JPS6253351A - 改質ヒドロキシエチルセルロ−スの製造方法 - Google Patents
改質ヒドロキシエチルセルロ−スの製造方法Info
- Publication number
- JPS6253351A JPS6253351A JP60193141A JP19314185A JPS6253351A JP S6253351 A JPS6253351 A JP S6253351A JP 60193141 A JP60193141 A JP 60193141A JP 19314185 A JP19314185 A JP 19314185A JP S6253351 A JPS6253351 A JP S6253351A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydroxyethyl cellulose
- hec
- hydroxyethylcellulose
- weight
- mixed
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B11/00—Preparation of cellulose ethers
- C08B11/20—Post-etherification treatments of chemical or physical type, e.g. mixed etherification in two steps, including purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/37—Thiols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
援権光災
本発明は、耐熱性に優れ、しかも溶解時に刺激臭がない
改質ヒドロキシエチルセルロースの製造方法に関する。
改質ヒドロキシエチルセルロースの製造方法に関する。
従来の技術
ヒドロキシエチルセルロースは、乳化重合用安定剤、塗
料等の顔料用分散剤、製紙工業におけるバインダー、サ
イジング剤、表面コート剤、化粧品の増粘剤、セメント
の保水剤など多くの産業分野において、広く利用されて
いる。近年、石油およびガス開発分野においても、掘削
泥水、油井刺激流体、セメンティング、油井仕上流体、
坑井改修用化学流体あるいは石油の強制回収法のうち、
ポリマー攻法あるいはミセラーポリマー攻法（Ｆ ＯＲ
）用の増粘剤として脚光を浴びている。現在、開発され
る油田は深井戸化の傾向にあり、油層の温度が４０〜８
０′Ｃ１高温の油井では１５０°Ｃにもなるため、高温
でも粘度低下を起こさない耐熱性に優れた増粘剤が要望
されるようになってきた。
料等の顔料用分散剤、製紙工業におけるバインダー、サ
イジング剤、表面コート剤、化粧品の増粘剤、セメント
の保水剤など多くの産業分野において、広く利用されて
いる。近年、石油およびガス開発分野においても、掘削
泥水、油井刺激流体、セメンティング、油井仕上流体、
坑井改修用化学流体あるいは石油の強制回収法のうち、
ポリマー攻法あるいはミセラーポリマー攻法（Ｆ ＯＲ
）用の増粘剤として脚光を浴びている。現在、開発され
る油田は深井戸化の傾向にあり、油層の温度が４０〜８
０′Ｃ１高温の油井では１５０°Ｃにもなるため、高温
でも粘度低下を起こさない耐熱性に優れた増粘剤が要望
されるようになってきた。
従来、耐熱性に優れた増粘剤を得る方法として、ポリア
ルキルアミドに種々の安定剤を添加する方法が知られて
いる。例えば、特公昭５８−４７４１４号公報、特公昭
５８−４８５８３号公報には、安定剤として２−メルカ
プトベンズイミダゾール化合物を用いることが開示され
ている。
ルキルアミドに種々の安定剤を添加する方法が知られて
いる。例えば、特公昭５８−４７４１４号公報、特公昭
５８−４８５８３号公報には、安定剤として２−メルカ
プトベンズイミダゾール化合物を用いることが開示され
ている。
また、ヒドロキシエチルセルロースの分解安定性を改良
する方法としては、特開昭５８−１１３２０１号公報に
、セルロースとエチレンオキサイドとの反応混合物中に
塩化メチルまたはモノクロル酢酸を添加する方法が提案
されているが、この方法では常温での分解安定性が改善
されるのみである。
する方法としては、特開昭５８−１１３２０１号公報に
、セルロースとエチレンオキサイドとの反応混合物中に
塩化メチルまたはモノクロル酢酸を添加する方法が提案
されているが、この方法では常温での分解安定性が改善
されるのみである。
先に我々は、塩化カルシウム、臭化カルシウムおよび臭
化亜鉛から選ばれた少なくとも一種の塩類、ヒドロキシ
エチルセルロース（ＨＥＣ）および水から成る従来の坑
井改修用化学流体組成物に２−メルカプトベンズイミダ
ゾール化合物（ＭＢＩ）を含有させることによって高温
下における該組成物のレオロジー特性の低下を抑制する
ことを見い出し、これを特願昭５９−６３４０２号とし
て提案した。しかしながら、ＭＢＩ単独は勿論のこと、
予めＨＥＣ／ＭＢＩ粉体混合した場合であっても刺激臭
が強く５作業性の上で問題がある。
化亜鉛から選ばれた少なくとも一種の塩類、ヒドロキシ
エチルセルロース（ＨＥＣ）および水から成る従来の坑
井改修用化学流体組成物に２−メルカプトベンズイミダ
ゾール化合物（ＭＢＩ）を含有させることによって高温
下における該組成物のレオロジー特性の低下を抑制する
ことを見い出し、これを特願昭５９−６３４０２号とし
て提案した。しかしながら、ＭＢＩ単独は勿論のこと、
予めＨＥＣ／ＭＢＩ粉体混合した場合であっても刺激臭
が強く５作業性の上で問題がある。
密閉式で無人化すればこの問題は解決されるが、油田の
井戸光で作業するため自動化は経済的でなく、人手によ
る作業に頼らざるを得す、無臭化対策が望まれる。
井戸光で作業するため自動化は経済的でなく、人手によ
る作業に頼らざるを得す、無臭化対策が望まれる。
見匪立１孜
本発明は、耐熱性に優れ、しかも刺激臭がない改質ヒド
ロキシエチルセルロースを提供することを目的とする。
ロキシエチルセルロースを提供することを目的とする。
見朝立久辰
本発明の改質ヒドロキシエチルセルロースの製造方法は
、溶媒で膨潤させたヒドロキシエチルセルロースと、一
般式（Ｉ） （式中、Ｒ１，Ｒ”、 Ｒ’およびＲ４は水素原子、メ
チル基またはエチル基を示し、又は水素原子、アルカリ
金属またはアンモニウムを示す）で表わされる２−メル
カプトベンズイミダゾール化合物とを混合することを特
徴とする。
、溶媒で膨潤させたヒドロキシエチルセルロースと、一
般式（Ｉ） （式中、Ｒ１，Ｒ”、 Ｒ’およびＲ４は水素原子、メ
チル基またはエチル基を示し、又は水素原子、アルカリ
金属またはアンモニウムを示す）で表わされる２−メル
カプトベンズイミダゾール化合物とを混合することを特
徴とする。
以下、本発明についてさらに詳細に説明する。
ヒドロキシエチルセルロース（ＨＥＣ）は、粉末状のも
のでもよく、また、イソプロピルアルコール、ブチルア
ルコール等の低級脂肪族アルコール水溶液中で分散させ
たアルカリセルロースに、エチレンオキシドを付加させ
る通常の方法によって得られるＨＥＣスラリーをそのま
ま使用してもよい。
のでもよく、また、イソプロピルアルコール、ブチルア
ルコール等の低級脂肪族アルコール水溶液中で分散させ
たアルカリセルロースに、エチレンオキシドを付加させ
る通常の方法によって得られるＨＥＣスラリーをそのま
ま使用してもよい。
ヒドロキシエチルセルロースを膨潤させる溶媒としては
、水または有機溶剤が用いられるが。
、水または有機溶剤が用いられるが。
水と有機溶剤との混合溶媒を使用することが適当である
。この混合割合は、水／有機溶剤の比が１０／９０〜５
０１５０の範囲が好ましい。溶媒として水だけを用いた
場合は、ヒドロキシエチルセルロースが溶解して増粘す
るため混合や乾燥が困難となる。一方、有機溶剤だけを
用いた場合はヒドロキシエチルセルロースが膨潤しにく
くなるため、２−メルカプトベンズイミダゾール化合物
を均一に混合することが困難となる。有機溶剤としては
、水に溶解する有機溶剤（但し、有機酸を除く）が用い
られ、たとえばメタノール、エタノール、イソプロピル
アルコール、ブチルアルコール、アセトンなどが挙げら
れる。
。この混合割合は、水／有機溶剤の比が１０／９０〜５
０１５０の範囲が好ましい。溶媒として水だけを用いた
場合は、ヒドロキシエチルセルロースが溶解して増粘す
るため混合や乾燥が困難となる。一方、有機溶剤だけを
用いた場合はヒドロキシエチルセルロースが膨潤しにく
くなるため、２−メルカプトベンズイミダゾール化合物
を均一に混合することが困難となる。有機溶剤としては
、水に溶解する有機溶剤（但し、有機酸を除く）が用い
られ、たとえばメタノール、エタノール、イソプロピル
アルコール、ブチルアルコール、アセトンなどが挙げら
れる。
溶媒で膨潤させたヒドロキシエチルセルロース中のヒド
ロキシエチルセルロースの濃度は、２０〜６０重量％が
適当であり、好ましくは３０〜５０重量％である。 ２
０重量％未満では、２−メルカプトベンズイミダゾール
化合物との均一混合は可能であるが、乾燥がしにくくな
る。また、６０重量％を越えると、ヒドロキシエチルセ
ルロースの膨潤にムラが生じ、２−メルカプトベンズイ
ミダゾール化合物との均一混合が困難となる。
ロキシエチルセルロースの濃度は、２０〜６０重量％が
適当であり、好ましくは３０〜５０重量％である。 ２
０重量％未満では、２−メルカプトベンズイミダゾール
化合物との均一混合は可能であるが、乾燥がしにくくな
る。また、６０重量％を越えると、ヒドロキシエチルセ
ルロースの膨潤にムラが生じ、２−メルカプトベンズイ
ミダゾール化合物との均一混合が困難となる。
このようにして膨潤したヒドロキシエチルセルロースに
、一般式（Ｉ）の２−メルカプトベンズイミダゾール化
合物が添加、混合される。
、一般式（Ｉ）の２−メルカプトベンズイミダゾール化
合物が添加、混合される。
ｐ！
に’ Ｈ
（式中、Ｒ’、 Ｒ”、 Ｒ’およびＲ４は水素原子、
メチル基またはエチル基を示し、Ｘは水素原子、アルカ
リ金属またはアンモニウムを示す）２−メルカプトベン
ズイミダゾール化合物は水溶性を示すが、置換基Ｘが水
素原子であるときは溶解性が低いため、ナトリウム塩、
カリウム塩、アンモニウム塩の形で使用することが好ま
しい。
メチル基またはエチル基を示し、Ｘは水素原子、アルカ
リ金属またはアンモニウムを示す）２−メルカプトベン
ズイミダゾール化合物は水溶性を示すが、置換基Ｘが水
素原子であるときは溶解性が低いため、ナトリウム塩、
カリウム塩、アンモニウム塩の形で使用することが好ま
しい。
２−メルカプ１〜ベンズイミダゾール化合物は、ヒドロ
キシエチルセルロース１００重量部に対して、０．５〜
１０重量部添加、混合するのが適当であり、好ましくは
１〜５重量部である。この混合量が０．５重量部未満で
は、耐熱性の改善効果が少なく、また、１０重量部を越
えて混合しても添加効果は飽和して殆ど変らず、経済的
に好ましくない。
キシエチルセルロース１００重量部に対して、０．５〜
１０重量部添加、混合するのが適当であり、好ましくは
１〜５重量部である。この混合量が０．５重量部未満で
は、耐熱性の改善効果が少なく、また、１０重量部を越
えて混合しても添加効果は飽和して殆ど変らず、経済的
に好ましくない。
２−メルカプトベンズイミダゾール化合物は、粉末の状
態で膨潤したヒドロキシエチルセルロースに添加、混合
してもよく、また、イソプロピルアルコール、アセトン
等の有機溶剤あるいは水／有機溶剤の混合溶媒に分散も
しくは溶解した後に添加、混合してもよい。２−メルカ
プトベンズイミダゾール化合物を溶媒に溶解させて添加
することにより、ヒドロキシエチルセルロースにいっそ
う均一に混合することができる。
態で膨潤したヒドロキシエチルセルロースに添加、混合
してもよく、また、イソプロピルアルコール、アセトン
等の有機溶剤あるいは水／有機溶剤の混合溶媒に分散も
しくは溶解した後に添加、混合してもよい。２−メルカ
プトベンズイミダゾール化合物を溶媒に溶解させて添加
することにより、ヒドロキシエチルセルロースにいっそ
う均一に混合することができる。
ヒドロキシエチルセルロースと２−メルカプトベンズイ
ミダゾール化合物との混合時の温度は特に限定されず、
たとえば室温でもよい。混合は一般の攪拌機、各種ミキ
サー、ニーダ−等を用いることができ、中でもニーダ−
による混合が効率的である。混合時間は、使用する機器
やその運転条件等によっても異なるが、３０分〜２時間
程度で十分である。
ミダゾール化合物との混合時の温度は特に限定されず、
たとえば室温でもよい。混合は一般の攪拌機、各種ミキ
サー、ニーダ−等を用いることができ、中でもニーダ−
による混合が効率的である。混合時間は、使用する機器
やその運転条件等によっても異なるが、３０分〜２時間
程度で十分である。
混合終了後に必要により乾燥し、粉砕することにより本
発明の改質ヒドロキシエチルセルロースが得られる。こ
れらの処理は、熱風乾燥等、一般に行われているヒドロ
キシエチルセルロースの製造方法に準じて行うことがで
きる。
発明の改質ヒドロキシエチルセルロースが得られる。こ
れらの処理は、熱風乾燥等、一般に行われているヒドロ
キシエチルセルロースの製造方法に準じて行うことがで
きる。
発明の効果
本発明によれば、膨潤したヒドロキシエチルセルロース
に２−メルカプトベンズイミダゾール化合物を添加する
ことにより、２−メルカプトベンズイミダゾール化合物
をヒドロキシエチルセルロースに均一に混合することが
でき、耐熱性に優れ、しかも刺激臭がない改質ヒドロキ
シエチルセルロースが得られる。この改質ヒドロキシエ
チルセルロースは、高温下における増粘性の劣化が改善
され、しかも、井戸光での溶解時における刺激臭の発生
も抑制されるので、石油およびガス開発用の増粘剤とし
て好適である。
に２−メルカプトベンズイミダゾール化合物を添加する
ことにより、２−メルカプトベンズイミダゾール化合物
をヒドロキシエチルセルロースに均一に混合することが
でき、耐熱性に優れ、しかも刺激臭がない改質ヒドロキ
シエチルセルロースが得られる。この改質ヒドロキシエ
チルセルロースは、高温下における増粘性の劣化が改善
され、しかも、井戸光での溶解時における刺激臭の発生
も抑制されるので、石油およびガス開発用の増粘剤とし
て好適である。
実施例１
２００ｍ Ｑのビーカー中に市販品の粉末ヒドロキシエ
チルセルロース（ＨＥＣ）（ブリティッシュ・ペトロリ
ウム・ケミカル社製、セルポンド１０００００Ａ） ２
０ｇと９０％イソプロピルアルコール水溶液５０ｇとを
加え、スリーワンモーターを用い室温にて１時間攪拌し
てＨＥＣを膨潤させた。
チルセルロース（ＨＥＣ）（ブリティッシュ・ペトロリ
ウム・ケミカル社製、セルポンド１０００００Ａ） ２
０ｇと９０％イソプロピルアルコール水溶液５０ｇとを
加え、スリーワンモーターを用い室温にて１時間攪拌し
てＨＥＣを膨潤させた。
次いで、後記表−１に示した所定量の２−メルカプトベ
ンズイミダゾールナトリウム塩（ＭＢＩ−Ｎａ）を加え
、同じ温度で２時間攪拌混合して、改質処理を行った。
ンズイミダゾールナトリウム塩（ＭＢＩ−Ｎａ）を加え
、同じ温度で２時間攪拌混合して、改質処理を行った。
この混合物を１００℃の熱風乾燥器で３時間乾燥した後
粉砕し、粉末状の改質ヒドロキシエチルセルロースを得
た。
粉砕し、粉末状の改質ヒドロキシエチルセルロースを得
た。
得られた改質ヒドロキシエチルセルロース１０ｇを１０
０１１ＩＱの広口ビンに入れ、直接臭気をかいで、以下
の基準により刺激臭の判定を行った。
０１１ＩＱの広口ビンに入れ、直接臭気をかいで、以下
の基準により刺激臭の判定を行った。
この結果は後記表−１に示した。
○：はとんど刺激臭を感じない。
Δ：弱い刺激臭を感じる。
×：強い刺激臭を感じる。
一方、得られた改質ヒドロキシエチルセルロース４ｇを
、２９．２％ＣａＣ１□水溶液３５０ｍ Ｑに溶解し、
溶液の初期粘度（Ａ、）を測定した。
、２９．２％ＣａＣ１□水溶液３５０ｍ Ｑに溶解し、
溶液の初期粘度（Ａ、）を測定した。
次に、この水溶液を１２０℃で１６時間加熱処理した後
の粘度（Ａ）を測定し、粘度積分百分率（（Ａｏ −Ａ
） ／ Ａｏ Ｘ １００）で耐熱性を調べた。結果を
表−１に示した。
の粘度（Ａ）を測定し、粘度積分百分率（（Ａｏ −Ａ
） ／ Ａｏ Ｘ １００）で耐熱性を調べた。結果を
表−１に示した。
実施例２
実施例１において、ＨＥＣを膨潤させる溶媒として９０
％イソプロピルアルコール水溶液に代えて第２表に示し
たものを用い、２．５％のメチル−２−メルカプトベン
ズイミダゾールナトリウム塩（Ｒ，−Ｒ４＝ＣＨ，、Ｘ
＝Ｎａｔ略称Ｍ Ｍ Ｂ Ｉ −Ｎ ａ ）を混合した
以外は、同じ方法をくり返して改質ＨＥＣを得た。これ
らについて臭気および粘度積分百分率を評価し、結果を
表−２に示した。
％イソプロピルアルコール水溶液に代えて第２表に示し
たものを用い、２．５％のメチル−２−メルカプトベン
ズイミダゾールナトリウム塩（Ｒ，−Ｒ４＝ＣＨ，、Ｘ
＝Ｎａｔ略称Ｍ Ｍ Ｂ Ｉ −Ｎ ａ ）を混合した
以外は、同じ方法をくり返して改質ＨＥＣを得た。これ
らについて臭気および粘度積分百分率を評価し、結果を
表−２に示した。
表−２
水／イソプロパツールの割合が５７９５ではＨＥＣが十
分に膨潤しないため、ＭＭＢＩ−Ｎａの混合が不均一と
なり粘度積分ち振れる。
分に膨潤しないため、ＭＭＢＩ−Ｎａの混合が不均一と
なり粘度積分ち振れる。
実施例３
実施例１において、イソプロピルアルコール水溶液で膨
潤させた市販品ＨＥＣの代りにセルロースから合成した
ＨＥＣスラリーを用い、卓上ニーダ−により混合した以
外は実施例１と同じ方法をくり返した。結果を表−３に
示した。
潤させた市販品ＨＥＣの代りにセルロースから合成した
ＨＥＣスラリーを用い、卓上ニーダ−により混合した以
外は実施例１と同じ方法をくり返した。結果を表−３に
示した。
ここで、ＨＥＣスラリーの合成法は次のように行った。
コツトンリンターパルプ１００重量部に対して、９０％
イソプロパツール水溶液１３５０重量部および２５％カ
セイソーダ水溶液１４８重量部を加え、ニーダ−型反応
器に仕込み、１５℃で１時間攪拌してアルカリセルロー
スにした。次いで、エチレンオキシド２１７重量部を一
度に加え、十分攪拌した後約５０℃で４時間反応させた
。反応終了後ＨＣＩで中和し、ＨＥ Ｃスラリーを得た
。
イソプロパツール水溶液１３５０重量部および２５％カ
セイソーダ水溶液１４８重量部を加え、ニーダ−型反応
器に仕込み、１５℃で１時間攪拌してアルカリセルロー
スにした。次いで、エチレンオキシド２１７重量部を一
度に加え、十分攪拌した後約５０℃で４時間反応させた
。反応終了後ＨＣＩで中和し、ＨＥ Ｃスラリーを得た
。
実施例４
実施例１において得られた０、３ｇの改質ＨＥ Ｃを２
％Ｎ ａ Ｃ］および００．２％ＣａＣｌの混合水溶液
１００ｇ中に溶解し、ＥＯＲ用のポリマー溶液を調製し
た。
％Ｎ ａ Ｃ］および００．２％ＣａＣｌの混合水溶液
１００ｇ中に溶解し、ＥＯＲ用のポリマー溶液を調製し
た。
この水溶液をアンプル瓶に入れ窒素シールし５０℃の恒
温槽で６０日間加熱養生した以外は実施例１と同様な方
法をくり返した。
温槽で６０日間加熱養生した以外は実施例１と同様な方
法をくり返した。
結果を表−４に示した。
表−４
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、溶媒で膨潤させたヒドロキシエチルセルロースと、
一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は水素原
子、メチル基またはエチル基を示し、Ｘは水素 原子、アルカリ金属またはアンモニウムを 示す） で表わされる２−メルカプトベンズイミダゾール化合物
とを混合することを特徴とする改質ヒドロキシエチルセ
ルロースの製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60193141A JPS6253351A (ja) | 1985-09-03 | 1985-09-03 | 改質ヒドロキシエチルセルロ−スの製造方法 |
| US06/900,954 US4691013A (en) | 1985-09-03 | 1986-08-27 | Process for production of modified hydroxyethyl cellulose |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60193141A JPS6253351A (ja) | 1985-09-03 | 1985-09-03 | 改質ヒドロキシエチルセルロ−スの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6253351A true JPS6253351A (ja) | 1987-03-09 |
Family
ID=16302964
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60193141A Pending JPS6253351A (ja) | 1985-09-03 | 1985-09-03 | 改質ヒドロキシエチルセルロ−スの製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4691013A (ja) |
| JP (1) | JPS6253351A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04348165A (ja) * | 1990-07-03 | 1992-12-03 | Nitta Gelatin Inc | 改質合成樹脂組成物、改質合成樹脂成形品および改質合成樹脂製品の製造方法 |
| JP2022053537A (ja) * | 2020-09-24 | 2022-04-05 | 花王株式会社 | チオール化合物含有組成物 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2716928B1 (fr) * | 1994-03-03 | 1996-05-03 | Inst Francais Du Petrole | Procédé et fluide à base d'eau utilisant des dérivés cellulosiques modifiées hydrophobiquement comme réducteur de filtrat. |
| CN112368023A (zh) * | 2018-06-14 | 2021-02-12 | 株式会社钟化 | 包含药物活性成分的制剂 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4393163A (en) * | 1977-12-14 | 1983-07-12 | Nitto Chemical Industry, Co., Ltd. | Method for stabilizing an acrylamide polymer in a petroleum recovery process |
| SU1356964A3 (ru) * | 1977-12-14 | 1987-11-30 | Нитто Кемикал Индастри Ко. Лтд (Фирма) | Способ стабилизации водного раствора полиакриламида или частично гидролизованного полиакриламида или сополимера акриламида с метакриловой кислотой |
| US4614601A (en) * | 1984-04-02 | 1986-09-30 | Nitto Chemical Industry Co., Ltd. | Completion and workover fluids |
-
1985
- 1985-09-03 JP JP60193141A patent/JPS6253351A/ja active Pending
-
1986
- 1986-08-27 US US06/900,954 patent/US4691013A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04348165A (ja) * | 1990-07-03 | 1992-12-03 | Nitta Gelatin Inc | 改質合成樹脂組成物、改質合成樹脂成形品および改質合成樹脂製品の製造方法 |
| JP2022053537A (ja) * | 2020-09-24 | 2022-04-05 | 花王株式会社 | チオール化合物含有組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4691013A (en) | 1987-09-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1269093A (en) | Stabilized fracture fluid and crosslinker therefor | |
| JP5739081B2 (ja) | 水溶性、低い置換度のヒドロキシエチルセルロース、それらの誘導体、それらの製造方法および使用 | |
| DE3140637A1 (de) | Polymerhaltiges gemisch zum verdicken von waessrigen systemen, verfahren zu seiner herstellung sowie bohrfluessigkeit | |
| CA1255028A (en) | Thickening agents and the manufacture and use thereof | |
| JPS63227601A (ja) | 疎水化非イオン系ポリガラクトマンナンエーテル | |
| CA1127151A (en) | Cross-linking of cellulose sulfate esters with tetravalent metal ions | |
| US4566976A (en) | Viscous heavy brines | |
| EP0573852B1 (de) | Sulfoalkylgruppenhaltige Alkylhydroxyalkylcelluloseether | |
| DE3833045A1 (de) | Bohrspueladditive auf basis eines polymergemiches, deren verwendung sowie verfahren zur herstellung derselben | |
| EP0887396A1 (de) | Feststoff-Zusammensetzung auf Basis von Tonmineralien und deren Verwendung | |
| GB2098258A (en) | Havy brine viscosifiers and uses therefor | |
| JPS6253351A (ja) | 改質ヒドロキシエチルセルロ−スの製造方法 | |
| JPS6116901A (ja) | カルボキシメチルセルロ−スの第四アンモニウム塩及びその製造法 | |
| EP0315987A2 (en) | Improved organophilic clay suspension medium | |
| JP3396511B2 (ja) | 水性セルロース誘導体の製造法 | |
| CN116144336A (zh) | 稠化剂、压裂液及其制备和应用 | |
| US2623041A (en) | Preparation of acid-soluble cellulose derivatives | |
| CA2353828C (en) | Anionic cellulose ethers having temperature-dependent associative properties | |
| US4686051A (en) | Method of increasing the rate of hydration of activated hydroxyethyl cellulose compositions | |
| US3775400A (en) | Starches modified with n-vinyl compounds | |
| CN120309569A (zh) | 一种交联剂、其制备方法及含有其的压裂液 | |
| US2979499A (en) | Derivatives of water-soluble gums | |
| CN121226459A (zh) | 具有降粘功能的化合物及其制备方法和应用 | |
| JP2968396B2 (ja) | 口腔用水性ゲル基剤 | |
| JPH0445521B2 (ja) |