JPS6261636B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPS6261636B2
JPS6261636B2 JP53147067A JP14706778A JPS6261636B2 JP S6261636 B2 JPS6261636 B2 JP S6261636B2 JP 53147067 A JP53147067 A JP 53147067A JP 14706778 A JP14706778 A JP 14706778A JP S6261636 B2 JPS6261636 B2 JP S6261636B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
cyclohexane
cyanophenyl
weight
parts
cyano
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP53147067A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5495985A (en
Inventor
Aidenshinku Rudorufu
Kurauze Yoahimu
Hooru Ruudeitsuhi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Publication of JPS5495985A publication Critical patent/JPS5495985A/ja
Publication of JPS6261636B2 publication Critical patent/JPS6261636B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/18—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C43/188—Unsaturated ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/29—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups
    • C07C45/292—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation of hydroxy groups with chromium derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
    • C07C45/455—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation with carboxylic acids or their derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
    • C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/385—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring
    • C07C49/403—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring of a six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/527—Unsaturated compounds containing keto groups bound to rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C49/563—Unsaturated compounds containing keto groups bound to rings other than six-membered aromatic rings containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/782—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring polycyclic
    • C07C49/792—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring polycyclic containing rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C63/33—Polycyclic acids
    • C07C63/49—Polycyclic acids containing rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/003—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table without C-Metal linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3009—Cy-Ph
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T29/00—Metal working
    • Y10T29/49—Method of mechanical manufacture
    • Y10T29/4935—Heat exchanger or boiler making
    • Y10T29/49373—Tube joint and tube plate structure

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明はシクロヘキサン誘導体を含む液晶組成
物及びそれらを含有する透電体に関する。 ネマチツクまたはネマチツク−コレステリツク
液晶物質は、電場の影響下で光散乱、複屈折、反
射能または色などの光学的性質が著しく変化する
特性を有するが故に、電気光学表示素子に広く利
用されている。このような表示素子の機能は、例
えばねじれセル（twisted cell）中のシヤツト−
ヘリフリツヒ効果、整列相の歪、動的散乱現象ま
たはコレステリツク−ネマチツク相転移などに基
づいている。 これらの効果を電子装置素子として工業的に利
用するためには、種々の要求に応じ得る液晶物質
が必要となる。ここで特に重要とされるのは、湿
気や空気および物理的影響（例えば熱、赤外、可
視または紫外部領域の光の輻射、および直流また
は交流電場）に対する化学安定性である。さらに
工業的に使用し得る液晶物質には、少くとも＋10
℃〜＋60℃の温度範囲で、好ましくは０℃〜60℃
において液晶メソフエイズとして存在し、周囲温
度での粘度が低い、好ましくは70cpを超えない
ものが要求される。最後に、可視光領域で固有の
吸収を示さないこと、即ち無色であることが要求
される。 電子装置素子用誘電体に要求される安定性を満
たしており、また無色である多くの液晶物質が既
に知られている。例えばｐ，p′−二置換安息香酸
フエニルエステル（西独国特許公開公報第
2139628号参照）及びｐ，p′−二置換ビフエニル
誘導体（西独国特許出願公開公報第2356085号参
照）などが特にあげられる。この両者の化合物群
には、その他の液晶メソフエイズを有する公知の
化合物と同様、要求される10℃〜60℃の温度範囲
で液晶ネマチツクメソフエイズを形成する化合物
は存在しない。従つて、一般には液晶誘電体とし
て使用し得る物質を得るために二乃至三種以上の
化合物を混合する。この目的のためには通常、一
種は低融点かつ低透明点の成分、他の一種はそれ
より明かに高い融点かつ高い透明点を有する成分
からなる少くとも二種以上の成分を混合する。こ
れにより、通常融点の低い方の成分より低い融点
を有し、透明点は両成分の透明点の中間にある混
合物が得られる。しかし最適な誘電体は、この方
法では得ることができない。何故なら高融点かつ
高透明点の成分がほとんど常に混合物の粘度を高
くする原因となるからである。これを用いて製造
された電気−光学変換表示素子は転換時間（スイ
ツチタイム）が長くなり望ましくない。 本発明の目的は、要求される温度範囲でネマチ
ツク相を示し、周囲温度において液晶セル中で十
分に短い転換時間が得られる液晶誘電体を製造す
ることに存する。 本発明者らは一般式 〔式中、R1はシアノ、Ｒ，ORまたはOCORを
表わし、R2はシアノ、ＲまたはORを表わし、そ
してＲは炭素原子数が12を超えないアルキル基を
表わす、但しR1およびR2のいづれか一方はシア
ノ基（CN）を表わす。〕 で示される新規なシクロヘキサン誘導体が液晶誘
電体製造用基本物質として極めて有用であること
を見い出した。 一般式で示される化合物群は、既知のｐ，
p′−二置換安息香酸フエニルエステル類及びｐ，
p′−二置換ビフエニル誘導体と同様、無色であつ
て、それらに匹敵する化学的安定性を有する。驚
くべきことに、これら化合物の液晶メソフエイズ
の温度範囲は、大抵の場合、類似に置換された従
来から知られている物質よりも、より好ましいも
のである。予想されなかつたことであるが、これ
らは更に、上記した公知の液晶誘電体用基本物質
より遥かに粘度が低い。 従つて、本発明は一般式で示されるシクロヘ
キサン誘導体に関するものである。 さらに本発明は、少くとも２種の液晶成分から
なり、少くともその一方は一般式で示されるシ
クロヘキサン誘導体であることを特徴とする液晶
組成物に関する。 一般式で示されるシクロヘキサン誘導体は、
４，4′−二置換フエニルシクロヘキサン類であつ
て、基R1と置換フエニル残基はシクロヘキサン
分子上に於てトランス立体配置をとつている。こ
れらの化合物は、＋10程度の正の誘電異方性を有
する。従つて、これらは、ネマチツクねじれセル
中のシヤツト−ヘルフリツヒ効果に基づいて作動
するか、またはコレステリツク−ネマチツクフエ
イズ転移現象を利用する表示素子用誘電体組成物
の構成成分として特に適している。 一般式で示される化合物群において、その側
端基R1とR2は異なつており、R1がシアノ基であ
りそしてR2がアルキルまたはアルコキシ基であ
るか、あるいはR2がシアノ基でありそしてR1が
アルキル、アルコキシまたはアルカノイルオキシ
基である。芳香環上の側端基R2がシアノ基であ
る一般式の化合物群は、製造し易いので好まし
い。 R1またはR2が、３またはそれ以上の炭素原子
を有するアルキル基Ｒを表わす限り、このアルキ
ル基は直鎖状であつても分枝状であつてもよい。
R1またはR2が直鎖状アルキル基Ｒを表わす場合
は、このアルキル基が１〜10、好ましくは３〜８
の炭素原子を有する一般式の化合物が好まし
い。R1またはR2は直鎖状アルコキシ基を表わす
場合、そのアルキル部は炭素原子数が１〜８であ
ることが好ましく、１〜６であることが更に好ま
しい。R1が直鎖状アルカノイルオキシ基
（RCOO−）を表わす場合は、これらの基におけ
る直鎖状アルキル基Ｒは炭素原子数が１〜６であ
ることが好ましい。Ｒが直鎖状である一般式で
示される化合物の中では、R1またはR2がアルキ
ルまたはアルコキシ基であるものが好ましい。 一般式で示される化合物における分枝状アル
キル基Ｒは二以上の分枝を有していないことが好
ましい。分枝状アルキル基としては、結合炭素ま
たはそれに続く２つの炭素のいずれかが分枝して
いるものが好ましい。これらの中で重要なのは、
比較的長い炭素鎖を有し、その１位、２位または
３位にメチルまたはエチレ基を有する分枝状残基
であり、例えばイソプロピル、１−メチルプロピ
ル、２−メチルプロピル、１−メチルブチル、２
−メチルブチル、３−メチルブチル、１−メチル
ペンチル、１−エチルペンチル、２−メチルペン
チル、１−メチルヘキシル、２−エチルヘキシル
または１−メチルヘプチル基などである。 分枝状残基Ｒを有する好ましい側端基は、特に
R1がアルコキシまたはアルカノイルオキシ基で
ある場合およびR2がアルコキシ基である場合に
おいてみられる。この様な化合物が不斉置換炭素
原子を有する場合、それらは光学的に活性であ
り、コレステリツク−ネマチツク相転移に基づい
て作動する液晶表示素子における誘電体組成物に
好都合に使用し得る。 一般式で示される化合物は、このような化合
物にとつて通常の方法で製造し得る。例えば、一
般式 〔式中、R3はＲまたはORを表わす。〕 で示される化合物をフエニルリチウムまたはフエ
ニルマグネシウムハライド、好ましくはフエニル
マグネシウムブロミドと反応させた後加水分解
し、一般式 で示される化合物を得、このアルコール体のシス
−トランス異性体を分離した後通常の方法、例え
ば、ベンジル位の炭素原子の立体配置を保持しつ
つあるいは変換しつつ進行する接触水素添加によ
つて還元し、一般式 〔式中、R3は前記と同意義である。〕 で示される化合物に導く。 一般式で示される化合物から、R2がシアノ
基である一般式で示される化合物が通常の方法
で製造される。このニトリル類は、４−（R3）−
１−フエニルシクロヘキサンを塩化アルミニウム
の存在下でアセチルクロリドと反応させて４−
〔４−（R3）−シクロヘキシル〕−アセトフエノン
とし、これを次亜塩素酸ナトリウムで酸化して４
−〔４−（R3）−シクロヘキシル〕−安息香酸に導
き、これをチオニルクロリド、次いでアンモニ
ア、次いでオキシ塩化燐と反応させることにより
相当するベンゾイルクロリド及びベンズアミドを
経由してニトリルに変換することによつて得るこ
とができる。ニトリル類はまた、アセトニトリル
中、４−（R3）−１−フエニルシクロヘキサンを
タリウム トリス−トリフルオロアセテートと反
応させて４−〔４−（R3）−シクロヘキシル〕−フ
エニル・タリウム ビス−トリフルオロアセテー
トとし、これにシアン化カリウム水溶液の存在下
で紫外線照射することにより得ることもできる。 R1がOCORである一般式の化合物を製造す
るためには、まず４−フエニル−シクロヘキサノ
ールを酸クロライドまたはクロロギ酸エステルで
エステル化し、ついで、既知の方法により、例え
ばタリウム トリス−トリフルオロアセテートと
反応させた後、シアン化カリウム水溶液中で紫外
線照射する方法により、ベンゼン核にシアノ基を
導入する。 R1がシアノ基である一般式の化合物は、塩
化アルミニウムの存在下、シクロヘキセンとアセ
チルクロライドを反応させて４−アセチルシクロ
ヘキシルクロライドとし、これを塩化アルミニウ
ムの存在下で一般式 C6H5−R4 〔式中、Ｒは水素原子またはＲを表わす。〕 で示される化合物と反応させ、４−〔４−（R4）−
フエニル〕−１−アセチルシクロヘキサンに導
き、この中間体のアセチル基を次亜ハロゲン酸塩
で酸化することによりカルボキシル基に変換し、
このカルボキシル基を、酸クロライド及び酸アミ
ドを経由した後シアノ基に変換することにより製
造することができる。この様にして得られた１−
シアノ−４−フエニルシクロヘキサン（R4＝
Ｈ）からは、例えばこれにタリウム トリス−ト
リフルオロアセテート、次いで四酢酸鉛を反応さ
せることにより、１−シアノ−４−（４−ヒドロ
キシフエニル）−シクロヘキサンが製造され、こ
の水酸基は通常の方法で、例えばエーテル化によ
り、基RO−に変換することができる。 本発明化合物を製造するための出発物質は既知
であるかまたは文献既知の方法で容易に製造し得
る。例えば、４−アルキル−シクロヘキサノン類
（、R3＝Ｒ）は相当する４−アルキルフエノー
ル類の接触水素添加によつて４−アルキルシクロ
ヘキサノール類を得、これをケトン類に酸化する
ことにより得られる。同様にして、４−アルコキ
シシクロヘキサノン類は相当するハイドロキノン
ヘミエーテル類に水素添加した後、得られた４−
アルコキシシクロヘキサノール類を酸化すること
により得ることができる。 一般式で示される化合物群は、電気−光学表
示素子の製造に使用される液晶組成物の価値ある
成分である。 本発明の誘電体は２またはそれ以上の成分から
なり、少くともその一つは一般式で示される化
合物である。場合によりこれと共存していてもよ
いその他の成分は、アゾベンゼン類、アゾキシベ
ンゼン類、ビフエニル類、シツフ塩基類、特にベ
ンジリデン誘導体、フエニルベンゾエート類、所
望によりハロゲン化されているスチルベン類、ジ
フエニル−アセチレン誘導体、ジフエニルニトロ
ン類及び置換ケイヒ酸類からなる群から選ばれる
ネマチツクまたはネマトゲニツクな化合物である
ことが好ましい。このような、その他の成分とな
り得る最も重要な化合物としては、下記の一般式
で示される化合物群をあげることができる。 〔式中、Ａは−CH＝CH−、−CX′＝CH−、−
CH＝CX′−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ（Ｏ）
＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ（Ｏ）−、−Ｏ−CO−、−CO−Ｏ
−、−Ｓ−CO−、−CO−Ｓ−、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】 −CH＝Ｎ−、−Ｎ＝CH−、−CH＝Ｎ（Ｏ）−、−
Ｎ（Ｏ）＝CH−、またはＣ−Ｃ一重結合であり、
X′はハロゲン原子、好ましくは塩素原子であ
り、R5及びR6は同一または異なつて、炭素原子
数が18を超えない、好ましくは８を超えないアル
キル、アルコキシ、アルカノイル、アルカノイル
オキシまたはアルコキシカルボニルオキシ基を表
わすか、あるいは基R5及びR6の一方がシアノ、
ニトロまたはイソニトリル基であつてもよい。〕 これらの化合物の大部分において、R5及びR6
は異なつていることが好ましく、これらの基の一
方は通常アルキルまたはアルコキシ基である。し
かし、上記の置換分を改変した多種多様の置換分
を有する化合物もまた、好適に使用される。この
ようなネマチツク物質の多くは市販されているも
のを使用することができる。 本発明の液晶組成物は、通常一般式で示され
る化合物及び所望により一般式で示される化合
物を少くとも40重量部、好ましくは50〜99重量
部、更に特に好ましくは60〜98重量部含有してい
る。この内、少くとも15重量部、通常は20重量部
以上が一種またはそれ以上の一般式で示される
化合物で構成されていることが好ましい。しか
し、２種以上の一般式の化合物からのみ構成さ
れる本発明の液晶組成物を製造することも可能で
ある。 本発明の液晶誘電体は、適当な添加物を加える
ことによつて、従来から知られている全ゆるタイ
プの液晶表示素子に使用することができるように
改変することができる。このような添加物は知ら
れており、また適当な文献に詳細に記載されてい
る。例えば、誘電異方性、粘度、伝導率および／
またはネマチツクフエイズの配向性などを変化せ
しめる物質を加えることができ、この様な物質に
ついては例えば西独国特許第2209127号、同
2240864号、同2321632号、同2338281号及び同
2450088号明細書などに記載されている。 以下に実施例および参考例を挙げて本発明を更
に詳細に説明する。実施例中、m.p.及びc.p.は
各々摂氏で表わした融点及び透明点を意味する。
また、b.p.は沸点を表わす。特に指摘しない以
上、部または％は各々重量部または重量％を表わ
す。 参考例 １ (a) ４−ｎ−ペンチルフエノール280ｇを氷酢酸
1.5に溶かした溶液を二酸化白金12ｇと混合
し、常温で、水素圧６気圧で水素添加する。次
いで触媒を去し、溶媒を留去し、残留する４
−ｎ−ペンチル−シクロヘキサノールを減圧下
で蒸留する。留液86.4ｇをジエチルエーテル
250mlに溶解し、はげしく撹拌しながら重クロ
ム酸ナトリウム二水和物52ｇを水25ml及び濃硫
酸39mlに溶かした溶液と混合する。反応混合物
を更に2.5時間撹拌した後有機層を分離し、こ
れを各200mlの水で２回洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した後蒸発させる。残留する４−
ｎ−ペンチル−シクロヘキサノンを減圧下で蒸
留する。b.p.101℃／0.1mmＨｇ 同様にして、以下の化合物が製造される。 ４−メチルシクロヘキサノンb.p.169℃ ４−エチルシクロヘキサノンb.p.135℃／１
mmＨｇ ４−ｎ−プロピルシクロヘキサノンb.p.49
℃／0.2mmＨｇ ４−イソプロピルシクロヘキサノンb.p.163
℃／0.8mmＨｇ ４−ｎ−ブチルシクロヘキサノンb.p.71℃／
0.2mmＨｇ ４−（１−メチルプロピル）−シクロヘキサノ
ン ４−（２−メチルプロピル）−シクロヘキサノ
ン ４−（１−メチルブチル）−シクロヘキサノン ４−（２−メチルブチル）−シクロヘキサノン ４−（３−メチルブチル）−シクロヘキサノン ４−ｎ−ヘキシルシクロヘキサノンb.p.102
℃／0.4mmＨｇ ４−（１−メチルペンチル）−シクロヘキサノ
ン ４−（２−メチルペンチル）−シクロヘキサノ
ン ４−ｎ−ヘプチルシクロヘキサノンb.p.110
℃／0.4mmＨｇ ４−（１−メチルヘキシル）−シクロヘキサノ
ン ４−ｎ−オクチルシクロヘキサノン ４−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキサノ
ン ４−（１−メチルヘプチル）−シクロヘキサノ
ン ４−ｎ−ノニルシクロヘキサノン ４−ｎ−デシルシクロヘキサノン ４−ｎ−ドデシルシクロヘキサノン (b) ジエチルエーテル400mlにブロモベンゼン80
ｇ及びマグネシウム切削屑13ｇを加えて調製し
たフエニルマグネシウムブロミド溶液に、冷却
下で撹拌しながら、４−ｎ−ペンチルシクロヘ
キサノン65ｇをジエチルエーテル200mlに溶か
した溶液を１時間を要して滴加する。反応混合
物を更に１時間加熱沸騰させた後、氷水１に
濃塩酸50mlを加えた溶液に注ぐ。エーテル層を
分離し、水層をジエチルエーテル100mlずつで
２回抽出する。エーテル層を合わせ、中性にな
るまで５％重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した後蒸発させる。
残留物をシリカゲルで充填したカラムを用いて
分離する。石油エーテル（沸点範囲：40〜60
℃）で溶出した１−フエニル−シス−４−ｎ−
ペンチル−ｒ−シクロヘキサノールをエタノー
ル１に溶解し、湿つたラネ−ニツケル75ｇの
存在下、常温、常圧で、72時間水素添加する。
触媒を去し、液からエタノールを留去し、
残留する４−ｎ−ペンチル−１−フエニルシク
ロヘキサンを減圧下で蒸留する。b.p.105〜110
℃／0.02mmＨｇ (c) 塩化アルミニウム16ｇをジクロロメタン100
mlに懸濁した液を、氷冷しながらアセチルクロ
ライド7.9ｇ、次いで４−ｎ−ペンチル−１−
フエニルシクロヘキサン23ｇを含む溶液と混合
する。反応混合物を更に２時間撹拌した後、氷
300ｇに注ぎ、折出した水酸化アルミニウムを
再溶解させるに十分な濃塩酸と混合する。有機
層を分離し、水層をジクロロメタン100mlずつ
で２回洗浄する。有機層を合わせ、無水塩化カ
ルシウムで乾燥した後蒸発させる。残留する４
−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−アセト
フエノンを減圧下で蒸留する。b.p.153℃／
0.02mmＨｇ (d) 水酸化ナトリウム28ｇと臭素33.6ｇを水160
mlに溶かした溶液に、常温で撹拌しながら、４
−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−アセト
フエノン19ｇをジオキサン70mlに溶かした溶液
を加える。この反応混合物を１時間撹拌し、次
いで亜硫酸水素ナトリウム10ｇを水100mlに溶
かした溶液を加えた後、塩酸を加えてPHを約５
に調節する。この水溶液がジクロロメタン100
mlずつで２回抽出することにより４−（４−ｎ
−ペンチルシクロヘキシル）−安息香酸を分離
し、この抽出液を水洗した後蒸発させる。得ら
れた４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−
安息香酸にチオニルクロライド40mlを加えて
2.5時間加熱沸騰させる。過剰のチオニルクロ
ライドを留去した後、残留する４−（４−ｎ−
ペンチルシクロヘキシル）ベンゾイルクロリド
を無水ジオキサン300mlに溶解し、この溶液を
25％アンモニア水溶液140mlと混合する。この
反応混合物を氷水２に注ぎ、折出した４−
（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−ベンズア
ミドを過して乾燥する。このベンズアミド
12.6ｇを40℃でジメチルホルムアミド200mlに
溶解する。この溶液に、50℃で、オキシ塩化燐
26ｇを30分を要して加える。１時間後、反応混
合物を氷水600mlに注ぎ、ジクロロメタン200ml
ずつで４回抽出し、抽出液を水洗し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した後蒸発させることによ
り、４−ｎ−ペンチル−１−（４−シアノフエ
ニル）−シクロヘキサンを得る。これは減圧下
で蒸留することにより精製する。bp168℃／
0.05mmHg；m.p.30℃；c.p.56℃；粘度21cp
（20℃） 同様にして、以下の化合物を製造することがで
きる。 ４−メチル−１−（４−シアノフエニル）−シク
ロヘキサン m.p.38℃、c.p.−25℃（単変性） ４−エチル−１−（４−シアノフエニル）−シク
ロヘキサン m.p.40℃、c.p.4℃（単変性） ４−ｎ−プロピル−１−（４−シアノフエニ
ル）−シクロヘキサン m.p.42℃；c.p.45℃ ４−ｎ−ブチル−１−（４−シアノフエニル）−
シクロヘキサン m.p.41℃；c.p.41℃ ４−ｎ−ヘキシル−１−（４−シアノフエニ
ル）−シクロヘキサン m.p.42℃；c.p.47℃ ４−ｎ−ヘプチル−１−（４−シアノフエニ
ル）−シクロヘキサン m.p.30℃；c.p.59℃ ４−ｎ−オクチル−１−（４−シアノフエニ
ル）−シクロヘキサン m.p.33℃、c.p.54℃ ４−ｎ−ノニル−１−（４−シアノフエニル）−
シクロヘキサン m.p.35℃、c.p.57℃ ４−ｎ−デシル−１−（４−シアノフエニル）−
シクロヘキサン ４−ｎ−ウンデシル−１−（４−シアノフエニ
ル）−シクロヘキサン ４−ｎ−ドデシル−１−（４−シアノフエニ
ル）−シクロヘキサン m.p.48℃、c.p.60℃ ４−イソプロピル−１−（４−シアノフエニ
ル）−シクロヘキサン ４−（１−メチルプロピル）−１−（４−シアノ
フエニル）−シクロヘキサン ４−（１−メチルブチル）−１−（４−シアノフ
エニル）−シクロヘキサン ４−（２−メチルブチル）−１−（４−シアノフ
エニル）−シクロヘキサン m.p.25℃、c.p.−10
℃ ４−（１−メチルペンチル）−１−（４−シアノ
フエニル）−シクロヘキサン ４−（２−メチルペンチル）−１−（４−シアノ
フエニル）−シクロヘキサン ４−（３−メチルペンチル）−１−（４−シアノ
フエニル）−シクロヘキサン m.p.27℃、c.p.−
４℃ ４−（２−エチルヘキシル）−１−（４−シアノ
フエニル）−シクロヘキサン m.p.26℃、c.p.−
21℃ ４−（１−メチルヘプチル）−１−（４−シアノ
フエニル）−シクロヘキサン m.p.27℃、c.p.−
６℃ 参考例 ２ (a) 酸化銀（）48ｇ及びトランス−４−フエニ
ルシクロヘキサノール35.2ｇをヨウ化ｎ−ブチ
ル100mlに懸濁し、72時間煮沸した後過す
る。過剰のヨウ化ｎ−ブチルを留去し、残留す
る４−ｎ−ブチルオキシ−１−フエニルシクロ
ヘキサンを減圧下で蒸留して精製する。 (b) ４−ｎ−ブチルオキシ−１−フエニルシクロ
ヘキサン23.2ｇ及びタリウム トリス−トリフ
ルオロアセテート54.3ｇをアセトニトリル300
mlに入れ24時間煮沸する。次いで、アセトニト
リルを留去し、残留する４−ｎ−ブチルオキシ
−１−〔４−（ビス−トリフルオロアセテート−
タリウム）−フエニル〕−シクロヘキサンを、シ
アン化カリウム80ｇを１の水に溶かした溶液
に懸濁する。この懸濁液を浸漬式ランプ装置に
入れ、はげしく撹拌しながら、低圧水銀灯で
2.5時間光照射する。次いで反応混合物をヘキ
サン200mlずつで４回抽出し、抽出液を無水硫
酸ナトリウムで乾燥した後蒸発させ、残留する
４−ｎ−ブチルオキシ−１−（４−シアノフエ
ニル）−シクロヘキサンを減圧下で蒸留して精
製する；m.p.60℃、c.p.10℃（単変性） 同様にして、以下の化合物を製造することが
できる。 ４−メトキシ−１−（４−シアノフエニル）−シ
クロヘキサン ４−エトキシ−１−（４−シアノフエニル）−シ
クロヘキサン、m.p.86℃（単変性） ４−ｎ−プロピルオキシ−１−（４−シアノフ
エニル）−シクロヘキサン ４−ｎ−ペンチルオキシ−１−（４−シアノフ
エニル）−シクロヘキサン ４−ｎ−ヘキシルオキシ−１−（４−シアノフ
エニル）−シクロヘキサン ４−ｎ−ヘプチルオキシ−１−（４−シアノフ
エニル）−シクロヘキサン ４−ｎ−オクチルオキシ−１−（４−シアノフ
エニル）−シクロヘキサン ４−ｎ−ノニルオキシ−１−（４−シアノフエ
ニル）−シクロヘキサン ４−ｎ−デシルオキシ−１−（４−シアノフエ
ニル）−シクロヘキサン ４−ｎ−ウンデシルオキシ−１−（４−シアノ
フエニル）−シクロヘキサン ４−ｎ−ドデシルオキシ−１−（４−シアノフ
エニル）−シクロヘキサン ４−イソプロピルオキシ−１−（４−シアノフ
エニル）−シクロヘキサン ４−（１−メチルプロピルオキシ）−１−（４−
シアノフエニル）−シクロヘキサン ４−（１−メチルブチルオキシ）−１−（４−シ
アノフエニル）−シクロヘキサン ４−（２−メチルブチルオキシ）−１−（４−シ
アノフエニル）−シクロヘキサン ４−（１−メチルペンチルオキシ）−１−（４−
シアノフエニル）−シクロヘキサン ４−（２−メチルペンチルオキシ）−１−（４−
シアノフエニル）−シクロヘキサン ４−（３−メチルペンチルオキシ）−１−（４−
シアノフエニル）−シクロヘキサン ４−（２−エチルヘキシルオキシ）−１−（４−
シアノフエニル）−シクロヘキサン ４−（１−メチルヘプチルオキシ）−１−（４−
シアノフエニル）−シクロヘキサン 参考例 ３ トランス−４−フエニルシクロヘキサノール
35.2ｇをトルエン200mlに溶かした溶液に、ｎ−
ペンタノイルクロライド24ｇ及びピリジン30mlを
加え、１時間煮沸する。冷後、反応混合物を水
100mlで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後蒸留する。トルエン及び残留ピリジンを留去し
た後、減圧下で４−ｎ−ペンタノイルオキシ−１
−フエニル−シクロヘキサン42.7ｇを蒸留する。
この留分26ｇを、参考例２(b)と同様にして、タリ
ウム トリス−トリフルオロアセテートとアセト
ニトリル中で反応させ、次いでシアン化カリウム
水溶液中で光照射することにより、４−ｎ−ペン
タノイルオキシ−１−（４−シアノフエニル）−シ
クロヘキサン12.3ｇを得る；m.p.41℃、c.p.62℃ 同様にして、以下の化合物を製造し得る。 ４−アセトキシ−１−（４−シアノフエニル）−
シクロヘキサン ４−プロピオニルオキシ−１−（４−シアノフ
エニル）−シクロヘキサン ４−ブチリルオキシ−１−（４−シアノフエニ
ル）−シクロヘキサン ４−ヘキサノイルオキシ−１−（４−シアノフ
エニル）−シクロヘキサン ４−ヘプタノイルオキシ−１−（４−シアノフ
エニル）−シクロヘキサン ４−オクタノイルオキシ−１−（４−シアノフ
エニル）−シクロヘキサン ４−エトキシカルボニルオキシ−１−（４−シ
アノフエニル）−シクロヘキサン ４−プロピルオキシカルボニルオキシ−１−
（４−シアノフエニル）−シクロヘキサン ４−ブチルオキシカルボニルオキシ−１−（４
−シアノフエニル）−シクロヘキサン ４−ペンチルオキシカルボニルオキシ−１−
（４−シアノフエニル）−シクロヘキサン ４−ヘキシルオキシカルボニルオキシ−１−
（４−シアノフエニル）−シクロヘキサン ４−ヘプチルオキシカルボニルオキシ−１−
（４−シアノフエニル）−シクロヘキサン ４−オクチルオキシカルボニルオキシ−１−
（４−シアノフエニル）−シクロヘキサン ４−ノニルオキシカルボニルオキシ−１−（４
−シアノフエニル）−シクロヘキサン ４−デシルオキシカルボニルオキシ−１−（４
−シアノフエニル）−シクロヘキサン 参考例 ４ (a) 無水塩化アルミニウム66.6ｇを二硫化炭素
200mlに懸濁した液に、−15℃で撹拌しながらア
セチルクロライド39ｇを加えた後、シクロヘキ
セン41ｇを加える。この反応混合物を一15℃で
30分間撹拌した後、上層の二硫化炭素層を除去
し、代つてｎ−ペンチルベンゼン400mlを加え
る。塩化アルミニウム33ｇを追加した後、反応
混合物を撹拌しながら常温まで加温し、塩化水
素の発生が止むまで撹拌する。次いで反応混合
物を氷水に注ぎ、塩酸を加えて分離した水酸化
アルミニウムを溶解させ、有機相を分離し、乾
燥した後蒸留する。過剰のｎ−ペンチルベンゼ
ンを留去した後、得られた４−アセチル−１−
（４−ペンチルフエニル）−シクロヘキサンを減
圧下で蒸留する。収量48ｇ (b) 参考例１(d)と同様にして、４−アセチル−１
−（４−ペンチルフエニル）−シクロヘキサン27
ｇに、次亜臭素酸ナトリウム、チオニルクロラ
イド、アンモニア溶液、オキシ塩化燐をこの順
序で反応させることにより、４−シアノ−１−
（４−ペンチルフエニル）−シクロヘキサン14.9
ｇを得る。m.p.16℃（単変性）。 以下の化合物も同様にして製造される。 ４−シアノ−１−（４−メチルフエニル）−シク
ロヘキサン ４−シアノ−１−（４−エチルフエニル）−シク
ロヘキサン ４−シアノ−１−（４−ｎ−プロピルフエニ
ル）−シクロヘキサン、m.p.28℃（単変性） ４−シアノ−１−（４−ｎ−ブチルフエニル）−
シクロヘキサン、m.p.6℃（単変性） ４−シアノ−１−（４−ｎ−ヘキシルフエニ
ル）−シクロヘキサン ４−シアノ−１−（４−ｎ−ヘプチルフエニ
ル）−シクロヘキサン ４−シアノ−１−（４−ｎ−オクチルフエニ
ル）−シクロヘキサン ４−シアノ−１−（４−ｎ−ノニルフエニル）−
シクロヘキサン ４−シアノ−１−（４−ｎ−デシルフエニル）−
シクロヘキサン ４−シアノ−１−（１−イソプロピルフエニ
ル）−シクロヘキサン ４−シアノ−１−〔４−（１−メチルプロピル）
−フエニル〕−シクロヘキサン ４−シアノ−１−〔４−（１−メチルブチル）−
フエニル〕−シクロヘキサン ４−シアノ−１−〔４−（２−メチルブチル）−
フエニル〕−シクロヘキサン ４−シアノ−１−〔４−（１−メチルペンチル）
−フエニル〕−シクロヘキサン ４−シアノ−１−〔４−（２−メチルペンチル）
−フエニル〕−シクロヘキサン ４−シアノ−１−〔４−（３−メチルペンチル）
−フエニル〕−シクロヘキサン ４−シアノ−１−〔４−（２−エチルヘキシル）
−フエニル〕−シクロヘキサン ４−シアノ−１−〔４−（１−メチルヘプチル）
−フエニル〕−シクロヘキサン ４−シアノ−１−（４−メトキシフエニル）−シ
クロヘキサン ４−シアノ−１−（４−エトキシフエニル）−シ
クロヘキサン ４−シアノ−１−（４−ｎ−プロピルオキシフ
エニル）−シクロヘキサン ４−シアノ−１−（４−ｎ−ブチルオキシフエ
ニル）−シクロヘキサン ４−シアノ−１−（４−ｎ−ペンチルオキシフ
エニル）−シクロヘキサン ４−シアノ−１−（４−ｎ−ヘキシルオキシフ
エニル）−シクロヘキサン ４−シアノ−１−（４−ｎ−ヘプチルオキシフ
エニル）−シクロヘキサン、m.p.29℃、c.p.31℃ ４−シアノ−１−（４−ｎ−オクチルオキシフ
エニル）−シクロヘキサン ４−シアノ−１−（４−ｎ−ノニルオキシフエ
ニル）−シクロヘキサン ４−シアノ−１−（４−ｎ−デシルオキシフエ
ニル）−シクロヘキサン ４−シアノ−１−（４−ｎ−ドデシルオキシフ
エニル）−シクロヘキサン ４−シアノ−１−（４−イソプロピルオキシフ
エニル）−シクロヘキサン ４−シアノ−１−〔４−（１−メチルプロピルオ
キシ）−フエニル〕−シクロヘキサン ４−シアノ−１−〔４−（１−メチルブチルオキ
シ）−フエニル〕−シクロヘキサン ４−シアノ−１−〔４−（２−メチルブチルオキ
シ）−フエニル〕−シクロヘキサン ４−シアノ−１−〔４−（１−メチルペンチルオ
キシ）−フエニル〕−シクロヘキサン ４−シアノ−１−〔４−（２−メチルペンチルオ
キシ）−フエニル〕−シクロヘキサン ４−シアノ−１−〔４−（３−メチルペンチルオ
キシ）−フエニル〕−シクロヘキサン ４−シアノ−１−〔４−（２−エチルヘキシルオ
キシ）−フエニル〕−シクロヘキサン ４−シアノ−１−〔４−（１−メチルヘプチルオ
キシ）−フエニル〕−シクロヘキサン 以下の実施例は本発明による液晶組成物に関す
るものである。 実施例 １ ４−ｎ−ペンチル−１−（４−シアノフエニ
ル）−シクロヘキサン40重量部、４−ｎ−ヘプチ
ル−１−（４−シアノフエニル）−シクロヘキサン
25重量部及び４−ｎ−ブチルオキシ−１−（４−
シアノフエニル）−シクロヘキサン35重量部から
なる混合物は正の誘電異方性（Δε〜10）を示
す。プレート距離が10ミクロンである、ねじれネ
マチツクセル中のこの誘電体は、交差偏光子間で
明るく透明であるが、1.5Vの電圧をかけると電
極間部位は暗く見える。 実施例 ２ ４−ｎ−ペンチル−１−（４−シアノフエニ
ル）−シクロヘキサン37.5重量部、４−ｎ−ヘプ
チル−１−（４−シアノフエニル）−シクロヘキサ
ン25重量部、４−ｎ−ブチルオキシ−１−（４−
シアノフエニル）−シクロヘキサン34重量部、コ
レステロールペラルゴネート３重量部及び４−
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフエニル−アゾ−（５−
ニトロ）−チアゾール0.5重量部からなる混合物
は、プレート距離が15ミクロンである液晶セル中
の誘電体としては平面−コレステリツク配向をと
り、濃青色を示す。このセルの向いあつた透明電
極に20V／50Hzの交流電圧をかけると、これらの
電極間に存在する誘電体の部分が透明に見える。 実施例 ３ ４−ｎ−プロピル−１−（４−シアノフエニ
ル）−シクロヘキサン29重量部、４−ｎ−ペンチ
ル−１−（４−シアノフエニル）−シクロヘキサン
41重量部及び４−ｎ−ヘプチル−１−（４−シア
ノフエニル）−シクロヘキサン30重量部からなる
混合物は、−５℃〜＋51℃の温度範囲でネマチツ
クフエイズを示し、誘電異方性は＋10.1、20℃に
於ける粘度は21cpである。 実施例 ４ ４−ｎ−オクチルオキシ−4′−シアノビフエニ
ル30重量部、４−ｎ−プロピル−１−（４−シア
ノフエニル）−シクロヘキサン21重量部、４−ｎ
−ペンチル−１−（４−シアノフエニル）−シクロ
ヘキサン28重量部及び４−ｎ−ヘプチル−１−
（４−シアノフエニル）−シクロヘキサン21重量部
からなる混合物は、−７℃〜＋56℃の温度範囲で
ネマチツクフエイズを示し、誘電異方性は＋
11.3、20℃に於ける粘度は29cpである。 実施例 ５ ４−ｎ−プロピル−１−（４−シアノフエニ
ル）−シクロヘキサン30重量部、４−ｎ−ブチル
−4′−メトキシアゾキシベンゼン46.9重量部およ
び４−エチル−4′−メトキシアゾキシベンゼン
23.1重量部からなる液晶誘電体は０℃〜65℃の温
度範囲でネマチツクフエイズを示し、誘電異方性
は＋6.5であり、20℃における粘度は24cpであ
る。 実施例 ６ アニス酸４−ｎ−プロピルフエニルエステル15
重量部、アニス酸４−ｎ−ペンチルフエニルエス
テル20重量部、４−ｎ−ヘキサノイルオキシ安息
香酸4′−ｎ−プロピルフエニルエステル17重量
部、４−ｎ−ブチル安息香酸4′−（4″−ｎ−プロ
ピル）−ビフエニルエステル10重量部、４−ｎ−
ペンチルビフエニル−（4′）−カルボン酸4″−ｎ−
ペンチルフエニルエステル８重量部および４−ｎ
−プロピル−１−（４−シアノフエニル）−シクロ
ヘキサン30重量部からなる液晶誘電体は０℃〜62
℃の温度範囲で、ネマチツクフエイズを示し、誘
電異方性は、＋6.8であり、20℃における粘度は
39cpである。 実施例 ７ ４−ｎ−ペンチル−4′−シアノビフエニル35重
量部、４−ｎ−ヘキシルオキシ−4′−シアノビフ
エニル11重量部、４−ｎ−ペンチル−１−（４−
シアノフエニル）−シクロヘキサン32重量部およ
び４−ｎ−ヘプチル−１−（４−シアノフエニ
ル）−シクロヘキサン22重量部からなる液晶誘電
体は、−10℃〜＋50℃の温度範囲で、ネマチツク
フエイズを示し、誘電異方性は＋13.6であり、20
℃における粘度は38cpである。 実施例 ８ ４−ｎ−ペンチル−１−（４−シアノフエニ
ル）−シクロヘキサン27重量部、４−ｎ−ペンチ
ル−4″−シアノ−ｐ−ターフエニル８重量部、ア
ニス酸４−ｎ−プロピルフエニルエステル17重量
部およびアニス酸４−ｎ−ペンチルフエニルエス
テル48重量部からなる液晶誘電体は、−５℃〜＋
55℃の温度範囲で、ネマチツクフエイズを示し、
誘電異方性は、＋5.0であり、20℃における粘度
は、43cpである。 実施例 ９ ４−ｎ−ブチル−4′−メトキシアゾキシベンゼ
ン35.5重量部、４−エチル−4′−メトキシアゾキ
シベンゼン16.5重量部、４−ｎ−ペンチルチオ安
息香酸Ｓ−4′−シアノフエニルエステル10重量
部、４−ｎ−プロピル−１−（４−シアノフエニ
ル）−シクロヘキサン20重量部および４−ｎ−ブ
チル−１−（４−シアノフエニル）−シクロヘキサ
ン20重量部からなる液晶誘電体は、−５℃〜＋65
℃の温度範囲で、ネマチツクフエイズを示し、誘
電異方性は＋8.0であり、20℃における粘度は、
29cpである。 実施例 10 ４−ｎ−ブチル−4′−メトキシアゾキシベンゼ
ン26.9重量部、４−エチル−4′−メトキシアゾキ
シベンゼン13.2重量部、４−ｎ−ペンチル安息香
酸4′−シアノフエニルエステル10重量部、４−ｎ
−ヘプチル安息香酸4′−シアノフエニルエステル
10重量部、４−ｎ−ブチル−１−（４−シアノフ
エニル）−シクロヘキサン20重量部および４−ｎ
−ペンチル−１−（４−シアノフエニル）−シクロ
ヘキサン20重量部からなる液晶誘電体は、−８℃
〜＋63℃の温度範囲で、ネマチツクフエイズを示
し、誘電異方性は＋9.5であり、20℃における粘
度は35cpである。 実施例 11 ４−ｎ−ヘプチル−１−（４−シアノフエニ
ル）−シクロヘキサン30重量部、Ｎ−（４−ｎ−ヘ
キシルベンジリデン）−４−シアノアニリン49重
量部およびＮ−（４−ｎ−プロピルベンジリデ
ン）−４−シアノアニリン21重量部からなる液晶
誘電体は、−10℃〜＋62℃の温度範囲で、ネマチ
ツクフエイズを示し、誘電異方性は、＋14.0であ
り、20℃における粘度は、55cpである。 実施例 12 ４−エチル−１−（４−シアノフエニル）−シク
ロヘキサン10重量部、４−ｎ−プロピル−１−
（４−シアノフエニル）−シクロヘキサン10重量
部、４−ｎ−ペンチル−１−（４−シアノフエニ
ル）−シクロヘキサン25重量部、４−ｎ−ブチル
安息香酸4′−シアノフエニルエステル15重量部、
４−ｎ−ペンチル安息香酸4′−シアノフエニルエ
ステル20重量部および４−ｎ−ヘキシル安息香酸
4′−シアノフエニルエステル20重量部からなる液
晶誘電体は、−５℃〜＋54℃の温度範囲でネマチ
ツクフエイズを示し、誘電異方性は＋15.1であ
り、20℃における粘度は、50cpである。 実施例 13 ４−ｎ−ペンチル−4′−シアノビフエニル20重
量部、４−ｎ−ヘプチル−4′−シアノビフエニル
20重量部、４−ｎ−ペンチル−4″−シアノ−ｐ−
ターフエニル10重量部、４−ｎ−ペンチル−１−
（４−シアノフエニル）−シクロヘキサン25重量部
および４−ｎ−ヘプチル−１−（４−シアノフエ
ニル）−シクロヘキサン25重量部からなる液晶誘
電体は、−８℃〜＋65℃の温度範囲で、ネマチツ
クフエイズを示し、誘電異方性は、＋12.4であ
り、20℃における粘度は、34cpである。 実施例 14 ４−ｎ−プロピルオキシ−4′−シアノビフエニ
ル15重量部、４−ｎ−ペンチルオキシ−4′−シア
ノビフエニル20重量部、４−ｎ−ペンチル−4″−
シアノ−ｐ−ターフエニル15重量部、４−メチル
−１−（４−シアノフエニル）−シクロヘキサン20
重量部および４−ｎ−プロピル−１−（４−シア
ノフエニル）−シクロヘキサン30重量部からなる
液晶誘電体は、０℃〜71℃の温度範囲で、ネマチ
ツクフエイズを示し、誘電異方性は、＋12.9であ
り、20℃における粘度は、40cpである。 実施例 15 アニス酸４−ｎ−プロピルフエニルエステル15
重量部、アニス酸４−ｎ−ペンチルフエニルエス
テル20重量部、４−ｎ−ヘキサノイルオキシ安息
香酸4′−ｎ−プロピル−フエニルエステル17重量
部、４−ｎ−ブチル安息香酸4′−（4″−ｎ−プロ
ピルビフエニル）−エステル10重量部、４−ｎ−
ペンチルビフエニル−4′−カルボン酸4″−ｎ−ペ
ンチルフエニルエステル８重量部、４−ｎ−プロ
ピル−１−（４−シアノフエニル）−シクロヘキサ
ン28重量部および４−ｎ−ブトキシ−１−（４−
シアノフエニル）−シクロヘキサン２重量部から
なる液晶誘電体は、０℃〜58℃の温度範囲で、ネ
マチツクフエイズを示し、誘電異方性は＋6.7で
あり、20℃における粘度は、37cpである。 実施例 16 ４−ｎ−ペンチル−１−（４−シアノフエニ
ル）−シクロヘキサン19重量部、４−ｎ−プロピ
ル−１−（４−エトキシフエニル）−シクロヘキサ
ン31重量部、４−ｎ−プロピル−１−（４−ブト
キシフエニル）−シクロヘキサン31重量部および
４−ｎ−ペンチル−4′−シアノビフエニル19重量
部からなる液晶誘電体は、０℃〜33℃の温度範囲
で、ネマチツクフエイズを示し、粘度は、20℃に
おいて15cpである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 少くとも２種の液晶成分からなり、その少く
    とも１種は一般式 （式中、R1はシアノ、Ｒ，ORまたはOCORを
    表わし、R2はシアノ、ＲまたはORを表わし、そ
    してＲは炭素原子数が12を超えないアルキル基を
    表わす、但しR1およびR2のいづれか一方はシア
    ノ基を表わす。）で示される化合物であることを
    特徴とする液晶組成物。
JP14706778A 1976-08-14 1978-11-27 Liquid crystal dielectric substance Granted JPS5495985A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2636684A DE2636684C3 (de) 1976-08-14 1976-08-14 Phenylcyclohexanderivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5495985A JPS5495985A (en) 1979-07-28
JPS6261636B2 true JPS6261636B2 (ja) 1987-12-22

Family

ID=5985476

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP9743377A Granted JPS5323957A (en) 1976-08-14 1977-08-13 Cyclohexane derivatives
JP14706778A Granted JPS5495985A (en) 1976-08-14 1978-11-27 Liquid crystal dielectric substance
JP62033603A Granted JPS6366144A (ja) 1976-08-14 1987-02-18 新規な４−シクロヘキシルアセトフエノン化合物
JP62033604A Granted JPS6388156A (ja) 1976-08-14 1987-02-18 新規な４−シクロヘキシル安息香酸化合物

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP9743377A Granted JPS5323957A (en) 1976-08-14 1977-08-13 Cyclohexane derivatives

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62033603A Granted JPS6366144A (ja) 1976-08-14 1987-02-18 新規な４−シクロヘキシルアセトフエノン化合物
JP62033604A Granted JPS6388156A (ja) 1976-08-14 1987-02-18 新規な４−シクロヘキシル安息香酸化合物

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4130502A (ja)
JP (4) JPS5323957A (ja)
AT (1) AT351618B (ja)
CH (2) CH630111A5 (ja)
DD (1) DD131094A5 (ja)
DE (1) DE2636684C3 (ja)
FR (1) FR2361353A1 (ja)
GB (1) GB1531405A (ja)
HK (1) HK50379A (ja)
NL (1) NL187492C (ja)
SU (1) SU906387A3 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0368319A (ja) * 1989-08-08 1991-03-25 Matsushita Electric Ind Co Ltd コーヒー抽出器

Families Citing this family (201)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4702561A (en) * 1977-04-11 1987-10-27 Minnesota Mining And Manufacturing Company Pleochroic dyes and electro-optical displays therewith
US4198130A (en) * 1977-06-03 1980-04-15 Hoffmann-La Roche Inc. Liquid crystal mixtures
US4337999A (en) * 1977-08-29 1982-07-06 Sharp Corporation Fluorescent liquid crystal display compositions and devices
US4253740A (en) * 1977-09-12 1981-03-03 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland Liquid crystal materials and devices containing them
JPS5450490A (en) * 1977-09-29 1979-04-20 Sharp Corp Liquid crystal composition
CA1106406A (en) * 1977-11-21 1981-08-04 Takashi Inukai Liquid crystal compounds
JPS5483694A (en) * 1977-12-16 1979-07-03 Hitachi Ltd Nematic liquid crystal body for display device
DE2800553A1 (de) * 1978-01-07 1979-07-12 Merck Patent Gmbh Cyclohexanderivate
AT364000B (de) * 1978-01-30 1981-09-10 Bbc Brown Boveri & Cie Fluessigkristallsubstanz
JPS5941983B2 (ja) * 1978-02-17 1984-10-11 大日本インキ化学工業株式会社 トランス（エカトリアル↓−エカトリアル）１，４↓−ジ置換シクロヘキサン誘導体
DE2822504A1 (de) * 1978-05-23 1979-11-29 Siegfried Ag Verfahren zur herstellung von trans-4-alkyl-cyanoarylcyclohexanen
DE2832112C2 (de) * 1978-07-21 1985-06-05 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Flüssigkristallines Dielektrikum
US4261652A (en) * 1978-08-04 1981-04-14 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland Liquid crystal compounds and materials and devices containing them
JPS5534206A (en) * 1978-08-30 1980-03-10 Hitachi Ltd Nematic liquid crystal for display unit
EP0008956B1 (en) * 1978-09-13 1983-10-12 The Secretary of State for Defence in Her Britannic Majesty's Government of the United Kingdom of Great Britain and Improvements in or relating to liquid crystal materials and devices
DE2853728A1 (de) * 1978-12-13 1980-07-17 Merck Patent Gmbh Fluessigkristalline carbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
DE2944905A1 (de) * 1978-12-13 1980-10-23 Werk Fernsehelektronik Veb Kristallin-fluessige substituierte 1,3-dioxane und diese enthaltende gemische
CA1120478A (en) * 1979-02-05 1982-03-23 Arthur Boller Cyclohexyl pyrimidines
US4232949A (en) * 1979-02-23 1980-11-11 Minnesota Mining And Manufacturing Company Liquid crystal compositions containing pleochroic dye
US4232950A (en) * 1979-02-23 1980-11-11 Minnesota Mining And Manufacturing Company Liquid crystal compositions including pleochroic dye
DE2907332A1 (de) * 1979-02-24 1980-09-18 Merck Patent Gmbh Fluorphenylcyclohexane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als komponenten fluessigkristalliner dielektrika
US4228030A (en) * 1979-02-28 1980-10-14 General Electric Company Liquid crystal compositions
US4322354A (en) * 1979-03-05 1982-03-30 Timex Corporation 5-Substituted-2-(4-cyanophenyl)-1,3,-dioxanes
DE2918775A1 (de) * 1979-05-10 1980-11-20 Merck Patent Gmbh Diketone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als komponenten fluessigkristalliner dielektrika
DE2967129D1 (en) * 1979-05-28 1984-08-30 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal compositions
DE2927277A1 (de) * 1979-07-06 1981-01-08 Merck Patent Gmbh Cyclohexylbiphenyle, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
DE2933611A1 (de) * 1979-07-18 1981-02-12 Bbc Brown Boveri & Cie Cyclohexylcyclohexanoate
US4219256A (en) * 1979-08-01 1980-08-26 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland Liquid crystal compounds and materials and devices containing them
US4293193A (en) * 1979-08-15 1981-10-06 Temple University Amine-substituted liquid crystal compositions
DE3034222A1 (de) * 1979-09-24 1981-04-02 VEB Werk für Fernsehelektronik im VEB Kombinat Mikroelektronik, DDR 1160 Berlin Kristallin-fluessige subst.-trans-n-alkylcyclohexane bzw. subst.-3-subst.-benzoyloxy-(trans-4-n-alkylcyclohexane)
US4364838A (en) * 1979-11-14 1982-12-21 Hoffmann-La Roche Inc. Liquid crystal mixtures
DE2948836A1 (de) * 1979-12-05 1981-06-11 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Partiell hydrierte oligo-1,4-phenylene, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
DE2949080A1 (de) * 1979-12-06 1981-06-11 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Naphthalinderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
US4357078A (en) * 1980-01-30 1982-11-02 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland Liquid crystal compounds containing an alicyclic ring and exhibiting a low dielectric anisotropy and liquid crystal materials and devices incorporating such compounds
DE3006666A1 (de) * 1980-02-22 1981-09-17 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Phenylcyclohexenderivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende fluessigkristalline dielektrika und elektrooptisches anzeieelement
US4335011A (en) * 1980-03-28 1982-06-15 Timex Corporation Cyclohexyl-dioxane liquid crystalline compounds
US4323473A (en) * 1980-03-28 1982-04-06 Timex Corporation Cyclohexyl cyclohexyl dioxane liquid crystalline compounds and admixture containing same
US4323504A (en) * 1980-03-28 1982-04-06 Timex Corporation Cyclohexyl cyclohexyl dioxane liquid crystalline compounds and admixture containing same
US4366080A (en) * 1980-04-07 1982-12-28 Tokyo Shibaura Denki Kabushiki Kaisha Liquid crystal display element
DE3022818C2 (de) * 1980-06-19 1986-11-27 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Flüssigkristall-Anzeigeelement
DE3023989A1 (de) * 1980-06-26 1982-01-21 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluessigkristallines dielektrikum
JPS5763513A (en) * 1980-10-06 1982-04-17 Toshiba Corp Liquid crystal display device
US4405488A (en) * 1980-10-09 1983-09-20 Chisso Corporation Liquid-crystalline halogenobenzene derivatives
CH645102A5 (de) * 1980-10-14 1984-09-14 Hoffmann La Roche Disubstituierte pyrimidine.
DE3040632A1 (de) * 1980-10-29 1982-05-27 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Cyclohexylphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
DE3042391A1 (de) * 1980-11-10 1982-06-16 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluorhaltige cyclohexylbiphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
DD208167A5 (de) * 1980-12-23 1984-03-28 Hoffmann La Roche Decaline
US4325830A (en) * 1980-12-24 1982-04-20 Timex Corporation Three ring dioxane liquid crystalline compounds
DE3201721A1 (de) * 1981-01-30 1982-08-19 F. Hoffmann-La Roche & Co. AG, 4002 Basel Disubstituierte aethane
DE3268611D1 (en) * 1981-02-25 1986-03-06 Hitachi Ltd Colorless liquid crystalline compounds
DE3266741D1 (en) * 1981-03-13 1985-11-14 Secr Defence Brit Liquid crystal compositions
DE3117152A1 (de) * 1981-04-30 1982-11-18 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt "fluorhaltige 4,4'-bis-(cyclohexyl)-biphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement"
WO1982003855A1 (fr) * 1981-05-06 1982-11-11 Shionozaki Yoshio Derives de phenylcyclohexane
JPS57183730A (en) * 1981-05-06 1982-11-12 Seiko Epson Corp Liquid crystal compound
DE3243267A1 (de) * 1981-05-06 1983-04-07 Suwa Seikosha Kk Dielelektrisch phenylcyclohexan-materialien
JPS57180188U (ja) * 1981-05-13 1982-11-15
JPS588779A (ja) * 1981-07-08 1983-01-18 Hitachi Ltd 液晶表示装置
JPS588780A (ja) * 1981-07-08 1983-01-18 Hitachi Ltd 液晶組成物
JPS588778A (ja) * 1981-07-08 1983-01-18 Hitachi Ltd 液晶組成物
DE3223637C2 (de) * 1981-07-09 1983-09-01 Chisso Corp., Osaka Cyano-mono- oder -diphenylbicyclohexanderivate sowie deren Verwendung in Flüssigkristallzusammensetzungen
JPS5817414A (ja) * 1981-07-24 1983-02-01 Seiko Epson Corp 液晶光学装置
DE3136624A1 (de) * 1981-09-15 1983-03-31 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluessigkristalline halogenverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
US4468340A (en) * 1981-10-04 1984-08-28 Chisso Corporation Liquid-crystalline phenylcyclohexane derivatives
US4583826A (en) * 1981-10-14 1986-04-22 Hoffmann-La Roche Inc. Phenylethanes
EP0079989A1 (en) * 1981-11-23 1983-06-01 Fritzsche Dodge & Olcott Inc. Alicyclic ketone and alcohol derivatives
JPS5896673A (ja) * 1981-12-04 1983-06-08 Seiko Epson Corp 液晶組成物
DE3148448A1 (de) 1981-12-08 1983-07-28 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt "perhydrophenanthrenderivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende fluessigkristalline dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement"
US4528114A (en) * 1981-12-18 1985-07-09 Hoffmann-La Roche Inc. Acetylenes
DE3151367A1 (de) * 1981-12-24 1983-07-07 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Acetonitrile, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
US5227484A (en) * 1982-01-14 1993-07-13 Merck Patent Gmbh Anisotropic compounds having nematic phase and liquid crystal mixtures
JPS58144334A (ja) * 1982-02-12 1983-08-27 フリツエ・ダツジ・アンド・オルコツト・インコ−ポレイテイド 脂環式アルコール誘導体
DE3205766A1 (de) * 1982-02-18 1983-08-25 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Benzonitrile
GB2114994B (en) * 1982-02-18 1984-10-10 Suwa Seikosha Kk Liquid crystal compositions
DE3206269A1 (de) * 1982-02-20 1983-09-01 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Bicyclohexylderivate
GB2118934B (en) * 1982-03-03 1986-05-08 Secr Defence Production of liquid crystal cyanophenylethanes
EP0090548B1 (en) * 1982-03-26 1987-11-11 Chisso Corporation Liquid-crystalline compounds
JPS58191782A (ja) * 1982-04-30 1983-11-09 Sharp Corp 液晶組成物
JPS58225179A (ja) * 1982-06-21 1983-12-27 Sharp Corp 液晶組成物
EP0107759B1 (de) * 1982-08-26 1992-12-16 MERCK PATENT GmbH Cyclohexanderivate und ihre Verwendung als Komponenten Flüssigkristalliner-Dielektrika
JPS5962547A (ja) * 1982-10-04 1984-04-10 Chisso Corp 光学活性化合物
JPS59126492A (ja) * 1982-12-24 1984-07-21 Fujitsu Ltd 液晶組成物
GB8302395D0 (en) * 1983-01-28 1983-03-02 Secr Defence Liquid crystal materials
US4536321A (en) * 1983-02-18 1985-08-20 Chisso Corporation Fluorobenzene derivatives and liquid crystal compositions containing the same
DE3465192D1 (en) * 1983-03-16 1987-09-10 Hoffmann La Roche Liquid crystal components having an alkenyl chain
EP0126883B1 (en) * 1983-03-30 1987-03-11 Wojskowa Akademia Techniczna im. Jaroslawa Dabrowskiego Liquid crystalline cyclohexylbenzene derivatives, their preparation and the liquid crystal compositions containing them
DE3321373A1 (de) * 1983-06-14 1984-12-20 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Bicyclohexyle
JPS6028952A (ja) * 1983-07-26 1985-02-14 Chisso Corp フエニルシクロヘキサン類
JPS6069189A (ja) * 1983-09-27 1985-04-19 Seiko Epson Corp 液晶組成物
DE3566901D1 (en) * 1984-04-07 1989-01-26 Merck Patent Gmbh Liquid crystal phase
US4654162A (en) * 1984-08-13 1987-03-31 Chisso Corporation Alcohol derivatives
EP0195974B1 (de) * 1985-03-26 1989-11-29 F. Hoffmann-La Roche Ag Alkenylsubstituierte Phenylisothiocyanate und Benzonitrile
DE3703145A1 (de) * 1986-03-14 1988-08-18 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von tertiaeren alkoholen mit metallorganischen verbindungen
US4879061A (en) * 1986-09-29 1989-11-07 Crystaloid Electronics Co. Liquid crystalline materials and method of making same
JPS62149640A (ja) * 1986-11-07 1987-07-03 Seiko Epson Corp 液晶性化合物
JPH0765043B2 (ja) * 1987-03-03 1995-07-12 チッソ株式会社 液晶組成物
JP2832349B2 (ja) * 1987-11-24 1998-12-09 チッソ株式会社 ツイストネマチツク方式用液晶組成物
JP2646262B2 (ja) * 1989-04-13 1997-08-27 チッソ株式会社 ジフルオロアルキルシクロヘキシルベンゾニトリル誘導体
US5207944A (en) * 1989-04-17 1993-05-04 Chisso Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display element
JP2711714B2 (ja) * 1989-04-18 1998-02-10 チッソ株式会社 液晶組成物および該組成物を用いた液晶表示素子
DE59006702D1 (de) * 1989-09-05 1994-09-08 Merck Patent Gmbh Phenylcyclohexane und flüssigkristallines medium.
DE4016130C2 (de) * 1990-05-18 2000-06-21 Merck Patent Gmbh Phenylcyclohexane und flüssigkristallines Medium
US5288428A (en) * 1990-08-15 1994-02-22 Hoffmann-La Roche Inc. Liquid crystal compounds having a terminal alkoxy propenyl group
GB2272704B (en) * 1992-11-18 1996-04-24 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline mixture
JP2605249B2 (ja) * 1993-07-23 1997-04-30 大日本インキ化学工業株式会社 液晶組成物及び液晶表示装置
US5648021A (en) * 1994-01-17 1997-07-15 Hoechst Aktiengesellschaft Phenanthrene derivatives and their use in liquid-crystalline mixtures
JPH07278545A (ja) * 1994-04-14 1995-10-24 Chisso Corp ネマテック液晶組成物
DE4423098A1 (de) 1994-07-01 1996-01-04 Hoechst Ag Verwendung von Pyrimidingruppen enthaltenden konjugierten Verbindungen als Elektrolumineszenzmaterialien
EP0765880A1 (en) * 1995-09-29 1997-04-02 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Process for preparing sil acyclohexane-based liquid crystal compounds from silacyclohexanone compounds
WO1997034862A1 (en) * 1996-03-19 1997-09-25 Merck Patent Gmbh Reactive liquid crystal compounds
DE19651885B4 (de) * 1996-12-13 2010-09-23 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige
DE69820612T2 (de) 1997-05-22 2004-10-14 Rolic Ag Neue polymerisierbare flüssigkristalline verbindungen
EP1378557B1 (de) * 2002-07-06 2007-02-21 MERCK PATENT GmbH Flüssigkristallines Medium
US7666330B2 (en) * 2005-04-20 2010-02-23 Lg Chem, Ltd. Additive for non-aqueous electrolyte and secondary battery using the same
DE502007004908D1 (de) 2006-10-12 2010-10-14 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallanzeige
US8940375B2 (en) 2007-07-30 2015-01-27 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal display
WO2009030318A1 (de) * 2007-08-29 2009-03-12 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallanzeige
KR101649086B1 (ko) 2007-08-30 2016-08-17 메르크 파텐트 게엠베하 액정 디스플레이
US8304035B2 (en) 2007-08-30 2012-11-06 Merck Patent Gmbh Liquid crystal display
US8114310B2 (en) 2007-10-22 2012-02-14 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal display
DE102008056221A1 (de) 2007-11-30 2009-06-04 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare Verbindungen
KR101563029B1 (ko) 2008-03-25 2015-10-23 메르크 파텐트 게엠베하 액정 디스플레이
US8592007B2 (en) 2008-10-29 2013-11-26 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal display
CN102264866B (zh) 2008-12-22 2014-06-18 默克专利股份有限公司 液晶显示器
DE102010012900A1 (de) 2009-04-23 2010-11-25 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallanzeige
DE102009022309A1 (de) 2009-05-22 2010-11-25 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallanzeige
EP2292720A1 (en) 2009-09-08 2011-03-09 Merck Patent GmbH Liquid-crystal display
DE102010035730A1 (de) 2009-09-28 2011-04-07 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare Verbindungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallanzeigen
DE102010047409A1 (de) 2009-10-28 2011-05-05 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare Verbindungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallanzeigen
DE102011011836A1 (de) 2010-03-09 2011-09-15 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare Verbindungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallmedien und Flüssigkristallanzeigen
DE102011015546A1 (de) 2010-04-26 2012-01-26 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare Verbindungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallmedien und Flüssigkristallanzeigen
CN107011173A (zh) 2010-06-25 2017-08-04 默克专利股份有限公司 可聚合的化合物和其在液晶显示器中的用途
WO2011160764A1 (de) 2010-06-25 2011-12-29 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare verbindungen und ihre verwendung in flüssigkristallanzeigen
DE102011105930A1 (de) 2010-07-21 2012-01-26 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare Mischungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallanzeigen
WO2012055473A1 (en) 2010-10-26 2012-05-03 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium and process for preparing a liquid-crystal device
WO2012097858A1 (en) 2011-01-20 2012-07-26 Merck Patent Gmbh Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
US9315729B2 (en) 2011-05-27 2016-04-19 Merck Patent Gmbh Polymerizable compounds and their use in liquid crystal media and liquid crystal displays
CN103619993B (zh) 2011-07-07 2016-10-12 默克专利股份有限公司 液晶介质
RU2505529C1 (ru) * 2012-05-30 2014-01-27 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова" (МГУ) Синтез нового класса фторсодержащих жидкокристаллических соединений с использованием хладона 114в2 в качестве исходного соединения
JP6363997B2 (ja) 2012-06-02 2018-07-25 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 液晶媒体
EP2682448B1 (en) 2012-07-05 2016-04-20 Merck Patent GmbH Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
US10550327B2 (en) 2012-11-21 2020-02-04 Merck Patent Gmbh Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
EP2818531B1 (en) 2013-06-25 2017-07-26 Merck Patent GmbH Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
EP2848676B1 (en) 2013-09-12 2017-07-26 Merck Patent GmbH Liquid crystal medium
EP2896678B1 (en) 2014-01-21 2018-10-17 Merck Patent GmbH Liquid crystal display
EP2921545B1 (en) 2014-03-21 2019-08-21 Merck Patent GmbH Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
EP3124465B1 (en) 2014-07-30 2022-09-28 Merck Patent GmbH Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
EP2990459B1 (en) 2014-08-25 2017-04-26 Merck Patent GmbH Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
EP3372655B1 (en) 2014-08-25 2019-12-18 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
EP3020785B1 (en) 2014-11-14 2017-12-13 Merck Patent GmbH Liquid crystal medium
EP3029127B1 (en) 2014-12-01 2017-12-20 Merck Patent GmbH Liquid crystal medium
EP3048159B1 (en) 2015-01-22 2019-08-07 Merck Patent GmbH Liquid crystal medium
EP3121247B1 (en) 2015-06-09 2019-10-02 Merck Patent GmbH Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
EP3112440B1 (en) 2015-07-02 2019-07-24 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
EP3162875B1 (en) 2015-10-30 2018-05-23 Merck Patent GmbH Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
EP3246377B1 (en) 2016-05-18 2019-02-27 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
EP3246374B1 (en) 2016-05-19 2019-08-14 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
US11299673B2 (en) 2016-08-12 2022-04-12 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium
KR102538719B1 (ko) 2016-12-08 2023-06-01 메르크 파텐트 게엠베하 중합가능한 화합물 및 액정 디스플레이에서 이의 용도
US11718791B2 (en) 2017-03-09 2023-08-08 Merck Patent Gmbh Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
CN110612476A (zh) 2017-05-11 2019-12-24 默克专利股份有限公司 经聚合物稳定的液晶显示器的制造方法
JP7293130B2 (ja) 2017-05-11 2023-06-19 メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング 液晶媒体
WO2019063585A1 (en) 2017-09-29 2019-04-04 Merck Patent Gmbh POLYMERIZABLE COMPOUNDS AND THEIR USE IN LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICES
EP3502210B1 (en) 2017-12-20 2020-09-09 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
EP3604481B1 (en) 2018-07-31 2021-05-26 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
EP3789470A1 (en) 2018-09-06 2021-03-10 Merck Patent GmbH Liquid crystal media comprising polymerisable compounds
US20210348056A1 (en) 2018-09-06 2021-11-11 Merck Patent Gmbh Polymerisable Compounds and the Use thereof in Liquid-Crystal Displays
EP3816264A1 (en) 2018-10-31 2021-05-05 Merck Patent GmbH Liquid crystal media comprising polymerisable compounds
WO2020094540A1 (en) 2018-11-07 2020-05-14 Merck Patent Gmbh Liquid crystal media comprising polymerisable compounds
CN113423802B (zh) 2019-02-15 2024-05-28 默克专利股份有限公司 可聚合化合物及其于液晶显示器中的用途
KR102878260B1 (ko) 2019-04-26 2025-10-29 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
KR20210089100A (ko) 2020-01-07 2021-07-15 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
CN113046096A (zh) 2020-06-10 2021-06-29 默克专利股份有限公司 包含可聚合化合物的液晶介质
JP2023548518A (ja) 2020-11-06 2023-11-17 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 重合性化合物を含む液晶媒体
CN116406416B (zh) 2020-11-12 2025-04-25 默克专利股份有限公司 包含可聚合化合物的液晶介质
EP4001378A1 (en) 2020-11-17 2022-05-25 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
CN116940653B (zh) 2020-12-22 2025-12-12 默克专利股份有限公司 可聚合化合物及其在液晶显示器中的用途
WO2022184604A1 (en) 2021-03-02 2022-09-09 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium
CN115287081A (zh) 2021-05-04 2022-11-04 默克专利股份有限公司 包含可聚合化合物的染料掺杂液晶介质
DE102022001602A1 (de) 2021-05-07 2022-11-10 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Flüssigkristallmedium enthaltend polymerisierbare Verbindungen
TW202330872A (zh) 2021-09-28 2023-08-01 德商馬克專利公司 液晶介質
EP4419622A1 (en) 2021-10-20 2024-08-28 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium comprising polymerizable compounds
KR20230088622A (ko) 2021-12-10 2023-06-20 메르크 파텐트 게엠베하 중합성 화합물을 포함하는 액정 매질
KR20240122523A (ko) 2021-12-17 2024-08-12 메르크 파텐트 게엠베하 액정 디스플레이
CN116554891A (zh) 2022-01-30 2023-08-08 默克专利股份有限公司 包含可聚合化合物的液晶介质
CN119256066A (zh) 2022-04-22 2025-01-03 默克专利股份有限公司 液晶介质
CN119095933A (zh) 2022-04-27 2024-12-06 默克专利股份有限公司 包含可聚合化合物的液晶介质
CN119110839A (zh) 2022-04-29 2024-12-10 默克专利股份有限公司 液晶介质
EP4286493A1 (en) 2022-06-02 2023-12-06 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
EP4299694B1 (en) 2022-07-01 2025-09-10 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
EP4357438B1 (en) 2022-10-19 2025-11-26 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium comprising polymerizable compounds
EP4400561A1 (en) 2023-01-12 2024-07-17 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
CN118667556A (zh) 2023-03-16 2024-09-20 默克专利股份有限公司 液晶介质
WO2024223484A1 (en) 2023-04-24 2024-10-31 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium comprising polymerizable compound
EP4527907A1 (en) 2023-09-19 2025-03-26 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
WO2025068290A1 (en) 2023-09-28 2025-04-03 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal display
EP4563674A1 (en) 2023-11-29 2025-06-04 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
EP4574925A1 (en) 2023-12-21 2025-06-25 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
EP4574924A1 (en) 2023-12-21 2025-06-25 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium comprising polymerizable compounds
EP4582510A1 (en) 2024-01-05 2025-07-09 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
US20250277152A1 (en) 2024-02-29 2025-09-04 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium
EP4656703A1 (en) 2024-05-28 2025-12-03 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium comprising polymerizable compounds

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1433130A (en) * 1972-11-09 1976-04-22 Secr Defence Substituted biphenyl and polyphenyl compounds and liquid crystal materials and devices containing them
NL7414352A (nl) * 1973-11-19 1975-05-21 Hoffmann La Roche Vloeibaarkristallijne bifenylen.
SE7509022L (sv) * 1974-09-09 1976-03-10 Du Pont Foreningar med analgetisk verkan
US4029595A (en) * 1976-09-17 1977-06-14 Rca Corporation Novel liquid crystal compounds and electro-optic devices incorporating them

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0368319A (ja) * 1989-08-08 1991-03-25 Matsushita Electric Ind Co Ltd コーヒー抽出器

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6388156A (ja) 1988-04-19
HK50379A (en) 1979-08-03
US4130502A (en) 1978-12-19
AT351618B (de) 1979-08-10
CH631737A5 (de) 1982-08-31
GB1531405A (en) 1978-11-08
FR2361353A1 (fr) 1978-03-10
CH630111A5 (de) 1982-05-28
JPS5323957A (en) 1978-03-06
SU906387A3 (ru) 1982-02-15
JPS6338341B2 (ja) 1988-07-29
NL187492C (nl) 1991-10-16
DE2636684A1 (de) 1978-02-16
JPS6338342B2 (ja) 1988-07-29
JPS5495985A (en) 1979-07-28
FR2361353B1 (ja) 1983-09-30
NL187492B (nl) 1991-05-16
DE2636684B2 (de) 1979-10-11
JPS5638146B2 (ja) 1981-09-04
NL7708929A (nl) 1978-02-16
DE2636684C3 (de) 1980-06-19
JPS6366144A (ja) 1988-03-24
DD131094A5 (de) 1978-05-31
ATA589177A (de) 1979-01-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6338342B2 (ja)
US4330426A (en) Cyclohexylbiphenyls, their preparation and use in dielectrics and electrooptical display elements
US4154697A (en) Liquid crystalline hexahydroterphenyl derivatives
US4386007A (en) Liquid crystalline naphthalene derivatives
JP2582031B2 (ja) ヒドロターフェニル化合物および液晶組成物
US4331552A (en) Liquid crystalline, partially hydrogenated oligo-1,4-phenylenes and dielectrics and electro-optical display elements containing them
US4505837A (en) Liquid crystalline phenylcyclohexene derivatives
US4710315A (en) Anisotropic compounds and liquid crystal mixtures therewith
US4297515A (en) Diketones useful as liquid crystals
HK104888A (en) Ethane derivatives
US4118335A (en) Liquid crystalline materials of reduced viscosity
US4572794A (en) Acetonitriles, their preparation, and dielectrics and electro-optical display elements containing them
JPS6144863B2 (ja)
US5242618A (en) Di- and trifluorotolans
US4402849A (en) Liquid-crystalline tetrahydroquinazolines
US5122297A (en) Tetracyclic benzene derivatives and liquid-crystalline media
JP3178890B2 (ja) フルオロアルカン誘導体化合物を含有する液晶組成物及び液晶表示素子
JP2767299B2 (ja) トラン化合物
KR800000786B1 (ko) 액정 유전체 조성물
KR820000583B1 (ko) 액정 유전체 조성물
JP3366897B2 (ja) ２，５−ジ置換ヘテロ環状化合物および液晶相
JPS59141540A (ja) 三環カルボン酸エステル誘導体
JP3902834B2 (ja) トラン誘導体化合物、液晶組成物、および液晶電気光学素子
JP2717309B2 (ja) アルコキシ―α―メチルアリルベンゼン類
JP4153050B2 (ja) トラン化合物およびそれを含有する液晶組成物