JPS6366144A - 新規な４−シクロヘキシルアセトフエノン化合物 - Google Patents

新規な４−シクロヘキシルアセトフエノン化合物

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JPS6366144A
JPS6366144A JP62033603A JP3360387A JPS6366144A JP S6366144 A JPS6366144 A JP S6366144A JP 62033603 A JP62033603 A JP 62033603A JP 3360387 A JP3360387 A JP 3360387A JP S6366144 A JPS6366144 A JP S6366144A
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liquid crystal
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は液晶化合物として有用なシクロヘキサン誘導体
を製造するための新規な中間体化合物およびその製造方
法に関する。さらに、詳しく言えば、本発明は、一般式 （式中Ｒ３は１２個までの炭素原子を有するアルキル基
である） で示される４−（４−（Ｒ’）−シクロヘキシル〕−ア
セトフエノン化合物およびその製造方法に関する。
一般式（１）で示される新規化合物は一般式（財）（式
中Ｒ３は前記と同じ意味を有する）で示される相当する
４−（Ｒ５）−１−フェニルシクロヘキサン化合物を塩
化アルミニウムの存在下でアセチルクロリＰと反応させ
ることにより製造することができる。
原料化合物である式（■）で示される４−（Ｒ’）−１
−フェニルシクロヘキサン化合物ハ、たとえば一般式 （式中、Ｒ３は前記の意味を有する） で示される化合物をフェニルリチウムまたはフェニルマ
グネシウムハライド、好ましくはフェニルマグネシウム
プロミＰと反応させた後に、加水分解し、一般式 で示される化合物を得、このアルコール体のシス−トラ
ンス異性体を分離した後に、通常の方法、例えば、ベン
ジル位の炭素原子の立体配置を保持しつつあるいは変換
しつつ進行する接触水素添加によって還元することによ
り得られる。
一般式（ＩＩ）の化合物を製造するための出発物質は既
知であるかまたは文献既知の方法で容易に製造し得る。
例えば、式（Ｉｆ）の４−アルキル−シクロへキサノン
化合物は相当する４−アルキルフェノール化合物の接触
水素添加によって４−アルキルシクロへキサノール化合
物を生成させ、これをケトン化合物に酸化することによ
り製造することができる。
前記の基Ｒ３は、直鎖状または分枝鎖状であることがで
き、好ましくは炭素原子１〜１０個、特に３〜８個を有
する。基Ｒ３が分枝鎖状アルキル基である場合に、これ
らは好ましくは多くて１つの分枝を有する。分校状アル
キル基としては、結合炭素またはそれに続く２つの炭素
のいずれかが分枝しているものが好ましい。これらの中
で重要なのは、比較的長い炭素鎖を有し、その１位、２
位または３位にメチルまたはエチル基を有する分枝状残
基であり、例えばイソプロピル、１−メチルプロピル、
２−メチルプロピル、１−メチルブチル、２−゛メチル
ブチル、３−メチルブチル、１−メチルペンチル、１−
エチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルヘキ
シル、２−エチルヘキシルまたは１−メチルへジチル基
などである。
本発明に係る式（Ｉ）で示される化合物は液晶組成物の
調製用基材化合物として極めて有用な化合物、例えば、
一般式、 Ｒ３べ發（ΣＣＮ　　　（Ａ） （式中、Ｒ３は炭素原子数が１２を超えないアルキル基
を表わす） で示される新規なシクロヘキサン誘導体の製造に極めて
有用な中間体である。
一般式（ハ））で示される化合物群は、既知のｐ、ｐ’
−二置換安息香酸フェニルエステル類及びｐ、ｐ’−二
置換ピフェニル誘導体と同様、無色であって、それらに
匹敵する化学的安定性を有する。
驚くべきことに、これら化合物の液晶メソフェイズの温
度範囲は、大抵の場合、類似に置換された従来から知ら
れている化合物よりも、より好ましいものである。予想
されなかったことであるが、これらは更に、上記した公
知の液晶誘電体用基材化合物より遥かに粘度が低い。
ネマチックまたはネマチック−コレステリック液晶物質
は、電場の影響下で光散乱、複屈折、反射能または色な
どの光学的性質が著しく変化する特性を有するが故に、
電気光学表示素子に広く利用されている。このような表
示素子の機能は、例えばねじれセル（ｔｖｒｉｓｔｅｄ
　ｃｅｌｌ　）中のシャット−へり７リツヒ効果、整列
相の歪、動的散乱現象またはコレステリック−ネマチッ
ク相転移などに基づいている。
これらの効果を電子装置素子として工業的に利用するた
めには、種々の要求に応じ得る液晶物質が必要となる。
ここで特に重要とされるのは、湿気や空気および物理的
影響（例えば熱、赤外、可視または紫外部領域の光の輻
射、および直流または交流電場）に対する化学安定性で
ある。さらに工業的に使用し得る液晶物質には、少くと
も＋１０℃〜＋６０℃の温度範囲で、好ましくは０℃〜
６０℃において液晶メソフェイズとして存在し、周囲温
度での粘度が低い、好ましくは７０　ｃｐを超えないも
のが要求される。最後に、可視光領域で固有の吸収を示
さないこと、即ち無色であることが要求される。
電子装置素子用誘電体に要求される安定性を満たしてお
り、また無色である多くの液晶物質が既に知られている
。例えばｐ、ｐ’−二置換安息香酸フェニルエステル（
西独国特許公開公報第２．１３９，６２８号参照）及び
ｐ、ｐ’−二置換ビフェニル誘導体（西独国特許出願公
開公報第２，３５６，０８５号参照）などが特にあげら
れる。この両者の化合物群には、その他の液晶メソフェ
イズを有する公知の化合物と同様、要求される１０℃〜
６０℃の温度範囲で液晶ネマチックメソフェイズを形成
する化合物は存在しない。従って、一般には液晶防電体
として使用し得る物質を得るために二乃至三種以上の化
合物を混合する。この目的のためには通常、一種は低融
点かつ低透明点の成分、他の一種はそれより明かに高い
融点かつ高い透明点を有する成分からなる少くとも二種
以上の成分を混合する。これにより、通常融点の低い方
の成分より低い融点を有し、透明点は両成分の透明点の
中間にある混合物が得られる。
しかし最適な誘電体は、この方法では得ることができな
い。何故なら高融点かつ高透明点の成分がほとんど常に
混合物の粘度を高くする原因と力るからである。これを
用いて製造された電気−光学変換表示素子は転換時間（
スイッチタイム）が長くなり望ましくない。
従って、前記式（Ａ）で示される化合物は要求される温
度範囲でネマチック相を示し、周囲温度において液晶セ
ル中、で十分に短い転換時間が得られる液晶組成物の製
造に有用である。
一般式（Ａ）で示されるシクロヘキサン誘導体は、　４
．４’−二置換フェニルシクロヘキサン類であって、基
Ｒ３と置換フェニル残基はシクロヘキサン分子上に於て
トランス立体配置をとっている。これらの化合物は、＋
１０程度の正の誘電異方性を有する。従って、これらは
、ネマチックねじれセル中のシャツトーヘルフリッヒ効
果に基づいて作動するか、またはコレステリック−ネマ
チックフェイズ転移現象を利用する表示素子用誘電体組
成物の構成成分として特に適している。
一般式（Ａ）で示される化合物群において、アルキル基
は直鎖状であっても分枝状であってもよい。Ｒ３が直鎖
状アルキル基を表わす場合は、このアルキル基が１〜１
０、好ましくは３〜８の炭素原子を有する一般式（Ａ）
の化合物が好ましい。
一般式（Ａ）で示される化合物における分枝状アルキル
基Ｒは二以上の分枝を有していないことが好ましい。分
校状アルキル基としては、結合炭素またはそれに続く２
つの炭素のいずれかが分枝しているものが好ましい。こ
れらの中で重要なのは、比較的長い災素鎖を有し、その
１位、２位または３位にメチルまたはエチル基を有する
分校状残基であり、例えばイソゾロビル、１−メチルプ
ロピル、２−メチルプロピル、１−メチルブチル、２−
メチルブチル、６−メチルブチル、１−メチルペンチル
、１−エチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチ
ルヘキシル、２−エチルヘキシルまたは１−メチルヘプ
チル基なとである。
この様な化合物が不斉置換炭素原子を有する場合、それ
らは光学的に活性であり、コレステリック−ネマチック
相転移に基づいて作動する液晶表示素子における誘電体
組成物に好都合に使用し得る。
本発明に係る一般式（１）で示される化合物からの一般
式（Ａ）で示される化合物の製造はそれ自体既知の方法
で行うことができる。たとえば、一般式（Ａ）で示され
る化合物は本発明に係る式（１）で表わされる４−［４
−（Ｒ３）−シクロヘキシル〕−アセトフェノンを次亜
塩素酸ナトリウムで酸化して４−［４−（Ｒ’）−シク
ロヘキシルシー安息香酸に導き、これをチオニルクロ９
１１次いでアンモニア、次いでオキシ塩化燐と反応させ
ることにより相当するベンゾイルクロリド及びベンズア
ミドを経由してニトリルに変換することによって得るこ
とができる。
一般式（勾で示される化合物群は、電気−光学表示素子
の製造に使用される液晶組成物の価値ある成分である。
これらの液晶組成物は２またはそれ以上の成分からカリ
、少くともその一つは一般式（Ａ）で示される化合物で
ある。場合によりこれと共存していてもよいその他の成
分は、アゾベンゼン類、アゾキシベンゼン類、ビフェニ
ル類、シック塩基類、特にベンジリデン誘導体、フェニ
ルベンゾエート類、所望によりハロダン化されているス
チルベン類、ジフェニル−アセチレン誘導体、ジフェニ
ルニトロン類及び置換ケイヒ酸類からなる群から選ばれ
るネマチックまたはネマトｒニツタな化合物であること
が好ましい。
このような、その他の成分となり得る最も重要な化合物
としては、下記の一般式（Ｂ）で示される化合物群をあ
げることができる。
（式中、Ａは−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＸ’＝ＣＨ−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＭ’−１−Ｃ２Ｃ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ（０）−
Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ（０）−、−０−ＣＯ−１−ｃｏ−ｏ−
、−５−ｃｏ−１−ｃ’ｏ−ｓ−、−〇−ｃｏ−Ｃ＞Ｏ
−ｃｏ−５−ＣＯ−０−Ｏ）−Ｃ□−０−、＋ｃｏ−ｏ
−、＋ｏ−ｃｏ−１＋ｃｏ−ｓ−、＋５−ｃｏ−、−Ｃ
Ｈ＝Ｎ−、−トＣＨ−１−ＣＨ＝Ｎ（０）−、−Ｎ（０
）＝ＣＨ−５またはｃ−ｃ−重結合であり、Ｘ′はハロ
）ｙ’　ｙ　ｆｇ、子、好ましくは塩素原子であり、Ｒ
５及びＲ６は同一または異なって、炭素原子数が１８を
超えない、好ましくは８を超えないアルキル、アルコキ
シ、アルカノイル、アルカノイルオキシまたはアルコキ
シカルボニルオキシ基を表わすか、あるいは基Ｒ５及び
Ｒ６の一方がシアノ、ニトロまたはイソニトリル基であ
ってもよい。） これらの化合物の大部分において、Ｒ５及びＲ６は異な
っていることが好ましく、これらの基の一方は通常アル
キルまたはアルコキシ基である。
しかし、上記の置換分を改変した多種多様の置換分を有
する化合物もまた、好適に使用される。
このようなネマチック物質の多くは市販されているもの
を使用することができる。
これらの液晶組成物は、通常一般式（Ａ）で示される化
合物及び所望により一般式（Ｂ）で示される化合物を少
くとも４０重量部、好ましくは５０〜９９重量部、更に
特に好ましくは６０〜９８重量部含有している。この内
、少くとも１５重量部、通常は２０重量部以上が一種ま
たはそれ以上の一般式（Ａ）で示される化合物で構成さ
れていることが好ましい。しかし、２種以上の一般式（
Ａ）の化合物からのみ構成される液晶組成物を製造する
ことも可能である。
これらの液晶組成物は、適当な添加物を加えることによ
って、従来から知られている全ゆるタイプの液晶表示素
子に使用することができるように改変することができる
。このような添加物は知られており、また適切な文献に
詳細に記載されている。例えば、誘電異方性、粘度、伝
導率および／またはネマチックフェイズの配向性などを
変化せしめる物質を加えることができ、この様な物質に
ついては例えば西独国特許第２．２０９，１２７号、同
２，２４０，８６４号、同２，３２１，６３２号、同２
，３３８，２８１号及び同２．４５０．０８８号明細書
々とに記載されている。
以下に実施例および参考例を挙げて本発明を更に詳細に
説明する。例中、ｍ、ｐ、及びｃ、ｐ、は各各摂氏で表
わした融点及び透明点を意味する。
また、ｂ、ｐ、は沸点を表わす。特に指摘しない以上、
部またはチは各々重量部または重量％を表わす。
実施例　１ （ａ）４−ｎ−ペンチルフェノール２８０ｇを氷酢酸１
．５１に溶かした溶液を二酸化白金１２ＩＩと混合し、
常温で、水素圧６気圧で水素添加する。次いで触媒を戸
去し、溶媒を留去し、残留する４−ｎ−ペンチル−シク
ロヘキサノールを減圧下で蒸留する。留液８６．４ｇを
ジエチルエーテル２５０１に溶解し、はげしく攪拌しな
がら重クロム酸ナトリウムニ水和物５２ｇを水２５１及
び濃硫酸３９ｔ／に溶かした溶液と混合する。
反応混合物を更に２．５時間攪拌した後有機層を分離し
、これを各２００　ＷＬｌの水で２回洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した後蒸発させる。残留する４−ｎ−
べ／チルーシクロヘキサノンを減圧下で蒸留する。ｂ、
ｐ、　１０１℃１０．１簡Ｈｇ　。
同様にして、以下の化合物が製造される。
４−メチルシクロヘキサノン、　ｂ、ｐ、　１６９℃４
−エチルシクロヘキサノン、ｂｐ、１３５℃／１■Ｈｇ ４−ｎ−：ｌ；’ロピルシク口ヘキサノン、　ｂ、ｐ。
４９℃１０．２鱈Ｈｇ ４−イソプロピルシクロヘキサノン、ｂ、ｐ。
１６３℃１０．８■Ｈｇ ４−ｎ−ブチルシクロヘキサノン、ｂ、ｐ、　７１℃／
　０．２　ｍ　Ｈｇ ４−（１−メチルプロピル）−シクロヘキサノン ４−（２−メチルプロピル）−シクロヘキサノン ４−（１−メチルブチル）−シクロヘキサノン ４−　（２−メチルブチル）−シクロヘキサノン ４−（３−メチルブチル）−シクロヘキサノン ４−ｎ−ヘキシルシクロヘキサノン、ｂ、ｐ。
１０２℃／　０．４　ｍＨｇ ４−（１−メチルペンチル）−シクロヘキサノン ４−（２−メチルペンチル）−シクロヘキサノン ４−ｎ−へプチルシクロヘキ？　／　７　、　ｂ、ｐ。
１１０℃／　０．４　ｍ　Ｈｇ ４−（１−メチルヘキシル）−シクロヘキサノン ４−ｎ−オクチルシクロヘキサノン ４−（２−エチルヘキシル）−シクロヘキサノン ４−（１−メチルヘプチル）−シクロヘキサノン ４−ｎ−ノニルシクロヘキサノ／ ４−ｎ−デシルシクロへキサノン ４−ｎ−）’７’シルシクロヘキサノン（ｂ）　　ジエ
チルエーテル４００ｄにブロモベンゼン８０ｇ及びマグ
ネシウム切削屑１３Ｉｉを加えて調製したフェニルマグ
ネシウムゾロミＰ溶液に、冷却下で攪拌しながら、４−
ｎ−ペンチルシクロへキサノン６５ｇをジエチルエーテ
ル２００１に溶かした溶液を１時間を要して滴加する。
反応混合物を更に１時間加熱沸騰させた後、氷水１１に
濃塩酸５（１ｉ１を加えた溶液に注ぐ。
エーテル層を分離し、水層なジエチルエーテル１００−
ずつで２回抽出する。エーテル層を合わせ、中性になる
まで５％重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した後蒸発させる。残留物をシリカゲル
で充填したカラムを用いて分離する。石油エーテル（沸
点範囲二４０〜６０℃）で溶出した１−フェニル−シス
−４−ｎ−ペンチル−ｒ−シクロヘキサノールをエタノ
ール１１１に溶解し、湿ったラネーニッケル７５ｙの存
在下、常温、常圧で、７２１７一 時間水素添加する。触媒を戸去し、Ｆ液からエタノール
を留去し、残留する４−ｎ−ペンチル−１−フェニルシ
クロヘキサンを減圧下で蒸留する。ｂ、ｐ、　１０５〜
１１０℃１０．０２■Ｈｇ０（Ｃ）　　塩化アルミニウ
ム１６ｙをジクロロメタン１００ａ／に懸濁した液を、
氷冷しながらア′セチルクロライド７、９．９、次いで
４−ｎ−ペンチル−１−フェニルシクロヘキサｙ　２３
　ｔｉ　ヲｔｔｒ溶液と混合する。反応混合物を更に２
時間攪拌した後、氷６００１に注ぎ、析出した水酸化ア
ルミニウムを再溶解させるに十分な濃塩酸と混合する。
有機層を分離し、水層なジクロロメタン１００ｄずつで
２回洗浄する。有機層を合わせ、無水塩化カルシウムで
乾燥した後蒸発させる。
ｆｉ留する４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−
アセトフェノンを減圧下で蒸留する。ｂ、ｐ。
１５６℃１０．０２■Ｈｇ　。
参考例　１ 水酸化ナトリウム２８．９と臭素３　！１．６１を水１
６０ｍ−／に溶かした溶液に、常温で攪拌しながら、４
−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−アセトフェノ
ン１９Ｆをジオキサン７０１に溶かした溶液を加える。
この反応混合物を１時間攪拌し、次いで亜硫酸水素す）
　ＩＪウム１０．Ｆを水１００−に溶かした溶液を加え
た後、塩酸を加えて−を約５に調節する。この水溶液を
ジクロロメタン１００１ずつで２回抽出することにより
４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−安、１香酸
を分離し、この抽出液を水洗した後蒸発させる。得られ
た４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−安息香酸
にチオニルクロライＰ４０ｄを加えて２．５時間加熱沸
騰させる。過剰のチオニルクロライドを留去した後、残
留する４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）ペンソ
イルクロリＰを無水ジオキサン３００ｄに溶解し、この
溶液を２５％アンモニア水溶液１４０ｄと混合する。こ
の反応混合物を氷水２ノに注ぎ、析出Ｌ？、＝４−（４
−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−ベンズアミドをヂ過
して乾燥する。このベンズアミド１２．６．９を４０℃
でジメチルホルムアミ）’　２００　ｍに溶解する。こ
の溶液に、５０℃で、オキシ塩化燐２６ｇを３０分を要
して加える。
１時間後、反応混合物を氷水６００　ｗｌｌに注ぎ、ジ
クロロメタン２００１ずつで４回抽出し、抽出液を水洗
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後蒸発させることに
より、４−ｎ−ペンチル−１−（４−シアノフェニル）
−シクロヘキサンヲ得る。これは減圧下で蒸留すること
により精製する。ｂ、ｐ、　１６８℃１０．０５ｍＨｇ
　：　ｍ、ｐ、　３０℃：ｃ、ｐ。
５６℃：粘度２１ｃｐ（２０℃） 同様にして、以下の化合物を製造することができる。
４−メチル−１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキ
サン、ｍ、ｐ、３８℃、Ｃ，ｐ、−２５℃（単変性） ４−エチル−１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキ
サン、ｍ、ｐ、　４０℃、ｃ、ｐ、　４℃（単変性）４
−ｎ−プロピル−１−（４−シアノフェニル）−シクロ
ヘキサン、ｍ、ｐ、４２℃：　ｃ、ｐ、　４５℃４−ｎ
−ブチル−１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサ
ン、ｍ、ｐ、４１℃：　Ｃ，ｐ、　４１℃４−ｎ−へキ
シル−１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン、
ｍ、ｐ、　４２℃：　ｃ、ｐ、　４７℃４−ｎ−へブチ
ル−１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン、ｍ
、ｐ、　３０℃：ｃ、ｐ、５９℃４−ｎ−オクチル−１
−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン、ｍ、ｐ、
３３℃、ｃ、ｐ、５４℃４−ｎ−ノニル−１−（４−シ
アノフェニル）−シクロヘキサン、ｍ、ｐ、３５℃、ｃ
、ｐ、５７℃４−ｎ−デシル−１−（４−シアノフェニ
ル）−シクロヘキサン ４−ｎ−ウンデシル−１−（４−シアノフェニル）−シ
クロヘキサン ４−ｎ−ｒデシル−１−（４−シアノフェニル）−シク
ロヘキサン、ｍ、ｐ、４８℃、ｃ、ｐ、６０℃４−イソ
プロピル−１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサ
ン ４−（１−メチルプロピル）−１−（４−シアノフェニ
ル）−シクロヘキサン ４−（１−メチルブチル）−１−（４−シアノフェニル
）−シクロヘキサン ４−（２−メチルブチル）−１−（４−シアノフェニル
）−シクロヘキサン、ｍ、ｐ、２５℃、ｃ、ｐ、−１０
℃ ４−（１−メチルペンチル）−１−（４−シフ／フェニ
ル）−シクロヘキサン ４−（２−メチルペンチル）−１−（４−シアノフェニ
ル）−シクロヘキサン ４−（６−メチルペンチル）−１−（４−シアノフェニ
ル）−シクロヘキサン、　ｍ、ｐ、　２７℃、ｃ、ｐ、
　−４℃ ４−（２−エチルヘキシル）−１−（４−シアノフェニ
ル）−シクロヘキサン、ｍ、ｐ、２６℃、ｃ、ｐ、−２
１℃ ４−（１−メチルヘプチル）−１−（４−シアノフェニ
ル）−シクロヘキサン、ｍ、ｐ、２７℃、ｃ、ｐ、　−
６℃ 以下の例は一般式（Ａ）で示される化合物を使用する液
晶組成物に関するものである。
例　　１ ４−ｎ−ペンチル−１−（４−シアノフェニル）−シク
ロヘキサン４０ｉｉ量部、４−ｎ−ヘプチル−１−（４
−シアノフェニル）−シクロヘキサン２５重量部及び４
−ｎ−ブチルオキシ−１−（４−シアノフェニル）−シ
クロヘキサン３５重量部からなる混合物は正の誘電異方
性（Δｌ〜１０）を示す。プレート距離が１０ミクロン
である、ねじれネマチックセル中のこの誘電体は、交差
偏光子間で明るく透明であるが、ｔ５Ｖの電圧をかける
と電極間部位は暗く見える。
例　　２ ４−ｎ−ペンチル−１−（４−シアノフェニル）−シク
ロヘキサン３７．５重１に部、　４−　ｎ−へ７チルー
１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン２５重量
部、４−ｎ−ブチルオキシ−１−（４−シアノフェニル
）−シクロヘキサン３４重量部、コレステロールペラル
ゴネート６重量部及び４−　Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフ
ェニル−アゾ−（５−ニトロ）−チアゾール０．５重量
部からなる混合物は、プレート距離が１５ミクロンであ
る液晶セル中の誘電体としては平面−コレステリツク配
向をとり、濃青色を示す。このセルの向いあった透明電
極に２０Ｖ１５０Ｈｚの交流電圧をかげると、これらの
電極間に存在する誘電体の部分が透明に見える。
例　　３ ４−ｎ−プロピル−１−（４−シアノフェニル）−シク
ロヘキサン２９Ｍ１ｎ、４−ｎ−ペンチル−１−（４−
シアノフェニル）−シクロヘキサン４１重量部及び４−
ｎ−へブチル−１−（４−シアノフェニル）−シクロヘ
キサン３０重量部から々る混合物は、−５℃〜＋５１℃
の温度範囲でネマチックフェイズを示し、誘電異方性ハ
＋１０．１．２０℃に於ける粘度は２１　ｃｐである。
例　　４ ４−ｎ−オクチルオキシ−４７−ジアノビフェニル６０
重量部、４−ｎ−プロピル−１−（４−シアノフェニル
）−シクロヘキサン２１　ｌｉｔ部、４−ｎ−ペンチル
−１−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサン２８重
量部及び４−ｎ−へブチル−１−（４−シアノフェニル
）−シクロヘキサン２１重量部からなる混合物は、−７
℃〜＋５６℃の温度範囲でネマチックフェイズを示し、
誘電異方性は＋１１．３．２０℃に於ける粘度は２９　
ｃｐである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＾３は１２個までの炭素原子を有するアルキル
    基である） で示される４−〔４−（Ｒ＾３）−シクロヘキシル〕−
    アセトフェノン化合物。 ２）式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＾３は１２個までの炭素原子を有するアルキル
    基である） で示される４−〔４−（Ｒ＾３）−シクロヘキシル〕−
    アセトフェノン化合物の製造方法であつて、相当する４
    −（Ｒ＾３）−１−フェニルシクロヘキサン化合物を塩
    化アルミニウムの存在下でアセチルクロリドと反応させ
    ることを特徴とする製造方法。
JP62033603A 1976-08-14 1987-02-18 新規な４−シクロヘキシルアセトフエノン化合物 Granted JPS6366144A (ja)

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Families Citing this family (202)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4702561A (en) * 1977-04-11 1987-10-27 Minnesota Mining And Manufacturing Company Pleochroic dyes and electro-optical displays therewith
US4198130A (en) * 1977-06-03 1980-04-15 Hoffmann-La Roche Inc. Liquid crystal mixtures
US4337999A (en) * 1977-08-29 1982-07-06 Sharp Corporation Fluorescent liquid crystal display compositions and devices
US4253740A (en) * 1977-09-12 1981-03-03 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland Liquid crystal materials and devices containing them
JPS5450490A (en) * 1977-09-29 1979-04-20 Sharp Corp Liquid crystal composition
CA1106406A (en) * 1977-11-21 1981-08-04 Takashi Inukai Liquid crystal compounds
JPS5483694A (en) * 1977-12-16 1979-07-03 Hitachi Ltd Nematic liquid crystal body for display device
DE2800553A1 (de) * 1978-01-07 1979-07-12 Merck Patent Gmbh Cyclohexanderivate
AT364000B (de) * 1978-01-30 1981-09-10 Bbc Brown Boveri & Cie Fluessigkristallsubstanz
JPS5941983B2 (ja) * 1978-02-17 1984-10-11 大日本インキ化学工業株式会社 トランス（エカトリアル↓−エカトリアル）１，４↓−ジ置換シクロヘキサン誘導体
DE2822504A1 (de) * 1978-05-23 1979-11-29 Siegfried Ag Verfahren zur herstellung von trans-4-alkyl-cyanoarylcyclohexanen
DE2832112C2 (de) * 1978-07-21 1985-06-05 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Flüssigkristallines Dielektrikum
US4261652A (en) * 1978-08-04 1981-04-14 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland Liquid crystal compounds and materials and devices containing them
JPS5534206A (en) * 1978-08-30 1980-03-10 Hitachi Ltd Nematic liquid crystal for display unit
DE2966302D1 (en) * 1978-09-13 1983-11-17 Secr Defence Brit Improvements in or relating to liquid crystal materials and devices
DE2944905A1 (de) * 1978-12-13 1980-10-23 Werk Fernsehelektronik Veb Kristallin-fluessige substituierte 1,3-dioxane und diese enthaltende gemische
DE2853728A1 (de) * 1978-12-13 1980-07-17 Merck Patent Gmbh Fluessigkristalline carbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
US4273929A (en) * 1979-02-05 1981-06-16 Hoffmann-La Roche Inc. Heterocyclic compounds
US4232949A (en) * 1979-02-23 1980-11-11 Minnesota Mining And Manufacturing Company Liquid crystal compositions containing pleochroic dye
US4232950A (en) * 1979-02-23 1980-11-11 Minnesota Mining And Manufacturing Company Liquid crystal compositions including pleochroic dye
DE2907332A1 (de) * 1979-02-24 1980-09-18 Merck Patent Gmbh Fluorphenylcyclohexane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als komponenten fluessigkristalliner dielektrika
US4228030A (en) * 1979-02-28 1980-10-14 General Electric Company Liquid crystal compositions
US4322354A (en) * 1979-03-05 1982-03-30 Timex Corporation 5-Substituted-2-(4-cyanophenyl)-1,3,-dioxanes
DE2918775A1 (de) 1979-05-10 1980-11-20 Merck Patent Gmbh Diketone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als komponenten fluessigkristalliner dielektrika
DE2967129D1 (en) * 1979-05-28 1984-08-30 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal compositions
DE2927277A1 (de) * 1979-07-06 1981-01-08 Merck Patent Gmbh Cyclohexylbiphenyle, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
DE2933611A1 (de) * 1979-07-18 1981-02-12 Bbc Brown Boveri & Cie Cyclohexylcyclohexanoate
US4219256A (en) * 1979-08-01 1980-08-26 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland Liquid crystal compounds and materials and devices containing them
US4293193A (en) * 1979-08-15 1981-10-06 Temple University Amine-substituted liquid crystal compositions
DE3034222A1 (de) * 1979-09-24 1981-04-02 VEB Werk für Fernsehelektronik im VEB Kombinat Mikroelektronik, DDR 1160 Berlin Kristallin-fluessige subst.-trans-n-alkylcyclohexane bzw. subst.-3-subst.-benzoyloxy-(trans-4-n-alkylcyclohexane)
US4364838A (en) * 1979-11-14 1982-12-21 Hoffmann-La Roche Inc. Liquid crystal mixtures
DE2948836A1 (de) * 1979-12-05 1981-06-11 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Partiell hydrierte oligo-1,4-phenylene, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
DE2949080A1 (de) * 1979-12-06 1981-06-11 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Naphthalinderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
US4357078A (en) * 1980-01-30 1982-11-02 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland Liquid crystal compounds containing an alicyclic ring and exhibiting a low dielectric anisotropy and liquid crystal materials and devices incorporating such compounds
DE3006666A1 (de) * 1980-02-22 1981-09-17 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Phenylcyclohexenderivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende fluessigkristalline dielektrika und elektrooptisches anzeieelement
US4323473A (en) * 1980-03-28 1982-04-06 Timex Corporation Cyclohexyl cyclohexyl dioxane liquid crystalline compounds and admixture containing same
US4335011A (en) * 1980-03-28 1982-06-15 Timex Corporation Cyclohexyl-dioxane liquid crystalline compounds
US4323504A (en) * 1980-03-28 1982-04-06 Timex Corporation Cyclohexyl cyclohexyl dioxane liquid crystalline compounds and admixture containing same
US4366080A (en) * 1980-04-07 1982-12-28 Tokyo Shibaura Denki Kabushiki Kaisha Liquid crystal display element
DE3022818C2 (de) * 1980-06-19 1986-11-27 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Flüssigkristall-Anzeigeelement
DE3023989A1 (de) * 1980-06-26 1982-01-21 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluessigkristallines dielektrikum
JPS5763513A (en) * 1980-10-06 1982-04-17 Toshiba Corp Liquid crystal display device
US4405488A (en) * 1980-10-09 1983-09-20 Chisso Corporation Liquid-crystalline halogenobenzene derivatives
CH645102A5 (de) * 1980-10-14 1984-09-14 Hoffmann La Roche Disubstituierte pyrimidine.
DE3040632A1 (de) * 1980-10-29 1982-05-27 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Cyclohexylphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
DE3042391A1 (de) * 1980-11-10 1982-06-16 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluorhaltige cyclohexylbiphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
DD208167A5 (de) * 1980-12-23 1984-03-28 Hoffmann La Roche Decaline
US4325830A (en) * 1980-12-24 1982-04-20 Timex Corporation Three ring dioxane liquid crystalline compounds
DE3201721A1 (de) * 1981-01-30 1982-08-19 F. Hoffmann-La Roche & Co. AG, 4002 Basel Disubstituierte aethane
EP0058981B1 (en) * 1981-02-25 1986-01-22 Hitachi, Ltd. Colorless liquid crystalline compounds
EP0060646B1 (en) * 1981-03-13 1985-10-09 The Secretary of State for Defence in Her Britannic Majesty's Government of the United Kingdom of Great Britain and Liquid crystal compositions
DE3117152A1 (de) * 1981-04-30 1982-11-18 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt "fluorhaltige 4,4'-bis-(cyclohexyl)-biphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement"
DE3243267A1 (de) * 1981-05-06 1983-04-07 Suwa Seikosha Kk Dielelektrisch phenylcyclohexan-materialien
CH651818A5 (de) * 1981-05-06 1985-10-15 Suwa Seikosha Kk 4-n-alkoxy-(trans-4'-n-alkyl-cyclohexyl)benzole.
JPS57183730A (en) * 1981-05-06 1982-11-12 Seiko Epson Corp Liquid crystal compound
JPS57180188U (ja) * 1981-05-13 1982-11-15
JPS588780A (ja) * 1981-07-08 1983-01-18 Hitachi Ltd 液晶組成物
JPS588779A (ja) * 1981-07-08 1983-01-18 Hitachi Ltd 液晶表示装置
JPS588778A (ja) * 1981-07-08 1983-01-18 Hitachi Ltd 液晶組成物
DE3223637C2 (de) * 1981-07-09 1983-09-01 Chisso Corp., Osaka Cyano-mono- oder -diphenylbicyclohexanderivate sowie deren Verwendung in Flüssigkristallzusammensetzungen
JPS5817414A (ja) * 1981-07-24 1983-02-01 Seiko Epson Corp 液晶光学装置
DE3136624A1 (de) * 1981-09-15 1983-03-31 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluessigkristalline halogenverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
US4468340A (en) * 1981-10-04 1984-08-28 Chisso Corporation Liquid-crystalline phenylcyclohexane derivatives
US4583826A (en) * 1981-10-14 1986-04-22 Hoffmann-La Roche Inc. Phenylethanes
EP0079989A1 (en) * 1981-11-23 1983-06-01 Fritzsche Dodge & Olcott Inc. Alicyclic ketone and alcohol derivatives
JPS5896673A (ja) * 1981-12-04 1983-06-08 Seiko Epson Corp 液晶組成物
DE3148448A1 (de) 1981-12-08 1983-07-28 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt "perhydrophenanthrenderivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende fluessigkristalline dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement"
US4528114A (en) * 1981-12-18 1985-07-09 Hoffmann-La Roche Inc. Acetylenes
DE3151367A1 (de) * 1981-12-24 1983-07-07 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Acetonitrile, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
US5227484A (en) * 1982-01-14 1993-07-13 Merck Patent Gmbh Anisotropic compounds having nematic phase and liquid crystal mixtures
JPS58144334A (ja) * 1982-02-12 1983-08-27 フリツエ・ダツジ・アンド・オルコツト・インコ−ポレイテイド 脂環式アルコール誘導体
DE3205766A1 (de) * 1982-02-18 1983-08-25 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Benzonitrile
GB2114994B (en) * 1982-02-18 1984-10-10 Suwa Seikosha Kk Liquid crystal compositions
DE3206269A1 (de) * 1982-02-20 1983-09-01 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Bicyclohexylderivate
GB2118934B (en) * 1982-03-03 1986-05-08 Secr Defence Production of liquid crystal cyanophenylethanes
DE3374415D1 (en) * 1982-03-26 1987-12-17 Chisso Corp Liquid-crystalline compounds
JPS58191782A (ja) * 1982-04-30 1983-11-09 Sharp Corp 液晶組成物
JPS58225179A (ja) * 1982-06-21 1983-12-27 Sharp Corp 液晶組成物
EP0107759B1 (de) * 1982-08-26 1992-12-16 MERCK PATENT GmbH Cyclohexanderivate und ihre Verwendung als Komponenten Flüssigkristalliner-Dielektrika
JPS5962547A (ja) * 1982-10-04 1984-04-10 Chisso Corp 光学活性化合物
JPS59126492A (ja) * 1982-12-24 1984-07-21 Fujitsu Ltd 液晶組成物
GB8302395D0 (en) * 1983-01-28 1983-03-02 Secr Defence Liquid crystal materials
US4536321A (en) * 1983-02-18 1985-08-20 Chisso Corporation Fluorobenzene derivatives and liquid crystal compositions containing the same
EP0122389B1 (de) * 1983-03-16 1987-08-05 F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft Flüssigkristallkomponenten mit einer Alkenylseitenkette
EP0126883B1 (en) * 1983-03-30 1987-03-11 Wojskowa Akademia Techniczna im. Jaroslawa Dabrowskiego Liquid crystalline cyclohexylbenzene derivatives, their preparation and the liquid crystal compositions containing them
DE3321373A1 (de) * 1983-06-14 1984-12-20 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Bicyclohexyle
JPS6028952A (ja) * 1983-07-26 1985-02-14 Chisso Corp フエニルシクロヘキサン類
JPS6069189A (ja) * 1983-09-27 1985-04-19 Seiko Epson Corp 液晶組成物
EP0158252B1 (de) * 1984-04-07 1988-12-21 MERCK PATENT GmbH Flüssigkristalline Phase
US4654162A (en) * 1984-08-13 1987-03-31 Chisso Corporation Alcohol derivatives
DE3667170D1 (de) * 1985-03-26 1990-01-04 Hoffmann La Roche Alkenylsubstituierte phenylisothiocyanate und benzonitrile.
DE3703145A1 (de) * 1986-03-14 1988-08-18 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von tertiaeren alkoholen mit metallorganischen verbindungen
US4879061A (en) * 1986-09-29 1989-11-07 Crystaloid Electronics Co. Liquid crystalline materials and method of making same
JPS62149640A (ja) * 1986-11-07 1987-07-03 Seiko Epson Corp 液晶性化合物
JPH0765043B2 (ja) * 1987-03-03 1995-07-12 チッソ株式会社 液晶組成物
JP2832349B2 (ja) * 1987-11-24 1998-12-09 チッソ株式会社 ツイストネマチツク方式用液晶組成物
JP2646262B2 (ja) * 1989-04-13 1997-08-27 チッソ株式会社 ジフルオロアルキルシクロヘキシルベンゾニトリル誘導体
US5207944A (en) * 1989-04-17 1993-05-04 Chisso Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display element
JP2711714B2 (ja) * 1989-04-18 1998-02-10 チッソ株式会社 液晶組成物および該組成物を用いた液晶表示素子
JPH0368319A (ja) * 1989-08-08 1991-03-25 Matsushita Electric Ind Co Ltd コーヒー抽出器
JPH04501864A (ja) * 1989-09-05 1992-04-02 メルク・パテント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング フェニルシクロヘキサン化合物および液晶相
DE4016130C2 (de) * 1990-05-18 2000-06-21 Merck Patent Gmbh Phenylcyclohexane und flüssigkristallines Medium
US5288428A (en) * 1990-08-15 1994-02-22 Hoffmann-La Roche Inc. Liquid crystal compounds having a terminal alkoxy propenyl group
GB2272704B (en) * 1992-11-18 1996-04-24 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline mixture
JP2605249B2 (ja) * 1993-07-23 1997-04-30 大日本インキ化学工業株式会社 液晶組成物及び液晶表示装置
US5648021A (en) * 1994-01-17 1997-07-15 Hoechst Aktiengesellschaft Phenanthrene derivatives and their use in liquid-crystalline mixtures
JPH07278545A (ja) * 1994-04-14 1995-10-24 Chisso Corp ネマテック液晶組成物
DE4423098A1 (de) 1994-07-01 1996-01-04 Hoechst Ag Verwendung von Pyrimidingruppen enthaltenden konjugierten Verbindungen als Elektrolumineszenzmaterialien
EP0765880A1 (en) * 1995-09-29 1997-04-02 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Process for preparing sil acyclohexane-based liquid crystal compounds from silacyclohexanone compounds
EP0888281B1 (en) 1996-03-19 2001-05-02 MERCK PATENT GmbH Reactive liquid crystal compounds
DE19651885B4 (de) * 1996-12-13 2010-09-23 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige
AU7227698A (en) 1997-05-22 1998-12-11 Rolic Ag New polymerisable liquid crystalline compounds
ATE354623T1 (de) * 2002-07-06 2007-03-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium
US7666330B2 (en) * 2005-04-20 2010-02-23 Lg Chem, Ltd. Additive for non-aqueous electrolyte and secondary battery using the same
DE502007004908D1 (de) 2006-10-12 2010-10-14 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallanzeige
DE102008031518A1 (de) 2007-07-30 2009-02-05 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallanzeige
WO2009030318A1 (de) * 2007-08-29 2009-03-12 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallanzeige
CN101790573B (zh) 2007-08-30 2014-09-10 默克专利股份有限公司 液晶显示器
KR101676231B1 (ko) 2007-08-30 2016-11-14 메르크 파텐트 게엠베하 액정 디스플레이
US8114310B2 (en) 2007-10-22 2012-02-14 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal display
EP2065361B1 (de) 2007-11-30 2014-12-17 Merck Patent GmbH Polymerisierbare Verbindungen
CN101978025B (zh) 2008-03-25 2014-09-10 默克专利股份有限公司 液晶显示器
JP5819196B2 (ja) 2008-10-29 2015-11-18 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 液晶ディスプレイ
EP2361290B1 (de) 2008-12-22 2013-05-22 Merck Patent GmbH Flüssigkristallanzeige
DE102010012900A1 (de) 2009-04-23 2010-11-25 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallanzeige
DE102009022309A1 (de) 2009-05-22 2010-11-25 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallanzeige
EP2292720A1 (en) 2009-09-08 2011-03-09 Merck Patent GmbH Liquid-crystal display
DE102010035730A1 (de) 2009-09-28 2011-04-07 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare Verbindungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallanzeigen
DE102010047409A1 (de) 2009-10-28 2011-05-05 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare Verbindungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallanzeigen
DE102011011836A1 (de) 2010-03-09 2011-09-15 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare Verbindungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallmedien und Flüssigkristallanzeigen
DE102011015546A1 (de) 2010-04-26 2012-01-26 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare Verbindungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallmedien und Flüssigkristallanzeigen
US9045683B2 (en) 2010-06-25 2015-06-02 Merck Patent Gmbh Polymerizable compounds and use thereof in liquid crystal displays
JP5694525B2 (ja) 2010-06-25 2015-04-01 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 重合性化合物および液晶ディスプレイにおけるそれらの使用
DE102011105930A1 (de) 2010-07-21 2012-01-26 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare Mischungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallanzeigen
WO2012055473A1 (en) 2010-10-26 2012-05-03 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium and process for preparing a liquid-crystal device
EP2665798B1 (en) 2011-01-20 2014-10-08 Merck Patent GmbH Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
EP2714844B1 (de) 2011-05-27 2016-12-28 Merck Patent GmbH Polymerisierbare verbindungen und ihre verwendung in flüssigkristallmedien und flüssigkristallanzeigen
KR102082361B1 (ko) 2011-07-07 2020-04-14 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
RU2505529C1 (ru) * 2012-05-30 2014-01-27 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова" (МГУ) Синтез нового класса фторсодержащих жидкокристаллических соединений с использованием хладона 114в2 в качестве исходного соединения
KR102113052B1 (ko) 2012-06-02 2020-05-20 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
EP2682448B1 (en) 2012-07-05 2016-04-20 Merck Patent GmbH Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
US10550327B2 (en) 2012-11-21 2020-02-04 Merck Patent Gmbh Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
EP2818531B1 (en) 2013-06-25 2017-07-26 Merck Patent GmbH Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
EP2848676B1 (en) 2013-09-12 2017-07-26 Merck Patent GmbH Liquid crystal medium
EP2896678B1 (en) 2014-01-21 2018-10-17 Merck Patent GmbH Liquid crystal display
EP2921545B1 (en) 2014-03-21 2019-08-21 Merck Patent GmbH Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
EP3124465B1 (en) 2014-07-30 2022-09-28 Merck Patent GmbH Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
EP3372655B1 (en) 2014-08-25 2019-12-18 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
EP2990459B1 (en) 2014-08-25 2017-04-26 Merck Patent GmbH Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
EP3020785B1 (en) 2014-11-14 2017-12-13 Merck Patent GmbH Liquid crystal medium
EP3029127B1 (en) 2014-12-01 2017-12-20 Merck Patent GmbH Liquid crystal medium
EP3048159B1 (en) 2015-01-22 2019-08-07 Merck Patent GmbH Liquid crystal medium
EP3121247B1 (en) 2015-06-09 2019-10-02 Merck Patent GmbH Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
EP3112440B1 (en) 2015-07-02 2019-07-24 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
EP3162875B1 (en) 2015-10-30 2018-05-23 Merck Patent GmbH Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
EP3246377B1 (en) 2016-05-18 2019-02-27 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
EP3246374B1 (en) 2016-05-19 2019-08-14 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
US11299673B2 (en) 2016-08-12 2022-04-12 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium
KR102538719B1 (ko) 2016-12-08 2023-06-01 메르크 파텐트 게엠베하 중합가능한 화합물 및 액정 디스플레이에서 이의 용도
US11718791B2 (en) 2017-03-09 2023-08-08 Merck Patent Gmbh Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
WO2018206538A1 (en) 2017-05-11 2018-11-15 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium
WO2018206524A1 (en) 2017-05-11 2018-11-15 Merck Patent Gmbh Method of manufacturing a polymer stabilised liquid crystal display
CN111148819B (zh) 2017-09-29 2023-06-16 默克专利股份有限公司 可聚合化合物及其在液晶显示器中的用途
EP3502210B1 (en) 2017-12-20 2020-09-09 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
EP3604481B1 (en) 2018-07-31 2021-05-26 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
EP3847224B1 (en) 2018-09-06 2025-08-06 Merck Patent GmbH Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
EP3789470A1 (en) 2018-09-06 2021-03-10 Merck Patent GmbH Liquid crystal media comprising polymerisable compounds
EP3816264A1 (en) 2018-10-31 2021-05-05 Merck Patent GmbH Liquid crystal media comprising polymerisable compounds
EP3877485B1 (en) 2018-11-07 2023-09-06 Merck Patent GmbH Liquid crystal media comprising polymerisable compounds
WO2020165394A1 (en) 2019-02-15 2020-08-20 Merck Patent Gmbh Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
KR102878260B1 (ko) 2019-04-26 2025-10-29 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
US12305103B2 (en) 2020-01-07 2025-05-20 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium
CN113046096A (zh) 2020-06-10 2021-06-29 默克专利股份有限公司 包含可聚合化合物的液晶介质
US12492344B2 (en) 2020-11-06 2025-12-09 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium comprising polymerizable compounds
WO2022101151A1 (en) 2020-11-12 2022-05-19 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium comprising polymerizable compounds
JP2022080289A (ja) 2020-11-17 2022-05-27 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体
WO2022136231A1 (en) 2020-12-22 2022-06-30 Merck Patent Gmbh Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
CN116964177B (zh) 2021-03-02 2026-02-17 默克专利股份有限公司 液晶介质
CN115287081A (zh) 2021-05-04 2022-11-04 默克专利股份有限公司 包含可聚合化合物的染料掺杂液晶介质
DE102022001602A1 (de) 2021-05-07 2022-11-10 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Flüssigkristallmedium enthaltend polymerisierbare Verbindungen
TW202330872A (zh) 2021-09-28 2023-08-01 德商馬克專利公司 液晶介質
EP4419622A1 (en) 2021-10-20 2024-08-28 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium comprising polymerizable compounds
KR20230088622A (ko) 2021-12-10 2023-06-20 메르크 파텐트 게엠베하 중합성 화합물을 포함하는 액정 매질
KR20240122523A (ko) 2021-12-17 2024-08-12 메르크 파텐트 게엠베하 액정 디스플레이
CN116554891A (zh) 2022-01-30 2023-08-08 默克专利股份有限公司 包含可聚合化合物的液晶介质
EP4511446A1 (en) 2022-04-22 2025-02-26 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
CN119095933A (zh) 2022-04-27 2024-12-06 默克专利股份有限公司 包含可聚合化合物的液晶介质
CN119110839A (zh) 2022-04-29 2024-12-10 默克专利股份有限公司 液晶介质
EP4286493A1 (en) 2022-06-02 2023-12-06 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
EP4299694B1 (en) 2022-07-01 2025-09-10 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
EP4357438B1 (en) 2022-10-19 2025-11-26 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium comprising polymerizable compounds
EP4400561A1 (en) 2023-01-12 2024-07-17 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
CN118667556A (zh) 2023-03-16 2024-09-20 默克专利股份有限公司 液晶介质
WO2024223484A1 (en) 2023-04-24 2024-10-31 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium comprising polymerizable compound
EP4527907A1 (en) 2023-09-19 2025-03-26 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
WO2025068290A1 (en) 2023-09-28 2025-04-03 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal display
EP4563674A1 (en) 2023-11-29 2025-06-04 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
EP4574925A1 (en) 2023-12-21 2025-06-25 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
EP4574924A1 (en) 2023-12-21 2025-06-25 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium comprising polymerizable compounds
EP4582510A1 (en) 2024-01-05 2025-07-09 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium
US20250277152A1 (en) 2024-02-29 2025-09-04 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal medium
EP4656703A1 (en) 2024-05-28 2025-12-03 Merck Patent GmbH Liquid-crystal medium comprising polymerizable compounds

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1433130A (en) * 1972-11-09 1976-04-22 Secr Defence Substituted biphenyl and polyphenyl compounds and liquid crystal materials and devices containing them
NL7414352A (nl) * 1973-11-19 1975-05-21 Hoffmann La Roche Vloeibaarkristallijne bifenylen.
SE7509022L (sv) * 1974-09-09 1976-03-10 Du Pont Foreningar med analgetisk verkan
US4029595A (en) * 1976-09-17 1977-06-14 Rca Corporation Novel liquid crystal compounds and electro-optic devices incorporating them

Also Published As

Publication number Publication date
AT351618B (de) 1979-08-10
JPS6388156A (ja) 1988-04-19
JPS6261636B2 (ja) 1987-12-22
JPS6338342B2 (ja) 1988-07-29
JPS5495985A (en) 1979-07-28
ATA589177A (de) 1979-01-15
DE2636684A1 (de) 1978-02-16
NL187492B (nl) 1991-05-16
FR2361353A1 (fr) 1978-03-10
NL7708929A (nl) 1978-02-16
DD131094A5 (de) 1978-05-31
JPS6338341B2 (ja) 1988-07-29
DE2636684B2 (de) 1979-10-11
FR2361353B1 (ja) 1983-09-30
DE2636684C3 (de) 1980-06-19
JPS5638146B2 (ja) 1981-09-04
SU906387A3 (ru) 1982-02-15
GB1531405A (en) 1978-11-08
US4130502A (en) 1978-12-19
CH631737A5 (de) 1982-08-31
JPS5323957A (en) 1978-03-06
NL187492C (nl) 1991-10-16
CH630111A5 (de) 1982-05-28
HK50379A (en) 1979-08-03

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