JPS625882B2 - - Google Patents

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Publication number
JPS625882B2
JPS625882B2 JP24076783A JP24076783A JPS625882B2 JP S625882 B2 JPS625882 B2 JP S625882B2 JP 24076783 A JP24076783 A JP 24076783A JP 24076783 A JP24076783 A JP 24076783A JP S625882 B2 JPS625882 B2 JP S625882B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
cinnamate
formula
methoxy
sunscreen
salt
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP24076783A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS59130209A (ja
Inventor
Furetsudo Do Horo Karuru
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Givaudan SA
Original Assignee
L Givaudan and Co SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by L Givaudan and Co SA filed Critical L Givaudan and Co SA
Publication of JPS59130209A publication Critical patent/JPS59130209A/ja
Publication of JPS625882B2 publication Critical patent/JPS625882B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/361Carboxylic acids having more than seven carbon atoms in an unbroken chain; Salts or anhydrides thereof

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は遮光剤に関する。この遮光剤にはある
種のアンモニウムシンナメートを含有する。また
この剤は、有害な紫外線から皮膚を保持する方法
に使用することができる。
上記アンモニウムシンナメートは一般式 〔式中、Rはモノエタノールアミン、ジエタノ
ールアミン、トリエタノールアミン、ビス(2−
ヒドロキシプロピル)アミン又はトリス(ヒドロ
キシメチル)−アミノメタンのアンモニウムイオ
ンを表わす〕の塩類である。
式の塩類は太陽の紅斑発生紫外線(すなわち
280mμと320μとの間)を吸収する。すなわちこ
れら光線から、生きている表皮細胞を守るのであ
る。
式の塩類は遮光剤として使用されうる。
式の好ましい塩類は、トリス(ヒドロキシメ
チル)−メチルアンモニウム p−メトキシ−シ
ンナメートおよび特にジエタノールアンモニウム
p−メトキシ−シンナメートである。
上記式の塩類はかなりの水溶解性を有する。
この結果、これは、化粧用基剤の水溶液又はそれ
の水性/アルコール性溶液あるいは化粧用基剤の
相に混合するのに特に適する。さらに、式の塩
類は中性物質であるので、皮膚は全然かぶれな
い。
さらに、式の塩類、特にジエタノールアンモ
ニウムp−メトキシ−シンナメートおよびトリス
(ヒドロキシメチル)メチルアンモニウム p−
メトキシ−シンナメートの融点は低いので、これ
は化粧用調合物に容易に混合できる。これは技術
的見地からすれば非常に有利である。
上記のように、本発明の範囲内には遮光剤を包
含するが、この薬剤は必須遮光成分として、式
の塩を含んでいる。
遮光剤の製造法は式の塩を化粧用基剤に添加
するものである。
本発明の遮光剤を供するために、望ましい物理
性質および化粧品としての特性を有する通常の化
粧用基剤に、上記式の塩類を混合することがで
きる。この遮光剤は、たとえばクリーム、ローシ
ヨン、乳液、軟膏、ゲル、溶液、スプレー、スチ
ツクなど形状をとることができる。もちろん、遮
光活性は使用する化粧用基剤による。遮光活性の
効力も遮光剤中の式の塩の濃度による。適当な
濃度は、たとえば、1%から6%、好ましくは3
%から5%である。
式の塩類も他の通常の遮光剤と併用でき、そ
の場合、遮光活性の相垂作用(すなわち、協力効
果)も起りうる。
モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、
トリエタノールアミン、ビス(2−ヒドロキシプ
ロピル)アミン又はトリス(ヒドロキシメチル)
アミノメタンを用いてp−メトキシ−ケイ皮酸を
塩に転化することにより式の塩類を製造する。
出発物質は純粋のものを使用するのがよい。塩
形成は、各成分の等モル量を一緒に混合して行な
うのがよい。更に、たとえば、ガラス電極を用い
てPHを測定することにより、中和点を決定するこ
とができる。
塩形成は溶媒中で行なうのがよい。たとえば、
適当な溶媒は、2個から7個の炭素原子を含むア
ルカノール類(たとえばエタノール、n−プロパ
ノールおよび好ましくはイソプロパノール)であ
る。
塩形成は、好ましくは高い温度(たとえば溶媒
の沸点)で行なわれる。この温度で可能な限り成
分の濃度溶液を製造し、その後、反応混合物を冷
却して、目的の塩を結晶形で沈澱させる。
必要な場合、塩類を再結により精製することが
でき、通常の脱色剤を使うこともできる。
アミンを用いて酸を正確に中和することにより
得られる塩の1%水溶液のPH値は6.8から7であ
る。
次の例は本発明で使用するアンモニウムシンナ
メートの製造例である。
製造例 (A) 純乾燥p−メトキシケイ皮膚89.9g(0.5モ
ル)、蒸留ジエタノールアミン52.6g(0.5モ
ル)およびイソプロピルアルコール188mlを、
撹拌機、還流冷却器および温度計を備えた丸底
フラスコに入れる。混合物を還流温度で1時間
加熱する。混合物を熱いうちに濾過し、そして
撹拌しながら室温まで冷却すると、それによつ
て晶析が起こる。12時間後、混合物をさらに冷
却して0℃にしついで濾過する。結晶を少量の
冷たいイソプロピルアルコールで洗いそして40
℃で真空乾燥設備の中で乾燥させる。こうして
融点88℃から88.5℃のジエタノールアミンアン
モニウム p−メトキシ−シンナメート(白色
の結晶)125.6gを得る。
(B) ジエタノールアミンの代りに等モル量のモノ
エタノールアミン、トリエタノールアミン、ビ
ス(2−ヒドロキシプロピル)アミン又はトリ
ス(ヒドロキシメチル)−アミノメタンを使用
して前項で述べた方法を実行することにより、
それぞれ融点154℃から155℃のモノエタノール
アンモニウム p−メトキシ−シンナメート、
融点96℃から96.5℃のトリエタノールアンモニ
ウム p−メトキシ−シンナメート、融点73℃
から74℃のビス(2−ヒドロキシプロピル)ア
ンモニウム p−メトキシ−シンナメートおよ
び153.5℃から154℃のトリス(ヒドロキシメチ
ル)メチルアンモニウム p−メトキシ−シン
ナメートを得る。
次の実施例中で、式の塩類を含んでいる代表
的な遮光剤について具体的に説明する。
実施例 (a) 日焼止めゲルは次の組成を有しうる: ジエタノールアンモニウム p−メトキシ−シンナメート 5 Carbopol 940(ポリアクリル酸樹脂) 2 トリエタノールアミン 3.5 蒸留水 77 d−パンテノール 0.5 95%アルコール 12 香料および溶解剤 十分量(0.5+0.9) 防腐剤 十分量(0.2) (b) 遮光活性を有する栄養クリーム(ゲル)は次
の組成を有しうる: ジエタノールアンモニウム p−メトキシ−シンナメート 3 Carbopol 940 1 トリエタノールアミン 1.9 d−パンテノール 0.2 蒸留水 85.9 Amerchol L101(ラノリン誘導体) 8 香料および溶解剤 十分量(0.3+0.9) 防腐剤 十分量(0.2) (c) 遮光活性を有する棒状防虫剤は次の組成を有
しうる: ジエタノールアンモニウム p−メトキシ−シンナメート 3 ステアリン酸 4 パルミチン酸 4 ミリスチン酸 2 プロピレングリコール 37.6 Me´tadelphe´ne (m−トルイル酸ジエチルアミド) 20 Satol(オレイルアルコール) 3.7 水酸化ナトリウムペレツト(97%) 1.7 蒸留水 22 香 料 2 着色剤 十分量 防腐剤 十分量 本発明を次の態様を包含する。
(1) 式の塩は約1%から約6重量%が存在す
る、特許請求の範囲記載の遮光剤。
(2) 式の塩にジエタノールアンモニウム p−
メトキシ−シンナメートである、特許請求の範
囲記載の遮光剤。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 必須遮光成分として、一般式 (式中、Rはモノエタノールアミン、ジエタノ
    ールアミン、トリエタノールアミン、ビス(2−
    ヒドロキシプロピル)アミン又はトリス(ヒドロ
    キシメチル)−アミノメタンのアンモニウムイオ
    ンを表わす)を有する塩を含む、遮光剤。
JP24076783A 1973-10-11 1983-12-20 遮光剤 Granted JPS59130209A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1448273A CH580558A5 (ja) 1973-10-11 1973-10-11
CH14482/73 1973-10-11

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS59130209A JPS59130209A (ja) 1984-07-26
JPS625882B2 true JPS625882B2 (ja) 1987-02-07

Family

ID=4401208

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP11568574A Expired JPS5920663B2 (ja) 1973-10-11 1974-10-09 アンモニウムシンナメ−ト化合物の製造法
JP24076783A Granted JPS59130209A (ja) 1973-10-11 1983-12-20 遮光剤

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP11568574A Expired JPS5920663B2 (ja) 1973-10-11 1974-10-09 アンモニウムシンナメ−ト化合物の製造法

Country Status (8)

Country Link
JP (2) JPS5920663B2 (ja)
AT (1) AT338435B (ja)
CH (1) CH580558A5 (ja)
DE (1) DE2445384C2 (ja)
FR (1) FR2272069B1 (ja)
GB (1) GB1422480A (ja)
NL (1) NL7412465A (ja)
SE (1) SE412227B (ja)

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5920663B2 (ja) 1984-05-15
DE2445384C2 (de) 1983-12-22
FR2272069A1 (ja) 1975-12-19
JPS59130209A (ja) 1984-07-26
SE7412789L (ja) 1975-04-14
AT338435B (de) 1977-08-25
CH580558A5 (ja) 1976-10-15
DE2445384A1 (de) 1975-04-17
FR2272069B1 (ja) 1978-11-24
ATA816974A (de) 1976-12-15
SE412227B (sv) 1980-02-25
JPS5064242A (ja) 1975-05-31
GB1422480A (en) 1976-01-28
NL7412465A (nl) 1975-04-15

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