JPS6256859B2 - - Google Patents
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- JPS6256859B2 JPS6256859B2 JP53086841A JP8684178A JPS6256859B2 JP S6256859 B2 JPS6256859 B2 JP S6256859B2 JP 53086841 A JP53086841 A JP 53086841A JP 8684178 A JP8684178 A JP 8684178A JP S6256859 B2 JPS6256859 B2 JP S6256859B2
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- Japan
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- salt
- hydroxyphenylglycine
- water
- ammonia
- acid
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/04—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups
- C07C227/06—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups by addition or substitution reactions, without increasing the number of carbon atoms in the carbon skeleton of the acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/04—Formation of amino groups in compounds containing carboxyl groups
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/34—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
- C07C229/36—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings with at least one amino group and one carboxyl group bound to the same carbon atom of the carbon skeleton
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ｐ−ヒドロキシフエニルグリシン
（２−アミノ−２−ｐ−ヒドロキシフエニル酢
酸）の製造法に関する。
（２−アミノ−２−ｐ−ヒドロキシフエニル酢
酸）の製造法に関する。
英国特許第1353612号及び第1371896号明細書か
ら、ｐ−ヒドロキシフエニルグリシンはフエノー
ル、グリオキシル酸及びアンモニアの縮合によつ
て得られることは明らかである。これらの方法の
多くの例は記載されているが、いづれの明細書に
も50％以上の収率は記載されている。本発明者は
これを追試し、得られたｐ−ヒドロキシフエニル
グリシンの収率は一般に35％であり、この収率を
改良することができないことを確認した。更にこ
の収率を得るためには過剰量のフエノールが必要
である。英国特許第1371896号明細書には、グリ
オキシル酸は最初にアンモニアと反応し、次いで
この反応生成物はフエノールと反応することが記
載されている。
ら、ｐ−ヒドロキシフエニルグリシンはフエノー
ル、グリオキシル酸及びアンモニアの縮合によつ
て得られることは明らかである。これらの方法の
多くの例は記載されているが、いづれの明細書に
も50％以上の収率は記載されている。本発明者は
これを追試し、得られたｐ−ヒドロキシフエニル
グリシンの収率は一般に35％であり、この収率を
改良することができないことを確認した。更にこ
の収率を得るためには過剰量のフエノールが必要
である。英国特許第1371896号明細書には、グリ
オキシル酸は最初にアンモニアと反応し、次いで
この反応生成物はフエノールと反応することが記
載されている。
ｐ−ヒドロキシマンデル酸（２−ヒドロキシ−
２−ｐ−ヒドロキシフエニル酢酸）をその固体ナ
トリウム塩で得る好ましい方法が提案されてい
る。この塩は有機不純物から容易に分離され、高
収率で得ることができる。
２−ｐ−ヒドロキシフエニル酢酸）をその固体ナ
トリウム塩で得る好ましい方法が提案されてい
る。この塩は有機不純物から容易に分離され、高
収率で得ることができる。
ところで、前記ナトリウム塩をｐ−ヒドロキシ
フエニルグリシンに高収率で、優れた条件下では
90％以上の収率で変換することができることが判
明した。
フエニルグリシンに高収率で、優れた条件下では
90％以上の収率で変換することができることが判
明した。
ｐ−ヒドロキシフエニルグリシンは薬剤産業で
使用する有用な中間体である。このものは６−ア
ミノ−ペニシラン酸とのそのアミドであるアモキ
シシリンの製造で有用であり、更にｐ−ヒドロキ
シベンジルシアナイドの製造で有用である。
使用する有用な中間体である。このものは６−ア
ミノ−ペニシラン酸とのそのアミドであるアモキ
シシリンの製造で有用であり、更にｐ−ヒドロキ
シベンジルシアナイドの製造で有用である。
本発明によつてｐ−ヒドロキシフエニルグリシ
ンの製造法が得られ、この方法はｐ−ヒドロキシ
マンデル酸又はその塩を、アンモニア又はアルキ
ル−又はジアルキルアミン又はその塩と反応させ
ることよりなる。
ンの製造法が得られ、この方法はｐ−ヒドロキシ
マンデル酸又はその塩を、アンモニア又はアルキ
ル−又はジアルキルアミン又はその塩と反応させ
ることよりなる。
好ましくはｐ−ヒドロキシマンデル酸はそのア
ルカリ金属塩、特にナトリウム塩として使用し、
好ましくはアンモニアは主としてその酸付加塩、
例えば塩化物、硫酸塩又は酢酸塩として使用す
る。しかしながら若干の遊離アンモニアが、その
ままか又は塩と弱酸、例えば酢酸との加水分解に
よつて存在するのが好ましい。反応は水溶液中で
高温度、好ましくは100℃では沸騰性水中か又は
例えば135℃までの高温度で密閉容器中の大気圧
よりも大きい圧力、例えば1.75Kg／cm2（25lb／
in2）までの圧力で実施する。
ルカリ金属塩、特にナトリウム塩として使用し、
好ましくはアンモニアは主としてその酸付加塩、
例えば塩化物、硫酸塩又は酢酸塩として使用す
る。しかしながら若干の遊離アンモニアが、その
ままか又は塩と弱酸、例えば酢酸との加水分解に
よつて存在するのが好ましい。反応は水溶液中で
高温度、好ましくは100℃では沸騰性水中か又は
例えば135℃までの高温度で密閉容器中の大気圧
よりも大きい圧力、例えば1.75Kg／cm2（25lb／
in2）までの圧力で実施する。
高収率が得られる。それというのもｐ−ヒドロ
キシマンデル酸及びアンモニアの両方をその塩と
して使用するが、若干の遊離アンモニアが存在
し、反応媒体中の濃度及びPHは所望の生成物は殆
んど溶解せず、それ故連続的に媒体から沈殿する
すぐれた条件下だからである。アミノ基とヒドロ
キシ基との交換反応の平衡は、それ故連続的に所
望の方向に置換えられる。
キシマンデル酸及びアンモニアの両方をその塩と
して使用するが、若干の遊離アンモニアが存在
し、反応媒体中の濃度及びPHは所望の生成物は殆
んど溶解せず、それ故連続的に媒体から沈殿する
すぐれた条件下だからである。アミノ基とヒドロ
キシ基との交換反応の平衡は、それ故連続的に所
望の方向に置換えられる。
次に実施例につき本発明を説明する。
例 １
ｐ−ヒドロキシマンデル酸ナトリウム１水和物
（10.6ｇ）、塩化アンモニウム（5.35ｇ）、濃水酸
化アンモニウム水溶液（0.5ml）及び水（10ml）
の混合物を撹拌し、還流下（内部温度114℃）に
21時間加熱する。固体生成物が溶液からこの時間
の間に連続的に沈殿する。水（15ml）を加え、混
合物を撹拌し、冷却し、過する。固体残渣を水
（それぞれ２ml）で３回、次いでアセトンで十分
に洗浄する。こうして、ｐ−ヒドロキシフエニル
グリシン（6.91ｇ、83％の収率、融点225〜227℃
〔分解〕）が得られる。生成物は硝酸銀水溶液での
試験によつて、塩化アンモニウムで汚染されてい
ないことが判明した。
（10.6ｇ）、塩化アンモニウム（5.35ｇ）、濃水酸
化アンモニウム水溶液（0.5ml）及び水（10ml）
の混合物を撹拌し、還流下（内部温度114℃）に
21時間加熱する。固体生成物が溶液からこの時間
の間に連続的に沈殿する。水（15ml）を加え、混
合物を撹拌し、冷却し、過する。固体残渣を水
（それぞれ２ml）で３回、次いでアセトンで十分
に洗浄する。こうして、ｐ−ヒドロキシフエニル
グリシン（6.91ｇ、83％の収率、融点225〜227℃
〔分解〕）が得られる。生成物は硝酸銀水溶液での
試験によつて、塩化アンモニウムで汚染されてい
ないことが判明した。
合した液及び洗液を濃縮して17mlにし、濃水
酸化アンモニウム水溶液（0.25ml）を加え、混合
物を撹拌し、還流下に20時間加熱する。混合物を
水（13ml）で希釈し、冷却し、酢酸でPH５に調節
し、過する。固体残渣を水（それぞれ２ml）で
２回、次いでアセトンで十分に洗浄し、こうして
更にｐ−ヒドロキシフエニルグリシン0.66ｇが得
られ、全収率は91％になる。
酸化アンモニウム水溶液（0.25ml）を加え、混合
物を撹拌し、還流下に20時間加熱する。混合物を
水（13ml）で希釈し、冷却し、酢酸でPH５に調節
し、過する。固体残渣を水（それぞれ２ml）で
２回、次いでアセトンで十分に洗浄し、こうして
更にｐ−ヒドロキシフエニルグリシン0.66ｇが得
られ、全収率は91％になる。
例 ２
ｐ−ヒドロキシマンデル酸ナトリウム１水和物
（1.04ｇ）、酢酸アンモニウム（2.0ｇ）及び水
（0.5ml）の混合物を撹拌し、還流下（内部温度
125℃）に2.5時間加熱する。水（３ml）を、こう
して得られた濃稠スラリに加え、混合物を冷却
し、過し、固体残渣を水で２回、次いでアセト
ンで洗浄する。こうして、ｐ−ヒドロキシフエニ
ルグリシン（0.56ｇ、66％の収率）が得られる。
（1.04ｇ）、酢酸アンモニウム（2.0ｇ）及び水
（0.5ml）の混合物を撹拌し、還流下（内部温度
125℃）に2.5時間加熱する。水（３ml）を、こう
して得られた濃稠スラリに加え、混合物を冷却
し、過し、固体残渣を水で２回、次いでアセト
ンで洗浄する。こうして、ｐ−ヒドロキシフエニ
ルグリシン（0.56ｇ、66％の収率）が得られる。
例 ３
ｐ−ヒドロキシマンデル酸ナトリウム１水和物
（2.08ｇ）、硫酸アンモニウム（13.2ｇ）、濃水酸
化アンモニウム水溶液（１ml）及び水（15ml）の
混合物を撹拌し、還流下（内部温度103℃）に30
時間加熱する。水（10ml）をこうして得られた熱
濃稠スラリに加え、混合物を冷却し、過する。
固体残渣を水及びアセトンで洗浄し、こうしてｐ
−ヒドロキシフエニルグリシン（1.08ｇ、65％の
収率）が得られる。
（2.08ｇ）、硫酸アンモニウム（13.2ｇ）、濃水酸
化アンモニウム水溶液（１ml）及び水（15ml）の
混合物を撹拌し、還流下（内部温度103℃）に30
時間加熱する。水（10ml）をこうして得られた熱
濃稠スラリに加え、混合物を冷却し、過する。
固体残渣を水及びアセトンで洗浄し、こうしてｐ
−ヒドロキシフエニルグリシン（1.08ｇ、65％の
収率）が得られる。
例 ４
ｐ−ヒドロキシマンデル酸ナトリウム１水和物
（52.0ｇ）、塩化アンモニウム（37.5ｇ）、濃水酸
化アンモニウム水溶液（2.5ml）及び水（40ml）
の混合物を撹拌し、密閉容器中で圧力1.54Kg／cm2
（22lb／in2）下に135℃で４時間加熱する。温度を
100℃に下げ、圧力を大気圧に戻し、冷水（75
ml）を加える。混合物を15〜20℃に冷却し、30分
間撹拌し、過する。固体生成物を水（それぞれ
50ml及び25ml）で２回、次いでアセトンで洗浄
し、70℃で乾燥する。こうして、ｐ−ヒドロキシ
フエニルグリシン（37.6ｇ、90％の収率）が得ら
れる。
（52.0ｇ）、塩化アンモニウム（37.5ｇ）、濃水酸
化アンモニウム水溶液（2.5ml）及び水（40ml）
の混合物を撹拌し、密閉容器中で圧力1.54Kg／cm2
（22lb／in2）下に135℃で４時間加熱する。温度を
100℃に下げ、圧力を大気圧に戻し、冷水（75
ml）を加える。混合物を15〜20℃に冷却し、30分
間撹拌し、過する。固体生成物を水（それぞれ
50ml及び25ml）で２回、次いでアセトンで洗浄
し、70℃で乾燥する。こうして、ｐ−ヒドロキシ
フエニルグリシン（37.6ｇ、90％の収率）が得ら
れる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ｐ−ヒドロキシマンデル酸又はその塩を、ア
ンモニア又はその塩と水溶液で温度100〜135℃で
反応させることを特徴とする、ｐ−ヒドロキシフ
エニルグリシンの製造法。 ２ ｐ−ヒドロキシマンデル酸を、そのアルカリ
金属塩として使用する、特許請求の範囲第１項記
載の方法。 ３ 塩はナトリウム塩である、特許請求の範囲第
２項記載の方法。 ４ アンモニアを、主としてその酸付加塩として
使用する、特許請求の範囲第１項から第３項まで
のいずれか１項記載の方法。 ５ 塩は塩化物、硫酸塩又は酢酸塩である、特許
請求の範囲第４項記載の方法。 ６ ｐ−ヒドロキシマンデル酸ナトリウムを、ア
ンモニア及びアンモニウム塩と水溶液で温度100
〜135℃で反応させることよりなる、特許請求の
範囲第１項記載のｐ−ヒドロキシフエニルグリシ
ンの製造法。
Priority Applications (17)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8069/76A GB1576334A (en) | 1977-05-26 | 1977-05-26 | N-alkyl and n,n-dialkyl derivatives thereof process for the manufacture of p-hydroxyphenylglycine and |
| ZA00782655A ZA782655B (en) | 1977-05-26 | 1978-05-09 | Salt |
| DK311878A DK158837C (da) | 1977-05-26 | 1978-07-11 | Fremgangsmaade til fremstilling af p-hydroxyphenylglycin. |
| AU37924/78A AU520192B2 (en) | 1977-05-26 | 1978-07-11 | A process forthe manufacture ofp-hydroxyphenylglycine |
| SE7807719A SE439482B (sv) | 1977-05-26 | 1978-07-11 | Sett att framstella p-hydroxifenylglycin |
| ZA00783965A ZA783965B (en) | 1977-05-26 | 1978-07-11 | A process for the manufacture of p-hydroxy-phenylglycine |
| FI782241A FI68809C (fi) | 1977-05-26 | 1978-07-13 | Foerfarande foer framstaellning av p-hydroxifenylglycin |
| DE19782831118 DE2831118C2 (de) | 1977-05-26 | 1978-07-14 | Verfahren zur herstellung von p-hydroxyphenylglycin und seiner n-alkyl- und n,n-dialkylderivate |
| BE189307A BE869021A (fr) | 1977-05-26 | 1978-07-14 | Procede pour produire la p-hydroxyphenylglycine |
| IT2580078A IT1158888B (it) | 1977-05-26 | 1978-07-17 | Procedimento per la fabbricazione di p-idrossifenilglicina e suoi derivati |
| LU79985A LU79985A1 (fr) | 1977-05-26 | 1978-07-17 | Procede pour produire la p-hydroxyphenylglycine |
| FR7821174A FR2431485A1 (fr) | 1977-05-26 | 1978-07-17 | Procede pour produire la p-hydroxyphenylglycine |
| NLAANVRAGE7807630,A NL187745C (nl) | 1977-05-26 | 1978-07-17 | Werkwijze voor de bereiding van p-hydroxyfenylglycine of een n-alkyl- of n.n-dialkylderivaat daarvan. |
| CH773278A CH634825A5 (de) | 1977-05-26 | 1978-07-18 | Verfahren zur herstellung von p-hydroxyphenylglycin oder dessen n-alkyl- bzw. n,n-dialkylderivaten. |
| JP8684178A JPS5515414A (en) | 1977-05-26 | 1978-07-18 | Manufacture of pphydroxyphenylglycine or its nnalkyl or n*nndialkyl derivative |
| PT68324A PT68324A (en) | 1977-05-26 | 1978-07-19 | Process for preparing p-hydroxyphenylglycine or an n-alkyl or n,n-dialkyl derivative thereof |
| US06/215,872 US4350826A (en) | 1977-05-26 | 1980-12-12 | Process for preparing p-hydroxy phenylglycine |
Applications Claiming Priority (17)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8069/76A GB1576334A (en) | 1977-05-26 | 1977-05-26 | N-alkyl and n,n-dialkyl derivatives thereof process for the manufacture of p-hydroxyphenylglycine and |
| ZA00782655A ZA782655B (en) | 1977-05-26 | 1978-05-09 | Salt |
| DK311878A DK158837C (da) | 1977-05-26 | 1978-07-11 | Fremgangsmaade til fremstilling af p-hydroxyphenylglycin. |
| AU37924/78A AU520192B2 (en) | 1977-05-26 | 1978-07-11 | A process forthe manufacture ofp-hydroxyphenylglycine |
| SE7807719A SE439482B (sv) | 1977-05-26 | 1978-07-11 | Sett att framstella p-hydroxifenylglycin |
| ZA00783965A ZA783965B (en) | 1977-05-26 | 1978-07-11 | A process for the manufacture of p-hydroxy-phenylglycine |
| FI782241A FI68809C (fi) | 1977-05-26 | 1978-07-13 | Foerfarande foer framstaellning av p-hydroxifenylglycin |
| DE19782831118 DE2831118C2 (de) | 1977-05-26 | 1978-07-14 | Verfahren zur herstellung von p-hydroxyphenylglycin und seiner n-alkyl- und n,n-dialkylderivate |
| BE189307A BE869021A (fr) | 1977-05-26 | 1978-07-14 | Procede pour produire la p-hydroxyphenylglycine |
| IT2580078A IT1158888B (it) | 1977-05-26 | 1978-07-17 | Procedimento per la fabbricazione di p-idrossifenilglicina e suoi derivati |
| LU79985A LU79985A1 (fr) | 1977-05-26 | 1978-07-17 | Procede pour produire la p-hydroxyphenylglycine |
| FR7821174A FR2431485A1 (fr) | 1977-05-26 | 1978-07-17 | Procede pour produire la p-hydroxyphenylglycine |
| NLAANVRAGE7807630,A NL187745C (nl) | 1977-05-26 | 1978-07-17 | Werkwijze voor de bereiding van p-hydroxyfenylglycine of een n-alkyl- of n.n-dialkylderivaat daarvan. |
| CH773278A CH634825A5 (de) | 1977-05-26 | 1978-07-18 | Verfahren zur herstellung von p-hydroxyphenylglycin oder dessen n-alkyl- bzw. n,n-dialkylderivaten. |
| JP8684178A JPS5515414A (en) | 1977-05-26 | 1978-07-18 | Manufacture of pphydroxyphenylglycine or its nnalkyl or n*nndialkyl derivative |
| PT68324A PT68324A (en) | 1977-05-26 | 1978-07-19 | Process for preparing p-hydroxyphenylglycine or an n-alkyl or n,n-dialkyl derivative thereof |
| US06/215,872 US4350826A (en) | 1977-05-26 | 1980-12-12 | Process for preparing p-hydroxy phenylglycine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5515414A JPS5515414A (en) | 1980-02-02 |
| JPS6256859B2 true JPS6256859B2 (ja) | 1987-11-27 |
Family
ID=38922765
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8684178A Granted JPS5515414A (en) | 1977-05-26 | 1978-07-18 | Manufacture of pphydroxyphenylglycine or its nnalkyl or n*nndialkyl derivative |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4350826A (ja) |
| JP (1) | JPS5515414A (ja) |
| AU (1) | AU520192B2 (ja) |
| BE (1) | BE869021A (ja) |
| CH (1) | CH634825A5 (ja) |
| DE (1) | DE2831118C2 (ja) |
| DK (1) | DK158837C (ja) |
| FI (1) | FI68809C (ja) |
| FR (1) | FR2431485A1 (ja) |
| GB (1) | GB1576334A (ja) |
| IT (1) | IT1158888B (ja) |
| LU (1) | LU79985A1 (ja) |
| NL (1) | NL187745C (ja) |
| PT (1) | PT68324A (ja) |
| SE (1) | SE439482B (ja) |
| ZA (2) | ZA782655B (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2427322A1 (fr) * | 1979-06-15 | 1979-12-28 | Hoechst France | Parahydroxymandelate de sodium racemique cristallise, son procede de preparation et son application a la preparation du paraformylphenolate de sodium cristallise |
| FR2518540A1 (fr) * | 1981-12-23 | 1983-06-24 | Hoechst France | Dimethylamino-2 parahydroxyphenyl-2 acetate de sodium, son procede de preparation et son application a la fabrication du cyanure de parahydroxybenzyle |
| DE3531067A1 (de) * | 1985-08-30 | 1987-03-05 | Dynamit Nobel Ag | Verfahren zur herstellung von 3-aminoacrylsaeureestern |
| JP3762980B2 (ja) * | 2000-11-17 | 2006-04-05 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | アミノ基導入法及びアミノ酸の合成方法 |
| JP3605635B2 (ja) * | 2000-12-11 | 2004-12-22 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | アミノ基導入方法及びアミノ酸化合物合成方法 |
| PL2794552T3 (pl) * | 2011-12-19 | 2018-09-28 | Basf Se | SPOSÓB WYTWARZANIA RACEMICZNYCH α-AMINOKWASÓW |
| US9512061B2 (en) | 2011-12-19 | 2016-12-06 | Basf Se | Process for the preparation of racemic alpha-amino acids |
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