NO821725L - Fremgangsmaate for fremstilling av heterocykliske amidoxim-derivater. - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av heterocykliske amidoxim-derivater.Info
- Publication number
- NO821725L NO821725L NO821725A NO821725A NO821725L NO 821725 L NO821725 L NO 821725L NO 821725 A NO821725 A NO 821725A NO 821725 A NO821725 A NO 821725A NO 821725 L NO821725 L NO 821725L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- oxo
- dihydro
- methyl
- derivatives
- heterocyclic
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/46—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with an oxygen atom in position 1
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
- C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
- C07D217/24—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/26—Oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk aktive heterosykliske amidoksim-derivater med den generelle formel (I)
hvori
R'1 representerer hydrogen eller metyl og
R representerer et radikal valgt fra gruppen bestående av 1- okso—lH-isoquinolim-2-ylr,
2- okso-2H-quinolin-»l-yl,
2,3-dihydro-lH-indol-l-yl,
1,3-diokso-l,3-dihydro-2H-isoindol- 2-yl, lH-indol-1-yl,
1-okso-l,3-dihydro-2H-isoindol— 2-yl,
2-okso-3, 4-dihydro—2H- quinolin-l-yl,
5-klor-3-metyl—2-okso-2,3—dihydro—lH-benzimida-zol-l-yl, 5-klor-2-okso-3-fenyl-2,3-dihydro—lH-benzimida-zol—1-yl,
4-klor-1-okso-lH-isoquinolin—2-yl og 3-metyl— 2-okso—2,S-dihydro—SLH-benzimidazol^l-yl,
såvel som deres addisjonssalter med farmasøytisk tålbare syrer, og racemater og enantiomerer av derivatene hvori R' er CH^, og det særegne ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er at en forbindelse RH
hvori R har den ovennevnte betydning, reageres med et nitril
hvori R nar den ovennevnte betydning, i nærvær av natrium--hy-d-rid-hvoretter det oppnådde nitril med formel
hvori R og R' har den ovennevnte betydning, reagerer' med • hydroksylamin-hydroklorid.
1
! ■ , • . ■ ■
Disse trekk ved oppfinnelsen fremgår av patentkravet.
Amidoksimer er tidligere beskrevet i litteraturen, f.eks. i de franske patentskrifter 74 01 286 og.78 11 024.
Reaksjonen mellom nitrilet og forbindelsen RH i nærvær av natriumhydrid gjennomføres i et løsningsmiddel som f.eks. dimetylformamid og reaksjonen mellom det oppnådde nitril og hydroksylamin-hydrokloridet gjennomføres i et løsnings-middel som f.eks. en alkohol, i nærvær av en ekvivalent mengde base for oppnåelse av forbindelsene (I).
Utgangsforbindelsene er beskrevet i litteraturen.
Oppfinnelsen skal beskrives ved hjelp av utførelseseksempler.
EKSEMPEL 2-(csC-metyl-l-okso lH-isoquinolin)-acetamidoksim 1. 2-( oC-. metyl- li- okso lH- isoguinolin) . acetorvitril I'en' 250 ml kolbe innføres 3,4 g (0,07 mol) natriumhydrid 50% som bringes i suspensjon i 50 cm 3 tørt DMF og man til-setter dråpevis under omrøring og under tørt nitrogen en oppløsning av 10 g (0,069 mol) isokarbostyril i 100 cm tørt DMF.
Etter en times omrøring ved vanlig temperatur er reaksjonen oppnådd.
Denne oppløsning tilsettes dråpevis til en oppløsning av 7,16 g (0,08 mol) 2-klor propionnitril i 100 cm 3 tørt DMF avkjølt til -10°C.
Etter en times omrøring ved -10°C får reaksjonsblandingen stå ved vanlig temperatur og settes bort over natten under "tørt nitrogen.
DMF avdampes under redusert trykk og resten opptas i vann og ekstraheres med eter. Den organiske fase, vasket med vann og deretter tørkes over MgSO^, gir en restolje som renses på silikakolonne med COC1--C..H 5/5 og med CHC1 .
j JOD3
2. 2-( CX - metyl- l- okso lH- isoquinolin)- acetamidoksim I en 500 ml kolbe innføres 9,8 g (0,049 mol) av det fore-gående nitril og 3,5 g (0,05 mol) hydroksylamin-hydroklorid med 150 cm<3>absolutt etanol.
Til denne omrørte suspensjon under tørt nitrogen tilsettes dråpevis en oppløsning av natrumetylat fremstilt ved inn-virkning av 1,15 g natrium (0,05 mol) på 50 cm absolutt etanol. Det oppvarmes deretter i fire timer ved tilbake-løpstemperaturen. Etter avdamping av etanolen behandles
3
resten med 100 cm vann.
Produktet vaskes tre ganger med vann og tørkes og omkrystal-liseres fra en blanding EtOH-MetOH 8/2.
Etter filtrering, vasking med eter og tørking ved 60°C under vakuum oppnås produktet.
Tmp = 179 - -180°C
3. h<y>drokloridet av forbindelsen
Til en suspensjon av 8 g (0,0346 mol) av basen i 100 cm<3>absolutt etanol tilsettes et lite overskudd av saltsur eter'. Til den oppnådde klare løsning tilsettes 100 cm<3>eter og produktet bringes til krystallisasjon under om-røring. Etter filtrering, vasking med eter og tørking ved 60°C under vakuum oppnås produktet.
Tmp = 182 - 185°C (spaltning)
Forbindelsene ble underkastet farmakologiske forsøk.
Akutt giftighet ble bestemt i mus etter intraperitoneal injeksjon. LD 50 er omtrent 200 - 1000 mg/kg i.p.
Antidepresiv aktivitet ble bestemt ved hjelp av testen på antagonisme overfor reserpinptosis (Gourat C. et al., J. Pharmacol. (Paris) 8.333-350 (1977)).
Hannmus (CD1 Charles River, France, 18-22 g) mottok samtidig produktene under testing eller løsningsmidlet (tilført i.p.) og reserpin (4 mg/kg, tilført s.c).
Seksti minutter senere ble graden av palpebralptosis bedømt ved hjelp av en skala (0 - 4) for hver mus.
For' hver dose ble middelverdi for bedømmelsen og prosentvis variasjon i forhold til kontrolidyrene beregnet.
For hvert produkt ble AD 50, eller den dose som nedsetter den midlere verdi av ptosis i forhold til kontrolidyrene med 50% bestemt grafisk.
AD varierer fra 0,2 til 8 mg/kg ved i.p. tilførsel.
Disse resultater viser at forbindelsene fremstilt i samsvar med oppfinnelsen kan anvendes for behandling av forskjellige lidelser, spesielt for behandling av forskjellige lidel-
ser i det sentrale nervesystem og for behandling av depre-sjoner .
Forbindelsene kan tilføres på vanlig: måte ved oral, parenteral eller endorektal tilførsel, f.eks. i 'form av tabletter, drageer, geler, injiserbare eller drikkbare oppløsninger,
etc, eventuelt sammen med vanlige tilsetningsmidler.
pagelig dose kan utgjøre 5 - 500 mg.
Claims (1)
- Fremgangsmåte for fremstilling av heterosykliske amidoksim- derivater med formel (I)hvori R' representerer hydrogen eller metyl, og R representerer et radikal valgt fra gruppen bestående av 1- okso-lH-isoquinolin-2-yl 2- okso-2H- quinolin-l-yl, 2,3-dihydro-lH-indol-l-yl 1,3-diokso-l,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl, lH-indol-l-yl, 1- okso-l,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl, 2- okso-3,4-dihydro-2H-quinolin-l-yl, 5-klor-3-metyl-2-okso-2,3-dihydro-lH-benzimidazol-l-yl, 5-klor-2-okso-3-fenyl-2,3-dihydro-lH-benzimidazol-l-yl, 4-klor-l-okso-lH-isoquinolin-2-yl, og 3- metyl-2-okso-2,3dihydro-lH-benzimida-zolr-l-yl, såvel som deres addisjonssalter med farmasøytisk tålbare syrer, og rasemater og enåntiomerer av forbindelser hvori R'er CH3 , karakterisert ved at.en forbindelse RH, hvori R har den ovennevnte betydning, reageres med et nitril hvori R' har den ovennevnte betydning, i nærvær av natriumhydrid hvoretter det oppnådde nitril med formelHvori R og R'har den ovennevnte betydning, reagegerer med hydroksylamin-hydroklorid.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8110428A FR2506767A1 (fr) | 1981-05-26 | 1981-05-26 | Derives heterocycliques d'amidoximes, leur preparation et leur application en therapeutique |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO821725L true NO821725L (no) | 1982-11-29 |
Family
ID=9258896
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO821725A NO821725L (no) | 1981-05-26 | 1982-05-25 | Fremgangsmaate for fremstilling av heterocykliske amidoxim-derivater. |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4438121A (no) |
| EP (1) | EP0067094B1 (no) |
| JP (1) | JPS57206663A (no) |
| AR (1) | AR230047A1 (no) |
| AT (1) | ATE15894T1 (no) |
| AU (1) | AU550769B2 (no) |
| CA (1) | CA1185603A (no) |
| DE (1) | DE3266640D1 (no) |
| DK (1) | DK234182A (no) |
| ES (1) | ES8304086A1 (no) |
| FI (1) | FI821857A7 (no) |
| FR (1) | FR2506767A1 (no) |
| GR (1) | GR76445B (no) |
| HU (1) | HU186515B (no) |
| IL (1) | IL65876A (no) |
| NO (1) | NO821725L (no) |
| NZ (1) | NZ200729A (no) |
| PT (1) | PT74952B (no) |
| ZA (1) | ZA823628B (no) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2506767A1 (fr) * | 1981-05-26 | 1982-12-03 | Synthelabo | Derives heterocycliques d'amidoximes, leur preparation et leur application en therapeutique |
| FR2564461B1 (fr) * | 1984-05-15 | 1986-09-19 | Synthelabo | Derives d'isoquinoleine, leur preparation et leurs applications |
| TW200643015A (en) * | 2005-03-11 | 2006-12-16 | Akzo Nobel Nv | 2-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)acetamide derivatives |
| WO2008033757A2 (en) * | 2006-09-11 | 2008-03-20 | N.V. Organon | 2-(1-oxo-1h-isoquinolin-2-yl) acetamide derivatives |
| CA2663161C (en) * | 2006-09-11 | 2014-10-28 | N.V. Organon | Quinazolinone and isoquinolinone acetamide derivatives |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2425288A (en) * | 1945-01-08 | 1947-08-05 | Commercial Solvents Corp | Plasticized butadiene polymer compositions containing phthalimidoalkyl alkanoates |
| US3291799A (en) | 1964-09-21 | 1966-12-13 | Hoffmann La Roche | Isoquinoline carboxamidine |
| DE1670497C3 (de) | 1967-06-06 | 1973-12-20 | Chinoin Gyogyszer- Es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt, Budapest | Isochinohnderivate und Verfahren zu deren Herstellung |
| US3635974A (en) * | 1968-12-20 | 1972-01-18 | Boehringer Sohn Ingelheim | Alpha-phenyl-2-aminomethyl-benzylalcohols and salts thereof |
| US3686184A (en) | 1969-04-21 | 1972-08-22 | Sterling Drug Inc | 3,4-dihydro-2(1h)-isoquinolinecarboxamidoximes |
| US3654299A (en) * | 1969-12-08 | 1972-04-04 | American Cyanamid Co | Nitroimidazolyl antimicrobial agents |
| US3795735A (en) * | 1969-12-08 | 1974-03-05 | American Cyanamid Co | Antimicrobial nitroimidazolyl-1,2,4-oxadiazoles |
| US3658832A (en) * | 1969-12-08 | 1972-04-25 | American Cyanamid Co | Novel antimicrobial nitroimidazolyl-1 2 4-oxadiazoles |
| FR2150590A1 (en) * | 1971-08-27 | 1973-04-13 | Ferlux | N (2-phenyl-3-pyridayon-4-yl)piperalines - with analgesic antipyretic antiinflammatory and hypotensive activity |
| BE792182A (fr) * | 1971-12-03 | 1973-06-01 | Hoffmann La Roche | 5-nitro-imidazoles |
| US3927000A (en) | 1972-08-21 | 1975-12-16 | Sterling Drug Inc | 1(OR 3) Perfluoroalkyl-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinecarbonitriles and intermediates |
| IL44350A0 (en) * | 1973-04-05 | 1974-06-30 | Sparamedica Ag | New imidazole derivatives,their manufacture and pharmaceutical compositions containing them |
| FR2257273B1 (no) | 1974-01-15 | 1978-01-13 | Labaz | |
| US3984470A (en) | 1974-01-15 | 1976-10-05 | Labaz | Amidoxime derivatives and process for preparing the same |
| GB1477607A (en) | 1975-03-13 | 1977-06-22 | Roche Products Ltd | 2-amidino-4-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline and salts thereof |
| CH623971B5 (de) * | 1976-06-04 | 1982-01-15 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung neuer benzofuranderivate und deren verwendung als optische aufheller. |
| US4048176A (en) * | 1976-07-23 | 1977-09-13 | Morton-Norwich Products, Inc. | 2-(3-Methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolyl)-acetamidoxime dihydrochloride |
| GB1602110A (en) * | 1977-04-21 | 1981-11-04 | Lafon Labor | Acetamidoxime derivatives |
| US4265911A (en) | 1979-10-09 | 1981-05-05 | Synthelabo | Propionamidoxime derivatives |
| FR2506767A1 (fr) * | 1981-05-26 | 1982-12-03 | Synthelabo | Derives heterocycliques d'amidoximes, leur preparation et leur application en therapeutique |
-
1981
- 1981-05-26 FR FR8110428A patent/FR2506767A1/fr active Granted
-
1982
- 1982-05-18 AT AT82400920T patent/ATE15894T1/de active
- 1982-05-18 DE DE8282400920T patent/DE3266640D1/de not_active Expired
- 1982-05-18 EP EP82400920A patent/EP0067094B1/fr not_active Expired
- 1982-05-24 AR AR289500A patent/AR230047A1/es active
- 1982-05-25 DK DK234182A patent/DK234182A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-05-25 CA CA000403620A patent/CA1185603A/en not_active Expired
- 1982-05-25 NO NO821725A patent/NO821725L/no unknown
- 1982-05-25 JP JP57089610A patent/JPS57206663A/ja active Granted
- 1982-05-25 HU HU821693A patent/HU186515B/hu unknown
- 1982-05-25 FI FI821857A patent/FI821857A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1982-05-25 AU AU84157/82A patent/AU550769B2/en not_active Ceased
- 1982-05-25 US US06/381,749 patent/US4438121A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-05-25 ZA ZA823628A patent/ZA823628B/xx unknown
- 1982-05-25 NZ NZ200729A patent/NZ200729A/en unknown
- 1982-05-25 IL IL65876A patent/IL65876A/xx unknown
- 1982-05-25 PT PT74952A patent/PT74952B/pt unknown
- 1982-05-25 ES ES512520A patent/ES8304086A1/es not_active Expired
- 1982-05-25 GR GR68258A patent/GR76445B/el unknown
-
1983
- 1983-10-25 US US06/545,159 patent/US4530843A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1185603A (en) | 1985-04-16 |
| EP0067094A1 (fr) | 1982-12-15 |
| IL65876A0 (en) | 1982-08-31 |
| ATE15894T1 (de) | 1985-10-15 |
| FI821857A0 (fi) | 1982-05-25 |
| DE3266640D1 (en) | 1985-11-07 |
| ZA823628B (en) | 1983-03-30 |
| PT74952A (fr) | 1982-06-01 |
| US4438121A (en) | 1984-03-20 |
| AU550769B2 (en) | 1986-04-10 |
| FI821857A7 (fi) | 1982-11-27 |
| AU8415782A (en) | 1982-12-02 |
| EP0067094B1 (fr) | 1985-10-02 |
| PT74952B (fr) | 1985-05-16 |
| FR2506767A1 (fr) | 1982-12-03 |
| JPS625423B2 (no) | 1987-02-04 |
| ES512520A0 (es) | 1983-02-16 |
| US4530843A (en) | 1985-07-23 |
| AR230047A1 (es) | 1984-02-29 |
| ES8304086A1 (es) | 1983-02-16 |
| HU186515B (en) | 1985-08-28 |
| FR2506767B1 (no) | 1984-02-10 |
| GR76445B (no) | 1984-08-10 |
| DK234182A (da) | 1982-11-27 |
| JPS57206663A (en) | 1982-12-18 |
| NZ200729A (en) | 1984-07-31 |
| IL65876A (en) | 1985-09-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH11512701A (ja) | 選択的なβ▲下３▼アドレナリン作動性アゴニスト | |
| JPS626703B2 (no) | ||
| JP2001525399A (ja) | 選択的β３アドレナリン作動性作動薬 | |
| HK78995A (en) | Oxadiazolyl alkyl purin derivatives, their preparation and their use in pharmaceutical compositions | |
| NO782108L (no) | Nye hexahydropyrimidiner, fremgangsmaate til deres fremstilling og legemidler som inneholder disse forbindelser | |
| US3428646A (en) | 4-imidazolidones and processes for preparing same | |
| EP2261206A1 (en) | Indolinone compound | |
| US4314943A (en) | Heterocyclic substituted aryloxy 3-indolyl-tertiary butylaminopropanols | |
| US4210660A (en) | Benzamide derivatives | |
| JPH06503073A (ja) | インダン誘導体 | |
| NO821725L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av heterocykliske amidoxim-derivater. | |
| NO764039L (no) | ||
| US3726875A (en) | 1,3(2h,4h)-dioxoisoquinoline-4-carboxylate esters and process therefor | |
| US3409668A (en) | Substituted anthranilamides and process for the preparation thereof | |
| NO157931B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive 2-(4-(difenylmethylen)-1-piperidinyl)-eddiksyrer samt deres amider og salter. | |
| KR870001681B1 (ko) | 히단토인 유도체의 제조방법 | |
| US3654275A (en) | Quinoxalinecarboxamide antiinflammatory agents | |
| FI84720C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara pyrido/2,3-d/pyrimidin-2,4-dionderivat. | |
| US5679699A (en) | (Phenylalkylaminoalkyloxy) -heteroaryl-compounds, processes and intermediates for their production and pharmaceutical compositions containing them | |
| IE921319A1 (en) | 2-aminopyrimidine-4-carboxamide derivatives, their¹preparation and their application in therapy | |
| EP0073645B1 (en) | 2-cyclic amino-2-(1,2-benzisoxazol-3-yl)acetic acid ester derivatives, process for the preparation thereof and composition containing the same | |
| ES2370877T3 (es) | Antagonistas del receptor 5-ht7 | |
| NO883263L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive benzimidazol-derivater. | |
| CH628885A5 (en) | Piperidine derivative | |
| JP2001525398A (ja) | 選択的β３アドレナリン作動性アゴニスト |