JPS6254158B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPS6254158B2
JPS6254158B2 JP55116031A JP11603180A JPS6254158B2 JP S6254158 B2 JPS6254158 B2 JP S6254158B2 JP 55116031 A JP55116031 A JP 55116031A JP 11603180 A JP11603180 A JP 11603180A JP S6254158 B2 JPS6254158 B2 JP S6254158B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
dithiophosphate
lubricant according
hydroxyamine
acid
lubricant
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP55116031A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5634796A (en
Inventor
Aruin Roo Dereku
Hooru Deibisu Robaato
Jon Andoresu Junia Harii
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ExxonMobil Oil Corp
Original Assignee
Mobil Oil Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mobil Oil Corp filed Critical Mobil Oil Corp
Publication of JPS5634796A publication Critical patent/JPS5634796A/ja
Publication of JPS6254158B2 publication Critical patent/JPS6254158B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M173/00—Lubricating compositions containing more than 10% water
    • C10M173/02—Lubricating compositions containing more than 10% water not containing mineral or fatty oils
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M141/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential
    • C10M141/10—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential at least one of them being an organic phosphorus-containing compound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M173/00—Lubricating compositions containing more than 10% water
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2201/02—Water
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2207/121—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of seven or less carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2207/121—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of seven or less carbon atoms
    • C10M2207/122—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of seven or less carbon atoms monocarboxylic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2207/125—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of eight up to twenty-nine carbon atoms, i.e. fatty acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2207/129—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of thirty or more carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/20—Rosin acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/281—Esters of (cyclo)aliphatic monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/283—Esters of polyhydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/286—Esters of polymerised unsaturated acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/34—Esters having a hydrocarbon substituent of thirty or more carbon atoms, e.g. substituted succinic acid derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2215/042—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/02—Sulfur-containing compounds obtained by sulfurisation with sulfur or sulfur-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/02—Sulfur-containing compounds obtained by sulfurisation with sulfur or sulfur-containing compounds
    • C10M2219/022—Sulfur-containing compounds obtained by sulfurisation with sulfur or sulfur-containing compounds of hydrocarbons, e.g. olefines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/02—Sulfur-containing compounds obtained by sulfurisation with sulfur or sulfur-containing compounds
    • C10M2219/024—Sulfur-containing compounds obtained by sulfurisation with sulfur or sulfur-containing compounds of esters, e.g. fats
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C10M2223/045—Metal containing thio derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C10M2223/047—Thioderivatives not containing metallic elements
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/12—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions obtained by phosphorisation of organic compounds, e.g. with PxSy, PxSyHal or PxOy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2225/00—Organic macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2225/04—Organic macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions obtained by phosphorisation of macromolecualr compounds not containing phosphorus in the monomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/02—Groups 1 or 11
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/04—Groups 2 or 12
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
    • C10N2050/01—Emulsions, colloids, or micelles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は改良された耐摩耗性を有する水性潤滑
剤に関するものである。 耐摩耗性の改良された作動液及び潤滑剤に対す
る需要は常に存在する。安価で耐火性があるため
に水性作動液に対する需要もあり、水性作動液は
それ自体比較的多量の水を含有するので作動系に
水が浸入しても一般に大きな影響はない。これに
対して、油母体作動液は密封剤または摩耗した部
分からの漏出あるいは凝縮による水の混入によつ
てしばしば機能が影響を受ける。しかしながら、
水性作動液は現在までのところ一般に耐摩耗性が
劣り、良好な耐摩耗剤は、これらの水性作動液、
特に母体ベヒクルとして完全に水を母体とするも
のには添加することができなかつた。 ジチオフオスフエートは米国特許第4101429
号、第4094800号及び第3843542号に開示されてい
る様に多年の間油母体潤滑油に使用されてきた。
しかしながら、これらは水に不溶性であるので、
水性潤滑剤及び水性作動液には使用することがで
きなかつた。ジチオフオスフエートを水中に分散
させるために従来の界面活性剤と組合わせて使用
しても困難が生じる。すなわち、分散性が得られ
たとしても、一般にジチオフオスフエートの耐摩
耗性が失われてしまうのである。従つてジチオフ
オスフエートの貴重な耐摩耗性を保持することが
できる分散剤の開発が望まれていた。 本発明者はアルケニルコハク酸無水物とある種
のヒドロキシアミン化合物との反応生成物はジチ
オフオスフエートを水性潤滑剤（ここで「潤滑
剤」という用語は潤滑の目的に使用する液体及び
作動液の両方を意味する）中に分散させることが
できる分散剤であることを発見した。 分散剤 本発明による分散剤はC16〜C28アルケニルコハ
ク酸またはその無水物と第３ヒドロキシアミンと
の反応生成物から成る。アミンはトリアルカノー
ルアミン、たとえばトリエタノールアミンまたは
トリイソプロパノールアミン（前者の方が好まし
い）のような単純なヒドロキシ置換第３アルキル
アミンあるいはヒドロキシポリエーテルアミンで
も良い。一般に、ヒドロキシアミンは、単純な第
３アミンまたはヒドロキシポリエーテルアミンに
しろ、２〜100個の炭素原子を含有する。 前記ヒドロキシポリエーテルアミンは炭素原子
数が８〜18個のアルキル基を有する第１及び第２
アルキルアミンの酸化アルキレン付加物である。
これらの物質は下記の一般式、
【式】 （ＲはC8〜C18の炭化水素基で、R′は−
（C2H4O）xＨまたは−（C3H6O）xＨで、R″はＲま
たはR′で、ｘは２〜50である）を有する。 これらの付加物は酸化エチレンまたは酸化プロ
ピレンをその所望する第１または第２アミンと反
応させることによつて得られる。ポリオキシアル
キレン鎖は従つて使用した酸化アルキレンに依存
した組成を有する。すなわち、ポリオキシエチレ
ン鎖−（CH2CH2O）xＨまたはポリオキシプロピレ
ン鎖−（CH2CH（CH3）Ｏ）xＨのいずれかであ
る。ポリオキシアルキレン基の鎖長はアミンと反
応させる酸化アルキレンの量を変えることによつ
て変えることができ、酸化アルキレンの量が多い
ほど長い鎖長となる。この種の付加物は市販され
ており、たとえば天然源から誘導されたアミンの
“Ethomeen”（商標）付加物、たとえば大豆アミ
ン（ソイアミン）のポリオキシエチレン付加物が
ある。“EthomeenS−15”はこの種の好ましい物
質である。 ヒドロキシアミンと反応させるアルケニルコハ
ク酸またはその無水物は従来の手順に従つて無水
マレイン酸をC18〜C28オレフインと反応させるこ
とによつて調製される。一般にオレフインは無水
マレイン酸（またはマレイン酸）と150〜250℃の
温度で反応し、オレフインの量は無水マレイン酸
反応剤と少くとも化学量論的に等しいか、必要に
応じてオレフインが過剰に存在しても良い。 無水マレイン酸と反応させるのに好ましいオレ
フインはオレフインのオリゴ重合反応の底留分で
あり、下記の組成を有する。 表 １ オレフイン成分 重量％ C16 ２以下 C18 ５−15 C20 42−50 C22 20−28 C24 ６−12 C26 １−３ C28 ２以下 核磁気共鳴によるオレフインの種類の分析 ビニルオレフイン 28−44 枝分かれしたオレフイン 30−50 内部２重結合を有するオレフイン 26−42 ヒドロキシアミンは無水アルケニルコハク酸と
100〜300℃、好ましくは150〜250℃で所望する反
応生成物が得られるのに充分な時間、通常３〜６
時間反応される。反応の時間及び温度は臨界的で
なく、選択する反応剤に依存する。 無水物及びヒドロキシアミンの相対的量比は生
成物の性質を左右するが、臨界的ではない。一般
に好ましい反応混合物は無水物の反応を完全にす
るために無水物１モル当りヒドロキシアミン２モ
ルである。 必要に応じて、ポリアルキレングリコールをヒ
ドロキシアミン及び無水アルケニルコハク酸の反
応混合物に加えても良い。適当なグリコールはポ
リエチレングリコール及びポリプロピレングリコ
ールであり、分子量は約400〜1000、好ましくは
500〜600である。グリコールの量は通常少量であ
り、通常モルに基いて無水物の量の25〜50％であ
る。反応時間及び温度についてはグリコールを使
用しない場合と同じである。 耐摩耗剤 本発明の潤滑剤に使用される耐摩耗剤はジチオ
フオスフエートである。これらのジチオフオスフ
エートは金属含有化合物または金属を含有しない
（灰分の無い）ジチオフオスフエートのいずれか
である。両方とも下記の式、 （上式中ＲはC1〜C30のアルキル基である）を
有するジチオ燐酸から誘導される。 これらの酸は一般にアルコールと五硫化リンと
の反応（アルコール４モル：五硫化リン１モル）
によつて得られる。この目的に使用される五硫化
リンは一般に25〜30重量％のリン及び70〜75重量
％の硫黄を含有し、130〜140℃の範囲の融点を有
する。 五硫化リンとアルコールとの間の反応は一般に
40〜120℃で１〜６時間行われる。 アルコールは好ましくは第１アルコールで、直
鎖または枝分かれしたアルコールのいずれでも良
い。適当な直鎖アルコールはｎ−ヘプチル、ｎ−
オクチル、ｎ−デシルまたはｎ−ドデシルアルコ
ールである。適当な枝分かれしたアルコールの例
としては前記アルコールのメチル−またはエチル
−側鎖を有するもの、たとえば２−メチル−ペン
タノール、２−エチル−１−ヘキサノール及び
２，２−ジメチル−１−オクタノールがある。他
に使用し得るアルコールとしてはオレフインオリ
ゴマーから製造されたアルコールまたはオキソ法
によつて製造されたアルコールがある。価格及び
その使用に及ぼす他のフアクターが望ましいもの
であれば、アルコールの混合物も使用し得る。 ジチオ燐酸は有機塩基または無機塩基のいずれ
と反応させても望ましい耐摩耗剤を生成する。ア
ミン、アンモニアまたは置換アンモニウム化合物
などの非金属性塩基との反応は灰分の無いジチオ
フオスフエートを生成し、この方がしばしば好ま
しい場合もある。金属酸化物または金属水酸化物
などの金属含有無機塩基との反応は灰分を有する
ジチオフオスフエートを生成するが、その特性が
充分に利点をもたらすものであればこの方が好ま
しい。 通常使用される金属は周期律表第及び第族
のもの、すなわちアルカリ金属（通常ナトリウム
またはカリウム）、アルカリ土類金属（通常マグ
ネシウムまたはカルシウム）及び第族の遷移金
属（通常亜鉛）などである。これらの金属のうち
亜鉛が好ましい。金属はジチオ燐酸との反応には
一般に酸化物または水酸化物の形態で使用され
る。 ジチオ燐酸と塩基との反応は一般に75〜150℃
の温度で行われ、通常１〜４時間以内で完了す
る。 あるいはジチオ燐酸は他のビニルブチルエーテ
ルなどの物質と付加反応させて灰分の無いジチオ
フオスフエートを生成しても良い。 潤滑剤 本発明の分散剤はジチオフオスフエートをその
貴重な耐摩耗性を損なうことなく水中に良好に分
散させることができる。このため潤滑剤は完全に
水性物質でも良い。このタイプの潤滑剤、特に作
動液は良好な耐火性が望まれる場合には特に有用
である。 この種の水性潤滑剤は潤滑剤の特性を改良する
ために他の成分も含有していても良い。たとえば
分散特性を改良するために、酢酸、プロピオン
酸、酪酸、ペンタン酸、オクタン酸及びデカン酸
などのモノカルボン酸を少量使用しても良い。20
重量％までの量、好ましくは５〜15重量％が適当
である。存在させた方が好ましい他の添加剤には
ロジン石けんがある。ロジン石けんはロジン酸の
金属塩である。ロジン酸は一般に木材パルプの製
造工程から誘導される脂肪酸である。これらは市
販されており、代表的にはタル油から調製され、
オレイン酸、リノル酸及びアビエチン酸の混合物
を含む。アルカリ金属塩は特にカリウム塩が好ま
しい。モノカルボン酸及びロジン石けんは一般に
室温またはわずかに高められた温度、たとえば25
〜50℃で加えられる。ロジン石けんの使用量は一
般に組成物の約0.1〜５重量％、好ましくは0.1〜
２重量％である。 本発明の分散剤は他の鉱油及び合成油などのベ
ヒクルを含有する潤滑剤について使用しても良
い。特に興味のある合成油の例としてはポリグリ
コール及び合成エステル、たとえば一価のアルコ
ールとジカルボン酸とから得られるものまたはペ
ンタエリスリトールとモノカルボン酸とから得ら
れるポリオールがある。多くの合成エステルは混
合アルコールまたはカルボン酸を有する。一般的
な例としては、２−エチルヘキシルセバケート、
トリメチロールプロパントリオクタノエート、及
び特にヴアレリアン酸、イソヴアレリアン酸、カ
プロン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸またはカプ
リン酸のペンタエリスリトールエステルがある。
特に興味のあるものは市販のヴアレリアン酸（イ
ソヴアレリアン酸を含む）及びペラルゴン酸の等
モル量の混合ペンタエリスリトールエステルであ
る。 使用し得る他の油の例としては合成油または鉱
油の酸化した油がある。これらは石灰の存在下で
空気で処理するか又は油を空気とともに流すこと
によつて酸化したものでも良い。さらに米国特許
第4028259号に開示されている様にP2S5で処理す
ることによつてさらに燐硫化したものまたは硫化
したものでも良い。 潤滑剤中に使用する分散剤の量は一般に組成物
全体の１〜10％である。ジチオフオスフエートの
量は一般に組成物全体の0.1〜10％、好ましくは
１〜５％である。しかしながら、分散剤、ジチオ
フオスフエート及び他の成分の濃縮物を調製し、
この濃縮物を必要に応じて水で希釈して使用して
も良い。これらの濃縮物は当然のことながらさら
に多くの種々の成分を含んでいても良い。油母体
ベヒクルを含有する潤滑剤は当然のことながら適
当な乳化剤を使用して水で乳化してエマルジヨン
型潤滑剤を生成しても良い。 本発明は下記の実施例によつてさらに詳しく説
明される。これらの実施例において、全ての部及
びパーセントは重量で表わす。 これらの実施例で使用したテストはビツカーズ
104Cポンプテスト（Vickers 104CPump Test）
で、ASTM28−82に記載されており、条件は下
記の様であつた。 ポンプ圧力：5515kPa ポンプリング：0.6／秒 RPM：1200 フイルター：10ミクロン 操作温度：49℃ 例７〜９で使用した分散剤（分散剤Ａ）は下記
の様に調製した。C18〜C24アルケニルコハク酸無
水物（前述のようにオレフイン混合物を使用して
調製）600部（1.2モル）、ポリオキシエチレンソ
イアミン（“Ethomeen S15”商標）1200部（2.4
モル）及び分子量が600のポリエチレングリコー
ル180部（0.3モル）の混合物を260℃で５〜６時
間撹拌して最終生成物を得た。ポリオキシエチレ
ンソイアミンは、大豆油を加水分解し、その加水
分解生成物を酸に転化し、その酸からC16〜C18第
１アミンを生成し、そのアミンをしかる後酸化エ
チレン５モルと反応させて最終的にエトキシ化ア
ミンとして得られた。 例 １〜４ これらはジチオフオスフエートが水母体作動液
に溶解せずに使用できないことを示す比較例であ
る。 潤滑剤濃縮物は下記の様に調製した。
【表】 これらの濃縮物を水で希釈して５％希釈物（５
％濃縮物、95％水）を調製しようとしたところ、
ジチオフオスフエートは水に溶解せずテストする
までもなかつた。 例５及び６ これらは従来のスルフオン酸ナトリウム乳化剤
を含有する可溶性切削油はジチオフオスフエート
を添加することによつては良好に変性できないこ
とを示す比較例である。 下記の表３に示した濃縮物を水で５％に希釈し
（５％濃縮物、95％水）、ビツカーステストで試験
したところ、下記のような結果が得られた。
【表】
【表】 これらの結果は、従来のスルフオン酸ナトリウ
ム乳化剤を含有する可溶性切削油の性能は亜鉛ジ
チオフオスフエートを添加することによつて劣化
することを示している。 例 ７〜９ これらの例は本発明による分散剤の効果を示し
ている。 下記の表４に示した濃縮物を水で５％に希釈し
て（５％濃縮物、95％水）、ビツカーステストで
試験したところ、下記の様な結果が得られた。
【表】 上記結果は本発明による分散剤が非常に有効で
あることを示している。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ ジヒドロカルビルジチオフオスフエート及び
    (ii)炭素原子数が16〜28個のオレフインから誘導さ
    れたアルケニル基を有するアルケニルコハク酸ま
    たはその無水物とヒドロキシアミンとの反応生成
    物を含む水性潤滑剤。 ２ 前記ヒドロキシアミンがヒドロキシ置換第３
    アルキルアミンである特許請求の範囲第１項記載
    の潤滑剤。 ３ 前記ヒドロキシアミンがトリエタノールアミ
    ンである特許請求の範囲第２項記載の潤滑剤。 ４ 前記ヒドロキシアミンが下記の式、
    【式】 （上式中ＲはC8〜C18の炭化水素基で、R′は−
    （C2H4O）xＨまたは−（C3H6O）xＨで、R″はＲま
    たはR′で、ｘは２〜50である）を有するヒドロ
    キシポリエーテルアミンである特許請求の範囲第
    １項記載の潤滑剤。 ５ 前記ヒドロキシポリエーテルアミンがC16〜
    C18第１アミンの酸化エチレン付加物である特許
    請求の範囲第４項記載の潤滑剤。 ６ ポリアルキレングリコールがアルケニルコハ
    ク酸またはその無水物及びヒドロキシアミンと反
    応している特許請求の範囲第４項または第５項記
    載の潤滑剤。 ７ 前記ポリアルキレングリコールがポリエチレ
    ングリコールである特許請求の範囲第６項記載の
    潤滑剤。 ８ 前記ジチオフオスフエートが亜鉛ジチオフオ
    スフエートである特許請求の範囲第１〜７項のい
    ずれかに記載の潤滑剤。 ９ 前記ジチオフオスフエートが亜鉛ジブチルジ
    チオフオスフエートである特許請求の範囲第８項
    記載の潤滑剤。 １０ ロジン石けんを含む特許請求の範囲第１〜
    ９項のいずれかに記載の潤滑剤。
JP11603180A 1979-08-27 1980-08-25 Aqueous lubricant containing dithiophosphate Granted JPS5634796A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/070,280 US4253975A (en) 1979-08-27 1979-08-27 Aqueous lubricants containing metal hydrocarbyl dithiophosphates

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5634796A JPS5634796A (en) 1981-04-07
JPS6254158B2 true JPS6254158B2 (ja) 1987-11-13

Family

ID=22094327

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP11603180A Granted JPS5634796A (en) 1979-08-27 1980-08-25 Aqueous lubricant containing dithiophosphate

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4253975A (ja)
EP (1) EP0024848B1 (ja)
JP (1) JPS5634796A (ja)
AU (1) AU541487B2 (ja)
CA (1) CA1157457A (ja)
DE (1) DE3062131D1 (ja)
FI (1) FI70043C (ja)
NZ (1) NZ194702A (ja)
ZA (1) ZA804871B (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63179378U (ja) * 1987-05-12 1988-11-21
JPH0398277U (ja) * 1990-01-30 1991-10-11
JPH03505762A (ja) * 1987-08-07 1991-12-12 インテロツク・テクノロジーズ ボルト装置および方法
JPH0632643U (ja) * 1992-10-07 1994-04-28 株式会社サンポウロック 錠 前

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4329249A (en) * 1978-09-27 1982-05-11 The Lubrizol Corporation Carboxylic acid derivatives of alkanol tertiary monoamines and lubricants or functional fluids containing the same
US4666620A (en) * 1978-09-27 1987-05-19 The Lubrizol Corporation Carboxylic solubilizer/surfactant combinations and aqueous compositions containing same
US4368133A (en) * 1979-04-02 1983-01-11 The Lubrizol Corporation Aqueous systems containing nitrogen-containing, phosphorous-free carboxylic solubilizer/surfactant additives
US4448703A (en) * 1981-02-25 1984-05-15 The Lubrizol Corporation Carboxylic solubilizer/surfactant combinations and aqueous compositions containing same
US4447348A (en) * 1981-02-25 1984-05-08 The Lubrizol Corporation Carboxylic solubilizer/surfactant combinations and aqueous compositions containing same
US4377527A (en) * 1981-03-09 1983-03-22 Standard Oil Company (Indiana) Ammonia catalyzed preparation of zinc dihydrocarbyl dithiophosphates
US4481125A (en) * 1982-05-03 1984-11-06 E.F. Houghton & Co. Water-based hydraulic fluid
GB2126244B (en) * 1982-08-25 1986-03-12 Castrol Ltd Concentrates for high water based hydraulic fluids
JPS5989394A (ja) * 1982-11-15 1984-05-23 Hitachi Ltd 金属加工用潤滑剤組成物
AU555383B1 (en) * 1983-06-29 1986-09-18 E.F. Houghton & Co. Water-based hydraulic fluid
JPH0631711B2 (ja) * 1983-09-30 1994-04-27 松下電器産業株式会社 熱交換器の製造法
US4626366A (en) * 1984-01-06 1986-12-02 Basf Corporation Functional fluids and concentrates containing associative polyether thickeners and certain metal dialkyldithiophosphates
EP0172225B1 (en) * 1984-02-14 1989-08-23 The Lubrizol Corporation Nitrogen- and phosphorus-containing compositions and aqueous systems containing same
US4659492A (en) * 1984-06-11 1987-04-21 The Lubrizol Corporation Alkenyl-substituted carboxylic acylating agent/hydroxy terminated polyoxyalkylene reaction products and aqueous systems containing same
JPS6140400A (ja) * 1984-08-02 1986-02-26 Idemitsu Kosan Co Ltd 水溶性潤滑剤
US4661275A (en) * 1985-07-29 1987-04-28 The Lubrizol Corporation Water-based functional fluid thickening combinations of surfactants and hydrocarbyl-substituted succinic acid and/or anhydride/amine terminated poly(oxyalkylene) reaction products
US4664834A (en) * 1985-07-29 1987-05-12 The Lubrizol Corporation Hydrocarbyl-substituted succinic acid and/or anhydride/amine terminated poly(oxyalkylene) reaction products, and aqueous systems containing same
US4844756A (en) * 1985-12-06 1989-07-04 The Lubrizol Corporation Water-in-oil emulsions
US4708753A (en) * 1985-12-06 1987-11-24 The Lubrizol Corporation Water-in-oil emulsions
USRE36479E (en) * 1986-07-03 2000-01-04 The Lubrizol Corporation Aqueous compositions containing nitrogen-containing salts
US4770803A (en) * 1986-07-03 1988-09-13 The Lubrizol Corporation Aqueous compositions containing carboxylic salts
US5527491A (en) * 1986-11-14 1996-06-18 The Lubrizol Corporation Emulsifiers and explosive emulsions containing same
US5047175A (en) * 1987-12-23 1991-09-10 The Lubrizol Corporation Salt composition and explosives using same
US4828633A (en) * 1987-12-23 1989-05-09 The Lubrizol Corporation Salt compositions for explosives
US4863534A (en) * 1987-12-23 1989-09-05 The Lubrizol Corporation Explosive compositions using a combination of emulsifying salts
US4840687A (en) * 1986-11-14 1989-06-20 The Lubrizol Corporation Explosive compositions
US4746450A (en) * 1986-12-08 1988-05-24 Basf Corporation Functional fluids and concentrates thickened with associative polyether thickeners containing certain primary amines
US5129972A (en) * 1987-12-23 1992-07-14 The Lubrizol Corporation Emulsifiers and explosive emulsions containing same
JP2614071B2 (ja) * 1988-02-26 1997-05-28 株式会社西部技研 積層体の製造方法
EP0340323A1 (en) * 1988-05-03 1989-11-08 SINGER & HERSCH INDUSTRIAL DEVELOPMENT (PROPRIETARY) LIMITED Lubricant
EP0947519B1 (en) * 1996-11-18 2003-06-04 Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha Water-base lubricant containing sulfur as coordinate atom, and use thereof
US6852678B2 (en) * 1996-11-18 2005-02-08 Mec International Corporation Water-based lubricants containing sulfur as a coordinating atom and uses thereof
JP4164230B2 (ja) * 2000-12-21 2008-10-15 株式会社メックインターナショナル 架橋錯体含有潤滑剤
WO2008075947A1 (en) * 2006-12-19 2008-06-26 Quaker Chemical B.V. Metal working lubricant composition comprising a graft block polymer surfactant
GB201003579D0 (en) 2010-03-04 2010-04-21 Croda Int Plc Friction reducing additive
US9994786B2 (en) * 2016-07-14 2018-06-12 Chevron Oronite Company Llc Polyester dispersants, synthesis and use thereof

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1489641A (ja) * 1965-08-20 1967-11-13
US3629119A (en) * 1969-12-22 1971-12-21 Shell Oil Co Water-in-oil emulsions
US3843542A (en) * 1972-07-31 1974-10-22 Chevron Res Hydraulic oil
US4086172A (en) * 1976-04-01 1978-04-25 Chevron Research Company Lubricating oil additive composition
US4094800A (en) * 1976-07-14 1978-06-13 Standard Oil Company (Indiana) Anti-wear lubricating oil compositions
FR2364266A1 (fr) * 1976-09-13 1978-04-07 Mobil Oil Compositions lubrifiantes perfectionnees contenant des sels d'esters partiels d'acides alkyl- ou alcenylsucciniques
US4101429A (en) * 1977-07-21 1978-07-18 Shell Oil Company Lubricant compositions
AU531338B2 (en) * 1978-06-30 1983-08-18 Mobil Oil Corp. Metal working lubricants

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63179378U (ja) * 1987-05-12 1988-11-21
JPH03505762A (ja) * 1987-08-07 1991-12-12 インテロツク・テクノロジーズ ボルト装置および方法
JPH0398277U (ja) * 1990-01-30 1991-10-11
JPH0632643U (ja) * 1992-10-07 1994-04-28 株式会社サンポウロック 錠 前

Also Published As

Publication number Publication date
ZA804871B (en) 1981-08-26
FI802670A7 (fi) 1981-02-28
JPS5634796A (en) 1981-04-07
FI70043B (fi) 1986-01-31
AU541487B2 (en) 1985-01-10
FI70043C (fi) 1986-09-12
AU6150180A (en) 1981-03-05
CA1157457A (en) 1983-11-22
EP0024848A1 (en) 1981-03-11
US4253975A (en) 1981-03-03
EP0024848B1 (en) 1983-02-23
DE3062131D1 (en) 1983-03-31
NZ194702A (en) 1982-09-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6254158B2 (ja)
US4185485A (en) Lubricant compositions for can forming
US4670169A (en) Coupled phosphorus-containing amides, precursors thereof and lubricant compositions containing same
US4303540A (en) Cooling, lubricating and cleaning agent
DE69519690T2 (de) Metallfreie hydraulische Flüssigkeit mit Amin-Salz
DE69625611T2 (de) Kraftübertragungsflüssigkeiten mit einem verbesserten verschleissschutzverhalten
EP0152677A2 (en) Aqueous systems containing organo-borate compounds
EP0770669B1 (en) Borated overbased sulfonates for improved gear performance in functional fluids
EP0266342A1 (en) Water-based metal-containing organic phosphate compositions
JPH01501235A (ja) イオウ含有化合物のリン含有誘導体および／または窒素含有誘導体，潤滑剤，燃料および機能流体組成物
US5284591A (en) Functional fluid with borated epoxides, carboxylic solubilizers, zinc salts, calcium complexes and sulfurized compositions
DE2926190A1 (de) Schmiermittel fuer die metallbearbeitung
EP0258400B1 (en) Functional fluid with borated epoxides, carboylic solubilizers, zinc salts, and calcium complexes
US3761414A (en) Sulfurized calcium alkylphenolate lubricants
JPH051767B2 (ja)
JPH04227994A (ja) 亜リン酸アミン潤滑剤添加剤
JP2614882B2 (ja) ０，０‐ジアルキルジチオリン酸，およびノルボルニル反応物から誘導される潤滑剤および燃料添加剤
JP2582389B2 (ja) 潤滑剤および燃料のためのノルボルニル二量体エステルおよびポリエステル添加剤
DE3023555A1 (de) Molybdaenverbindungen
US4770801A (en) Coupled phosphorus-containing amides, precursors thereof and lubricant compositions containing same
US4283293A (en) Metal working lubricant compositions
US5062975A (en) Functional fluid with borated epoxides, carboxylic solubilizers, zinc salts, and calcium complexes
JPH10510564A (ja) 潤滑油添加剤として有用なリン含有酸の油溶性錯体
DE3021651A1 (de) Molybdaenverbindungen
DE2447468A1 (de) Phosphonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als reibungssenkende zusaetze in fluessigen arbeitsmedien