に保つた。約0.7時間
撹拌した後反応混合物を5000部の氷に注ぎ16時間
放置した。分離した有機層を水で２度洗浄しつい
でベンゼン1000部を加えた。この溶液を170℃ま
でストリツピングし、残渣をろ過して窒素含有量
2.41％、99℃における粘度が150.8SUSの所望の
中間体を得た。 実施例 2B 実施例2Aの生成物130部、エタノール130部お
よび酸化白金（PtO2）0.2部よりなる混合物を水
素化ボンベに仕込んだ。ボンベを数回水素吹き込
みし、ついで水素で54psigに加圧した。このボン
ベを24時間揺動し再び70psigまで水素を仕込ん
だ。揺動をさらに98時間続けた。得られた反応混
合物を145℃／760トルまでストリツピングして所
望の生成物を得た。 実施例 2C 実施例2Aの生成物420部、エタノール326部お
よび市販のケイソウ土担持ニツケル12部よりなる
混合物を適当な大きさの水素化ボンベに仕込ん
だ。ボンベを水素で1480psigまで加圧し、5.25時
間振動した。得られた反応混合物を65℃／30トル
までストリツピングして窒素含有量2.62％の所望
生成物を残渣として得た。 実施例 2D 実施例2Aの生成物105部、シクロヘキサン303
部および市販のラニーニツケル触媒よりなる混合
物を適当な大きさの水素化ボンベに仕込んだ。ボ
ンベを水素で1000psigまで加圧し、約50℃で16時
間振動させた。このボンベを再び1100psigまで加
圧し、さらに24時間振動させた。ついで、ボンベ
を開放し、反応混合物をろ過しこれを新たなラニ
ーニツケル触媒４部とともに再びボンベに仕込ん
だ。ボンベを1100psigまで加圧し、24時間振動さ
せた。得られた反応混合物を95℃／28トルまでス
トリツピングして水素基含有量5.24％、窒素含有
量2.25％の生成物を得た。 実施例 3A 三フツ化ホウ素−フエノール錯体触媒の存在下
にフエノールを数平均分子量約1000（気相浸透圧
法）のポリイソブテンの反応させてアルキル化フ
エノールを製造した。この生成物をまず230℃／
760トル（蒸気温度）までストリツピングし、つ
いで205℃（蒸気温度）／50トルまでストリツピ
ングして精製アルキル化フエノールを得た。 上記精製アルキル化フエノール265部、ブレン
ド油176部および沸点約20℃の石油ナフサ42部よ
りなる混合物に、濃硝酸（69〜70％）18.4部およ
び水35部よりなる混合物を徐々に加えた。この反
応混合物を約30〜45℃で３時間撹拌し、120℃／
20トルまでストリツピングしろ過して所望ニトロ
フエノール中間体の油溶液を得た。 実施例 3B 実施例3Aの生成溶液1500部、イソプロパノー
ル642部およびケイソウ土担持ニツケル触媒7.5部
よりなる混合物を窒素雰囲気下でオートクレーブ
に仕込んだ。窒素による吹き込みおよび脱気を３
回おこなつた後、オートクレーブを水素で
100psigまで加圧し振動を始めた。反応混合物を
全部で14.5時間96℃に保持した。その間全部で
1.66モルの水素を供給した。窒素吹き込みを３回
おこなつた後、反応混合物をろ過し、ろ液を120
℃／18トルまでストリツピングした。ろ過によつ
て窒素を0.54％含有する所望生成物の油溶液を得
た。 実施例 4A ポリイソブテン置換フエノール（そのポリイソ
ブテン基は約100個の炭素原子を含有するもので
あつた）400部、織物用ベンジン125部および希釈
鉱油266部よりなる混合物に28℃で水50部中の硝
酸（70％）22.83部を徐々に0.33時間かけて加え
た。この混合物を28〜34℃で２時間撹拌し、158
℃／30トルまでストリツピングした。ろ過によつ
て窒素含有量0.88％の所望中間体の油溶液（40
％）を得た。 実施例 4B 実施例4Aの生成油溶液93部およびトルエンと
イソプロパノール（50／50部）との混合物93部よ
りなる混合物を適当な大きさの水素化容器に仕込
んだ。混合物の脱気および窒素吹き込みをおこな
つた後、市販の酸化白金（86.4％PtO2）を加え
た。反応容器を57psigに加圧し、50〜60℃で21時
間保持した。この反応容器に全部で0.6モルの水
素を供給した。ついで反応混合物をろ過し、ろ液
をストリツピングして0.44％の窒素を含有する所
望生成物の油溶液を得た。 実施例 5A 実施例4Aのポリイソブテン置換フエノール
2160部および希釈鉱油1440部よりなる混合物を60
℃に熱した。ついで、パラホルムアルデヒド25部
を上記混合物に加え、ついで塩酸15部を加えた。
この混合物を115℃に１時間加熱した。室温で16
時間放置した後、反応混合物を160℃に１時間加
熱した。その間蒸留物20部を除去した。反応混合
物を160℃／15トルまでストリツピングして所望
のメチレン架橋ポリイソブテン置換フエノールの
油溶液を得た。 実施例 5B 実施例5Aで得た油溶液2406部および織物用ベ
ンジン600部に硝酸（70％）90部を1.5時間かけて
加えた。この反応混合物を1.5時間撹拌し、室温
で63時間放置し、ついで90℃で８時間熱した。
160℃／18トルまでストリツピングして0.79％の
窒素を含有する所望のニトロ化中間体の油溶液を
得た。 実施例 5C 実施例5Bの油溶液800部およびトルエン／イソ
プロパノール混合物（60／40部）720部よりなる
混合物をオートクレーブに仕込んだ。窒素吹き込
みをおこなつた後ケイソウ土担持ニツケル触媒４
部を加えた。窒素吹き込みを３回繰返した後オー
トクレーブを水素で60psigまで25℃で加圧した。
反応温度を徐徐に96℃まで上昇し、圧力を
100psigに5.5時間保つた。ついでオートクレーブ
を開放しケイソウ土担持触媒をさらに４部加え
た。オートクレーブを再び水素で100psigまで加
圧し、96℃、100psigに６時間保つた。オートク
レーブを冷却し、開放し酸化白金触媒をさらに
0.8部加えた。オートクレーブを水素で再び
90psigに加圧し、この圧力をさらに８時間保持し
た。反応混合物をろ過し、ろ液を150℃／18トル
までストリツピングして窒素含有量0.41％の所望
生成物の油溶液を得た。 実施例 6A 実施例3Aで得たポリイソブテン置換フエノー
ル1962部、パラホルムアルデヒド49.5部、塩酸15
部および希釈鉱油1372部よりなる混合物を115℃
で７時間熱した。次に反応温度を160〜165℃に上
昇しその温度にさらに７時間保持した。この混合
物に織物用ベンジン400部を加え30℃に冷却し
た。ついで、水140部中の硝酸（70％）136.95部
徐々に加えた。反応混合物を30〜35℃で1.5時間
撹拌し、ついで170℃／28トルまでストリツピン
グして所望中間体の油溶液を得、これをろ過して
清澄化した。 実施例 6B 実施例6Aで得た油溶液96部およびトルエン／
イソプロパノール混合物（50／50）96部よりなる
混合物を適当な大きさの水素化容器に仕込んだ。
窒素吹き込み後酸化白金触媒0.32部を加えた。反
応容器を再び窒素吹き込みした後、25℃で水素に
よつて157psigに加圧した。水素圧を57ないし
50psigに6.0時間保持し、その間、反応混合物を
50ないし60℃に加熱した。こうして得た反応混合
物をろ過し、ストリツピングして窒素含有量
0.353％の所望生成物の油溶液を得た。 実施例 7A 実施例3Aで製造したポリイソブテン置換フエ
ノール654部およびイソブチル酸654部よりなる27
ないし31℃の混合物に16モル硝酸90部を0.5時間
かけて加えた。反応混合物を50℃で３時間保持
し、ついで室温で63時間保持した。160℃／26ト
ルまでストリツピングし、ろ過助材でろ過して室
素含有量1.8％の所望ニトロ中間体を得た。 実施例 7B 実施例3Bと実質的に同一の方法に従いケイソ
ウ土担持ニツケル触媒を用いて実施例7Aで得た
ニトロ生成物を水素化した。 実施例 8A 実施例3Aで得たポリイソブテン置換フエノー
ル4578部、希釈鉱油3052部および織物用ベンジン
725部よりなる混合物を60℃に熱して均質にし
た。30℃に冷却した後、水600部中の16モル硝酸
319.5部を混合物に加えた。混合物を40℃以下に
保持するために冷却が必要であつた。反応混合物
をさらに２時間撹拌した後、その3710部を別の反
応容器に移した。この3710部を水130部中の16モ
ル硝酸127.82部で25〜30℃でさらに処理した。反
応混合物を1.5時間撹拌し、ついで220℃／30トル
までストリツピングした。ろ過によつて所望中間
体の油溶液を得た。 実施例 8B 実施例8Aで得た油溶液を実施例2Bとほぼ同一
の方法で酸化白金を用いて水素化してジアミノフ
エノールを得た。 実施例 ９ ジニトロC25アルキル化フエノール（実施例8A
とほぼ同じ方法で得た）543部、イソプロパノー
ル543部およびトルエン200部よりなる混合物を全
部で42部のアンモニアガスで0.75時間かけで19℃
で処理した。反応混合物を、ついで、H2Sガス
147部で処理した。アンモニアおよび硫化水素処
理は撹拌した混合物中にそれぞれのガスを導入す
ることによつておこなつた。82部のアンモニアガ
スでアンモニア処理を繰り返し、最後に硫化水素
102部で処理した。反応混合物を40℃／60トルま
でストリツピングして残渣を得、これを希釈油
161部と混合し再び70℃／18トルまでストリツピ
ングした。さらに161部の希釈油と35部のろ過助
材を加えた。この混合物をろ過して所望のジアミ
ノフエノールの40％油溶液である粘稠なろ液を得
た。 以下に示す実施例10〜16のニトロ化は、次表Ａ
に示したヒドロキシ芳香族化合物および硝酸置に
より実施例1Aとほぼ同じ方法によつておこなつ
た。これら実施例のニトロ中間体の還元は表Ａに
示した実施例に記載した方法を用いておこなつ
た。
【表】
【表】 実施例 17A テトラプロピル置換フエノール1056部および酢
酸792部よりなる混合物を−９℃に冷却し、濃硝
酸282部および酢酸264部よりなる混合物を加え
た。反応混合物を８〜27℃で５時間撹拌した。こ
のとき、反応温度を上記範囲内に保つため外部冷
却が必要であつた。反応混合物を132℃／36トル
までストリツピングし、残渣をろ過して所望のニ
トロ中間体を得た。 実施例 17B 実施例17Aで得た中間体680部、変性エタノー
ル340部および水100部よりなる混合物に市販の硫
化ナトリウム423部を素早く加えた。冷却浴を用
いて反応温度を約65℃以下に保つた。約１時間撹
拌した後、反応混合物を４時間還流させた。つい
でこの反応混合物に45〜30℃で３時間二酸化炭素
を吹き込んだ。石油ナフサ500部を加え、16時間
撹拌した。トルエン500部を加えた後反応混合物
を水500部で抽出した。この抽出を４回繰り返
し、水抽出分を合せて、これを石油ナフサとトル
エンの混合物で逆抽出した。有機抽出分を合せ、
ストリツピングして残査を得、これにブレンド油
409部を加えた。この混合物を105℃／15トルまで
ストリツピングして所望アミノフエノールの油溶
液を得た。 実施例 18A 三フツ化ホウ素−フエノール錯体触媒の存在下
に、フエノールを数平均分子量約1000（気相浸透
圧法）のポリブテンと反応させてアルキル化フエ
ノールを製造した。触媒を中和し、ろ別した後、
ろ液をまず230℃／760トル（蒸気温度）まで、つ
いで205℃／50トル（蒸気温度）までストリツピ
ングして精製アルキル化フエノールを残分として
得た。 得られた精製アルキル化フエノール260部、ブ
レンド鉱油176部および沸点約200℃の石油ナフサ
42部よりなる混合物に、濃硝酸（69〜70％）18.4
部および水35部よりなる混合物を徐々に加えた。
この反応混合物を30〜45℃で３時間撹拌し、120
℃／20トル（蒸気温度）までストリツピングし、
ろ過して所望のニトロフエノール中間体の油溶液
を得た。 実施例 18B 実施例18Aで得たニトロフエノール中間体の油
鉱油溶液1900部（鉱油43％含有）を窒素雰囲気下
で145℃に熱した。ついで、この溶液に、水和ヒ
ドラジン70部を５時間かけて徐々に添加し、その
間温度を約145℃に維持した。この混合物を１時
間で160℃に熱し、その間水系蒸留物56部を集め
た。水和ヒドラジン７部をさらに添加し、この混
合物を140℃にさらに１時間保持した。これを130
℃でろ過したところ、窒素0.3％を含有する所望
アミノフエノールの油溶液を得た。 実施例 19 用いたポリブテンが、ｎ−ブテンから得た分子
量約500のポリブテンであること以外は実施例
18Aおよび18Bと同様の操作をおこなつて所望の
アミノフエノールを得た。 実施例 20 ポリブテンの代りに、プロピレン四量体を同モ
ル量用いた以外は実施例18Aおよび18Bと同様の
操作をおこなつてテトラプロペニルアミノフエノ
ールを得た。 実験例 １ 以下の表に記載した成分を同表に示す割合で配
合して添加剤濃縮物を調製した。
【表】 上記組成物、およびをガソリンと配合
｛ガソリン50：組成物１（重量比）｝し、この燃料
混合物をクライスラー−ウエストベンドエンジン
で試験して、ピストンワニスの状況を評価した。
評価点10.0は清浄であることを示す。結果を以下
に示す。燃料混合物 ピストンワニス評価点 組成物含有 8.94（４回の平均） 組成物含有 9.2 組成物含有 6.81 すでに述べたように、この発明のアミノフエノ
ールは潤滑剤組成物を調整する際の添加剤として
有用であり、潤滑剤組成物は主に清浄剤・分散剤
として作用する。この発明のアミノフエノールは
油が高温環境下やオン・オフ動作エンジン操作に
見られるような循回応力に遭遇するようなところ
にとくに有用である。 この発明の潤滑油組成物は天然もしくは合成潤
滑油またはそれらの混合物に基づくものである。
これらの潤滑剤には、自動車およびトラツク用エ
ンジン、舶用および鉄道用ジーゼルエンジン等の
火花点火式および圧縮点火式内燃機関用のクラン
クケース潤滑油がある。さらに、この発明のアミ
ノフエノールを自動伝達流体、伝達用潤滑剤、ギ
ヤ潤滑剤、金属加工用潤滑剤、圧力流体および他
の潤滑油やグリース組成物に用いても有用であ
る。 天然油には、獣油および植物油（例えば、ひま
し油やラード油）、さらには、液体石油あるいは
パラフイン系、ナフテン系もしくは混合パラフイ
ン系−ナフテン系の溶剤処理もしくは酸処理の鉱
物性潤滑油等がある。石炭や頁岩から誘導された
潤滑粘度を有する油も有用な基油である。合成潤
滑油には、重合および相互重合オレフイン（例え
ば、ポリブチレン類、ポリプロピレン類、プロピ
レン−イソブチレン共重合体、塩素化ポリブチレ
ン類等）のような炭素油およびハロ置換炭化水素
油、ポリ（１−ヘキセン）、ポリ（１−オクテ
ン）、ポリ（１−デセン）等あるいはこれらの混
合物、アルキルベンゼン類（例えば、ドデシルベ
ンゼン類、テトラデシルベンゼン類、ジノニルベ
ンゼン類、ジ−（２−エチルヘキシル）−ベンゼン
類等）、ポリフエニル類（例えば、ビフエニル
類、テルフエニル類、アルキル化ポリフエニル
類）、アルキル化ジフエニルエーテルやアルキル
化ジフエニルスルフイドおよびこれらの誘導体、
類似体および同族体等がある。 酸化アルキレンの単独重合体および相互重合
体、さらには、末端のヒドロキシル基がエステル
化、エーテル化等によつて変性されているそれら
の誘導体も公知合成潤滑油の他の群を構成する。
この例を挙げると、酸化エチレンや酸化プロピレ
ンの重合によつて得た油、これらポリオキシアル
キレン重合体のアルキルおよびアリールエーテル
類（例えば、平均分子量1000のメチルポリイソプ
ロピレングリコールエーテル、分子量500〜1000
のポリエチレングリコールのジフエニルエーテ
ル、分子量1000〜1500のポリプロピレングリコー
ルのジエチルエーテル等）あるいはこれらのモノ
およびポリカルボン酸エステル類例えば、酢酸エ
ステル類、混合C3〜C8脂肪酸エステルもしくは
テトラエチレングリコールのC13オキソ酸ジエス
テルである。 合成潤滑油の他の好適な群は、ジカルボン酸
（例えば、フタル酸、コハク酸、アルキルコハク
酸、アルケニルコハク酸、マレイン酸、アゼライ
ン酸、スベリン酸、セバシン酸、フマル酸、アジ
ピン酸、リノレイン酸二量体、マロン酸、アルキ
ルマロン酸、アルケニルマロン酸等）と種々のア
ルコール（例えば、ブチルアルコール、ヘキシル
アルコール、ドデシルアルコール、２−エチルヘ
キシルアルコール、エチレングリコール、ジエチ
レングリコールモノエーテル、プロピレングリコ
ール等）とのエステル類からなる。これらエステ
ル類の具体的な例を挙げると次のとおりである。
すなわち、アジピン酸ジブチル、セバシン酸ジ
（２−エチルヘキシル）、フマン酸ジノルマルヘキ
シル、セバシン酸ジオクチル、アゼライン酸ジイ
ソオクチル、アゼライン酸ジイソデシル、フタル
酸ジオクチル、フタル酸ジデシル、セバシン酸ジ
エイコシル、リノレイン酸二量体の２−エチルヘ
キシルジエステル、セバシン酸１モルとテトラエ
チレングリコール２モルおよび２−エチルカプロ
ン酸２モルとの複合エステル等である。 合成油として有用なエステル類には、さらに、
C5〜C12モノカルボン酸とポリオールとから製造
したものや、トリメチロールプロパン、ペンタエ
リスリツト、ジペンタエリスリツト、トリペンタ
エリスリツトのようなポリオールエーテル類があ
る。 ポリアルキル−、ポリアリール−、ポリアルコ
キシ−、あるいはポリアリールオキシ−シロキサ
ン油やシリケート油のようなシリコン系油も合成
潤滑剤の別の有用な群を構成する（例えば、ケイ
酸テトラエチル、ケイ酸テトライソプロピル、ケ
イ酸テトラ（２−エチルヘキシル）、ケイ酸テト
ラ（４−メチル−ヘキシル）、ケイ酸テトラ（パ
ラ第三ブチルフエニル）、ヘキシル−（４−メチル
−２−ペントキシ）−ジシロキサン、ポリ（メチ
ル）シロキサン類、ポリ（メチルフエニル）シロ
キサン類等）。他の合成潤滑油には、リン含有酸
の液状エステル類（例えば、リン酸トリクレジ
ル、リン酸トリオクチル、デカンホスホン酸のジ
エチルエステル等）、重合テトラヒドロフラン等
がある。 以上述べたタイプの未精製油、精製油および再
精製油のいずれもがこの発明の潤滑剤組成物に用
いられる。未精製油は天然もしくは合成の供給源
から精製処理を加えることなく直接得たものであ
る。例えば、レトルトによつて直接得たシエール
油、蒸留によつて直接得た石油あるいはエステル
化によつて直接得たエステル油であつてそれ以上
の処理を加えずに用いるものは未精製油である。
精製油は１つもしくはそれ以上の性質を改善する
ために１回もしくはそれ以上の精製工程で処理さ
れた以外は未精製油と同様のものである。上記の
精製方法は当業者によく知られているところであ
る。例えば、溶剤抽出、二次蒸留、酸もしくは塩
基抽出、ろ過、パーコレーシヨン等である。再精
製油は精製油を得るために用いられる工程をすで
に使用された精製油に適用することによつて得ら
れる。このような再精製油はまた再生油としても
知られ、そして、しばしば、使用済みの添加剤や
油分解生成物を除去するための方法によつてさら
に処理される。 一般に、満足できる潤滑剤組成物を得るために
は、油100部につきこの発明のアミノフエノール
少なくとも１種を約0.05〜30、通常約0.1〜15重
量部の割合で溶解または安定に分散させる。この
潤滑剤組成物は、この発明の生成物に加えて、通
常潤滑剤中に使用されている他の添加剤を含んで
いてもよい。このような添加剤には、例えば、灰
生成型および無灰型の補助清浄・分散剤、酸化防
止剤、流動点降下剤、消泡剤、極圧剤および着色
安定剤がある。 この発明のアミノフエノールは燃料に用いるこ
ともでき、燃料中で清浄分散剤、酸化防止剤およ
び防腐剤として作用する。この発明の燃料組成物
は通常液状の燃料（普通、ASTM仕様書Ｄ−439
−73に規定されているモータガソリンやASTM
仕様書Ｄ−396に規定されているジーゼル燃料あ
るいは燃料油のような炭化水素質石油留分）を多
量に含んでいる。アルコール類、エーテル類、有
機ニトロ化合物等（例えばメタノール、エタノー
ル、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、
ニトロメタン）の非炭化水素質よりなる通常液状
の燃料組成物も、とうもろこし、紫うまごやし、
頁炭および石炭のような植物性、鉱物性供給源か
ら誘導された燃料油と同様にこの発明の範囲に属
する。以上のいずれの混合物よりなる燃料油も使
用できる。このような混合物の例には、ガソリン
とエタノール、ジーゼル燃料とエーテル、ガソリ
ンとニトロメタン等がある。ことに好ましいもの
はガソリン（すなわち、10％蒸留点がASTMに
よる60℃であり90％蒸留点が約205℃の炭化水素
の混合物）である。 一般に、上記燃料組成物は燃料に酸化防止およ
び（または）分散、清浄特性を付与するに充分な
量のこの発明のアミノフエノールの少なくとも１
種を含んでいる。普通、この量は燃料100万部に
つき約１ないし約10000重量部、好ましくは４な
いし1000重量部である。好ましいガソリン系燃料
組成物は、一般に、優れたエンジン油スラツジ分
散・清浄特性を示し、さらに耐酸化性をも示す。 この発明の燃料組成物は、この発明の生成物に
加えて、当該技術分野において公知の他の添加剤
を含んでいてもかまわない。その添加剤として
は、テトラアルキル鉛化合物のようなアンチノツ
ク剤、ハロアルカン（例えば二塩化エチレン、二
臭化エチレン）のような掃鉛剤、リン酸トリアリ
ールのような沈積防止剤・変性剤、染料、セタン
価向上剤、２・６−ジ−第三ブチル−４−メチル
フエノールのような酸化防止剤、アルキル化コハ
ク酸およびその無水物のような防さび剤、細菌発
育阻止剤、ガムインヒビター、金属奪活剤、解乳
化剤、上部シリンダー潤滑剤、氷結防止剤等があ
る。 この発明の好ましい燃料組成物においては、ガ
ソリン中でこの発明のアミノフエノールが他種の
無灰分散剤と一緒に用いられる。このような無灰
分散剤は、好ましくは、モノもしくはポリオール
と、アンル部分が少なくとも30個の炭素原子を有
する高分子量モノもしくはポリカルボン酸アシル
化剤とのエステル類である。このようなエステル
類は当該技術分野でよく知られている。例えば、
仏国特許第139664号、英国特許第981850号および
同第1055337号、さらには米国特許第3255108号、
同第3311558号、同第3331776号、同第3346354
号、同第3522179号、同第3579450号、同第
3542680号、同第3381022号、同第3639242号、同
第3697428号、同第3708522号、また英国特許第
1306529号参照。一般に、上記無灰分散剤１部に
つき約0.1ないし約10.0部、好ましくは約１ない
し約10部のこの発明のアミノフエノールを用い
る。 この発明の他の態様においては、この発明のア
ミノフエノールが、置換フエノール、アルデヒ
ド、ポリアミンおよびアミノピリジンから生成さ
れたマンニツヒ縮合生成物と組合せて用いられ
る。このような縮合生成物は、米国特許第
3649659号、同第3558743号、同第3539633号、同
第3704308号および同第3725277号に記載されてい
る。 この発明のアミノフエノールはこれを上記燃料
や潤滑油に直接加えて燃料や潤滑剤の組成物を作
つてもよいし、あるいはこれを鉱油、キシレンあ
るいは上記した通常液状の燃料のような実質的に
不活性な通常液状の有機溶剤／希釈剤の少なくと
も１つで希釈して濃縮物を作り、ついでこの濃縮
物を燃料や潤滑油に充分な量加えて上記燃料およ
び潤滑剤組成物を作つてもよい。上記濃縮物は、
一般に、この発明のアミノフエノールを約30ない
し約90重量％含んでいる。また、この濃縮物は前
記した通常の添加剤、好ましくは無灰分散剤を前
記の割合で含んでいてもよい。この濃縮物の残り
は溶剤／希釈剤である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 （上式において、ＲはAr中の芳香核に結合した置
    換基であつて脂肪族炭素原子を少なくとも30個有
    する実質的に飽和の炭化水素系置換基、ａ、ｂお
    よびｃはそれぞれ独立に１ないしAr中に存在す
    る芳香核の数の３倍までの整数であつてａ、ｂお
    よびｃの合計はArの有効原子価数を越えない、
    およびArは低級アルキル基、低級アルコキシ
    基、ニトロ基、ハロ基およびこれらの２種以上の
    組合せよりなる群の中から選ばれた置換基を０な
    いし３個有する芳香族部位、ただしArが水酸基
    およびＲ基をそれぞれ１つのみ有するベンゼン核
    の場合、そのＲ基はその水酸基のアルソ位または
    パラ位に位置している）で示されるアミノフエノ
    ール。 ２ Ｒが平均で約750個までの脂肪族炭素原子を
    有する特許請求の範囲第１項記載のアミノフエノ
    ール。 ３ Ｒが純粋のヒドロカルビル基である特許請求
    の範囲第２項記載のアミノフエノール。 ４ Ｒがアルキル基またはアルケニル基である特
    許請求の範囲第３項記載のアミノフエノール。 ５ ＲがC2〜C10オレフインの単独重合体もしく
    は相互重合体から誘導された基である特許請求の
    範囲第１項記載のアミノフエノール。 ６ C2〜C10オレフインがC2〜C101−オレフイン
    およびそれらの混合物よりなる群の中から選ばれ
    たものである特許請求の範囲第５項記載のアミノ
    フエノール。 ７ １−オレフインがエチレン、プロピレン、ブ
    チレンおよびそれらの混合物よりなる群の中から
    選ばれたものである特許請求の範囲第６項記載の
    アミノフエノール。 ８ Arが２つもしくはそれ以上の架橋タイプお
    よび（または）縮合タイプの多核式芳香核を有す
    るものである特許請求の範囲第１項記載のアミノ
    フエノール。 ９ Arがナフタレン核である特許請求の範囲第
    ８項記載のアミノフエノール。 １０ Arが式 ar−（Lng−ar−）w−（Ｑ）nw （ここで、arは炭素数４ないし10の単環式もしく
    は縮合環式核であつて全ar中に少なくとも３つの
    有効原子価が存在する、ｗは１ないし20の整数、
    各Lngは炭素−炭素一重結合、エーテル結合、ス
    ルフイド結合、２ないし６個のイオウ原子を有す
    るポリスルフイド結合、スルフイニル結合、スル
    ホニル結合、低級アルキレン結合、ジ（低級アル
    キル）メチレン結合、低級アルキレンエーテル結
    合、低級アルキレンスルフイド結合、、低級アル
    キレンポリスルフイド結合、アミノ結合およびこ
    れらの組合せよりなる群の中から選ばれた架橋結
    合、Ｑは低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニ
    トロ基またはハロ基、ｍは０ないし３）で示され
    る芳香核である特許請求の範囲第８項記載のアミ
    ノフエノール。 １１ Arが０ないし３個の置換基を有するベン
    ゼン核であり、ａ、ｂおよびｃのそれぞれが１で
    ある特許請求の範囲第１項記載のアミノフエノー
    ル。 １２ ＲがC2〜C101−オレフインの単独重合体
    もしくは相互重合体から誘導された基である特許
    請求の範囲第４項記載のアミノフエノール。 １３ １−オレフインがエチレン、プロピレン、
    ブチレンおよびそれらの混合物よりなる群の中か
    ら選ばれたものである特許請求の範囲第１２項記
    載のアミノフエノール。 １４ 式 （ここで、Ｒは水酸基のオルソ位またはパラ位に
    位置した、平均で約30ないし約750個の脂肪族炭
    素原子を有する実質的に飽和の炭化水素系基、
    R′は低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニト
    ロ基およびハロ基よりなる群の中から選ばれた
    基、ｚは０または１であつて、Ｒは水酸基のオル
    ソ位またはパラ位に位置するものである）で示さ
    れる特許請求の範囲第１項記載のアミノフエノー
    ル。 １５ Ｒが少なくとも約50個の脂肪族炭素原子を
    有する特許請求の範囲第１４項記載のアミノフエ
    ノール。 １６ Ｒが実質的に飽和の純粋脂肪族基である特
    許請求の範囲第１４項記載のアミノフエノール。 １７ Ｒが水酸基のパラ位に位置し、ｚが０であ
    る特許請求の範囲第１６項記載のアミノフエノー
    ル。 １８ Ｒがアルキル基またはアルケニル基である
    特許請求の範囲第１７項記載のアミノフエノー
    ル。 １９ Ｒが少なくとも約50個の脂肪族炭素原子を
    有する特許請求の範囲第１８項記載のアミノフエ
    ノール。 ２０ ＲがC2〜C10オレフインの単独重合体もし
    くは相互重合体から誘導された基である特許請求
    の範囲第１４項記載のアミノフエノール。 ２１ C2〜C10オレフインがC2〜C101−オレフイ
    ンおよびそれらの混合物よりなる群の中から選ば
    れたものである特許請求の範囲第２０項記載のア
    ミノフエノール。 ２２ １−オレフインがエチレン、プロピレン、
    ブチレンおよびそれらの混合物よりなる群の中か
    ら選ばれたものである特許請求の範囲第２１項記
    載のアミノフエノール。 ２３ 式 （ここで、ＲはC2〜C101−オレフインの単独重合
    体もしくは相互重合体から誘導された、約30ない
    し約750個の脂肪族炭素原子を有する実質的に飽
    和の炭化水素系基、R′は低級アルキル基、低級
    アルコキシ基、ニトロ基およびハロ基よりなる群
    の中から選ばれた基、ｚは０または１）で示され
    る特許請求の範囲第１個記載のアミノフエノー
    ル。 ２４ １−オレフインがエチレン、プロピレン、
    ブチレン、およびこれらの混合物よりなる群の中
    から選ばれたものである特許請求の範囲第２３項
    記載のアミノフエノール。 ２５ Ｒがイソブテンの重合体から誘導されたも
    のである特許請求の範囲第２４項記載のアミノフ
    エノール。 ２６ Ｒが平均で少なくとも約50個の脂肪族炭素
    原子を有するアルキル基もしくはアルケニル基で
    ある特許請求の範囲第２５項記載のアミノフエノ
    ール。 ２７ ｚが０である特許請求の範囲第２６項記載
    のアミノフエノール。
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