JPS5920663B2 - アンモニウムシンナメ−ト化合物の製造法 - Google Patents
アンモニウムシンナメ−ト化合物の製造法Info
- Publication number
- JPS5920663B2 JPS5920663B2 JP11568574A JP11568574A JPS5920663B2 JP S5920663 B2 JPS5920663 B2 JP S5920663B2 JP 11568574 A JP11568574 A JP 11568574A JP 11568574 A JP11568574 A JP 11568574A JP S5920663 B2 JPS5920663 B2 JP S5920663B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- salts
- manufacturing
- hydroxymethyl
- tris
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- -1 ammonium cinnamate compound Chemical class 0.000 title description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 21
- AFDXODALSZRGIH-QPJJXVBHSA-N (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid Chemical compound COC1=CC=C(\C=C\C(O)=O)C=C1 AFDXODALSZRGIH-QPJJXVBHSA-N 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AFDXODALSZRGIH-UHFFFAOYSA-N p-coumaric acid methyl ether Natural products COC1=CC=C(C=CC(O)=O)C=C1 AFDXODALSZRGIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 11
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- ZEUMCJIXVFFRFR-UHFFFAOYSA-M COC1=CC=C(C=CC(=O)[O-])C=C1.OC[N+](C)(CO)CO Chemical compound COC1=CC=C(C=CC(=O)[O-])C=C1.OC[N+](C)(CO)CO ZEUMCJIXVFFRFR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- UEVDJZVDTFMTHB-UHFFFAOYSA-N CC(CNCC(C)O)O.COC1=CC=C(C=CC(O)=O)C=C1 Chemical compound CC(CNCC(C)O)O.COC1=CC=C(C=CC(O)=O)C=C1 UEVDJZVDTFMTHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 210000001339 epidermal cell Anatomy 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000000077 insect repellent Substances 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O triethanolammonium Chemical compound OCC[NH+](CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
- A61K8/361—Carboxylic acids having more than seven carbon atoms in an unbroken chain; Salts or anhydrides thereof
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は遮光剤に関するものである。
さらにくわしくは、本発明はあるアンモニウムシンナメ
イトの製造方法に関する。上記遮光剤は活性分としてア
ンモニウムシンナメート類を含有する。この新規遮光剤
は有害な紫外線から皮膚を保護する方法に使用すること
ができる。本発明方法により提供されるアンモニウムシ
ンナメイト類は一般式５ＣＨ３００ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ００
０Ｒｅ（１）〔式中、Ｒ はモノエタノールアミン、ジ
エタノールアミン、トリエタノールアミン、ビス（２１
０−ヒドロキシプロピル）アミン又はトリス（ヒドロキ
シメチル）アミノメタンのアンモニウムイオンを表わす
〕の塩類である。
イトの製造方法に関する。上記遮光剤は活性分としてア
ンモニウムシンナメート類を含有する。この新規遮光剤
は有害な紫外線から皮膚を保護する方法に使用すること
ができる。本発明方法により提供されるアンモニウムシ
ンナメイト類は一般式５ＣＨ３００ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ００
０Ｒｅ（１）〔式中、Ｒ はモノエタノールアミン、ジ
エタノールアミン、トリエタノールアミン、ビス（２１
０−ヒドロキシプロピル）アミン又はトリス（ヒドロキ
シメチル）アミノメタンのアンモニウムイオンを表わす
〕の塩類である。
式Ｉの塩類は太陽の紅斑発生紫外線（すなわち２８０ｍ
μと３２０ｍμとの間）を吸収する：す１５なわちこれ
ら光線から、生きている表皮細胞を守るのである。
μと３２０ｍμとの間）を吸収する：す１５なわちこれ
ら光線から、生きている表皮細胞を守るのである。
式Ｉの塩類は適宜遮光剤として使用されうる。式Ｉの好
ましい塩類は、トリス（ヒドロキシメチル）−メチルア
ンモニウムｐ−メトキシーシンｎ ナメイトおよび特に
ジエタノールアンモニウムｐ−メトキシーシンナメイト
である。
ましい塩類は、トリス（ヒドロキシメチル）−メチルア
ンモニウムｐ−メトキシーシンｎ ナメイトおよび特に
ジエタノールアンモニウムｐ−メトキシーシンナメイト
である。
上記式Ｉの塩類は著しい水溶性を有する。
この結果、これは、化粧用基剤の水溶液又はそれの水性
／アルコール性溶液あるいは化粧用基剤の相に２５混合
するのに特に適する。さらに、式Ｉの塩類は中性物質で
あるので、膚は全然かぶれない。さらに、式Ｉの塩類、
特にジエタノールアンモニウムｐ−メトキシーシンナメ
イトおよびトリス（ヒドロキシメチル）メチルアンモニ
ウムｐ−メ３０トキシーシンナメイトの融点は低いので
、これは化粧用調合物に容易に混合されうる。これは技
術的見地からすれば非常に有利である。上記のように、
本発明は遮光剤を開示するが、この薬剤は本質的遮光成
分として、上記式Ｉの塩３５を含んでいる。
／アルコール性溶液あるいは化粧用基剤の相に２５混合
するのに特に適する。さらに、式Ｉの塩類は中性物質で
あるので、膚は全然かぶれない。さらに、式Ｉの塩類、
特にジエタノールアンモニウムｐ−メトキシーシンナメ
イトおよびトリス（ヒドロキシメチル）メチルアンモニ
ウムｐ−メ３０トキシーシンナメイトの融点は低いので
、これは化粧用調合物に容易に混合されうる。これは技
術的見地からすれば非常に有利である。上記のように、
本発明は遮光剤を開示するが、この薬剤は本質的遮光成
分として、上記式Ｉの塩３５を含んでいる。
この新規遮光剤は、有害な紫外線から皮膚を保護する方
法に使用することができるが、この方法は、上記定義の
様に遮光剤を皮膚に適用するものである。
法に使用することができるが、この方法は、上記定義の
様に遮光剤を皮膚に適用するものである。
本発明の遮光剤を提供するために、望ましい物理特性お
よび化粧品としての特性を有する通常の化粧用基剤に、
上記式１の塩類を混合しうる。
よび化粧品としての特性を有する通常の化粧用基剤に、
上記式１の塩類を混合しうる。
この遮光剤は、たとえばクリーム、ローシヨン、乳剤、
軟膏、ゲル、溶液、スプレイ、スチツクなどの型をとる
。もちろん、遮光活性は、使用される化粧用基剤による
。遮光活性の効力も又遮光剤中の式１の塩の濃度による
。適当な濃度は、たとえば、１％ないし６％、好ましく
は３％ないし５％である。式１の塩類も又他の通常の遮
光剤と結合し得、そしてその場合、遮光活性の相乗作用
（すなわち、協力効果）も起りうる。
軟膏、ゲル、溶液、スプレイ、スチツクなどの型をとる
。もちろん、遮光活性は、使用される化粧用基剤による
。遮光活性の効力も又遮光剤中の式１の塩の濃度による
。適当な濃度は、たとえば、１％ないし６％、好ましく
は３％ないし５％である。式１の塩類も又他の通常の遮
光剤と結合し得、そしてその場合、遮光活性の相乗作用
（すなわち、協力効果）も起りうる。
本発明により提供される方法により、モノエタノールア
ミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ビ
ス（２−ヒドロキシプロピル）アミン又はトリス（ヒド
ロキシメチル）アミノメタンを用いてｐ−メトキシ−ケ
イ皮酸を塩に転化することにより式１の塩類を製造する
。
ミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ビ
ス（２−ヒドロキシプロピル）アミン又はトリス（ヒド
ロキシメチル）アミノメタンを用いてｐ−メトキシ−ケ
イ皮酸を塩に転化することにより式１の塩類を製造する
。
出発物質は、精製された型で便宜土使用されそして塩形
成は、各成分の等グラム分子量を一緒に混合することに
より都合よく行なわれる。
成は、各成分の等グラム分子量を一緒に混合することに
より都合よく行なわれる。
加うるに、たとえば、ガラス電極を用いて…モ測定する
ことにより、中和点を決定しうる。塩形成は溶媒中で、
都合よく行なわれる。
ことにより、中和点を決定しうる。塩形成は溶媒中で、
都合よく行なわれる。
たとえば、適当な溶媒は、２個ないし７個の炭素原子を
含んでいるアルカノール類（たとえばエタノール、ｎ−
プロパノールおよび好ましくはイソプロパノール）であ
る。塩形成は、好ましくは高い温度（たとえば溶媒の沸
点）で行なわれる。
含んでいるアルカノール類（たとえばエタノール、ｎ−
プロパノールおよび好ましくはイソプロパノール）であ
る。塩形成は、好ましくは高い温度（たとえば溶媒の沸
点）で行なわれる。
この温度で可能な限り濃縮された成分の溶液を製造し、
その後、反応混合物を冷却させることにより望ましい塩
を結晶の形で沈殿させる。所望ならば、塩類を、再結晶
により、所望ならば通常の脱色剤の助けを用いて、さら
に精製することができる。
その後、反応混合物を冷却させることにより望ましい塩
を結晶の形で沈殿させる。所望ならば、塩類を、再結晶
により、所望ならば通常の脱色剤の助けを用いて、さら
に精製することができる。
アミンを用いて酸を正確に中和することにより得られる
塩の１％水溶液の南値は６．８ないし７である。
塩の１％水溶液の南値は６．８ないし７である。
本発明による製造方法を次の実施例中で具体的に説明す
る。
る。
実施例
Ａ）純乾燥ｐ−メトキシケイ皮酸８９．９ｔ（０．５モ
ル）、蒸留ジエタノールアミン５２．６？０．５モル）
およびイソプロピルアルコール１８８ｄを、撹拌機、還
流冷却器および温度計を備えた丸底フラスコに入れる。
ル）、蒸留ジエタノールアミン５２．６？０．５モル）
およびイソプロピルアルコール１８８ｄを、撹拌機、還
流冷却器および温度計を備えた丸底フラスコに入れる。
混合物を還流温度で１時間加熱する。混合物を熱いうち
にろ過し、そして撹拌しながら室温まで冷却すると、そ
れによつて晶析が起こる。１２時間後、混合物をさらに
冷却してＯ℃にしそしてそれからろ過する。
にろ過し、そして撹拌しながら室温まで冷却すると、そ
れによつて晶析が起こる。１２時間後、混合物をさらに
冷却してＯ℃にしそしてそれからろ過する。
結晶を少量の冷たいイソプロピルアルコールで洗いそし
て４０℃で真空乾燥設備の中で乾燥させる。こうして融
点８８乾ないし８８．５℃のジエタノールアンモニウム
ｐ−メトキシーシンナメイト（白色の結晶）１２５．６
１を得る。Ｂ）ジエタノールアミンの代りに等モル量の
モノエタノールアミン、トリエタノールアミン、ビス（
２−ヒドロキシプロピル）アミン又はトリス（ヒドロキ
シメチル）−アミノメタンを使用して前項で述べた方法
を実行することにより、それぞれ融点１５４℃ないし１
５５℃のモノエタノールアンモニウムｐ−メトキシーシ
ンナメイト、融点９６℃ないし９６．５℃のトリエタノ
ールアンモニウムｐ−メトキシーシンナメイト、融点７
３℃ないし７４℃のビス（２−ヒドロキシプロピル）ア
ンモニウムｐ−メトキシーシンナメイトおよび１５３．
５℃ないし１５４℃のトリス（ヒドロキシメチル）メチ
ルアンモニウムｐ−メトキシーシンナメイトを得る。
て４０℃で真空乾燥設備の中で乾燥させる。こうして融
点８８乾ないし８８．５℃のジエタノールアンモニウム
ｐ−メトキシーシンナメイト（白色の結晶）１２５．６
１を得る。Ｂ）ジエタノールアミンの代りに等モル量の
モノエタノールアミン、トリエタノールアミン、ビス（
２−ヒドロキシプロピル）アミン又はトリス（ヒドロキ
シメチル）−アミノメタンを使用して前項で述べた方法
を実行することにより、それぞれ融点１５４℃ないし１
５５℃のモノエタノールアンモニウムｐ−メトキシーシ
ンナメイト、融点９６℃ないし９６．５℃のトリエタノ
ールアンモニウムｐ−メトキシーシンナメイト、融点７
３℃ないし７４℃のビス（２−ヒドロキシプロピル）ア
ンモニウムｐ−メトキシーシンナメイトおよび１５３．
５℃ないし１５４℃のトリス（ヒドロキシメチル）メチ
ルアンモニウムｐ−メトキシーシンナメイトを得る。
次の実施例中で、本発明による式１の塩類を含んでいる
典型的な遮光剤について具体的Ｋ説明する。
典型的な遮光剤について具体的Ｋ説明する。
遮光活性を有する棒状防虫剤は次の組成物を有しうる：
本発明は次の態様を包含する。
本発明は次の態様を包含する。
ジエタノールアミンにより、ｐ−メトキシ−ケイ皮酸塩
を塩に転化する、特許請求の範囲に記載の方法。
を塩に転化する、特許請求の範囲に記載の方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔式中、Ｒ
＾■はモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、ト
リエタノールアミン、ビス（２−ヒドロキシプロピル）
アミン又はトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタンの
アンモニウムイオンを表わす〕を有する塩の製造方法に
おいて、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、
トリエタノールアミン、ビス（２−ヒドロキシプロピル
）アミン又はトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン
により、ｐ−メトキシケイ皮酸を塩に転化することを特
徴とする、上記方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1448273 | 1973-10-11 | ||
| CH1448273A CH580558A5 (ja) | 1973-10-11 | 1973-10-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5064242A JPS5064242A (ja) | 1975-05-31 |
| JPS5920663B2 true JPS5920663B2 (ja) | 1984-05-15 |
Family
ID=4401208
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11568574A Expired JPS5920663B2 (ja) | 1973-10-11 | 1974-10-09 | アンモニウムシンナメ−ト化合物の製造法 |
| JP24076783A Granted JPS59130209A (ja) | 1973-10-11 | 1983-12-20 | 遮光剤 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24076783A Granted JPS59130209A (ja) | 1973-10-11 | 1983-12-20 | 遮光剤 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS5920663B2 (ja) |
| AT (1) | AT338435B (ja) |
| CH (1) | CH580558A5 (ja) |
| DE (1) | DE2445384C2 (ja) |
| FR (1) | FR2272069B1 (ja) |
| GB (1) | GB1422480A (ja) |
| NL (1) | NL7412465A (ja) |
| SE (1) | SE412227B (ja) |
-
1973
- 1973-10-11 CH CH1448273A patent/CH580558A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1974
- 1974-09-20 NL NL7412465A patent/NL7412465A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-09-23 DE DE19742445384 patent/DE2445384C2/de not_active Expired
- 1974-10-09 FR FR7433964A patent/FR2272069B1/fr not_active Expired
- 1974-10-09 JP JP11568574A patent/JPS5920663B2/ja not_active Expired
- 1974-10-10 GB GB4393174A patent/GB1422480A/en not_active Expired
- 1974-10-10 SE SE7412789A patent/SE412227B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-10-10 AT AT816974A patent/AT338435B/de not_active IP Right Cessation
-
1983
- 1983-12-20 JP JP24076783A patent/JPS59130209A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59130209A (ja) | 1984-07-26 |
| ATA816974A (de) | 1976-12-15 |
| JPS5064242A (ja) | 1975-05-31 |
| DE2445384C2 (de) | 1983-12-22 |
| FR2272069A1 (ja) | 1975-12-19 |
| NL7412465A (nl) | 1975-04-15 |
| SE412227B (sv) | 1980-02-25 |
| SE7412789L (ja) | 1975-04-14 |
| GB1422480A (en) | 1976-01-28 |
| CH580558A5 (ja) | 1976-10-15 |
| AT338435B (de) | 1977-08-25 |
| FR2272069B1 (ja) | 1978-11-24 |
| JPS625882B2 (ja) | 1987-02-07 |
| DE2445384A1 (de) | 1975-04-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4327031A (en) | Anti-solar cosmetic composition | |
| US5830441A (en) | Photostable UV absorbent containing A-cyano cinnamyl moiety | |
| US5451394A (en) | Quaternary salts of para-dialkylamino benzamide derivatives | |
| JPH05509099A (ja) | ピリミジン３―オキシド誘導体の脱毛防止剤としての使用および局所適用組成物 | |
| US4826996A (en) | 1,8,-dihydroxy-9-anthrones substituted in the 10-position | |
| US4061730A (en) | Anti-solar agent and compositions containing the same | |
| JPH0259541A (ja) | 紫外線吸収剤 | |
| BRPI0609703A2 (pt) | compostos de éster de ácido benzóico, composições, usos, e métodos relacionados aos mesmos | |
| DE2347928C2 (de) | Benzylidenkampher-Derivate und diese Verbindungen enthaltendes kosmetisches Mittel | |
| JPH11279040A (ja) | 皮膚外用剤 | |
| US4165336A (en) | (2-Oxo-3-bornylidene methyl)-benzene sulfonates and derivatives thereof | |
| EP0338565A1 (en) | N-Alkoxyalkylamides of hydroxyacids and skin treating compositions therewith | |
| US3636077A (en) | Acid addition salts of 5-benzoyl-4-hydroxy - 2 -methoxybenzenesulfonic acid and 4-aminobenzoic acid ester and derivatives thereof | |
| EP1021159B1 (en) | Photoresponsive sunscreen compositions | |
| CA1242740A (en) | Benzene sulfonate quaternary ammonium salts of organic sunscreen carboxylic acids | |
| JP2572207B2 (ja) | 新規なセリン誘導体、その製造方法及びそれを含有する化粧料又は皮膚治療用の組成物 | |
| JPS625882B2 (ja) | ||
| US4181804A (en) | Allantoin urocanic acid complexes | |
| US3895022A (en) | Anti-inflammatory agents, cosmetic preparations and method of preventing inflammation | |
| US2880140A (en) | Sun screening compositions | |
| EP1617812A2 (en) | Photoresponsive fragrances | |
| WO1984000106A1 (en) | Anesthetic-antipruritic n-(3-(4-(3-fluorobenzyloxy)phenoxy)propyl)morpholine compounds, compositions and use | |
| JPS6050785B2 (ja) | ピリドキシン酸誘導体の製造方法 | |
| JPH01156942A (ja) | ４−オキソ−４−（置換フェニル）ブテノイル−サリシレート | |
| CH591243A5 (en) | Alkanol-ammonium para-methoxy-cinnamates, prepn. - used in anti-sunburn prepn. as ultraviolet absorber |