SU362829A1 - Способ получения кумаринодиоксанов - Google Patents
Способ получения кумаринодиоксановInfo
- Publication number
- SU362829A1 SU362829A1 SU1622801A SU1622801A SU362829A1 SU 362829 A1 SU362829 A1 SU 362829A1 SU 1622801 A SU1622801 A SU 1622801A SU 1622801 A SU1622801 A SU 1622801A SU 362829 A1 SU362829 A1 SU 362829A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- kumarinodioxanes
- getting
- hydroxycoumarin
- sulfuric acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- HSHNITRMYYLLCV-UHFFFAOYSA-N 4-methylumbelliferone Chemical compound C1=C(O)C=CC2=C1OC(=O)C=C2C HSHNITRMYYLLCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- RNFNDJAIBTYOQL-UHFFFAOYSA-N chloral hydrate Chemical compound OC(O)C(Cl)(Cl)Cl RNFNDJAIBTYOQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960002327 chloral hydrate Drugs 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODZHLDRQCZXQFQ-UHFFFAOYSA-N chlorferron Chemical compound C1=C(O)C=CC2=C1OC(=O)C(Cl)=C2C ODZHLDRQCZXQFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- ORHBXUUXSCNDEV-UHFFFAOYSA-N umbelliferone Chemical compound C1=CC(=O)OC2=CC(O)=CC=C21 ORHBXUUXSCNDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CJIJXIFQYOPWTF-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxycoumarin Natural products O1C(=O)C=CC2=CC(O)=CC=C21 CJIJXIFQYOPWTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pyrane Compounds (AREA)
Description
Изобретение относитс к новому способу получени новых соединений - кумаринодиоксанов формулы I где R - атом водорода или галогена, обладающих .физиологически активными свойствами . Предлагаемый способ заключаетс в том, что 7-оксикумарин формулы И где R имеет вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с хлоралгидратом в среде серной кислоты с выделением целевого продукта обычны.ми приемами. Пример 1. Смесь из 17,6 г (0,1 моль) 4-метил-7-оксикумарина и 33,0 г (0,2 моль) хлоралгидрата раствор ют в 300 Л1Л концен5 10 15 20 25 30 трированной серной кислоты и выдерживают 28 час при 20-25°С. Сернокислотную смесь профильтровывают через стекл нный фильтр дл удалени некоторого количества образовавшегос твердого а-парахлорал и выливают на толченый лед. Выпавший осадок собирают на фильтре, промывают водой от серной кислоты, затем 5%-ным раствором едкого натра от невступившего в реакцию 4-метил-7-оксикумарина ( 2,25 г). Промытый водой продукт 4-метил- 2 ,4- бис-трихлорметил - 6,7 - кумаринодиоксан высушивают. Выход - 28,5 г или 73,8% с расчетом на вступивший в реакцию 4-метил-7-оксикумарин . Т. пл. 178-183°С. После перекристаллизации из спирта, ксилола или уксусной кислоты 194-195°С. Анализ. Ci4H804Cl6. Найдено, %; С1 46,90, 47,40. Вычислено, %: С1 47,02. Пример 2. Смесь 21,0 г (0,1 моль) 3 - хлор - 4 - метил - 7 - оксикумарина и 33,0 г (0,1 моль) хлоралгидрата раствор ют в 300 мл концентрированной серной кислоты и раствор выдерживают 48 час при 20-25°С. Фильтрованием через стекл нный фильтр отдел ют небольшое количество образовавшегос тримера (а-парахлораль) и реакционную смесь выливают на толченый лед. Выпавший осадок собирают на фильтре, промывают водои , затем 5%-ным раствором едкого натра от следов исходного 3-хлор-4-метил-7-оксикумарина . Полученный продукт реакции - З-хлор-4 - метил - (2,4-бис - трихлорметил) -6,7кумаринодиоксан после водной промывки высушивают .
Выход 34,5 г (71%). Т. пл. 192-193°С (из спирта).
Анализ. Ci4H7O4Cl7. Найдено, %: С1 51,50, 51,02. Вычислено, %: С1 50,97.
Предмет изобретени
Способ получени кумаринодиоксанов формулы I
ч л.
«1,0
где R - атом водорода или галогена, отличающийс тем, что 7-оксикумарин формулы II
СНь
fX ()
.ллл
но
о о
15 где R имеет вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с хлоралгидратом в среде серной кислоты с выделением целевого продукта обычными приемами.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1622801A SU362829A1 (ru) | 1971-02-17 | 1971-02-17 | Способ получения кумаринодиоксанов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1622801A SU362829A1 (ru) | 1971-02-17 | 1971-02-17 | Способ получения кумаринодиоксанов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU362829A1 true SU362829A1 (ru) | 1972-12-30 |
Family
ID=20466187
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1622801A SU362829A1 (ru) | 1971-02-17 | 1971-02-17 | Способ получения кумаринодиоксанов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU362829A1 (ru) |
-
1971
- 1971-02-17 SU SU1622801A patent/SU362829A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU544367A3 (ru) | Способ получени алкиловых эфиров -аспарагил- -фенилаланина или их солей | |
| EP1377544B2 (en) | Purification of 2-nitro-4-methylsulphonylbenzoic acid | |
| CN114634412A (zh) | 一种高纯度龙胆酸及其应用 | |
| SU362829A1 (ru) | Способ получения кумаринодиоксанов | |
| SU645549A3 (ru) | Способ получени 1,2-диоксициклобутендиона-3,4 | |
| US2696507A (en) | Pentaerythritol crystallization process | |
| JPS6256859B2 (ru) | ||
| JPH05286889A (ja) | アリール酢酸及びそれらのアルカリ金属塩の製造方法 | |
| NO131589B (ru) | ||
| JPH0375541B2 (ru) | ||
| SU535294A1 (ru) | Способ получени 2,5-дихлор-4-алкилмеркаптофенолов | |
| US4841092A (en) | Preparation of tris(2-cyanoethyl)amine | |
| US2693466A (en) | Production of purified sulfamerazine | |
| US4254054A (en) | Process for the manufacture of 4-nitro-4'-amino-diphenylamine-2-sulfonic acid and 2-nitro-4'-amino-diphenylamine-4-sulfonic acid | |
| US3426081A (en) | Process for preparing bis(3,5,6-trichloro-2-hydroxyphenyl) methane | |
| US4247693A (en) | Process for preparing 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine sulfate | |
| US3419616A (en) | Preparation of ninhydrin | |
| US2857375A (en) | Streptomycin and dihydrostreptomycin salts and method of recovering and purifying streptomycin and dihydrostrep tomycin by means thereof | |
| SU462817A1 (ru) | Способ получени 3,3"-диамино-4,4дицианодифенилоксида | |
| CA1159832A (en) | Process for preparing flumequine | |
| SU1731770A1 (ru) | Способ получени 3,3,5,5-тетраметилбензидина | |
| EP0479960B1 (en) | Method for the synthesis of trisodium phosphonoformate hexahydrate | |
| JPH02255639A (ja) | ４，４’―（１，６―ヘキサメチレンジオキシ）―ビス―安息香酸の製造方法 | |
| RU2135197C1 (ru) | Способ получения глицирретиновой кислоты | |
| CA1066291A (en) | 3-formyl-4-methyl-2,6-dihydroxypyridine and a process for its preparation |