JPS625423B2 - - Google Patents
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- JPS625423B2 JPS625423B2 JP57089610A JP8961082A JPS625423B2 JP S625423 B2 JPS625423 B2 JP S625423B2 JP 57089610 A JP57089610 A JP 57089610A JP 8961082 A JP8961082 A JP 8961082A JP S625423 B2 JPS625423 B2 JP S625423B2
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- C07D215/20—Oxygen atoms
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-
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- C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
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-
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は異項環アミドキシム誘導体、その製法
及びその医薬への応用に関する。
及びその医薬への応用に関する。
アミドキシム類は文献、例えばフランス国特許
第74／01286号および第78／11024号（本出願人に
よるもの）に既に記載されている。
第74／01286号および第78／11024号（本出願人に
よるもの）に既に記載されている。
本発明に係る化合物は式（）：
〔式中、Ｒは１−オキソ−1H−イソキノリン
−２−イル基または１−オキソ−１，３−ジヒド
ロ−2H−イソインドール−２−イル基である〕
で示される化合物およびその塩である。
−２−イル基または１−オキソ−１，３−ジヒド
ロ−2H−イソインドール−２−イル基である〕
で示される化合物およびその塩である。
本発明化合物は、以下の反応工程で製造するこ
とができる。
とができる。
即ち、RHで示される化合物を溶媒、例えばジ
メチルホルムアミド中、水素化ナトリウムの存在
下、ClCH2−CNで示されるニトリルと反応さ
せ、生成したニトリル：Ｒ−CH2−CNをアルコ
ールの様な溶媒中、１当量の塩基の存在下でヒド
ロキシルアミン塩酸塩と反応させると化合物
（）が得られる。
メチルホルムアミド中、水素化ナトリウムの存在
下、ClCH2−CNで示されるニトリルと反応さ
せ、生成したニトリル：Ｒ−CH2−CNをアルコ
ールの様な溶媒中、１当量の塩基の存在下でヒド
ロキシルアミン塩酸塩と反応させると化合物
（）が得られる。
出発物質は文献に記載されている。
以下に参考例および実施例を挙げる。化合物の
構造はIRおよびNMRスペクトル並びに元素分析
によつて確認した。
構造はIRおよびNMRスペクトル並びに元素分析
によつて確認した。
参考例
α−メチル−１−オキソ−1H−イソキノリン
−２−イル−アセトアミドキシム １ α−メチル−１−オキソ−1H−イソキノリ
ン−２−イル−アセトニトリルの製造 水素化ナトリウムの50％分散液3.4ｇ（0.07モ
ル）を250mlの丸底フラスコに入れ、この水素化
ナトリウムを乾燥DMF50cm3中で懸濁しておき、
乾燥窒素雰囲気下、イソカルボスチリル10ｇ
（0.069モル）を乾燥DMF100cm3に入れた溶液を撹
拌しながら滴加する。周囲温度で１時間撹拌する
と反応は完了する。この溶液を、２−クロロプロ
ピオニトリル7.16ｇ（0.08モル）を乾燥DMF100
cm3に入れて−10℃に冷却した溶液に滴加する。−
10℃で１時間撹拌した後、反応混合物を室温にも
どし、乾燥窒素雰囲気下で一夜放置する。
−２−イル−アセトアミドキシム １ α−メチル−１−オキソ−1H−イソキノリ
ン−２−イル−アセトニトリルの製造 水素化ナトリウムの50％分散液3.4ｇ（0.07モ
ル）を250mlの丸底フラスコに入れ、この水素化
ナトリウムを乾燥DMF50cm3中で懸濁しておき、
乾燥窒素雰囲気下、イソカルボスチリル10ｇ
（0.069モル）を乾燥DMF100cm3に入れた溶液を撹
拌しながら滴加する。周囲温度で１時間撹拌する
と反応は完了する。この溶液を、２−クロロプロ
ピオニトリル7.16ｇ（0.08モル）を乾燥DMF100
cm3に入れて−10℃に冷却した溶液に滴加する。−
10℃で１時間撹拌した後、反応混合物を室温にも
どし、乾燥窒素雰囲気下で一夜放置する。
DMFを減圧下で留去し、残留物を水に取り、
エーテルで抽出する。有機相を水洗し、MgSO4
で乾燥し、エーテルを留去して得られる油状残留
物をシリカゲルカラムに入れて精製する（クロロ
ホルム／ベンゼン＝５／５、およびクロロホル
ム）。
エーテルで抽出する。有機相を水洗し、MgSO4
で乾燥し、エーテルを留去して得られる油状残留
物をシリカゲルカラムに入れて精製する（クロロ
ホルム／ベンゼン＝５／５、およびクロロホル
ム）。
２ α−メチル−１−オキソ−1H−イソキノリ
ン−２−イル−アセトアミドキシムの製造 上記のニトリル9.8ｇ（0.049モル）およびヒド
ロキシルアミン塩酸塩3.5ｇ（0.05モル）を、無
水エタノール150cm3と共に500mlの丸底フラスコに
入れる。
ン−２−イル−アセトアミドキシムの製造 上記のニトリル9.8ｇ（0.049モル）およびヒド
ロキシルアミン塩酸塩3.5ｇ（0.05モル）を、無
水エタノール150cm3と共に500mlの丸底フラスコに
入れる。
ナトリウム1.15ｇ（0.05モル）を無水エタノー
ル50cm3と反応させて調製したナトリウムエチラー
ト溶液を、乾燥窒素雰囲気下、上記の懸濁液に撹
拌しながら滴加する。この混合物を還流温度で４
時間加熱する。エタノールを留去した後、残留物
に水100cm3を加えてこする。生成物を３回水洗し
た後乾燥する。これをエタノール／メタノール
８／２の混合物から再結晶する。結晶を過し、
エーテルで洗浄し、減圧下60℃で乾燥する。m.
p.＝179〜80℃ ３ 生成物の塩酸塩 やや過剰量の塩化水素のエーテル溶液を、上記
の塩基８ｇ（0.0346モル）を無水エタノール100
cm3に入れた懸濁液に滴加する。得られた澄明な溶
液にエーテル100cm3を加え、撹拌下結晶を析出さ
せる。得られた結晶を過し、エーテルで洗浄
し、減圧下60℃で乾燥する。m.p.＝182〜５℃
（分解） 上記の参考例と同様にしてＲが１−オキソ−
1H−イソキノリン−２−イル基である以下の構
造式で示される本発明化合物（融点：224−６℃
（分解））： およびＲが１−オキソ−１，３−ジヒドロ−
2H−イソインドール−２−イル基である以下の
構造式で示される本発明化合物（融点：210−12
℃（分解））を得た： 本発明に係る化合物群を薬理実験にかけた。急
性毒性はマウスを用い、腹腔内投与により測定し
た。LD50は各化合物とも1000mg／Kg（動物数：
10匹）あつた。
ル50cm3と反応させて調製したナトリウムエチラー
ト溶液を、乾燥窒素雰囲気下、上記の懸濁液に撹
拌しながら滴加する。この混合物を還流温度で４
時間加熱する。エタノールを留去した後、残留物
に水100cm3を加えてこする。生成物を３回水洗し
た後乾燥する。これをエタノール／メタノール
８／２の混合物から再結晶する。結晶を過し、
エーテルで洗浄し、減圧下60℃で乾燥する。m.
p.＝179〜80℃ ３ 生成物の塩酸塩 やや過剰量の塩化水素のエーテル溶液を、上記
の塩基８ｇ（0.0346モル）を無水エタノール100
cm3に入れた懸濁液に滴加する。得られた澄明な溶
液にエーテル100cm3を加え、撹拌下結晶を析出さ
せる。得られた結晶を過し、エーテルで洗浄
し、減圧下60℃で乾燥する。m.p.＝182〜５℃
（分解） 上記の参考例と同様にしてＲが１−オキソ−
1H−イソキノリン−２−イル基である以下の構
造式で示される本発明化合物（融点：224−６℃
（分解））： およびＲが１−オキソ−１，３−ジヒドロ−
2H−イソインドール−２−イル基である以下の
構造式で示される本発明化合物（融点：210−12
℃（分解））を得た： 本発明に係る化合物群を薬理実験にかけた。急
性毒性はマウスを用い、腹腔内投与により測定し
た。LD50は各化合物とも1000mg／Kg（動物数：
10匹）あつた。
レセルピンによつて惹起される眼瞼下睡に対す
る拮抗作用により、抗抑うつ作用を調べた（C.
Gouratetal.，Ｊ・Pharmacol.（Paris）８，333
〜350（1977年）参照）。
る拮抗作用により、抗抑うつ作用を調べた（C.
Gouratetal.，Ｊ・Pharmacol.（Paris）８，333
〜350（1977年）参照）。
マウス（CD1チヤールス・リバー、フランス、
雄、18〜22ｇ）に被験化合物または溶媒（腹腔内
投与）およびレセルピン（４mg／Kg、皮下注射）
を同時に投与する。60分後に眼瞼下睡の程度を等
級尺度０〜４を用いて測定する。
雄、18〜22ｇ）に被験化合物または溶媒（腹腔内
投与）およびレセルピン（４mg／Kg、皮下注射）
を同時に投与する。60分後に眼瞼下睡の程度を等
級尺度０〜４を用いて測定する。
各投与量毎に、平均等級及び対照群に対する変
化％を計算する。
化％を計算する。
各化合物につき、AD50、即ち平均眼瞼下睡値
を対照群に対して50％減少させる投与量を図式法
により求めた所、腹腔内投与の場合、化合物１で
は0.3mg／Kg、化合物２では0.5mg／Kg（いずれも
動物数：10匹）であつた。
を対照群に対して50％減少させる投与量を図式法
により求めた所、腹腔内投与の場合、化合物１で
は0.3mg／Kg、化合物２では0.5mg／Kg（いずれも
動物数：10匹）であつた。
以上のデータから、本発明に係る化合物群は
種々の病気の治療、特に中枢神経系の種々の病気
および抑うつ病の治療に使用し得ることがわかつ
た。
種々の病気の治療、特に中枢神経系の種々の病気
および抑うつ病の治療に使用し得ることがわかつ
た。
本発明化合物は、適当な賦形剤と共に、経口、
非経口または直腸内投与に適した剤型、例えば錠
剤、コーチング錠剤、コーチングピル剤、経口ま
たは注射用の溶液剤などにすることができる。
非経口または直腸内投与に適した剤型、例えば錠
剤、コーチング錠剤、コーチングピル剤、経口ま
たは注射用の溶液剤などにすることができる。
１日の投与量は５〜500mgとすることができ
る。
る。
製剤例 １
化合物１ 100mg
コーンスターチ 150mg
ラクトース 100mg
燐酸二カルシウム 25mg
上記成分を使用し、常法に従つて打錠し錠剤と
する。
する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： 〔式中、Ｒは１−オキソ−1H−イソキノリン
−２−イル基または１−オキソ−１，３−ジヒド
ロ−2H−イソインドール−２−イル基である〕
で示される化合物およびその塩。 ２ 式： 〔式中、Ｒは１−オキソ−1H−イソキノリン
−２−イル基または１−オキソ−１，３−ジヒド
ロ−2H−イソインドール−２−イル基である〕
で示される化合物またはその塩の製造方法であつ
て、式：RHで示される化合物を水素化ナトリウ
ムの存在下式：CH2Cl−CNで示されるニトリル
と反応させ、得られた式：Ｒ−CH2−CNで示さ
れるニトリルをヒドロキシルアミン塩酸塩と反応
させ、要すれば得られた化合物を塩化することを
特徴とする方法。 ３ 式： 〔式中、Ｒは１−オキソ−1H−イソキノリン
−２−イル基または１−オキソ−１，３−ジヒド
ロ−2H−イソインドール−２−イル基である〕
で示される化合物またはその塩を必須成分とする
抗抑うつ剤。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8110428A FR2506767A1 (fr) | 1981-05-26 | 1981-05-26 | Derives heterocycliques d'amidoximes, leur preparation et leur application en therapeutique |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57206663A JPS57206663A (en) | 1982-12-18 |
| JPS625423B2 true JPS625423B2 (ja) | 1987-02-04 |
Family
ID=9258896
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57089610A Granted JPS57206663A (en) | 1981-05-26 | 1982-05-25 | Heterocyclic amidoxime derivative |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4438121A (ja) |
| EP (1) | EP0067094B1 (ja) |
| JP (1) | JPS57206663A (ja) |
| AR (1) | AR230047A1 (ja) |
| AT (1) | ATE15894T1 (ja) |
| AU (1) | AU550769B2 (ja) |
| CA (1) | CA1185603A (ja) |
| DE (1) | DE3266640D1 (ja) |
| DK (1) | DK234182A (ja) |
| ES (1) | ES512520A0 (ja) |
| FI (1) | FI821857A7 (ja) |
| FR (1) | FR2506767A1 (ja) |
| GR (1) | GR76445B (ja) |
| HU (1) | HU186515B (ja) |
| IL (1) | IL65876A (ja) |
| NO (1) | NO821725L (ja) |
| NZ (1) | NZ200729A (ja) |
| PT (1) | PT74952B (ja) |
| ZA (1) | ZA823628B (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2506767A1 (fr) * | 1981-05-26 | 1982-12-03 | Synthelabo | Derives heterocycliques d'amidoximes, leur preparation et leur application en therapeutique |
| FR2564461B1 (fr) * | 1984-05-15 | 1986-09-19 | Synthelabo | Derives d'isoquinoleine, leur preparation et leurs applications |
| TW200643015A (en) * | 2005-03-11 | 2006-12-16 | Akzo Nobel Nv | 2-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)acetamide derivatives |
| EP2066640B1 (en) * | 2006-09-11 | 2011-09-07 | N.V. Organon | 2-(1-oxo-1h-isoquinolin-2-yl) acetamide derivatives |
| CN101600698B (zh) * | 2006-09-11 | 2012-01-11 | 欧加农股份有限公司;药典有限责任公司 | 喹唑啉酮和异喹啉酮乙酰胺衍生物 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2425288A (en) * | 1945-01-08 | 1947-08-05 | Commercial Solvents Corp | Plasticized butadiene polymer compositions containing phthalimidoalkyl alkanoates |
| US3291799A (en) | 1964-09-21 | 1966-12-13 | Hoffmann La Roche | Isoquinoline carboxamidine |
| DE1670497C3 (de) | 1967-06-06 | 1973-12-20 | Chinoin Gyogyszer- Es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt, Budapest | Isochinohnderivate und Verfahren zu deren Herstellung |
| US3635974A (en) * | 1968-12-20 | 1972-01-18 | Boehringer Sohn Ingelheim | Alpha-phenyl-2-aminomethyl-benzylalcohols and salts thereof |
| US3686184A (en) | 1969-04-21 | 1972-08-22 | Sterling Drug Inc | 3,4-dihydro-2(1h)-isoquinolinecarboxamidoximes |
| US3795735A (en) * | 1969-12-08 | 1974-03-05 | American Cyanamid Co | Antimicrobial nitroimidazolyl-1,2,4-oxadiazoles |
| US3658832A (en) * | 1969-12-08 | 1972-04-25 | American Cyanamid Co | Novel antimicrobial nitroimidazolyl-1 2 4-oxadiazoles |
| US3654299A (en) * | 1969-12-08 | 1972-04-04 | American Cyanamid Co | Nitroimidazolyl antimicrobial agents |
| FR2150590A1 (en) * | 1971-08-27 | 1973-04-13 | Ferlux | N (2-phenyl-3-pyridayon-4-yl)piperalines - with analgesic antipyretic antiinflammatory and hypotensive activity |
| BE792182A (fr) * | 1971-12-03 | 1973-06-01 | Hoffmann La Roche | 5-nitro-imidazoles |
| US3927000A (en) | 1972-08-21 | 1975-12-16 | Sterling Drug Inc | 1(OR 3) Perfluoroalkyl-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinecarbonitriles and intermediates |
| IL44350A0 (en) * | 1973-04-05 | 1974-06-30 | Sparamedica Ag | New imidazole derivatives,their manufacture and pharmaceutical compositions containing them |
| US3984470A (en) | 1974-01-15 | 1976-10-05 | Labaz | Amidoxime derivatives and process for preparing the same |
| FR2257273B1 (ja) | 1974-01-15 | 1978-01-13 | Labaz | |
| GB1477607A (en) | 1975-03-13 | 1977-06-22 | Roche Products Ltd | 2-amidino-4-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline and salts thereof |
| CH623971B5 (de) * | 1976-06-04 | 1982-01-15 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung neuer benzofuranderivate und deren verwendung als optische aufheller. |
| US4048176A (en) * | 1976-07-23 | 1977-09-13 | Morton-Norwich Products, Inc. | 2-(3-Methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolyl)-acetamidoxime dihydrochloride |
| GB1602110A (en) * | 1977-04-21 | 1981-11-04 | Lafon Labor | Acetamidoxime derivatives |
| US4265911A (en) | 1979-10-09 | 1981-05-05 | Synthelabo | Propionamidoxime derivatives |
| FR2506767A1 (fr) * | 1981-05-26 | 1982-12-03 | Synthelabo | Derives heterocycliques d'amidoximes, leur preparation et leur application en therapeutique |
-
1981
- 1981-05-26 FR FR8110428A patent/FR2506767A1/fr active Granted
-
1982
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